CS208666B2 - Herbicide means and means for regulation of the plants growth - Google Patents
Herbicide means and means for regulation of the plants growth Download PDFInfo
- Publication number
- CS208666B2 CS208666B2 CS795076A CS507679A CS208666B2 CS 208666 B2 CS208666 B2 CS 208666B2 CS 795076 A CS795076 A CS 795076A CS 507679 A CS507679 A CS 507679A CS 208666 B2 CS208666 B2 CS 208666B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- inhibition
- leaf
- compound
- dry weight
- growth
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 36
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 34
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 16
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 27
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- -1 N-substituted benzothiazolines Chemical class 0.000 abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 103
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 64
- 230000008859 change Effects 0.000 description 36
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 30
- 230000009034 developmental inhibition Effects 0.000 description 22
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000011161 development Methods 0.000 description 10
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 5
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 150000002463 imidates Chemical class 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 4
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 230000004044 response Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-4-ethylbenzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(CC)C=C1 QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 1
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 1
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 1
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N N,N-Diethylethanamine Substances CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000282941 Rangifer tarandus Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N Sec-butyl alcohol Natural products CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- CLUPOLFGIGLMIQ-UHFFFAOYSA-N heptane;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.CCCCCCC CLUPOLFGIGLMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- OSDZHDOKXGSWOD-UHFFFAOYSA-N nitroxyl;hydrochloride Chemical class Cl.O=N OSDZHDOKXGSWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical class NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká jistých benzoohiazolinových a benzoxaaooinových sloučenin, které eejí na atoeu dusíku ieinoetherový subbtituent. Bylo zjištěno, že sloučeniny podle vynálezu jsou účinné herbicidy a regulátory růstu rostlin.
Sloučeniny podle vynálezu jsou ieinoethery odvozené od alkylnitrilů 2-oxo-3-benzoohiazolinů a 2-oxo-3“benzoxazc>oinů · a také sooi shora uvedených . iminoetherů se silnými kyselinami.
Předmětem vynálezu je herbicidní.prostředek a prostředek k regulaci - růstu rossiin, který jako účinnou složku obsahuje 5 až 95 dílů hmotnootních sloučeniny obecného vzorce I
(I)
v němž
R znamená atom vodíku nebo oeehylovou skupinu,
R' znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R znamená atom vodíku, atom halogenu nebo ethoxylovou skupinu, Ϊ znamená atom kyslíku nebo atom síry, n znamená celé číslo od nuly do dvou,
X znamená aniontový zbytek silné kyseliny a z znamená číslo nula nebo jedna,
208/// až 50 dílů hmotnostních povrchově aktivního činidla a 4 až 94 dílů tanotno8tních rozpouštědla. Tyto alkylové a alkoxylové skupiny mohou Ot.přímý i větvený řetězec.
Termín atom halogenu tak, jak je zde používán, - znamená atom chloru, bromu, fluoru a jodu.
Soli kyselin sloučenin shora uvedeného obecného vzorce jsou odvozeny od silných kyselin, kterými se zde rozumí anorganické a organické kyseliny, které mojí. disociační konstantu rovnou nebo větší než asi 5.102, například kyselina chlorovodíkové, ' kyselina brokyselina jodovodíková, kyselina sírové, . kyselina octová, monc)-, di- a tri-halogenoctové kyselina, kyselina šlavelová, kyselina m^lteinová- a podobné kyseliny. Výhodnými solemi jsou soli, které jsou odvozeny od kyseliny šlavelové a od halogenvodikových kyselin, zvláště pak od kyseliny chlorovodíkově.
Hyddothhoridy imonoetherů obecného vzorce I se mohou vyrábět podle následujícího reakčního schéma:
HCI
C=O
R-CH- (CH2)n— CN
Ze shora uvedené reakce lze vidět, že hydrochloridy ioinoetherů se mohou vyrábět tak, že se k přislanému alkoholu a nitrilu přidává plynný chlorovodík.
Nitrilový prekursor lze vyrábět mnoha postupy, které závvsí na tom, který nitrii je žádán. Jestliže R znamená atom vodíku, pak se nitrily mohou vyrábět podle USA patentu č. 4 049 419 - tak, že se příslušný 2-benzothhazolol nebo 2-benzoxazoool zpracuje s hydroxidem draselrým a chlor alkylnitrileo, jako je chltraceetoOtnrl, 3-chLsгprrtiot0inrl.nebo 4-c01orUt^Уrtontrril. NNssedtuící příklady, v nichž se vyrábějí sloučeniny 1 až 3 z tabulky 1, jsou uvedeny pouze jako ilustrace shora uvedených postupů a nejsou mdleny jako omezení rozsahu vynálezu.
Šarže, která obsahuje 0,2 molu ó-ethoxy- nebo 6-ěrom-22běeoztthazololu nebo 2-ěenztxazololu a 13,2 g (0,2 molu) 85% hydroxidu draselného se 200 ml acetonu se 10 minut míchá. K míchanému roztoku se při 25 °C najednou přidá 15,4 g (0,2 molu)- 97% chLtracceot0trill. Reakční směs se 6 hodin vaří pod zpětiým chladičem za míchání, potom se míchá 18 hodin při 25 až 30 °C. Ke smOsi se přidá 700 ml vody. V míchání se pokračuje 30 minut při teplotě až 30 °C. Pevná látka se odfiltruje, promne se vodou do neutráLní reakce na lakmus a vysuší se na vzduchu při 25 až 30 °C. Data jsou souhrnně uvedena v tabUce 1.
Tabulka
I ch2cn
| sloučenina č. | • R'' | Ϊ | t. t. (°C) | výtěžek v % | procent C | procent H | procent N | procent S | ||||
| vypočteno | nalezeno | vypočteno | nalezeno | vypočteno | nalezeno | vypočte ^no | na lezeno | |||||
| 1 | 6-OC2H5- | S | 165-L66(z) | 92 | 56,40 | 56,18 | 4,30 | 4,28 | 11,96 | 11,92 | 13,69 | 13,77 |
| 2 | 6-Br | S | 186-1887b) | 91 | 40,17 | 40,22 | 1,87 | 1 ,87 | 10,41 | 10,46 | 11,91 | 11,97 |
| 3 | H | 0 | 182-183(b) | 95 | - | 16,09 | 16,17 | - |
(0) rekrystalov^o ze směsi isopropylalkohol-etylacetát rekryetalováno z ethylzcetátu
Podobně se následujícím způsobem vyrobí sloučeniny 4 a 5.
šarže, která obsahuje 0,2 molu 2^6^01^ zzololu nebo 2-benzoxzzzoolu, 13,2 g (0,2 molu) 85% hydroxidu draselného, 200 m dimethyHrmizmidu z 15 ml vody se 10 minut míchá. K míchanému roztoku se najednou při 38 °C přidá 22,8 g (0,2 molu) 4-chLhrbutyl0hiirilu. Směs se pak zadívá 2 dny na 90 až 100 °C. Po ochLazení na 5 °C se přidá 800 g ledové vody z v míchání se polcračuje 1 hodinu při teplotě 0 až 10 °C. Pevná látka se octfiltruje, promyje se studenou vodou do neutrální reakce nz lakmus z pzk se při 25 zž 30 °C vysuší nz vzduchu. Datz jsou souhrnně uvedena v tabáce 2.
Tabulka 2
(CH2)3CN
| sloučenina č. | Ϊ | t. t. (°C) | výtěžek bv % | % C | % H | % N | % S | ||||
| vyp. | nzl. | vyp. | nzl. | vyp. | nzl. | vyp. | nzl. | ||||
| 4 | S | 61-62bz' | 79 | 60,53 | 60,55 | 4,62 | 4,63 | 12,83 | 12,84 | 14,69 | 14,64 |
| 5 | 0 | 78-79(b) | 67 | 65,34 | 65,40 | 4,98 | 5,01 | 13,85 | 13,88 | * | - |
nekrytlZ-izace z mettoУLalkhOolu (b) retoyytali.zace z iaoprhpllalkoOhlu
Je třeba si povšimnout, že sloučeniny, ve kterých R znamená alkllhvhu skupinu s 1 až 4 atomy uh.íku, se vyrábějí shora uvedeným postupem zz použití dimethylfrrazmidu jako rozpouštědla, ve kterém se zlky-nitrll chloruje v různých polohách. N^z^př^lklad, jestliže žádanou sloučeninou je zlfz-mettol.-2-hxo-3“beniohhOazohLnirroiohitrrl, jako se ve shora uvedeném postupu používá З^О^г^^^зуг^^!. Jestliže žádanou sloučeninou je alfa-meth^l-2-hxh-3-benzohh0azohinbbUylroitrrl, pzk zltylnitrilem, který se pouuije ve shora uvedeném postupu, je 4-cmorvaleronitril. Jak je odborníkem zřejmé, sloučeniny, v nichž R znamená ethylovou skupinu, propylovou skupinu atd., se vyrábějí za použití zlklottrilu, který je chlorován v poloze více přilehlé k ni^tírOJ^oém^u zbytku.
Výroba aOfz~mettyl-2-rar-3-bentorzza0rntcetnnrtrtll se provádí shora uvedeným reakčnim postupem tak, že se zpracování provádí při poněkud nižší teplotě, 80 až 90 °C, po dobu přibližně 24 hodin. .
NiiriOy, v nichž R znamená metalovou skupinu, se také vyrábějí podobným způsobem jako je shora uvedeno s tm, že se náhradí hydroxid dtaaelný áhOiČtannem draseliýta. Pro ilustraci takového postupu je uvedena následnicí výroba sloučenin 6 a 7.
K míchané šeažž, která obsanuje 0,2 molu 2-bentorhiazololu nebo 6-brrm-2-bentorhizorOoOu se najednou přidá 28 gramů . (0,2 molu) áhičiaimu draselného a 200 m. dimethylfomiamidu spolu s 20,2 gramu (0,2 molu) 97,6% 2-c^hortrtriooitrtlu. Směs se pak zahřívá 24 hodin na 80 až 90 °C. Po oclhOazení na 0 °C se přidá 800 gramů ledové vody a v míchání se po^ačuje jedlnu hodinu při teplota 0 až 10 °C. Pevná látka se odsaje, pro^je se vodou do neutrální reakce na lámus a vysuší se na vzduchu při 25 až 30 °C.
Data jsou souhrnně uvedena v tabulce 3.
I
CH3-CHCN
| složenina č. | R | t. t. (°C) | výtěžek v % | »C | % vyp. | H nal. | • %S | ||||
| vyp. | nal. | vyp. | nal. | vyp. | nal. | ||||||
| 6 | H | 107-108(z) | 83 | 58,80 | 58,81 | 3,95 | 3,89 | 13,72 | 13,70 | 15,70 | 15,β1 |
| 7 | 6-Br | 170-171(b) | 86 | 42,42 | 42,34 | 2,49 | 2,51 | 9,89 | 9,90 | 11,32 | 11,24 |
Oa) rnkry8talizacn ze směji hnptшn-isrprrpylalkrhrl (b) tektyztzl0zzcn z ethylan tátu
Jiný postup, který lze pouužt pro výrobu nltrilů, . v nichž R znamená atom vodíku a n znamená číslo 1, je zpracování příslušného 2^6^0^^20^^ nebo 2-benzoxazooolu s akryOrtitrOnem za příroшtorti nadbytku tře Tak se vyrábějí sloučeniny 8 až 10 jak je dále uvedeno.
K míchanému roztoku, který obepluje 0,25 molu 2-bent:orhiazoroll, 6-brom-2-bsn niobiazololu nebo benscxazzoolu a 30,4 g (0,3 molu) v 500 ml vody, se při 50 °C přidá 15,9 gramu (0,3 molu) zlπ*tlorttriOl. Přidání se provede najednou, v jedné dávce. Míchaná reakční směs se zahřívá 6 hodin na 50 až 60 oc, potom 18 hodin na 25 až 30 °C. Pevná látka se oddiltruje, promrje se vodou do neuurální reakce na lakmus a vysuší se na vzduchu při 25 až 30 °C. Data - jsou souhrnně uvedena v tabulce 4·
CH2CH2CN
Tabulka 4 •louč·- R 1 t. t. (°C) výté- ÍC CH CN CS
| nina č. | žek v % | vyp. | nal. | vyp· | nal. | vyp. | nal. | vyp. | nal. | |||
| 8 | H | S | 116-117(a) | 96 | - | - | - | - | 13,72 | 13,78 | 15,70 | 15,61 |
| 9 | 6-Br | S | 145-146(a) | 92 | 42,42 | 42,52 | 2,49 | 2,51 | 9,89 | 9,86 | 11,32 | 11,28 |
| 10 | H | 0 | 11ť8-119(b) | 72 | 63,82 | 64,02 | 4,29 | 4,31 | 14,89 | 15,01 | - | - |
(a) rekrystalizace z ethylacetátu retoystalizace z ieopropylalkoholu
Jak bylo shora uvedeno, hlůroclQoridy iminoetherů obecného vzorce I se vyrábéjí tak, že se plynný chlorovodík přidává k přísUuěnému alkoholu a nitriooéému prekuraoru. Jako ilustrace je popsán následující postup, v němž se vyrábějí sloučeniny 11 až 23.
Plynný chlorovodík se velmi pomalu při 0 až 10 °C přidává k příslunnému alkoholu (meti^l“» ethfl-, propyl-, isoproppl-, butyl-, sek.butyl- nebo terc.butyl-alkoholu) dokud se nezíská 45 až 50% alkoholový roztok chlorovodíku. Za míchání při teplotě od 0 až do 20 °C se k ' tomuto roztoku, který obsahuje od 2,5 do 3,0 molů chlorovodíku, přidají najednou 0,2 molu příslušného nitrilového prekursoru. Externí chlazení se odstraní a v míchání se pokračuje asi 3 hodiny. Během této doby se teplota nechá stoupnout z asi -20 °C na asi 25 °C. Po ochLazení reakční směsi na -20 °C se přidá 500 až 600 ml ethyletherl a v míchání se pokračuje asi 30 minut při teplotě reakční směsi od -20 do -15 °C. Pevná látka se odfiltruje, promj se 100 ml ethylttherl a vysuší se na vzduchu při 25 až 30 °C. Data sloučenin 11 až 23 jsou souhrnně uvedena níže v tabuLce 5.
Tabulka 5
R-CH-(CH,) -C = NH .HCI i .
OR
| sloučenina č. | R | Ϊ | R | n R' | výtě- t. žek v % | t. | (°C) | % C | % H | % N | C S | C cl | ||
| 11 | H | S | H | 0 -CH3 | 79 | 249 | až | 250 | vyp.: | 46,42 | 4,29 | 10,83 | 12,39 | 13,70 |
| naal: | 46,20 | 4,32 | 10,85 | 12,35 | 13,82 | |||||||||
| 12 | H | S | H | 0 -c2H5 | 76 | 249 | až | 250 | vyp.: | 48,44 | 4,80 | 10,27 | 11,76 | 13,00 |
| naal: | 48,32 | 4,99 | 10,01 | 11,56 | 12,54 | |||||||||
| 13 | H | S | H | 1 -ch3 | 98 | 193 | až | 194 | vyp.: | 48,44 | 4,80 | 10,27 | 11,76 | 13,00 |
| naal: | 48,22 | 4,78 | 10,22 | 11,69 | 12,92 |
pokračování tabulky 5
| sloučenina č. | R | Ϊ | R n R' | výtd- t. 1 žek v % | t. (°C) | % C | % H | % N | » ST | % cl | |||
| 14* | 5-C1 | S | H 0 -CHj | 95 | 286 | až | 288 | vyp.: | 40,97 | 3,44 | 9,56 | 10,94 | 24,19 |
| nah: | 41,06 | 3,46 | 9,54 | 10,88 | 24,11 | ||||||||
| 15 | ó-oc-Hj | S | H 0 -CH3 | 96 | 214 | až | 215 | vyp«: | 47,60 | 4,99 | 11,71 | 9,25 | 10,59 |
| naD: | 47,37 | 5,07 | 11,59 | 9,21 | 10,54 | ||||||||
| 16* | H | S | H -0 -CH(CH3 | »2 62 | 224 | až | 226 | vyp.: | 47,29 | 5,62 | 11,63 | 9,19 | 10,52 |
| naa.: | 48,00 | 5,39 | 11 ,62 | 9,49 | 10,68 | ||||||||
| 17 | H | S | H 0 -CjHy | 94 | 241 | až | 242 | vyp.: | - | - | 12,36 | 9,77 | 11,18 |
| naa.: | - | - | 12,07 | 9,69 | 11,00 | ||||||||
| 18 | H | S | H 2 -CH3 | 90 | 127 | až | 128 | vyp.: | - | - | - | 9,77 | 11,18 |
| ndl: | - | - | - | 9,89 | 11,03 | ||||||||
| 19 | H | S | -CH? 0 - -CH, | 95 | 106 | až | 108 | vyp.: | 48,44 | 4,80 | 13,00 | 10,27 | 11,76 |
| naa.: | 47,80 | 4,74 | 12,65 | 10,24 | 11,57 | ||||||||
| 20 | 6-Br | s | H 0 -CH3 | 99 | 277 | až | 278 | vyp.: | 35,77 | 2,99 | - | 8,30 | 9,50 |
| naL: | 35,35 | 2,99 | - | 8,25 | 9,49 | ||||||||
| 21 | 6-Br | s | -CH, 0 -CH, | 91 | 202 | až | 203 | vyp.: | 37,57 | 3,44 | - | 7,97 | 9,12 |
| neK: | 37,37 | 3,43 | - | 8,00 | 9,06 | ||||||||
| 22 | H | 0 | H . 0 -CH3 | 95 | 252 | až | 253 | vyp.: | 49,50 | 4,57 | 14,61 | 11,54 | - |
| na a.: | 48,91 | 4,55 | 15,02 | 11,49 | - | ||||||||
| 23 | 6-Br | s | Η 1 -CH3 | 98 | 246 | až | 247 | уур.: | 37,57 | 3,44 | - | 7,97 | 9,12 |
| naa,: | 37,44 | 3,47 | - | 7,94 | 9,22 |
jako monolw<b*át
Iminoethery obecného vzorce I se vyrábějí tak, že ae zneutrallzuje hy<broc№orid uh.ičitrniem draselxýfc následující postupem.
K míchanému roztoku, který obsahuje 28 grcmů (0,2 molu) uh.iči ternu draselného ve 400 mililitrech vody» se přidají 2 litry ethyletheru. Po ochlazení na 0 °C se najednou přidá 0,1 molu přísluSného lmiw,etheru ve foxmě jeho hydrochloridu. V míchání se pokračuje dvj hodiny při teplotj 0 až 10 JC. Reakční směs se zfiltruje, aby se odstranilo malé množtví nečište t. Oddlená ethyletherová vrstva se vysuší nad síranem sodným. Ether se oddeetiluje ve vakuu při maatlméání teplotj 60 °C a za tleku 133 až 267 Pa. Data jsou sohrnnj uvedena v tabuLce 6.
Tabulka 6
| sloučenina č. | 8 | Y | R | n | R' | výtěžek v % | t. t. (OC) | % c | % H | % N | % S | |
| 24 | H | s | H | 0 | CH3 | 78 | 100-101 | vyp.: | 54,04 | 4,54 | 12,60 | 14,43 |
| nal.: | 53,71 | 4,57 | 12,53 | 14,36 | ||||||||
| 25 | H | s | H | 0 | ’C2H5 | 64 | 99-IOO(b) | vyp.: | 55,91 | 5,«2 | 11,86 | 13,57 |
| nal.: | 55,41 | 5,02 | 11,29 | 14,06 | ||||||||
| 26 | H | s | H | 1 | -ch3 | 98 | 56-57 | vyp.: | 55,91 | 5,12 | 11,86 | 13,57 |
| nal.: | 55,72 | 5,08 | 11,89 | 13,74 | ||||||||
| 27 | 5-C1 | s | H | 0 | -CH3 | 93 | 125-126(c) | vyp.: | 46,79 | 3,53 | 10,91 | 12,49 |
| nal.: | 46,71 | 3,54 | 10,89 | 12,54 | ||||||||
| 28 | 6-OC2H5 | s | H | 0 | -CH3 | 60 | 115-1I6<b> | vyp.: | 54,12 | 5,30 | 10,52 | 12,04 |
| nal.: | 53,80 | 5,19 | 9,90 | 11,80 | ||||||||
| 29 | H | s | H | 0 | -CH(CH3)2 | 85 | 46-47 | vyp.: | 57,58 | 5,64 | - | 12,81 |
| nal.: | 57,07 | 5,33 | - | 12,69 | ||||||||
| 30 | H | s | H | 0 | -СзИ? | 94 | 52-53 | vyp.: | 57,58 | 5,64 | 11,19 | 12,81 |
| nal.: | 57,00 | 5,36 | 10,67 | 13,12 | ||||||||
| 31 | H | s | H | 2 | -CH. | 94 | viskozní | vyp.: | • | 11,19 | 12,81 | |
| kapalina | nal.: | - | - | 10,30 | 13,11 | |||||||
| 32 | H | s | -CH. | 0 | -CH. | 95 | viskozní | vyp.: | 55,91 | 5,12 | 11,86 | 13,57 |
| J | J | kapalina | nal.: | 55,70 | 5,13 | 11,79 | 13,72 | |||||
| 33 | 6-Br | s | H | 0 | -CH3 | 95 | 132-133íe) | vyp.: | 39,88 | 3,01 | 9,30 | 10,65 |
| nal.: | 39,93 | 3,02 | 9,28 | 10,72 | ||||||||
| 34 | H | 0 | H | 0 | -CH3 | 92 | 93-94(b) | vyp.: | 41,92 | 3,52 | 8,89 | 10,17 |
| nal.: | 42,00 | 3,55 | 8,66 | 10,11 | ||||||||
| 35 | H | 0 | H | 0 | -CH3 | 99 | 100-101(b) | vyp.: | 58,25 | 4,89 | 13,59 | - |
| nal.: | 58,41 | 5,04 | 13,34 | - | ||||||||
| 36 | 6-Br | s | H | 1 | -CH3 | 32 | I12-113(b) | vyp.: | 41,92 | 3,52 | 8,89 | 10,17 |
| nal.: | 42,08 | 3,73 | 9,01 | 9,81 |
4 ' rekrystalizace z isopropylalkoholu (b) rekrystalizace ze směsi heptan-isopropylalkohol 47 rekrystalizace z methylalkoholu
Jiné soli kyselin než hydrochloridy se vyrábějí zpracováním příslušné kyseliny sa shora vyrobeným iminoetherem. Například sůl sloučeniny 24 s kyselinou sírovou se vyrábí tak, že se 7,3 g (0,07 molu) 95 až 98% koncentrované kyseliny sírové přidá к míchanému roztoku, β
který obsahuje 15,6 g (0,07 molu) sloučeniny 24 a 100 ml acetonu. Směs se míchá asi 3 hodiny při 25 až 30 °C. Sdi kyseliny sírové (dále označovaná jako sloučenina 37) se odfiltruje a vysuší so na vzduchu při 25 až 30 °C. Sloučenina 37, t^ t. 103 až 104 °C, se vyrobí ve výtěžku 84 %·
Pro C10H10X2O2S . H2SO4 . 2 H2O vypočteno: 7,86 % N, 17,99 % S; nalezeno: 7,79 % N, 18,39 % S.
Sůl kyseliny šlavelové se sloučeninou 24 se vyrobí následujícím způsobem.
К míchané suspenzi, která obsahuje 15,6 g (0,07 molu) sloučeniny 24 ve 200 ml ethyΙο theru se přidá najednou 6,3 g (0,07 molu) kyseliny šlavelové. Směs se míchá 3 hodiny při 25 až 30 °C, pevná látka se pak odfiltruje a vysuší se na vzduchu při teplotě 25 až 30 °C. Produkt (dále zde označovaný jako sloučenina 38), t. t. 160 až 163 °C za rozkladu, se vyrobí ve výtěžku 86 %.
Pro Oj^12¾°^ . H20 vypočteno: 8,48 % N, 9,71 % S; nalezeno: 8,46 % N, 9,70 % S.
Při regulaci růstu nežádoucí vegetace byly nalezeny účinnými sloučeniny následujícího obecného vzorce II (II)
R-CH—C
ORZ v němž
R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R* znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R** znamená atom vodíku, atom halogenu nebo ethoxylovou skupinu,
Y znamená atom kyslíku nebo atom síry,
X znamená aniontový zbytek silné kyseliny a z znamená Číslo nula nebo jedna.
U sloučenin shora uvedeného obecného vzorce bylo nalezeno, že jsou zvláště účinné při prevenci růstu ěirolistých plevelů. Zvláště účinnými jsou ty aloučeniny obecného vzorce II, v němž R zněměná atom vodíku, R znamená atom vodíku a Y znamená atom síry.
Pod termínem herbicidní účinná složka tak, jak je zde používán, se rozumí iminoether shora uvedeného obecného vzorce II.
Regulace nežádoucího růstu plevelů se dosáhne tím, že se herbicidně účinná složka aplikuje na místo rostliny· Pod pojmem místo rostliny so zde rozumí Živné prostředí, které obklopuje rostlinu, semena, klíčící semena, kořeny, stonky, listy, květy a jiné části rostlin. Výhodná je aplikace na listy nebo stonky po vyklíčení semen. Tento typ zpracování je odborníkům známý jako postemergentní zpracování.
Pro ilustraci herbicidních vlastností sloučenin podle tohoto vynálezu byly uvedené sloučeniny testovány následujícím způsobem.
Preemergentní test byl prováděn následovně:
| Hliníková miska se naplní dobrou ornicí. Půda se stlačí tak, aby její povrch byl 0,95 | |
| až 1,27 cm od vršku misky. Na půdu se umístí předem stanovené množství semen nebo vegeta- | |
| tivních řízků různých druhů rostlin. Půda, která | je potřebná na naplnění misek po zasetí |
| nebo po osázení vegetativními řízky, se odváží do misky. Do této misky se aplikuje známé | |
| množství herbicidně účinné složky v rozpouštědle | nebo ve formě smáčitelného prášku. Půda |
| v misce se řádně promíchá a použije se jako krycí vrstva pro shora připravené oseté a nebo | |
| osázené misky. Po zpracování se misky přenesou na skleníkový záhon. Tam se zespodu zalévají | |
| podle potřeby, aby bylo zajištěno klíčení a růst. | |
| Jak je dále uvedeno v tabulkách 7 a 8, přibližně 2 nebo 4 týdny po osetí a zpracování | |
| se pozorují odchylky od normálního obvyklého růstu rostlin. Výsledky se zaznamenají. Pro | |
| vyznačení rozsahu fytotoxicity je použit herbicidní index. Index je definován následujícím | |
| způsobem: | |
| % regulace | index |
| 0 až 24 | 0 |
| 25 až 49 | 1 |
| 50 až 74 | 2 |
| 75 až 100 | 3 |
| Vzorky rostlin, které se používají v těchto | testech, jsou označeny písmeny v souhlase |
| s následující legendou: | |
| A - pcháč rolní | К - kuří noha (ježatka) |
| В - řepen | L - so'jový bob |
| C - podslunečník | M - cukrovka |
| D - povijnice | N - pšenice |
| E - merlík bílý | 0 - rýže |
| F - rdesno peprník | P - čirok |
| G - šáchor | Q - pohanka |
| H - pýr plazivý | R - sesbania (Hemp sesbania) |
| I - čirok halepský | S - proso |
| J - sveřep pýřitý | T - rosička. |
Výsledky preemergentních testů jsou souhrnně uvedeny v tabulkách 7 a 8 níže.
Tabulka 7
| sloučenina číslo | WAT* | кз/ha | A | в | druh rostlin | J | К | ||||||
| C | D | E | F | G | H | I | |||||||
| 11 | 4 | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 4 | 4.2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 |
| 14 | 4 | 5,6 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 15 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 16 | 4 | 5,6 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 4 | 5,6 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 19 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 20 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 21 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 22 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 2 | 1 | 2 |
pokračování tabulky 7
| sloučenina číslo | WAT+ | kg/ha | druh rostlin | ||||||||||
| A | в | c | D | E | F | G | H | I | J | К | |||
| 27 | 2 | 5,6 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 26 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 29 | 4 | 5,6 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 30 | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 2 | 1 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 32 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 33 | 4 | 5,6 | 1 | 1 | 1 | 3 | 2 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| 34 | 4 | 5,6 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 35 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 ' | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 37 | 2 | 5,6 | v | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 38 | 4 | 5,6 | 3 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 |
počet týdnů mezi zpracováním a hodnocením
Tabulka 8
| sloučenina č. | WAT* | kg/ha | L | M | N | 0 | P | druh rostlin | F | c | J | s | К | T | ||||
| в | Q | 0 | R | E | ||||||||||||||
| 11 | 4 | 5,6 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 0 | 2 | 1 | 1 |
| 11 | 4 | 1,12 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 4 | 5,6 | 2 | 3 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 4 | 1,12 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 24 | 4 | 1,12 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 25 | 4 | 1,12 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 2 | 0,28 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 30 | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| 30 | 4 | 1,12 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 30 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 33 | 4 | 5,6 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | - | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 33 | 2 | í,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 33 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 |
* počet týdnů mezi zpracováním a hodnocením
Postemergentní testy se provádějí následujícím způsobem:
Herbicidně účinné složky se aplikují ve formě postřiku na dva až tři týdny staré vzorky rostlin (různé druhy). Na rostliny se aplikují jako postřik ve formě roztoku nebo suspenze smáčitelného prážku, obsahující povrchově aktivní činidlo a tolik příslušné dávky herbicidně účinné složky, aby došlo к požadované regulaci růstu rostlin. Zpracované rostliny ss umístí do skloníku. Přibližně po dvou nebo čtyřech týdnech se pozoruje a zaznamená účinek. Výsledky jsou udány v tabulkách 9 a 10. Postemergentní herbicidní index v tabulkách znamená následující % regulace index až 24 0 25 až 49 1 50 až 74 2 75 až 99 3
100 4
Druhy rostlin, které jsou použity v těchto testech, jsou identifikovány písmeny ve sho dě se shora uvedenou legendou·
Tabulka 9
| sloučenina číslo | WAT* | kg/ha | A | druh rostlin | к | ||||||||
| 8 | C | D | £ | F | G | и | I | J | |||||
| 11 | 4 | 11,2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 11 | 4 | 5,6 | 4 | 3 | 3 | 2 | 4 | 4 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| 12 | 4 | Ί.2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 4 | 4 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 |
| 14 | 4 | 5,6 | 2 | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 15 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 16 | 4 | 5,6 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 4 | 5,6 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 19 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 20 | 4 | 5,6 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 21 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 22 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 4 | 5,6 | - | 4 | 3 | 2 | 4 | 4 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 |
| 25 | 4 | 5,6 | 4 | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 4 | 5,6 | 4 | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 28 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 29 | 4 | 5,6 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 30 | 4 | 5,6 | 3 | 2 | 2 | 2 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 32 | 4 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 33 | 4 | 5,6 | 2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 |
| 34 | 4 | 5,6 | 4 | 2 | 1 | 2 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 35 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 37 | 4 | 5,6 | 2 | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 38 | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 2 | 2 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
počet týdnů mezi zpracováním a hodnocením
Tabulka 10
| sloučenina č. | WAT* | kg/ha | L | M | N | 0 | P | в | druh rostlin Q D R E | P | C | J | s | К | T | |||
| 11 | 4 | 5,6 | 3 | 4 | 1 | 0 | 1 | 4 | 4 | 2 | 3 | 4 | 4 | 3 | 1 | 1 | 1 | 0 |
| 11 | 4 | 1,12 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 2 | 2 | 1 | 4 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 4 | 5,6 | 2 | 3 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 2 | 3 | 4 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 4 | 1,12 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 4 | 0,26 | 1 | 1 | 0 | . 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 4 | 5,6 | 2 | 3 | 1 | 0 | 1 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 4 | 1,12 | 2 | 2 | 0 | 1 | 1 | 4 | 4 | 2 | 2 | 4 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 4 | 0,28 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | b | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 2 | 0,056 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 1 | p | 0 | 3 | 4 | 2 | 4 | 4 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 4 | 1,12 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 2 | 0,28 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 37 | 4 | 5,6 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 4 | 3 | 3 | 4 | 4 | - | 0 | 0 | 1 | 1 |
| 37 | 4 | 1,12 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | - | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 38 | 4 | 1,12 | 1 | 2 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 38 | 2 | 0,28 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
počet týdnů mezi zpracováním a hodnocením
Ze shora uvedených dat je zřejmé, že sloučeniny obecného vzorce II jsou zvláště účinné při regulaci růstu nežádoucích širolistých plevelů, zvláště při postemergentních aplikacích· Data rovněž naznačují, že sloučeniny jsou částečně selektivní pro travnaté plodiny, jako je pěenice, rýže a čirok. Řečeno jinými slovy, aplikace sloučenin obecného vzorce II na místo travnatých plodin, jako je pšenice, rýže a čirok, zvláfitě pak čirok, má za důsledek prevenci plevelů, zvláětě širolistých plevelů, přičemž travnaté plodiny zůstávají nepoškozeny.
Shora uvedené tabulky ilustrují jeden aspekt tohoto vynálezu, to jest použití sloučenin podle vynálezu к ničení nebo poškozování nežádoucích rostlin, např. plevelů. Jiným aspektem tohoto vynálezu je však použití mnoha iminoetherů obecného vzorce I pro regulaci růstu Žádoucích rostlin, zvláště luštěnin, jako je sójový bob. Detailněji, účinnými regulátory růstu luštěnin jsou sloučeniny následujícího obecného vzorce III v němž
(IXI)
R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, R' znamená alkylovou skupinu a 1 až 4 atomy uhlíku, R znamená atom vodíku nebo atom halogenu,
Y znamená atom kyslíku nebo atom síry,
X znamená aniontový zbytek silné kyseliny, n znamená celé číslo od nuly do tří a z znamená číslo nula nebo jedna.
Regulací růstu rostlin nebo vývoje rostlin tak, jak se tento termín zde používá, se rozumí modifikace normálního postupného vývoje zpracované části rostliny až po agrotechnickou zralost. Takové modifikace jsou nejanadněji pozorovatelné jako změny velikosti, tvaru, barvy nebo stavby zpracované rostliny nebo kterékoliv její části* Vizuální inspekcí jsou také zcela zřejmé změny množství plodů nebo květů rostliny. Shora uvedené změny lze charakterizovat jako zrychlení nebo zpomalení růstu rostliny, redukce vzrůstu, změny listů nebo listoví, zvýšené větvení, inhibice vývoje vrcholu (terminální inhibice), zvýšené kvetení, defoliace, zvýšený růst kořenů, zvýšená odolnost proti chladu a podobně. Ačkoliv mnohé z těchto modifikací jsou žádoucí jako takové, nejčastěji má nejdůležitější úlohu jejich ekonomický efekt. Například tím, že se zredukuje růst rostliny, se umožní vyrůst více rostlin na jednotce plochy. Ztmavnutí barvy listů může ilustrovat vyšší chlorofylovou aktivitu, což znamená zvýšenou fotosyntézu.
Ačkoliv regulace růstu rostlin podle tohoto vynálezu může zahrnovat částečnou inhibici růstu rostlin, nezahrnuje celkovou inhibici nebo zničení těchto rostlin. Vynález zamýšlí použít jako účinné složky prostředku, který reguluje růst rostlin, takové množství iminoéteru obecného vzorce III, které modifikuje normální postupný vývoj zpracované rostliny do agrotechnické zralosti. Takové množství, které reguluje růst rostlin, se pak mění nejen podle vybraného materiálu, ale také podle žádaných modifikujících faktorů, druhu rostliny, stupně jejího vývoje, živném prostředí rostlin a podle toho, zda máme na mysli trvalý nebo přechodný efekt. Žádoucí množství účinné látky mohou stanovit odborníci.
Modifikace rostlin se může provádět aplikací účinné složky na místo rostliny, které zde bylo shora vymezeno tak, že zahrnuje živné prostředí obklopující rostlinu, semena, klíčící semena, kořeny, stonky, listy, květy nebo jiné části rostlin. Taková aplikace se může provádět přímo na některou část rostliny, nebo nepřímo na Živné prostředí rostliny.
Při použití iminoetherů obecného vzorce III jako účinné složky prostředku regulujícího růst rostlin, bylo nalezeno, že shora uvedené sloučeniny mají účinnost regulátorů růstu rostlin, když ве testují následujícím způsobem.
Rostliny sobového bobu, odrůdy Williams, se pěstují ze semen v plastických miskách ve skleníku po dobu jednoho týdne. V té době se rostlinky vyjednotí tak, aby v každé misce byla jedna rostlinka. Po úplném rozvinutí druhého trojlistu (tři týdny), se rostlinky zpracují в roztokem účinné složky v acetonu a ve vodě. Jako povrchově aktivní činidlo se používá vodný Tween 20.
Po úplném rozvinutí pátého trojlistu (čtyři až pět týdnů) se zpracované rostliny srovnají в nezpracovanými kontrolními rostlinami a pozorování se zaznamenají. Tato pozorování jsou souhrnně uvedena v tabulce 11.
