PL132439B1 - Process for preparing n-alkyl derivatives of imides - Google Patents
Process for preparing n-alkyl derivatives of imides Download PDFInfo
- Publication number
- PL132439B1 PL132439B1 PL23177381A PL23177381A PL132439B1 PL 132439 B1 PL132439 B1 PL 132439B1 PL 23177381 A PL23177381 A PL 23177381A PL 23177381 A PL23177381 A PL 23177381A PL 132439 B1 PL132439 B1 PL 132439B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- groups
- general formula
- atom
- halogen
- Prior art date
Links
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- -1 elknyl Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 5
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FIQIEWYXLLEXNR-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)S(=O)(=O)[N+]([O-])=O Chemical compound [O-][N+](=O)S(=O)(=O)[N+]([O-])=O FIQIEWYXLLEXNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical class O* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- KPSZWAJWFMFMFF-UHFFFAOYSA-N hept-5-enoic acid Chemical compound CC=CCCCC(O)=O KPSZWAJWFMFMFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABFQGXBZQWZNKI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethanol Chemical compound COC(C)(O)OC ABFQGXBZQWZNKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKFPXMVATQCVKN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylguanidine Chemical compound CNC(NC)=NC XKFPXMVATQCVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXYDHHRUFSOIAB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound BrCCN1C(=O)CCC1=O AXYDHHRUFSOIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUDCHJYPASPIJR-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CC(C)N1CCN=C1 VUDCHJYPASPIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-M 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C([O-])=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFHRMYJJIMKAFV-UHFFFAOYSA-N 2-iodoguanidine Chemical compound NC(N)=NI BFHRMYJJIMKAFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- TXFBLEPUUKYKDS-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1C(=O)NC(=O)C1 TXFBLEPUUKYKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLWFNJKHKGIJNW-UHFFFAOYSA-N Phensuximide Chemical compound O=C1N(C)C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 WLWFNJKHKGIJNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMAOOOJGBQGIJJ-UHFFFAOYSA-N n-acetyl-2,2,2-trifluoroacetamide Chemical compound CC(=O)NC(=O)C(F)(F)F FMAOOOJGBQGIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania N-alkllowych pochodnych Inldów o wzorzs ogólnym 1, w którym R± i R2 noge byc takie sana lub rózne 1 oznaczaje grupy alkilowa, alkenylowe, alklnylowe, arylowe, aryloalkilowe, eryloalkenylowe, aryloalklnylowa, ewentu¬ alnie podstawione jedne lub wieksze liczbe grup takich jak atom chlorowca, grupa nitry¬ lowa, estrowa, ketonowa, hydroksylowa, alkoksylowa, tloalkllowa, tloarylowa, aminowa, ami¬ dowa, nitrowa, sulfonowa, sulfotlenkowa, allilowe lub R^ 1 R2 atanowle elementy 5-7 czlo¬ nowego ukladu cyklicznego lub heterocyklicznego zawierajecego atomy tlenu lub azotu jako heteroatomy, a R? oznacza grupe alkilowe, alkenylowe, alklnylowe, aryloalkilowe, arylo¬ alkenylowe, aryloalklnylowe ewentualnie podetewlone jedne lub wieksze liczbe grup takich jak atom chlorowca, grupa alkoksylowa, hydroksylowe, tloalkllowa, tloarylowa, nitrylowa, estrowa, kotonowa, aminowa, amidowa, sulfonowa, sulfotlenkowa, nitrowa lub ellllowe. Zwie- zki te ee cennymi lekami przeciwdrgawkowyal, takimi jak Mesuxlmld, Phenuximld, lub Perle- psin.Znany sposób wytwarzania N-alkilowych pochodnych imldów, na przyklad N-mstyloimldu kwasu fenylobureztynowego polega na reakcji metyloamlny z kwasem fenylobursztynowym. Reak¬ cja przebiega podczas wielogodzinnego ogrzewania substretów.Sposobom wsdlug wynalazku lnldy o wzorze ogólnym 2, w którym R. 1 Rp meje wyzej podane znaczenie poddaje eie reakcji ze zwlezkiem R_X, w którym R ma wyzej podane znaczenie a X o 3 oznacza atom chlorowca lub grupe alklloslarczanowe, w obecnosci pochodnej guanidyny o wzo¬ rze ogólnym 3, w którym A oznacza atom wodoru lub grupe alkilowe a A., A^, A 1 A^ ozna¬ czaj e grupy alkilowe lub A, A^9 A2, A3 1 A4 tworze uklad jedno lub dwucykllczny o 3-7 czlo¬ nowych pierscieniach zawierajecych co najmniej jeden atom azotu oraz ewentualnie etom tle¬ nu lub pochodnej amidyny o wzorze ogólnym 4, w którym A oznacza atom wodoru lub grupe al¬ kilowe e A1§ Ag i A^ oznaczaje grupy alkilowa lub A, A^, A« 1 A tworze uklad jedno lub2 132 439 dwucykliczny o 3-7 czlonowych pierscieniach zawierajecych co najmniej jeden etom azotu oraz ewentualnie etom tlenu* Oeko pochodne guanidyny o wzorze ogólnym 3 korzystnie etosujs aie N, N, N#, N*-tetra- metyloguanidyne, a Jako pochodne araidyny o wzorze 4 korzystnie stosuje sie 1,8-dlazebl- cyklo [5.4.OJ undec-7en lub 1,5-diazabicyklo [4.3*0] non-5 -en.Proces prowadzi sie w dowolnym rozpuszczalniku korzystnie w rozpuszczalniku niepoler- nym. Uzycie do reakcji rozpuszczalnika niepolarnegc ulatwia oddzielenia soli gualnidyny lub amldyny, co pozwala regenerowac stosowane zasade. Czas 1 temperatura reakcji zaleze od reaktywnosci stosowanego czynnika alkilujacego* Sposób wedlug wynalazku pozwala na zminimalizowanie ilosci operacji technologicznych niezbednych przy otrzymywaniu tego typu zwiezków, a otrzymywane produkty se bardzo czyste* Sposób wedlug wynalazku ilustruje nastepujecs przyklady wykonania.Przyklad I. 1.75 g Imidu fenylobursztynowego rozpuszczono w 20 ml dwumeto- ksyetanu 1 dodano 1,15 g tetrametyloguanidyny a nastepnie 1,5 g jodku metylowego. Miesza¬ niny ogrzewano przez 30 minut w temperaturze 50°C, po czym ochlodzono, oddzielono krysz¬ taly jodowodorku guanidyny 1 zageszczono przez krystalizacje* Wyodrebniono N-metyloimid kwasu fenylobursztynowego z wydajnoscia 91 %• Przyklad II* 1,65 g Adduktu imidu maleinowego do cyklopentadienu w benzenie potraktowano 0,8 g chloroacetonltrylu w obecnosci 1,6 g 1,8-diazabicyklo [b*4«o| undec-7-enu.Po ogrzaniu przez 15 minut w temperaturze wrzenia wyodrebniono postepujec Jak w przykla¬ dzie I N-cyjanometyloimid kwaeu 2,3-dwukarboksylonorborn-5~enowego z wydajnoscie 83 SU* Przyklad III* Do roztworu 2 g imidu kwasu bursztynowego i 2,7 g 1,5-diaza- bicyklo [4.3*0] non-9-enu w acetonie dodano 5,4 g bromku etylenu* Postepujec w sposób opisany w Przykladzie II, po kryetalizecji otrzymano N-2-bromoetyloimid kwasu bursztyno¬ wego z wydajnoscie 79 %.Przyklad IV* Do mieszaniny 1,97 g Imidu kwesu 1,8-dikarboksyloneftalenowego i 1 g N, N#, N#-trimetyloacetemidyny w dimetoksyetanle dodano 1,86 g 2-bromopropionianu atylu i ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 5 godzin. Postepujec dalej w sposób opi¬ sany w Przykladzie II otrzymano N-/i-karboetok8yetylo/imid kwasu 1,8-dikarboksylonafte- lanowego z wydajnoscie 81%. , Przyklad V. 1,55 g N-Trifluoroacetyloacetamidu i 1,26 g N-izopropylo-2-imi- dazoliny rozpuszczono w dioksanie 1 ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 1,5 godziny z 1,3 g bromku allilu* Postepujec dalej w sposób opisany w Przykladzie II, otrzymano N-ellilo-N-trifluoroacetyloacetamld z wydajnoscie 89 %• Przyklad VI. Roztwór 1,12 g Imidu kwasu glutarowego 1 1,1 g 1,2,3-trimetylo- guanidyny w acetonie ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 1 godzine z 2 g ur -bromoace- tofenononu, Postepujec dalej w sposób opisany w Przykladzie II otrzymano N-benzoilomety- loimld kwaeu gluterowego z wydajnoscie 93 %• Przyklad VII* Roztwór 1,65 g adduktu Imidu kwasu maleinowego z furanem w benzenie potraktowano 1,72 g N,N,N*- trizopropyloacetamidyny a nastepnie dodano 1,54 g siarczanu dietylowego* Mieszanine reakcyjne ogrzewano przez 2 godziny w temperaturze wrzenia* Otrzymano N-otyloimid kwasu 2,3-dikerboksylo-7-oksobicyklo [2*2.l[ hept-5-eno- wego z wydajnoscie 93 %.Przyklad VIII* 1,93 g imidu kwaeu 4-fluorofenylobursztynowego rozpuszczono w 20 ni tetrahydrofuranu i dodano 1,3 g pentemetyloguanidyny. Naetepnle dodano 1,4 g chlorku benzylu i mieszanine ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 2 godziny* Otrzymano imid kwasu N-benzylo-4-fluorofenylobursztynowego z wydajnoscie 86,6 %•132 439 3 Przyklad IX. Do roztworu 1,51 g tetrahydroftellmldu 1 N-izopropylo-N#, N#- dietyloacetamldyny w 20 al acetonu dodano 0,81 g etaru chlororoetylo-metylowego. Otrzy- mano N-metokeymetylotetrahydroftalimid z wydajnoscie 94 %.Przyklad X. Mieszanine 2,43 g N-/ 4-nitrobenzollo/-chloroacetamidu i 1,5 g 1,2,3-trietyloguenidyny ogrzewano w 15 ml dlmetoksyetenu z 1,2 g bromku-propergilu? Otrzymano N-/4-nitrobenzoilo/-N-propargilochloroacetamid z wydajnoscie 93 %.