PL124169B2 - Method of manufacture of novel acid azo dyes - Google Patents
Method of manufacture of novel acid azo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL124169B2 PL124169B2 PL22917881A PL22917881A PL124169B2 PL 124169 B2 PL124169 B2 PL 124169B2 PL 22917881 A PL22917881 A PL 22917881A PL 22917881 A PL22917881 A PL 22917881A PL 124169 B2 PL124169 B2 PL 124169B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- group
- derivative
- parts
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title 1
- -1 azo acid dyes Chemical compound 0.000 claims description 43
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims description 8
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 12
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 7
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 4
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCQZTGVLKTWDON-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)sulfamic acid Chemical compound COC1=CC=C(NS(O)(=O)=O)C=C1 OCQZTGVLKTWDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- RBQWGHBZCHFUQU-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(N)=C1 RBQWGHBZCHFUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXFISCMHNBZDW-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methylphenyl)methanesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C1N XTXFISCMHNBZDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- FUADXEJBHCKVBN-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 FUADXEJBHCKVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGLRGMMNMUPZTG-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfamic acid Chemical compound CC1=CC=C(NS(O)(=O)=O)C=C1 PGLRGMMNMUPZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMPKWAJWSPYLS-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)sulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FBMPKWAJWSPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRGSHONWRKRWGP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1C(O)=O GRGSHONWRKRWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSXWDSHGTHOAFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitroterephthalic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O CSXWDSHGTHOAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 2-aminoterephthalic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1C(O)=O GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 2-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Br AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZXLOVYBQPDQCA-UHFFFAOYSA-N 2-butylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC=C21 UZXLOVYBQPDQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPDVSLAMPAWTP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N NIPDVSLAMPAWTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 2-n-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLQHUKCXBXUDV-UHFFFAOYSA-N 3-aminophthalic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O WGLQHUKCXBXUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Br)=C1 DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 4-(phenylazo)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- OXSANYRLJHSQEP-UHFFFAOYSA-N 4-aminophthalic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 OXSANYRLJHSQEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOHHWGVAOVDVLP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 FOHHWGVAOVDVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFOHZDEBFYQSV-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O RUFOHZDEBFYQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZZWQCKYLNIOBT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-nitrobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(O)=O)=C1 KZZWQCKYLNIOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000011162 ammonium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HMOZGPVUIDFADX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-amino-4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(C)C(N)=C1 HMOZGPVUIDFADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- LSLCJCXMEBFPQV-UHFFFAOYSA-N methyl n-(3-amino-4-methoxyphenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(OC)C(N)=C1 LSLCJCXMEBFPQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIRNEANXNQTOCP-UHFFFAOYSA-N methyl n-(3-amino-4-methylphenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(C)C(N)=C1 LIRNEANXNQTOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- UICBCXONCUFSOI-UHFFFAOYSA-N