PL118979B1 - Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols - Google Patents
Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols Download PDFInfo
- Publication number
- PL118979B1 PL118979B1 PL21073178A PL21073178A PL118979B1 PL 118979 B1 PL118979 B1 PL 118979B1 PL 21073178 A PL21073178 A PL 21073178A PL 21073178 A PL21073178 A PL 21073178A PL 118979 B1 PL118979 B1 PL 118979B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- unsaturated fatty
- weight
- acid
- fatty acids
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 13
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- DQIPXGFHRRCVHY-UHFFFAOYSA-N chromium zinc Chemical compound [Cr].[Zn] DQIPXGFHRRCVHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 5
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 5
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 3
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- -1 of animal origin Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nienasyconych alkoholi tluszczowych, stosowa¬ nych jako surowiec do produkcji emulgatorów oraz srodków powierzchniowo-czynnych i pomocni¬ czych oraz innych.Znany jest sposób otrzymywania nienasyconych alkoholi" tluszczowych przez katalityczne uwodor¬ nienie kwasów tluszczowych wzglednie ich estrów w temperaturze 180—350°C i pod cisnieniem wo¬ doru równym 30,0 MPa. Uwodornieniu poddaje sie mieszanine kwasów tluszczowych, glównie pocho¬ dzenia zwierzecego o dlugosci lancucha Ci4—Ci8, wzglednie Ci4—Ci6, Ci6—Ci8 lub Ci8. Uwodornienie takiej frakcji zostalo opanowane i jest technicznie stosowane.(Stosowane do procesu uwodornienia katalizatory chromowo-cynkowe posiadaja powierzchnie wlasci¬ wa powyzej 60 m2/g, objetosc porów 0,2—0,4 cm8/g i sredni promien porów 10—25 nm.Wytwarzanie nienasyconych alkoholi tluszczo¬ wych z frakcji szerszej, tzn. C12—C22 przy uzyciu powyzszych katalizatorów nie bylo dotad stosowa¬ ne, poniewaz w produktach uwodornienia tak sze¬ rokiej frakcji otrzymywano okolo 20% niepozada¬ nych zwiazków ubocznych, takich jak miedzy in¬ nymi nieprzereagowane kwasy, estry i weglowodo¬ ry, które uniemozliwily zastosowanie takich alko¬ holi do dalszej przeróbki na produkty finalne.Natomiast oczyszczanie i wyodrebnianie niepoza¬ danych skladników z otrzymanych alkoholi jest 10 15 20 25 2 skomplikowane i kosztowne, a tym samym ekono-. micznie nieoplacalne.Dotychczas* taka mieszanine kwasów przerabiano na alkohole w ten sposób, ze poddawano ja desty¬ lacji rozdzielczej na frakcje wezsze, przy czym w sklad frakcji wchodzily kwasy rózniace s"e mie¬ dzy soba najwyzej o 4 atomy wegla w czasteczce.Istota wynalazku polega na tym, ze do uwodor¬ nienia nienasyconych kwasów tluszczowych lub mieszaniny nasyconych i nienasyconych kwasów tluszczowych o dlugosci lancucha C12—C22 stosuje sie zawieszony w reagentach katalizator chromo- wo-cynkowy o objetosci porów 0,5—0,85 cm8/g, ko¬ rzystnie 0,68 cm8/g, których sredni promien wynosi 20—55 nm, korzystnie 30—40 nm, a powierzchnia wlasciwa wynosi 30—55 m2/g, korzystnie 35—45- m2/g.Sposobem wedlug wynalazku do reaktora prze¬ plywowego, zawierajacego 4°/o zawieszonego w rea¬ gentach katalizatora chromowo-cynkowego wpro¬ wadza sie mieszanine kwasów tluszczowych o dlu¬ gosci lancucha C12—C22, przy czym zawartosc kwa¬ sów C22 wynosi 5—50%. Katalizator ten charakte¬ ryzuje sie objetoscia porów w granicach 0,5—0,85 cm8/g, korzystnie 0,68 cm3/g, których sredni pro¬ mien wynosi 20—55 nm, korzystnie 30—40 nm i powierzchnia wlasciwa 30—55 m2/g, korzystnie 35—45 m2/g. Proces uwodornienia prowadzi sie pod cisnieniem wodoru wynoszacym 20,0—35,0 MPa, ko¬ rzystnie 27,0—32,0 MPa lub mieszaniny azotowo- 118 9793 wodorowej, w temperaturze 250—380°C, korzystnie 330—360°C. Uzyskany produkt zawiera powyzej 90% alkoholi tluszczowych przy zachowaniu wiazan nie¬ nasyconych w lancuchu weglowodorowym w ilosci powyzej 80%.Rozwiazanie wedlug wynalazku pozwala na roz¬ szerzenie i zastosowanie do produkcji alkoholi tluszczowych potrzebnych dla wytwarzania emul¬ gatorów oraz srodków powierzchniowo-czynnych i pomocniczych oraz innych produktów finalnych nowej bazy surowcowej, której deficyt odczuwa sie coraz bardziej ze wzgledu na wzrastajace za¬ potrzebowanie na tluszcze zwierzece w przemysle spozywczym.P r z y klad I. Do reaktora przeplywowego, w którym znajduje sie okolo 4% zawieszonego w reagentach katalizatora chromowo-cynkowego, po¬ siadajacego objetosc porów 0,53 cm3/kg, sredni promien porów 20 nm i powierzchnie wlasciwa 53 m2/g podaje sie mieszanine nasyconych i nie¬ nasyconych kwasów tluszczowych o dlugosci lan¬ cucha Ci2-^C22, przy czym zawartosc kwasu laury- lowego wynosi 2,1% wagowych, kwasu mirystyno- wego wynosi 4,7% wagowych, kwasu palmityno¬ wego wynosi 12,5% wagowych, kwasu stearyno¬ wego wynosi 7,2% wagowych, kwasu olejowego wynosi 41,4% wagowych, kwasu iinolowego wy¬ nosi 7,3% wagowych, kwasu linolenowego wynosi 5,0% wagowych kwasu behanowego wynosi 4% wagowych i kwasu erukowego wynosi 15,8% wagowych. Natezenie objetosciowe reaktora kwa¬ sami tluszczowymi wynosi 0,15 na godzine. Proces uwodornienia prowadzi sie pod cisnieniem 27,0 MPa wodoru, w temperaturze 335—340°C. Uzyska¬ ny produkt zawieral 94,8% alkoholi, przy jedno¬ czesnym zachowaniu wiazan nienasyconych w 83%.Przyklad II. Do reaktora przeplywowego, w którym znajduje sie okolo 4% zawieszonego w reagentach katalizatora chromowo-cynkowego, posiadajacego objetosc porów 0,68 cm8/g, sredni promien porów 30,2 nm i powierzchnie wlasciwa 45 m?/g, podaje sie mieszanine nasyconych i nie¬ nasyconych kwasów tluszczowych o dlugosci lan¬ cucha C12—C22, przy czym zawartosc kwasu lau- rylowego wynosi 2,5% wagowych, kwasu mirysty- nowego wynosi 4,5% wagowych, kwasu palmityno¬ wego wynosi 5,8% wagowych, kwasu stearynowe¬ go wynosi 6,7% wagowych, kwasu olejowego wy¬ nosi 13,2% wagowych, kwasu Iinolowego wynosi 11,3% wagowyeh, kwasu linolenowego wynosi 5,2% wagowych, kwasu behanowego wynosi 2,7% wago¬ wych i kwasu erukowego wynosi 48,7% wago¬ wych. Natezenie objetosciowe reaktora kwasami tluszczowymi wynosi 0,2 na godzine. Proces uwo¬ dornienia prowadzi sie pod cisnieniem 32,0 MPa wodoru i w temperaturze 340—350QC. Uzyskany produkt zawieral 96,5% alkoholi, przy jednocze¬ snym zachowaniu wiazan nienasyconych w 88%. przyklad III. Proces prowadzono wedlug sposobu, jak w przykladzie II z tym, ze kataliza¬ tor posiadal objetosc porów 0,85 cmtyg, sreofni WZG.caf.ZKl2 — 979 4 promien porów 30,9 nm i powierzchnie wlasciwa 55 m2/g. Zamiast, wodoru stosowano mieszanine azotowo-wodorowa o stosunku objetosciowym 1 : 3 pod cisnieniem 35,0 MPa. Uzyskany produkt za- 5 vieral 95% alkoholi, przy jednoczesnym zacho¬ waniu wiazan nienasyconych w 86%.Przyklad IV. Do reaktora przeplywowego, w którym znajduje sie okolo 4% zawieszonego w cieczy katalizatora chromowo-cynkowego, posiada¬ lo jacego objetosc porów 0,85 cms/g, sredni promien porów 54,5 -Jim oraz powierzchnie wlasciwa 31,2 m2/g podaje sie m"eszanine nasyconych i niena¬ syconych kwasów tluszczowych o dlugosci lancu¬ cha Ci2^C22, przy czym zawartosc kwasu laury- lowego wynosi 2,4% wagowych, kwasu mirysty- nowego wynosi 3,7% wagowych, kwasu palmityno¬ wego wynosi 5,2% wagowych, kwasu stearynowe¬ go wynosi 7,5% wagowych, kwasu olejowego wy¬ nosi 25,2% wagowych, kwasu Iinolowego wynosi 11,5% wagowych, kwasu linolenowego wynosi 7,1% wagowych, kwasu behanowego wynosi 2,£% wago¬ wych i kwasu erukowego wynosi 34,6% wagowych.Proces prowadzono pod cisnieniem wodoru 30t0 MPa, w temperaturze 350—360°C. Natezenie obje¬ tosciowe reaktora kwasami wynosilo 0,2 na go¬ dzine.Otrzymany produkt zawieral 95,5% alkoholi, a wiazania nienasycone w lancuchu weglowodoro¬ wym zostaly zachowane w 82,5%.Przyklad V. Proces prowadzono wedlug spo¬ sobu jak w przykladzie III z tym, ze stosowana do uwodornienia mieszanina kwasów tluszczowych zawierala 1,8% wagowych kwasu laurylowego, 2,4% wagowych kwasu mirystynowego, 14,4% wagowych kwasu palmitynowego, 10,1% wagowych kwasu stearynowego, 38,2% wagowych kwasu olejowego, 14,1% wagowych kwasu Iinolowego, 7,3% Wago¬ wych kwasu linolenowego, 1,7% wagowych kwasu behanowego i 10,0% wagowych kwasu erukowego. ¦" Temperatura procesu wynosila 250°C, a cisnienie wodoru 32,5 MPa. Otrzymany produkt zawieral 90% alkoholi, przy jednoczesnym zachowaniu wia¬ zan nienasyconych w 93%.Zastrzezenie patentowe Sposób ^wytwarzania nienasyconych alkoholi tluszczowych przez uwodornienie nienasyconych kwasów tluszczowych lub mieszaniny nasyconych i nienasyconych kwasów tluszczowych wodtffenl lub mieszanina azotowo*wodorowa w temperatu* rze 250—380°C i pod cisnieniem 20,0—35,0 MPa w obecnosci zawieszonego w reagentach katalizator'^ chromowo-cynkowego, znamienity tym, ze uwodor¬ nieniu poddaje sie nienasycone kwasy tluszczowe' lub mieszanine nasyconych i nienasyconych Kwa¬ sów tluszczowych o dlugosci lancucha Ote^C^ w , obecnosci zawieszonego w reagentach5 kat&lizattffa chromowo-cynkowego, posiadajacego o^j^tos^c p©*-* rów 0,5—0,85^em*/gr korzystnie 0,6& e*tfVg, fetófycfr sredni prornien wynosi 2(£—55 nm, korzystnie 3O^f0 nm i powierzchni^ wfesciwa; S&^fr tfiPfg korzystnie 35-—45 rn*/g. . 535/aa—»<*+ ifr Cena MO zi PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób ^wytwarzania nienasyconych alkoholi tluszczowych przez uwodornienie nienasyconych kwasów tluszczowych lub mieszaniny nasyconych i nienasyconych kwasów tluszczowych wodtffenl lub mieszanina azotowo*wodorowa w temperatu* rze 250—380°C i pod cisnieniem 20,0—35,0 MPa w obecnosci zawieszonego w reagentach katalizator'^ chromowo-cynkowego, znamienity tym, ze uwodor¬ nieniu poddaje sie nienasycone kwasy tluszczowe' lub mieszanine nasyconych i nienasyconych Kwa¬ sów tluszczowych o dlugosci lancucha Ote^C^ w , obecnosci zawieszonego w reagentach5 kat&lizattffa chromowo-cynkowego, posiadajacego o^j^tos^c p©*-* rów 0,5—0,85^em*/gr korzystnie 0,6& e*tfVg, fetófycfr sredni prornien wynosi 2(£—55 nm, korzystnie 3O^f0 nm i powierzchni^ wfesciwa; S&^fr tfiPfg korzystnie 35-—45 rn*/g. . 535/aa—»<*+ ifr Cena MO zi PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21073178A PL118979B1 (en) | 1978-11-04 | 1978-11-04 | Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21073178A PL118979B1 (en) | 1978-11-04 | 1978-11-04 | Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL210731A1 PL210731A1 (pl) | 1980-05-19 |
| PL118979B1 true PL118979B1 (en) | 1981-11-30 |
Family
ID=19992400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21073178A PL118979B1 (en) | 1978-11-04 | 1978-11-04 | Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL118979B1 (pl) |
-
1978
- 1978-11-04 PL PL21073178A patent/PL118979B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL210731A1 (pl) | 1980-05-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69719838T2 (de) | Hydroisomerizierung von hauptsächlich n-parafinischen Einsätzen zur Erzeugung von hochreinen Lösungsmittelzusammenstellungen | |
| DE69322878T2 (de) | Oligomerisierung von olefinen | |
| JP3303947B2 (ja) | 分岐脂肪酸及び分岐脂肪酸エステルの製造法 | |
| DE69414193T2 (de) | Verfahren zur Unterdrückung der Bildung von Isopentan in einem Verfahren zur Alkylierung von Amylenen mit Isobutan | |
| DE60104664T2 (de) | Verfahren zur verzweigung von gesättigten und/oder ungesättigten fettsäuren und/oder deren estern | |
| EP0771345B1 (de) | Ungesättigte fettstoffe mit verbessertem kälteverhalten | |
| FI64392B (fi) | Foerfarande foer selektiv hydrering av omaettade fettsyraderivat | |
| EP1358306B1 (de) | Verfahren zur umesterung von fett und/oder öl mittels alkoholyse | |
| JPH0453996B2 (pl) | ||
| DE69710343T2 (de) | Verfahren zur herstellung von fettsäuren | |
| PL118979B1 (en) | Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols | |
| DE1957167B2 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeuren durch umsetzung von olefinen mit kohlenmonoxid und wasser in gegenwart eines katalysators, der aus orthophosphorsaeure, bortrifluorid und wasser erhaeltlich ist | |
| DE60002128T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylalkanen unter Verwendung eines Katalysators vom Strukturtyp EUO | |
| DE1645545A1 (de) | Verfahren zur Polymerisierung von AEthylen | |
| KR0132048B1 (ko) | 폴리올레핀 막에 사용되는 슬립 및 블로킹방지제와 그 제조 방법 | |
| US4370253A (en) | Alkenylsuccinic acid emulsions and their preparation | |
| JPH09506132A (ja) | トリグリセリドのエステル交換方法 | |
| DE69028202T2 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylierten aromatischen kohlenwasserstoffen | |
| DE1301094C2 (de) | Verfahren zur herstellung von wachsen | |
| DE874304C (de) | Verfahren zur katalytischen Wassergasanlagerung an ungesaettigte Kohlenwasserstoffe | |
| DE764108C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern | |
| DE2342089C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen, aliphatischen Monocarbon säuren | |
| CA2178314C (en) | A process for the interesterification of triglycerides | |
| DE1100012B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Alkylierung aromatischer Kohlenwasser-stoffe mit Olefinen in fluessiger Phase | |
| DE1468652C (de) | Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen |