PL128944B1 - Method of acid hydrolysis of lignocellulosic material leading to complete saccharification of lignocellulose - Google Patents

Method of acid hydrolysis of lignocellulosic material leading to complete saccharification of lignocellulose Download PDF

Info

Publication number
PL128944B1
PL128944B1 PL1978209331A PL20933178A PL128944B1 PL 128944 B1 PL128944 B1 PL 128944B1 PL 1978209331 A PL1978209331 A PL 1978209331A PL 20933178 A PL20933178 A PL 20933178A PL 128944 B1 PL128944 B1 PL 128944B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mixture
acid
lignin
water
lignocellulose
Prior art date
Application number
PL1978209331A
Other languages
English (en)
Other versions
PL209331A1 (pl
Inventor
Laszlo Paszner
Peiching Chang
Original Assignee
Chang Pei Ching
Laszlo Paszner
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CA285,821A external-priority patent/CA1100266A/en
Application filed by Chang Pei Ching, Laszlo Paszner filed Critical Chang Pei Ching
Publication of PL209331A1 publication Critical patent/PL209331A1/pl
Publication of PL128944B1 publication Critical patent/PL128944B1/pl

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21CPRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C3/00Pulping cellulose-containing materials
    • D21C3/20Pulping cellulose-containing materials with organic solvents or in solvent environment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • C07D307/50Preparation from natural products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K1/00Glucose; Glucose-containing syrups
    • C13K1/02Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób hydrolizy kwasnej .materialu lignocelulozowego prowadzacej do calkowitego ':scukrzenia HgnocelulozY.Przez wiele lat czynione byly próby opracowania sposobu przetwarzania materialu lignocelulozowego, który nie powo­ .dowalby zagrozenia ekologicznego i obejmowalby zasadni­ ,czo rozpuszczanie ligniny i hemicelulozy zawartych ,w mate­ riale lign9celulozowym przy zastosowaniu mieszaniny wody i rozpuszczalnika organicznego.Z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych nr 3585104 .i nr 1 856567, niemieckiego opisu patentowego nr 532741, opisu RFN nr 2644155, brytyjskiego opisu patentowego ..nr 357821, francuskiego opisu patentowego nr 704698, oraz publikacji N.T. Kleinerta w Tappi 57, str. 99-1Q2, (1974) .znany jest sPQsób przetwarz~ia lignocelulozy, pole~acy 15 na tym, ze jako roztwór warzelniany stosuje sie mieszanine nizszego alkoholu alifatycznego, zwlaszcza etanolu i wody .zawierajaca 20 - 75 % wagowych alkoholu lub ketonu i ewentualnie substancji kwasowej badz zasadowej W. celu 'utrzymania wartosci pH mieszaniny w granicach od 4 do 10.Jako przyklady substancji kwasowych w przytoczonych ma­ terialach przytacza sie sole o odczynie kwasnym oraz orga­ niczne kwasy takie jak kwas solny, siarkowy lub mrówkowy albo octowy. We wszystkich przykladach wymieniono jedy­ nie mieszanine wody, etanolu i kwasu solnego.Z wyczerpanego roztworu warzelnianiego w znanym spo­ .sobie odpedza sie rzutowo skladniki lotne wydzielajac lig­ nine w postaci niewodnej, ciemnobrazowej, wysoce pIasty­ ocznej fazy. Roztwory wodne ,cukrów i oligosacharydów :stanowiacepoz,?stalosc po wydzieleniu ligniny uznane zostaly '128 944128 944 3 kwasu, w sposobiewedlug szwajcarskiego opisu patentowego nr 341 459 osiaga sie to przez obnizeniete~peraturyreakcj i.Sposób znany ze szwajcarskiego opisu' patentowego nr 341 459 polega na tym, ze material lignocelulozowy ogrzewa sie w temperaturze 120 -200°C z alkoholem, takim jak alifatyczne alkohole pierwszo- i drugorzedowe lub polihy­ droksylowe badz alkohole aromatyczne lub hydroaroma­ tyczne, z rozcienczalnikiem takim jak woda, ksylen lub eter izopropylowy, dodatkowo z dodatkiem kwasu, w stezeniu 0,025---0,2 N, takiego jak kwas solny, si~rkowy, chlorosul­ fort'owy lubnadch1orowy, po czym wytraCa sie lignine w po­ staci jasnobrazowego pros~ku przez oddestylowanie roz­ puszczalników, organicznych z wyczerpanego roztworu warzelnjaneao, pod obnizonym cisnieniem, w temperaturze nie przekraczajacej60 oC. Równiez w tym sposobie, podobnie jak w sposobie polegajacym na hydrolizie drewna przy za­ stosowaniu wodnego roztworu kwasu, nie osiaga sie calko­ witego rozpuszczenia ,.materialu ligno~lulozowego a wyma- ..gane stezenie kwasu jest st9sunkowo wysokie. Zwiekszajac temperature