PL118628B1 - Pesticide and method of manufacture of novel substituted n-phenyl-n'-benzoylthioureas zamehhennykh n-fenil-n-benzoiltiomochevin - Google Patents
Pesticide and method of manufacture of novel substituted n-phenyl-n'-benzoylthioureas zamehhennykh n-fenil-n-benzoiltiomochevin Download PDFInfo
- Publication number
- PL118628B1 PL118628B1 PL1979217895A PL21789579A PL118628B1 PL 118628 B1 PL118628 B1 PL 118628B1 PL 1979217895 A PL1979217895 A PL 1979217895A PL 21789579 A PL21789579 A PL 21789579A PL 118628 B1 PL118628 B1 PL 118628B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- model
- pattern
- halogen atom
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 125
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 39
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 21
- -1 haloafcokiyl Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 claims description 2
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 71
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XUJFOSLZQITUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N benzoyl isothiocyanate Chemical class S=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWBDPIGAGFPFPJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoyl isothiocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)N=C=S SWBDPIGAGFPFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHHHTUXVBNGOGI-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethylsulfanyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(SC(F)(F)F)C=C1 OHHHTUXVBNGOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255945 Choristoneura Species 0.000 description 2
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDSNFSTYAGNQJG-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isothiocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=S LDSNFSTYAGNQJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 1
- 125000002379 2-iodobenzoyl group Chemical group IC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 1
- PSDVFXQQNBDDJC-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1 PSDVFXQQNBDDJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBPWHTZOGHKOG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-n-(difluoromethylsulfanyl)aniline Chemical compound FC(F)SNC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ULBPWHTZOGHKOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZAMRRANXJVDCD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1 KZAMRRANXJVDCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVFCXUZQGCXPB-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethylsulfonyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C1 GNVFCXUZQGCXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGIMMLDVSWADK-UHFFFAOYSA-N 4-trifluoromethylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ODGIMMLDVSWADK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASPDJZINBYYZRU-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzotrifluoride Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 ASPDJZINBYYZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241000238678 Boophilus Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000488564 Bryobia Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 241001212536 Cosmopolites Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000157278 Dacus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000720911 Forficula Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000248126 Geophilus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385053 Niptus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497193 Phyllocoptruta Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125162 Rhopalosiphum Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLTUPERVRFLGLJ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanato(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)N=C=S XLTUPERVRFLGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008219 nasal excipient Substances 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008207 working material Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
***** I/llljniVfM 118 628 P&tentdodatkowy int. ci.J AMN 47/34 do patentunr C07C 157/12 gloszono: 22.08.79 (P. 217895) Pierwszenstwo: 24.08.78 Republika Federalna URZAD Niemiec PATENTOWY PRL Zgloszenie ogloszono: 05.05.80 Opis patentowy opublikowano: 30.09.1982 Twórcawynalazki: — Uprawniany z patentu: BayerAktiengesellschaft, Leverkuscn (Republika Federalna Niemiec) Srodek szkodnikobójczy oraz sposób wytwarzania nowych podstawionych N-fenylo-N'-bcnzoilotiomoczników Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobójczy oraz sposób otrzymywania .nowych podstawio¬ nych N-fenylo-N'-benzoilotiomoczników. Znane jest dzialanie owadobójcze podstawionych benzoilotiomo- czników, np. N-(2dwuchlorobenzoiloVN'-(3,4-dwuchlorofenylo)-tiomocznika (opis patentowy St.Zjedn.Am. nr 3933 908) oraz dzialanie grzybobójcze i bakteriobójcze okreslonych zwiazków miedzi takichjak np. tlenochlorekmiedzi. ( Stwierdzono, ze nowe N-fcnylo-N'-benzoilo-tiomoczniki o wzorze 1, w którym R oznacza atom chlorowca, R2 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik chlorowcoalkilowy, R4 oznacza atom chlorowca, grupe chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkoksylowa, chlorowcoalkilotio lub chlorowcoalkilosulfonylowa z tym, ze R3 oznacza grupe chlorowcoalkilowa, gdy R4 oznacza atom chlorowca i R5 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, wykazuja doskonale dzialanie szkodnikobójcze, zwlaszcza bardzo dobre dzialanie owadobójcze, poza tym grzybobójcze i bakteriobójcze.Ponadto stwierdzono, ze nowe N-fenylo-N'-bcnzoilotiomoczniki o wzorze 1, w którym R1, R , R , R , R maja wyzej podane znaczenie otrzymuje sie przez reakcje izotiocyjanianów benzoilu o wzorze 2, w którym R i R2 maja wyzej podane znaczenie, z podstawionymi anilinami o wzorze 3, w którym R , R , R maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika. N-fenylo-N'-bcnzoilotiomoczniki o wzorze 1 wykazuja niespodziewanie znacznie lepsze dzialanie szkodnikobójcze zwlaszcza znacznie lepsze dzialanie owadobójcze niz znane benzoilotiomoczniki i wyraznie lepsze dzialanie bakteriobójcze niz znany tlenochlorek miedzi. Produkty o wzorze 1 wzbogacaja zatem w sposób istotny stan techniki. Szczególnie korzystne sa N-fenylo-N'-benzoilotiomoczniki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, R2 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu lub jodu, R3 oznacza atom wodoru, chloru lub rodnik trójfluorometylowy, R4 oznacza atom chloru, fluoru lub grupe chlorofluor alkilowa, fluoro- lub chlorofluoro-alkoksylowa, fluoro- lub chlorofluoro-alkilotio lubfluoro-alkilosulfonylowa, przy czym grupy chlorowcoalkilowe zawieraja 1 lub 2 atomy wegla, a R* oznacza rodnik trójfluorometylowy, gdy R4oznacza atom chloru i R5 oznacza atom wodoru lub chloru. W przypadku stosowania izotiocyjanianu 2,6- dwuchlorobenzoilu i 4-trójfluorometoksyaniliny jako zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji przedstawia podany schemat. Stosowane zwiazki wyjsciowe przedstawiaja wzory 2i 3, w których R1 do R maja korzystne znaczenie podstawników R1 do R5 podane przy omawianiu wzoru 1.Izotiocyjaniany benzoilu o wzorze 2 stosowane jako zwiazki wyjsciowe sa znane lub moznaje wytworzyc wedlug sposobów podanych w literaturze (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 wydanie, tom 9, strony 878-879 Georg Thieme Yerlag,Stuttgart 1955). Otrzymuje sieje o wysokiej czystosci zwlaszcza- 111 421 przez reakcje izotiocyjanianu trójmetyiosilanylu z odpowiednimi podstawionymi halogenkami benzoilu w temperaturze 100-250°C (opis patentowy RFN DAS nr 1215 144).Przykladami izotiocyjanianów benzoilu o wzorze 2 sa: izotiocyjanian 2-fluoro-. 2-chloro-, 2-bromo-, i 2-jodobenzoilu, izotiocyjanian 2,6-dwufluoro i 2,6-dwuchlorobenzoilu oraz izotiocyjanian 2-ehloro-6- nuorobenzoilu. Stosowane równiez jako zwiazki wyjsciowe podstawiona aniliny o wzorze 3sa tez znane lub mozna je wytworzyc w znany sposób (np. J.Org.Chem. 29 (1964), i-ii i opis patentowy St.Zjedn.Am. 3 387 037).'Przykladami podstawionych anilin o wzorze 3 sa: 4-trójfluorometyloanilina, 3,4-bis-trójfluorometylo- aniiinar, 2-chlo*bf4-trójfluorometyloanilinat 3-chloro-4-trójfluorometyloanilina, 4-chloro-3-trójfluoromety- loanilina, 4-dwpfluorometoksyanilina, 4-trójfluorometoksy- i 4-trójfluorometylotioanilina, 2-chloro- i 3-chloro-4-trójfluorometoksvanilinat 2-chloro i 3-chloro-44rójfluorometylotioanilina, 4-chlorodwufluoro- metoksy ij^chforodwufluoro-metylotioanilina, 2-chloro- i 3-chloro-4-chlorodwufluorometoksyanilina, 2- chloro- i 3-chforo-4-chlorodwufluorometylotioanilina, 4-(2-chloro-l,l,2-trójfluoroetoksy)- i 4-(2-chlo- ro-l,Z2-trójfluorometylotioanilina, 2-chloro- i 3-chloro-4-(2-chloro-l,l,2-trójfluorometylotio)-anilina, 4-trójfluorometylosulfonyloanilina oraz 2-chloro- i 3-chlorotrójfluorometylosulfonylo-anilina.Reakcje wytwarzania N-fenylo-N'-benzoilotiomoczników prowadzi sie korzystnie w srodowisku odpo¬ wiednich rozpuszczalników lub rozcienczalników. W tym celu stosuje sie praktycznie wszystkie obojetne rozpuszczalniki oraganiczne. Do nich naleza zwlaszcza alifatyczne i aromatyczne ewentualnie chlorowane weglowodory takiejak benzyna, benzen, toluen, ksylen, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen i o-dwuchlorobenzen, etery np. eter etylowy i butylowy, czterowodorofuran i dioksan, ketony, np. aceton, metylo-etylo-, metyloizopropylo- i metyloizobutyloketon oraz nitryle, np. acetonitryl i propionitryl.W sposobie wedlug wynalazku reakcje prowadzi sie w szerokim zakresie temperatur. Na ogól prowadzi sie w temperaturze 0-150°C, korzystnie 20-100°C. Reakcje prowadzi sie korzystnie pod cisnieniem normal¬ nym. Przy przeprowadzaniu sposobu wprowadza sie substancje wyjsciowe zwykle w ilosciach równomolo- wycb. Nadmiar jednego lub drugiego reagentu nie daje istotnych korzysci. Reakcje prowadzi sie na ogól w odpowiednim rozpuszczalniku i mieszanine reakcyjna miesza sie przez jedna do kilu godzin w potrzebnej temperaturze. Nastepnie mieszanine poreakcyjna chlodzi sie do temperatury pokojowej i odsacza wykrystali¬ zowany produkt. Do jego charakterystyki sluzy temperatura topnienia. Przedmiotem wynalazku jak juz wyzej wskazano jest srodek szkodnikobójczy, zawierajacy obok znanych nosników i/lub zwiazków powierzchniowo-czynnych jako substancje czynna N-fenylo-N'-benzoilotiomoczniki o wzorze 1. Zwiazki te wykazuja doskonale dzialanie owadobójcze. Ponadto dzialaja skutecznie nafitopatogenne bakterie i grzyby.Substancje czynne dobrze tolerowane przez rosliny i nieznacznie toksyczne dla stalocieplnych sluza do zwalczania szkodników zwierzat, zwlaszcza owadów i pajeczaków wystepujacych w rolnictwie, lesnictwie, przechowalnictwie, ochronie materialów oraz higienie. Dzialaja one na rodzaje zarówno podatne jak i uodpornione, oraz na wszystkie lub poszczególne stadia rozwojowe. Do tych szkodników naleza: Z rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare. Porcellio scaber.Z rzedu Diolopoda np. Blaniulus guttulatus.Z rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagnus, Scutigera spec.Z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata.Z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina.Z rzedu Collembola np. Onychiurus armatus.Z rzedu Orthoptcra np. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germa- nica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Mekanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.Z rzedu Deramaptera np. Forficula auricularia.Z rzedu Isoptera np. Reticulitermes spp.Z rzedu Anoplura np. Phylloxera vastatrix Ptmphigus spp., Pediculus humanus corpons, Haematopi- nus spp., Linognathus spp.Z rzedu Mallophaga np. Trichodectes spp., Demalinea spp.Z rzedu Thysanoptera np. Hercinothrips fermoralis, Thrips tabaci.Z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius Rhodnius prolixus, Triatoma spp.Z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,Trialeurodes9vaporanorum,Aphis gossy- pii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosomalanigerum, Hyalopte- rus arundinis, Macrosphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi. Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilapar- vata lugens, Aomdiella auranti, Anspidoiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.111428 3 Z rzedu Lcpidqotera np. Rectinophora Gossypiella, Bupalus piniarus, Chcmiatobia brumata, Lithocol- letis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Huproctis chrysorr- hoca, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exiqua. Mamestra brussicae. Panolis flammea, Prodenia litura.Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Piens spp., Chilo spp.. Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniclla, GaJleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiquella, Homona magnanima, Tortrix viridana.Z rzedu Coleoptera np. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidus obtectus, Acanthosce- lidcs obtectus, Hylotrupes bajulus, Agclastica alni, Lepiinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Dia- brotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzacphilus surinamensis.Antbonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sorditus, Ceuthorrhynchus assi- milis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagcnus spp., Lyctus spp., Mttiftlhts aeneus, Plinus spp., Niptus hololcucus, Gibbium Psytloides, Tribolium spp., Tcncbriomolitor, Afriota* spp., Conodcrus spp., Melolontha mclolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.Z rzedu Hymonoptera np. Diprion spp. Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vcspa spp.Z rzedu Diptcra np. Acdcs spp. Anopheles spp., Culcx spp., Drosophila mclanogaster, Musca spp., Fannia »pp., CaBipbora crythroccphala, Lucilia spp., Chrysomaia spp., Cutcrcbra spp., Gastrophilus spp., Hyppoboftca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanusspp., Tannia spp., Bibio hortula- nui, Otcinella fnt, Phorbia spp., Pcgomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus okac, Tipula paludosa.Z rzedu Sipbonaptcra np. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.Z rzedu Arachnida np. Scorpio maurus, Latrodcctus mactans.Z rzedu Acarina np. Acams siro, Argas spp., Ornitbodorus spp. Dcrmanyssus gallinac, Eriophycs ribis, Phyllocoptruta oleivara, Boophilus sp[i., Rhipicephahis spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodcs spp., horoptes tpp., Choriptes spp. Sarcoptes spp., Tarsoneums spp., Bryobia practiota, Rinonychus spp., Tctranychus spp.Substancje czynne mozna przeprowadzac w zwykle preparaty w postaci roztworów, emulsji, pianek, past, granulatów, aerozoli, substancji naturalnych i sztucznych impregnowanych substancja czynna, mikroo- tocaek w substancjach polimerycznych, otoczek nasion, preparatów zladunkiem palnym takich jak ladunki i swiece dymne i preparatów stosowanych do opylan na zimno i cieplo. Pfeparaty otrzymuje sie w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzch¬ niowo czynne, takie jak emulgatory i/lub dyspergatory i/lub srodki pianotwórcze.W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo: zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzo lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chloro¬ wane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny np. frakcja ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol orazjego etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cyklohe¬ ksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode, przy czym skroplonymi gazowymi rozcienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze takiejak chlorowcoweglowodory oraz butan,propan, azot i dwutlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub diatomit i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kruszone i frakcjonowane naturalne mineraly takie jak: kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit, oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych oraz granulaty z materialu organicznego np. opilek tartacznych, lusek orzecha kokosowego,kolb kukurydzy i lodyg tytoniu. Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloza Preparaty moga zawierac srodki przyczepne takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane i ziarniste lub w postaci lateksów takiejak guma arabska, alkohol poliwinylowy, polioctan winylu. Mozna stosowac barwniki takie jak pigmenty nieorganiczne np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit pruski i barwniki organiczne, np. barwniki alizarynówe, azowe, metaloftalocyjaninowe i substancje sladowe takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku. Preparaty zawieraja przewaznie 0,1-95%, korzystnie 0,5-90% wagowych substancji czynnych.4 lit 428 Stosowanie srodka wedlug wynalazku odbywa sie w postaci preparatów fabrycznych i/lub przygotowa¬ nych z nich preparatów roboczych.Zawartosc substancji czynnych w preparatach roboczych przygotowanych z preparatów fabrycznych waha sie w szerokim zakresie. Stezenie substancji czynnych w preparatach roboczych moze wynosic 0,0000001-95%, korzystnie 0,01-10% wagowych. Stosowanie jest uzaleznione od postaci preparatu robo¬ czego. W stosowaniu przeciwko szkodnikomsanitarnym i przechowalnianym substancje czynne odznaczaja sie doskonalym dzialaniem pozostalosciowym na drewnie i glinie oraz dobra odpornoscia na alkalia na podlozach wapiennych. Stosowanie srodka wedlug wynalazku w weterynarii prowadzi sie w znany sposób na przyklad per os w postaci tabletek, kapsulek, napojów, granulatów lub dermalnie na przyklad przez zanurzanie, opryskiwanie, polewanie i pudrowanie oraz pozajelitowo na przyklad w postaci zastrzyków.Przyklad I. Testowanie Plutella Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyloformamidu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Do otrzymanego preparatu o zadanym stezeniu zanurza sie liscie kapusty, (Brassica oleracea) i dopóki liscie sa wilgotne obsadza sie gasiennicami tantnisia krzyzowiaczka (Plutella maculipennis). Po okreslonym czasie ustala sie smiertelnosc w %. Jak wynika z danych zestawionych w tablicy 1 zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku przewyzszaja pod wzgledem skutecznosci dzialania zwiazki znane ze stanu techniki.Przyklad II. Testowanie Laphygma Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyloformamidu, Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Do otrzymanego preparatu substancji czynnej o zadanym stezeniu zanurza sie liscie kapusty (Brassicae oleracea) i obsadza gasiennicami Laphygma frugiperda póki liscie sa wilgotne. Po podanym czasie ustala sie smiertlenosc w %. Jak wynika z danych zestawionych w tablicy 2 zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku przewyzszaja pod wzgledem skutecznosci dzialania zwiazki znane ze stanu technki.Przyklad III. Testowanie larw komarów Testowane zwierze: Aedes aegypti w 2 stadium larwalnym Rozpuszczalnik: 99 czesci wagowych acetonu Emulgator: I czesc wagowa eteru benzylohydroksydwufenylowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej rozpuszcza sie 2 czesci wagowych substancji czynnej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczalnika zawierajacego podany emulgator. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem o zadanym stezeniu wypelnia sie probówki i do kazdej wprowadza sie okolo 23 larw komana. Po 24 godzinach ustala sie smiertelnosc. Jak wynika zdanych przedstawionych w tablicy 3zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku przewyzszaja pod wzgledem skutecznosci dzialania zwiazki znane ze stanu techniki.Przyklad IV. Testowanie pasozytujacych larw much (Lucilia cuprina res.) Emulgator: 80 czesci wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej laczy sie ta substancje z podana iloscia emulgatora, po czym tak otrzymana mieszanine rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Do probówki zawierajacej okolo 3ml 20% zawiesiny sproszkowanego zóltkajaj, zaopatrzonej w korek z waty wprowadza sie okolo 20larw muchy(Lucilia cuprina). Na te zawiesine wprowadza sie 0,5 ml preparatu substancji czynnej.Po 24 godzinach ustala sie smiertelnosc.Uwaga: W tablicy tej zestawiono wyniki przeprowadzonego testu dla poszczególnych substancji czynnych srodka objetych wzorem ogólnym 1 bez ich porównania ze zwiazkiem znanym.Przyklad V. Test z bakteriami (Xanthomonas oryzae) Rozpuszczalnik: 11,73 czesci wagowych acetonu Dyspergator: 0,23 czesci wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego Woda: 987,30 czesci wagowych inne dodatki — czesci wagowych W celu otrzymania cieczy do opryskiwania o zadanym stezeniu substancji czynnej, miesza sie potrzebna ilosc substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i dyspergatora, po czym koncentrat rozciencza sie podana iloscia wody. Otrzymana ciecza do pryskiwania