Tabulka 11
| sloučenina číslo | dávka kg/ha | pozorování |
| 11 | 2,8 | redukce vzrůstu, zborcení stonku, zborcení listů, změněné listoví inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, mírná popálenina listů |
| 11 | 0,56 | redukce vzrůstu, zborcení stonku, zborcení listů, změněné listoví inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 1 1 | 0,112 | zborcení stonku, zborcení listů, změněné listoví, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 12 | 2,8 | změněné listoví, epinastie, zborcení listů, zborcení nově vyrostlých listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 12 | 0,56 | redukce vzrůstu, zborcení stonku, změna nově vyrostlých listů, inhibice listů, změněné listoví, inhibice suché hmotnosti |
pokračování tabulky 11
| sloučenina číslo | dávka kg/ha | pozorování |
| 12 | 0,112 | inhibice axilárních pupenů, změněné listoví, změna . nově vyrostlých listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti |
| 14 | 2,8 | redukce vzrůstu, zborcení stonku, zborcení listů, inhibice listů, selektivní zničení vrcholu, inhibice suché hmotnosti, silná popálenina listů |
| 14 | 0,56 | změněné listoví, zněna listů, ' zborcení listů, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice.suché hmotnosti, nepatrná -popálenina listů |
| 14 | 0,112 | změněné listoví, směna nově vyrostlých listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| ' 16 | 2,8 | redukce vzrůstu, zborcení listů, inhibice listů, epinastie, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, přiměřená popálenina listů |
| 16 | 0,56 | redukce vzrůstu, změněné listoví, zborcení stonku, zrněna listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 16 | 0,112 | změněné listoví, změna listů, inhibice listů, zborcení stonku, inhibice suché hmotnosti |
| 17 | 2,8 | redukce vzrůstu, eplnastie. zborcení listů, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 17 | 0,56 | změněné listoví, směna listů, inhibice listů, zborcení stonku, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti |
| 17 | 0,112 | změněné listoví, zrněna listů, inhibice listů, zborcení stonku, inhibice suché hmotnosti |
| 18 | 2,8 | změněné listoví, zborcení listů, inhibice listů, nepatrná popálenina listů |
| 18 | 0,56 | žádná odpoví |
| 18 | 0,112 | žádná odpověď |
| 20 | 2,8 | změněné listoví, změna -listů, inhibice listů, zborcení stonku, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti |
| 20 | 0,56 | změněné listoví, změna nově vyrostlých listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti |
| 20 | 0,112 | změna listů nově vyrostlých |
| 22 | 2,8 | změněné listoví, změna nově vyrostlých listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti |
| 22 | 0,56 | změna nově vyrostlých listů |
| 22 | 0,112 | změna nově vyrostlých listů, inhibice suché hmotnosti |
| 24 | 2,8 | redukce vzrůstu, změněné listoví, zborcení stonku, zborcení listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, mírná popálenina listů |
| 24 | 0,56 | redukce vzrůstu, změněné listoví, zborcení stonku, zborcení . listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 24 | 0,112 | redukce vzrtata, změněné Hstaví, zboroení stonta, zrněna listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 25 | 2,8 | redukce vzrůstu, chlorosa, epinastie, zborcení listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů , |
| 25 | 0,56 | redukce vzrůstu, chlorosa, zborcení stonku, změna listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti |
206666
| pokračování tabulky 11 | ||
| sloučenina číslo | dávka kg/ha | pozorování |
| 25 | 0,112 | redukce vzrůstu, chlorosa, zborcení stonku, změna listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti |
| 26 | 2,6 | změněné listoví, změna nově vyrostlých listů, inhibice listů |
| 26 | 0,56 | změna nově vyrostlých listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti |
| 26 | 0,112 | změna nově vyrostlých listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti |
| 27 | 2,8 | zničení rostliny |
| 27 | 0,56 | redukce vzrůstu, zborcení stonku, zborcení listů, inhibice listů, selektivní zničení vrcholu, inhibice suché hmotnosti, mírná popá* lenina listů |
| 27 | 0,112 | změněné listoví, změna listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 29 | 2,8 | redukce vzrůstu, epinastie, zborcení listů, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 29 | 0,56 | redukce vzrůstu, zborcení stonku, změna listů, inhibice listů, změněné listoví, nepatrná popálenina listů, inhibice suché hmotnosti |
| 29 | 0,112 | změněné listoví, zborcení stonku, změna listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti |
| 30 | 2,8 | redukce vzrůstu, epinastie, zborcení listů, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 30 | 0,56 | změněné listoví, zborcení stonku, změna listů, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, Inhibice suché hmotnosti |
| 30 | 0,112 | změněné listoví, změna listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti |
| 31 | 2,8 | změněné listoví, změna nově vyrostlých listů, inhibice listů, nepatrná popálenina listů |
| 31 | 0,56 | změna nově vyrostlých listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti |
| 31 | 0,112 | změna nově vyrostlých listů, inhibice suché hmotnosti |
| 32 | 2,8 | redukce vzrůstu, změna nově vyrostlých listů, epinastie, zborcení listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 32 | 0,56 | redukce vzrůstu, změna nově vyrostlých listů, zborcení stonku, zborcení listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 32 | 0,112 | inhibice suché hmotnosti |
| 33 | 2,8 | redukce vzrůstu, epinastie, zborcení listů, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 33 | 0,56 | redukce vzrůstu, zborcení stonku, změna listů, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti |
| 33 | 0,112 | inhibice suché hmotnosti |
| 34 | 2,8 | redukce vzrůstu, epinastie, zborcení stonku, zborcení nově vyrostlých listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 34 | 0,56 | redukce vzrůstu, zborcení stonku, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti |
| 34 | 0,112 | změna nově vyrostlých listů |
pokračování tabulky 11
| sloučenina číslo | dávka kg/ha | pozorování |
| 35 | 2,8 | změna nově vyrostlých listů, nepatrná popálenina listů |
| 35 | 0,56 | žádná odpověď |
| 35 | 0,112 | Žádná odpověď |
| 36 | 2,8 | změněné listoví, zborcení listů starých i nově vyrostlých, změna nově vyrostlých listů, nepatrná popálenina listů |
| 36 | 0,56 | změna nově vyrostlých listů |
| 36 | 0,112 | změna nově vyrostlých listů |
| 37 | 2,8 | změna listů starých i nově vyrostlých, epinastie, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti |
| 37 | 0,56 | redukce vzrůstu, změněné listoví, zborcení stonku, změna nově vyrostlých listů, inhibice listů, inhibice suché hmotnosti |
| 37 | 0,112 | změněné listoví, změna nově vyrostlých listů, inhibice listů, inhibice axilárních pupenů, inhibice suché hmotnosti |
| 38 | 2,8 | redukce vzrůstu, epinastie. zborcení listů, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti, nepatrná popálenina listů |
| 38 | 0,56 | redukce vzrůstu, změna listů, zborcení stonku, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti |
| за | 0,112 | změněné listoví, změna listů, zborcení stonku, inhibice listů, inhibice vývoje vrcholu, inhibice suché hmotnosti |
Ze shora uvedených dat lze vidět, že shora uvedené iminoethery obecného vzorce III jsou obzvláště účinné na redukci vzrůstu rostlin sójového bobu v dávkování asi 2,8 kilogramů na hektar. Při nižším dávkování tyto sloučeniny způsobují změny morfologie listů rostliny, aniž by docházelo к redukci vzrůstu rostliny.
Shora uvedená data ilustrují, že sloučeniny podle vynálezu nohou být použity jako herbicidy nebo regulátory růstu rostlin. Při použití jako herbicidy je žádoucí, aby aplikační dávka byla asi 1,12 a více kilogramů na hektar. Při použití jako regulátory růstu žádaných rostlin je výhodnou dávka pod 5,6 kilogramů na hektar, zvláště pak 0,056 až 2,6 kilogramu na hektar.
Při výběru vhodné doby aplikace a aplikační dávky účinné složky je nutno si uvědomit, že přesné dávkování závisí též na žádané odpovědi, způsobu aplikace, druhu rostlin, druhu půdy a různých dalších faktorech, které jsou známy odborníkům. Je nutno si též uvědomit, Že pro žádoucí odpověď lze použít jednoduché nebo několikanásobné aplikace.
V praxi podle tohoto vynálezu se účinná složka, pokud se používá jako herbicid nebo regulátor růstu rostlin, může používat bud samotná nebo v kombinaci s jinými pesticidy nebo s materiály, které odborníci nazývají pomocnými činidly (adjuvanty), a to v kapalné nebo pevné formě. Při výrobě takových prostředků se účinná složka smíchá s pomocným činidlem, kam zahrnujeme ředidla, plniče, nosiče a doplňková činidla, Čímž se získá prostředek ve formě jemných pevných částeček, granulí, tablet, smáčítelných prášků, prachů, roztoků a vodných disperzí nebo emulzí. Účinná složka může být tedy použita s pomocnými činidly, jako jsou jemné pevné Částice, kapalné rozpouštědlo organického původu, voda, smáčecí činidlo, diapergační Činidlo nebo emulgační činidlo a nebo jakákoliv jejich vhodná kombinace.
Ilustrací nosičů a plnidel ve formě jemných pevných částic, které jsou použitelné pro prostředky regulující růst rostlin podle tohoto vynálezu, jsou talek, hlinky, pemza, kys ličník křemičitý, infuzoriová zemina, křemen, fullerská hlinka, síra, práškovaný korek, práškované dřevo, ořechová mouka, křída, tabákový prach, aktivní uhlí a podobné, tfezi typická kapalná ředidla patří těžký technický benzín (Stoddardovo rozpouštědlo), aceton, alkoholy, glykoly, ethylacetát, benzen a podobné. Prostředky regulující růst rostlin podle tohoto vynálezu, zvláště kapaliny a smáčítelné prášky, obvykle obsahují jedno nebo více povrchově aktivních činidel v množstvích, která jsou dostatečná к tomu, aby byl daný prostředek snadno dispergovatelný ve vodě nebo v oleji. Termínem povrchově aktivní činidlo se rozumí smáčecí Činidla, dispergační činidla, suspendační činidla a emulgační činidla. Taková povrchově aktivní činidla jsou dobře známa. Pro detailní příklady povrchově aktivních činidel lze odkázat na USA patent č. 2 547 724, sloupce 3 a 4.