warzenia do temperatury 180-200 oC zwieksza 6ie znacznie szybkosc hydrolizy, lecz towarzyszy temu rów­ noczesnie, wyrazne obnizenie wydajnosci cukrów w prze­ saczu.Celem wynalazku jest udoskonalenie spO$pbu znanego ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 341 459 pozwalajace na szybkie osiaganie pozadanego stopnia scukrzenia, obej­ mujace szybkie i calkowite rozpuszczenie materialu Iignoce­ JuloZQwelO, prowadzace do wysokiej wydajnosci produktów oraZ wysokich stezen cukrów hemicelulozowych i celulo­ zowych w roztworze warzelnianYlll.Celem wYnalazku jest opraeowanie sJ?OSObu, który po~ zwalalby na calkowite~ukrftni~lisn~ndozyw dowolnym pozadanym stopniu, obejmujac szybkie i zasadniczo calko­ wite rozpuszczenie drewna przy zastosowaniu niskich stezen kwasu oraz przy stosun~owo niskim zuzyciu energii na-Z8.­ tezanie m:ltworu oukrów. rSposób prowadzenia rozkladu" materialu lignocelulo­ zowego z calkowitym scukrzeniem lignocelulozy na drodze warzenia w za'kwaszonej mieszaninie 70-30 czesci wody l"30-70~i rozpuszczalnika organicmego w tempera­ turze 160-210"C, w któl)'D1 oddziela sie roztwór warzelniany od ewentualnej pozost~los~i celulozowej, oddestylowuje sie od od})rowad2onego roztworu warzelnianego i nastepnie skrapla' sie lotne produkty rozkladu i rozpuszczalniki po­ wodujacWytracenieIignoeelulouzy polega wedlug wynalazku Ba tym, ze .utrzymuje sie wartosc pH mieszaniny rozpuszczal­ ftików w gt8llicaeh od:3~5 do 1,7 stosujac mieszanine woda­ -aceton-mocny kwas, zwlaszcza solny, siarkowy, azotowy, ro~fotowy, ewentualnie zbuforowany obojetna sola tego kW8u, przy G2ym stosunek wagowy materialu lign~lulo­ zowego do mieszaniny rozpuszczalników utrzymuje sie w granicach od 1:4 do 1:12.Korzystnie ,rozkl~.d calkowitego scukrzenia" materialu lignocelulozowego' do 'lignocelulozy prowadzi sie dwu~po­ wo,przy czyrit w pierwszym etapie stosuje sie mieszanine rozpuszczalników o 'wartosci pH utrzymywanej w granicach od 3~5 do 2,2 i delignirikuje sie i scukrza material Iignoce­ lulozowy prowadzac warzenie w temperaturze 180°C przez okres czasu dostateciny do uwolnienia celulozy i odprowa­ dza sie roztw6r warzelitiany a w drugim etapie stosuje sie mieszan.ille rozpuszczalników o wartosci pH utrzymywan~j w,nlllicaeh od 2,2 do 1,7 i prowadzi sie scukrzanie celulozy Wydzielonej· w pierws2ym etapie, w tempe~turze 210°C prazo~ czasu dostateczny do zasadniczo calkowitego rozpuszczenia celulozy i Wyodrebnia sie cukry oraz inne 4 produkty rozkladu z roztworów warzelnianych ot~~ymanych w pierwszym i drugim etapie po oddzieleniu ligniny na dro-­ dze wytracania przez oddestyl(lwanie i skroplenie nastepnie­ niskowr:zacyc~t lotnych skladników obu roztworów warzel- 5 nianych.Korzystnie jako mocny kwas stosuje sie kwas solny.Lignoceluloza, która w sposobie wedlug wynalazku im-­ pregnlJje sie goraca mieszanina zakwaszonej wody i acetonu,_ podlega natychmiastowej delignifikacji i scukrzeniu pod 10 wplywem mieszaniny rozpuszczaln.ików~tak, ze stopniowo skladnikioddzielajasie jeden od drugiego. Poczatkowo mie­ szanina penetruje jedynie latwo dostepna hemiceluloze i lignine i hydrolizuje te skladniki a rozpuszczone cukry hemicelulozowe i lignina staja sieskladnikami glównej czesci 15 mieszaniny, skad usuwa sie j~ przez oddzielenie od roztworu­ warzelnianego aby uniknac ich rozkladu i umozliwic ich wy-- dzielenie w bardzo czystej postaci. .Wkrótce po zapoczatkowaniu rozpuszczania, zachod:zi~ z uwagi na obecnosc dzial-,jacegokatalitycmiemocnego- 20 kwasu, tru4na na ogól, hydrolizaglukanu, ?Ap~~tkowana w tych regiol)ach wlókien celulozowych, które staja sie doste-\ pne w wyniku usuni~ia hemicelulozy. Proces dochodzi nastepnie do 'mikrowlókien i form krystalicznych i ewentu­ alnie Da$tepuje depolimeryzacja celulozy z wytworzeniem 25 produktu o niskim stopniu polimeryzacji DP. Kwas solny, siarkowy, fosforowy i azotowy, stosowane w sposobiewedlug wynalazku, posiadaja w stezeniach molo,wych ponizej 0,05, zdolnosc bardw s~ybkiego o~izania stopnia polimery-o zacji DP. - 30 Przez kontynuowanie ogrzewania, w wyniku dzialania. hydrolizujacelO stosowanej mieszaniny rozpuszczalników' oSiaga sie'dalsza depolimeryzacje fonn krystalicznych az dO' praktycznie calkowitego rozpuszczenia sieci celulozowej..Dla 'zilustrowania tego zjawiska dwie porcje wiórów drew-- 35 nianych, z których pierwsza obejmowala wióry z ~uszonego· piecowo drewna' osikowego a druga Wióry z drewna swierko-­ wego Douglas'a, o poczatkowej wartosci DP, odpowiednio~ 1160 i 1120, ogrzewano w temperat4rze 200°C ·przez trzy' minuty z zakwaszona mieszanina woda-aceton o stosunku. 40 skladnikówSO:SO imolarnosciwzgledem kwasu solnego 0,02~. co odpowiada stezeniu 0,07%. PoczatkowawartoSC pH wy_o nosila 2,8. Pozostalosc'celulozowa, po pierwszym etapie; prowadzenia sposobu wedlug' wynalazku miala wartosc ,DP' równa okolo 120 i zawierala jedynie niewielkie resztkowe· 4' ilosci ligniny. Obserwowana wartosc DP odpowiada wprzy-­ blizeniu dlugosci krystalicznych wlókien celulozowych w wyjsciowej celulozie okolo 60 nm. W wyniku d~lszego ogrzewania- rozpuszczonego materialu i pozostalosciwartosc~ DP nie ulega'powazniejszym zmianom az do cla$u gdy 50 wsZystkie czesci stale ulegly hydrolizie i nastapilo calkowite: scukrzenie Iignocelulozy.Dzialanie innych mocnych kwasów, w' ilosciach takich~. ze pH mieszaniny rozpuszczalników nie przekracza wartosci 3,5 a korzystnie wynosi 2,8 lub mniej, w duzynt stopniu po-o 55· krywa sie z omówionym dzialaniem kwasu solnego.Lignine rozpuszczona w roztworze' warzeln.ianym od-­ zyskuje sie w postaci czystej, pozbawionej zanieczyszczen z roztworu macierzystego przez. wytracanie na drodze rzu-­ towego odparowania aceton"(J'. Otrzymuje sie w ten sposób· 60 produkt wolny od cukrów, który jest rozpuszczalny w zwy_. czajowych rozpuszczalnikach' ligniny, takich j~k aceton, etanol, dioksan, pirydyna, DMSO, B-metok~yetanol oraz-o tetrahydrofuran.Rozpuszczone weglowodany, wystepujace w postaciach 65 monomeryemych moznawydlielicz latwOSCia z pozostalego-128 tl4 35 30 5 -roztworu i ewentualnie poddaje sie je dalszej obróbce, przykladowo fermentacji, odwodnieniu, redukcji i uwodor­ ni~iu itd.W znanych sposobach' nie wykorzystywano 'mieszanin woda-aceton-kwas solny o wartosci~H od 3,5 do 1,7 w pro­ wadzeniu scukrzenia lignocelulozy. Jako roztwór wattelniany stosowano natomiast mieszanine wody, etanolu i kwasu solnego o 'pH od 4 do 20. 'W takim roztworze scukrzenie zachodzi ze znacznie nizsza szybkoscia niz w sposobie wedlugwynalazku.W sposobie scukrzenia wedlug wynalazku, lignina otrzy­ mywana przy odparowaniu rzutowym niskowrzacym, lotnych skladników odprowadzanego roztworu warzelnia­ nego ma postac proszku, kt6ry po rozpuszczeniu w rozpusz­ czalniku ligniny, takim jak aceton iwytraceniu z otrzymanego roztworu przez dodanie wody ma postac jasnobrazowego, swobodnie przesypujacego sie' proszku i jest latwiejsza w skladowaniu i operowaniu oraz ma znacmie wyzszawartosc handlowa niz lignina w postaci ciemnobrazawej wysoce plastycmej fazy, ~rzymywana w sposObie wed~ug opisu patentOwego"Stanów Zjednoczonych nr· ~ 585 1~4. - $Pos6b sC~nia lignoCelul~zY" wedlug ..wynaluku ma szereg zalet w porównaniu ze ma.nymi· ~ozwiaZariia~~ w których prowadzi sie scukrzanie drewna przy uzyciu kwasów mineralnych, takich jak kwas siarkowy lub solny, jako srodków powodujacych scukrzanie.Stosujac sposób wedlugwyn~.lazku uzyskyje sie cal~owite rozpuszczenie (hydrolize) wszystkich gatunków drewna w bardzo krótkim cza&ie, ponizej 30 minut stosujac znacznie nizsze' stezenie kwasQw niz wymagane .przy prowadzeniu znanych sposobów, a równoczesnie wydajnosc cukrów re­ dukujacychjest znaczi.ie lepsza i wynosi, srednio 72-95% wydajqosci teoretycztlej.W sposobie wedlu, wynalazku stezenie cukrów po odpa­ rowaniu rzutowym rozpuszczalników organicznych i wytra­ ceniu oraz oddzieleniu liga.iny jest znacznie wyzszeniz uzys­ kiwallq w znanych sposoba~h, mianowicie osiaga wartosc do 40%zas ciepio wymagane na odzyskanie cukrów z wy­ czerpanego roztworu war~elnianego, przy identycznym ste­ ~niu cu1cru,jest znacmenizszew sposobiewedlugwynalazku z uwagi na ~izsza pojemnoSC cieplna oraz nizSze cieplo pa­ rowania rozpuszczalników orp.nicmych.W dalej przedstawionych przykladach podano szczególy dotyczace warzenia oraZ wplywu cZasu i tem~ratury oraz skladtimieszaniny rozpuszczalników na odzysk produktu. 