PL125629B2 - Plant growth controlling agent - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy wzrost roslin, który jako substancje czynna za¬ wiera triazolilóetery.Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych A- meryki nr 3 156 544 wiadomo, ze chlorek 2-chloro- etylotrójmetyloamoniowy CCC, znany z J. Biol.Chem. 235, 475 (1960), wykazuje wlasciwosci re¬ gulujace wzrost zbóz oraz innych roslin upraw¬ nych. Wiadomo równiez z opisów patentowych RFN DOS nr 27 37 489 i DOS nr 24 07 143, ze triazoliloalkohole wplywaja na wzrost roslin.Jednak przy. stosowaniu znanych srodków re¬ gulujacych wzrost roslin dzialanie, zwlaszcza przy malych dawkach i stezeniach, jest czesto niewy¬ starczajace.Stwierdzono, ze silne dzialanie regulujace wzrost roslin, przewyzszajace dzialanie substancji przed¬ stawionych w opisach patentowych RFN DOS nr 27 37 489 i DOS nr 24 07 143, wykazuje srodek we¬ dlug wynalazku zawierajacy jako substancje czyn¬ na triazolilóetery o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym R1, R2 i R* oznaczaja grupe alkilowa, alke- nylowa albo alkinylowa, przy czym R1, R2 oraz R* kazdorazowo sa ewentualnie podstawione 1—$ atomami chlorowca, a RB albo R* dodatkowo oz¬ naczaja atom wodoru, jezeli Z oznacza grupe CH2, X oznacza atom chlorowca albo grupe fenylowa, n oznacza liczby 0—3, a Z grupe CH2, albo atom tlenu, albo fizjologicznie tolerowane przez rosliny sole tych triazoliloeterów, na przyklad chlorowo- 10 15 20 3P dorki, bromki, siarczany, azotany, szczawiany, o- ctany, mrówczany lub fosforany.We wzorze ogólnym 1 R)1, R2, i R8 oznaczaja przykladowo grupy takie jak metylowa, etylowa, propylowa, n-butylowa, tert-butylowa, izobutylowa, 3-metylobutylowa, 2-metylobutylowa, n-pentylowa, allilowa, krotylowa, 2-metyloallilowa, 3-metylobu- ten-2-ylowa-l, l-buten-4-ylowa, propargilowa, 2- -butyn-1-ylowa, 2,3-dwuchloroallilowa albo winy¬ lowa, X oznacza przykladowo atom chloru, bro¬ mu, jodu lub fluoru, albo grupe fenylowa.Srodek wedlug wynalazku wykazuje niespodzie¬ wanie znacznie silniejsze dzialanie regulujace wzrost roslin niz znany chlorek 2-chloroetylotrój- metyloamoniowy, który jest uznana, dobrze dzia¬ lajaca substancja o podobnym rodzaju dzialania.Srodek wedlug wynalazku wlacza sie w meta¬ bolizm roslin i dlatego dziala regulujaco na ich wzrost.Jezeli chodzi o sposób dzialania srodków regu- - lujacych wzrost roslin, wedlug dotychczasowego doswiadczenia wazne jest to, ze substancja czyn¬ na moze wykazywac jedno albo tez kilka róznego rodzaju dzialan na rosliny. Dzialania substancji czynnych zaleza w zasadzie ovd pory stosowania, odnosnie stadium rozwoju nasienia albo rosliny oraz od ilosci substancji czynnej naniesionej na rosliny albo ich otoczenie, jak równiez od rodzaju zastosowania. W kazdym przypadku srodki regu- 125 6293 lujaoe wzrost roslin powinny wplywac dodatnio w pozadany sposób na rosliny uprawne.Substancje regulujace wzrost roslin mozna sto¬ sowac na przyklad w celu hamowania wegetatyw¬ nego wzrostu.