Dropoksykarbonylowy i n-butoks^karbonylowy.Jak wspomniano wyzej, zwiazki o wzorze 1 zgo¬ dnie z wynalazkiem wytwarza sie przez reakcje eSLektrofilowej pochodnej podstawionego fenylu z pochodna fenyloaminy. Elektrofilowa pochodna po- lifliuoroetoiksyfenylu, taka jak halogenek o wzorze 2, w którym R°, R2 i R8 maja wyzej podane zna¬ czenie, a X oznacza grupe latwa do odszczepiania, zwlaszcza atom chlorowca, taki jak atom chloru, bromu lub jodu, kondensuje sie z nitrofenyioamina o wzorze 3, w którym R1, R4, R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie. Wariantem tego procesu jest re¬ dakcja kondensacji pochodnej polifluoroetoksyfenylo- amdny o wzorze 2a, w którym R°, R1, R2 i R8 maja wyzej podane znaczenie, z elektrofilowa pochodna nitrofenylu o wzorze 3a, w którym R4, R5, R6 i X maja wyzej podane znaczenie. Reakcje te przebie¬ gaja szczególnie korzystnie wtedy, gdy R1 oznacza atorai wodoru.Oba te warianty procesu zgodnie z wynalazkiem prowadzi sie w ten sposób, ze oba skladniki reakcji miesza sie w obojetnym rozpuszczalniku organicz¬ nym, w obecnosci mocnej zasady. Jako organiczne rozpuszczalniki stosuje sie znane rozpuszczalniki, takie jak amidy, np. dwumetyloformamdd lub sze- sciometylotrójamid kwasu fosforowego, etery, np. czterowodorofiuran, eter dwuetylowy lub dioksan, sulfotienki, np. Sulfotlenek dwumetyiu, albo alko¬ hole, np. metanol lub etanol, a takze rozpuszczal¬ niki pokrewne.Jako mocna zasade stosuje sie wodorki metali alkalicznych, np. wodorek sodowy lub litowy, ami¬ ny np. trój etyloamine, pirydyne, 1,5-diazabicyklo- [4,3,0]-nonen-5 lub l,5-diazabicyklo-[5,4,0]-undecen-5, weglany, np. weglan potasowy lub sodowy, alkoho¬ lany, np. IH-rzed. butanolan potasu, albo podobne zasady.Reakcje zwykle prowadzi sie dodajac najpierw fenyloamine do mocnej zasady w odpowiednim roz¬ puszczalniku. Na przyklad, fenyloamine, taka jak 3-/l,l,2,2-czterofluoroetolksyfenylo/-amina, poddaje sie reakcji z zasada taka jak wodorek sodowy, w rozpuszczalniku takim jak dwumetyloformamid.Oba skladniki reakcji stosuje sie w ilosciach w przyblizeniu równomolówych) albo stosuje sie nad¬ miar zasady, wynoszacy np. okolo 0,1—10 w sto¬ sunku molowym.Reakcje fenyloaminy z zasada prowadzi sie w ciagu do okolo 3 godzin w temperaturze od okolo —30°C do okolo 30°C, korzystnie 0°C do 25°C. Do otrzymanej mieszaniny reakcyjnej nastepnie doda¬ je sie odpowiednia elektrofilowa pochodna pod¬ stawionego fenylu, np. chlorek 2,4^dwunitiro-6-trój- fliuorometylofenylu i prowadzi reakcje kondensacji w ciagu okolo 2—48 godzin w temperaturze od oko¬ lo 0°C do okolo 100°C.Wytworzony zwiazek o wzprze 1 wyosobnia sie latwo przez dodawanie mieszaniny reakcyjnej do wodnego roztworu kwasu, np. do rozcienczonego wodnego roztworu kwasu solnego lub siarkowego, przy czym produkt czesto wydziela sie w postaci ciala stalego lub oleistego. Mozna tez ekstrahowac produkt z mieszaniny reakcyjnej nie mieszajacym sie z woda rozpuszczalnikiem organicznym, takim jak eter dwuetylowy, octan