Przedmiotem wynalazku jest srodek herbicydo¬ wy i regulacji wzrostu roslin, zawierajacy jako substancje czynna perwne zwiazki benzotiazolinowe i benzoksazolinowe posiadajace podstawnik imino- eterowy polozony przy atomie azotu. Stwierdzono, ze zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku sa substancjami chemicznymi znajdujacymi zastosowanie w rolnictwie jako her¬ bicydy i regulatory wzrostu roslin.Zwiazki stanowiace substancje czynna srcdka wedlug wynalazku sa imino-eterami, stanowiacymi pochodne 2-keto-3-benzotiazolino-alkilo-nitryli oraz 2-keto-3-ibenzoksazalmo-alkilo-nHryli, a takze so¬ lami mocnych kwasów z tymi zwiazkami imino- eterowymi i moga byc przedstawione wzorem 1, w którym R oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, R' oznacza nizszy rodnik alkilowy, R" oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, atom chlorowca lub nizszy rodnik alkoksy, Y oznacza atom tlenu lub siarki, n oznacza liczbe calkowita o wartosci od zera do dwóch wlacznie, X oznacza anionowa czesc mocnego kwasu, a z oznacza liczbe zero lub jeden.Pod stosowanym w opisie terminem „nizszy rod¬ nik alkilowy" lub „nizszy rodnik alkoksy" nalezy rozumiec takie rodniki alkilowe lub alkoksy, które zawieraja do czterech atomów wegla wlacznie. Te rodniki alkilowe lub alkoksy moga miec postac lancuchów prostych i rozgalezionych.Pod stosowanym w opisie terminem „atom chlo- 20 30 rowca" rozumiec nalezy atom chloru, bromu, fluo¬ ru i jodu.Kwasowe sole zwiazków o wzorze 1 sa pochod¬ nymi „mocnych kwasów", to znaczy takich kwa¬ sów nieorganicznych i organicznych, których stala dysocjacji jest równa lub wieksza od okolo 5X10—2.Takimi kwasami sa na przyklad: kwas solny, kwas bromowodorowy, jodowodór, kwas siarkowy, kwas octowy, podstawiony jednym, dwoma i trzema atomami chlorowca kwas octowy, kwas szczawio¬ wy, kwas maleinowy i tym podobne. Korzystnymi w aspekcie wynalazku sa sole stanowiace pochodne kwasu szczawiowego i kwasów chlorowccwodoro- wych, zwlaszcza kwasu solnego.Sole chlorowodorowe iminoeterów o wzorze 1 wytwarzac mozna droga reakcji przebiegajacej wedlug zalaczonego schematu, z którego wynika, ze chlorowodorowe sole imino-eterów wytwarzac mozna przez przylaczenie gazowego chlorowodoru do odpowiedniego alkoholu i nitrylu.Prekursor nitrylowy "mozna wytwarzac wieloma róznymi sposobami, w zaleznosci od dokladriego okreslenia zadanego nitrylu. W przypadku, gdy R we wzorze 1 oznacza atom wodoru, mozna nitryl wytwarzac sposobem opisanym w opisie patento¬ wym Stanów Zjednoazonych AmeTykd nr 4 049 419, wedlug którego prowadzi sie reakcje odpowiednie¬ go 2-benzotiazololu lub benzoksazololu z wodoro¬ tlenkiem potasu i chloi*oalkilonitrylem, takim jak nitryl kwasu chlorooctowego, nitryl kwasu 119 553s 119 553 3-chloropropionowego lub nitryl kwasu 4-chloro- maslowego. Nastepujace przyklady przytoczone sa jedynie w celu zilustrowania powyzszej procedury, natomiast zwiazki oznaczone numerami 1—3 w ta¬ blicy I moga byc wytwarzane"liastepujacym ^spb~- sobeim i nie stanowia ograniczenia zakresu wyna¬ lazku.Mieszanine 0,2 mola 6-etoksy lub 6-bromo-2- nbenzotaazololu lub -2-benzoksazololu, 13,2 g (0;2 mola). 85% roztworu wodorotlenku potasu i 200 ml acetonu miesza sde w ciagu 10 minut w temperaturze 25°C i dcdaje sie w jednej porcji 15,4 g (0,2 mola) 97% chloroacetonitrylu. Miesza- ni*^fo J^jjrcyjfla miesza sie i ogrzewa w tempera¬ turze ;^ze^a ^LLL ^dilodnica zwrotna w ciagu 6 jgodzin i nastljpma w temperaturze 25—30°C w/ciagu 18 godzin. PI dodaniu 700 ml wody mie- ftaA$feuj&&vgif w ciagu 30 minut w tem- MM^i||ptala substancje zbiera sde przez odsaGzernelTJfrWmywa woda az do stwierdze¬ nia przy pomocy lakmusu obojetnego odczynu w wodzie plucznej i susizy na powietrzu w tem¬ peraturze 25—30°C. Dane charakterystyczne zesta¬ wione sa w taibliicy I.Zwiazki oznaczone numerami 4 i 5 w analo¬ giczny spoaób mozna wytwarzac stosujac nastepu¬ jaca procedure: Mieszanine 0,2 mola 2^berxzotiazololu lub 2-fben- zoksazololu, 13,2 g (0,2 mola) 85% roztworu wo- 13 20 25 Stala substancje zbiera sie przez odsaczeni o, przemywa zknna woda az do stwierdzenia wskaz¬ nikiem lakmusowym obojetnego odczynu wody plucznej i suszy na powietrzu w temperaturze '25^-^30^07"Dane ^chafikterystyozinie zestawione sa w tablicy II.Ponadto zwiazki o - wzorze 1, w którym R ozna¬ cza nizszy rodnik alkilowy, mozna wytwarzac wyzej opisanym sposobem, przy zastosowaniu dwumetyloformamidu jako rozpuszczelnika, w któ¬ rym alkilonitryl jest podstawiony chlorem w in¬ nym polozeniu. Jezeli na przyklad zadanym zwiaz¬ kiem jest nitryl kwasu a-metylo-2-keto-3-benzo- tiazolinopropionowego, tó jako alkiiondtryl nalezy stosowac w powyzszej procedurze nitryl kwasu 3-chloromaislowego. Jesli zadanym zwiazkiem jest nitryl kwasu a-metylo-2-ketó-3-benzotiazolinoma- slowego, to w reakcji prowadzonej zgodnie z po- wyzsa procedura nalezy stosowac nitryl kwaiEU 4-chlorowalerianowego. Oczywiscie zwiazki, w któ¬ rych R -ma oznaczac rodnik etylowy, propylowy itd., wytwarzac mozna stosujac alkilonitryl podsta¬ wiony chlorem w polozeniu blizszym do czesci nitrylowej.Nitryl kwasu a-anetylo-2-keto-3-toenzoksazolino- octowego wytwarzac mozna w oparciu o te sama procedure, prowadzac reakcje w nieco nizszej tem¬ peraturze 80—90°C, w ciagu okolo 24 godzin.Nitryle, w których R oznacza rodnik metylowy, TaSlica I Zwiazek o wzorze 4 I Numer zwiazku 1 2 3 "' 'V" e-oc^ 6-Br H Y S s o T.t. °C 165—6a) 186—7^) 182-3'f) Wydaj¬ nosc % 92 91 95 %C obi. 56,40 40,17 stw. 56,18 40,22 %H obi. 4,30 1,87 stw. 4,28 1,87 %N obi. 11,96 10,41 16,09 stw. 11,92 10,46 16,17 %S Obi. 13,69 11,91 stw. 13,77 11,97 a) Przekrystalizowywanie z miesizanany alkoholu izopropylowego — z octanem etylu b) Przekrystalizowywanie z octanu etylu Tablica II Zwiazek o wzorze 5 1 . Numer I zwiazku 4 5 Y S O T.t. °C 61—2a) 78—9^) Wydajnosc % 79 67 %C obi. 60,53 65,34 stw. 60,55 65,40 %H obi. 4,62 4,98 stw. 4,60 5,01 %N obi. 12,83 13,85 stw. 12,84 13,88 %S | obi. 14,69 stw. 14,64 a) Przekrystalizowywanie z alkoholu metylowego &) Przekrystalizowywanie z alkoholu izopropylowego dorotlenku potasu, 200 ml dwumetyloformamidu i 15 ml wody, miesza sie w ciagu 10 minut. Do roztworu, mieszanego w temperaturze 38°C dodaje sie w jednej porcji 2i2,8 g (0,2 mola) nitrylu kwaisu «o 4-chloromaslowego i nastepnie ogrzewa w ciagu 2 dni do temperatury 90-h100°C. Po oziebieniu do temperatury 5°C dodaje sie 800 gramów wody z lodem i kontynuuje mieszanine w temperaturze 0—10°C w ciagu 1 godiziny. w mozna równiez wytwarzac sposobem zblizonym do powyzszej procedury, lecz z zastapieniem wodoro¬ tlenku potasu przez weglan potasu. Dla zilustro¬ wania takiego procesu nizej podany jest sposób wytwarzania zwiazków 6 i 7.Do mieszaniny zawierajacej 0,2 mola 2-benizo- tiaaololu lub 6-bromo«-2-benzotiazololu, 28 g (0,2 mola) weglan potasu i 200 ml diwumetylotfor- mamidu, dodaje sie w jednej porcji, mieszajac,Uff 553 20,2 g (0,2 mola) '97,6* proceriltowego nitrylu kwasu 2-chloropropionowego i ogrzewa nastepnie w tem¬ peraturze 80—90°C w cia;$u 24 godzin. Po oziebie¬ niu do temperatury 0°C dodaje sie do mieszaniny 800 g wody z lodem i kontynuuje mieszanie w tem¬ peraturze 0—10°C w ciagu jednej godziny. Stala substancje zbiera sie przez odsaczenie, przemywa woda az do stwierdzenia przy pomocy lakmusu obojetnego odczynu wody plucznej i susizy na po¬ wietrzu w temperaturze 25—30°C. Dane charak¬ terystyczne zestawione sa w tablicy III.Inna procedura, która mozna stosowac do wy¬ twarzania prekursorowych nitryli, w których R oznacza atom wodoru i n ma wartosc 1, oparta jest na reakcji odpowiedniego 2-benzotiazololu lub 2-benzolksaiZololu z akrylonitrylem, w obecnosci nadmiaru trójmetyloaminy. Stosujac te procedure mozna wytwarzac zwiazki 8—10 nastepujacym sposobem.Do mieszanego roztworu zawierajacego 0,25 mola 2-benzO'tiazololu, 6-bromo-2^benzotiazololu lub 2- Do odpowiedniego alkoholu ('metylowego, etylo¬ wego, propylowego, izopropylowego, butylowego, II-rz.-butylowego lub Ill-rz.-ibutylowego) wprowa¬ dza sie z bardzo mala predkoscia gaizowy chloro¬ wodór w temperaturze 0—10°C, az do otrzymania 45—50% roztworu HC1 w alkoholu. Ten zawiera¬ jacy od 2,5 do 3,0 moli HC1 roztwór w odpo¬ wiednim alkoholu, miesza sie w temperaturze 0—20°C i zadaje 0,2 mola odpowiedniego prekur¬ sora nitrylowego, w jednej porcji. Laznie oziebia¬ jaca oddala sie i mieszanie kontynuuje w ciagu okolo 3 godzin. W ciagu tego okresu temperatura rosnie od okolo — 20°C do okolo 25°C. Po obnizeniu temperatury do okolo — 20°C do mieszaniny reak¬ cyjnej dodaje sie 500 do 600 ml eteru* etylowego i mieszanie kontynuuje w temperaturze — 20°C do —15°C w ciagu okolo 30 minut.Stala substancje zbiera sie przez odsaczenie, przemywa przy pomocy 100 ml eteru etylowego i suszy na powietrzu w temperaturze 25—30°C.Tablica III Zwiazek o wzorze 6 Numer zwiazku 6 7 . ~—* R" H 6-Br T.t. °C 107—3a) 170—!*)- Wydajnosc % 83 8* %C obi. 58,80 42,42 stw. 58,81 42,34 %H obi. 3,95 2,49 stw. 3,89 2,51 0/»N obi. 13,72 9,89 stw. 13,70 9,90 °/oS obi. 1'5,70 11,32 stw. 15,81 11,24 a) Przekrystalizowywanie z mieszaniny heptanu i alkoholu izopropylowego b) Przekrystalizowywanie z octanu etylu Zwiazek o wTzorze 7 Tablica IV Numer zwiazku 3 3 10 R" li 6-Br H Y S s o T.t. °C 116—Ta) 145—6a) H3_9:b) Wydajnosc % 93 92 72 %C obi. 42,42 63,82 stw. 42,52 64,02 °/oH obi. 2,49 4,29 stw. 2,51 4,31 %N obi. 13,72 9,89 14,89 stw. 13,78 9,86 15,01 °/oS . obi. 15,70 11,32 stw. 15,61 11,28 a) Przekrystalizowywanie z octanu etylu b) Przekrystalizowywanie z alkoholu izopropylowego -benzoksazololu, 30,4 g (0,3 mola) trójetyloaminy w 500 ml wody w temperaturze 50°C dodaje sie 15,9 g (0,3 mola) akrylonitrylu, w jednej porcji.Mieszanine reakcyjna miesza sie i ogrzewa w tem¬ peraturze 50—60°C w ciagu 6 godzin a nastepnie w temperaturze 25—30°C w ciagu 18 godzin. Stala substancje zbiera sie przez odsaczenie, przemywa woda az do obojetnego w odniesieniu do lakmusu odczynu wody plucznej i suszy na powietrzu w temperaturze 25—30°C. Dane charakterystyczne zestawione sa w tablicy IV.Jak wspomniano poprzednio, chlorowodorowa sól iminoeterów o wzorze 1 mozna wytwarzac przez przylaczenie gazowego HC1 do odpowiedniego pre- 60 kursora alkoholowego i nitrylowego. W celu zilu¬ strowania tej mozliwosci przytoczony jest naste¬ pujacy opis procedury wytwarzania zwiazków 11—23. « 50 55 Dane charakterystyczne dla zwiazków 11—23 zesta¬ wione sa w tablicy V.Imino-etery o wzorze 1 mozna wytwarzac przez zobojetnianie soli chlorowodorowej weglanem po¬ tasu, z zastosowaniem nastepujacej procedury: Do roztworu 28 gramów (0,2 mola) weglanu po¬ tasu w 400 ml wody dodaje sie mieszajac 2 1 eteru etylowego. Po schlodzeniu do temperatury 0°C do mieszaniny dodaje sie 0,1 mola odpowied¬ niej chlorowodorowej soli iminoeteru, w jednej porcji i kontynuuje mieszanie w temperaturze 0—10°C w ciagu dwóch godzin. Mieszanine reak¬ cyjna przesacza sie w celu usuniecia drobnej ilosci zanieczyszczen. Oddzielona warstwe eteru etylo¬ wego suszy sie nad siarczanem sodu i usuwa eter pod cisnieniem obnizonym do 1—2 mm, w maksy¬ malnej temperaturze 80°C. Dane charakterystyczne zestawione* sa w tablicy VI,119 553 Sole kwasowe inne niz