PL123164B2 - Process for preparing of hydrate of pipecolinic acid sodium salt - Google Patents
Process for preparing of hydrate of pipecolinic acid sodium salt Download PDFInfo
- Publication number
- PL123164B2 PL123164B2 PL22386380A PL22386380A PL123164B2 PL 123164 B2 PL123164 B2 PL 123164B2 PL 22386380 A PL22386380 A PL 22386380A PL 22386380 A PL22386380 A PL 22386380A PL 123164 B2 PL123164 B2 PL 123164B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium salt
- hydrate
- pipecolinic acid
- preparing
- acid sodium
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- MGMCVAQFXGNFAQ-UHFFFAOYSA-M sodium piperidine-2-carboxylate Chemical compound N1C(C(=O)[O-])CCCC1.[Na+] MGMCVAQFXGNFAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- -1 α-chloro-5-aminocaproic acid Chemical compound 0.000 claims description 3
- YBUUWUZHYKXBAP-UHFFFAOYSA-N O.N1C(CCCC1)C(=O)O Chemical compound O.N1C(CCCC1)C(=O)O YBUUWUZHYKXBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXEACLLIILLPRG-UHFFFAOYSA-N pipecolic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCN1 HXEACLLIILLPRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- HXEACLLIILLPRG-RXMQYKEDSA-N l-pipecolic acid Natural products OC(=O)[C@H]1CCCCN1 HXEACLLIILLPRG-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- NDXGCVGKTPQXFA-UHFFFAOYSA-N 3-chloroazepan-2-one Chemical compound ClC1CCCCNC1=O NDXGCVGKTPQXFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGQIEYSODDSPBI-UHFFFAOYSA-N CCCCC(NCl)C(O)=O Chemical compound CCCCC(NCl)C(O)=O UGQIEYSODDSPBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- NASFKTWZWDYFER-UHFFFAOYSA-N sodium;hydrate Chemical compound O.[Na] NASFKTWZWDYFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania wodzianu soli sodowej kwasu pipekolino¬ wego który jest dotychczas nie znanym zwiazkiem. Znalazl on zastosowanie jako pólprodukt do syntez organicznych zwiazków w przemysle farmaceutycznym.Znana jest sól sodowa kwasu pipekolinowego, która otrzymano przez dzialanie lugiem sodowym na kwas chloroaminokapronowy, przy czym wyodrebnianie tej soli nastreczalo trud¬ nosci i wymagalo szeregu operacji, bowiem sól ta doorze jest rozpuszczalna w wodzie jak tez pozostale zwiazki biorace udzial w reakcji. Nalezalo wiec zatezac roztwór poreakcyjny a z wykry¬ stalizowanego osadu usunac jednoczesnie wypadajacy chlorek sodowy i inne zanieczyszczenia. Te czynnosci w wiekszej skali technicznej sa energo- i pracochlonne, a przy ich wykonywaniu naste¬ puja straty produktu, co zmniejsza efektywnosc i wydajnosc calego procesu.Stwiedzono, ze tych niedogodnosci unika sie, jezeli wytwarza sie wodzian soli sodowej kwasu pipekolinowego, który podobnie jak bezwodna sól sodowa nadaje sie jako pólprodukt do syntez organicznych, a zwlaszcza do wytwarzania pochodnych kwasu pipekolinowego.Wedlug wynalazku wodzian soli sodowej kwasu pipekolinowego wytwarza sie przez wewnetr¬ zna kondensacje kwasu o-chloro-5-aminokapronowego pod wplywem lugu sodowego, przy czym stosuje sie pH srodowiska okolo 14.Sposób wedlug wynalazku przebiega z bardzo dobra wydajnoscia bowiem w czasie reakcji usuwany jest produkt z medium reakcyjnego, tak wiec proces przebiega do konca.Nizej podane przyklady ilustruja sposób wedlug wynalazku nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad. Mieszanine 630g (4,27 mola) a-chlorokaprolaktamu, 1490 ml wody i 450 ml stezonego kwasu solnego ogrzewano do wrzenia przez 1 godzine. Nastepnie z otrzymanego roztworu chlorowodorku kwasu a-chloro-5-aminokapronowego oddestylowano 200 ml wody, pozostalosc ochlodzono do 50° i wkroplono do niego roztwór 700 g wodorotlenku sodowego w 1400 ml wody utrzymujac podczas wkraplania temperature 50°. Otrzymana mieszanine oziebiono do 16°, dodano do niej roztwór 300 g wodorotlenku sodowego w 300 ml wody i calosc oziebiono do okolo 0°. Odsaczono osad, przemyto etanolem i wysuszono na powietrzu do stalego ciezaru.2 123 164 Otrzymano 810 g soli sodowej kwasu pipekolinowego o zawartosci 37,6% wody krystalizacyjnej co stanowi okolo 80% wydajnosci teoretycznej.