opryskuje sie do zwilzania 30-40 dniowe pedy ryzu.Celem oschniecia rosliny pozostawia sie w szklami w temperaturze 22-24°C przy wzglednej wilgotnoscif\OA(jJ W2Hf powietrza okolo 70%. Nastepnie rosliny zanurza sie do wodnej zawiesiny bakterii Xanthomonas oryzae i liscie inokuluje sie przez nakluwanie. Po inokulacji rosliny utrzymuje sie przez 24 godziny we wzglednej wilgotnosci powietrza wynoszacej 100% i nastepnie w pomieszczeniu w temparaturze 26-28°C przy wzgled¬ nej wilgotnosci powietrza wynoszacej 80%. Po 10 dniach od inokulacji ustala sie porazenie inokulouanych przez naklucie lisci i uprzednio traktowanych preparatem. Z danych przedstawionych w tablicy Swymka. ze zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku przewyzszaja pod wzgledem skutecznosci dzialania zwiazki znane ze stanu techniki.Przyklady wytwarzania Przyklad VI. Do roztworu 5t4g(0,03mola)4-trójfluorometoksyaniliny w 50ml toluenu wkrapla sie w temperaturze 60°C 6g izotiocyjanianu 2-chlorobenzoilu (temperatura wrzenia 105-106°C) 166,64 Pa, nD20x: 1,6495/ w 20 ml toluenu. Wsad miesza sie przez 1 godzine w temperaturze 80°C. Po ochlodzeniu do temperatury pokojowej (odsacza sie produkt krystaliczny. Wykazuje on temperature topnienia 197°C. Jego identyfikacje prowadzi sie za pomoca analizy elementarnej i widma MMR. Otrzymuje sie 61 g (54% wydajnosci teoretycznej) N-{2 Przyklad VII. Do roztworu 5,8g 4-trójfcluorometylotioaniliny (0,03 mola) w 60ml toluenu wprowa¬ dza sie roztwór 6g izotiocyjanianu 2,6-dwufluorobenzoilu (temperatura wrzenia 98°C) 133,32 Pa, nD20= 1,5872/ w 20 ml toluenu i miesza sie przez 1 godzine w temperaturze 80°C. Produkt wytraca sie przy ochlodzeniu. Odsacza sie go przemywa eterem naftowym. Substancja topi sie w temperaturze 207°C.Identyfikacje prowadzi sie za pomoca analizy elementarnej i widma MMR. Otrzymuje sie 9,6g (81,5% wydajnosci teoretycznej) N-(296-dwufIuorobenzoilo)-N/-(4-trójfluoronietylotiofenylo)-tiomocznika o wzo¬ rze . Nizej podane izotiocyjanilny benzoilu o wzorze 2 stosowane jako zwiazki wyjsciowe wytwarza sie wedlug przykladu I opisu patentowego RFN DAS nr 1215 144.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy zawierajacy substancje czynna, znane nosniki i/lub zwiazki powierzch¬ niowo czynne, namlany tym, ze jako substancje czynnazawiera N-fenylo-N'-beiuollotiomoczniki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom chlorowca, R3oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, R* oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub grupe chlorowcoalkilowa, R4 oznacza atom chlorowca, grupe chlorowcoa&i- lowa, chlorowcoalkoksylowa, chlorowcoalkilotio lub chlorowcoalkilosulfonylowa z tym, ze R' oznacza grupe chlorowcoalkilowa, gdy R4 oznacza atom chlorowca, i R5oznacza atom wodom lub atom chlorowca. 2. Sposób wytwarzania nowych N-fenylo-N'-benzoilotiomoczników o wzorze I, w którym R1 oznacza atom chlorowca, R* oznacza atom wodoru lub chlorowca, R* oznacza atom wodom, atom chlorowca lub grupe chlorowcoalkilowa, R4 oznacza atom chlorowca, grupe chlorowcoalkilowa, chlorowcoafcokiylowa, chlorowcoalkilotio lub chlorowcoalkilosulfonylowa z tym, ze R3 oznacza grupe chlorwocoalkilowa gdy R4 oznacza atom chlorowca i Rs oznacza atom wodom lub atom chlorowca, wmsmmy tym, ze ze izotiocyja- niany benzoilów o wzorze 2, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z podstawionymi anilinami o wzorze 3, w którym R\ R4 i R3 maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie w srodowisku rozcienczalnika.Tablical Substancja czynna Stezenie substancji Smiertelnosc w % czynnej w % po 7 dniach Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek o wzorze 7 0.1 0,01 0.001 0.0001 0.1 0,01 0,001 0,0001 90 90 60 0 100 100 100 1006 111*21 I Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzor/e 9 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze II Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze IS Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 17 Zwiazek o wzorze 18 Zwiazek o wzorze 19 Zwiazek o wzorze 20 0.1 0.01 0.001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0.1 0.01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0.001 0,0001 0.1 0,01 0.001 0.0001 0,1 0,01 0,001 0.0001 0.1 0,01 0,001 0.0001 0.1 0,01 0.001 0.0001 0.1 0,01 0,001 0.0001 0.1 0.01 0.001 0.0001 0.1 0.01 0,001 0.0001 0.1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0.0001 0,1 0,01 0.001 0,0001 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90111621 l Zwiazek o wioim 21 Zwia/ek o w/orze 22 Zwiazek o wzorze 23 Zwiazek o wzorze 24 Zwiazek o wzorze 23 Zwiazek o wzorze 26 Zwiazek o wzorze 27 * 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0.01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0.1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0.001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 3 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Tablica2 Substancja czynna ! Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek o wzorze 30 Zwiazek o wzorze 31 Zwiazek o wzorze 34 Zwiazek o wzorze 35 Stezenie substancji w % czynnej 2 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 Smiertelnosc w % po 7 dniach 3 90 80 30 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 10011862* 3 Zwia./.ek o w/or/c 36 Zwiazek o wzórze 37 Zwiazek o wzorze 38 U, i 0.0 i 0,001 o,00() i o,: 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Tablica 3 Substancja czynna Stezenie substancji czynnej w roztworze w ppm Smiertelnosc w % Zwiazek o wzorze (znany) Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze Zwiazek o wzorze 6 16 30 4 10 23 19 39 40 35 41 15 42 22 26 33 7 43 44 45 46 18 47 14 21 9 10" 10^ 10* 10"* 10"5 10"* I0'5 io-J lO"5 io-5 10'3 IO5 10"3 IO"3 10'5 IO'3 IO'5 IO"3 10"5 10"3 10"' IO'3 io-J 10"3 IO"3 10* 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1001U62S 9 Tablica 4 Substancja czynna z przykladu nr XLII LVIII XIII XIV XLVI XLVII XLV XXIV XLIV LVII VII LI Stezenie substancji czynnej w ppm 100 10 1000 100 10 1000 100 10 10 3 100 30 300 100 30 100 30 300 100 30 100 30 1000 100 10 1000 100 10 1000 100 10 Smiertelnosc w % 100 0 100 30 50 100 30 0 100 0 100 0 100 50 0 100 0 100 50 0 100 0 100 30 0 100 50 0 100 30 0 Tablica S Stopien porazenia przy stezeniu Substancja czynna substancji czynnej w % (0,023) Zwiazek o wzorze 28 7 (znany) Zwiazek o wzorze 29 3 Zwiazek o wzorze 30 5 Zwiazek o wzorze 31 3 Zwiazek o wzorze 32 3 Zwiazek o wzorze 33 310 US62S Pr/klad nr 1 R1 2 R2 3 R3 4 R4 5 Temperatura Wydajnosc R! topnienia (% wydajnosci °C teoretycznej) 6 7 8 VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV XXV XXVI XXVII XXVIII XXIX XXX XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI XLII XLIII XLIV XLV XLVI XLVII XLVIII XLIX L LI LII LIII LIV LV LVI Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl a Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Cl Br J F F Cl Cl a Cl Cl Cl a a Cl a Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H a Cl Cl Cl a a Cl F F F F F F F F F F F F F F F H H H Cl Cl Cl H Cl a H H H CFj Cl H Cl a H H Cl Cl CF, H H H Cl CF, H a H H Cl a H H H H Cl H Cl H H Cl H CF, CF, H Cl Cl OCFjCI CF, OCFjCI SCF, OCFj-CHFCl OCF, OCFj-CHFCI SCFjCl CF, OCF, CSF, CF, CF, CF, CF, OCFj-CHFCl SCFjCl OCFi-CHFCl SOjCF, OCF, SCF, CF, OCFjCHFCI SCF, CF, OCFj—CHFCI Cl OCF, OCFi-CHFCl SOjCF, OCF,-CHFCI SCFjCl OCF, OCFjCl OCF, CF, SCF, OCF, OCFi-CHFCl SCFjCl SOjCF, CF, OCFi-CHFCl OCFjCI CF, Cl OCFJCHFCI SCF, CF, H H H H H H H H H H H H H H Cl H H H H H H H Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl H H H H Cl H H 163 197 157 128 160 158 160 118 173 176 158 200 163 187 149 164 126 170 165 168 138 148 158 174,5 116-120 98-100 180 215,5 207,5 232 210 188 221 201 187 226 180 198 195 163 208 202 158 175 215 230 182 177 215 84,5 74 36 45,5 79,5 72,5 72 55 74,5 71,5 50 80 95,5 64,5 89,5 90 84 95,5 91 97 88,5 80,5 84,5 76 85,5 62 81 66 71,5 77,5 69 62,5 76 77,5 76,5 78 57 91 90 76,5 88 90 95,5 94,5 89 94,5 85 94,5 86,5tittts u 8 LVII LVII! LIX LX LXI LXII LXIII F F Cl F F F F F F F F F F F H H H Cl H CF, H CFj OCFj cx:hf2 SCFiCI OCF2CHFCI CF, OCHFa H H H H H H H 210 180 179 1S1 182 186 174 90.5 97,5 95,0 82,0 89,0 92,5 93.5 Tablic»7 Przyklad nr R' Temperatura R2 wrzenia °C 200 Pa Wspólczynnik zalamania swiatla Wydajnosc % wydajnosci teoretycznej 1 LXIV LXV LXVI LXVII LXVIII LXIX LXX F Br J Cl Cl Cl F H H H H F a F 104 140 148 106 104 114 98 n"D= 1.6200 n"o= 1,6702 n"D= 1,6495 n^o- 1,6018 n"D» 1,6205 n*D= 1.5872 79 85,5 76,5 87,5 93 77 88118 628 R1 R< W R 5' WZÓR 1 CL r-4 <( V-CO-NH-CS-NH-f V-OCF„ 0 & ^-CO-N = C = S R2 WZÓR 4 WZÓR 3 F ^3-CO-NH- CS- NHH^3-SCF3 WZÓR 5 a a ^J-CO-NH - CS - NH-Q- a a WZÓR 6 Cl Cl ^J-CO-NH-CS-NH-^-C^ WZÓR 7 a a £j-CO-NH -CS-NH-^^-C^ WZÓR 8Uf «2S Pr a CF3 a a NH-CS-NH-fj^SCF WZÓR 9 WZOR 12 Br ^CO-NH-CS-NH ^SC§ <^NH-CS-NH ^-SCF3 WZÓR 10 WZÓR 13 a ^^OO-NH-CS-NH -f3-SCE Br Cl CS-&y NH-CS-NH -^3~ SCf| /.z:r n wzór u a ci £\-co-nh -cs-nh^Ct-00^ i—v v—\^n~ WZOR 15 a /3-CO-NH "CS-NH-^)-OC| a WZOR 16 a F a WZOR 17111421 H ¦Nh-CS-Nh-* Br V-C!:F ¦jZFM WZÓR 18 WZÓR 21 O CXNH"CS"N'H V-/ 2Q \=/^ ^=/ 2 W7HR 19 f! \_/ WZÓR 20 d^ WZÓR 22 Cl / Ci /%-C0-NH-CS-NH-^~V0CE-CHFCl WZÓR 23 a NH-CS-NH-f_yOC|-CHFCl WZÓR 2U Br Cl WZÓR 25 Cl a fy-CO-NH-CS-NH-(_\)-SCF2a WZÓR 26118 628 ,Br Cl CE WZOR 27 WZÓR 30 3Cu(OHL-CuCL XhLO /ri r-^ 2 2 2 O-C0=N'H-CS-NH-Q-CF a WZOR 28 WZÓR 31 Br r^ CO-NH-CS -NH-f3-c1 /-( O-C0-NH-CS-NH-Q^-C| WZOR 29 WZOR 32 a ci| ^-CO-NH -CS-NH-O- a WZOR 33 -NH-CS-NH-f3-CE WZOR 34 F O^CO-NH-CS-NH-Q-OCf3 F WZOR 35118 628 9- ci f a WZÓR 36 WZÓR 39 Cl F O-CO-NH-CS-NH^^-OCH^ F a WZÓR 37 WZ0R *° fi-co-r » Br F NH-CS-NH ^Q<)CF2-CHFa ^-(X)-NH-CS-NHhQ-SCF ,»,^0 ™ WZÓR 41 WZÓR 38 a cf3 O)-C0-NH-CS-NH-O" Cf| WZÓR 42 Cl - CF3 a WZOR 43 Cl O-C0-NH-CS-NH -O-OC^-CHFCl a WZOR 44118 628 Br Q -CO- NH-CS-NH ~@- SCF2Cl WZÓR 45 Br WZÓR 46 Br -0CF -CHFCl a WZÓR 47 N=C=S ? H2N^Q)-OCF3 Cl O-CO - NH - CS - NhMQ-OCF3 Cl SCHEMAT PL
Claims (1)
