PL126089B1 - Method of manufacture of dinitrotoluene - Google Patents

Method of manufacture of dinitrotoluene Download PDF

Info

Publication number
PL126089B1
PL126089B1 PL22071379A PL22071379A PL126089B1 PL 126089 B1 PL126089 B1 PL 126089B1 PL 22071379 A PL22071379 A PL 22071379A PL 22071379 A PL22071379 A PL 22071379A PL 126089 B1 PL126089 B1 PL 126089B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
reactor
nitric acid
toluene
mixture
dinitrotoluene
Prior art date
Application number
PL22071379A
Other languages
English (en)
Other versions
PL220713A1 (pl
Inventor
Andrzej Brzezicki
Waclaw Chlebowski
Sylwester Chybowski
Romuald Klimaszewski
Halina Krzyzanowska
Henryk Nierebinski
Mieczyslaw Rogalski
Henryk Slachciak
Jan Zielinski
Original Assignee
Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Zaklady Chemiczne Organika Zoc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Ciezkiej Syntezy Orga, Zaklady Chemiczne Organika Zoc filed Critical Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority to PL22071379A priority Critical patent/PL126089B1/pl
Priority to YU319980A priority patent/YU319980A/xx
Publication of PL220713A1 publication Critical patent/PL220713A1/xx
Publication of PL126089B1 publication Critical patent/PL126089B1/pl
Priority to PL25299685A priority patent/PL145558B3/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania dwunitrotoluenu, przez nitrowanie toluenu mieszanina kwasu siarkowego, kwasu azotowego i wody, metoda ciagla.Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3780 116 znany jest ciagly sposób nitrowania weglowodorów aromatycznych, polegajacy na barbotowaniu par weglowodorów przez roztwór kwasu azotowego w temperaturze 50-100°C. W procesie tym zwiazki nitrowe tworza oddzielna faze. Mieszanina zwiazków nitrowych i kwasu azotowegojest w sposób ciagly podawana do dekantera i rozdzielana. Warstwa kwasu azotowego zawracana jest do zbiornika reakcyjnego.Reakcje prowadzi sie w nitratorze zbiornikowym napelnionym do maksymalnej objetosci kwasem azotowym.Z polskiego opisu patentowego nr 33 770 znanyjest sposób nitrowania toluenu do trójnitroto¬ luenu. Proces prowadzi sie kilkustopniowo w sposób ciagly za pomoca mieszaniny nitrujacej, zawierajacej bezwodnik kwasu siarkowego. Produkty nitrowania oddziela sie po kazdym stopniu reakcji od mieszaniny nitrujacej i traktuje w nastepnym stopniu silniejszym kwasem, stosujac swieza mieszanine nitrujaca. W najwyzszym stopniu stosuje sie mieszanine nitrujaca skladajaca sie z co najmniej 30% bezwodnego H2SO4 i 30% HNO3, a po ostatnim stopniu nitrowania kwas odpadowy zawiera kilka procent kwasu azotowego i do 8% wody.Rozwiazanie, opublikowane w japonskim opisie patentowym nr 9018 833 dotyczy wytwarza¬ nia aromatycznych nitrozwiazków, przez nitrowanie pochodnych benzenu wobec ukladu katality¬ cznego, skladajacego sie z porowatych nosników i aromatycznych kwasów sulfonowych. W procesie tym stezony kwas azotowy wprowadza sie do mieszaniny, zawierajacej aromatyczne kwasy sulfonowe, odpowiednio porowate nosniki np. ziemie okrzemkowa i toluen w temperaturze 0°C w czasie 2 godzin, po czym dodaje sie wode i oddziela nitrotoluen przez filtracje.Natomiast sposób japonskiej firmy Sumitomo, znany z opisu patentowego japonskiego nr 8,086 882, zwiazany jest z wytwarzaniem aromatycznych nitrozwiazków, przez nitrowanie2 126 089 pochodnych benzenu w kontrolowanej temperaturze. Nitrowanie prowadzi sie w sposób ciagly, poddajac jedno- i dwupodstawione pochodne benzenu dzialaniu kwasów sulfonowych i kwasu azotowego na porowatym zlozu. Reakcje