etylowy, dwuchlorome- tan itp.Po odparowaniu rozpuszczalnika pod zmniejszo¬ nym cisnieniem otrzymuje sie nastepnie zwiazek o wzorze 1. Otrzymany produkt mozna w razie po¬ trzeby oczyszczac znanymi sposobami, np. metoda chromatografii kolumnowej na stalym podlozu, ta¬ kim jak np. zel krzemionkowy, albo metoda kry¬ stalizacji ze znaych rozpuszczalników, np. takich jak etanol, benzen, eter dwuetylowy i aceton.Zwiazki o wzorze 1 majace grupe karboksylowa, to jest takie, w których R4 oznacza grupe hydro- ksykarbonylowa, mozna latwo estryfikowac, wy¬ twarzajac zwiazki, w których R4 oznacza grupe alkoksyfcarbonylowa o 1—4 atomach wegla. Reakcje te prowadzi sie znanymi metodami estryfikacji.Estry metylowe mozna czesto wytwarzac przez zwykla reakcje kwasu o wzorze 1 z dwuazometa- nem w odpowiednim rozpuszczalniku, np. w ete¬ rze dwuetylowym.Mozna tez estryfikowac kondensujac kwas o wzo¬ rze 1 z alkanolem o 1—4 atomach wegla w obec¬ nosci kwasu, np. kwasu siarkowego. Mozna rów¬ niez kwas karboksylowy o wzorze 1 przeprowadzac w jego halogenek kwasowy, który nastepnie kon¬ densuje sie z alkanolem o 1—4 atomach wegla. Na przyklad, przez reakcje N-/2-nitro-4-hydroksykarbo- nylofenylo/-4-/l,l^,2-czterofluoaxetx)ksy/-fenyioami- ny z chlorkiem oksalilu otrzymuje sie Nn/!2-nitro-4- ahlorokarbonylofeinylo/-4-/l,l,2,2-czteroifluoroe(tOksy/- fenyloamina, z której przez reakcje z izopropano- lem wytwarza sie N-/2-nitro-4-izopropoksyka!rbo- nylofenyW-4-/l,l,2-czte]X)fluoroetoksy/-fenyloamine.Zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, maja charakter slabokwasowy, a to ze wzgledu na uaktywniony proton przy aminowym atomie azotu, z którym zwiazane sa dwa pierscie¬ nie aromatyczne. Dzieki teimu charakterowi kwaso¬ wemu zwiazki takie latwo tworza fizjologicznie dopuszczalne sole na drodze reakcji z wieloma za¬ sadami nieorganicznymi lub organicznymi. Sole te zwykle maja postac cial stalych, totez mozna je ^oczyszczac przez krystalizacje ze zwyklych rozpu¬ szczalników, takich jak etanol, aceton, octan ety¬ lu, keton metylowoetylowy itp. Sole takie wytwa¬ rza sie latwo przez reakcje równomolowych ilosci zasady i zwiazku o wzorze 1, w którym R1 ozna¬ cza atom wodoru.Jako zasady nieorganiczne stosuje sie zwykle wodorotlenki metali alkalicznych, np. wodorotlenek sodowy lub potasowy, albo amidki metali alkalicz¬ nych, np. amidek litowy lub potasowy. Jako za¬ sady organiczne zwykle stosuje sie alkoholany me- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60127 027 6 tali alkalicznych, np. III-rzed. butanolan potasowy lub metanolan soidowy, albo amidki metali alkalicz¬ nych, np. dwuizopropyloamidek litowy lub pota¬ sowy.W celu zregenerowania wolnej aminy z jej soli wystarczy sól taka poddac reakcji z kwasem, np. z kwasem solnym lub siarkowym. Na przyklad, dzialajac na sól sodowa N-i/2,4-dwunitrofenylo/-3-/ l,l,2,2-czterofluoroetoksy/-fenyloaminy w przyblize¬ niu 1 równowaznikiem kwasu solnego, wytwarza sie wolna N-/2,4-dwuindtirofenylo/-3-/l,l,2,2-czteroflu- oroetoksyZ-fenyloamine.