chlorowodorki mozna wytwarzac przez reakcje ¦ odpowiedniego kwasu z imino-eterem wytworzonym powyzej zilustrowa¬ nym sposoibem. I tak na przyklad, sól zwiazku 24 z kwasem siarkowym wytwarza sie przez zmiesza¬ nie 7,3 g (0,07 mola) kwasu siarkowego o stezeniu 95—98%, z roztworem zawierajacym 15,6 g (0,07 mola) zwiazku 24 i 100 ml acetonu. Miesza¬ nine miesza sie w terniperaituirze 25—30°C w ciagu okolo 3 godzin, po czyim sól z kwasem siarkowym (okreslona dalej jako zwiazek 37) zbiera sie przez odsaczenie i suszy na powietrzu w temperaturze 25—30°C. Otrzymuje sie zwiazek 37 o temperaturze topnienia 103—104°C z wydajnoscia 84°/o. 1 Nr zwiaz¬ ku 1 1 11 12 13 14* 15 16* 1 17 18 19 20 21 22 23 R" • 2 H H H 5-Cl 6-OC2H5 H H H H 6-Br 6-Br H 6-Br Y 1 3 S S ' S s s s S' s s S | S O S R 1 4 H H H H H H H H -CH30 H -CH3O H H n 1 5 0 0 1 0 0 0 0 2 0 0 0 0 1 Tablica Zwiazek 0 wzc R' 6 1 "CH, -C2H5 -CH3 -CH3 -CH3 -CH -C3H7 -CH3 -CH3 -CH3 "CH3 -e.H3 "CH3 Wydaj¬ nosc 1 7 79 76 98 95 96 62 94 90 95 99 91 95 98 V rze 3 T.t. °C 1 8 249—50 249—50 193—4 286—8 214—5 224—6 241—2 127—8 106—8 277—8 202—3 252—3 246—7 9 Obi.: ] Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.:] "%C 10 46,42 46,20 48,44 48,32 48,44 48,22 40,97 41,06 47,60 47,37 47,29 48,00 48,44 47,80 35,77 35,35 37,57 37,37 49,50 48,91 37,57 37,44 %H U 4,29 4,32 4,80 4,99 4,80 4,78 3,44 3,46 4,99 5,07 5,62 5,39 4,80 4,74 2,99 2,99 3,44 3,43 4,57 -4,55 I 3,44 3,47 |%C1 1 12 13,70 13,82 13,00 1 12,54 13,00 12,92 ( 24,19 24,11 11,71 11,59 11,63 11,62 1*2,36 12,07 13,00 12,65 14,61 15,0,2 | %N 1 13 10,83 10,85 10,27 10,01 10,27 10,22 9,56 9,54 9,25 9,21 9,19 9,49 9,77 9,69 9,77 9,80 10,27 10,24 8,30 8,25- 7,97 8,00 11,54 11,49 7,97 7,94 | i %S 14 12,39 12,35 11,76 11,56 11,76 11,69 10,94 10,88 10,59 10,54 | 10,52 1 10,68 11,18 11,00 11,18 1,1,03 11,76 11,57 9,50 9,49 9,12 9,06 9,12 9,22 | *) - - W postaci monohdydratu Tablica VI Zwiazek o wzorze 8 Numer zwiazku 1 1 24 25 16 27 R" 2 H H H 5-Cl Y 3 s s s s R 4 H H H H n 5 .0 0 1 0 R' 6 -CH3 -C2H5 -CH3 -CH3 Wydajnosc 9/o 7 78 64 98 93 T.t. °C 8 100—la) 99—10Qt) 56—7 125—fc) 9 Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: VoC 10 54,04 53,71 55,91 55,41 55,91 55,72 46,79 46,71 %H 11 4,54 4r57 5,12 5,02 5,12 5,08 3,53 *,54 %N 12 ,12,60 12,53 11,83 11,29 111,86 Ll,8i9 10,91 10,89 \%s 13 14,43 14,36 13,57 14,06 13,57 13,74 12,49 12,54119 553 1* j Numer zwia ku | 1 28 29 30 .' •' ¦.. ai S2 33 . 34 35 36 • R" 2 6-OC2H5 H H H H 6-Br 6-Br H 6-Br • i Y 3 S s S S s.S ¦s o s ¦"¦ R 4 H H H H -CHS H -CHS H H 1 n 5 0 0 U 2 0 0 0 i 0 1 . ¦ Bf ' $ -CII, -CH(CH3)2 -C3H7 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -Cfl3 Wydajnosc ¦/• 7 ,60 185 94 H 95 95 92 39 32 T.t. °C 8 115—#) 46—7 52—3 132—3*) 93—4*0 100—l'b) 112—jb) i 9 Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: Stw.: Obi.: <7oC 10 54,12 53,80 57,58 57,07 57,58 57,00 _ - - ;5i5,91 £5,70 ^9,88 }3(9,93 41,92 42,00 58,25 58,41 "41^95" Stw.: 42,08 °/oH 1 1j1 5,30 j5,19 ,5,64 |5,33 ,5,64 6,36 p,u 5,1,3 3,01 3,02 3,52 .3,55 ,4,89 5,04 3„52 3,73 | €.d.%N 12 li0,52 9,90 11,19 10,67 11,19 10,30 11,86 11,79 9,30 9,28 8,89 8,86 13,59 13,34 , 8,89 9,01 1 taib. VI VoiS ,13 12,04 | 11,80 12,81 12,69 12,81 13,12 12,81 13,11 I3r57 13,-72 10,65 10,7(2 10,17 10,11 10,17 9,81 1 a) Rekrystalizacja z izopropanolu t) Rekrystalizacja z mieszaniny heptanii z izopropanolem c) Rekrystalizacja z metanolu Sklad chemiczny dla C10H10N2O2S-H2SO4-2H2O: Obliczony: N 7,86; S 17,99 Stwierdzony doswiadczalnie: N 7,79; S 18,39.Sól. zwiazku 24 z kwasem szczawiowym mozna wytworzyc nastepujaco: zawiesine zawierajaca 15,6 g (0,07 mola zwiazku 24 w 200'ml eteru etylo¬ wego miesza sie i zadaje 6,3 g (0,07 mola) kwasu szczawiowego w jednej porcji. Mieszanine reakcyj¬ na miesza sie w ciagu 3 godzin w temperaturze 25—30°C, stala substancje zbiera przez odsaczenie i suszy na powietrzu w temperaturze 25—30°C.Otrzymuje sie produkt (okreslany dalej jako zwia¬ zek 38) o temperaturze topnienia 150—163°C z roz¬ kladem przy wydajnosci 86%.Sklad chemiczny dla C12H12N206$-H20: Obliczony: N 8,48; S 9,71 Stwierdzony doswiadczalnie: N 8,46; S 9,70.Stwierdzono, ze liczne imdno-etery o wzorze 1 posiadaja wlasciwosci herbicydowe. . Zwiazki o wzorze 1 moga byc stosowane jako takie, lub jako substancja czynna w srodku herbicydowym, Stwierdzono ponadto, ze zdolnosc ograniczania wzrostu niepozadanych roslin posiadaja zwiazki o wzorze 2 w którym R oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, R' oznacza nizszy rod¬ nik alkilowy, R" oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, atom. chlorowca lub nizszy rod¬ nik alkoksy; Y oznacza atom tlenu lub siarki; X oznacza czesc anionowa mocnego kwasu, a z oznacza liczbe o wartosci zero lub jeden.Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze 2 zapobiegaja w szczególnie skuteczny sposób wzrastaniu chwa¬ stów szerokolistnych. Szczególnie skutecznymi sa te zwiazki o wzorze 2, w których R oznacza atom 35 40 59 55 60 wodoru, R" oznacza atom wodoru i Y oznacza atom siairki.Pod stosowanym w o,p ne terminem. ,.substancja czynna o dzialaniu herbicydowym" nalezy rozu¬ miec imino-eter o wzorze 2.Ograniczanie wzrostu niepozadanych chwastów uzyskac mozna przez wyprowadzenie substancji czynnej o dzialaniu herbicydowym do srodowiska w którym wyraista roslina, do nasion wyrastaja¬ cych siewek, korzeni, lodyg, lisci, kwiatów i innych czesci rosliny. Korzystne jest nanoszenie srodków wedlug wynalazku na liscie lub lodygi chwastów po wykielkowaniu ich z gleby. Tein typ zabiegu okreslony jest jako zabieg powschodowy.W celu zilustrowania herbicydowych wlasciwosci zwiazków o wzorze 2, byly one poddawane próbom w nastepujacy sposób: Dobrze rozdrobniona glebe powierzchniowa umiesz¬ czano w aluminiowych skrzynkach i ubijano do glebokosci 0,95 do 1,25 cm od górnej krawedzi.Na wierzchu gleby umieszczano z góry Ustalona liczbe nasion lub wegetatywnych odr ostów róz¬ nych gatunków roslin. Ilosc gleby potrzebna dla dopelnienia skrzynek do zadanego poziomu po za¬ sianiu nasion lub dodaniu pedów wegetatywnych odwazano do skrzynki. Znana ilosc substancji czynnej o dzialaniu herbicydowym wprowadzano razem z rozpuszczalnikiem lub w postaci zawie¬ sinowego proszku i glebe starannie mieszano oraz stosowano jako warstwe pokrywy dla przygotowa¬ nych skrzynek. Po zabiegu skrzynki umieszczano na stolach w szklarni, gdzie byly nawadniane od spodu, w stopniu wymaganym dla zapewnienia wilgotnosci" potrzebnej do kielkowania i wzrostu.11 lid 553 Jak zaznaczono ponizej w tablicach VII i VIII, po uplywie okolo 2 lub 4 tygodni od wysiewu i zaibiegu rosliny poddawano obserwacjom w celu okreslenia wszystkich odchylen od normalnego wzrostu, a wyniki notowano. Stosowano kcd oceny dzialania herbicydowego, w celu oznaczenia stop¬ nia fitotoksycznosci dla kazdego gatunku. Skala ocen byla nastejpujaca: •/* ograniczenia Ocena 0—24 0 25—49 1 50—74 2 75—100 3 Gatunki roslin stosowane w tych próbach ozna¬ czano przy pomocy liter wedlug nastepujacego klucza: A — oset kanadyjski B — chwast .zbozowy C — roslina o nazwie angielskiej Velvetleaf D — wilec pnacy E — roslina o nazwie angielskiej Lamsauarters F — rdest ostrogorzkti G — cibora orzechowa H — trawa z gatunku Agropyron vepens I — trwa Johnsona J — puszysta trwa z gatunku Bromus K — trawa podwórkowa L — soja M — burak cukrowy N — pszenica O — ryz 12 10 15 20 25 30 P — sorgo Q — dzika gryka R — konopie Sesbania S — Penicum Spp T — trawa Digitaria Sanguinalis Wyniki prób przedwschodowych zestawione sa w tablicach VII i VIII. Próby pcwschodowe prze. prowadzane byly nastejpujaco: Suibstancje czynne o dzialaniu herbicydowym stosowano • w postaci oprysku na dwu- lub trzy¬ tygodniowe rosliny doswiadczalne róznych gatun¬ ków. Srodek do opryskiwania, w postaci roztworu lub zawiesiny proszku zwilzalnego, zawierajacego odpowiednia dawka substancji czynnej o dziala¬ niu herbicydowym i srodek powierzchniowo-czyn¬ ny nanoszono dla osiagniecia zadanej dawki prób¬ nej. Poddane zabiegowi rosliny umieszczano w szklarni i po uplywie okolo dwóch tygodni prze¬ prowadzano obserwacje i notowano uzyskane wy¬ niki. Wyniki przedstawione sa w tablicach IX i X, w których stosowane sa nastepujace oceny po- wschodowego dzialania herbicydowego: °/o ograniczenia Ocena 0—24 0 25-^19 1 50—74 2 75—99 3 100 4 Gatunki roslin stosowane w tych próbach okreslane sa symbolami literowymi, takimi samy¬ mi jak w poprzedniej próbie..Numer zwiazku 1 11 12 14 15 16 17 10 20 21 22 24 25 27 28 29 30 32 33 34 35 37 3-8 WAT*) 2 4 4 4 2 4 1 4 2 2 2 2 4 4 2 2 4 4 2 4 4 2 1 2 4 1 kg/ha | 3 11,2 11,2 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 •5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 T ablica VII Gatunki roslin ] A 1 4 r3 1 3 3 0 3 3 0 0 0 0 3 3 1 0 3 3 0 1 1 0 1 3 1 B | 5 2 2 1 0 1 1 0 1 . 0 0 3 3 1 0 2 3 0 1 1 0 1 2 ! 1 c | 6 3 3 1 1 ° 1 1 0 0 0 0 2 2 1 0 2 2 0 1 0 0 1 1 1 1 D 1 7 2 3 1 0 1 1 0 1 0 0 2 2 1 0 2 1 0 3 1 0 1 1 E 1 F 8 9 3 3 3 0 2 3 0 0 0 0 3 ' 3 1 0 3 3 0 2 0 o 1 1 2 2 1 3 1 0 1 2 0 0 0 0 2 3 1 0 2 2 0 1 0 •0 0 1 1 G 1 10 0 0 1 ° 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 H 1 11 3 2 0 0 : 0 .0 0 0 0 0 2 3 0 0 1 0 0 2 0 0 0 3 i^_ | 12 0 0 1 ° 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 o • 0 0 0 0 0 0 -lA J 13 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 .i 0 0 0 0 0 0 0 0 K I 14 0 1 2 1 ° 0 0 1 0 0 0 0 0 2 0 0 1 0 0 0 - K 0 0 *) J-liczba tygodni dzielaca moment prowadzenia obserwacji od momentu zabieguU9 553" 1:18 -14 Ta-bUca VIII N-imer zwia :ku 11 11 12 12 24 24 - 23 25 - 25 25 30 30 30 i 33 33 33 WAT*) ¦ 4 ' 4 4 4 4 4 4 4 2 2 4 ¦¦ 4 2 4 - 2 1 2 kg/ha 5,6 1,12 5,6 1,12 5,6 1,12 5,6 U2 0,28 0,056 5,6 1,12 0;28 5,6 1,12 0,28 1 l J_m: 3 2 2 1 3 2 3 2 1 0 3 1 0 i 0 0 1 2 1 3 3 3 1 3 1 1 0 3 1 1 1 0 0 vN 1 1 1 0 1 1 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1_o ó o 0 0 1 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 Gatunki roslin |P 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 B JQ 2 1 2 1 3 2 3 1 1 1 2 1 1 1" 1 1 0 3 1 ¦1 1 3 1 2 1 0 0 2 1 0 -1 0 0 D 3 1 1 1 2 1 2 1 0 0 2 1 0 1 0 0 R 3 1 2 1 3 1 3 2 0 0 3 2 1 0 0 0 !E 3 1 3 2 3 i 1 13 i2 i0 .0 3 lJ ¦•0 li 0 0 F 2 11 2 li o 1 3 2 0 0 3 1. 0 i ! 0 0 c 3 1 2 1 .2 1 3 1 0 0 2 1 0 — °" — J 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 s 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 K 1? 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 , 0 0 0 T 1 0 0 1 0 2 0 0 0 3 2 0 0 0 0 *) Liczba tygodni dzielaca moment prowadzenia obserwacji-od momentu zabiegu Tablica IX Numer zwiazku I 1 11 •11 12 14 15 16 17 19 20 21 22 24 25 27 28 29 20 22 33 34 35 ¦:¦ 37 33 WAT*) 2 4 4 4 4 2 4 4 2 4 o 2 4 4 4 2 4 4 ¦4 , 4 4 _ 2 4 4 kg/ha 3 11,2 5,6 n,2 5,6 5,6 5,6 5,6 11,2 5,6 5,6 5,6 5,6 5;6 5,6 5,6 5,6 5,6 11,2 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 Gatunki roslin A 4 3 4 2 2 ° 2 2 1 1 0 0 — 4 4 0 2 3 1 2 4 0 2 3 B 5 3 3 3 1 1 2 2 1 1 1 1 4 3 3 1 2 2 1 2 2 0 i 3 3 c 6 2 3 3 1 0 2 2 1 1 0 0 3 2 2 0 .2 2 1 1 .1 0 1 2 2 1 D - 7 2 2 2 2 0 2 2 1 1 1 1 2 2 2 0 2 4 1 2 2 1 2 2 E | F G 8 4 4 4 3 1 4 4 ¦ 1 2 1 0 4 4 4 0 4 3 3 3 4 0 4 4 1 9 4 4 4 1 0 2 2 0 1 0 0 4 4 4 0 2 0 2 2 0 0 4 3 I 10 0 o % 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 H 1 11 0 0 2 0 0 0 0 . 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 I 12 0 - * • o 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 ° 0 0 0 0 0 J 13 0 0 0 0 0 0 o • 0 0 ' 0 0 1 0 0 0 0 ° 0 0 o. 0 ° 0 1 K 1 14 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0 *) liczba tygodni dzielaca moment prowadzenia obserwacji od momentu zabiegu15 119 553 Tablica X ie Numer i zwiazku .1,1 11 li2 12 12 24 24 24 24 27 27 27 37 37 36 38 WAT*) 4 4 4 4 4 4 4 4 ,2 4. 4 ; 2 4 4 4 2 kg/ha 5,6 !l(,H2 5,6 1,12 0,28 5,6 IU'2 0,28 0,056 ¦5,6 1,12 i0,28 5,6 1,12 1,12 0,28 Gatunki roslin L 3 1 2 1 1 2 2 1 1 3 2 1 2 1 1 1 | M 4 2 1 3 2 1 3 2 1 1 3 3 1 2 2 2 1 1 N 1 1 1 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 o 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 | 1 •0 | P | B Q j D j R 1 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 2 3 2 1 4 4 2 1 3 2 1 3 2 3 1 4 2 (3 2 1 4 4 1 I 4 3 0 4 2 2 0 - 2 3 2 vl 2 3 2 a i3 2 2 1 2 2 1 3 2 2 1 2 1 4 2 4 1 0 4 2 0 3 2 1 0 E 4 4 4 4 2 4 4 2 1 4 3 1 4 4 3 1 F 4 1 4 4 2 4 3 1 0 4 3 0 4 2 3 c 3 1 13 2 1 4 2 2 ] 2 2 1 — — - 1 °H | J | S 1 K 1 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 "0 1 ° 0 0 0 0 0 0 0 0 Q 0 0 Q 0 l 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 T 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 *) Liczba tygodni dzielaca moment prowadzenia obserwacji od momentu zabiegu Powyzsze dane swiadcza przekonywujaco, ze zwiazki o wzorze i2 posiadaja szczególnie skutecz¬ ne dzialanie ograniczania wzrostu niepozadanych chwastów szeroko-listinych, zwlaszcza przy stoso¬ waniu powschodowym. Dane te wiskazuja rów¬ niez na ito, ize zwiazki sa do peiwnego stopnia selektywne w odniesieniu do roslin waskolistnych, takich jak pszenica, ryz i sorgo. Innymi slowy, wprowadzenie zwiazków, o wzorze 2 do miejsca wegetacji waskolistnych roslin uprawnych takich jak pszenica, ryz i sorgo, a zwlaszcza -sorgo, pro¬ wadzi do zapobiegania wzrostowi chwastów, zwlaszcza chwastów szerokoliistnych, gdy roslina waskolistna pozostaje nienaruszona. Powyzsze dane ilustruja jeden aspekt wynalazku, to znaczy stosowania zwiazków stanowiacych substancje czynna srodków wedlug wynalazku, do tepienia lub uszkadzania niepozadanych roslin na przyklad chwastów.Innym aspektem wynalazku jest jednak stoso¬ wanie wielu imino-eterów o wzorze 1 do regulacji wzrostu pozadanych roslin, zwlaszcza roslin stracz¬ kowych, takich jak soja. Stwierdzono przy tym, ze zwiazki przedstawione wzorem 3, w któryim R oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy; R' oznacza nizszy rodnik alkilowy; R" oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub atom chlorowca; Y oznacza atom tJlenu lub siarki; X oznacza anionowa czesc mocnego kwasu; n ozna¬ cza liczlbe calkowita o wartosci od zera do trzech wlacznie; oraz z oznacza iliczbe o wartosci zero lub jeden, posiadaja skuteczne wlasciwosci regula¬ cji wzrostu roslin straczkowych.Pod istosowainyim okresleniem „regulacja wzro¬ stu liuib rozwojiu roslin" rozumiec nalezy mody¬ fikacje obserwowana w normalnym kolejnym 30 rozwoju pozadanej rosliny poddanej zabiegowi do osiagniecia stanu dojrzalego w sensie rolniczym.Modyfikacje takie obserwowane sa najczesciej w postaci zmian wielkosci, ksztaltu, koloru lub budowy rosliny poddanej zabiegowi lub której- 35 kolwiek z posród jej czesci. Podobnie zmiany liczby owoców lub kwiatów rosliny sa latwe do uchwycenia przez obserwacje wzrokowa.Powyzsze zmiany moga cechowac sie przyspie¬ szeniem lub opóznieniem wzrostu rosliny, zmniej- 40 szeniem jej wielkosci, zmianami lisci lub korony, intensywniejszyim rozwojem galezi, zahamowa¬ niem rozwoju czubków, iintensywiniiejszyim kwit¬ nieniem, defoliacja, intemsywniejiszym rozwojom korzeni, (zwiekszona odpornoscia na dzialanie 4:5 niskiej temperatury i tym podobnym. Podczas, gdy wiele z tych efektów modyfikacji jest po¬ zadane jako takie, to najczesciej najwieksze zna¬ czenie posiada ich wplyw na wynik ekonomiczny.Na przyklad zmniejszenie wielkosci rosliny po- 50 zwala na wyrosniecie ."wiekszej liczby roslin na jednostce powierzchni. Ciemmietjsze zabarwienie listowia moze swiadczyc o wiekszym nasileniu dzialania chlorofilu, wskazujac na zwiekszana predkosc procesu fotosyntezy. 55 Mimo ze regulacja wzrostu roslin przy pomocy srodków wedlug wynalazku moze obejmowac czesciowe zahamowanie procesu Wzrastania ros¬ liny, gdy sa one uzywane jako srodek regulacji wzrostu roslin, to nie oznacza ona calkowitego 60 zahamowania wegetacji lub wytepienia takich roslin. Wynalazek przewidnuje stosowanie ilosci imino-eteru o wzorze 3 jako substancji czynnej w srodku regulacji wzrostu roslin, która wplywa modyfikujaco na normalny przebieg kolejnego w rozwoju podanej zabiegowi rosliny, az do osiagnie-17 119 553 cia stanu dojrzalosci w sensie rolniczym.. Wiel¬ kosci dawek zapewniajace regulacje wzrostu roslin moga byc rózne ii zaleznie nie tylko od rodzaju wybranego materialu, lecz równiez od za¬ danego efektu modyfiikacji, rodzajra rosliny i etapu jej rozwoju, srodowiska wyrastania rosliny i od tego, czy dazy sie do efektu trwalego, czy tez przejsciowego.Modyfikacja roslin moze byc realizowana przez wprowadzanie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku do miejsca zajmowanego przez rosline, obejmujacego otaczajace rosline srodowisko wy¬ rastania, nasiona, kielkujace siewki, korzenie, lo¬ dygi, liscie, kwiaty, lub inne czesci rosliny. Srodki wedlug wynalazi'.u moga byc stosowane 'bezpo¬ srednio na czesc rosliny, badz tez posrednio po¬ przez