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania wodzianu soli sodowej kwasu pipekolinowego, znamienny tym, ze kwas a-chloro-5-aminokapronowy kondensuje sie pod wplywem lugu sodowego utrzymujac pH srodo¬ wiska okolo 14, a wytracajacy sie produkt oddziela sie w znany sposób.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania wodzianu soli sodowej kwasu pipekolinowego, znamienny tym, ze kwas a-chloro-5-aminokapronowy kondensuje sie pod wplywem lugu sodowego utrzymujac pH srodo¬ wiska okolo 14, a wytracajacy sie produkt oddziela sie w znany sposób. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22386380A PL123164B2 (en) | 1980-04-29 | 1980-04-29 | Process for preparing of hydrate of pipecolinic acid sodium salt |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22386380A PL123164B2 (en) | 1980-04-29 | 1980-04-29 | Process for preparing of hydrate of pipecolinic acid sodium salt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL223863A1 PL223863A1 (pl) | 1981-09-04 |
| PL123164B2 true PL123164B2 (en) | 1982-09-30 |
Family
ID=20002778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22386380A PL123164B2 (en) | 1980-04-29 | 1980-04-29 | Process for preparing of hydrate of pipecolinic acid sodium salt |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL123164B2 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1193253A4 (en) * | 1999-05-14 | 2006-01-11 | Kaneka Corp | METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE AZETIDIN-2-CARBOXYLIC ACIDS |
-
1980
- 1980-04-29 PL PL22386380A patent/PL123164B2/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1193253A4 (en) * | 1999-05-14 | 2006-01-11 | Kaneka Corp | METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE AZETIDIN-2-CARBOXYLIC ACIDS |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL223863A1 (pl) | 1981-09-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4368334A (en) | p-Hydroxymandelic acid | |
| US5811555A (en) | Method for substitution of an amino group of a primary amine by a chlorine atom and a synthetic method by application thereof | |
| KR910004790B1 (ko) | N-치환 말레이미드의 제조방법 | |
| PL123164B2 (en) | Process for preparing of hydrate of pipecolinic acid sodium salt | |
| JP2011098975A (ja) | キラル純ｎ−（トランス−４−イソプロピル−シクロヘキシルカルボニル）−ｄ−フェニルアラニン及びそれらの結晶構造変性体の生成方法 | |
| JPH0357895B2 (pl) | ||
| US5233082A (en) | Method of making 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| JPH05286889A (ja) | アリール酢酸及びそれらのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| RU2308448C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n, n, n`, n`-тетрапропионовой кислоты | |
| KR100881890B1 (ko) | 사포그렐레이트 염산염의 제조방법 | |
| RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
| JPS58157751A (ja) | モノメチルヒドラジンの回収方法 | |
| EP1229029B1 (en) | Process for producing benzylamine compound | |
| JP2767295B2 (ja) | インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法 | |
| PL122826B2 (en) | Method of manufacture of the hydrate of sodium salt of pipecolinic acid | |
| RU1436454C (ru) | Способ получени 2-(алкоксифенил)этиламинов | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| KR101170192B1 (ko) | 1,2-벤즈이속사졸-3-메탄술폰아미드의 원-포트 제조방법 | |
| CN100396685C (zh) | 一种由吗啡合成可待因的新方法 | |
| EP0465974A1 (en) | Preparation of D-histidine and derivatives thereof from L-histidine | |
| JPS6053021B2 (ja) | ヒダントインの製造法 | |
| SU1177290A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОИОДЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАНТРАХИНОНОВ с соседним расположением аминогруппы и атома иода | |
| JP2002212173A (ja) | ビス−（２−クロロ−チアゾリル−５−メチル）−アミン及びその塩、並びに５−アミノメチル−２−クロロ−チアゾール及びビス−（２−クロロ−チアゾリル−５−メチル）−アミンを含む反応混合物の後処理のための方法 | |
| JPH0372446A (ja) | 光学活性１，２―プロパンジアミンの製法 | |
| JPH04169558A (ja) | 光学活性１，２―プロパンジアミンの製造方法 |