8 W przykladach wykazano, ze zastosowanie wodnego roz­ tworu acetonu w mieszaninie z kwasem solnym prowadzi do szybkiej delignifikacji i przy odpowiednim ustaleniu czasu reakcji, oraz temperatury do 'calkowitego scukrzenia 5 Iignocelulozy. W przykladach poprzez porównanie z wyni ... karni otrzymyWanymi manymi sposobami wykazano, ze mieszanina woda-aceton-kwas solny jest ,2tlacznie lepszym rozpuszczalnikiem Iignocelulozy niz dotychc2i.'8 stosowany uklad woda-etanol-kwas solny, przez co calkowitosookrzenie 10 osiaga sie w minimalnie krótkim czasie. p r z ykla d I. Przyklad ten i tablica I przedstawiaja porównawcza zdolnosc rozpuszczania skladników ligno',.. celulozy, przejawiana przez etanol-woda-kwas solny i 'aceton­ -woda-kwas solny na identyczne drewno osikowe i dtewno 15 swierka Douglas. Przygotowano 4 partie po 100, g' scinków drzewnych i zaladowano je do doswiadczalnego reaktor~, dodajac 1200 mI roztworu warzelnego - mieszaniny 50:50 woda/organiczny rozpuszczalnik. W przypadku 2 partii uzyto IJiieszatIiny z acetonem, a w 2 pozostalych" ritieszaniny 20 ,i:etaholern:. ' J~o kwasowy katalizator hydrolizy zastosowanowe wszystkich.przypac;lkach.HCI w stezeniu~O:07% wagowYch.Kwa~ dodawanQ w odpowiedniej iIosc~ do wody przed zmieazaniem z rpzpuszczalnikiem organj~znym, a zmniej- '25 szona w wyniku mieszania objetosc kompensowano do­ daniem mieszaniny 50:50 rozpuszczalnika z woda, dla uzys­ kania pozadanego stezenia kwasu. Nie zmniejszajaccisnie­ nia, w podanych odstepach c:msowych pobierano z reaktora próbki zawartoscii poddawano je anali~ie. .Z przedstawionych danyoh wynika wyzsza moc roz" twarzajaca mies~niny woda/ilcetonfHCI; calkowite prze'" ,prowadzenie w pul~ dre.wna swierka.. :OougJ~, gat1Jfiku ~ trudno roztwarzalnego, na~tepuje w ciagu zaledwie 20 mi~ nut.W. przypadku zastosowania etanolu jako or~JlicznegQ skladnika roztworu warz;eln~io,wydajnosc pulpy nie spadla. ponizej 24% nawet przy czasie warzenia przedluzonyrrl do 60 minut. Podane w tablicy I wartosci czasu obejmuJ_ wstepny, 5 minutowy okres, w którYm zachodzi nasycanie 40 drewna z ograniczona hydroliza, w lra.lcQie pod~~ani a zaladowanego reaktora typu bomby· w lazpi gli~ryl1owej l utrzymywanej W 200 oC. .Z porównania danych zawartych w ponizszej -tahlicy I 4S z danymi zawartymi w tablicy I szwajgankiego opisu pa~ tentowego nr 2 341 fig wynika przewaga mieszaniny woda~ I···· Tablica I -' Ciatunek dreWn'~ - .i .1 osikowe sw'ierk9we~ DOll'gias Temperatura Czas Typ oC min~t rozpuszczalnika wydajnosc pozostala wydajnosc pozostala pulpy lignina pulpy lignina % % % % 7 47,9 2,4 47,5 7 10 45,4 1,8 42,0 5,85 200 20 etanol 31,2 O,S 31.5 2,1 30 28,6 - 26,8 - 7 43,5 1,0 M,1 2,1' 10 34,2 0,35 22,5 1,30 200 15 aceton 15,1 - 12,3 0,75 20 10,4 6-.5 .... 30 3,7 2,03 -128 944 7 aceton-kwas solny stosowanej w sposobiewedlug wynalazku nad mieszanina wodJ.-propanol-kwas J solny stosowana w znanym sposobie. W znanym sposobie stosujac jako roztwór warzelniany mieszanine n-propanolu i wody w sto­ sunku 50:50 lub 1:1 zawierajaca 0,15 N (0,6 % wagowo) kwas s solny do obróbki trocin z drewna sosnowego osiaga sie obnizenie potencjalnej zawartosci cukrów w materiale wyj­ sciowym z 68% do 6,7% w pozostalosci drzewnej w ciagu 40 minut warzenia w temperaturze 180 oC. Oznacza to, ze okolo 10 % masy drzewnej nie ulega rozpuszczeniu. 10 Dla kontrastu z tablicy I wynika, ze dzialajac na wióry z drewna swierkowego Douglas'a mieszanip.a woda-aceton w stosunku 50:50 z zawartoscia jedynie 0,07 % kwasu sol­ nego osiaga sie rozpuszczenie 93,5 % masy drzewnej w ciagu 20 minut ogrzewania w temperaturze 200 oC, przy czym po- 15 ?ostale 6,5 % stanowi nierozpuszczona pulpa celulozowa.Przy warzeniu przez 30 minut jedynie 2,03 % masy drzewnej ma postac nierozpuszczonej pulpy celulozO,wej. Zaznaczyc nalezy porównywalnoSc' wlasnosci drewna sosno\y~go i swierkowego jesli chodzi o ich zachowanie przy rQzpuszcza- 20 niu. p ~ z ykla d II. Porówn"ano wplyw stezenia kwasu i a- ...resywnosci kwasu ;w stalej temperaturze 2oo,oC wobec "" rewna osikowego, w ograniczonym zakresie wartosci sto­ unku woda/ rozpuszczalnik; wszystkie warzenia z udzialem 25 8 lICI przeprowadzono w mieszaninie woda/aceton przy sto­ sunku w~gowym drewno/roztwór 1:10. Wydajnosc uzysku pulpy podano w % wagi wsadu. IJosc cukru i ligniny wyra­ zono w % koncowego odzysku w zastosowanej metodzie hydrolizy. Drewno zawieralo (wagowo) 19% odzyskanej sumarycznie ligniny, 74% odzyskiwanej sumarycznie halo­ celulozy, celulozy odzyskiwalnej w postaci glukozy 56,3 % i hemicelulozy odzyskiwalnej w postaci cukrów 17,9%, w tynl odzyskiwalnej mannozy 1,9% i odzyskiwalnej ksy­ lozy 16,0%. Z przedstawionych danych wynika, ze zwiek­ szenie natezenie kwasu z 0,01 N do 0,02 N w przypadku stosowania HCI ma nieznaczny lub zerowy wplyw na stala szybkosc reakcji w stalej temperaturze i przy nieznacznych róznicachwartoscistosunku rozpuszczalnik organiczny[woda.Jednakze potrojenie stezenia, z 0,02 N do 0,06 N ma znacz­ ny wplyw. W zakresie wyzszych stezen wplyw wzrostu ste­ zenia na szybkosc hydrolizy jest podobny do, wplywu wzrostu temperatury.Mocne kwasy, nawet w niskim stezeniu, hydrolizuja celuloz~ niewybiórczo, tzn. rozrywaja wszystkie ~becne w lignocelulo~e ~iazania glikozydowe, równiez,w obszarach 9 wysokim stopniu uporzadkow~nia.Hydrolizie w mocnych kwasach ulega zarówno celuloza bezpostaciowa, mezomor­ ficzna, jak i krystaliczna.Uzyskane wyniki przedst~wiono w tablicy II.T a b l i c a II ...Wodalrozpusz- Typ k\\'asu Wydaj- Lignina Temperatura Czas nosc w roz- Glukoza Mannoza Ksyloza oC minut czaInik i stezenie pH pulpy tworze % % % organiczny N- % % " 2 50:50 HCIO,02 2;2 60,2 15,9 1,2 1,3 14,9 '< l 2 50:50 HCI, 0,01 2,4 67,1 10,5 0,9 1,2 - 200- 2 40:60 HCIO,Ol 2,4 65,1 11,5 1,2 1,3 11,1 2 '40:60 HCIO,02 2,2 60,2 14,1 1,4 . 1,3 14,4 2 40:60 HCI 0,~,6 2,0 59,6 16,4 1,1 14 11,4 " P r z ykla d III. Przygotowano piec wsadów wiórów drzewnych z drewna osikowego i drewna swierka Douglas, z których kazdy mial mase 100 g, kazdy wsad ladowano do warnikadoswiadczalnegorazem z 1200 mI kwasu warzelnego zlozonego ,z mieszaniny 50 :50 objetosci - ,woda/rozpusz- 45 czalnik organiczny z dodatkiem kwasu. Je poddano dzialaniu mieszaniny zawierajacej n-propanol, dwa mieszaniny zawierajacej etanol i dalsze dwa dzialaniu mieszaniny zawierajacej aceton. Wszystkie mieszaniny za­ wieraly 0,02N HCI jako kWas nydrolizujacy, kwas wpro...; 50 wadzono do ·od~wiedniej ilosci wody przed zmieszaniem jej z rozpuszczalnikiem'- organicznym i.zmniejszanie' obje­ tosci I.compeQ.sowano stosujac wodny roztwór rozpuszczal­ nika 50:50" objetosciowo, do otrzymania pozadanego ste­ zenia kW8:s'u. Próbki zawartosci warnika p~bierano we wska- 55 zanych odstepach czasu bez obnizania cisnienia w reakto- rze, nastepnie szybko chlodZono je i poddawano analizie.Uzyskane wyniki zebrano, w tablicy III.Dane z tablicy III wskazuja,ze rozpuszczanie i delignifi­ ,~acja drewna zachodzi szybciej jesli stos!1je sie a~eton za- 60 miast propanolu jako rozpuszcza1ni~aorganicznego, i zna­ cznie szybciej niz przy uzyciu etanolu'.W lcaidym przypadku wartosci dla cukru raczej spadaja niz wzrastaja po pewnym czasie, co wskazuje ze utworzone cukry ulegaja rozkladowi w miare postepowania procesu 65 roztwarzania drewna. Z kolei szybkosc rozkladu jest naj­ nizsza przy uzyciu acetonu jako wybranego rozpuszczalnika organicznego. Rozkladowi takiemu, który zachodzi glównie dzieki obecnosci jonów wodorowych, kwasu, mozna oczy­ wiscie przeciwd~ialac poprzez odnawianie mies~at;liny roz­ puszczalników albo w postaci oddzielnycaladunków lub w sposób ciagly i szybkie ochlodzenie i neutralizacje zawró­ conego roztworu.CelulC'~J. pozostajaca po roztworzeniu calosci ligniny i hemicelulozy nie ma postaci wlókien nadajacych sie do wytwarzania papieru, ale mikrokrystaliczna postac pudru.Nadaje sie ona znakomicie bez zadnej obróbki wstepnej, do wytwarzania celulozy regenerowanej i pochodnych celu­ lozy, np. do otrzymywariia wlókien tkaninowych; bawelny strzelniczej, substancji jonitowych i specjalnych saczków; a to ze wzgledu na, jej wspaniata rozpuszczalnosc w tych rozpuszczalnikach, które stosuje sie w danych przypadkach.Dodatkowo moznaja latwo rozlozyc na glukoze w wodnym roztwOrze acetonu z dodatkiem ni~wielkich ilosci kwasu mineralnego.P r z y k l 'a d IV. Do warnilGl-doswiadczalnegopojem­ nosci 170 mI zaladowano 10 g trocin (drewno osikowe lub swierkowe gatunku Douglas) i 100 mI mieszaniny, acetonu i wody w stosunku objetosciowym60:40, ~akwaszonejkwa~ sem siarkowym do pH 2.4 (O,OlN)' i szcZelnie zamknieto~9 Tablica Ul 10 - Gatunek drewna osikowe swierkowe Teml?eratura Czas min.Rozpuszczalnik oC rodzaj Stala Pozostala Cukry Stala Pozostala CuJcry pozostalosc lignin~ pozostalosc lignina ;. % % % % % % 7 - - - - 46,1 Q,8 I 19,7 LO - - - 32,2 4,4 19,1 200 20 n-propanol - - - 16,6 1,9 18,7 30 - - - 7,4 0,95 15,9 40 - - - 2,7 - 12,1 7 47,9 2,4 18,5 47,5 7 21,0 10. 45,4 1,8 10,7 42,0 5,85 18,8 200 20 etanol 31,2 0,5 12,1 31,5 2,1 12,5. 30 28,6 - 10,7 26,8 - 11,1 7 43,5 1,0 26,5 34,1 2,13 27,0 10 34,2 0,35 29,4 22,5 1,30 29,6 200 15 aceton 15,1 - 25,5 12,3 0,75 26,1 20 10,4 - 25,2 6,5 - 25~8 30 3,4 - 22,1 2,03 - 24,4 I' Wa~nik polaczono z 700 mI zbiornikiem rezerwowym przy poroocy rury o srednicy 3 mm wyposazonej w zawór zamy- 25 kajacy.Warnik i zbiornik rezerwowy ogrzewano na lazni glicery­ nowej, do ~emperatury 18q oc w ciagu 5 minut i l:ltrzymy­ wano w tej temperaturze przez 5 minut po czym ciekla mie­ szanine z warnika usuwano i zastepo\vano swieza mieszanina 30 rozpuszczalników ze zbiornika rezerwowego. Odbierana mieszanine poddawano analizie. Gotowanie kontynuo­ wano ze swieza mieszanina rozpuszczalników przez 5 minut.Po trzecim gotowaniu w tych samych warunkach, tj. po gotowaniu trwajacym w sumie 15 minut cukry hemicelulo­ zowe ulegaly cal.kowitemu rozpusz«zeniu i rozlozeni\l na cukry, slównie ~sylozy i. O1anno~y CI; równiez caJkowi.temu rozl?uszczeniu. ulegl:ei lignina.Czwarte i ~olejn€? got.9wania przep~owad,~ano z ta sama miesza:nina rozpus~cz~lnikó~, z ta r<:Jzniea, ze wprowadzano dalsze ilosci kwasu siarkowego, aby pH doprowadzic do wartosci 2.0 (0.04N), i mieszanine ogrzewano do 210 oC.Nastepnie przeprowadzono trzy dalsze gotowania, po 3 mi­ nuty kazde, z ta sama mieszanina rozpuszczalników. Wyniki tychbadan zestawione sa w tablicy IV.T a b l i ca IV Rozpuszczone substancje Lignina mannoza, Calkowity czas Stala w pozosta- Lignina ksyloza Gatunek drewna gotowania pozostalosc losci % i inne glukoza min % % cukry he- % micelulo- zowe % Osika 5 62,3 2,3 13,37 14,9 3,8 180°C 10 43,0 1,4 4,03 1,0 13,3 ph 2,4 15 28,2 0,4 0,40 12,1 18 16,7 - 8,3 210°C 21 10,6 - 7,9 pH 2,05 24 3,7 - 5,2 Lacznie: 3,7 17,80 15,9 50,6 Swierk gatunku Douglas 5 66,3 5,7 12,4 10,3 9,9 ; 180°C 10 35,5 3,4 8,1 1,0 17,1 pH2,05 15 22,3 2,7 3,8 9,0 18 15,9 0,6 1,8 5,2 210°C 21 7,8 0,5 6,2 pH 2,05 24 2,8 5,0 Lacznie: 2,8 26,6 11,3 52,4128 944 11 W drugiej serii badan przeprowadzono gotowania przy uzyciu tych samych gatunków drewna i tych-samych miesza­ nin rozpuszczalników w czasie 5, 10, 15, 18, 21 i 24 minut a po kazd~ gotowaniu' cala.zawartosc warnika usuwano i oddzielano od cieczy stala pozostalosc'i wazono ja. Stala pozostalosc otrzymana po 15 minutach gotowania w 180°C zawierala celuloze - slabo zabarwiona, mikrokrystaliczna, o niskim stopniu polimeryzacji, niskiej wytrzymalosci i o nadzwyczajnej rozpuszczalnosci w tych rozpuszczalnikach, które powszechnie stosowane sa do wytwarzania celulozy regenerowanej i pochodnych celulozy z celulozy.Gotowane roztwory wodne otrzymywane po pierwszym do trzeciego gotowania z pierwszej serii badan neutralizo­ wano i laczono. Nastepnie aceton odparowywano czutowo z mieszaniny w temperaturze ponizej 60 oC, powodujac wytracanie sie rozpuszczalnej w wodzie ligniny. Lignine oddzielano z wodnego roztworu cukrów hemicelulozowych poprzez filtracje, rozpuszczano w acetonie, nastepnie wytra­ cano dodajac wody i otrzymywano w postaci jasnobrazo­ wego pudru. Wodne roztwory gotDwane otrzymane w czwartym do szóstego gotowania z pierwszej serii badan traktowano w ten sam jak powyzej sposób otrzymujac tej samej jakosci lignine oraz wodny roztwór glukozy.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób hydrolizy kwasnej materialu lignocelulozowego prowadzacej do calkowitego scukrzenia lignocelulozy na drodze warzenia w zakwaszonej mieszaninie 70-30 czesci wody i 30-70 czesci rozpuszczalnika organicmego w tem­ peraturze 160---210°C, w którym oddziela sie roztwQr wa- 12 rzelniany od ewentualnej pozostalosci celulozowej, oddesty­ lowuje sie z odprowadzanego roztworu warzelnianego· i nastepnie skrapla sie lotne produkty rozkladu i rozpuszczal-· : niki powodujac wytracenie ligniny, znamienny tym, ze sto- S suje sie mieszanine' wody i acetonu zakwaszona mocnym kwasem mineralnym, zwlaszcza kwasem solnym, siarkowym,. azotowym, fosforowym, ewentualnie zbuforowanym obo-· jetna sola tego kwasu i utrzymuje sie wartosc l?H tej miesza-o niny w granicach od 3,5 do 1,7, przy czym stosunek wagowy 10 materialu lignocelulozowego do mieszaniny rozpuszczalni-­ ków utrzymuje sie w granicach od 1:4 do 1:12. 2. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze rozklad lignocelulozy prowadzi sie dwuetapowo, w pierwszym etapie. stosuje sie mieszanine rozpuszczalników o wartosci pH 15 utrzymywanej w granicach od 3,5 do 2,2 i delignifikuje sie­ i scukrza material lignocelulozowy prowadzac warzenie w temperaturze 180 oC przez okres czasu dostatecmy do uwolnienia celulozy i odprowadza; sie roztwór warzelniany a w drugim etapie stosuje sie mieszanine rozpuszczalników' 20 o wartosci pH utrzymywanej w granicach od 2,2 do 1,7.. i prowadzi sie scukrzanie celulozy wydzielonej w pierwszym etapie, w temperaturze 210 oC przez okres czasu dostatecmy do zasadniczo calkowitego rozpuszczenia celulozy, i wyo­ drebnia sie cukry oraz inne produkty rozkladu z roztworów 25 warzelni,nych otrzymanych w pierwszym i drugim etapie po­ oddzieleniu ligniny na drodze wytracenia przez oddestylo­ wanie i skroplenie nastepnie niskowrzacych lotnych skla-· dników obu roztworów warzelnianych. 3. W sposób wedlug ~strz. l albo 2, znamienny tym, ze 30 do zakwaszania mieszaniny rozpuszczalników st.osuje sie: kwas solny.LDD Z-d 2, z. 261/1400/85/30, n. 80+20 egz.Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1978209331A 1977-08-31 1978-08-31 Method of acid hydrolysis of lignocellulosic material leading to complete saccharification of lignocellulose PL128944B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CA285,821A CA1100266A (en) 1977-08-31 1977-08-31 Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials
US93242178A 1978-08-11 1978-08-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL209331A1 PL209331A1 (pl) 1979-06-04
PL128944B1 true PL128944B1 (en) 1984-03-31

Family

ID=25668559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978209331A PL128944B1 (en) 1977-08-31 1978-08-31 Method of acid hydrolysis of lignocellulosic material leading to complete saccharification of lignocellulose

Country Status (22)

Country Link
AR (1) AR221223A1 (pl)
AT (1) AT389123B (pl)
AU (1) AU528298B2 (pl)
BR (1) BR7808684A (pl)
CH (1) CH645685A5 (pl)
DD (1) DD142562A5 (pl)
DE (2) DE2857039D2 (pl)
ES (1) ES472949A1 (pl)
FI (1) FI782628A7 (pl)
FR (1) FR2402030A1 (pl)
GB (1) GB2036826A (pl)
IT (1) IT1098429B (pl)
MX (1) MX5967E (pl)
NL (1) NL190875C (pl)
NO (1) NO782959L (pl)
NZ (1) NZ188324A (pl)
PH (2) PH15624A (pl)
PL (1) PL128944B1 (pl)
SE (1) SE7903703L (pl)
TR (1) TR21052A (pl)
WO (1) WO1979000119A1 (pl)
YU (1) YU41117B (pl)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1100266A (en) * 1977-08-31 1981-05-05 Laszlo Paszner Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials
DE2838380A1 (de) * 1978-09-02 1980-03-20 Benckiser Knapsack Gmbh Verfahren und mittel zum aufschliessen pflanzlicher rohstoffe
AT372991B (de) * 1978-11-27 1983-12-12 Thermoform Bau Forschung Lignocelluloseaufschlussverfahren
FI810523L (fi) * 1980-02-23 1981-08-24 Franz Johann Reitter Foerfarande och anlaeggning foer kontinuerlig hydrolys av cellulosahaltig vaext-biosubstans foer utvinning av socker
DE3161585D1 (en) * 1980-06-20 1984-01-12 Battelle Memorial Institute A method for the delignification of wood and other ligno-cellulosic products
US4470851A (en) * 1981-03-26 1984-09-11 Laszlo Paszner High efficiency organosolv saccharification process
DE3212767A1 (de) * 1982-04-06 1983-10-06 Nicolaus Md Verwaltungsges Verfahren und reaktor zum kontinuierlichen aufschliessen von pflanzenfasermaterial
US7306698B2 (en) 2001-03-20 2007-12-11 Biopulping International Method for producing pulp
FI122535B (fi) * 2007-11-20 2012-03-15 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Menetelmä kuitumaisen raaka-aineen kuiduttamiseksi sekä massa ja sen käyttö
EP2265625B1 (en) * 2008-03-17 2014-11-12 Bio Tech Ltd Method of continuous acid hydrolysis of cellulose containing substances
CA2783942A1 (en) 2009-12-16 2011-06-23 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Method for producing furfural from lignocellulosic biomass material
GB201303521D0 (en) 2013-02-27 2013-04-10 Bio Sep Ltd Process operations for biomass fractionation
GB201303520D0 (en) * 2013-02-27 2013-04-10 Bio Sep Ltd Biomass process optimisation
ES2636847T3 (es) * 2013-03-12 2017-10-09 Studiengesellschaft Kohle Mbh Procedimiento para la descomposición de biomasa lignocelulósica
CN104343030B (zh) * 2014-09-03 2017-03-08 合肥工业大学 木质纤维素类生物质常压连续预处理工艺
FI130591B (en) 2020-06-30 2023-11-28 Andritz Oy Crude methanol purification method
CN111925458A (zh) * 2020-08-24 2020-11-13 浙江省农业科学院 一种桑黄多糖的高效制备方法
CN116789982B (zh) * 2022-03-18 2025-08-12 中国科学院大连化学物理研究所 一种草酸和马来酸混酸水溶液提取木质素的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1357467A (en) * 1920-04-08 1920-11-02 Kenneth P Monroe Method for the manufacture of furfural and volatile organic acids from extracted corncob pentosan