n'-phenylacetohydrazide Chemical compound CC(=O)NNC1=CC=CC=C1 UICBCXONCUFSOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNXBHOGIMIZKAF-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-butoxyphenyl)acetamide Chemical compound CCCCOC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N RNXBHOGIMIZKAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXFAVHDQCHWCS-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-ethoxyphenyl)acetamide Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N XTXFAVHDQCHWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOTXPLDMWBZANU-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-ethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N DOTXPLDMWBZANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTYDQWQNNCOXGA-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)formamide Chemical compound COC1=CC=C(NC=O)C=C1N DTYDQWQNNCOXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVZFOYHRAKAJX-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)methanesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C1N YUVZFOYHRAKAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQGBYRNFIMZEBI-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(OC)C(N)=C1 KQGBYRNFIMZEBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKMYHZKZDMIROQ-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methylphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZKMYHZKZDMIROQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTEDFKIHGWMGEE-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methylphenyl)formamide Chemical compound CC1=CC=C(NC=O)C=C1N YTEDFKIHGWMGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEBXVSYCOQJMOX-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methylphenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(C)C(N)=C1 AEBXVSYCOQJMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBNLXEPJCZSNNK-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-propoxyphenyl)acetamide Chemical compound CCCOC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N ZBNLXEPJCZSNNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFELUFGHFLYZEZ-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)C1=CC=C(N)C=C1 QFELUFGHFLYZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGLIOSUKEZPTCF-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UGLIOSUKEZPTCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFWKRDRSFIBS-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)acetamide Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=O)C)=CC=C(O)C2=C1 KBJFWKRDRSFIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N n-ethylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NCC)=CC=CC2=C1 KDFFXYVOTKKBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHQDPSGUFIHZTE-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 WHQDPSGUFIHZTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 150000002883 o-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070805 p-chloro-m-cresol Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRAHBSMTAOHHFR-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(3-amino-4-methylphenyl)carbamate Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC=C1NC(=O)OC1=CC=CC=C1 NRAHBSMTAOHHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCDIOJMAUJIDKQ-UHFFFAOYSA-N polonium;hydrate Chemical compound O.[Po] SCDIOJMAUJIDKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004672 propanoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940048842 sodium xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQJUTXAYGNUBKO-UHFFFAOYSA-M sodium;3,7-ditert-butylnaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=C(C(C)(C)C)C(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(C(C)(C)C)=CC=C21 MQJUTXAYGNUBKO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical class OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych azowych barwników kwasowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza reszte dajacej sie dwuazowac aminy aromatycznej A—NH2, zawierajacej korzystnie grupe sulfonowa, Ri oznacza grupe metylowa lub etylowa albo grupe alkoksylowa, zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, ewentualnie /3- lub y- podstawiona chlorem lub grupa hydroksylowa, cyjanowa lub alkoksylowa, R2 oznacza reszte metylosulfony- lowa lub etylosulfonylowa albo reszte acylowa, jak formylowa, acetylowa, propionylowa, meto- ksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, fenoksykarbonylowa, benzoilowa, ewentualnie