PL123646B1 - Process for preparing novel derivatives of hexahydro-1,4,7-oxadiazepine - Google Patents
Process for preparing novel derivatives of hexahydro-1,4,7-oxadiazepine Download PDFInfo
- Publication number
- PL123646B1 PL123646B1 PL22222880A PL22222880A PL123646B1 PL 123646 B1 PL123646 B1 PL 123646B1 PL 22222880 A PL22222880 A PL 22222880A PL 22222880 A PL22222880 A PL 22222880A PL 123646 B1 PL123646 B1 PL 123646B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- hexahydro
- weight
- oxadiazepine
- novel derivatives
- Prior art date
Links
- DJSMFIRHIXHJLY-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-oxadiazepane Chemical class C1CNOCCN1 DJSMFIRHIXHJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZLHNYIHIHQEHJQ-UHFFFAOYSA-N N,N'-Diacetylhydrazine Chemical compound CC(=O)NNC(C)=O ZLHNYIHIHQEHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- YBBSKAGTEPBSNK-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetohydrazide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)NN)C1=CC=CC=C1 YBBSKAGTEPBSNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 2
- UIBVOXFCGWJCTC-UHFFFAOYSA-N phenylmethylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[CH]C1=CC=CC=C1 UIBVOXFCGWJCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-M 2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)[O-])C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N L-DOPA Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 description 1
- 230000002927 anti-mitotic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BDFJWKALVSRGSR-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;sodium Chemical compound [Na].CCCCO BDFJWKALVSRGSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N hexobarbital Chemical compound O=C1N(C)C(=O)NC(=O)C1(C)C1=CCCCC1 UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002456 hexobarbital Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- RYDICHIKLKVOEJ-UHFFFAOYSA-N oxadiazepine Chemical class O1C=CC=CN=N1 RYDICHIKLKVOEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-OUBTZVSYSA-N sodium-24 Chemical group [24Na] KEAYESYHFKHZAL-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia nowych pochodnych heksahydro-MJ-oksadia- zepiny o wzorze ogólnym przedstawionym na ry¬ sunku, w którym R oznacza rodnik metylowy, fenylowy i dwufenylometylowy. Sa to zwiazki nowe nie opisane w pismiennictwie chemicznym.Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze przedstawio¬ nym na rysunku, w którym R ma wyzej podane znaczenie mozna otrzymac w prosty sposób przez kondensacja eteru ' 2,2'-dichlorodieitylowego N,N'- -dwupodstawionymi pochodnymi hydrazyny z N^-diacetylohydrazyna, N^-dibenzoiiohydra- zyna i N,N'-di-Aiifenyloacetylo/hydrazyna. Kon¬ densacje te prowadzi sie w temperaturze 50— —150°C w czasie 2—100 godzin wobec zasad orga¬ nicznych korzysnie butanolanu sodowego, stosu¬ jac jako rozpuszczalniki weglowodory aromatyczne i dwumetyloformamid. Produkrt finalny wyodreb¬ nia sie przez krystalizacje z alkoholi lub estrów.Nowe zwiazki, otrzymane sposobem wedlug wy¬ nalazku, we wstepnych badaniach scriningowych wykazaly dzialanie na osrodkowy uklad nerwowy.Nasilaja osrodkowe dzialanie L^Dopa. Stosowane w dawkach 1/12 LD50 hamuija ruchliwosc spon¬ taniczna myszy nasilanych amfetamina. Wymie¬ niona wyzej dawka powoduje przedluzenie snu heksobarbitalowego i obniza drgawki kardiozolo- we.Ponadto zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku zostaly zbadane na materiale roslin- 15 20 25 30 nym pod katem ich ewentualnego dzialania anty- mitotycznego. W stosunku do wzorcowego prepa¬ ratu kwietidyny wykazaly korzystne dzialanie: Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci wagowe oznaczaja gramy, a czesci objetosciowe centymetry szescien¬ ne.Przyklad I. W kolbie okraglodennej zaopat¬ rzonej w mieszadlo i chlodnice zwrotna umiesz¬ czono 14,3 czesci wagowych {0,1 mola) eteru 2,2'- -dichlorodietylowego, 9,6 czesci wagowych (0,1 mo¬ lo) butanolanu sodowego i 24 czesci wagowych (0,1 mola) N^Klibenzoilohydraizyny w 500 czesciach objetosciowych dimetyloformamidu. Mieszanine ogrzewano przez 15 godzin w temperaturze T40°C.Po oziebieniu wytworzony osad odsaczono, a z przesaczu oddestylowano rozpuszczalnik. Po¬ wstaly osad rozpuszczono w mieszaninie 150 czesci objetosciowych toluenu i 50 czesci objetos¬ ciowych chloroformu. Nierozpuszczalny osad od¬ saczono, z przesaczu oddestylowano rozpuszczal¬ nik. Pozostalosc poddano krystalizacji z octanu etylu. Otrzymano zwiazek o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik fenylowy o temperaturze topnienia 174— 175°C z wydajnoscia 40%.Przyklad II. W kolbie okraglodennej zao¬ patrzonej w mieszadlo i chlodnice zwrotna umiesz¬ czono 14,3 czesci wagowych (0/1 mola) eteru 2,2'- 123 646123 646 -dichlorodietylowego, 19,2 czesci wagowych (0,2 mola) butanolanu sodowego i 11,6 czesci wago¬ wych {04 mola) N^-diacetylohydrazyny w 500 czesciach objetosciowych dimetyloformamidu.Mieszanine ogrzewano przez 15 godzin w tempe¬ raturze 140°C. Po oziebieniu wytworzony osad odsaczono, a z przesaczu oddestylowano rozpusz¬ czalnik. Pozostalosc destylowano, zbierajac frak- cjz 160-170/1 mmHg. Frakcje krystalizowano z metanolu. Otrzymano 5,2 czesci wagowych zwiazku o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik metylowy o temperaturze topnienia 95—96°C z wydajnoscia 28%.Przyklad III. W kolbie okraglodennej zao¬ patrzonej w mieszadlo i chlodnice zwrotna umieszczono 14,3 czesci wagowych (0,1 mola) ete¬ ru 2,2'^dicMorodietylowego, 19,2 czesci wagowych (0,2 mola) butanolami sodowego i 42 czesci wago¬ wych (Ojl mola) N,N,-di-/difenyloacetyao/hydrazyny w 500 czesciach objetosciowych dimetylotfomiami- du. Mieszanine ogrzewano przez 15 godzin w tem¬ peraturze 140°. Po oziebieniu wytworzony osad odsaczono, a z przesaczu oddestylowano rozpusz¬ czalnik. Powstaly osad rozpuszczono w mieszani¬ nie 150 czesci objetosciowych toluenu i 50 czesci objetosciowych chloroformu. Nierozpuszczalny 5 osad odsaczono, a z przesaczu oddestylowano roz¬ puszczalniki. Pozostalosc poddano krystalizacji z octanu etylu. Otrzymano 21 czesci wagowe zwiazku o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik difenylome- io tylowy o temperaturze topnienia 181—ii 821° z wy¬ dajnoscia 42%.Zastrzezenie patentowe is Sposób otrzymywania nowych pochodnych hek- sahydro-Jl^J-oksadiazepiny o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R ozna¬ cza rodnik metylowy, fenylowy i dwumetyilo-ime- tyilowy, znamienny tym, ze eter 2,2,-dich"lorodie- 20 tylowy kondensuje sie z N^-dwupodstawionymi pochodnymi hydrazyny, szczególnie z N,N'-diace- tylohydrazyna, N^-tiibenzoilohydraizyna i N,N'- -di-i/difenyloacetylo/hydrazyna. — r LZGragf. Z-d Nr 2 —. 749/84 85 egz. A-4 Cena 100 xl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe is Sposób otrzymywania nowych pochodnych hek- sahydro-Jl^J-oksadiazepiny o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R ozna¬ cza rodnik metylowy, fenylowy i dwumetyilo-ime- tyilowy, znamienny tym, ze eter 2,2,-dich"lorodie- 20 tylowy kondensuje sie z N^-dwupodstawionymi pochodnymi hydrazyny, szczególnie z N,N'-diace- tylohydrazyna, N^-tiibenzoilohydraizyna i N,N'- -di-i/difenyloacetylo/hydrazyna. — r LZGragf. Z-d Nr 2 —. 749/84 85 egz. A-4 Cena 100 xl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22222880A PL123646B1 (en) | 1980-02-22 | 1980-02-22 | Process for preparing novel derivatives of hexahydro-1,4,7-oxadiazepine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22222880A PL123646B1 (en) | 1980-02-22 | 1980-02-22 | Process for preparing novel derivatives of hexahydro-1,4,7-oxadiazepine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL222228A1 PL222228A1 (pl) | 1981-09-18 |
