PL132845B1 - Process for preparing 2-/3,4-dimethoxyphenyl/-2-isopropylacetonitrile - Google Patents

Process for preparing 2-/3,4-dimethoxyphenyl/-2-isopropylacetonitrile Download PDF

Info

Publication number
PL132845B1
PL132845B1 PL23334481A PL23334481A PL132845B1 PL 132845 B1 PL132845 B1 PL 132845B1 PL 23334481 A PL23334481 A PL 23334481A PL 23334481 A PL23334481 A PL 23334481A PL 132845 B1 PL132845 B1 PL 132845B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
cyanide
phase
dimethoxyphenyl
isopropylacetonitrile
isopropyl
Prior art date
Application number
PL23334481A
Other languages
English (en)
Other versions
PL233344A1 (en
Inventor
Andrzej Zwierzak
Anna Koziara
Tadeusz Gajda
Stefan Zawadzki
Stanislaw Kotlicki
Helena Jozwiak
Barbara Sokolowska
Original Assignee
Pabianickie Zaklad Farma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pabianickie Zaklad Farma filed Critical Pabianickie Zaklad Farma
Priority to PL23334481A priority Critical patent/PL132845B1/pl
Publication of PL233344A1 publication Critical patent/PL233344A1/xx
Publication of PL132845B1 publication Critical patent/PL132845B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2-/3,4-dimetoksyfenylo/-2-izopropylo- acetonitrylu, zwanego dalej cyjankiem oC-izopropyloweratrylowym.Znany jest sposób wytwarzania cyjanku oC-izopropyloweratrylowego podany w opisie patentowym RFN nr 2 263 527. Polega on na kilkugodzinnym alkilowaniu cyjanku weratrylu bromkiem izopropylu w obecnosci amidku sodowego, przy uzyciu bardzo duzych ilosci 1,2- dimetoksyetanu i jednoczesnym chlodzeniu mieszaniny reakcyjnej. Produkt ekstrahuje sie benzenem z mieszaniny reakcyjnej wylanej do wody z loflem. Po usunieciu rozpuszczalnika cyjanek cC-izopropyloweratrylowy otrzymuje sie w postaci oleistej, co stwarza koniecznosc oczyszczania przez niskocisnieniowa destylacje w wysokiej temperaturze, lub wielokrotna krystalizacje.Sposób ten posiada szereg wad i niedogodnosci technologicznych* Wymaga on stosowania niebezpiecznego w uzyciu amidku sodowego oraz bardzo duzych ilosci trudno dostepnego 1,2-dimetoksyetanu. Poza tym w czasie reakcji powstaje produkt uboczny w postaci cyjanku OC » oC -diizopropyloweratrylowego, stanowiacy znaczne zanieczyszczenie produktu glównego.Wymaga to stosowania dodatkowego oczyszczania, co znacznie obniza wydajnosc procesu.Duzo korzystniejsze wyniki osiaga sie, jezeli reakcje alkilowania cyjanku weratrylu bromkiem izopropylu przeprowadzac metoda katalitycznego przeniesienia fazowego w ukladzie dwufazowym cialo stale - ciecz. Jako faze ciekla stosuje sie rozpuszczalnik organiczny, nie mieszajacy sie z woda, zwlaszcza benzen* Faze stala stanowi mieszanina sproszkowanego wodorotlenku sodowego i weglanu metalu alkalicznego, korzystnie bezwodnego weglanu potaso¬ wego. Katalizatorem reakcji sa czwartorzedowe sole amoniowe, zwlaszcza wodorosiarczan tetra-n-butyloamonlowy.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze cyjanek weratrylu alkiluje sie bromkiem izopropylu w proponowanym ukladzie w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Po ochlodzeniu, do mieszaniny po reakcji dodaje sie wody, przy czym produkt pozostaje w warstwie organicznej,2 132 3*5 która stanowi ropuszczalnik. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzymuje sie produkt w pos¬ taci nie wymagajacej dalszego oczyszczania.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest prostota wykonania oraz zastapienie niebezpiecz¬ nego w uzyciu amidku sodowego i drogiego 1,2-dimetoksyetanu znacznie tanszym i dogodniejszym w stosowaniu wodorotlenkiem sodowym i benzenem. Poza tym reakcja alkilowania prowadzona wedlug tego sposobu zachodzi szybko i jednokierunkowo, a produkt otrzymuje sie z wysoka wydajnoscia bez potrzeby dalsssego oczyszczania.Cyjanek cK.-izopropylowe.ratrylowy otrzymany sposobem wedlug wynalazku znajduje zasto¬ sowanie jako jeden z substratów w wieloetapowej syntezie chlorowodorku oc-izopropylo—oC- /N-metylo-N-homoweratrylo/—Jf—aminopropylo— 3,4-dwumetoksy-fenyloacetonitrylu, który jest substancja czynna preparatów stosowanych w leczeniu chorób serca.Przyklad : W kolbie okraglodennej z trzema szyjami o pojemnosci 0,5 1 zaopa¬ trzonej w mieszadlo mechaniczne, chlodnice zwrotna i wkraplacz umieszcza sie 17,7 g /O,100 mola/ cyjanku weratrylu, 14 g drobno sproszkowanego wodorotlenku sodowego, 4 g bez¬ wodnego weglanu potasowego, 1,7 g wodorosiarczanu tetra-n-butyloamoniowego i 40 ml benzenu.Zawartosc kolby ogrzewa sie przy mieszaniu do temperatury wrzenia i powoli wkrapla roztwór 13 g /O,105 mola/ bromku izopropylu w 40 ml benzenu w czasie okolo 2 godzin* Zawartosc kolby miesza sie w temperaturze wrzenia przez dalsze 2 godziny. Nastepnie ochladza sie do temperatury pokojowej i dodaje 80 ml benzenu oraz 100 ml wody. Po rozpuszczeniu sie osadu rozdziela sie warstwy. Warstwe organiczna przemywa sie 2 x 50 ml wody, a nastepnie suszy bezwodnym siarczanem sodowym. Po usunieciu rozpuszczalnika otrzymuje sie okolo 21 g / 96% wydajnosci teoret./ cyjanku o\-izopropyloweratrylowego.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 2-/3,4-dimetoksyfenylo/-2-izopropyloacetonitrylu w wyniku reakcji alkilowania cyjanku weratrylu bromkiem izopropylu, znamienny tym, ze reakcje alkilowania przeprowadza sie metoda katalitycznego przeniesienia fazowego w ukladzie dwufazowym cialo stale-ciecz, stosujac jako faze stala mieszanine sproszkowanego wodoro¬ tlenku sodowego i weglanu metalu alkalicznego, korzystnie bezwodnego weglanu potasowego, w rozpuszczalniku organicznym nie mieszajacym sie z woda, zwlaszcza w benzenie, wobec czwartorzedoitych soli amoniowych, zwlaszcza wodorosiarczanu tetra-n-butyloamoniowego jako katalizatora.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania
  2. 2. -/3,4-dimetoksyfenylo/-2-izopropyloacetonitrylu w wyniku reakcji alkilowania cyjanku weratrylu bromkiem izopropylu, znamienny tym, ze reakcje alkilowania przeprowadza sie metoda katalitycznego przeniesienia fazowego w ukladzie dwufazowym cialo stale-ciecz, stosujac jako faze stala mieszanine sproszkowanego wodoro¬ tlenku sodowego i weglanu metalu alkalicznego, korzystnie bezwodnego weglanu potasowego, w rozpuszczalniku organicznym nie mieszajacym sie z woda, zwlaszcza w benzenie, wobec czwartorzedoitych soli amoniowych, zwlaszcza wodorosiarczanu tetra-n-butyloamoniowego jako katalizatora. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
PL23334481A 1981-10-06 1981-10-06 Process for preparing 2-/3,4-dimethoxyphenyl/-2-isopropylacetonitrile PL132845B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23334481A PL132845B1 (en) 1981-10-06 1981-10-06 Process for preparing 2-/3,4-dimethoxyphenyl/-2-isopropylacetonitrile

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23334481A PL132845B1 (en) 1981-10-06 1981-10-06 Process for preparing 2-/3,4-dimethoxyphenyl/-2-isopropylacetonitrile

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL233344A1 PL233344A1 (en) 1983-04-11
PL132845B1 true PL132845B1 (en) 1985-04-30

Family

ID=20010169

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23334481A PL132845B1 (en) 1981-10-06 1981-10-06 Process for preparing 2-/3,4-dimethoxyphenyl/-2-isopropylacetonitrile

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL132845B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL233344A1 (en) 1983-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2525122C2 (ru) Способ алкилирования бензола изопропиловым спиртом или смесью изопропилового спирта и пропилена
JPS60132932A (ja) ニトロジアリールアミンの製造方法
EP0267136B1 (en) Quaternary ammonium salts used as phase transfer catalysts
PL132845B1 (en) Process for preparing 2-/3,4-dimethoxyphenyl/-2-isopropylacetonitrile
US5744653A (en) Method for preparing 1,3-dihydroxy-4,6-bis(α-methyl-α(4'-hydroxyphenyl)ethyl)benzene
JP2007506686A (ja) ビスフェノールaの製造方法
US3415876A (en) Process for nitrating aromatic compounds in liquid sulfur dioxide
JPH05500812A (ja) 3,3′―ジクロル―ベンジジン―ジヒドロクロリドの連続的製法
US5072053A (en) 1,3-di-arylmethoxy-4,6-dinitro-benzenes, process for their preparation and process for the preparation of 4,6-diaminoresorcinol
JPH06145087A (ja) 9,9−ビス−(4−ヒドロキシフエニル−)フルオレンの製造方法
JPH02275842A (ja) エチレンジアミン類の製造法
JPS6227059B2 (pl)
EP0193358B1 (en) Method of preparing 3,3'-dinitrodiphenyl ether
CA2198781C (en) Preparation of selegiline
US3567758A (en) Preparation of hydroxybenzonitriles
JPS60132933A (ja) ニトロジアリ‐ルアミンの製造方法
JPH06263686A (ja) 新規のハロゲン化非対称ベンゾフェノン類およびそれらの製造方法
JPS5877830A (ja) ヨ−ドベンゼルの製造法
JPH10114729A (ja) アミノフェノールの製造
US5091068A (en) Preparation of 3-trichloromethyl-pyridine
JP2797486B2 (ja) 2―アルキルレゾルシノールの製造方法
WO1998005630A1 (en) Process for the preparation of organic nitriles
RU2151138C1 (ru) Способ получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетона
Bunce et al. A one-step synthesis of 1-halo-ω, ω-diphenylalkanes
JPS6256149B2 (pl)