podstawio¬ na w pierscieniu fenylowym, B oznacza reszte skladnika biernego HB, bedacego pochodna naftalenu, zawierajaca co najmniej jedna grupe aminowa, ewentualnie N-mono-podstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksylowa.Zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia sa znane, jednak nie byly one dotychczas stosowane jako skladniki bierno-czynne w syntezie azowych barwników kwasowych.Stwierdzono nieoczekiwanie, ze stosowanie barwników o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, w syntezie disazowych barwników kwasowych jako sklad¬ ników bierno-czynnych w miejsce kancerogennej 1-naftyloaminy, prowadzi do otrzymania barwni¬ ków o zblizonym odcieniu, o wysokich trwalosciach wybarwien.Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie amine aromatyczna A-NH2 reakcji dwuazowania i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy ze skladnikiem bierno-czynnym o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, a nastepnie otrzymany zwiazek azowy o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji dwuazowania i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy, po ewentualnym wyodrebnieniu z masy poreakcyjnej, ze skladnikiem biernym HB, bedacym pochodna naftalenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-monopodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksylowa, po czym produkt wyodrebnia sie z masy poreakcyjnej, po ewentualnym wysoleniu, np. za pomoca chlorku sodowego, przez odfiltrowanie.2 124169 Jako przyklady dajacych sie dwuazowac amin aromatycznych o wzorze A-NH2 mozna wymienic: kwas anilinosulfonowy-2, -3 i -4, kwas 2-nitroanilinosulfonowy-4, kwas 2- nitroanilinosullonowy-5, kwas 3-nitroanilinosu)fonowy-6, kwas 5-nitro -2- aminoanizolosulfo- nowy-4, kwas 4-metyloanilinosulfonowy-3, kwas 2,5-dwuchloroanilinosulfonowy-4, kwas 4-metyloanilinosulfonowy-2, kwas 4-chloroanilinosulfonowy-3, kwas 2-chloroanilinosulfonowy- 5, kwas 4- i 5-sulfoantraniliowy, kwas anilinodwusulfonowy-3,5, kwas 2-metyloanilinodwusulfo- nowy-4,5, kwas 5-chloro -4- metyloanilinosulfonowy-2, kwas 4-metoksyanilinosulfonowy-2, 4-metoksyanilinosulfonowy-3, kwas antranilowy, kwas 2-aminotereftalowy, kwas m-aminobenzo- esowy, kwas 3- lub 4-aminoftalowy, kwas p-aminobenzoesowy, kwas 5-nitroantranilowy,kwas 6-nitro -3- aminobenzoesowy, kwas 5-nitro -2- aminotereftalowy, kwas 2-naftyloaminodwusulfo- nowy-4,8, kwas 6-nitro -2- naftyloaminodwusulfonowy-4,8, kwas 2-naftylo -aminodwusulfonowy- 6,8, kwas 2-naftyloaminodwusulfonowy-5,7, kwas 3- i 4-acetyloaminoanilinosulfonowy-6, kwas 3-dwuchloro - s-triazynyloaminoanilinosulfonowy-6, kwas 3-/2/- chloro -4'-metoksy -s- triazyn-6'- yloamino/- anilinosulfonowy-6, kwas 2-aminoanizolosulfonowy-4 lub -5, kwas 5-amino-2- hydroksybenzoesowy, kwas 1 -naftyloaminosulfonowy-4,5,6 lub -7, kwas 2-naftylo -aminosulfono- wy- 1,5,6,7 lub -8, kwas l-naftyloaminodwusulfonowy-3,6, kwas 1-naftyloaminodwusulfono- wy-5,7, kwas 2-naftyloaminodwusulfonowy-l,5, kwas l-naftyloaminotrójsulfonowy-2,5,7, kwas 2-naftyloaminodwusulfonowy-3,6, kwas 2-naftyloaminodwusulfonowy-l ,6, kwas 2-naftyloamino- dwusulfonowy-5,7, kwas 2-naftyloaminodwusulfonowy-6,8, kwas 6-acetyloamino -2- naftyloami¬ nodwusulfonowy-4,8, kwas 2-naftyloaminotrójsulfonowy-3,6,8 lub -1,5,7 albo -4,6,8, aniline, o-, m- i p-toluidyne, 2,4- i 2,5- dwumetyloaniline, o-, m- i p-anizydyne, 2,4- i 2,5-dwumetoksyaniline, 5-metylo -2- metoksyaniline, o-, m- i p-chloroaniline, o-, m- i p-bromoaniline, 2,4- i 2,5- dwuchloroaniline, 4-chloro -2- trójfluorometyloaniline, o-, m- i p-nitroaniline, 2-chloro -4-nitroa- niline, 4-chloro -2- nitroaniline, 4-chloro -3- nitroaniline, 4- i 5-nitro -2- metoksyaniline, 3-nitro -4- metoksyaniline, 2-nitro -4- metyloaniline, 3- i 4-aminoacetanilid, 4-amino -N- metyloacetanilid, 3-ureidoaniline, 3- i 4-benzoiloaniline, 3- i 4-benzenosulfonyloaminoaniline, 3-acetyloamino -6- metyloaniline, 3-acetyloamino -6- metoksyaniline, 4-aminodwufenyloamine, kwas-aminodwufe- nyloaminosulfonowy-2, kwas 4-amino -4'- nitrodwufenyloaminosulfonowy-2', kwas 4-amino -2'- nitrodwufenyloaminosulfonowy-4', kwas 4-amino -4'- metoksydwufenyloaminosulfonowy-2, p-aminoazobenzen, oraz zwiazki aminoazowe otrzymane w wyniku dwuazowania którejkolwiek z wyzej wymienionych amin i sprzegania w pozycji para z amina taka jak: anilina, o-1 m-toluidyna, o- i m-anizydyna, kwas antranilowy, krezydyna, 2,5-ksylidyna, 