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalaz¬ ku stosuje sie do zwalczania kokcydiozy u zwie¬ rzat. W celach profilaktycznych mozna je tez sto¬ sowac jako dodatek do pokarmu zwierzat podat¬ nych na kokcydioze. Zwiazki te podaje sde zwie¬ rzetom róznymi drogami, np. doustnie, domiesnio¬ wo, dozylnie, podskórnie, w postaci preparatów do stosowania ukladowego. Szczególnie korzystnie sto¬ suje sie te prepaarty w celach profilaktycznych oraz do zwalczania kokcydiozy u drobiu, wywoly¬ wanej przez Eimeria necatrix, E. tenella, E. acer- vulina, E. brunetti, E. mivatti i E. maxiiima. Szcze¬ gólnie dobre wyniki uzyskuje sie przy tym w za¬ pobieganiu kokcydiozie u kurczaków.Preparaty zawierajace zwiazki o wzorze 1 i prze¬ znaczone do podawania doustnego dla drobiu ko¬ rzystnie dodaje sie do zwyklej dawiki dziennej po¬ zywienia, przy czym najkorzystniej jest mieszac taki preparat równomiernie z pozywieniem, gdyz taka mieszanine mozna podawac dowolnie zwie¬ rzetom, np. kurczakom i indykom. Stezenie zwia¬ zku o wzorze 1 w mieszaninie wynosi od okolo 20 do okolo 500 gi/t, korzystnie okolo 100—300 g/t.W zaleznosci od wielkosci i wieku ptaki spozywa¬ ja okolo 5—250 g takiej mieszanki pokarmowej w ciagu 1 dnia. Zwiazki o wzorze 1 mozna mieszac róznymi rodzajami pokarmów dla drobiu.Zwiazki o wzorze 1 mozna mieszac z dowolny¬ mi pokarmami dla drobiu tak, aby mieszanina za¬ wierala ostatecznie od okolo 20 do okolo 500 g takie zwiazku na 1 kg produktu. Na przyklad, 300 g N-/2,4^dwunitro-6-rtrójfluorometylofenylo/-4-/trój- fluorometoksy/-fenyloaiminy dodaje sie do okolo 1 tony podanego wyzej pokarmu rozwojowego dla kurczaków lub 200—300 g N-72-tr6jfluoTometylo-5- -chloro-4,6Hdwunitrofenylo/-4-/l,l,2,2,Hczterofluoro- etoksyZ-fenyloaminy miesza sie równomiernie z 1 tona pokarmu zasadniczego dla indyków.Zwiazki o wzorze 1 mozna tez stosowac w po¬ staci preparatów stanowiacych przedmieszki, które nastepnie miesza sie z pokarmem. Preparaty takie zawieraja zwiazek o wzorze 1 zmieszany z obo¬ jetnym nosnikiem, takim jak zmielone luski ryzo¬ we, maka sojowa, otreby pszeniczne, grzybnie po¬ fermentacyjne itp. Zawartosc zwiazków o wzorze 11 w takich preparatach wynosi korzystnie od oko¬ lo 20 do okolo 70ty© wagowych. Przedmieszke taka miesza sie w takiej ilosci z pokarmem, aby za¬ wartosc zwiazku o wzorze 1 w ostatecznej mie¬ szaninie wynosila od okolo 20 do okolo 500 gi/ftone.Zwiazki o wzorze 1 mozna tez stosowac w po¬ staci roztworów w wodzie pitnej, przeznaczonej np. dla kurczat i indyków. Do takich celów korzystnie 10 15 35 40 45 50 95 stosuje sie fizjologicznie dopuszczalne sole zwiaz¬ ków o wzorze 1, np. sole sodowe lub potasowe.Czesto korzystnie jest stosowac rozpuszczalne lub dajace sie dyspergowac w wodzie preparaty, w których zwiazek o wzorze 1 jest zmieszany z nos¬ nikami, takimi jak dekstroza, sacharoza, sulfotle- nek dwumetylu itp. Zawartosc zwiazku o wzorza 1 w takich preparatach wynosi od okolo 0,01 do okolo ao^/o wagowych. Takie