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania N-alkilowych pochodnych lmldów o wzorze ogólnym 1, w którym R 1 R? moga byc takie same lub rózne 1 oznaczaja grupy alkilowe, alkenylowe, elklnylowe, arylowo, aryloalkllowe, aryloalkenylowe, aryloalklnylowe, ewentualnie podstawione Jedne lub wieksza liczba grup takich Jak atom chlorowca, grupa nitrylowa, estrowa, ketonowa, hydroksylowa, alkoksylowa, tloalkllowa, tloarylowe, aminowa, amidowa, nitrowa, sulfono¬ wa, eulfotlenkowa, ellllowa lub R1 1 R2 stanowia elementy 5-7 czlonowego ukladu cyklicz¬ nego lub heterocyklicznego zawierajecego atomy tlenu lub azotu Jako heteroatomy, e R, oznacza grupe alkilowe, alkenylowe, alkinylowe, aryloalkllowe, aryloalkenylowe, arylo¬ alklnylowe, ewentualnie podstawione Jedne lub wieksze liczbe grup takich Jak etom chlo¬ rowca, grupa alkoksylowa, hydroksylowa, tloalkllowa, tloarylowa, nitrylowa, estrowe, ketonowa, aminowa, amidowa, sulfonowa, sulfotlenkowa, nitrowa lub ellllowa przez alkilo¬ wanie lmldów o wzorze ogólnym 2, w którym R* i Rp maje wyzej podane znaczenie zwiazkami o wzorze ogólnym R,X, w którym R_ ma wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlorowca lub grupe alkiloslarczanowa, znamienny tym, ze alkilowanie prowadzi sie w obecnosci pochodnych guanidyny o wzorze ogólnym 3, w którym A oznacza atom wodoru lub grupe alkilowe a A., Ap, A, i A. oznaczaj a grupy alkilowe lub A, A^, A2, A. i A tworze uklad Jedno lub dwucykliczny o 3-7 czlonowych pierscieniach zawierajecych co najmniej Jeden atom azotu oraz ewentualnie atom tlenu lub pochodnej amidyny o wzorze ogólnym 4, w którym A oznacza atom wodoru lub grupe alkilowe a A^ A_ i A_ oznaczaje grupy alkilowe lub A, A., A- i A tworze uklad Jedno lub dwucykllczny o 3-7 czlonowych pierscieniach zawierajecych co najmniej Jeden atom azotu oraz ewentualnie etom tlenu, 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako pochodne guanidyny o wzorze 3 stosuje sie N,N,N*,N#- tetrametyloguanidyne. 3* Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako pochodne amidyny o wzorze 4 stosuje sie 1,6-dlezabicyklo [5.4.Ó] undec-7-en lub 1,5-diazabicyklo [4.3.(3. -non-5-en.132 439 R1 .0 I R2~C«0 WZ0R1 NU R-r^o WZÓR 2 /A < A2 WZÓR 3 ,C /°WA1 A3 "N A2 WZÓR 4 Pracownia Poligraficzna UP PR1,. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania N-alkilowych pochodnych lmldów o wzorze ogólnym 1, w którym R 1 R? moga byc takie same lub rózne 1 oznaczaja grupy alkilowe, alkenylowe, elklnylowe, arylowo, aryloalkllowe, aryloalkenylowe, aryloalklnylowe, ewentualnie podstawione Jedne lub wieksza liczba grup takich Jak atom chlorowca, grupa nitrylowa, estrowa, ketonowa, hydroksylowa, alkoksylowa, tloalkllowa, tloarylowe, aminowa, amidowa, nitrowa, sulfono¬ wa, eulfotlenkowa, ellllowa lub R1 1 R2 stanowia elementy 5-7 czlonowego ukladu cyklicz¬ nego lub heterocyklicznego zawierajecego atomy tlenu lub azotu Jako heteroatomy, e R, oznacza grupe alkilowe, alkenylowe, alkinylowe, aryloalkllowe, aryloalkenylowe, arylo¬ alklnylowe, ewentualnie podstawione Jedne lub wieksze liczbe grup takich Jak etom chlo¬ rowca, grupa alkoksylowa, hydroksylowa, tloalkllowa, tloarylowa, nitrylowa, estrowe, ketonowa, aminowa, amidowa, sulfonowa, sulfotlenkowa, nitrowa lub ellllowa przez alkilo¬ wanie lmldów o wzorze ogólnym 2, w którym R* i Rp maje wyzej podane znaczenie zwiazkami o wzorze ogólnym R,X, w którym R_ ma wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlorowca lub grupe alkiloslarczanowa, znamienny tym, ze alkilowanie prowadzi sie w obecnosci pochodnych guanidyny o wzorze ogólnym 3, w którym A oznacza atom wodoru lub grupe alkilowe a A., Ap, A, i A. oznaczaj a grupy alkilowe lub A, A^, A2, A. i A tworze uklad Jedno lub dwucykliczny o 3-7 czlonowych pierscieniach zawierajecych co najmniej Jeden atom azotu oraz ewentualnie atom tlenu lub pochodnej amidyny o wzorze ogólnym 4, w którym A oznacza atom wodoru lub grupe alkilowe a A^ A_ i A_ oznaczaje grupy alkilowe lub A, A., A- i A tworze uklad Jedno lub dwucykllczny o 3-7 czlonowych pierscieniach zawierajecych co najmniej Jeden atom azotu oraz ewentualnie etom tlenu,