| PL123646B1 true PL123646B1 (en) | 1982-11-30 |
Family
ID=20001503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22222880A PL123646B1 (en) | 1980-02-22 | 1980-02-22 | Process for preparing novel derivatives of hexahydro-1,4,7-oxadiazepine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL123646B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023208706A1 (en) * | 2022-04-29 | 2023-11-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Process for the preparation of [1,4,5]-oxadiazepine derivatives |
-
1980
- 1980-02-22 PL PL22222880A patent/PL123646B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023208706A1 (en) * | 2022-04-29 | 2023-11-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Process for the preparation of [1,4,5]-oxadiazepine derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL222228A1 (pl) | 1981-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE431650B (sv) | Indolo (2,3-a) kinolizidiner och sett att framstella dessa | |
| CH396924A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Mercapto-pyrazolo(3,4-d)pyrimidinen | |
| KR20080112340A (ko) | 커큐민의 합성 | |
| PL123646B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of hexahydro-1,4,7-oxadiazepine | |
| US3461165A (en) | Ortho substituted triaryl tertiary amines | |
| FI68612C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt och/eller antimalariskt aktiva 2,4 -diamino-5-bensylpyrimidiner samt vi foerfarandet anvaendbar bensylcyanacetal | |
| Lutz et al. | Novel 6‐(trifiuoromethyl) cytosines and 6‐(trifluoromethyl) uracils | |
| CH696542A5 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2,6-Dioxopiperidin-3-yl-Verbindungen. | |
| EP0001760B1 (de) | Alpha-aminomethylen-beta-formylaminopropionitril, Verfahren zu seiner Herstellung sowie Verwendung zur Herstellung von 2-Methyl-4-amino-5-formylaminomethyl-pyrimidin | |
| US2596156A (en) | Aminoalkyl esters of n, n-diarylanthranilic acids and salts thereof | |
| SU603336A3 (ru) | Способ получени эфиров оксимов или их солей | |
| US4936121A (en) | Condensed heterocyclic compounds, a process for preparing the same and a herbicidal composition thereof | |
| PL123647B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of dihydro-1,4,7-oxadiazepinedi-3,5-one | |
| Houlihan et al. | 1‐Alkyl‐4‐aryl‐3, 4‐dihydro‐2 (1H)‐quinazolinones and thiones. Synthesis and 1H‐NMR spectra | |
| AT394556B (de) | Neue cumarinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPS62126160A (ja) | 新規なフエニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法 | |
| US2356594A (en) | Process for the preparation of vita | |
| US3249605A (en) | Lower-alkyl esters of 8-chloro-6-nitro-2-oxo-2h-1, 4-benzoxazine-3-lower-alkanoic acids | |
| US2783234A (en) | 2[beta-(3', 4'-dimethoxyphenyl) ethyl]-4, 6, 7-trimethoxyquinoline | |
| Lalezari et al. | Selenium heterocycles XXIII. Synthesis of 4, 5‐dihydrophenanthro [1, 3‐d]‐1, 2, 3‐selenadiazoles and 10, 11‐dihydrophenanthro [1, 2‐d]‐1, 2, 3‐selenadiazoles | |
| JPS5724382A (en) | Trithiane derivative and its preparation | |
| JP2535062B2 (ja) | 縮合複素環化合物とその製法および除草剤 | |
| US3112316A (en) | Z-o-chlohobenzylmercapto-x-dimethyl- | |
| US5200520A (en) | Process for the production of piperazinylpyrimidine derivatives | |
| Toman et al. | Derivatives of 3, 4-dihydro-3-thioxo-2-quinoxalinylacetic acid |