Účinné složky se obvykle aplikují ve formě prostředků, které obsahují jedno nebo více pomocných činidel. Tato činidla napomáhají při aplikaci ke stejnoměrné distribuci účinné složky. Aplikace kapalných a zvláště pevných prostředků účinné složky se mohou provádět konvenčními technikami, například rozprašovači, mechanickými rozprašovači, rámovými a ručními postřikovači a rozprašujícími postřikovači. Prostředky se mohou aplikovat také z letadel ve formě prachů nebo postřiků.
Prostředky podle tohoto vynálezu, at už se používají jako herbicidy nebo jako regulátory růstu rostlin, obsahují obvykle od asi 5 do asi 95 dílů účinné složky, asi 1 až 50 dílů povrchově aktivního činidla a asi 4 až 94 dílů rozpouštědel. Všechny díly jsou díly hmotnostní, které jsou vztaženy na celkovou hmotnost prostředku.
Předmětem tohoto vynálezu je herbicidní prostředek a prostředek к regulaci růstu rostlin, který je účinným postemergentním regulátorem růstu plevele a regulátorem růstu luštěnin a jeho použití není spojeno s nevýhodami jako je tomu u srovnatelných prostředků к regulaci růstu rostlin popsaných v USA patentu č. 3 069 429 (herbicidní prostředky) a v USA patentu č. 4 049 419 (prostředky к regulaci růstu rostlin).
Známé herbicidní prostředky popsané v USA patentu č. 3 069 429 mají tu nevýhodu, Že často nejsou účinné v postemergentní regulaci růstu plevele.
Známé prostředky к regulaci růstu rostlin popsané v USA patentu č. 4 049 419 mají tu nevýhodu, že způsobují epinastii rostlin sójového bobu, jestliže jsou použity v dávkách srovnatelných s dávkami použitými u sloučenin podle vynálezu.
Epinastie je šeredný růstový jev, při kterém se část rostliny, například květový plátek nebo list, ohýbá ven nebo častěji dolů, tento jev je způsoben disproporčním růstem nebo zvýšením turgoru v jednom povrchu rostlinné části. Epinastie je vizuálně pozorovatelná jako vážné zkroucení nebo ohnutí sójových rostlin. Uznává se, že proporční růst, opak disproporčního růstu rostlin, je Žádoucí, protože rostliny se neohýbají či nekroutí, ale zůstávají vzpřímeny pro snažší sklizeň.
Test
Herbicidně účinné prostředky se aplikují ve formě postřiku na dva až tři týdny staré vzorky rostlin (různé druhy). Na rostliny se aplikují jako postřik ve formě roztoku nebo suspenze smáčitelného prášku, obsahující povrchově aktivní činidlo a tolik příslušné dávky herbicidně účinné složky, aby došlo к požadované regulaci rostlin. Ošetřené rostliny se umístí do skleníku a přibližně po čtyřech týdnech se pozoruje a zaznamená účinek. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 12, kde postemergentní herbicidní index znamená následující % regulace index
| 0 | až | 24 | 0 |
| 25 | až | 49 | 1 |
| 50 | až | 74 | 2 |
| 75 | až | 99 | 3 |
| 100 | 4 |
Druhy rostlin, které jsou použity v tomto testu, jsou identifikovány písmeny ve shodě s již uvedenou v popise legendou.
Výsledky postemergentního testu ukasují, že herblcidním prostředkem podle vynálezu se lépe provádí postemergentní regulace druhů plevele, sveřepu pýřitého, prosa a kuří nohy (Ježatky) než známými prostředky uvedenými v USA patentu č. 3 069 429·
Tabulka 12 kg/ha sloučenina podle vynálezu číslo druh rostlin
BQDREFCJSKT
| 11 známý prostředek podle USA patentu Č. 3 069 429 | 5,6 | 4 | 4 | 2 | 3 | 4 | 4 | 3 | 1 | 1 | 1 | 0 |
| Cl CH2-C-OH | 5,6 | 4 | 4 | 2 | 4 | 4 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Následující srovnávací test demonstruje, že aplikace prostředků podle tohoto vynálezu nezpůsobuje epinaetii, zatímco tuto odpověS rostlin má za následek aplikace známé sloučeniny· Známé prostředky také způsobují při nižších aplikačních dávkách méně odpovědí rostlin týkajících se regulace rostlin než prostředek podle vynálezu.
T08t
Rostliny sójového bobu se pěstují ze semen v plastických miskách ve skleníku po dobu jednoho týdne. V té době se rostlinky vyjednotí tak, aby v každé misce byla jedna rostlinka. Po úplném rozvinutí druhého trojlistu se rostlinky ošetří roztokem účinné složky v acetonu. Jako povrchově aktivní činidlo se používá vodný Tween 20.
Po úplném rozvinutí pátého trojlistu kontroly se ošetřené rostliny srovnají s neoŠetřenými kontrolními rostlinami a pozorování se zaznamenají.
Tabulka 13 shrnuje výsledky získané při srovnávání schopnosti sloučenin podle vynálezu a několika sloučenin uvedených v USA patentu číslo 4 049 419 způsobovat chlorosu.
Tabulka 13
| sloučenina podle vynálezu číslo | dávka kg/ha | pozorování |
| 11 | 2,8 | redukce vzrůstu, zborcení stonku, změněné listoví, inhibice vývoje vrcholu, mírná popálenina listů |
| 0,56 | redukce vzrůstu, zborcení stonku, zborcení listů, změněné listoví, inhibice vývoje vrcholu, nepatrná popálenina lis tů | |
| G>: | 0,112 | zborcení stonku, zborcení listů, změněné listoví, inhibice vývoje vrcholu, nepatrná popálenina listů |
| I I II Cl CH2-C-OH | 2,8 | epinastie, redukce vzrůstu, zborcení listů, změněné listoví, mírná popálenina listů |
| 0,56 | zborcení stonku, zborcení listů, změněné listoví, nepatrná popálenina listů | |
| 0,11 | zborcení stonku, změněné listoví |
Ačkoliv je tento vynález popsán ze zřetele specifických modifikací, jeho detaily nejsou konstruovány jako omezení, nebol je zřejmé, Že existují různé ekvivalenty, změny a modifikace, ke kterým lze dojít, aniž bychom ee odchýlili od duchu a rozsahu vynálezu. Rozumí se, že takováto ekvivalentní uspořádání jsou zahrnuta v tomto vynálezu.
Claims (7)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1 · Herbicidní prostředek a prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 5 až 95 dílů hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I (I)IR-CH-(CH2)n-C=NH.(HX)zOR' v němžR znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,R* znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R** znamená atom vodíku, atom halogenu nebo ethoxylovou skupinu,Y znamená atom kyslíku nebo atom síry, n znamená celé číslo od nuly do dvou,X znamená aniontový zbytek silné kyseliny a z znamená číslo nula nebo jedna,1 až 50 dílů hmotnostních povrchově aktivního činidla a 4 až 94 dílů hmotnostních rozpouštědla.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde n znamená číslo nula a substituenty R, R*, R**, Y, X a z mají ahora uvedený význam.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R znamená atom vodíku a substituenty R*, R, ϊ, η, X a z mají shora uvedený význam.
- 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R znamená atom vodíku, R* znamená atom vodíku, X znamená atom síry a substituenty R**, η, X a z mají shora uvedený význam.
- 5· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde z znamená číslo nula a substituenty R, R', R, X, n а X mají shora uvedený význam.
