PL128198B1 - Method of manufacture of aromatic nitro compounds - Google Patents

Method of manufacture of aromatic nitro compounds Download PDF

Info

Publication number
PL128198B1
PL128198B1 PL21739979A PL21739979A PL128198B1 PL 128198 B1 PL128198 B1 PL 128198B1 PL 21739979 A PL21739979 A PL 21739979A PL 21739979 A PL21739979 A PL 21739979A PL 128198 B1 PL128198 B1 PL 128198B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
nitration
weight
acid
aromatic hydrocarbon
nitro compounds
Prior art date
Application number
PL21739979A
Other languages
English (en)
Other versions
PL217399A1 (pl
Inventor
Antoni Ploszaj
Manfred Stajszczyk
Andrzej Brzezicki
Andrzej Kossakowski
Andrzej Lisiecki
Jozef Bankowski
Mieczyslaw Rogalski
Jerzy Kulczynski
Anna Patyk
Mieczyslaw Ziolko
Andrzej Debowski
Original Assignee
Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Ciezkiej Syntezy Orga filed Critical Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority to PL21739979A priority Critical patent/PL128198B1/pl
Publication of PL217399A1 publication Critical patent/PL217399A1/xx
Publication of PL128198B1 publication Critical patent/PL128198B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nitrozwiazków aromatycznych przez nitro¬ wanie weglowodorów aromatycznych mieszanina zawierajaca kwas azotowy, kwas siarkowy i wode, polegajacy na wykorzystaniu poddawanego nitrowaniu weglowodoru aromatycznego do usuniecia nitrozwiazków i kwasu azotowego z odpadów produkcyjnych.Wedlug znanych i stosowanych sposobów otrzymywania nitrozwiazków aromatycznych produkt nitrowania oddzielany jest od kwasu ponitracyjnego, zawierajacego niewielkie ilosci nie- przereagowanego kwasu azotowego i rozpuszczone produkty reakcji na drodze separacji* Nie¬ wielkie ilosci kwasu azotowego i siarkowego rozpuszczone w produkcie usuwane sa na drodze ekstrakcji rozcienczonymi wodnymi roztworami zasad, np. lugu sodowego lub amoniaku i woda.Scieki wodne powstajace w czasie tej operacji kierowane sa do oczyszczalni scieków, W technologii nitrobenzenu kwas azotowy i nitrozwiazki z kwasu ponitracyjnego ekstra¬ howane sa benzenem bedacym surowcem do nitrowania. W wyniku tego procesu nastepuje nitro¬ wanie benzenu kwasem azotowym, znajdujacym sie w kwasie ponitracyjnym oraz rozpuszczanie w benzenie nitrozwiazków zawartych w kwasie ponitracyjnym. Oczyszczony na tej drodze od nitrozwiazków i kwasu azotowego kwas ponitracyjny kierowany jest do zatezenia. Benzen za¬ wierajacy rozpuszczone nitrozwiazki poddaje sie nitrowaniu.W innej technologii nitrozwiazków aromatycznych np. w technologii otrzymywania dwu- ' nitrotoluenu na drodze nitrowania toluenu nie stosuje sie ekstrakcji kwasu ponitracyjnego.Kwas ponitracyjny zawierajacy rozpuszczone nitrozwiazki i kwas azotowy regeneruje sie do kwasu siarkowego przez denitracje i koncentracje.2 128198 Opisane sposoby otrzymywania nitrozwiazków sa znane i cytowane w literaturze /B.B.Berkman, Przemyslowa synteza nitrozwiazków i amin, WNT W-wa 1968/. Z opisu patentowego PRL nr 110710 znany jest sposób wytwarzania mononitrotoluenu przez nitrowanie toluenu mieszani- na nitrujaca, polegajacy na tym, ze faze nieorganiczna, zawierajaca kwasy ponitracyjne wraz z rozpuszczonym w nich mononitrotoluenem poddaje sie ekstrakcji toluenem, po czym pozostala faze nieorganiczna, zawierajaca kwasy poekstrakcyjne, poddaje sie zatezeniu przez dodanie oleum i stezonego kwasu siarkowego i mieszanine te zawraca sie do procesu, a faze organicz¬ na, stanowiaca poekstrakcyjny toluen, zawierajacy zwlaszcza mononitrotoluen, równiez za¬ wraca sie do reakcji.Istota wynalazku polega na tym, ze w procesie nitrowania weglowodorów aromatycznych mieszanine zawierajaca kwas azotowy, kwas siarkowy i wode, weglowodór aromatyczny, bedacy reagentem, kieruje sie do usuniecia nitrozwiazków ze scieku wodnego, a nastepnie nitro¬ zwiazków i kwasu azotowego z kwasu ponitracyjnego, a nastepnie ten weglowodór aromatyczny poddaje sie nitrowaniu w znany sposób, przy czym do ekstrakcji scieku wodnego i kwasu po¬ nitracyjnego uzywa sie weglowodoru aromatycznego w ilosci 40 - 100^ wagowych w stosunku do calkowitej ilosci weglowodoru aromatycznego kierowanego do nitrowania. Do ekstrakcji scie¬ ku wodnego i kwasu ponitracyjnego korzystnie jest uzywac weglowodór aromatyczny w ilosci 70-100 % wagowych w stosunku do calkowitej ilosci weglowodoru aromatycznego kierowanego do nitrowania. Jako ekstrahent korzystnie stosuje sie benzen w ilosci 79,1 wagowych w sto¬ sunku do calkowitej ilosci benzenu kierowanego do nitrowania luft toluen w ilosci odpowia¬ dajacej calkowitej ilosci toluenu kierowanego do nitracji.Sposobem wedlugwynalazku, poddawany nitrowaniu weglowodór aromatyczny, kierowany jest najpierw jako rozpuszczalnik do usuwania nitrozwiazków ze scieku wodnego na drodze ekstrak¬ cji, po czym ekstrakt zawierajacy rozpuszczone nitrozwiazki uzywany jest jako ekstrahent do ekstrakcji nitrozwiazków i kwasu azotowego z kwasu ponitracyjnego, która prowadzi sie dowolnym ze znanych sposobów. W trakcie ekstrakcji kwasu ponitracyjnego nastepuje równiez usuniecie wody rozpuszczonej w weglowodorze aromatycznym w czasie ekstrakcji scieków* Weglowodór zawierajacy nitrozwiazki kierowany jest nastepnie do nitrowania, które prowa¬ dzi sie dowolnymi znanymi sposobami. Do procesów ekstrakcji mozna uzyc calej ilosci weglo¬ wodoru aromatycznego potrzebnej do nitrowania lub jego czesci wystarczajacej do przeprowa¬ dzenia procesów ekstrakcji scieków i kwasu ponitracyjnego do wymaganego stopnia usuniecia nitrozwiazków* Zaleta tego sposobu jest usuniecie z odpadów produkcyjnych nitrozwiazków, dzieki czemu scieki moga byc uzdatnione na drodze biologicznej, co nie jest mozliwe przy zawartosci nitrozwiazków w scieku przed ekstrakcja, natomiast kwas ponitracyjny poddawany regeneracji do kwasu siarkowego nie wymaga denitracji. Dzieki zastosowaniu jako ekstrahen- ta weglowodoru aromatycznego bedacego reagentem, który po ekstrakcjach zawraca sie do pro¬ cesu, odzyskuje sie wyekstrahowane z odpadów produkty, co poprawia ekonomike procesu.Przyklad I. Sciek wodny z mycia nitrobenzenu surowego w ilosci 18404 k^h i skladzie: benzen - 0,04 % wagowych; nitrobenzen - 0,29 % wagowych; amoniak - 0,46 % wa¬ gowych; sole nieorganiczne - 1 ,39 % wagowych; woda - reszta, ekstrahowano w kolumnie wy¬ pelnionej benzenem w ilosci 5360 kg/h co stanowilo 79,1 % wagowych calkowitej ilosci ben¬ zenu kierowanego do nitrowania*128198 3 • Sciek po ek3trakcji kierowany do oczyszczalni biologicznej zawieral slady nitrobenzenu /ponizej 0,0005 % wagowych i benzen w ilosci 0,09 % wagowych/. Ekstraktem /benzen/ zawiera¬ jacym 1 % wagowy nitrobenzenu i 0,22 % wagowych wody ekstrahowano nastepnie kwas ponitracyj- ny w dwóch stopniach ekstrakcji w aparatach typu mieszalnik-odstojniki z niezaleznym, krzy¬ zowym zasilaniem kazdego stopnia benzenem, podzielonym na dwie równe czesci. Kwas ponitra¬ cyjny do ekstrakcji w ilosci 8619 kg/h zawieral 0,80 % wagowych nitrobenzenu, 0,99 % wago¬ wych kwasu azotowego, 0,21 % wagowych tlenków azotu i 68,6 % wagowych kwasu siarkowego; reszte stanowila woda. Po ekstrakcji otrzymano kwas ponitracyjny o skladzie: nitrobenzen - 0,11 % wagowych; kwas azotowy - 0,15 % wagowych; tlenki azotu - 0,40 % wagowych; kwas siar¬ kowy - 69,40 % wagowych; woda - reszta, który kierowano do koncentracji. Benzen po ekstrak¬ cji zawierajacy 1,91 % wagowych nitrobenzenu, 0,22 % wagowych wody przed skierowaniem do nitrac ji usredniono z benzenem swiezym i zawracanym z destylacji surowego nitrobenzenu.Przyklad II. Sciek wodny z mycia surowego dwunitrotoluenu w ilosci 1048 kg/h o skladzie: dwunitrotoluen - 0,4 % wagowych; kwas siarkowy - 1,15 # wagowych; kwas azoto¬ wy - 0,60,% wagowych; sole nieorganiczne - 3,30 % wagowych; woda - reszta, ekstrahowano w kolumnie wypelnionej cala iloscia toluenu kierowanego do nitrowania, tj. 758 kg/h. Sciek po ekstrakcji kierowany do oczyszczalni biologicznej zawieral slady dwunitrotoluenu /poni¬ zej 0,0005 % wagowych/ i toluen w ilosci 0,1 % wagowych. Ekstraktem /toluen/ zawierajacym 0,24 % wagowych dwunitrotoluenu i 0,04 % wagowych wody ekstrahowano nastepnie w przeciw- pradzie kwas ponitracyjny w dwóch stopniach ekstrakcji w aparatach typu mieszalnik-odstoj- nik. Kwas ponitracyjny do ekstrakcji w ilosci 2479 kg/h zawieral: 0,25 % wagowych dwunitro- toluenu, 1,5 $ wagowych kwasu azotowego, 69 % wagowych kwasu siarkowego, 0,08 # tlenków azotu, reszte stanowila woda. Po ekstrakcji otrzymano kwas ponitracyjny o skladzie: dwu¬ nitrotoluen - 0,006 % wagowych; kwas azotowy - 0,10 % wagowych; tlenki azotu - 0,10 % wago¬ wych; kwas siarkowy - 0,15 % wagowych; woda - reszta, który kierowano do koncentracji.Toluen po ekstrakcji zawierajacy: dwunitrotoluen 1,30 % wagowych, mononitrotoluen 0,40 % wagowych, wode 0,04 % wagowych kierowano w calosci do nitrowania* Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nitrozwiazków aromatycznych przez nitrowanie weglowodoru aroma¬ tycznego mieszanina zawierajaca kwas azotowy, kwas siarkowy i wode, z nami enny tym, ze weglowodór aromatyczny przeznaczony do nitrowania kieruje sie do usuniecia nitro¬ zwiazków ze scieku wodnego, a nastepnie nitrozwiazków i kwasu azotowego z kwasu ponitracyj- nego, po czym ten weglowodór aromatyczny poddaje sie nitrowaniu w znany sposób, przy czym do ekstrakcji scieku wodnego i kwasu ponitracyjnego stosuje sie weglowodór aromatyczny w ilosci 40-100 % wagowych w stosunku do calkowitej ilosci weglowodoru aromatycznego kierowanego do nitrowania. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do ekstrakcji scieku wodnego i kwasu poni tracyjnego stosuje sie weglowodór aromatyczny w ilosci 70-100 % wagowych w sto¬ sunku do calkowitej ilosci weglowodoru aromatycznego kierowanego do nitrowania. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ekstrahent stosuje sie benzen w ilosci 79,1 $ wagowych w stosunku do calkowitej ilosci benzenu kierowanego do nitrowania.4 4, Sposób wedlug zastrz, 1, z n a m i toluen w ilosci odpowiadajacej calkowitej 128198 e n n y t y m, ze jako ekstrahent stosuje sie ilosci toluenu kierowanego do nitrowania.Pracownia Poligraficzni UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nitrozwiazków aromatycznych przez nitrowanie weglowodoru aroma¬ tycznego mieszanina zawierajaca kwas azotowy, kwas siarkowy i wode, z nami enny tym, ze weglowodór aromatyczny przeznaczony do nitrowania kieruje sie do usuniecia nitro¬ zwiazków ze scieku wodnego, a nastepnie nitrozwiazków i kwasu azotowego z kwasu ponitracyj- nego, po czym ten weglowodór aromatyczny poddaje sie nitrowaniu w znany sposób, przy czym do ekstrakcji scieku wodnego i kwasu ponitracyjnego stosuje sie weglowodór aromatyczny w ilosci 40-100 % wagowych w stosunku do calkowitej ilosci weglowodoru aromatycznego kierowanego do nitrowania.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do ekstrakcji scieku wodnego i kwasu poni tracyjnego stosuje sie weglowodór aromatyczny w ilosci 70-100 % wagowych w sto¬ sunku do calkowitej ilosci weglowodoru aromatycznego kierowanego do nitrowania.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ekstrahent stosuje sie benzen w ilosci 79,1 $ wagowych w stosunku do calkowitej ilosci benzenu kierowanego do nitrowania.4 4, Sposób wedlug zastrz, 1, z n a m i toluen w ilosci odpowiadajacej calkowitej 128198 e n n y t y m, ze jako ekstrahent stosuje sie ilosci toluenu kierowanego do nitrowania. Pracownia Poligraficzni UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
PL21739979A 1979-07-25 1979-07-25 Method of manufacture of aromatic nitro compounds PL128198B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21739979A PL128198B1 (en) 1979-07-25 1979-07-25 Method of manufacture of aromatic nitro compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21739979A PL128198B1 (en) 1979-07-25 1979-07-25 Method of manufacture of aromatic nitro compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL217399A1 PL217399A1 (pl) 1981-03-13
PL128198B1 true PL128198B1 (en) 1984-01-31