^rcsfin. Tego rodzaju hamowanie wzrostu jest wazne pod wzgledem ekonomicznym miedzy innymi w przypadku traw, poniewaz przez ¦ zmniejszenie przyrostu ich mozna na przyklad o- \graniczac czestotliwosc scinania traw w ogródkach Tcwiatkowych,"parkach i obiektach sportowych al¬ bo na brzegach ulic. Znaczace jest takze hamo¬ wanie wzrostu zielnych i zdrewnialych roslin na brzegach ulic i w poblizu napowietrznych linii elektrycznych albo calkiem ogólnie na obszarach, na których sa niepozadane silne porosty.Wazne jest równiez stosowanie srodków regu¬ lujacych wzrost roslin w celu hamowania przy¬ rostu wysokosci zbóz, poniewaz przez skrócenie zdzbel zmniejsza sie albo calkowicie usuwa nie¬ bezpieczenstwo zgorzeli podstawy lodygi, a zatem wylegania zbóz przed zniwami. Poza tym srodki regulujace wzrost roslin moga spowodowac w zbo¬ zu wzmocnienie zdzbel, co równiez przeciwdziala wyleganiu.Hamowanie wegetatywnego wzrostu pozwala w przypadku wielu roslin uprawnych na gesciejsze sadzenie roslin tak, ze mozna uzyskac wiekszy plon z danej powierzchni.Dalszy mechanizm zwiekszenia plonu przy uzy¬ ciu srodków hamujacych wzrost polega na tym, ze substancje odzywcze w wiekszej mierze dzia¬ laja na korzysc tworzenia kwiatów i owoców, na¬ tomiast zostaje ograniczony wzrost wegetatywny.Przy uzyciu srodków regulujacych wzrost ro¬ slin mozna czesto osiagnac takze zwiekszenie we¬ getatywnego wzrostu, co ma duze znaczenie wów¬ czas, gdy zbiera sie wegetatywne czesci roslin.Wspomaganie wegetatywnego wzrostu moze takze jednoczesnie prowadzic do zwiekszenia wzrostu generatywnego tafc, ze dochodzi na przyklad do wyksztalcenia wiekszej ilosci albo wiekszych o- woców.W niektórych przypadkach mozna osiagnac wzrost plonu równiez przez ingerencje w roslinna przemiane materii, bez dostrzegalnych zmian wzrostu wegetatywnego. Srodki regulujace wzrost roslin moga poza tym powodowac zmiane skladu roslin prowadzac w ten sposób do lepszej jakosci zbieranego produktu. Tak mozna przykladowo pod¬ wyzszac zawartosc cukru w burakach cukrowych, trzcinie cukrowej, ananasach oraz w owocach cy¬ trusowych, albo zwiekszac zawartosc bialka w soji albo zbozu. ' Przy uzyciu srodków regulujacych wzrost roslin mozna doprowadzic do wyksztalcenia zawiazków owoców bez zaplodnienia, a poza tym mozna wy¬ wierac wplyw na rodzaj kwiatów.Srodkami regulujacymi wzrost roslin mozna tak¬ ze wywierac dodatni wplyw na produkcje albo odplyw wtórnych substancji roslinnych, na przy¬ klad mozna stymulowac splyw lateksu z drzew gumodajnych.Przez stosowanie srodków regulujacych wzrost roslin mozna rozmnazac równiez rozgalezienia przez 629 4 zlamanie droga chemiczna dominacji wierzchol¬ kowej, co wazne jest przy rozrastaniu sadzonek.Jednak mozliwe jest równiez hamowanie wzrostu pedów bocznych, co stosuje sie na przyklad w przypadku roslin tytoniu po scieciu czubów, w celu wstrzymania wyksztalcania sie bocznych pe¬ dów i przez to przyspieszenia wzrostu lisci.Przy uzyciu srodków regulujacych wzrost roslin mozna tak kierowac stanem lisci roslin, ze uzy- } skuje sie pozbawienie lisci przez rosliny w poza¬ danej porze. Takie pozbawienie lisci ulatwia me¬ chaniczny zbiór, na przyklad winogron albo bawel¬ ny oraz obniza transpiracje w tym czasie, w któ¬ rym roslina powinna byc przesadzana.Przez zastosowanie srodków regulujacych wzrost roslin mozna zapobiec przedwczesnemu opadaniu owoców, a z drugiej strony mozliwe jest równiez ulatwienie opadania owoców, na przyklad w sa¬ downictwie, w sensie chemicznego przerzedzenia 1 do okreslonego stanu. W przypadku roslin upraw¬ nych mozna w czasie zbioru oslabic sile potrzebna do zerwania owoców, co umozliwia mechaniczny zbiór wzglednie ulatwia zbiór reczny.Srodkami regulujacymi wzrost roslin mozna po¬ za tym uzyskiwac przyspieszenie albo tez opóznie¬ nie dojrzewania plonów przed albo po zbiorze, co jest bardzo korzystne, poniewaz przez to mozna optymalnie dopasowywac sie do potrzeb rynku.Ponadto w niektórych przypadkach mozna popra¬ wic zabarwienie owoców. Poza tym za pomoca srodków regulujacych wzrost roslin mozna rów¬ niez uzyskac skoncentrowanie dojrzewania w cza¬ sie, przez co na przyklad tyton, pomidory albo kawe mozna zebrac calkowicie mechanicznie al¬ bo recznie tylko w Jednym etapie.Przez zastosowanie srodków regulujacych wzrost roslin mozna takze wywierac wplyw na stan spo¬ czynku nasion albo paków roslin, czyli na endo- ! genna rytmike roczna tak, ze rosliny takie jak na przyklad ananas albo rosliny ozdobne w ogrod¬ nictwie kielkuja, wypuszczaja pedy albo kwitna w takiej porze, w jakiej normalnie nie wykazuja do tego zadnych tendencji. ' Srodkami regulujacymi wzrost roslin mozna tak¬ ze spowodowac opóznienie wypuszczania pedów al¬ bo kielkowania nasion, na przyklad w celu unik¬ niecia szkód na terenach zagrozonych póznymi mrozami. 50 Srodki regulujace wzrost roslin moga równiez powodowac halofilie czyli tolerowanie soli przez rosliny, przez co mozna prowadzic uprawe roslin na glebach zawierajacych sól.Srodki te moga równiez sluzyc do pobudzania 55 odpornosci na mróz oraz susze.Triazoliloetery o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2, R*, Z, X oraz n maja wyzej podane zna¬ czenia, wytwarza sie wedlug schematu 1, przez reakcje czesciowo znanych triazoliloalkoholi o wzo- 60 rze ogólnym 2, w którym R2, R8, Z, X oraz n ma¬ ja wyzej podane znaczenia, ze srodkami alkilu¬ jacymi o wzorze ogólnym R1Y, w którym T& ma wyzej podane znaczenia, a Y oznacza grupe zdol¬ na do reakcji nukleofilowej, na przyklad Cl, Br, 65 J, OSO3R, CH3-C6H4-S03 albo CH30-C6H4-S03.5 Triazoliloalkohole o wzorze ogólnym 2 sa po czesci znane z opisów patentowych RFN DOS nr 23 24 010 i DOS nr 27 37 489. Nieznane dotychczas jeszcze zwiazki o wzorze ogólnym 2 mozna wy¬ twarzac w prosty sposób znanymi metodami, na przyklad tak, ze triazoliloketony o wzorze ogól¬ nym 3, znane z opisów patentowych RFN DOS nr7 22 01 063 i DOS nr 26 38 470 poddaje sie w znany sposób reakcji ze srodkami redukujacymi jak wo¬ dorkiem sodowo-borowym, albo z wodorem na katalizatorze, albo tak, ze triazoliloketony o wzorze ogólnym 3 poddaje sie reakcji wedlug schematu 2 ze zwiazkami metaloalkilowymi o wzorze ogól¬ nym RaM.Jako zwiazki metaloalkilowe o wzorze ogólnym R2M stosuje sie przykladowo bromek etylomagne- zowy, bromek metylomagnezowy, bromek allilo- magnezowy, bromek propargilomagnezowy, bromek winylomagnezowy, chlorek etynylomagnezowy, chlorek winylomagnezowy, jodek metylomagnezo¬ wy, butylolit albo metylosod. Zwiazki o wzorze ogólnym 2 otrzymuje sie w ten sposób, ze do roz¬ tworu zwiazku metaloalkilowego o wzorze Rl-M w odpowiednim rozpuszczalniku, na przyklad w dwuetylóeterze, metylo-tert-butyloeterze, czterowo- dorofuranie albo w dioksanie, wkrapla sie triazoli- loketon o wzorze 3 i nastepnie ewentualnie ogrze¬ wa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna.Nastepujace dane objasniaja wytwarzanie zwiaz¬ ków o wzorze 2: do 137,5 ml 1,6-molowego roztwo¬ ru chlorku winylomagnezowego w czterowodoro- furanie wkrapla sie w temperaturze 20—35°C roz¬ twór 29,4 g a-/4-chlorofenoksy/-a-/l,2,4-triazol-l- -ilo/-pinakolonu. Calosc miesza sie przez 5 godzin w temperaturze 40—45°C i potem wkrapla, przy chlodzeniu lodem, 150 ml wody. Po dodaniu 200 ml 201% wodnego roztworu chlorku amonowego od¬ dziela sie faze organiczna. Faze wodna wytrzasa sie 2 razy ze 150 ml eteru. Polaczone fazy orga¬ niczne przemywa sie 150 ml 20^/oi wodnego roztwo¬ ru chlorku amonowego i 2 razy 50 ml wody, po czym suszy siarczanem sodowym i zateza. Pozo¬ stalosc krystalizuje sie przy rozcieraniu z n-pen- tanem. Po przekrystalizowaniu z ukladu cyklohek¬ san/octan etylu otrzymuje sie 12 g 4-/4-chlorofe- noksy/-2,2-dwumetylo-4-/l,2,4-triazol-l-ilo/-3-winy- lobutan-3-olu o temperaturze topnienia 153°C.Przyklady zwiazków o wzorze 2 przedstawione sa w tablicy I.Tablica I R» tert-butyl tert-butyl tert-butyl " 1 CH3 R2 ' CH3 —CH=CH2 —CH8 Q£I2CH—CH2 CH3 Z O O CH2 CH2 .O (X)n 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl Tempe- 1 ratura topnie¬ nia 160 153 176—179 148—151 99_10Q 25 629 6 Dalszymi substancjami wyjsciowymi do wytwa¬ rzania triazoliloeterów o wzorze ogólnym 1 sa srodki alkilujace o wzorze ogólnym R*Y jak na przyklad bromek metylu, jodek metylu, siarczan • dwumetylowy, FSO3CH3, bromek etylu, jodek ety¬ lu, bromek allilu, jodek allilu, bromek propylu, chlorek propylu, jodek propylu, bromek izobutylu, bromek n-butylu, bromek izobutylu, bromek 2-me- tylobutylu, bromek 3-metylobutylu, bromek pen- 10 tylu, CH3-C6H4-S03CH3 albo CH3-C6H4-S03C2H5.Zwiazki o, wzorze ogólnym 1 wytwarza sie w ten sposób, ze do roztworu zwiazków o wzorze ogólnym 2 w odpowiednim rozpuszczalniku, na przyklad w czterowodorofuranie, dioksanie, mety- w lo-tert-butyloeterze, dwumetyloformamidzie albo w dwumetyloacetamidzie, w obecnosci odpowiedniej zasady takiej jak dwuizopropyloetyloamina, dwu- izopropyloamidek litu, butylolit albo wodorek so¬ dowy, wkrapla sie srodek alkilujacy o wzorze R?Y 10 i calosc ewentualnie ogrzewa sie pod cisnieniem normalnym albo podwyzszonym.Do alkilowania alkoholi o wzorze ogólnym 2 odpowiednia jest równiez metoda miedzyfazowa, E. V. Dehmlow, Angew. Chem. 89, 521—533 (1977).Ponizsze przyklady objasniaja wytwarzanie zwiazków o wzorze ogólnym 1, nie ograniczajac zakresu wynalazku.Przyklad I. Do zawiesiny 1,25 g wodorku ^ sodowego w 80 ml czterowodorofuranu wkrapla sie roztwór 12,4 g 2,3,3-trójmetylo-l-/4-chlorofenoksy/- -l-/l,2,4-triazol-l-ilo/-buJan-2-olu w 80 ml cztero¬ wodorofuranu. Calosc miesza sie przez 3 godziny w temperaturze pokojowej i potem wkrapla do te- u go 6,3 g jodku metylu. Po mieszaniu w ciagu 24 godzin wkrapla sie 200 ml wody, a nastepnie eks¬ trahuje 2 razy 150 ml eteru. Faze organiczna prze¬ mywa sie 3 razy 50 ml wody, suszy siarczanem sodowym i zateza. Tak otrzymuje sie 12,8 g 1-p- 40 -chlorofenoksy-2-metoksy-2,3,3-trójmetylo-l-/l,2,4- -triazol-l-ilo/-butanu — substancja czynna nr 24.Analiza elementarna: (CieH^O^Cl) 323,8 obliczono: C 59,4% H 6,9% N 13,0% Cl 11, znaleziono: C 59,4% H 6,9% N 12,7% Cl 10,6% 49 Widmo NMR (CDC13, wartosc d): 1,00 (s, 9H), 1,16 (s, 3H), 3,32 (s, 3H), 6,10 (s, 1H), 6,82 (d, J \= 11 Hz, 2H), 7,12 (d, J 1= 11 Hz, 2H), 7,90 (s, 1H), 8,38 (s, 1H).Przyklad II. Do zawiesiny 1,6 g wodorku so- 50 dowego w 80 ml czterowodorofuranu wkrapla sie w temperaturze 60°C 14,7 g l-p-chlorofenylo-4,4- -dwumetylo-2-/l,2,4-triazol-l-ilo/-pentan-3-olu w 70 ml czterowodorofuranu. Potem ogrzewa sie przez 2 godziny w temperaturze wrzenia pod chlodnica M zwrotna, wkrapla 6,5 g bromku etylu i dalej, u- trzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na przez 5 godzin. Nastepnie dodaje sie jeszcze raz 6,5 g bromku etylu* i ogrzewa przez 5 godzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna, po •° czym wkrapla 150 ml wody i ekstrahuje 3 razy e- terem stosujac kazdorazowo 100 ml. Polaczone fa¬ zy eterowe przemywa sie 3 razy 50 ml wody, su¬ szy siarczanem sodowym i zateza. Oleisty surowy produkt poddaje sie chromatografii na zelu krze- ;w mionkowym eluujac dwuchlorometanem i tak o-125 629 7 S trzymuje 6,5 g l-p-chlorofenylo-4,4-dwumetylo-3- -etoksy-2-/l,2,4-triazol-l-ilo/-pentanu — substancja czynna nr 2 — o temperaturze topnienia 106— 108°C.Przyklad III. Do zawiesiny 1,6 g wodorku sodowego w 100 ml czterowodorofuranu wkrapla sie roztwór 15,4 g l-p-chlorofenylo-3,4,4-trójmety- lo-2-/l,2,4-triazol-l-ilo/-pentan-3-olu w 100 ml czte- rowodorofuranu i calosc utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 2 godziny.Po ochlodzeniu wkrapla sie 8,5 g jodku metylu i ogrzewa przez 5 godzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna. Nastepnie dodaje sie 200 ml wody, ekstrahuje 3 razy eterem stosujac kaz¬ dorazowo 100 ml, polaczone fazy organiczne prze¬ mywa 3 razy 50 ml wody, suszy i zateza. Z eteru naftowego krystalizuje 9,5 g l-p-chlorofenylo-3,4,4- -trójmetylo-3-metoksy-2-/l,2,4-triazol-l-iio/-pentanu o temperaturze topnienia 125—127°C — substancja czynna nr i5.W analogiczny sposób wytwarza sie substancje czynne o wzorze ogólnym 1, przedstawione szcze¬ gólowo w tablicy Il.Srodki wedlug wynalazku wystepuja w postaci zwyklych preparatów jak roztworów, emulsji, za¬ wiesin, pylów, proszków, past oraz granulatów.Zastosowane postacie zaleza calkowicie od celów stosowania i w kazdym przypadku powinny one zapewniac dokladne i równomierne rozprowadzenie substancji czynnej. Preparaty Wytwarza sie w znany sposób, na przyklad przez rozcienczenie sub¬ stancji czynnej rozpuszczalnikami i/alko nosnika¬ mi, ewentualnie przy zastosowaniu srodków emul¬ gujacych i dyspergujacych, przy czym w przy¬ padku uzycia wody Jako Rozcienczalników stosuje sie ewentualnie takze inne rozpuszczalniki orga¬ niczne Jako Srodki ulatwiajace rozpuszczanie.Jako substancje pomocnicze wchodza w rachu¬ be zasadniczo: rozpuszczalniki Jak weglowodory a- romatyczne, lip. ksylen albo benzen, chlorowane weglowodory aromatyczne, np. chlorolaenzeny, pa¬ rafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. metanol lub butanol, amftiy, np. ^tanoloamina hib dwumetyloformamld, oraz woda; nosniki jak na¬ turalne maczki skalne, **p. kaolin, tlenek glinowy, felk lub kreda, oraz syntetyczne maczki skalne, np, wysokodyspersyjny kwas krzemowy lub krze¬ miany; emulgatory jak niejonotwórcze i anionowe emulgatory, np. etery polioksyetylenu i alkoholi tluszczowych, alkanosulfoniany i arylosulfoniany, s oraz dyspergatory jak lignina, lugi posiarczynowe i metyloceluloza.Srodek wedlug wynalazku zawiera na ogól 0,1—95!0/» wagowych, zwlaszcza 0,5—9Ó*/* wagowych substancji czynnej.Zaleznie od pozadanego efektu stosuje sie 0,01— 3, zwlaszcza jednak 0,01—1 kg substancji czynnej na hektar; Srodek wzglednie wytworzone zen gotowe do uzycia preparaty jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pyly, pasty albo granulaty stosuje sie w znany sposób, na przyklad przez opryskiwanie, roz¬ pylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie, za¬ prawianie albo polewanie.Nizej podane sa przyklady preparatów.I. 90 czesci wagowych substancji czynnej nr 1 miesza sie z 10 czesciami wagowymi N*metylo-«- -pirolidonu i tak otrzymuje roztwór odpowiedni do stosowania w postaci bardzo drobnych kropli.II. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr- 2 rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 1$ czesci wagowych pro¬ duktu przylaczenia 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 cze¬ sci wagowych soli wapniowej kwasu dodecyloben- zenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne roz¬ prowadzenie roztworu w 100 000 czesci wagowych wody otrzymuje sie dyspersje wodna zawierajaca 0,<92% wagowe substancji czynnej.III. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 3 rofcptószcza sie w mieszaninie zlozonej z 40 czesci wagowych cykloheksanu, 30 czesci wagowych izo- butatiolu i 20 czesci wagowych produktu przyla¬ czenia 40 moli ^tlenku etylenu -do 1 mola oleju ry¬ cynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadze¬ nie roztworu w 10Ó0#0 czesci wagowych wody o- trzymuje sie dyspeTsJe wodna zawierajaca 0,tJ2°/o ¦wagowe substancji czynnej.IV. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 4 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci i 21 )li I Tt- *5 so S5 %0 % Tablica II Substancja czynna nr 1 2 5 6 9 15 28 35 , R1 2 C2H5 CHgCH=CH2 CH2C=CH CHjCH^CHj CH3 CH3 CfHf R2 3 H .H H H CH3 —CH=CH,; H 1 R3 4 ( tert-butyl Z 5 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O Ctt2 • (X)n 6 4-C1 4-C1 4-C1 2,4-Cl2 4-C1 4-C1 2,4-Cls Temperatura topnienia <°C) 7 106^-108 105—107 98—100 90—95 125—127 96—98 102—104 15 20 1C R39 125*20 10 wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210—280°C i 10 czesci wagowych produktu przyla¬ czenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju ry¬ cynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadze¬ nie roztworu w 100 000 czesci wagowych wody o- trzymuje sie dyspersje wodna zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.V. 20 czesci wagowych substancji czynnej nr 1 miesza sie dokladnie i miele w mlynku mlotko¬ wym z 3 czesciami soli sodowej kwasu dwuizobu- tylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wago¬ wymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego. Przez do¬ kladne rozprowadzenie mieszaniny w 20 000 czesci wagowych wody otrzymuje sie ciecz do opryskiwa¬ nia zawierajaca 0,II»/o wagowe substancji czynnej.VI. 3 czesci wagowe substancji czynnej nr 2 miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Tak otrzymuje sie srodek do opylania zawierajacy 2Pfa wagowe substancji czynnej.VII. 30 czesci wagowych substancji czynnej nr 3 miesza sie dokladnie z mieszanina skladajaca sie z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krze- mionkowtego i 8 czesci wagowych oleju parafino¬ wego, którym opryskano powierzchnie tego zelu.Tak otrzymuje sie preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.VIII. 40 czesci wagowych substancji czynnej nr 4 miesza sie dokladnie z 10 czesciami soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocznik-formal- dehyd, 2 czesciami zelu krzemionkowego i 48 cze¬ sciami wody. Tak otrzymuje sia trwala dyspersje wodna, przez rozcienczenie której 100 000 czesci wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,04% wagowe substancji czynnej.IX. 20 czesci substancji czynnej nr 1 miesza sie dokladnie z 2 czesciami soli wapniowej kwasu do^ decylobenzenosulfonowego, 8 czesciami eteru alko¬ holu tluszczowego i poliglikolu, 2 czesciami soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocz- nik-formaldehyd i 68 czesciami parafinowanego oleju mineralnego. Tak otrzymuje sie trwala dys¬ persje olejowa.Srodki wedlug wynalazku w postaci tych pre¬ paratów wystepuja ewentualnie takze razem z in¬ nymi substancjami czynnymi, na przyklad srodka¬ mi chwastobójczymi, owadobójczymi, srodkami re¬ gulujacymi wzrost roslin i srodkami grzybobójczy¬ mi, ale takze miesza sie je i nanosi razem z na¬ wozami.W celu oznaczenia dzialania regulujacego wzrost roslin badanych substancji czynnych, rosliny do¬ swiadczalne hodowano w doniczkach z. tworzywa sztucznego o srednicy okolo 12,5 cm wypelnionych gleba zawierajaca wystarczajaca ilosc substancji odzywczych. Rosliny te opryskano sposobem po- wschodowym badanymi substancjami w postaci preparatów wodnych. Pod koniec doswiadczenia o- znaczono dzialanie regulujace wzrost roslin przez pomiar wysokosci roslin traktowanych i porówna- Tablica III Rzepak jary „Cosa" Stosowanie powschodpwe; czas trwania doswiad¬ czenia: 20 dni Substancja czynna nr Kontrola (nie trak¬ towana) CCC (zna¬ ny) • 5 6 Mg sub¬ stancji czynnej/ /naczynie 1,5 6 .1,5 6 1,5 6 ' ' i Wysokosc wzrostu cm 20,7 19,0 19,0 15,5 14,0 16,5 13,0 0,0 100 91,8 91,8 74,9 67,6 79,7 62,8 Tablica IV Rzepak jary „Petronova" Stosowanie powschodowe; czas trwania doswiad¬ czenia: 20 dni 1 Substancja czynna nr Kontrola (nie trak¬ towana) CCC (zna¬ ny) 24 26 28 Mg sub¬ stancji czynnej/ /naczynie 1,5 6 1,5 6 1,5 6 1,5 6 Wysokosc wzrostu cm 20,4 17,0 16,0 15,5 13,5 15,0 12,5\ 15,0 12,0 •/* 100 83,3 78,4 76,0 66,2 73,5 61,3 73,5 ' 58,8 | Tablica V Pomidory „Rotkapjpchen" Stosowanie powschodowe; czas trwania doswiad¬ czenia: 45 *dni Substancja czynna nr Kontrola I (nie trak¬ towana) CCC (zna¬ ny) 2 Mg sub¬ stancji czynnej/ /naczynie 1,5 6 1,5 6 Wysokosc wzrostu cm 23 23 21,4 16,0 15,3 »/o 100 100 92,9 69,6 66,5 10 18 20 25 30 35 40 45 50 55 60 60 Kontrola (nie trak¬ towana) CCC (zna¬ ny) 2 1,5 6 1,5 6 23 23 21,4 16,0 15,3 100 100 92,9 69,6 66,5125 629 11 Tabela VI Pomidory „Sonata" Stosowanie powschodowe; czas trwania doswiad¬ czenia: 50 dni Substancja czynna nr Kontrola (nie trak¬ towana) CCC (zna¬ ny) 5 6 Mg sub¬ stancji czynnej/ /naczynie 1,5 6 1,5 6 1,5 6 Wysokosc wzrostu cm 34,6 33,6 33,3 33,8 25,0 29,0 25,5 •/• 100 97,0 96,3 97,7 72,3 83,8 73,7 nie uzyskanych wartosci z wysokoscia wzrostu ro¬ slin kontrolnych, nie traktowanych.Jako znana substancje porównawcza zastosowano chlorek 2-chloroetylotrójmetyloamoniowy CCC o wzorze 4.Uzyskane wyniki przedstawione sa w tablicach III—VII.Równolegle ze zmniejszeniem przyrostu wysoko¬ sci zwiekszyla sie intensywnosc zabarwienia lisci.Przez podwyzszenie zawartosci chlorofilu mozna osiagnac równiez zwiekszenie fotosyntezy, a przez to zwiekszony plon. 10 15 25 35 12 Tabela VII Salata „Liineburger Eis" Stosowanie powschodowe; czas trwania doswiad¬ czenia: 26 dni Substancja czynna nr Kontrola (nie trak¬ towana) CCC (zna¬ ny) 2 5 6 Mg sub¬ stancji czynnej/ /naczynie 0,75 1,5 0,75 1,5 0,75 1,5 0,75 1,5 Wysokosc wzrostu cm 18,5 17,5 17,0 14,5 14,0 12,5 12,3 13,3 10,8 P/o 100 94,6 91,9 78,4 75,7 67,6 66,5 , 71,9 58,4 Zastrzezenie patentowe Srodek regulujacy wzrost roslin, zawierajacy staly albo ciekly nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera triazoliloeter o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczaja grupe alkilowa, alkenylowa lub alkinylowa, które sa ewentualnie podstawione 1—3 • atomami chlorowca, przy czym R2 albo R8 moga oznaczac równiez atom wodoru, gdy Z oznacza grupe CH2, zas X oznacza atom chlorowca albo grupe fenylowa, n oznacza liczby 0—3, a Z ozna¬ cza 1*rupe CH2 albo atom tlenu, albo fizjologicznie tolerowana przez rosliny sól tych zwiazków. 2 (X)n HO R ^/H*? ii ¦n WZÓR 2 R'Y R'0 R' ,y ¦¦¦<$ (X), N WZÓR 1 SCHEMAT 1125 629 (XL N.N +R2-M N WZÓR 3 SCHEMAT 2 R3Y ^ N„ M N (X).. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek regulujacy wzrost roslin, zawierajacy staly albo ciekly nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera triazoliloeter o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczaja grupe alkilowa, alkenylowa lub alkinylowa, które sa ewentualnie podstawione 1—3 • atomami chlorowca, przy czym R2 albo R8 moga oznaczac równiez atom wodoru, gdy Z oznacza grupe CH2, zas X oznacza atom chlorowca albo grupe fenylowa, n oznacza liczby 0—3, a Z ozna¬ cza 1*rupe CH2 albo atom tlenu, albo fizjologicznie tolerowana przez rosliny sól tych zwiazków. 2 (X)n HO R ^/H*? ii ¦n WZÓR 2 R'Y R'0 R' ,y ¦¦¦<$ (X), N WZÓR 1 SCHEMAT 1125 629 (XL N.N +R2-M N WZÓR 3 SCHEMAT 2 R3Y ^ N„ M N (X).. PL