FR704698A (fr) * 1929-11-02 1931-05-23 Procédé de désagrégation de substances fibreuses végétales en vue de l'obtention simultanée de la cellulose et des matières incrustantes
GB421379A (en) * 1933-06-12 1934-12-12 Henry Dreyfus Improvements in or relating to the production of cellulose from lignocellulosic materials
US2730444A (en) * 1950-10-10 1956-01-10 British Celanese Production of cellulose
US2959500A (en) * 1956-02-14 1960-11-08 Schweizerische Eidgenossenschaft Process for the saccharification of cellulose and cellulosic materials
BE536639A (pl) * 1956-11-26
FR1235092A (fr) * 1959-09-11 1960-07-01 Mckee Dev Corp Procédé de transformation de matières ligneuses en produits chimiques
US3585104A (en) * 1968-07-29 1971-06-15 Theodor N Kleinert Organosolv pulping and recovery process
JPS50962B1 (pl) * 1971-08-06 1975-01-14
DE2737118A1 (de) * 1977-08-17 1979-03-01 Projektierung Chem Verfahrenst Verfahren zur gewinnung von zuckern, gegebenenfalls cellulose und gegebenenfalls lignin aus lignocellulosischen pflanzlichen rohstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
NO782959L (no) 1979-03-01
FR2402030A1 (fr) 1979-03-30
IT7827220A0 (it) 1978-08-31
DE2857039D2 (en) 1981-01-29
FR2402030B1 (pl) 1983-07-22
BR7808684A (pt) 1979-08-14
PL209331A1 (pl) 1979-06-04
AU3944878A (en) 1980-03-06
AT389123B (de) 1989-10-25
NL190875C (nl) 1994-10-03
DE2857039C2 (de) 1994-01-13
YU41117B (en) 1986-12-31
GB2036826A (en) 1980-07-02
CH645685A5 (de) 1984-10-15
AR221223A1 (es) 1981-01-15
FI782628A7 (fi) 1979-03-01
NL7808908A (nl) 1979-03-02
NZ188324A (en) 1982-03-30
PH19541A (en) 1986-05-20
SE7903703L (sv) 1979-04-26
IT1098429B (it) 1985-09-07
MX5967E (es) 1984-09-06
YU203778A (en) 1983-04-30
DD142562A5 (de) 1980-07-02
ES472949A1 (es) 1979-11-16
PH15624A (en) 1983-03-11
AU528298B2 (en) 1983-04-21
TR21052A (tr) 1983-06-08
NL190875B (nl) 1994-05-02
WO1979000119A1 (fr) 1979-03-22
ATA628478A (de) 1989-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL128944B1 (en) Method of acid hydrolysis of lignocellulosic material leading to complete saccharification of lignocellulose
Rocha et al. Mass balance of pilot-scale pretreatment of sugarcane bagasse by steam explosion followed by alkaline delignification
New et al. Potential use of pure and diluted choline chloride-based deep eutectic solvent in delignification of oil palm fronds
CA1100266A (en) Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials
US5730837A (en) Method of separating lignocellulosic material into lignin, cellulose and dissolved sugars
AU579094B2 (en) Improved organosolv process for hydrolytic decomposition of lignocellulosic and starch materials
US8986501B2 (en) Methods for removing hemicellulose
US3212933A (en) Hydrolysis of lignocellulose materials with solvent extraction of the hydrolysate
EP2611820B1 (de) Verfahren zur ligningewinnung
EP2576629B1 (en) A novel method to produce microcellulose
US2959500A (en) Process for the saccharification of cellulose and cellulosic materials
JP2010531215A (ja) バイオマス成分の分離プロセス
PL121396B1 (en) Method of manufacture of xylanes,products of fission of xylanes and fibrous materials from vegetable stocks containing xylanesolov i voloknistykh materialov iz rastitel&#39;nogo syr&#39;ja,soderzhahhego ksiloly
BR112013015190B1 (pt) método de tratamento de uma biomassa de lignocelulose para dissolver a lignina na mesma e processo de preparação de glicose a partir de uma biomassa de lignocelulose
DE2732289A1 (de) Verfahren zur gewinnung von glucose aus zellulosehaltigen pflanzlichen rohstoffen
US20150122246A1 (en) Sugar extraction and ionic liquid recycling using alkaline solutions
CA2905239A1 (en) Treatment of lignocellulosic biomass with ionic liquid
CN107303578A (zh) 一种综合利用植物秸秆防治工业污染的方法
ES2918154T3 (es) Método de producción de lignina y hemicelulosa a partir de un material lignocelulósico vegetal
EP3368580B1 (en) Alternative post treatment for stabilizing highly disordered celluloses
US4265675A (en) Nontoxic cellulose solvent and process for forming and utilizing the same
Laxman et al. Bioethanol lignocellulosic biomass
Pânzariu et al. The hydrolysis of cellulosic materials in ionic liquids
DE102011083362A1 (de) Isolierung von Cellulose, Hemicellulose und Lignin aus einem Lignocellulosematerial
CA1193252A (en) Solubilisation and hydrolysis of cellulose