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako pochodne guanidyny o wzorze 3 stosuje sie N,N,N*,N#- tetrametyloguanidyne. 3. * Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako pochodne amidyny o wzorze 4 stosuje sie 1,6-dlezabicyklo [5.4.Ó] undec-7-en lub 1,5-diazabicyklo [4.
- 3.(3. -non-5-en.132 439 R1 .0 I R2~C«0 WZ0R1 NU R-r^o WZÓR 2 /A < A2 WZÓR 3 ,C /°WA1 A3 "N A2 WZÓR 4 Pracownia Poligraficzna UP PR1,. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23177381A PL132439B1 (en) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | Process for preparing n-alkyl derivatives of imides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23177381A PL132439B1 (en) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | Process for preparing n-alkyl derivatives of imides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL231773A1 PL231773A1 (pl) | 1982-12-20 |
| PL132439B1 true PL132439B1 (en) | 1985-03-30 |
Family
ID=20008968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23177381A PL132439B1 (en) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | Process for preparing n-alkyl derivatives of imides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL132439B1 (pl) |
-
1981
- 1981-06-19 PL PL23177381A patent/PL132439B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL231773A1 (pl) | 1982-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1176834A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| US3988345A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
| Lamanec et al. | . alpha.-Effect nucleophiles: a novel and convenient method for the synthesis of dibenzo [a, d] cycloheptenimines | |
| NO135751B (pl) | ||
| EP0171611A1 (de) | Substituierte Phenyloxethylsulfone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3927101A (en) | Process for the preparation of hydroxylamines by hydrogenation of aromatic nitro derivatives | |
| PL184767B1 (pl) | Sposób wytwarzania monohydratu chlorowodorku ropiwakainy | |
| DE1445675B2 (de) | Pyridylharnstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| PL132439B1 (en) | Process for preparing n-alkyl derivatives of imides | |
| EP0277095B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N-(Dibenzohexatrienylen)Harnstoffen | |
| US4480130A (en) | Preparation of ortho-(alkylthiomethyl) anilines by catalytic sulfilimine rearrangement | |
| US4495366A (en) | Process for making trifunctional primary amine crosslinker | |
| DE2346241A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-(3di-subst.-phosphonothioureido)-2-(3-subst.ureido- oder -thioureido)-benzolverbindungen | |
| US2847414A (en) | 4-arylpyridines | |
| EP0500952B1 (en) | Process for producing nitrogenous heterocycle | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| US4289906A (en) | Chemical process for preparing methylene bis-anilines | |
| US5250717A (en) | Process for preparing N,N-diarylthioureas and arylisothiocyanates | |
| US6284894B1 (en) | Preparation of allylic aromatic compounds | |
| JPH0774195B2 (ja) | Ｎ−置換−α，β−不飽和ジカルボン酸環状イミドの製造方法 | |
| SU867305A3 (ru) | Способ получени замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-3-онов | |
| Chatterjee et al. | Reaction of enaminones with thiacumulenes | |
| IL44292A (en) | Preparation of 2-aminoindane derivatives | |
| AT231455B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Diazepinderivaten | |
| SU1198070A1 (ru) | Способ получени 10-цианофенотиазина |