PL126330B1 - Method of manufacture of diborane - Google Patents
Method of manufacture of diborane Download PDFInfo
- Publication number
- PL126330B1 PL126330B1 PL22557280A PL22557280A PL126330B1 PL 126330 B1 PL126330 B1 PL 126330B1 PL 22557280 A PL22557280 A PL 22557280A PL 22557280 A PL22557280 A PL 22557280A PL 126330 B1 PL126330 B1 PL 126330B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- dihydrogen
- tetrahydrofuran
- naphthol
- ortho
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-yl]amino]-n-(2-methyl-6-sulfanylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide;hydrate Chemical compound O.C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1S WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical class B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- -1 or p-naphthol Chemical compound 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia dwuboroszesciowodoru o wzorze B2Hg.Zwiazek ten jest wykorzystywany jako podsta¬ wowy skladnik do produkcji borowodorów o ogól¬ nych wzorach BnHn+4 i *BnHn+6, w których n oznacza liczby calkowite wieksze lub równe 2.Zwiazki te znalazly zastosowanie jako skladniki wysokoenergetycznych paliw do otrzymywania poli- karboranów—najlepszych z dotychczas otrzymy¬ wanych tworzyw sztucznych oraz jako reagenty w nowoczesnej syntezie organicznej na przyklad do selektywnych addycji i redukcji wiazan wielo¬ krotnych, syntez w lagodnych warunkach pier¬ wszo i drugorzedowych alkoholi, glikoli, amin, trójalkiloborów o-'prostych i rozgalezionych pod¬ stawnikach.Znanymi sposobami dwuboroszesciowodór wyt¬ warza sie przez bezposrednie uwodornienie zwia¬ zków boru. Sposoby te sa przedstawione w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr, nr 2 543 511, 2 568 815. Jednakze, zadnym z tych sposobów nie udaje sie otrzymywac dwuborosze¬ sciowodoru z wydajnosciami ilosciowymi.Celem wynalazku jest opracowanie takiego spo¬ sobu wytwarzania dwuboroszesciowodoru, który za¬ pewnilby duza czystosc i wysoka wydajnosc kon¬ cowego produktu.Sposób wytwarzania dwuboroszesciowodoru o wzorze B2H6, wedlug wynalazku polega na tym, ze suchy borowodorek sodu lub jego zawiesine 10 15 25 30 w rozpuszczalniku organicznym takimN jak tetrahy- drofuran lub eter dwu-n-butylowy poddaje sie reakcji z czystym fenolem lub a-naftolem lub /^-naftolem lub orto-nirtrofenolem lub kwasem sa¬ licylowym lub kwasem sulfosalicylowym lub kwa¬ sem sulfoanilowym lub kwasem orto-toluenosul£o- nowym lub kwasem para-toluenosulfonowym lub z ich roztworami w tetrahydrofuranie lub eterze dwu-n-butylowym w czasie od 20 iminut do 5 godzin w temperaturze od 20°C do 90°C, w atmosferze su¬ chego gazu obojetnego takiego jak azot lub argon Wydzielajaca sie mieszanine gazów^ to jest dwu¬ boroszesciowodoru i wodoru chlodzi sie cieklym azotem w celu wydzielenia czystego dwuborosze¬ sciowodoru. Substraty stosuje sie w stosunkach mo¬ lowych 1:1.Przedmiot wynalazku jest blizej wyjasniony w przykladach wykonania, które jednakze nie ogra¬ niczaja jego zakresu.Przyklad I. Do zawiesiny l,0140g (0,0268 mo¬ la) borowodorku sodowego w 8 g tetrahydrofuranu wprowadza sie w atmosferze oczyszczonego i su¬ chego azotu w temperaturze 20°C 2,522 g, (0,0268 mola) fenolu w 16 g tetrahydrofuranu. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie od temperatury 20°C do 90°C wkraplajac roztwór fenolu w tetrahydrofura- nie przez 4 godziny. Wydzielajaca sie w trakcie reakcji mieszanine dwuboroszesciowodoru i wodoru chlodzi sie cieklym azotem w celu wydzielenia dwuboroszesciowodoru. Objetosc otrzymanego dwu- 126 330* 126 330 boroszesciowodoru wynosi 179 cm3 co stanowi 61°/o) wydajnosci teoretycznej.Przyklad II. Postepuje ¦ sie analogicznie jak w przykladzie I z tym, ze do przygotowanej zawie¬ siny o takim samym skladzie i stezeniu jak w przy¬ kladzie I dodaje sie 3,86 g (0,0268 mola) a-naftolu w 20 g tetrahydrofuranu. Objetosc otrzymanego dwuboroszesciowodoru wynosi 140 cm3 co stanowi 50°/o; wydajnosci teoretycznej.Przyklad III. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie I z tym, ze do przygotowanej za¬ wiesiny o takim samym skladzie i stezeniu jak w przykladzie I dodaje sie 3,86 g (0,0268 mola) |3-naftolu w 20 g tetrahydrofuranu. Objetosc otrzy¬ manego dwuboroszesciowodoru wynosi 290 cm3, co stanowi 97%; wydajnosci teoretycznej.Przyklad IV. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie I z tym, ze do przygotowanej zawie¬ siny o takim samym skladzie i stezeniu jak w przykladzie I dodaje sie 3,73 g (0,0268 mola) orto-nitrofenolu w 25 g tetrahydrofuranu. Obje¬ tosc otrzymanego dwuboroszesciowodoru wynosi 224 cm3 co stanowi 77%; wydajnosci teoretycznej.Przyklad V. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie I z tym, ze do przygotowanej za¬ wiesiny o takim samym skladzie i stezeniu jak w przykladzie I dodaje sie 3,70 g (0,0268 mola) kwa¬ su salicylowego w 25 g tetrahydrofuranu. Objetosc otrzymywanego dwuboroszesciowodoru wynosi 298,7 cm3 co stanowi 10€% wydajnosci teoretycznej.Przyklad VI. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie" I z tym, ze do przygotowanej zawie¬ siny o takim samym skladzie i stezeniu jak w przykladzie I dodaje sie 5,85 g kwasu sulfosa- licylowego w 25 g tetrahydrofuranu. Objetosc otrzymanego dwuboroszesciowodoru wynosi 75 cm3 co stanowi 25% wydajnosci teoretycznej.P(r z y k l a d VII. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie I z tym, ze do przygotowanej zawiesiny o takim samym skladzie i stezeniu jak w przykladzie I dodaje sie 4,64 g kwasu sulfo- 10 15 25 30 65 40 anilowego w 30 g tetr^hytetfurami. Ofe&tosc otrzymanego dwuborósz^ciTJWtrdoru wynosi 7$ cm8 co stanowi 24% wydajnosci teoretycznej.Przyklad VIII.^Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie I z tym, ze do przygotowanej zawiesiny o takim samym skladzie i stezeniu jak w przykladzie I dodaje sie 4,61 g kwasu orto- toluenosulfonowego w 30 g tetrahydrofuranu. Ob¬ jetosc otrzymanego dwuboroszesciowodoru wyno¬ si 100 cm3 co stanowi 33% wydajnosci teoretycznej.Przyklad IX. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie I, z tym, ze do przygotowanej za¬ wiesiny o takim samym skladzie i stezeniu dodaje sie 4,61 g kwasu para-toluenosulfonowego w 30 g tetrahydrofuranu. Objetosc otrzymanego dwuboro¬ szesciowodoru wynosi 113 cm3 co stanowi 38% wy¬ dajnosci teoretycznej. m Przyklad X. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie I z tym, ze do przygotowanej zawie¬ siny o takim samym skladzie i stezeniu wprowa¬ dza sie 3,86 g |3-naftolu. Objetosc otrzymanego dwuboroszesciowodoru wynosi 290 cm3 co stanowi 97% wydajnosci teoretycznej.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania dwuboroszesciowodoru o wzorze B2H6, znamienny tym, ze suchy borowo¬ dorek sodowy lub jego zawiesine w rozpuszczal¬ niku organicznym takim jak tetrahydrofuran lub eter dwu-n-butylowy poddaje sie reakcji z czy¬ stym fenolem a-naftolem, lub p-nafiolem, lub orto- nitrofenolem, lub kwasem salicylowym, luib kwa¬ sem sulfosalicylowym, lub kwasem sulfoanilowym lub kwasem orto-toluenosulfonowym, lub parato- luenosulfonowym, lub z ich roztworami w tetra- hydrofurande lub eteinze dwu-n-tutylowym w cza¬ sie od 20 minut do 5 godzin, w temperaturze od 20°C do 90°C, w atmosferze suchego gazu obo¬ jetnego takiego jak azot lub argon, po czym schla¬ dza sie otrzymana mieszanine dwuboroszesciowo¬ doru i wodoru.LZGraf. Z-d Nr 2 — 358/85 85 egz. A4 Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania dwuboroszesciowodoru o wzorze B2H6, znamienny tym, ze suchy borowo¬ dorek sodowy lub jego zawiesine w rozpuszczal¬ niku organicznym takim jak tetrahydrofuran lub eter dwu-n-butylowy poddaje sie reakcji z czy¬ stym fenolem a-naftolem, lub p-nafiolem, lub orto- nitrofenolem, lub kwasem salicylowym, luib kwa¬ sem sulfosalicylowym, lub kwasem sulfoanilowym lub kwasem orto-toluenosulfonowym, lub parato- luenosulfonowym, lub z ich roztworami w tetra- hydrofurande lub eteinze dwu-n-tutylowym w cza¬ sie od 20 minut do 5 godzin, w temperaturze od 20°C do 90°C, w atmosferze suchego gazu obo¬ jetnego takiego jak azot lub argon, po czym schla¬ dza sie otrzymana mieszanine dwuboroszesciowo¬ doru i wodoru. LZGraf. Z-d Nr 2 — 358/85 85 egz. A4 Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22557280A PL126330B1 (en) | 1980-07-10 | 1980-07-10 | Method of manufacture of diborane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22557280A PL126330B1 (en) | 1980-07-10 | 1980-07-10 | Method of manufacture of diborane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL225572A1 PL225572A1 (pl) | 1982-01-18 |
| PL126330B1 true PL126330B1 (en) | 1983-07-30 |
Family
ID=20004149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22557280A PL126330B1 (en) | 1980-07-10 | 1980-07-10 | Method of manufacture of diborane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL126330B1 (pl) |
-
1980
- 1980-07-10 PL PL22557280A patent/PL126330B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL225572A1 (pl) | 1982-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE55308B1 (en) | New intermediates for the preparation of n-alkylnorscopines,process for their preparation and their use | |
| CA2639790C (en) | Preparation of mnb12h12 | |
| ES2107546T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de desmetilepipodofilotoxina. | |
| DE60102008D1 (de) | Herstellungsverfahren für ein bekanntes terazolderivat | |
| PL126330B1 (en) | Method of manufacture of diborane | |
| PL97901B1 (pl) | Sposob wytwarzania tieno/3,2-c/pirydyny lub tieno/2,3-c/pirydyny | |
| JPH02188570A (ja) | ハロゲン置換キノリン誘導体の製造法 | |
| CN115043865B (zh) | 一种含有相邻季碳中心的偕二硼化合物的合成方法 | |
| Åkermark et al. | Nickel-catalyzed amination of butadiene | |
| CN101541812B (zh) | 批量合成金属环戊二烯的方法 | |
| Hata et al. | Preparation and absorption and circular dichroism spectra of cobalt (III) complexes with N, N, N', N'-tetrakis (2-aminoethyl)-1, 2-ethanediamine,-1, 3-propanediamine,-1, 4-butanediamine, and-(R, R)-and-(R, S)-2, 4-pentanediamine. | |
| US3313603A (en) | Borane compounds and their preparation | |
| Barrière et al. | Novel (4+ 1) fragment combination approach to chiral cyclopentanoids from tartaric acid | |
| CN113173893A (zh) | 一种松香基手性季铵盐及其制备方法 | |
| JPS5829793B2 (ja) | ７−アルコキシカルボニル−８−メチルインドリジノ〔１，２−ｂ〕キノリン−９（１１Ｈ）−オンの製法 | |
| Wakatsuki et al. | Formation of a cobaltacyclopentene complex by the reaction of 2-ethynylpyridine with [Co (η5-C5H5)(PPh3) 2] | |
| PL117981B1 (en) | Method of manufacture of diboron hexahydride/diborane/ | |
| SK45395A3 (en) | Method of production of dimethylaminborane | |
| CN118666622A (zh) | 一种联苯烯的制备方法 | |
| Hou et al. | Synthesis and Characterization of Substituted Half-Sandwich Cobalt Complexes | |
| Kojima et al. | Isomers of Tris [(R)-1-phenyl-1, 2-ethanediamine]-and Tris [(S)-3, 3-dimethyl-1, 2-butanediamine] cobalt (III), and the Related Complexes | |
| WO2024187369A1 (zh) | 一种联苯烯的制备方法 | |
| KR850001551B1 (ko) | 3-아미노 벤젠포스폰산의 제조방법 | |
| JPH0363284A (ja) | シラザン類の製造方法 | |
| Dozzi et al. | The chemistry and stereochemistry of poly (N-alkyliminoalanes). XVII. The syntheses of poly (N-alkyliminoalanes) from dimethylamino-or methoxy-propylamines |