2,5-dwumetoksyanilina, m- aminoacetanilid, m-aminofenylomocznik, kwas l-naftyloaminosulfonowy-6 lub -7, kwas 2-etoksy -1- naftyloaminosulfonowy-6 lub -7.Jako przyklady skladników bierno-czynnych o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, stosowane sposobem wedlug wynalazku, mozna przykladowo wymienic: 2-metylo -5- acetyloaminoaniline, 2-etylo -5- acetyloaminoaniline, 2-metylo -5- formyloamino- aniline, 2-metylo -5- propionyloaminoaniline, 2-metylo -5- metoksykarbonyloaminoaniline, 2- metylo -5- etoksykarbonyloaminoaniline, 2-metylo -5- fenoksykarbonyloaminoaniline, 2-metylo -5- benzoiloaminoaniline, 2-metylo -5- metylosulfonyloaminoaniline, 2-metylo -5- etylosulfonylo- aminoaniline, 2-etylo -5- formyloaminoaniline, 2-etylo -5- propionyloaminoaniline, 2-etylo -5- metoksykarbonyloaminoaniline, 2-etylo -5- etoksykarbonyloaminoaniline, 2-etylo -5- fenoksy¬ karbonyloaminoaniline, 2-etylo -5- benzoiloaminoaniline, 2-etylo -5- metylo -sulfonyloaminoanili- ne, 2-etylo -5- etylosulfonyloaminoaniline, 2-metoksy -5- acetyloaminoaniline, 2-etoksy -5- acetyloaminoaniline, 2-propyloksy -5- acetyloaminoaniline, 2-izopropylooksy -5- acetyloaminoa¬ niline, 2-butylooksy -5- acetyloaminoaniline, 2-metoksy -5- formyloaminoaniline, 2-metoksy -5- propionyloaminoaniline, 2-metoksy -5- metoksykarbonyloaminoaniline, 2-metoksy -5- etoksy¬ karbonyloaminoaniline, 2-metoksy -5- fenoksykarbonyloaminoaniline, 2-metoksy -5- benzoilo¬ aminoaniline, 2-metoksy -5- metylosulfonyloaminoaniline, 2-metoksy -5- etoksysulfonyloamino- aniline, 2-/3— hydroksyetylooksy -5- acetyloaminoaniline, 2-/J- hydroksypropylooksy -5- acetyloaminoaniline, 2-y- hydroksypropylooksy -5- acetyloaminoaniline, 2-j8- hydroksybutylo- oksy -5- acetyloaminoaniline, 2-)3- chloroetylooksy -5- acetyloaminoaniline, 2-/J- etoksyetylooksy -5- acetyloaminoaniline, 2-/3- metoksyetylooksy -5- acetyloaminoaniline, 2-)8- cyjanoetylooksy -5- acetyloaminoaniline, 2-/3- hydroksyetylooksy -5- benzoiloaminoaniline./ 124169 3 Stwierdzono, ze reakcje dwuazowania otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku zwiaz¬ ków azowych o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, najkorzystniej prowadzic jest metoda odwrotna w obecnosci chlorku sodowego, tzn. przez szybkie wprowadzenie odpowiedniej ilosci kwasu do alkalicznej zawiesiny zwiazku azowego w solance, zawierajacej azotyn sodowy w ilosci od 5 do 20% nadmiaru molowego w stosunku do stechiometrii oraz chlorek sodowy w takiej ilosci, aby zwiazek azowy byl calkowicie w osadzie.Jako skladniki bierne HB, bedace pochodna naftalenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-mono-podstawiona, mozna przykladowo wymienic: N-etylo -1- naftyloa- mine, N-fenylo-1-naftyloamine, N-/4'-metylofenylo /-1-naftyloamine, N-/4'-metoksyfenylo/-l- naftyloamine, kwas n—fenylo -1- naftyloaminosulfonowy-8, kwas N-/4'- metylofenylo/- lub N-/4'-metoksyfenylo/- albo N-/4'- chlorofenylo/- wzglednie N-/2'-etoksyfenylo/- lub N-/2'- chlorofenylo/- albo N-/?/-metylofenylo/ -1- naftyloaminosulfonylowy-8, kwas 2-naftyloamino- sulfonowy-6 lub -7, kwas N-etylo -2- naftyloaminosulfonowy-6 lub -7, kwas N-fenylo -2- naftyloaminosulfonowy-6 lub -7, kwas 1 -naftyloaminosulfonowy-6, -7 lub -8, kwas 2-naiftyloamino -8- hydroksysulfonowy-6, kwas N-etylo- lub N-fenylo -2- naftyloamino -8- hydroksysulfonowy-6.Jako skladniki bierne HB, bedace pochodna naftalenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe hydroksylowa, mozna przykladowo wymienic: 2-naftol, kwas 2-naftolosulfonowy-6, lub -7, 4- acetyloloamino-I-riaftol, kwas l-naftolosuIfonowy-4, kwas 1-naftolo -7- aminosulfonowy-3, kwas 2-naftolodwusulfonowy-6,8 lub -3,6.Komponenty do syntezy azowych barwników kwasowych sposobem wedlug wynalazku dobiera sie tak, aby barwnik finalny o ogólnym wzorze 1, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, zawieral co najmniej 1 grupe sulfonowa, korzystnie 1 grupe sulfonowa, gdy masa czasteczkowa tego barwnika wynosi 400-500 lub 2 grupy sulfonowe, gdy jest ona bliska 800. Nowe barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku sa dobrze rozpuszczalne w wodzie i barwia w dowolnym stadium przerobu wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na drodze wyczerpywa¬ nia z obojetnych lub slabo kwasnych kapieli na kolory od czerwonego poprzez bordo, fioletowy, blekitny, granatowy i szary do czarnego, wykazujac wysokie powinowactwo do barwionych wlókien, a wybarwienia odznaczaja sie dobrymi lub bardzo dobrymi trwalosciami na czynniki mokre, tarcie i swiatlo. Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku wykazuja ponadto wysoka przydatnosc do barwienia cisnieniowego i druku wyrobów z wlókien poliamidowych i proteinowych. Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku moga byc stosowane z innymi barwnikami kwasowymi, z barwnikami metalokompleksowymi, bezposrednimi lub zawiesino¬ wymi do barwienia wlókien poliamidowych i proteinowych oraz mieszanek tych wlókien z innymi rodzajami wlókien.Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku, w postaci past lub po wysuszeniu jako proszki sluza do wytwarzania srodków barwiacych w postaci proszków lub plynów. Srodki barwiace w postaci proszków zawieraja, obok barwników, otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku, srodki wypelniajace i/lub srodki dyspergujace i zwilzajace i/lub srodki o dzialaniu antypylacym. Jako srodki wypelniajace moga byc zastosowane np. chlorek sodowy, siarczan sodowy, fosforan sodowy, heksametafosforan sodowy, znanyjako Polifos, mocznik, dekstryna lub glukoza. Jako srodki dyspergujace moga byc uzyte np. sól dwusodowa kwasu dwunaftalenometa- nodwusulfonowego, znana jako Dyspergator NNO, produkt dwuetapowej kondensacji mieszaniny o-, m- i p-krezoli z formaldehydem i kwasem 2-naftolo -6- sulfonowym o nieustalonej budowie chemicznej, otrzymywany sposobem wedlug patentów polskich nr nr 56 114 i 66780, znany jako Dyspergator S-65 albo produkt uboczny otrzymywania celulozy metoda siarczynowania, zawiera¬ jacy sole sodowe kwasów ligninosulfonowych. Jako srodki zwilzajace moga byc zastosowane np. sól sodowa kwasu butylonaftalenosulfonowego, znana jako Nekalina S, sól sodowa kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, znana pod nazwa X Nekal BXlub sól sodowa sulfobursztynianu dwu-2- etyloheksylowego, znana jako Zwilzacz SBO. Jako srodki o dzialaniu przeciwpylnym moga byc stosowane srodki oparte na olejach mineralnych lub silikonowych, np. mieszanina oleju wrzecionowego z emulgatorem niejonowym, znana pod nazwa Olan G. Srodki barwiace w formie plynu moga byc sporzadzane jako roztwory lub dyspersje w ukladach wodnych, wodno- rozpuszczalnikowych lub rozpuszczalnikowych. Jako rozpuszczalniki moga byc uzywane np. glikole mono-, dwu- i trójetylenowe, ich etery i estry,polikole, mono-, dwu- i trójetanoloaniliny,4 124 169 N-metylopirolidon, kwasy mrówkowy, octowy, propionowy, dwumetyloformamid i dioksan.Formy plynne moga zawierac ponadto substancje hydrotropowe i/lub okreslone powyzej srodki dyspergujace i zwilzajace i/lub srodki biobójcze i/lub srodki stabilizujace pH. Jako substancje hydrotropowe moga byc stosowane np. mocznik, tiomocznik, ich pocnoune meiiowe, kapiolak- tan, ksylenosulfonian sodowy, amidy kwasowe. Jako srodki biobójcze moga byc uzyte pochodne krezoli, jak np. p-chloro-m-krezol, znany pod nazwa Raschid.Otrzymywane srodki barwiace maja zadana koncentracje barwna, w formie proszków, sa niepylne i odznaczaja sie bardzo dobra rozpuszczalnoscia w zimnej i goracej wodzie i moga byc stosowane takze w kompozycjach z innymi srodkami barwiacymi, zawierajacymi barwniki kwa¬ sowe, metalokompleksowe, bezposrednie lub zawiesinowe, do barwienia metodami okresowymi lub ciaglymi i do druku wlókien poliamidowych i proteinowych oraz mieszanek tych wlókien z innymi rodzajami wlókiem oraz do barwienia skóry.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastapujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach ? Celsjusza: Przyklad I. 17,3 czesci kwasu metanilowego rozpuszcza sie w 70 czesciach wody dodatkiem 13,3 czesci 30% lugu sodowego. Nastepnie do roztworu kolejno dodaje sie lód, 22 czesci 36% kwasu solnego i roztwór 7 czesci azotynu sodowego w 20 czesciach wody oraz lód w takiej ilosci, aby utrzymac temperature reakcji 0-5°. Po zakonczeniu reakcji dwuazowania nadmiar azotynu sodo¬ wego wycofuje sie dodatkiem niewielkiej ilosci kwasu metanilowego. 18,9 czesci 2-metoksy -5- acetyloaminoaniliny rozpuszcza sie w mieszaninie 60 czesci wody i 11 czesci 36% kwasu solnego w temperaturze 60-70° i otrzymany roztwór wlewa do roztworu dwuazozwiazku w temperaturze 5°, a nastepnie nastawia pH masy reakcyjnej na 4-5 przez dodanie 20% roztworu weglanu sodowego. Po zakonczeniu sprzegania dodaje sie 120 czesci chlorku sodowgo, miesza 1 godzine i wkrapla 30% lug sodowy do pH 9-10. Do oranzowej zawiesiny dodaje sie roztwór 7,7 czesci azotynu sodowego w 25 czesciach wody i wlewa sie w temperaturze 10° 40 czesci 50% kwasu siarkowego. Zawiesine dwuazozwiazku miesza sie w ciagu 3-4 godzin i osad odfiltrow uje. Uzyskana paste rozprowadza sie w 80 czesciach wody z dodatkiem 50 czesci lodu i otrzymana suspensje dodaje w temperaturze 0-5° do mieszaniny 14,4 czesci 2-naftolu, 13,3 czesci 30% lugu sodowego, 300 czesci wody, 20 czesci weglanu sodowego i 150 czesci lodu. Powstaly barwnik wyodrebnia sie z masy poreakcyjnej po ogrzaniu do temperatury 85-90° i wysoleniu chlorkiem sodowym przez odfiltrowanie. Otrzymany produkt barwi wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor fioletowy o odcieniu czerwonym.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu zamiast 18,9 czesci 2-metoksy -5- acetyloaminoaniliny 17,2 czesci 2-metylo -5- acetyloaminoaniliny. Otrzymuje sie barwnik barwiacy poliamid, welne, jedwab oraz skóre na kolor bordo.Przyklad III. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I dwuazuje sie 17,3 czesci kwasu metanilowego i sprzega z 18,9 czesciami 2-metoksy -5- acetyloaminoaniliny, a otrzymany zwiazek monoazowy poddaje reakcji dwuazowania. Zawiesine dwuazozwiazku miesza sie 3-4 godziny i osad odfiltrowuje. Uzyskana paste rozprowadza sie w 80 czesciach wody z dodatkiem 50 czesci lodu. 29,9 czesci kwasu N-fenylo -1- naftyloaminosulfonowego-8 rozpuszcza sie w 200 czesciach wody przez dodatek 5,3 czesci weglanu sodowego, a nastepnie dodaje sie wody i lodu do objetosci 700 ml i temperatury 0-5°, po czym wlewa kolejno roztwór 10 czesci octanu sodowego w 30 czesciach wody, 1,5 czesci 50% kwasu siarkowego i uprzednio przygotowana suspensje dwua¬ zozwiazku. pH masy reakcyjnej nastawia sie na okolo 4 przez dodanie jeszcze roztworu okolo 10 czesci octanu sodowego w 30 czesciach wody. Po zakonczeniu sprzegania mase poreakcyjna alkalizuje sie, dodajac 30% lug sodowy do pH 8-9, ogrzewa do temperatury 80-85° i wysala barwnik przez dodanie 130 czesci chlorku sodowego. Produkt wyodrebnia sie przez odfiltrowanie osadu. Otrzymany barwnik barwi wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor granatowy.-Dalsze przyklady wynalazku podaje nizej zamieszczona tabela. Postepujac sposobem opisa¬ nym w przykladzie Ii II lub w przykladzie III, stosujac zamiast kwasu metanilowego równowazna ilosc aminy A-NH2 podanej w kolumnie 2, zamiast 2-metoksy- lub 2-metylo -5- acetyloaminoani¬ liny — równowazna ilosc aminy o ogólnym wzorze 2, w którym Ri ma znaczenie podane w kolumnie 3, a R2 ma znaczenie podane w kolumnie 4, zamiast 2-naftolu lub kwasu N-fenylo -1-124 169 5 naflyloaminosulfonowego-8- równowazna ilosc skladnika biernego HB, podanego w kolumnie 5, otrzymuje sie azowe barwniki kwasowe, barwiace wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolory wymienione w kolumnie 6.Postepujac sposobami opisanymi w przykladach I-XXIII mozna zamiast weglanu, chlorku i wodorotlenku sodowego stosowac równowazne ilosci weglanu, chlorku i/lub wodorotlenku amonu badz weglanów, chlorków, siarczanów, tlenków i wodorotlenków potasowego, litowego i/lub magnezowego.Przyklad XXIV. 100 czesci dzianiny poliamidowej, uprzednio wyplukanej w wodzie z dodatkiem srodków pioracych, wprowadza sie 3000 czesci kapieli barwiacej, ogrzanej do tempera¬ tury 40-45° i zawierajacej 0,4 czesci barwnika, otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie I, 2,0 czesci srodka o dzialaniu wyrównujacym, np. Polanolu S, 2,4 czesci 60% kwasu octowego oraz 3,6 czesci octanu sodowego. Miesza sie 15 minut, ogrzewa w ciagu 30-40 minut do temperatury wrzenia i kontynuuje barwienie w tej temperaturze w ciagu 45-60 minut. Nastepnie dzianine plucze sie i suszy. Otrzymuje sie wybarwienie w kolorze fioletowym o odcieniu czerwonym.Przyklad XXV. 100 czesci tkaniny welnianej, uprzednio wyplukanej w wodzie z dodatkiem srodków pioracych, wprowadza sie do 3000 czesci kapieli ogrzanej do temperatury 45° i zawieraja¬ cej 0,5 czesci barwnika otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie III, 1,5 czesci Lodegalu KLN, 2,0 czesci 80% kwasu mrówkowego i 15,0 czesci siarczanu sodowego. Miesza sie 15 minut, ogrzewa w ciagu 30-40 minut do temperatury wrzenia i kontynuuje barwienie w tej temperaturze w ciagu 45-60 minut. Tkanine plucze sie i suszy. Otrzymuje sia wybarwienie w kolorze granatowym.Przyklad A-NH2 1 IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII 2 kwas anilino-dwusulfonowy-3,5 kwas sulfanilowy Ri 3 -C2H5 —OC2H5 kwas 4-metyloanilinosulfonowy-3 —OCH3 kwas 2,5-dwuchloroanilino- sulfonowy-4 kwas l-naftyloaminosulfonowy-5 anilina p-anizydyna kwas 4-chloro-anilinosulfonowy-3 2-metylo-5-etylosulfonylo-anilina kwas 4^me- toksyanilino- sulfonowy-3 m-toluidyna kwas 2-chloroanilinosulfonowy-5 kwas l-hydroksy-4-ami- nobenzoesowy kwas sulfanilowy kwas metanilowy kwas 4-aminodwufenyloami- nosulfonowy-2 kwas m-benzoesowy kwas4-metoksyanilinosulfonowy-- kwas 4-metyloanilinosulfonowy-3 kwas 4-amino-2'-nitrod\vufe- —CH3 —OC2H5 —CH3 —OC2H4OH —OC2H4CN —OC2H4CI OH —OCH,CH CH3 —OCiH —OC2H4OCH3 —OC2H4OC2H5 C2H5 R2 4 —COH —COCH3 —COCH2CH2 —COOCH3 —COOC2H5 —SO2CH3 —SO2C2H5 —COOC6H5 —COCjH, —COH —CÓC6Hs —SO2CH3 —COCH3 —COCH3 -OCH2CH/OH/ —CH3 —OC2H5 —CHi *—CH3 —CH3 —OCH 3 —COCH3 —COCH3 —SO2C2H5 —COOC2H5 —COOCH3 —COCH3 HB 5 N-fenylo-1-naftyloamina kwas N-/4-metylofenylo/-J-nafty- loaminosulfonowy-8 kwas N-etyio-2-naftyloamino- sulfonowy-6 kwas l-naftyloaminosulfonowy-7 kwas N-fenylo-1-naftyloamino- sulfonowy-8 kwas N-/2-chlorofenylo/-l-nafty- loaminosulfonowy-8 kwas N-fenylo-2-naftyloami- nosuIfonowy-7 kwas 2-naftyloamino-8-hydro- oksysulfonowy-6 kwas N-fenylo-2-naftylo-8- hydroksysulfonowy-6 kwas l-naftolosulfonowy-4 kwas 2-naftolodwusulfonowy-3,6 2-naftol kwas l-naftolo-7-amino- sulfonowy-3 4-acetyloamino-1 -naftol 1 kwas N-fenylo-1-naftyloamino- sulfonowy-8 kwas 2-naftolosulfonowy-6 kwas 2-naftolosulfonowy-7 2-naftol 2-naftol kwas 2-naftolosulfonowy-6 Barwa 6 granat fiolet granat czern granat fiolet granat fiolet ** ** szarzen - . fiolet blekit czern bordo czerwien * czern nyloaminosulfonowy-4'Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych azowych barwników kwasowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza reszte dajacej sie dwuazowac aminy aromatycznej A-NH2, zawierajacej korzyst¬ nie grupe sulfonowa, R2 oznacza grupe metylowa lub etylowa albo grupe alkoksylowa, zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, ewentualnie /?- lub y-podstawiona chlorem lub grupe hydroksylowa, cyjanowa albo alkoksylowa, R2 oznacza reszte metylosullonylowa lub etylosulfonylowa albo reszte acylowajak tormylowa,acetylowa,propionylowa,metoksy-lubetoksykarbonylowa,fenoksykar- bonylowa, benzoilowa, ewentualnie podstawiona w pierscieniu fenylowym, B oznacza reszte skladnika biernego HB, bedacego pochodna naftalenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-monopodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksylowa, znamienny tym, ze zdwuazowana amine aromatyczna A-NH2 sprzega sie ze skladnikiem bierno-czynnym o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, po czym otrzymany zwiazek azowy o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji dwuazo- wania i sprzega nastepnie wytworzony zwiazek dwuazoniowy, po ewentualnym wyodrebnieniu z masy poreakcyjnej, ze skladnikiem biernym HB, bedacy, pochodna naftalenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-monopodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksylowa. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako dajaca sie dwuazowac amine aromatyczna A-NH2 stosuje sie sulfonowa pochodna aniliny. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako skladnik bierny HB stosuje sie 2- naftol lub jego mono- albo dwusulfonowa pochodna. 4. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako skladnik bierny HB stosuje sie kwas N-fenylo -1- naftyloaminosulfonowy-8 ldb jego pochodna podstawiona w pierscieniu fenylowym. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako dajaca sie dwuazowac amine aromatyczna A-NH2 stosuje sie sulfonowa pochodna 4-aminodwufenyloaminy. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako skladnik bierny HB stosuje sie 2-naftol lub jego mono- albo dwusulfonowa pochodna. 7. Sposób wedlug zastrz. 3 albo 4 albo 6, znamienny tym, ze jako skladnik bierno-czynny stosuje sie zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Ri oznacza grupe metylowa lub metoksylowa albo etoksylowa, a R2 oznacza reszte acetylowa. w/?2 wzór •/ A-N-N^P UHRZ wzór 3 Pracowni* Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL
Claims (7)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych azowych barwników kwasowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza reszte dajacej sie dwuazowac aminy aromatycznej A-NH2, zawierajacej korzyst¬ nie grupe sulfonowa, R2 oznacza grupe metylowa lub etylowa albo grupe alkoksylowa, zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, ewentualnie /?- lub y-podstawiona chlorem lub grupe hydroksylowa, cyjanowa albo alkoksylowa, R2 oznacza reszte metylosullonylowa lub etylosulfonylowa albo reszte acylowajak tormylowa,acetylowa,propionylowa,metoksy-lubetoksykarbonylowa,fenoksykar- bonylowa, benzoilowa, ewentualnie podstawiona w pierscieniu fenylowym, B oznacza reszte skladnika biernego HB, bedacego pochodna naftalenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-monopodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksylowa, znamienny tym, ze zdwuazowana amine aromatyczna A-NH2 sprzega sie ze skladnikiem bierno-czynnym o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, po czym otrzymany zwiazek azowy o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji dwuazo- wania i sprzega nastepnie wytworzony zwiazek dwuazoniowy, po ewentualnym wyodrebnieniu z masy poreakcyjnej, ze skladnikiem biernym HB, bedacy, pochodna naftalenu, zawierajaca co najmniej 1 grupe aminowa, ewentualnie N-monopodstawiona albo co najmniej 1 grupe hydroksylowa.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako dajaca sie dwuazowac amine aromatyczna A-NH2 stosuje sie sulfonowa pochodna aniliny.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako skladnik bierny HB stosuje sie 2- naftol lub jego mono- albo dwusulfonowa pochodna.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako skladnik bierny HB stosuje sie kwas N-fenylo -1- naftyloaminosulfonowy-8 ldb jego pochodna podstawiona w pierscieniu fenylowym.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako dajaca sie dwuazowac amine aromatyczna A-NH2 stosuje sie sulfonowa pochodna 4-aminodwufenyloaminy.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako skladnik bierny HB stosuje sie 2-naftol lub jego mono- albo dwusulfonowa pochodna.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 3 albo 4 albo 6, znamienny tym, ze jako skladnik bierno-czynny stosuje sie zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Ri oznacza grupe metylowa lub metoksylowa albo etoksylowa, a R2 oznacza reszte acetylowa. w/?2 wzór •/ A-N-N^P UHRZ wzór 3 Pracowni* Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22917881A PL124169B2 (en) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Method of manufacture of novel acid azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22917881A PL124169B2 (en) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Method of manufacture of novel acid azo dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL229178A2 PL229178A2 (pl) | 1981-11-13 |
| PL124169B2 true PL124169B2 (en) | 1982-12-31 |
Family
ID=20006970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22917881A PL124169B2 (en) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Method of manufacture of novel acid azo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL124169B2 (pl) |
-
1981
- 1981-01-12 PL PL22917881A patent/PL124169B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL229178A2 (pl) | 1981-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101882785B1 (ko) | 분산아조염료 | |
| KR100847236B1 (ko) | 아조 염료, 염료 혼합물, 이들의 제조방법 및 이들을 사용한 소수성 섬유 재료의 염색 또는 날염 방법 | |
| PL80259B1 (pl) | ||
| JPH08217983A (ja) | アゾ染料、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
| JPS61155363A (ja) | ２−アミノ−１，１’−ジフエニルスルホン化合物及びその製法 | |
| JPH0329825B2 (pl) | ||
| CA1132541A (en) | Developed direct black dye | |
| CN102618084B (zh) | 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途 | |
| CA1176774A (en) | Process for colouring fibre forming polyamides in the melt with azo pigments | |
| PL124169B2 (en) | Method of manufacture of novel acid azo dyes | |
| JPH0414146B2 (pl) | ||
| CA1145331A (en) | Anionic dyestuffs | |
| PL124170B2 (en) | Method of manufacture of novel acid azo dyes | |
| KR100256321B1 (ko) | 고견뢰도의 신규 청색 아조 염료화합물 | |
| GB1602641A (en) | Anionic diazo compounds their preparation and use as dyestuffs | |
| US1975609A (en) | Azo dye and method for its preparation | |
| JPS61281156A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法 | |
| US4377519A (en) | Navy blue water-soluble sulfophenyl- or sulfonaphthyl-azo-1,4-phenylene-azo-5-(8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid) dyes for polyamides | |
| US3549613A (en) | Water-insoluble phenyl-azo-phenyl dyestuffs | |
| JPS6051505B2 (ja) | 水溶性モノアゾ染料 | |
| JPH05311085A (ja) | 新規なアゾ黒色染料 | |
| CN115160819A (zh) | 一种高耐碱黑色分散染料 | |
| JPH08259827A (ja) | モノアゾ反応性染料 | |
| GB2174406A (en) | Disazo pyridone dyes | |
| CN104231660A (zh) | 一种单偶氮化合物、制品与应用 |