Family

ID=19997679

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL21739979A PL128198B1 (en) 1979-07-25 1979-07-25 Method of manufacture of aromatic nitro compounds

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL128198B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL217399A1 (pl) 1981-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100808544B1 (ko) 니트로화 공정으로부터 니트로화 산 혼합물의 회수
JP4778209B2 (ja) トルエンのニトロ化の間に生じる廃水の処理法
CA2835121C (en) Method and apparatus for purifying nitration products
KR101917384B1 (ko) 디니트로톨루엔으로부터 불순물을 제거하는 방법
KR101093972B1 (ko) 디니트로톨루엔의 제조에 있어서 2차 성분의 처리 방법
JP2013514300A (ja) Dnt排水の酸性トルエン抽出法
RU2627308C2 (ru) Способ промывки динитротолуола
US9249083B2 (en) Process for scrubbing dinitrotoluene
US4257986A (en) Process for refining aqueous acid mixtures utilized in nitration of aromatics
JP2015519317A5 (pl)
US20160251302A1 (en) Process for acidic scrubbing of dinitrotoluene in the presence of hydrocyanic acid
PL128198B1 (en) Method of manufacture of aromatic nitro compounds
US3742072A (en) Nitration of toluene and nitrotoluenes to form tnt
KR20120102114A (ko) Dnt 폐수의 산성 슬러지 흡착