1.5872 79 85,5 76,5 87,5 93 77 88118 628 R1 R< W R 5' WZÓR 1 CL r-4 <( V-CO-NH-CS-NH-f V-OCF„ 0 & ^-CO-N = C = S R2 WZÓR 4 WZÓR 3 F ^3-CO-NH- CS- NHH^3-SCF3 WZÓR 5 a a ^J-CO-NH - CS - NH-Q- a a WZÓR 6 Cl Cl ^J-CO-NH-CS-NH-^-C^ WZÓR 7 a a £j-CO-NH -CS-NH-^^-C^ WZÓR 8Uf «2S Pr a CF3 a a NH-CS-NH-fj^SCF WZÓR 9 WZOR 12 Br ^CO-NH-CS-NH ^SC§ <^NH-CS-NH ^-SCF3 WZÓR 10 WZÓR 13 a ^^OO-NH-CS-NH -f3-SCE Br Cl CS-&y NH-CS-NH -^3~ SCf| /.z:r n wzór u a ci £\-co-nh -cs-nh^Ct-00^ i—v v—\^n~ WZOR 15 a /3-CO-NH "CS-NH-^)-OC| a WZOR 16 a F a WZOR 17111421 H ¦Nh-CS-Nh-* Br V-C!:F ¦jZFM WZÓR 18 WZÓR 21 O CXNH"CS"N'H V-/ 2Q \=/^ ^=/ 2 W7HR 19 f! \_/ WZÓR 20 d^ WZÓR 22 Cl / Ci /%-C0-NH-CS-NH-^~V0CE-CHFCl WZÓR 23 a NH-CS-NH-f_yOC|-CHFCl WZÓR 2U Br Cl WZÓR 25 Cl a fy-CO-NH-CS-NH-(_\)-SCF2a WZÓR 26118 628 ,Br Cl CE WZOR 27 WZÓR 30 3Cu(OHL-CuCL XhLO /ri r-^ 2 2 2 O-C0=N'H-CS-NH-Q-CF a WZOR 28 WZÓR 31 Br r^ CO-NH-CS -NH-f3-c1 /-( O-C0-NH-CS-NH-Q^-C| WZOR 29 WZOR 32 a ci| ^-CO-NH -CS-NH-O- a WZOR 33 -NH-CS-NH-f3-CE WZOR 34 F O^CO-NH-CS-NH-Q-OCf3 F WZOR 35118 628 9- ci f a WZÓR 36 WZÓR 39 Cl F O-CO-NH-CS-NH^^-OCH^ F a WZÓR 37 WZ0R *° fi-co-r » Br F NH-CS-NH ^Q<)CF2-CHFa ^-(X)-NH-CS-NHhQ-SCF ,»,^0 ™ WZÓR 41 WZÓR 38 a cf3 O)-C0-NH-CS-NH-O" Cf| WZÓR 42 Cl - CF3 a WZOR 43 Cl O-C0-NH-CS-NH -O-OC^-CHFCl a WZOR 44118 628 Br Q -CO- NH-CS-NH ~@- SCF2Cl WZÓR 45 Br WZÓR 46 Br -0CF -CHFCl a WZÓR 47 N=C=S ? H2N^Q)-OCF3 Cl O-CO - NH - CS - NhMQ-OCF3 Cl SCHEMAT PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782837086 DE2837086A1 (de) | 1978-08-24 | 1978-08-24 | Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL217895A1 PL217895A1 (pl) | 1980-05-05 |
| PL118628B1 true PL118628B1 (en) | 1981-10-31 |
Family
ID=6047867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979217895A PL118628B1 (en) | 1978-08-24 | 1979-08-22 | Pesticide and method of manufacture of novel substituted n-phenyl-n'-benzoylthioureas zamehhennykh n-fenil-n-benzoiltiomochevin |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4276310A (pl) |
| EP (1) | EP0008435B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5531092A (pl) |
| AT (1) | ATE1007T1 (pl) |
| AU (1) | AU524135B2 (pl) |
| BR (1) | BR7905430A (pl) |
| CA (1) | CA1110658A (pl) |
| CS (1) | CS214803B2 (pl) |
| DD (1) | DD145693A5 (pl) |
| DE (2) | DE2837086A1 (pl) |
| DK (1) | DK352279A (pl) |
| EG (1) | EG13795A (pl) |
| ES (1) | ES483585A1 (pl) |
| HU (1) | HU182453B (pl) |
| IL (1) | IL58083A0 (pl) |
| MA (1) | MA18568A1 (pl) |
| NZ (1) | NZ191362A (pl) |
| PH (1) | PH16166A (pl) |
| PL (1) | PL118628B1 (pl) |
| PT (1) | PT70079A (pl) |
| TR (1) | TR20630A (pl) |
| ZA (1) | ZA794457B (pl) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| EP0052833B1 (de) * | 1980-11-22 | 1983-12-14 | CELAMERCK GmbH & Co. KG | Harnstoffderivate, ihre Herstellung und Verwendung |
| AR242020A1 (es) * | 1981-07-30 | 1993-02-26 | Dow Chemical Co | N-aroil n'-fenil urea sustituidos, composiciones insecticidas que los incluyen y derivados 4-halo alcoxi o 4-alquiltio benzamidas. |
| US4468405A (en) * | 1981-07-30 | 1984-08-28 | The Dow Chemical Company | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds |
| CA1238650A (en) * | 1982-03-01 | 1988-06-28 | Hiroshi Nagase | Urea derivatives, their production and use |
| DE3217620A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE3217619A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| CA1205483A (en) * | 1982-06-30 | 1986-06-03 | David T. Chou | Pesticidal 1-(alkyl phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
| US4868215A (en) * | 1982-07-26 | 1989-09-19 | The Dow Chemical Company | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds |
| US4602109A (en) * | 1982-12-30 | 1986-07-22 | Union Carbide Corporation | Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation |
| US4665097A (en) * | 1983-03-31 | 1987-05-12 | Union Carbide Corporation | Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation |
| JPS60181063A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-14 | Takeda Chem Ind Ltd | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤 |
| JPS60181067A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-14 | Takeda Chem Ind Ltd | ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤 |
| JPS6176452A (ja) * | 1984-09-20 | 1986-04-18 | Nippon Soda Co Ltd | ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤 |
| DE3580444D1 (en) * | 1984-10-18 | 1990-12-13 | Ciba Geigy Ag | Benzoylphenylharnstoffe. |
| US5153224A (en) * | 1984-10-18 | 1992-10-06 | Ciba-Geigy Corporation | Benzoylphenylureas |
| US4638088A (en) * | 1984-11-15 | 1987-01-20 | Union Carbide Corporation | Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds |
| JPS61148157A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | ベンゾイルフエニル尿素誘導体およびそれを含有する害虫防除剤 |
| US5288756A (en) * | 1985-10-14 | 1994-02-22 | Ciba-Geigy Corporation | Benzoylphenylureas |
| JPH0768205B2 (ja) * | 1986-05-13 | 1995-07-26 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
| US11999684B1 (en) | 2023-10-09 | 2024-06-04 | King Faisal University | Ethyl {[N'-(3-chlorophenyl)-N-(2,4-dichlorobenzoyl) carbamimidoyl]sulfanyl}acetate as an eco-friendly insecticidal agent against Spodoptera littoralis (boisd.) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3406192A (en) * | 1962-09-04 | 1968-10-15 | Monsanto Co | N-(aroyl) carbamates and thio carbamates |
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| DE2531279C2 (de) * | 1975-07-12 | 1983-07-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| US4089975A (en) * | 1977-05-13 | 1978-05-16 | The Dow Chemical Company | Method of controlling manure-breeding insects |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| EP0001203B1 (de) * | 1977-07-28 | 1980-09-03 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
| US4160037A (en) * | 1977-09-30 | 1979-07-03 | The Upjohn Company | Compounds, compositions and methods of combatting pest employing thioureas |
-
1978
- 1978-08-24 DE DE19782837086 patent/DE2837086A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-08-10 AU AU49787/79A patent/AU524135B2/en not_active Ceased
- 1979-08-16 US US06/067,246 patent/US4276310A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-16 DE DE7979102966T patent/DE2962816D1/de not_active Expired
- 1979-08-16 PH PH22917A patent/PH16166A/en unknown
- 1979-08-16 AT AT79102966T patent/ATE1007T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-16 EP EP79102966A patent/EP0008435B1/de not_active Expired
- 1979-08-17 PT PT70079A patent/PT70079A/pt unknown
- 1979-08-17 TR TR20630A patent/TR20630A/xx unknown
- 1979-08-21 EG EG511/79A patent/EG13795A/xx active
- 1979-08-21 NZ NZ191362A patent/NZ191362A/xx unknown
- 1979-08-21 IL IL58083A patent/IL58083A0/xx unknown
- 1979-08-22 PL PL1979217895A patent/PL118628B1/pl unknown
- 1979-08-22 JP JP10615579A patent/JPS5531092A/ja active Granted
- 1979-08-22 MA MA18767A patent/MA18568A1/fr unknown
- 1979-08-22 DD DD79215124A patent/DD145693A5/de unknown
- 1979-08-23 HU HU79BA3836A patent/HU182453B/hu unknown
- 1979-08-23 CA CA334,349A patent/CA1110658A/en not_active Expired
- 1979-08-23 DK DK352279A patent/DK352279A/da unknown
- 1979-08-23 CS CS795736A patent/CS214803B2/cs unknown
- 1979-08-23 ZA ZA00794457A patent/ZA794457B/xx unknown
- 1979-08-23 BR BR7905430A patent/BR7905430A/pt unknown
- 1979-08-23 ES ES483585A patent/ES483585A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4276310A (en) | 1981-06-30 |
| DD145693A5 (de) | 1981-01-07 |
| HU182453B (en) | 1984-01-30 |
| JPS6344139B2 (pl) | 1988-09-02 |
| BR7905430A (pt) | 1980-04-29 |
| PT70079A (en) | 1979-09-01 |
| EP0008435B1 (de) | 1982-05-12 |
| PH16166A (en) | 1983-07-21 |
| DE2837086A1 (de) | 1980-03-06 |
| DE2962816D1 (en) | 1982-07-01 |
| CA1110658A (en) | 1981-10-13 |
| IL58083A0 (en) | 1979-12-30 |
| ATE1007T1 (de) | 1982-05-15 |
| EP0008435A2 (de) | 1980-03-05 |
| EP0008435A3 (en) | 1980-03-19 |
| CS214803B2 (en) | 1982-06-25 |
| MA18568A1 (fr) | 1979-08-22 |
| EG13795A (en) | 1982-06-30 |
| JPS5531092A (en) | 1980-03-05 |
| PL217895A1 (pl) | 1980-05-05 |
| DK352279A (da) | 1980-02-25 |
| AU4978779A (en) | 1980-02-28 |
| NZ191362A (en) | 1981-05-01 |
| ES483585A1 (es) | 1980-05-16 |
| TR20630A (tr) | 1982-03-12 |
| ZA794457B (en) | 1980-09-24 |
| AU524135B2 (en) | 1982-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4533676A (en) | 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides | |
| US4277499A (en) | Combating insects with N-(substituted-phenyl)-N-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-ureas | |
| PL118628B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of novel substituted n-phenyl-n'-benzoylthioureas zamehhennykh n-fenil-n-benzoiltiomochevin | |
| US4711905A (en) | 2,4-dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides | |
| HU176471B (en) | Insecticide preparations containing substituted n-phenyl-n'-benzoyl-carbamide dernvatives and process for preparing the active materials | |
| HU204787B (en) | Insecticidal compositions comprising nitro compounds as active ingredient and process for producing the nitro compounds | |
| HU196031B (en) | Insecticides and acaricides comprising substituted furazan derivatives and process for producing substituted furazan derivatives | |
| US4234600A (en) | Combating arthropods with N-benzoyl-N'-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio) ureas | |
| US4536587A (en) | Combating pests with substituted benzoyl-(thio)ureas | |
| US4103022A (en) | Combating arthropods with 3-(2,2,4,4-tetrafluoro-benz-1,3-dioxin-6-yl)-1-(substituted benzoyl)-ureas | |
| US4140792A (en) | Combating arthropods with 1-(substituted-phenylcarbamoyl)-3-halophenyl-2-pyrazolines | |
| US4140787A (en) | Combating arthropods with 1-[haloalkyl-phenyl)-carbamoyl]-3-(4-halophenyl)-2-pyrazolines | |
| KR0157055B1 (ko) | 니트로-치환된 헤테로사이클릭 화합물 | |
| US4194005A (en) | Combating arthropods with 4-cyano-4'-[N-(N'-substituted-benzoyl)-ureido]-diphenyl ethers | |
| US4611003A (en) | N-substituted benzoyl-N'-3,4-tetrafluoroethylenedioxy-urea pesticides | |
| JPH0240064B2 (pl) | ||
| US4348394A (en) | Combating pests with substituted 3,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazine-2,4-diones | |
| US4774260A (en) | Novel benzoylurea pesticides | |
| EP0189043B1 (de) | Substituierte Furazane | |
| US4248866A (en) | Combating arthropods with N-(O-ethyl-S-n-propyl-thiophosphoryloxy)-naphthalimides | |
| US4211790A (en) | Combating arthropods with an oxime ester of N-carboxylated-carbamate | |
| US4886823A (en) | Furazanylurea acaricides | |
| KR810001875B1 (ko) | 치환된 벤조일우레이도 디페닐 에스테르의 제조 방법 | |
| HU188151B (en) | Pesticide compositions containing 4-/benzyl-oxy/-alpha-/ tricloro-methyl/-benzyl-amines as active agents and process for producing the active agents | |
| KR100225225B1 (ko) | 구아니딘 유도체 |