srodowisko wyrastania rosliny.Stosowanie imino-eteru o wzorze 3 jako sub¬ stancji czynnej srodka do regulacji wzrostu roslin wedlug wynalaaku wynika z tego, ze stwierdzono, ze zawiazki te wykazuja zdolnosc regulacji wzrostu roslin, na podstawie prób przeprowadzanych wedlug nastepujacej procedury.Szereg roslin soi, odmiany /Wdlliaimsa, hodowano w szklarni z nasion w doniczkach wykonanych z tworzywa sztucznego, po czym w doniczce po¬ zostawiono po jednej roslinie, a reszte usunieto.Gdy drugi lisc potrójny (po uplywie trzech ty¬ godni) byl calkowicie rozwiniety, rosliny trakito- wano roztworem substancji czynnej w acetonie lub wodzie. Jako srodek powierzchniowe-zymy stosowano wodny roztwór Tween 20.Po calkowitym rozwinieciu piatego liscia potrój¬ nego (po uplywie czterech do pieciu tygodni), poddane zabiegowi rosliny porównywano z nie- poddawanymi zabiegowi roslinami kontrolnymi, a obserwacje notowano. Obserwacje te zestawio¬ ne sa w tablicy XI.Tablica XI 1 Nr zwiazki; 1 1 11 • 11 11 Da wilca kg/ha 2 2,3 0,53 0,112 Obserwacje 3 1 Zmniejszenie wysokosci, znieksztalcenie lodygi, znie¬ ksztalcenie lisci, zmieniona korona, zahamowanie roz¬ woju czesci wierzcholko¬ wych, zahamowanie przy¬ rostu suchej masy, umiar¬ kowane przepalenie lisci Zmniejszenie wysokosci. znieksztalcenie lodygi, znie¬ ksztalcenie lisci, zmieniona korona, zahamowanie roz¬ woju czesci wierzcholko¬ wych, zahamowanie przy¬ rostu suchej masy, lekkie przepalenie lisci Znieksztalcenie lodygi, znie¬ ksztalcenie lisci, zmienio¬ na korona, zahamowanie 15 20 35 40 45 50 55 «0 18 (c.d. tablicy XI) Nr zwiazku 12 Dawka kg/ha 2,8 12 12 14 14 0,56 0,112 2,3 0,56 14 16 0,112 2,8 Obserwacje 3 rozwoju czesci wierzchol¬ kowych, zahamowanie przy¬ rostu suchej masy, lekkie przepalenie lisci Zmieniona korona, epina- stia*), znieksztalcenie nowo wyrastajacych Lisci, zaha¬ mowanie 'rozwoju czesci wierzcholkowych, zahamo¬ wanie przyrostu suchej ma¬ sy, lekkie przepalenie lisci Zmniejszenie wysokosci, znieksztalcenie lodygi, zmia¬ ny nowo wyrastajacych lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zmieniona korona, za¬ hamowanie przyrostu su¬ chej masy Zahamowanie rozwoju paczków pachwinowych (lisci), zmieniona korona, zmiany nowo wyrastajacych lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie przyro¬ stu suchej masy Zmniejszenie wysokosci, znieksztalcenie lodygi, znie¬ ksztalcenie lisci, zahamowa¬ nie rozwoju lisci, selektyw¬ ne niszczenie czesci wierz- cholkowyc h, zanamowanie przyrostu suchej masy, ostre przepalenie lisci Zmieniona korona, zmiany lisci, znieksztalcenie lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych, zahamo¬ wanie przyrostu suchej ma¬ sy, lekkie przepalenie lisci • Zmieniona korona, zmiany nowo wyrastajacych lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie przyrostu su¬ chej masy, lekkie przepale¬ nie lisci Zmniejszenie wysokosci, znieksztalcenie lisci, zaha¬ mowanie rozwoju lisci, epi- nastia, zahamowanie roz¬ woju czesci wierzcholko¬ wych, zahamowanie przyro¬ stu suchej masy, umiarko¬ wane przepalenie lisci119 553 19 £0 (c.d. tablicy XI) (c.d. tablicy XI) i N.r zwiiaiziku 1 16 16 17 17 17 18 18 18 20 ftO 20 22 P r" ¦ ' l Dawka kg/ha 2 ^ 56 0,1H2 2,8 0,56 0,112 2,8 0,56 0,1112 2,8 0,56 0,112 2,8 Oibsearwacje ' Z. Zmniejszenie wysokosci, zmieniona korona, znie¬ ksztalcenie lodygi, zmiany lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie przyro¬ stu suchej masy, lekkie przepalenie lisci Zmieniona korona, zmiany lisci, zahamowanie rozwoju lisci, znieksztalcenie lodygi, zahamowanie przyrostu su¬ chej masy Zmniejszenie wysokosci, epinastia, znieksztalcenie lisci, zahamowanie rozwoju Mci, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych, za¬ hamowanie przyrostu su¬ chej masy, lekkie przepale¬ nie lisci Zmieniona korona, zmiany lisci, zahamowanie rozwoju lisci, znieksztalcenie lodygi, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych, zahamo¬ wanie przyroistu suchej ¦masy Zmieniona korona, zmiany lisci, zahamowanie rozwoju lisci, znieksztalcenie lodygi, zahamowanie przyrostu su¬ chej masy Zmieniona korona, znie¬ ksztalcenie lisci, lekkie przepalenie lisci Brak reakcji Brak reakcji Zmieniona korona, zmiana lisci, zahamowanie rozwoju lisci, znieksztalcenie lodygi, zahamowanie rozwoju czesci • wierzcholkowych, zahamo¬ wanie przyrostu suchej masy Zmieniona korona, zmiana nowo wyrastajacych lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie przyrostu su¬ chej masy Zmiana nowo wyrastajacych lisci , Zmieniona korona, zmiana nowo wyrastajacych lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie przyrostu su¬ chej masy 13 20 30 35 40 43 50 60 N,r zwiazku 1 22 22 24 24 24 '25 - 25 2)5 26 25 Dawka kg/ha 2 0,56 0,112 2,8 0,56 0,112 2,8 • 0,56 0,1(12 2„8 0,56 Obserwacje 3 Zmiana nowo wyrastajacych lisci Zmiana nowo wyrastajacych Kisci, zahamowanie przyro¬ stu suchej masy Zmniejszenie wysokosci, zmieniona, korona, znie¬ ksztalcenie lodygi, znie¬ ksztalcenie lisci, zahamowa¬ nie rozwoju czesci wierz- chlokowych, zahamowanie przyrostu suchej masy, umiairkowane przepalenie lisci Zmniejszenie wysokosci, zmieniona korona, znie¬ ksztalcenie lodygi, zahamo¬ wanie rozwoju czesci wierz¬ cholkowych, zahamowanie przyrostu suchej masy, lek¬ kie przepalenie lisci Zmniejszenie wysokosci, zmieniona korona, znie¬ ksztalcenie lodygi, zmiany lisci, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych, zahamowanie przyrostu su¬ chej masy, lekkie przepale¬ nie lisci Zmniejszenie wysokosci, chloroza, epinastia, znie¬ ksztalcenie lisci, zahamowa¬ nie rozwoju czesci wierz¬ cholkowych, zahamowanie przyrostu suchej masy, lek¬ kie przepalenie lisci Zmniejszenie wysokosci, chloroza, znieksztalcenie lo¬ dygi, zmiany lisci, zahamo¬ wanie . rozwoju czesci wierzcholkowych, zahamo¬ wanie przyrostu suchej masy Zmniejszenie wysokosci, chloroza, znieksztalcenie lo¬ dygi, zmiana lisci, zahamo¬ wanie rozwoju czesci wierz¬ cholkowych, zahamowanie przyrostu suchej masy Zmieniona korona, zmiana nowo wyrastajacych lisci, zahamowanie rozwoju lisci Zmiana nowo wyrastaja¬ cych lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie przyrostu suchej masy ii i iiimii —^^^^^i^^n 119 553 (c.d. tablicy XI) 22 Nr zwip i" u Dawka kg/ha Obserwacje 26 27 27 0,112 2,a 0,56 27 29 0,112 2,8 29 0,56 29 30 0,112 30 0.56 30 0,112 Zmiana nowo wyrastaja¬ cych lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie przyrostu suchej masy Rosliny zginely Zmniejszenie wysokosci, znieksztalcenie lodygi, znie¬ ksztalcenie lisci, zahamo¬ wanie rozwoju lisci, selek¬ tywne niszczenie czesci wierzcholkowych, zahamo¬ wanie przyrostu suchej ma¬ sy, umiarkowane przepale¬ nie lisci Zmieniona korona, zmiana lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie przy¬ rostu suchej .masy, lekkie przepalenie lisci Zmniejszenie wysokosci, epinastia, znieksztalcenie lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych, za¬ hamowanie przyrostu su¬ chej masy, lekkie przepale¬ nie lisci Zmniejszenie wysokosci, znieksztalcenie lodygi, zmia¬ na lisci, zahamowanie roz¬ woju lisci, zmieniona koro¬ na, lekkie przepalenie lisci, zahamowanie przyrostu su¬ chej masy Zmieniona korona, znie- | ksztalcenie lodygi, zmiana ! lisci, zahamowanie rozwoju : lisci, zahamowanie przyro¬ stu suchej masy Zmniejszenie wysokosci, epina stia, znieksztalcenie lisci, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych, za¬ hamowanie przyrostu su¬ chej masy, lekkie przepale¬ nie lisci Zmieniona korona, znie¬ ksztalcenie lodygi, zmiana lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych za¬ hamowanie przyrostu su¬ chej masy Zmieniona korona, zmiana lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie przyro¬ stu suchej masy 10 19 10 25 30 39 40 45 59 60 (cd. tablicy XI) Nr zwiazku 31 31 31 32 Dawika kg/ha 2,8 0,56 0,112 2,3 32 33 33 0,56 0,112 2,8 33 31 34 0,56 0,112 2,8 0,56 Obserwacje Zmieniona korona, zmiana nowo wyrastajacych lisci, zahamowanie rozwoju lisci, lekkie przepalenie lisci Zmiana lisci nowo wyraista- jacych, zahamowanie roz¬ woju lisci, zahamowanie przyrostu suchej masy Zmiana nowo wyrastaja¬ cych lisci, zahamowanie przyrostu suchej masy Zmniejszenie wysokosci, zmiana nowo wyrastajacych lisci, epinastia, znieksztal¬ cenie przyrostu suchej ma¬ sy, lekkie przepalenie lisci Zmniejszenie wysokosci, zmiana nowo wyrastajacj^h lisci, znieksztalcenie lodygi, znieksztalcenie lisci, zaha¬ mowanie przyrostu suchej masy, lekkie przepalenie lisci Zahamowanie przyrostu suchej masy Zmniejszenie wysokosci, epinastia, znieksztalcenie lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych, za¬ hamowanie przyrostu su¬ chej masy, lekkie przepale¬ nie lisci Zmniejszenie wysokosci, znieksztalcenie lcdygi, zmia¬ na lisci zahamowanie roz¬ woju lisci, zahamowanie rozwoju czesci wierzchol¬ kowych, zahamowanie, przy¬ rostu suchej masy Zahamowanie przyrostu su¬ chej masy Zmniejszenie wysokosci, epinastia, znieksztalcenie lodygi, znieksztalcenie no¬ wo wyrastajacych lisci, za¬ hamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych, zahamo¬ wanie przyrostu suchej ma¬ sy, lekkie przepalenie lisci Zmniejszenie wysokosci, znieksztalcenie lodygi, za¬ hamowanie rozwoju lisci, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych, zahamo-u 119 553 (c.d. tablicy XI) 24 Nr zwiazku Dawka kgj/ha 34 35 35 35 36 0,112 2,8 0,56 2,8 36 36 37 0,56 0,112 2„8 37 0,56 37 0J12 38 2(,8 38 0,5|6 Obserwacje 13 wanie przyrostu suchej masy Zmiana nowo wyrastaja¬ cych lisci Zmiana nowo wyrastaja¬ cych lisci, lekkie przepala¬ nie Msci Brak reakcji Brak reakcja Zmieniona korona, znie¬ ksztalcenie lisci starych i nowo wyrastajacych, zmiana nowo wyrastaja¬ cych lisci, lekkie przepale¬ nie lisci Zmiana nowo wyrastaja¬ cych lisci Zmiana nowo wyrastaja¬ cych lisci Zmiana starych i nowo wy¬ rastajacych lisci, ejpinastia, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie rozwoju czesci wierzcholkowych, zahamo¬ wanie przyrostu suchej masy Zmniejszenie wysokosci, zmieniona korona, znie¬ ksztalcenie lodygi, zmiana nowo wyrastajacych lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie przyrostu su¬ chej masy Zmieniona korona, zmiana nowo wyrastajacych lisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie rozwoju pacz¬ ków pachwinowych, zaha¬ mowanie przyrostu suchej masy Zmniejszenie wysokosci, epinastia, znieksztalcenie Alisci, zahamowanie rozwoju lisci, zahamowanie roizwoju czesci wierzcholkowych, za¬ hamowanie przyrostu su¬ chej masy, lekkie przepale¬ nie lisci Zmniejszenie wy sokosci, izmiana lisci, znieksztalce¬ nie lodygi, zahamowanie ¦rozwoju lisci, zahamowanie ,rozwoju czesci wiea^zclholko- iwych, zahamowanie przy- prostu suchej masy u 20 25 30 33 53 00 'Cc.d. tablicy XI) Nr zwiazku 11 2i8 Dawka k#'na B 0jjl(l!2 Obserwacje '3 Zmieniona korona, zmiana lisci, znieksztalcenie lodygi, zahamowanie rozwoju lisci, .zahamowanie rozwoju ozesici wierzcholkowych, za¬ hamowanie pirzyroistu su¬ chej masy 15 ) Eipinastia — silniejsze wyrastanie górnej po¬ wierzchni organu lub czesci, powodujace zginanie sie tego organu lub czesci do dolu Jaik swiadcza powyzsze dane, imino-etery o wzorze 3 sa szczególnie skuteczne w dawkach okolo 2,8 kg na hektar, w zmniej/sizeniu wyisoikosci roslin soi. Przy stosowaniu mniejszych dawek zwiazki te wykazuja dizialanie wyrazajace sie zmianami morfologii Msoi rosliny, beiz zmniejsza¬ nia wysokosci rosliny. Tak wiec, dane powyzsze ilustruja stwierdizeinie, ze zwiazki stanowiace sub¬ stancje czynna srodków wedlug wynalazku moga byc uzywane jako srodek herbicydowy lub regu¬ lacji wzrostu roslin.W przypadku stosowania jako srodka herbicy¬ dowego, pozadanym jesit skasowanie daweik okolo 1,12 kg na hektar i wiekszych. W przypadku sto¬ sowania do regulacji wzrostu pozadanych roslin, korzystnymi sa dawki nizsze od 5,6 kg na hektar, a zwlaszcza 0,56 do 2,8.Przy doborze odpowiedniego czasu i stosowanej dawki suibstancji czynnej, nalezy uwzglednic fakt, ze dokladne wartosci dawek zalezec beda równiez od zadanej rekacji, sposobu stosowania, gatunku roslin, warunków glebowych i róznych innych parametrów znanych specjalistom. Nalezy stwier¬ dzic ponadto, ze dla uzyskania zadanej reakcji stosowac mozna jednorazowe lub wielokrotne za¬ biegi.Substancje czynne stanowiace skladniki srodka wedilug wynalazku, zarówno przy stosowaniu jako herbicydy lub jako srodki regulujace wzrost roslin moga byc uzywane niezaleznie lub w koimibinacji z innymi pestycydami lub znanymi materialami okreslanymi jako substancje pomocnicze i posia¬ dajacymi ciekla lub stala postac. W celu wytwo¬ rzenia takich srodków miesza sie substancje czyn¬ na z substancja pomocnicza, taka jak rozcienczal¬ niki, wypelniacze, nosniki i srodki utrwalajace, otrzymujac srodki w poistaci silnie. rozdrobnionych stalych substancji, granulek, taibletek, proisizków zwilzalnych, pylów, roztworów i dyspeirsji lub emulsji wodnych. Tak wiec mozna stosowac sub¬ stancje czynna z substancja pomocnicza taka, jak silnie rozdrobniona stala substancja, ciekly roz¬ puszczalnik pochodzenia organicznego, woda, sro¬ dek pcwierizchniowo-icizyininy, dyspergator lub emulgator lub dowolna kombinacja tych substan¬ cji..Przykladowymi silnie rozdrobnionymi stalymi nosnikami i wypelniaczami, które stosowac mozna25 119553 26 w srodkach regulacji wzrostu roslin wedlug wy¬ nalazku sa talki, glinka, pumeks, krzemionka, ziemia okrzemkowa, kwarc, ziemia fulerska, siar¬ ka, sproszkowany korek, maczka drzewna, maczka z lusek orzechów wloskich, kreda, pyl ty-Jci-jjcr.yy, wegiel drzewny i tym podobne. Typowymi rnz- cienczalntikami cieklymi^sa na przyklad: rozpusz¬ czalnik Stccidarda, aceton, alkohole, glikol?, octaa etylu, benzen i tym podobne.Srodki regulacji wzrostu roslin wedlug wyna¬ lazku, zwlaszcza w postaci cieczy i proszków zwilzailnych, zawieraja zawyczaj jeden, albo wieksza liczbe srodków powierzchniowo-czynnych, w ilosciach takich, jakie sa wy istairczajace dla nadania danemu srodkowi wedlug wynalazku zdolnosc natychmiastowego wytworzenia zawie¬ siny w wodzie lub w oleju. Pod terminem „srodek powiarzchniowo-czynny" rozumiane sa srodki zwilzajace, srcdki dyspergujace, srodki suspen- dujace i emulgatory. Takie srodki powierzchnio- wo-czynne sa dobmze znane i szczególowe ich przyklady znalezc mozna w opisie patentowym.Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 547 724 w ko¬ lumnach 3 i 4.Zazwyctzaj stosuje sie substancje czynne w po¬ staci srodka zawierajacego jedna lub wieksza liczbe substancji pomocniczych, które ulatwiaja równomierne rozdzielenie substancji czynnej w czasie stosowania. Rozprowadzania cieklych i po¬ siadajacych postac stalej rcGdarotaionej substancji srodków zawierajacych czynna sufrstar^cje .-rcoT-riiir dokonywac znanymi sposobami, na przyklad z za¬ stosowaniem spryskiwaczy, rozpylaczy do .proszku, poziomych rur rozdzielczych z rozpylaczami i roz¬ pylaczy recznych oraz opylaczy rczpry^kowych.Srodek wedlug wynalazku moze byc rówacez roz- 10 il 20 15 prowadzany z saraioloitów, jako proszek do opylania lub oprysk.Srodek wedlug wynalazku, zarówno stosowany jako srodek herbicydowy, jak d jako srodek regu¬ lacji wzrostu roislin, zawiera zwykle od okolo 5 do 95 czesci isubsitancji czynnej, okolo 1 do 50 czesci srodka pioiwierzicihniowo-czyn.nego i okolo 4 do 94 czesci rozpuszczalników, pirtzy czym wszyst¬ kie czesci wyrazone sa w czesciach wagowych, w przeliczeniu na isumaryczna wage srodka.Zastrzezenia p a t e n to w e 1. Srodek herbicydowy i regulacji -wzrostu roslin, znamienny tym, ze jako isubstancje czynna za¬ wiera '5—95 czesci wagowych zwiazku o wizoanze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub nizszy rod¬ nik alkilowy; R' oznacza nizszy rodnik alkilowy; R" oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, atom chlorowca, lub nizszy rodnik alkoksy; Y oanacza atom tlenu lub siarki; n oznacza liczbe calkowita o wartosci zero do dwóch wlacznie; X oznacza anionowa czesc mocnego kwasu, a z ozna¬ cza liczbe o wartosci zero lulb jeden; przy czym na pozostale czesci skladaja sie jedna lub wieksza liczba odpowiednich substancji pomocniczych, nos¬ ników i/lub rozcienczalników. 2. Srodek wedlug zasfcrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 4, w któr^in R'j X, n i z maja wyzej podane znaczenie, ,a R oznacza atom wodoru, R" oznacza atom wodoru i Y oznacza atom siarki. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wrzo- rze 1, w którym R, R', R", Y, n i z maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chloru. *o- R-CH-(CH2)n-C = NH • (HX) Wzór i Y OR C=0 +. R' OH HCl R-CH-CCH^n-CN Wzór 2 R wo R-CH-(CH2)n-C=NH-HCI WUT3 OR' Schemat119 553 CH2CN Wzór 4 c 1=0 ix (CHj^CN Wtór 5 R"0 R"- CH3-CHCN Wtór i CHzCHzCN Wzór 7 Y- R"-COQ R-CH-(CH^-C = NH LZGraf. Z-d Nr 2 — 365/83 95 egz. A 4 Cena 100 ii PL