preparaty w postaci proszków lub cieczy dodaje sie do wody do picia dla drobiu w miejscu przebywania drobiu.Zdolnosc zwiazków o wzorze 1 do zwalczania kokcydiozy oznaczono w zwyklych próbach in vivo na kurczakach. Próby te prowadzono w ten sposób, ze po 5 siedmiodniowych kurczaków umieszczano w klatkach i karmiono pokarmem zwyklym lub pokarmem z dodatkiem badanych _ zwiazków, przy czym pokanm zawierajacy badany zwiazek po¬ dawano zwykle na 1 dzien przed zakazeniem kur¬ czaków organizmami powodujacymi kokcydioze.Nastepnie podawano kurczakom takie same pokar¬ my w ciagu 7 dni, przy czym kazda z prób pow¬ tarzano 3—6 razy. Skutecznosc dzialania badanych srodków oznaczano zwykle liczac ogniska zakaze¬ nia, ale stosowano równiez i inne sposoby oce¬ niania. W celu obliczenia ognisk zakazenia zabija¬ no kurczaki i liczbe ognisk okreslano w skali 0—- —4, przy czym 0 oznacza brak ognisk, 4 oznacza bardzo ciezkie zakazenia, 1, 2 i 3 oznaczaja po¬ srednie stopnie zakazenia. Na podstawie prób oznaczano srednia dla kazdej • grupy prób* W tablicy 1 podano wyniki prób prowadzonych z N-/2,4-dwunitro-6-trójfluoxometylofenylo/-4-/l,l^, 2-cztero(fluoroetoksy/-fenyloajmina. Wyniki te usta¬ lono badajac ogniska w jelitach kurczaków-kogu- tów, przy uzyciu metody Duncans Mulbiple Renge Test (PL 0,05) i algorytmu Gebhardt'a przy poró¬ wnywaniu niejednakowych ognisk. Wyniki podane w tej tablicy sa wynikami srednimi z równole¬ glych prób, nieznacznie rózniacych sie. Wynika sil¬ nie odbiegajace pominieto. Kurczaki zakazano szczepem Eimeria acervulina (szczep 59) i Eimeria maxima (szczep F. S. 177).. Tablica 1 Traktowanie Zakazono, nie poda¬ no zwiazku bada¬ nego N- trójfluorometylofe- nylo/-4-/l,l,2,2-czte- rofluoiroetofcsy/-fe- i nyloamina Dawka czesci na milion ,10 ' (20 <30 £0 Ogniska zakaze¬ nia w jelitach liczba [prób 3 3 3 3 3 liczba ognisk (srednia) . i*,** ¦;. 65 Prowadzono równiez próby majace na oelu |*o równanie dzialania zwiazków o wzorze ¦£¦ z dziav laniem srodka do zwalczania kokcydiozy^ znanego7 127 027 8 pod nazwa monensin. Kuirczaki-koguty zakazano Eimeria acervuiina (szczep 59), Eimeria renella (szczep 155) i Eimeria maxima (szczep F. S. 177) i oznaczano liczbe ognisk zakazenia w jelitach i zo¬ ladkach kurczaków, stosujac skale oceny jak w powyzej opisanej próbie. Wyniki podano w tabli¬ cy 2.Tablica 2 Traktowanie 1 Zakazono — nie podano badanego zwiazku Monensin (srodek znany) N-^2,4-dwuni- tro-6-trójflu- orometylofe- nylo/-4-/l,lA2-_ -czterofluoro- etoksyfenylo- amina {Daiw- (ka czesci jna milion 20 60 100 ' ]8 15 30 Ogniska zakazenia Zakazenia jeliit liczba (ptrób 2 a 2 3 2 2. 3 liczba ognisk A60 lii- 6,00 1,87 0,20 Zakazenia zoladka (Liczba prób 2 2 2 3 0 3 liczba ognisk 3,55 3,50 V73 0,00 A75 &30 1,73 Przyklad I. Do roztworu 1,0 g 4-/!l,l,2,2-czte- rofluoroetoksy/-fenyloaminy w 50 ml etanolu z do¬ datkiem 3,0 ml trójetyloaminy dodaje sie miesza¬ jac, w jednej porcji, 1,3 g chlorku 2,4-dwunitro- •6-trójlluorometylofenylu i utrzymuje mieszanine w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w cia¬ gu 16 godzin. Nastepnie wlewa sie mieszanine do 100 ml lodowatej wody zawierajacej okolo 10 ml kwasu solnego, odsacza wydzielony osad i rozpu¬ szcza go w eterze dwuetylowym. Eterowy roztwór plucze sie woda, suszy i odparowuje rozpuszczal¬ nik pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 1,2 g NH/2,4-dwunitro-6-trójfluorometylofenylo/-4-/ 14A2-^terofluoroetoikisy/-fenyloaminy. Wydajnosc wynosi 54,9% wydajnosci teoretycznej, a produkt topnieje w temeraturze 105—107°C.Analiza. Wzór Ci£UF7NJ05.%C %H %N Obliczono: 40,65 1,82 9,46 znaleziono: 40,89 2,08 9,66.Przyklad II. Roztwór 2,5 g chlowodorku 4-/1,1, 2,2-czterofluoroetoksy/-fenyloaimny w 30 ml eta¬ nolu zawierajacego 5,0 ml trójetyloaiminy i 2,6 g chlorku 2,6-dwuindtro-4-III-rzedi}utyiofenylu mie¬ sza sie i utrzymuje" w stanie wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna w ciagu 16 godzin, po czym mie¬ szanine wlewa sie do 100 ml lodowatej wody, zawierajacej 10 ml stezonego kwasu solnego i mie¬ sza w ciagu 30 minut. Otrzymany oleisty produkt oddziela sie i przekrystaliizowuje z rozpusz¬ czalnika skelly-B z eterem dwuetylowym, otrzy¬ mujac 2,4 g (51,3% wydajnosci teoretycznej) N- */2,6-dwunitro-4-IIIirzed.butylofenylo/-4/l,lf2^re4e- rofluoroetoksy/-fenyloaminy o temperaturze topnie¬ nia 142—143°C.Analiza. Wzór C18H17F4N3O5.%C %H %N 5 obliczono: 50,12 3,97 9,74 znaleziono: 50,28 4,02 9,99.Przyklady III — XII. Postepujac w spo* sób analogiczny do podanego w przykladach I i II, stosujac odpowiednie fluoroetoiksyfenyloaminy 10 i halogenki nitrofenylowe i prowadzac reakcje w obecnosci trójetyloaminy w etanolu, wytwarza sie nizej podane zwiazki.N-/2,^-dwundtro-4-cyjanoifenylo(/-4-/l,l,2,2-czteroflu- oroetoksyZ-fenyloamine o temperaturze topnienia 15 104—106°C, z wydajnoscia wynoszaca 89,3f/t wy¬ dajnosci teoretycznej.Analiza. Wzór C15H1F4N4O5.%C %H %N obliczono: 45,01 2,01 14,00 » znaleziono: 45,29 1,95 14,04, N-/2,6-dwunitro-4-hydroksykarbonylofenylo/-4-/l,l, 2,2-czterofluoroetoksyi/-fenyloaniine o temperaturze topnienia 234—236°C, z wydajnoscia wynoszaca 74,6% wydajnosci-teoretycznej. as ^ Analiza. Wzór C25H11N3O7.%C P/«H %N obliczono: 42,97 1,16 10,02 znaleziono: 43,25 2,36 10,10, N-/2,6-dwunitro-3-chloro-4-trójfluorometylofenyio/ 30 /-4-/l,l,2,2-czterofluoroetoksyi/-fenyloamina o tem¬ peraturze topnienia 127—130°C, z wydajnoscia 60,3% wydajnosci teoretycznej Analiza. Wzór Ci5E701FtN305 %C %H %N 35 obliczono: 37,70 1,47 8,80 znaleziono: 37,95 1,53 8,59, N-/2,4-dwunitro-6-hydroksykarbonylofenylo/-4-/l,l, 2,2-czterofluoroetoksy/-fenyloamine o temperaturze topnienia 192—195°C, z wydajnoscia 50,0% wy- 40 dajnosci teoretycznej.Analiza. Wzór C15H8F4N3O7 %C %H %N obliczono: 42,97 2,16 10,02 znaleziono: 43,23 2,30 9,74, 45 N-/2,6-dwunitro-4-III-rzed.butylofenylO(/-3-/l,l,2^2- -czterofluoroetoksy/-fenyloamdne o temperaturze topnienia 129—131°C.Analiza. Wzór C18H17F4N3O5 %C %H %N 50 obliczono: 50,12 3,97 9,74 znaleziono: 50,02 3,89 9,48, N-/2,6-dwuniitro-4-trójfluorometylofenylo/-3-/l,l,2,2,- -czterofluoroetoksyi/-fenyloamine o konsystencji oleistej. 55 Analiza. Wzór CisIMWaOs %C P/»H %N obliczono: 40,65 1,82 9,48 znaleziono: 40,91 1,84 9,24.Nn/2,4-dwunitro-6-trójfluO!rometylc m -czterofluoroetoksy/-fenyloamine o temperaturze topnienia 74—76°C Analiza. Wzór C15H7F7N3O5 %C %H %N Obliczono: 40,56 1,82 9,48 w znaleziono; 40,87 2,02 9,49,127 027 10 N-/2,6-dwunitro-4^trójfluorometylofenylo/-4-/l,l,2,2- -czterofluoroetoks^-ferayloamine o temperaturze topnienia 102—105°C, z wydajnoscia wynoszaca 83,5% wydajnosci teoretycznej.Analiza. Wzór C15H8F7N3O5 %C */oH °/oN obliczono: 40,65 1,02 9,48 znaleziono: 40,82 1,79 9,63. 4-/2,4,6- -fenyloamine o temperaturze topnienia 141^142°C.Analiza. Wzór C14H8N4O7 %C P/oH %N obliczono: 40,01 1,92 13,33 znaleziono: 40,17 2,04 13,09.N-/2,4,6-trójndtrofenylo/-3-/l,l,2,2-czterofluoroeto- ksy/-fenyloamine o temperaturze topnienia 128— 129°C.Analiza. Wzór C14H8N4O7 k %C P/aH °/oiN obliczono: 40,01 1,92 13,33 znaleziono: . 40,14 1,99 13,44.Przyklad XIII. 2 g 50°/© zawiesiny wodorku sodowego w oleju mineralnym przeplukuje sie kilkakrotnie pentanem, miesza z 25 ml N,N-dwu- metyloformamddu i do otrzymanej mieszaniny do¬ daje w jednej porcji, mieszajac, 3,8 g 3-/1,1,2,2- -czterofluoroetoiksyZ-fenyloaminy, po czym miesza sie w pokojowej temperaturze w ciagu 30 minut.Nastepnie do mieszaniny wkrapla sie w ciagu 5 minut w temperaturze pokojowej 4,5 g chlorku 2- -trójfluoroimetylo-4-nitrofenylu, miesza iw pokojo¬ wej temperaturze w ciagu 3 godzin, po czym do¬ daje sie powoli 100 ml rozcienczonego kwasu sol¬ nego. Wydzielony produkt oleisty oddziela sie, roz¬ puszcza w eterze dwuetylowym i chromatografuje na zelu krzemionkowym. Frakcje, w których pró¬ ba metoda chromatografii cienkowarstwowej wy¬ kazuje obecnosc tylko jednego produktu, laczy sie i odparowuje rozpuszczalnik, otrzymujac 2,0 g oleistej N-/2-trójfluorometylo-4^nitrofenylo/-3-/l,1, 2,2-czterofluoroetoksy/-fenyloaminy.Analiza. Wzór C15H9F7E3O5 %C «/«H %N obliczono: 45,24 2,23 7,03 znaleziono: 45,03 2,24 7,09 Przyklady XIV—XVII. W sposób analogiczny do opisanego w przykladzie XIII wytwarza sie nastepujace zwiazki: N-/2,6-dwunitro-4-trójfluorometylofenylo/-2-/l,l,2,2- -czterofluoroetoksyZ-fenyloamine.Analiza. Wzór C15H8F7N3O5 °/oC P/oH */oN obliczono: 40,65 1,82 9,48 znaleziono: 40,85 1,80 9,48 N-/2,4-dwunitro-6-hydroksykarbonylofenylo/-2-/l,l,2, 2-czterofluoroetoksy/-fenyloamine Analiza. Wzór C15H9F4N3O7 P/*C %H %N obliczono: 43,08 1,93 10,05 znaleziono 43,27 2,01 9,81 N-/2,4,6-trójnitrofenylo/-2-/l,l^,2-czterofluoroetofksy/ /-fenyioamine o temperaturze topnienia 114^1il50C.Analiza. Wzór C14H8F4N4O7 %C tyoH tyoN obliczono: 40,01 1,92 13,33 znaleziono: 39,88 1,99 13,62 N-/2,4-dwunitro-6-III-rzed.butylofenyloi/-4-/l,l,2,2- -czterofluoroetoksy/-fenyloamine o temperaturze topnienia 98—101°C. 10 15 Analiza. Wzór C18H17F4N3O5 VoC obliczono: 50,12 znaleziono: 50,24 »/aH 3,97 4,01 VaN 9,74 9,86 PL PL PL PL PL PL