zapoczatkowuje sie w temperaturze ponizej 20°C i prowadzi w ciagu dwóch godzin, podnoszac temperature powyzej 40°C.W brytyjskim opisie patentowym nr 1 081 091 nitrowanie toluenu do dwunitrotoluenu prowa¬ dzi sie w kaskadzie czterech reaktorów, przy stosunku molowym kwasu azotowego do toluenu 2,01 do 2,3, w temperaturze 60 do 70°C, stosujac do mononitrowania i binitrowania jedna mieszanine nitrujaca, sporzadzona z kwasu azotowego, kwasu siarkowego i wody o takim skladzie, ze po calkowitym wyczerpaniu kwasu azotowego kwas siarkowy zawiera 15-25% wagowych wody.W opisie patentowym polskim nr 103 323 podano sposób wytwarzania dwunitrotoluenu przez nitrowanie toluenu mieszanina kwasu azotowego, kwasu siarkowego i wody metoda ciagla w kaskadowym ukladzie trzech reaktorów polegajacy na tym, ze toluen oraz mieszanine nitrujaca wprowadza sie do reaktora pierwszego i poddaje reakcji w temperaturze 30-95°C, korzystnie 70°C.Powstaly mononitrotoluen wraz z nadmiarem mieszaniny nitrujacej wprowadza sie do drugiego reaktora, do którego ponadto doprowadza sie swiezy toluen i prowadzi nitrowanie w temperaturze 30-95°C.Nastepnie wychodzac z drugiego reaktora mieszanine poreakcyjna rozdziela sie na faze organiczna i nieorganiczna, przy czym oddzielona faze organiczna, która stanowi mieszanina mononitrotoluenu i dwunitrotoluenu poddaje sie nitrowaniu do dwunitrotoluenu w trzecim reak¬ torze w temperaturze30-100°C, korzystnie 80°C za pomoca swiezej mieszaniny nitrujacej. Cieplo reakcji nitrowania w kazdym z reaktorów odbierane jest przez czynnik posredni o temperaturze wlotowej lezacej w granicach 30-70°C, korzystnie 40-50°C, czynnikiem o temperaturze nizszej.Mieszanina nitrujaca wprowadzana do reaktora pierwszego jest skladowa trzech strumieni: nitrozy, kwasu ponitracyjnego i wody, przy czym ilosc wody jest tak dobierana, aby sklad mieszaniny nitrujacej utrzymac na poziomie: HNO3 — 12% wagowych, H2SO4 — 62% wagowych, H2O — 26% wagowych zapewniajacym glównie reakcje mononitracji w pierwszym i drugim reaktorze.Istota wynalazku jest sposób wytwarzania dwunitrotoluenu, przez nitrowanie toluenu miesza¬ nina kwasu azotowego, kwasu siarkowego i wody, metoda ciagla, w kaskadowym ukladzie trzech reaktorów, w temperaturze 70-80°C, polegajacy na prowadzeniu reakcji w ten sposób, ze w pierwszym i drugim reaktorze kaskady reakcje prowadzi sie z nadmiarem kwasu azotowego w stosunku do toluenu wynoszacym 1,3-1,7 moli kwasu azotowego na 1 mol toluenu, wprowadzajac do pierwszego reaktora polowe toluenu przeznaczonego do nitrowania oraz mieszanine nitrujaca, w której kwas azotowy stanowi 50-60% kwasu azotowego przeznaczonego do reakcji w pierwszym i drugim reaktorze, a do drugiego reaktora wprowadza sie druga polowe toluenu i pozostala ilosc kwasu azotowego oraz mieszanine poreakcyjna z pierwszego reaktora, po czym mieszanine poreakcyjna z drugiego reaktora rozdziela sie w znany sposób, na faze organiczna i nieorganiczna, przy czym czesc fazy nieorganicznej zawraca sie do pierwszego reaktorajako mieszanine nitrujaca, zas faze organiczna, która stanowi mieszanina nitrotoluenu i dwunitrotoluenu nitruje sie w trzecim reaktorze w znany sposób swieza mieszanina nitrujaca, po czym produkt rozdziela sie w znany sposób.Korzystnie jest sposobem wedlug wynalazku prowadzic proces tak, aby przy wprowadzeniu do pierwszego reaktora 55% kwasu azotowego przeznaczonego do reakcji w pierwszym i drugim reaktorze, stosowac go w ilosci 1,4-1,5 moli na 1 mol toluenu.Sposobem wedlug wynalazku mozna reakcji nitrowania poddac toluen czysty, toluen stoso¬ wany uprzednio do ekstrakcji dwunitrotoluenu ze scieku wodnego, powstalego podczas mycia surowego dwunitrotoluenu, toluen pochodzacy z ekstrakcji tej czesci fazy nieorganicznej po drugim reaktorze, która nie jest zawracana do nitrowania. Do nitrowania stosowac mozna kwas azotowy, jak równiez nitroze, to jest mieszanine kwasu azotowego, kwasu siarkowego i wody o skladzie procentowym: 88% HNO2, 9% H2SO4 i 3% H20.W sposobie wedlug wynalazku mieszanina nitrujaca zawiera male ilosci wody, dzieki temu przy odpowiednich parametrach procesu reakcja nitrowania toluenu do dwunitrotoluenu w pier¬ wszym i drugim reaktorze przebiega przy prawie calkowitym wyczerpaniu kwasu azotowego, a wiec w wyzszym stopniu, niz to bylo znane dotychczas.126089 3 Dzieki zastosowaniu w sposobie wedlug wynalazku krzyzowego zasilania toluenem i kwasem azotowym pierwszego i drugiego reaktora kaskady, uzyskano zmiane skladu mieszaniny nitrujacej w pierwszym i drugim reaktorze, a stosujacjednoczesnie nadmiar kwasu azotowego w stosunku do toluenu uzyskano to, ze w mieszaninie wychodzacej z drugiego reaktora stwierdza sie wyzsza o minimum 40% zawartosc dwunitrotoluenu, niz to mialo miejsce na przyklad w sposobie opisanym w opisie patentowym polskim nr 103 323. Ma to duze znaczenie przemyslowe, szczególnie ze wzgledu na równomierniejsze obciazenie cieplne pierwszego i drugiego reaktora, co w procesach nitrowania jest wazne, gdyz odbiór ciepla reakcji ma istotne znaczenie dla przebiegu procesu.Rozwiazanie wedlug wynalazku pozwala na prowadzenie procesu z dobra wydajnoscia, dajac 99% konwersje toluenu do dwunitrotoluenu; uzyskuje sie produkt zawierajacy okolo 80% wago¬ wych izomerów, 2,4 dwunitrotoluenu i okolo 20% wagowych izomerów 2,6 dwunitrotoluenu.Przyklady. Nitrowanie toluenu prowadzono w kaskadzie trzech reaktorów o jednakowej konstrukcji i gabarytach. Pojemnosc nominalna kazdego reaktora wynosila 800 dm\ pojemnosc czynna 570dm3, powierzchnia wymiany ciepla utworzona przez rurki Fielda wynosila 23m2, powierzchnia wymiany ciepla utworzona przez plaszcze wynosila 2,7 m2. W pierwszym i drugim reaktorze kaskady prowadzono reakcje nitrowania toluenu do mononitrotoluenu i dwunitroto¬ luenu, w trzecim reaktorze donitrowywano mononitrotoluen zawarty w fazie organicznej, powsta¬ lej po rozdzieleniu mieszaniny z drugiego reaktora. Dozowanie surowców i mieszaniny nitracyjnej, regulacje odbioru ciepla reakcji, temperature reakcji utrzymywano za pomoca ukladów automaty¬ cznej regulacji. Mieszanine nitrujaca sporzadzono w sposób ciagly w przeznaczonym do tego celu mieszalniku.Przyklad I. Do pierwszego reaktora kaskady wprowadza sie toluen w ilosci 534 kg/h oraz mieszanine nitracyjna w ilosci 3215 kg/h, zawierajaca 615 kg/h kwasu azotowego, co stanowi 55% kwasu przeznaczonego do reakcji w pierwszym i drugim reaktorze, oraz 2600 kg/h kwasu ponitra- cyjnego, stanowiacego czesc fazy nieorganicznej po drugim reaktorze, a zawierajacej 74% kwasu siarkowego, okolo 25% wody oraz okolo 1% nieprzereagowanego kwasu azotowego i rozpuszcza¬ nych nitrozwiazków. W reaktorze pierwszym utrzymuje sie temperature na poziomie 68-72°C; mieszanina reakcyjna przebywa w nim 9 min. i przelewa sie do reaktora drugiego, do którego dodatkowo wprowadza sie 534 kg/h toluenu oraz 497 kg/h kwasu azotowego. (Czas przebywania mieszaniny 7 minut, temperatura reakcji 68-72°C).Nastepnie mieszanine poreakcyjna rozdziela sie na wirówce, faze organiczna w ilosci 1943 kg/h, stanowiaca 28% wagowych mieszaniny poreakcyjnej i zawierajaca 66% wagowych mononitrotoluenu i 33% dwunitrotoluenu poddaje sie donitrowaniu w trzecim reaktorze swieza mieszanine nitracyjna w ilosci 2319 kg/h, sporzadzona z kwasu azotowego w ilosci 784 kg/h, 96% kwasu siarkowego w ilosci 1500 kg/h oraz wody w ilosci 35 kg/h, prowadzac reakcje izotermiczna w temperaturze 80±2°C (czas przebywania mieszaniny w trzecim reaktorze wynosi 10 minut).Mieszanine reakcyjna z trzeciego reaktora rozdziela sie w wirówce na produkt w ilosci 2200 kg/h, kierowany do mycia i faze nieorganiczna, zawracana do pierwszego reaktora. Kon¬ wersja toluenu do dwunitrotoluenu wynosi 99% wagowych. Produkt zawiera 80% izomerów 2,4 dwunitrotoluenu i 20% izomerów 2,6 dwunitrotoluenu.Dla porównania produkt uzyskany sposobem, opisanym w opisie patentowym nr 103 323, zawiera 80% izomerów 2,4 dwunitrotoluenu i 20% izomerów 2,6 dwunitrotoluenu, natomiast faza organiczna po drugim reaktorze zawiera okolo 82% mononitrotoluenu i okolo 14% dwunitrotoluenu.Przyklad II. Do pierwszego reaktora kaskady wprowdza sie toluen w ilosci 536kg/h, uprzednio wykorzystany w procesie ekstrakcji dwunitrotoluenu ze scieku wodnego z mycia suro¬ wego dwunitrotoluenu oraz ekstrakcji czesci fazy nieorganicznej po drugim reaktorze, nie zawraca¬ nej do nitracji. Sklad wprowadzonego toluenu jest nastepujacy: toluen: 95,99% wagowych, nitrotoluen: 1,21% wagowych, dwunitrotoluen: 2,80% wagowych.Ponadto doprowadza sie mieszanine nitracji w ilosci 3131 kg/h, skladajaca sie z nitrozy w ilosci 531 kg/h, co stanowi 55% kwasu azotowego przeznaczonego do reakcji w pierwszym i drugim reaktorze oraz 2600 kg/h kwasu ponitracyjnego, stanowiacego czesc fazy nieorganicznej podrugim reaktorze, a zawierajacej 72,5% kwasu siarkowego, 0,14% kwasu azotowego i 25,7% H2O.4 126089 W reaktorze pierwszym utrzymuje sie temperature na poziomie 68-72°C; mieszanina reak¬ cyjna przebywa w nim 9 minut i przelewa sie do reaktora drugiego, do którego dodatkowo wprowadza sie toluen w ilosci 536 kg/h i o takim skladzie, jak do reaktora pierwszego oraz 435 kg/h nitrozy (czas przebywania mieszaniny 7 minut, temperatura reakcji 68-72°C).Nastepnie mieszanina poreakcyjna rozdzielana jest w wirówce; faze organiczna w ilosci 1835 kg/h, stanowiaca 28% wagowych mieszaniny poreakcyjnej i zawierajaca 68% wagowych mononitrotoluenu i 28% wagowych dwunitrotoluenu poddaje sie donitrowaniu w trzecim reakto¬ rze swieza mieszanina nitracyjna w ilosci 2265 kg/h, sporzadzona z nitrozy w ilosci 721 kg/h, 96% kwasu siarkowego w ilosci 1500 kg/h i wody w ilosci 44 kg/h, prowadzac reakcje izotermiczna w temperaturze 80:F20oC. Czas przebywania mieszaniny reakcyjnej wynosi 10 minut.Mieszanina reakcyjna z trzeciego reaktora rozdzielana jest w wirówce, na produkt w ilosci 2152 kg/h i faze nieorganiczna w ilosci 1945 kg/h, zawracana do pierwszego reaktora. Konwersja toluenu do dwunitrotoluenu wynosi 99% wagowych. Produkt zawiera 80% wagowych izomeru 2,4 dwunitrotoluenu i 20% izomeru 2,6 dwunitrotoluenu.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania dwunitrotoluenu przez nitrowanie toluenu mieszanina zawierajaca kwas azotowy, kwas siarkowy i wode, metoda ciagla, w kaskadowym ukladzie trzech reaktorów, w których reakcja przebiega w temperaturze 70-80°C, znamienny tym, ze reakcje w pierwszym i drugim reaktorze kaskady prowadzi sie z nadmiarem kwasu azotowego w stosunku do toluenu, wynoszacym 1,3-1,7 moli kwasu azotowego na 1 mol toluenu, wprowadzajac do pierwszego reaktora polowe toluenu przeznaczonego do nitrowania oraz mieszanine nitrujaca, w której kwas azotowy stanowi 50-60% kwasu azotowego przeznaczonego do reakcji w pierwszym i drugim reaktorze, a do drugiego reaktora wprowadza sie druga polowe toluenu i pozostala ilosc kwasu azotowego oraz mieszanine z pierwszego reaktora, po czym mieszanine poreakcyjna z drugiego reaktora rozdziela sie w znany sposób na faze organiczna i nieorganiczna, przy czym czesc fazy nieorganicznej zawraca sie do pierwszego reaktora jako mieszanine nitrujaca, zas faze organiczna, która stanowi mieszanina nitrotoluenu i dwunitrotoluenu nitruje sie w trzecim reaktorze w znany sposób swieza mieszanina nitrujaca, po czym produkt rozdziela sie w znany sposób. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wprowadzania do pierwszego reaktora 55% kwasu azotowego przeznaczonego do reakcji w pierwszym i drugim reaktorze, stosuje sie kwas azotowy w ilosci 1,4-1,5 moli na 1 mol toluenu. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie toluen, stosowany do ekstrakcji dwunitrotoluenu ze scieku wodnego, powstalego podczas mycia surowego dwunitroto¬ luenu i ekstrakcji tej czesci fazy nieorganicznej po drugim reaktorze, która nie jest zawracana do nitrowania.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 ep.Cena 100 zl PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania dwunitrotoluenu przez nitrowanie toluenu mieszanina zawierajaca kwas azotowy, kwas siarkowy i wode, metoda ciagla, w kaskadowym ukladzie trzech reaktorów, w których reakcja przebiega w temperaturze 70-80°C, znamienny tym, ze reakcje w pierwszym i drugim reaktorze kaskady prowadzi sie z nadmiarem kwasu azotowego w stosunku do toluenu, wynoszacym 1,3-1,7 moli kwasu azotowego na 1 mol toluenu, wprowadzajac do pierwszego reaktora polowe toluenu przeznaczonego do nitrowania oraz mieszanine nitrujaca, w której kwas azotowy stanowi 50-60% kwasu azotowego przeznaczonego do reakcji w pierwszym i drugim reaktorze, a do drugiego reaktora wprowadza sie druga polowe toluenu i pozostala ilosc kwasu azotowego oraz mieszanine z pierwszego reaktora, po czym mieszanine poreakcyjna z drugiego reaktora rozdziela sie w znany sposób na faze organiczna i nieorganiczna, przy czym czesc fazy nieorganicznej zawraca sie do pierwszego reaktora jako mieszanine nitrujaca, zas faze organiczna, która stanowi mieszanina nitrotoluenu i dwunitrotoluenu nitruje sie w trzecim reaktorze w znany sposób swieza mieszanina nitrujaca, po czym produkt rozdziela sie w znany sposób.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wprowadzania do pierwszego reaktora 55% kwasu azotowego przeznaczonego do reakcji w pierwszym i drugim reaktorze, stosuje sie kwas azotowy w ilosci 1,4-1,5 moli na 1 mol toluenu.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie toluen, stosowany do ekstrakcji dwunitrotoluenu ze scieku wodnego, powstalego podczas mycia surowego dwunitroto¬ luenu i ekstrakcji tej czesci fazy nieorganicznej po drugim reaktorze, która nie jest zawracana do nitrowania. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 ep. Cena 100 zl PL
PL22071379A 1979-12-20 1979-12-20 Method of manufacture of dinitrotoluene PL126089B1 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22071379A PL126089B1 (en) 1979-12-20 1979-12-20 Method of manufacture of dinitrotoluene
YU319980A YU319980A (en) 1979-12-20 1980-12-10 Process for obtaining dinitrotoluene
PL25299685A PL145558B3 (en) 1979-12-20 1985-04-17 Method of obtaining dinitrololuene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22071379A PL126089B1 (en) 1979-12-20 1979-12-20 Method of manufacture of dinitrotoluene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL220713A1 PL220713A1 (pl) 1981-07-24
PL126089B1 true PL126089B1 (en) 1983-07-30

Family

ID=20000261

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL22071379A PL126089B1 (en) 1979-12-20 1979-12-20 Method of manufacture of dinitrotoluene

Country Status (2)

Country Link
PL (1) PL126089B1 (pl)
YU (1) YU319980A (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7851661B2 (en) 2004-02-05 2010-12-14 Basf Aktiengesellschaft Method for producing dinitrotoluene

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7851661B2 (en) 2004-02-05 2010-12-14 Basf Aktiengesellschaft Method for producing dinitrotoluene

Also Published As

Publication number Publication date
PL220713A1 (pl) 1981-07-24
YU319980A (en) 1982-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9540313B2 (en) Method and apparatus for purifying nitration products
KR100271538B1 (ko) 약산을 이용한 디니트로톨루엔의 제조 방법
KR100326214B1 (ko) 디니트로톨루엔의제조방법
US3957889A (en) Selective nitration of aromatic and substituted aromatic compositions
US4496782A (en) Nitric acid recovery by the adiabatic nitration of nitroaromatics with fortified spent acid
US6291726B1 (en) Process for nitration of aromatic compounds using a non-acid type nitration process
CN1027446C (zh) 采用硝酸盐作析相剂生产二硝基甲苯的方法
US5099078A (en) Process for preparing dinitrotoluene
US5057632A (en) Process for preparing dinitrotoluene
US5395995A (en) Process for the preparation and purification of nitroaromatics
US5001272A (en) Process for the production of dinitrotoluene
US6254789B1 (en) Method for treating aqueous solutions comprising acids and nitrated compounds
PL126089B1 (en) Method of manufacture of dinitrotoluene
US5099080A (en) Process for preparing dinitrotoluene
RU2100347C1 (ru) Способ получения динитротолуола
JP4139111B2 (ja) ゼオライトβ触媒を使用するキシレン異性体のニトロ化法
CN113214087B (zh) 一种4-氯-3,5-二硝基-三氟甲苯的制备方法及其应用
JP3170278B2 (ja) 溶融硝酸塩を使用してニトロ置換芳香族から酸を分離する方法
PL145558B3 (en) Method of obtaining dinitrololuene
PL166398B1 (pl) Sposób otrzymywania dinitrochlorobenzenu