- 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce X, kde z znamená číslo jedna a substituenty R, R*, R**, X, n а X mají shora uvedený význam·
- 7· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde X znamená atom chloru a substituenty R, R*, R, X, n a z mají shora uvedený význam.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/926,470 US4228292A (en) | 1978-07-20 | 1978-07-20 | N-Substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208666B2 true CS208666B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=25453251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS795076A CS208666B2 (en) | 1978-07-20 | 1979-07-19 | Herbicide means and means for regulation of the plants growth |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4228292A (cs) |
| EP (1) | EP0007772B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5517387A (cs) |
| AR (1) | AR223183A1 (cs) |
| AT (1) | ATE4596T1 (cs) |
| AU (1) | AU521366B2 (cs) |
| BR (1) | BR7904622A (cs) |
| CA (1) | CA1126737A (cs) |
| CS (1) | CS208666B2 (cs) |
| DD (1) | DD154521A5 (cs) |
| DE (1) | DE2966132D1 (cs) |
| DK (1) | DK303479A (cs) |
| ES (1) | ES482541A1 (cs) |
| GR (1) | GR68510B (cs) |
| HU (1) | HU184663B (cs) |
| IL (1) | IL57836A (cs) |
| MX (1) | MX5738E (cs) |
| PL (1) | PL119553B1 (cs) |
| RO (2) | RO84308B (cs) |
| TR (1) | TR20393A (cs) |
| ZA (1) | ZA793663B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4289886A (en) * | 1979-07-05 | 1981-09-15 | Monsanto Company | Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids |
| US4362547A (en) * | 1979-07-05 | 1982-12-07 | Monsanto Company | Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids |
| US4731451A (en) * | 1980-03-25 | 1988-03-15 | Monsanto Company | N-((2-oxo-3(2H)benzothiazolyl)methyl)-2-chloroacetanilides |
| US4790868A (en) * | 1986-03-17 | 1988-12-13 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active substituted phenoxy or phenylthio benzoxazolone (or benzthiazolone) compounds |
| FR2674524B1 (fr) * | 1991-03-25 | 1993-05-21 | Adir | Nouveaux amides alkyl heterocycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| FR2858321B1 (fr) * | 2003-07-28 | 2006-01-20 | Servier Lab | Nouveaux derives d'oximes heterocycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| US9809711B2 (en) | 2012-01-17 | 2017-11-07 | Versum Materials Us, Llc | Catalyst and formulations comprising same for alkoxysilanes hydrolysis reaction in semiconductor process |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL244642A (cs) * | 1958-10-29 | |||
| US3050526A (en) * | 1960-08-08 | 1962-08-21 | Rohm & Haas | 3-thiocyanomethyl-2-benzothiazolinones and benzoxazolinones |
| US3586691A (en) * | 1968-10-30 | 1971-06-22 | Olin Corp | Process for preparing 2 - benzothiazolones from aromatic nitro compounds |
| US4049419A (en) * | 1975-05-12 | 1977-09-20 | Monsanto Company | Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants |
| US3993468A (en) * | 1975-05-12 | 1976-11-23 | Monsanto Company | Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants |
| US4075216A (en) * | 1976-10-26 | 1978-02-21 | Monsanto Company | Certain benzothiazolin-2-one derivatives |
| US4187097A (en) * | 1977-12-16 | 1980-02-05 | Monsanto Company | N-hydrazides of 2-benzothiazolinone as plant growth regulants |
-
1978
- 1978-07-20 US US05/926,470 patent/US4228292A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-07-17 ES ES482541A patent/ES482541A1/es not_active Expired
- 1979-07-18 AT AT79301424T patent/ATE4596T1/de active
- 1979-07-18 EP EP79301424A patent/EP0007772B1/en not_active Expired
- 1979-07-18 DE DE7979301424T patent/DE2966132D1/de not_active Expired
- 1979-07-19 RO RO105743A patent/RO84308B/ro unknown
- 1979-07-19 DK DK303479A patent/DK303479A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-07-19 ZA ZA00793663A patent/ZA793663B/xx unknown
- 1979-07-19 IL IL57836A patent/IL57836A/xx unknown
- 1979-07-19 CS CS795076A patent/CS208666B2/cs unknown
- 1979-07-19 AR AR277366A patent/AR223183A1/es active
- 1979-07-19 RO RO7998201A patent/RO78342A/ro unknown
- 1979-07-19 AU AU49077/79A patent/AU521366B2/en not_active Ceased
- 1979-07-19 TR TR20393A patent/TR20393A/xx unknown
- 1979-07-19 GR GR59651A patent/GR68510B/el unknown
- 1979-07-19 BR BR7904622A patent/BR7904622A/pt unknown
- 1979-07-19 DD DD79214465A patent/DD154521A5/de unknown
- 1979-07-19 PL PL1979217222A patent/PL119553B1/pl unknown
- 1979-07-19 JP JP9106479A patent/JPS5517387A/ja active Pending
- 1979-07-19 CA CA332,115A patent/CA1126737A/en not_active Expired
- 1979-07-19 HU HU79MO1058A patent/HU184663B/hu unknown
- 1979-07-19 MX MX798206U patent/MX5738E/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL57836A0 (en) | 1979-11-30 |
| DE2966132D1 (en) | 1983-10-13 |
| TR20393A (tr) | 1981-05-18 |
| BR7904622A (pt) | 1980-05-20 |
| EP0007772A1 (en) | 1980-02-06 |
| RO84308A (ro) | 1984-06-21 |
| DK303479A (da) | 1980-01-21 |
| AU521366B2 (en) | 1982-04-01 |
| DD154521A5 (de) | 1982-03-31 |
| AU4907779A (en) | 1980-01-24 |
| JPS5517387A (en) | 1980-02-06 |
| ATE4596T1 (de) | 1983-09-15 |
| AR223183A1 (es) | 1981-07-31 |
| MX5738E (es) | 1984-02-02 |
| US4228292A (en) | 1980-10-14 |
| ZA793663B (en) | 1980-07-30 |
| PL119553B1 (en) | 1982-01-30 |
| IL57836A (en) | 1982-05-31 |
| EP0007772B1 (en) | 1983-09-07 |
| GR68510B (cs) | 1982-01-08 |
| CA1126737A (en) | 1982-06-29 |
| ES482541A1 (es) | 1980-07-01 |
| PL217222A1 (cs) | 1980-05-05 |
| RO84308B (ro) | 1984-08-30 |
| RO78342A (ro) | 1982-02-26 |
| HU184663B (en) | 1984-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| KR870000806B1 (ko) | 치환된 프로파르길옥시 아세토니트릴 유도체의 제조방법 | |
| HU182942B (en) | Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote | |
| CS212288B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
| HU184662B (en) | Process for producing n-substituted oxo-benzthiazoline derivatives and compositions for determining grawth of plants containing them | |
| HU184615B (en) | Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof | |
| CS208666B2 (en) | Herbicide means and means for regulation of the plants growth | |
| GB2043062A (en) | N-(heterocyclyl)-acetanilide derivatives and herbicidal and plant growth regulating compositions containing them | |
| JPS5939401B2 (ja) | 微生物防除剤とその製法 | |
| US4108627A (en) | N-(substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
| US4229204A (en) | Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates | |
| US4166732A (en) | Oxadiazol-5-yl-benzoates | |
| JPS5943458B2 (ja) | アニリン誘導体及びその製法並びに該化合物を有効成分とする微生物防除剤 | |
| JPS6116395B2 (cs) | ||
| JPS6230182B2 (cs) | ||
| KR860002107B1 (ko) | α, α-디메틸페닐초산 아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| CS215126B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance thereof | |
| US4334909A (en) | N-(Alkoxymethyl)-2'-nitro-6'-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| CS236795B2 (en) | Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component | |
| US4185990A (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid | |
| US4364768A (en) | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones and their use as plant growth regulants | |
| US4308052A (en) | N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants | |
| US4164406A (en) | Phosphinylphthalimidines and their use as plant growth regulants | |
| US4336060A (en) | N-Substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| CS208499B2 (en) | Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables |