PL118979B1 - Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols - Google Patents

Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols Download PDF

Info

Publication number
PL118979B1
PL118979B1 PL21073178A PL21073178A PL118979B1 PL 118979 B1 PL118979 B1 PL 118979B1 PL 21073178 A PL21073178 A PL 21073178A PL 21073178 A PL21073178 A PL 21073178A PL 118979 B1 PL118979 B1 PL 118979B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
unsaturated fatty
weight
acid
fatty acids
mixture
Prior art date
Application number
PL21073178A
Other languages
English (en)
Other versions
PL210731A1 (pl
Inventor
Ernest Fabisz
Konstanty Chmielewski
Andrzej Jakubowicz
Andrzej Mankowski
Janusz Cieslar
Ryszard Cwik
Jakub Debski
Original Assignee
Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Ciezkiej Syntezy Orga filed Critical Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority to PL21073178A priority Critical patent/PL118979B1/pl
Publication of PL210731A1 publication Critical patent/PL210731A1/xx
Publication of PL118979B1 publication Critical patent/PL118979B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nienasyconych alkoholi tluszczowych, stosowa¬ nych jako surowiec do produkcji emulgatorów oraz srodków powierzchniowo-czynnych i pomocni¬ czych oraz innych.Znany jest sposób otrzymywania nienasyconych alkoholi" tluszczowych przez katalityczne uwodor¬ nienie kwasów tluszczowych wzglednie ich estrów w temperaturze 180—350°C i pod cisnieniem wo¬ doru równym 30,0 MPa. Uwodornieniu poddaje sie mieszanine kwasów tluszczowych, glównie pocho¬ dzenia zwierzecego o dlugosci lancucha Ci4—Ci8, wzglednie Ci4—Ci6, Ci6—Ci8 lub Ci8. Uwodornienie takiej frakcji zostalo opanowane i jest technicznie stosowane.(Stosowane do procesu uwodornienia katalizatory chromowo-cynkowe posiadaja powierzchnie wlasci¬ wa powyzej 60 m2/g, objetosc porów 0,2—0,4 cm8/g i sredni promien porów 10—25 nm.Wytwarzanie nienasyconych alkoholi tluszczo¬ wych z frakcji szerszej, tzn. C12—C22 przy uzyciu powyzszych katalizatorów nie bylo dotad stosowa¬ ne, poniewaz w produktach uwodornienia tak sze¬ rokiej frakcji otrzymywano okolo 20% niepozada¬ nych zwiazków ubocznych, takich jak miedzy in¬ nymi nieprzereagowane kwasy, estry i weglowodo¬ ry, które uniemozliwily zastosowanie takich alko¬ holi do dalszej przeróbki na produkty finalne.Natomiast oczyszczanie i wyodrebnianie niepoza¬ danych skladników z otrzymanych alkoholi jest 10 15 20 25 2 skomplikowane i kosztowne, a tym samym ekono-. micznie nieoplacalne.Dotychczas* taka mieszanine kwasów przerabiano na alkohole w ten sposób, ze poddawano ja desty¬ lacji rozdzielczej na frakcje wezsze, przy czym w sklad frakcji wchodzily kwasy rózniace s"e mie¬ dzy soba najwyzej o 4 atomy wegla w czasteczce.Istota wynalazku polega na tym, ze do uwodor¬ nienia nienasyconych kwasów tluszczowych lub mieszaniny nasyconych i nienasyconych kwasów tluszczowych o dlugosci lancucha C12—C22 stosuje sie zawieszony w reagentach katalizator chromo- wo-cynkowy o objetosci porów 0,5—0,85 cm8/g, ko¬ rzystnie 0,68 cm8/g, których sredni promien wynosi 20—55 nm, korzystnie 30—40 nm, a powierzchnia wlasciwa wynosi 30—55 m2/g, korzystnie 35—45- m2/g.Sposobem wedlug wynalazku do reaktora prze¬ plywowego, zawierajacego 4°/o zawieszonego w rea¬ gentach katalizatora chromowo-cynkowego wpro¬ wadza sie mieszanine kwasów tluszczowych o dlu¬ gosci lancucha C12—C22, przy czym zawartosc kwa¬ sów C22 wynosi 5—50%. Katalizator ten charakte¬ ryzuje sie objetoscia porów w granicach 0,5—0,85 cm8/g, korzystnie 0,68 cm3/g, których sredni pro¬ mien wynosi 20—55 nm, korzystnie 30—40 nm i powierzchnia wlasciwa 30—55 m2/g, korzystnie 35—45 m2/g. Proces uwodornienia prowadzi sie pod cisnieniem wodoru wynoszacym 20,0—35,0 MPa, ko¬ rzystnie 27,0—32,0 MPa lub mieszaniny azotowo- 118 9793 wodorowej, w temperaturze 250—380°C, korzystnie 330—360°C. Uzyskany produkt zawiera powyzej 90% alkoholi tluszczowych przy zachowaniu wiazan nie¬ nasyconych w lancuchu weglowodorowym w ilosci powyzej 80%.Rozwiazanie wedlug wynalazku pozwala na roz¬ szerzenie i zastosowanie do produkcji alkoholi tluszczowych potrzebnych dla wytwarzania emul¬ gatorów oraz srodków powierzchniowo-czynnych i pomocniczych oraz innych produktów finalnych nowej bazy surowcowej, której deficyt odczuwa sie coraz bardziej ze wzgledu na wzrastajace za¬ potrzebowanie na tluszcze zwierzece w przemysle spozywczym.P r z y klad I. Do reaktora przeplywowego, w którym znajduje sie okolo 4% zawieszonego w reagentach katalizatora chromowo-cynkowego, po¬ siadajacego objetosc porów 0,53 cm3/kg, sredni promien porów 20 nm i powierzchnie wlasciwa 53 m2/g podaje sie mieszanine nasyconych i nie¬ nasyconych kwasów tluszczowych o dlugosci lan¬ cucha Ci2-^C22, przy czym zawartosc kwasu laury- lowego wynosi 2,1% wagowych, kwasu mirystyno- wego wynosi 4,7% wagowych, kwasu palmityno¬ wego wynosi 12,5% wagowych, kwasu stearyno¬ wego wynosi 7,2% wagowych, kwasu olejowego wynosi 41,4% wagowych, kwasu iinolowego wy¬ nosi 7,3% wagowych, kwasu linolenowego wynosi 5,0% wagowych kwasu behanowego wynosi 4% wagowych i kwasu erukowego wynosi 15,8% wagowych. Natezenie objetosciowe reaktora kwa¬ sami tluszczowymi wynosi 0,15 na godzine. Proces uwodornienia prowadzi sie pod cisnieniem 27,0 MPa wodoru, w temperaturze 335—340°C. Uzyska¬ ny produkt zawieral 94,8% alkoholi, przy jedno¬ czesnym zachowaniu wiazan nienasyconych w 83%.Przyklad II. Do reaktora przeplywowego, w którym znajduje sie okolo 4% zawieszonego w reagentach katalizatora chromowo-cynkowego, posiadajacego objetosc porów 0,68 cm8/g, sredni promien porów 30,2 nm i powierzchnie wlasciwa 45 m?/g, podaje sie mieszanine nasyconych i nie¬ nasyconych kwasów tluszczowych o dlugosci lan¬ cucha C12—C22, przy czym zawartosc kwasu lau- rylowego wynosi 2,5% wagowych, kwasu mirysty- nowego wynosi 4,5% wagowych, kwasu palmityno¬ wego wynosi 5,8% wagowych, kwasu stearynowe¬ go wynosi 6,7% wagowych, kwasu olejowego wy¬ nosi 13,2% wagowych, kwasu Iinolowego wynosi 11,3% wagowyeh, kwasu linolenowego wynosi 5,2% wagowych, kwasu behanowego wynosi 2,7% wago¬ wych i kwasu erukowego wynosi 48,7% wago¬ wych. Natezenie objetosciowe reaktora kwasami tluszczowymi wynosi 0,2 na godzine. Proces uwo¬ dornienia prowadzi sie pod cisnieniem 32,0 MPa wodoru i w temperaturze 340—350QC. Uzyskany produkt zawieral 96,5% alkoholi, przy jednocze¬ snym zachowaniu wiazan nienasyconych w 88%. przyklad III. Proces prowadzono wedlug sposobu, jak w przykladzie II z tym, ze kataliza¬ tor posiadal objetosc porów 0,85 cmtyg, sreofni WZG.caf.ZKl2 — 979 4 promien porów 30,9 nm i powierzchnie wlasciwa 55 m2/g. Zamiast, wodoru stosowano mieszanine azotowo-wodorowa o stosunku objetosciowym 1 : 3 pod cisnieniem 35,0 MPa. Uzyskany produkt za- 5 vieral 95% alkoholi, przy jednoczesnym zacho¬ waniu wiazan nienasyconych w 86%.Przyklad IV. Do reaktora przeplywowego, w którym znajduje sie okolo 4% zawieszonego w cieczy katalizatora chromowo-cynkowego, posiada¬ lo jacego objetosc porów 0,85 cms/g, sredni promien porów 54,5 -Jim oraz powierzchnie wlasciwa 31,2 m2/g podaje sie m"eszanine nasyconych i niena¬ syconych kwasów tluszczowych o dlugosci lancu¬ cha Ci2^C22, przy czym zawartosc kwasu laury- lowego wynosi 2,4% wagowych, kwasu mirysty- nowego wynosi 3,7% wagowych, kwasu palmityno¬ wego wynosi 5,2% wagowych, kwasu stearynowe¬ go wynosi 7,5% wagowych, kwasu olejowego wy¬ nosi 25,2% wagowych, kwasu Iinolowego wynosi 11,5% wagowych, kwasu linolenowego wynosi 7,1% wagowych, kwasu behanowego wynosi 2,£% wago¬ wych i kwasu erukowego wynosi 34,6% wagowych.Proces prowadzono pod cisnieniem wodoru 30t0 MPa, w temperaturze 350—360°C. Natezenie obje¬ tosciowe reaktora kwasami wynosilo 0,2 na go¬ dzine.Otrzymany produkt zawieral 95,5% alkoholi, a wiazania nienasycone w lancuchu weglowodoro¬ wym zostaly zachowane w 82,5%.Przyklad V. Proces prowadzono wedlug spo¬ sobu jak w przykladzie III z tym, ze stosowana do uwodornienia mieszanina kwasów tluszczowych zawierala 1,8% wagowych kwasu laurylowego, 2,4% wagowych kwasu mirystynowego, 14,4% wagowych kwasu palmitynowego, 10,1% wagowych kwasu stearynowego, 38,2% wagowych kwasu olejowego, 14,1% wagowych kwasu Iinolowego, 7,3% Wago¬ wych kwasu linolenowego, 1,7% wagowych kwasu behanowego i 10,0% wagowych kwasu erukowego. ¦" Temperatura procesu wynosila 250°C, a cisnienie wodoru 32,5 MPa. Otrzymany produkt zawieral 90% alkoholi, przy jednoczesnym zachowaniu wia¬ zan nienasyconych w 93%.Zastrzezenie patentowe Sposób ^wytwarzania nienasyconych alkoholi tluszczowych przez uwodornienie nienasyconych kwasów tluszczowych lub mieszaniny nasyconych i nienasyconych kwasów tluszczowych wodtffenl lub mieszanina azotowo*wodorowa w temperatu* rze 250—380°C i pod cisnieniem 20,0—35,0 MPa w obecnosci zawieszonego w reagentach katalizator'^ chromowo-cynkowego, znamienity tym, ze uwodor¬ nieniu poddaje sie nienasycone kwasy tluszczowe' lub mieszanine nasyconych i nienasyconych Kwa¬ sów tluszczowych o dlugosci lancucha Ote^C^ w , obecnosci zawieszonego w reagentach5 kat&lizattffa chromowo-cynkowego, posiadajacego o^j^tos^c p©*-* rów 0,5—0,85^em*/gr korzystnie 0,6& e*tfVg, fetófycfr sredni prornien wynosi 2(£—55 nm, korzystnie 3O^f0 nm i powierzchni^ wfesciwa; S&^fr tfiPfg korzystnie 35-—45 rn*/g. . 535/aa—»<*+ ifr Cena MO zi PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób ^wytwarzania nienasyconych alkoholi tluszczowych przez uwodornienie nienasyconych kwasów tluszczowych lub mieszaniny nasyconych i nienasyconych kwasów tluszczowych wodtffenl lub mieszanina azotowo*wodorowa w temperatu* rze 250—380°C i pod cisnieniem 20,0—35,0 MPa w obecnosci zawieszonego w reagentach katalizator'^ chromowo-cynkowego, znamienity tym, ze uwodor¬ nieniu poddaje sie nienasycone kwasy tluszczowe' lub mieszanine nasyconych i nienasyconych Kwa¬ sów tluszczowych o dlugosci lancucha Ote^C^ w , obecnosci zawieszonego w reagentach5 kat&lizattffa chromowo-cynkowego, posiadajacego o^j^tos^c p©*-* rów 0,5—0,85^em*/gr korzystnie 0,6& e*tfVg, fetófycfr sredni prornien wynosi 2(£—55 nm, korzystnie 3O^f0 nm i powierzchni^ wfesciwa; S&^fr tfiPfg korzystnie 35-—45 rn*/g. . 535/aa—»<*+ ifr Cena MO zi PL
PL21073178A 1978-11-04 1978-11-04 Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols PL118979B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21073178A PL118979B1 (en) 1978-11-04 1978-11-04 Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21073178A PL118979B1 (en) 1978-11-04 1978-11-04 Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL210731A1 PL210731A1 (pl) 1980-05-19
PL118979B1 true PL118979B1 (en) 1981-11-30

Family

ID=19992400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL21073178A PL118979B1 (en) 1978-11-04 1978-11-04 Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL118979B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL210731A1 (pl) 1980-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69719838T2 (de) Hydroisomerizierung von hauptsächlich n-parafinischen Einsätzen zur Erzeugung von hochreinen Lösungsmittelzusammenstellungen
DE69322878T2 (de) Oligomerisierung von olefinen
JP3303947B2 (ja) 分岐脂肪酸及び分岐脂肪酸エステルの製造法
DE69414193T2 (de) Verfahren zur Unterdrückung der Bildung von Isopentan in einem Verfahren zur Alkylierung von Amylenen mit Isobutan
DE60104664T2 (de) Verfahren zur verzweigung von gesättigten und/oder ungesättigten fettsäuren und/oder deren estern
EP0771345B1 (de) Ungesättigte fettstoffe mit verbessertem kälteverhalten
FI64392B (fi) Foerfarande foer selektiv hydrering av omaettade fettsyraderivat
EP1358306B1 (de) Verfahren zur umesterung von fett und/oder öl mittels alkoholyse
JPH0453996B2 (pl)
DE69710343T2 (de) Verfahren zur herstellung von fettsäuren
PL118979B1 (en) Method of manufacture of unsaturated fatty alcohols
DE1957167B2 (de) Verfahren zur herstellung von carbonsaeuren durch umsetzung von olefinen mit kohlenmonoxid und wasser in gegenwart eines katalysators, der aus orthophosphorsaeure, bortrifluorid und wasser erhaeltlich ist
DE60002128T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenylalkanen unter Verwendung eines Katalysators vom Strukturtyp EUO
DE1645545A1 (de) Verfahren zur Polymerisierung von AEthylen
KR0132048B1 (ko) 폴리올레핀 막에 사용되는 슬립 및 블로킹방지제와 그 제조 방법
US4370253A (en) Alkenylsuccinic acid emulsions and their preparation
JPH09506132A (ja) トリグリセリドのエステル交換方法
DE69028202T2 (de) Verfahren zur herstellung von alkylierten aromatischen kohlenwasserstoffen
DE1301094C2 (de) Verfahren zur herstellung von wachsen
DE874304C (de) Verfahren zur katalytischen Wassergasanlagerung an ungesaettigte Kohlenwasserstoffe
DE764108C (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern
DE2342089C3 (de) Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen, aliphatischen Monocarbon säuren
CA2178314C (en) A process for the interesterification of triglycerides
DE1100012B (de) Verfahren zur kontinuierlichen Alkylierung aromatischer Kohlenwasser-stoffe mit Olefinen in fluessiger Phase
DE1468652C (de) Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen