HU182453B - Insecticide compositions containing new n-phenyl-n-comma above-benzoyl-thiqurea derivatives and process for producing the active agents - Google Patents

Insecticide compositions containing new n-phenyl-n-comma above-benzoyl-thiqurea derivatives and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU182453B
HU182453B HU79BA3836A HUBA003836A HU182453B HU 182453 B HU182453 B HU 182453B HU 79BA3836 A HU79BA3836 A HU 79BA3836A HU BA003836 A HUBA003836 A HU BA003836A HU 182453 B HU182453 B HU 182453B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
halogen
alkyl
halo
spp
hydrogen
Prior art date
Application number
HU79BA3836A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Sirrenberg
Erich Klauke
Ingeborg Hammann
Ingomar Krehan
Peter Kraus
Wilhelm Stendel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU182453B publication Critical patent/HU182453B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

A találmány tárgyai inszekticid készítmények, melyekre az jellemző, hogy hatóanyagként valamilyen új, (I) általános képletű N-fenil-N’benziltiokarbamid-származékot tartalmaznak. Az (I) általános képletben — R1 jelentése halogénatom;
— Ra jelentése hidrogénatom vagy halogénatom;
— R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy halogén-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport;
— R4 jelentése halogénatom, halogénül—4 szén- atomos)-alkil-, halogén-(l—4 szénatomos)alkoxil-, halogénül—4 szénatomos alkil-tiovagy halogénül—4 szénatomos)-alkil-szulfonil-csoport, azzal a kiegészítéssel, hogy R3 jelentése halogénül—4 szén-atomos)-alkil-csoport, ha R4 jelentése halogénatom; és — R{ jelentése hidrogénatom vagy halogénatom. A találmány szerinti készítmények a hatóanyagot 0,1—95 súly% koncentrációban tartalmazzák szilárd hordozóanyagokkal — célszerűen természetes vagy mesterséges kőzetlisztekkel — és/vagy folyékony hígítószerekkel — célszerűen szerves oldószerekkel, így adott esetben halogénezett szénhidrogénekkel, rövid szénláncú dialkil-formamidokkal vagy dimetil-szulfoxiddal — és adott esetben felületaktív anyagokkal — célszerűen emulgeálószerekkel, így poli(oxi-etilén)-zsírsavészterekkel, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterekkel, alkil-szulfonáalkil-szulfátokkal, aril-szulfonátokkal, valamint fehérje-hidrolizátumokkal és/vagy diszpergálószerekkel, így ligninnel, szulfitszennylúggal vagy metil-cellulózzal — összekeverve. A találmány tárgya továbbá eljárás az új hatóanyagok előállítására.
Ismert, hogy bizonyos benzoil-tiokarbamid-származékok — mint például az N-(2,6-diklór-benzoil)-N’-(3,4-diklór-fenil)-tiokarbamid-származékok — inszekticid hatásúak (2 933 908. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).
Ismert továbbá, hogy bizonyos rézvegyületek — mint például réz-oxid-klorid — fungicid és baktericid hatásúak,
A találmány szerinti új vegyületek hatásosak kártevőírtó szerként; különösen kiváló inszekticid hatásukkal tűnnek ki, ezen kívül fungicid és baktericid hatásúak.
A találmány szerinti új (I) általános képletű N-fenil-N’-benzoil-tiokarbamid-származékokat — R1, Ra, R3 R4 és Rs jelentése a már megadott — úgy állítjuk elő, hogy valamilyen (II) általános képletű benzoil-izotio-cianát-származékot (benzoilmustárolaj-származékot) — a képletben Rl és R3 jelentése a már megadott — adott esetben inért hígítószer jelenlétében — valamilyen (III) általános képletű helyettesített anilinszármazékkal — a képletben R3, R4 és R6 jelentése a már megadott — reagáltatunk.
A találmány szerinti (I) általános képletű új Nfenil-N’-benzoil-tiokarbamid-származékok meglepő módon lényegesen erősebb inszekticid hatásúak, mint a hozzájuk kémiai szerkezet szempontjából legközelebb álló ismert benzoil-tiokarbamid-származékok, valainint lényegesen jobb baktericid hatásúak, mint az ismert réz-oxid-klorid. A találmány szerinti készítmények tehát gazdagítják a technikát.
A találmány szerinti inszekticid készítmények előnyösen olyan vegyületet tartalmaznak, amelynek (I) általános képletében — Rl jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom;
—Rz jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, bróm-vagy jódatom;
— R3 jelentése hidrogénatom, klóratom vagy trif luor-metil-csoport;
— R4 jelentése klóratom, fluor- vagy klór-fluor10 -(1—2 szénatomos alkil)-csoport, fluor- vagy klór-fluor-(l—2 szénatomos alkoxi)-esoport, fluor- vagy klór-fluor-(l—2 szénatomos-alkil)-tio-csoport vagy fluor-(l—2 szénatomos alkil)-szulfonil-csoport, azzal a kiegé15 szítéssel, hogy R3 jelentése trifluor-metil-csoport, ha R4 jelentése klóratom; és — Rs jelentése hidrogénatom vagy klóratom.
Amennyiben kiindulási anyagként például 2,6diklor-benzoil-izocianátot és 4-trifluor-metoxi-ani20 lint alkalmazunk, a reakció az a) reakcióvázlat szerint megy végbe.
A kiindulási anyagokat a (II) és (III) általános képlettel jelölhetjük. Ezek közül a vegyületek közül azok előnyösek, amelyeknek általános képletében 25 az R1, Ra, R3, R4 és R5 szubsztituensek jelentése az előnyös (I) általános képletű vegyületeknél megadott.
A kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletű benzoil-izocianát-származékok — a 30 képletben R1 és Ra jelentése a már megadott — ismeretek, illetve az irodalomból ismert eljárásokkal állíthatók elő (Houben—Weyl, Methódén dér Organischen Chemie, 9, 878—879, 4. kiadás, Gecrg Thieme Verlag, Stuttgart 1955.) Különösen 35 nagy tisztaságban állíthatjuk elő a (II) általános képletű vegyületeket — a képletben R1 és Ra jelentése a már megadott — trimetil-szilanil-mustárolajból a megfelelően helyettesített benzoil-halogeniddel 100—250 °C hőmérsékleten (1 215 144. szá40 mú Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi irat.)
A (II) képletű benzoil-izocianátok példáiként a következőket említjük meg:
2-fluor-, 2-klór-, 2-bróm- és 2-jód-benzoil-izocianát, 45 2,6 difluor- és 2,6-diklór-benzoil-izocianát, valamint 2-klór-6-fluor-benzoil-izotiocianát.
A szintén kiindulási anyagként alkalmazott (III) általános képletű helyettesített anilinszármazékok — a képletben R3, R4 és R5 jelentése a már meg50 adott — is ismertek vagy ismert eljárásokkal állíthatók elő (J. Org. Chem. 29, 1—11 [1964] és 2 387 037. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).
(III) képletű helyettesített anilin-származékok 55 példáiként a következőket említjük meg: 4-(trifluor-metil)-anilin, 3,4-bisz-(trifluor-metil)-anilin,
2-klór-4-(trifluor-metil)-aníIin, 3-klór- 4-(trifluor-metil)-anilin, 4-klór-3-(trifluor-metil)-anilin, 4-(difli;or-metoxi)-anilin, 4-(trifIuor-metoxi)-anilin, 460 -(trifluor-metil-tio)-anilin, 2-klór- és 3-klór-4-(trifli or-metoxi)-anilin, 2-klór- és 3-klór-4-(trifluor-metil-tio)-anilin, 4-(klór-difluor-metoxi)- és 4-(klór-difluor-metil-tio)-anilin, 2-klór- és 3-klór-4-(klór-dilfuor-metoxi)-anilin, 4-(2-klór- 1,1,2-triflu65 or etoxi)- és 4-(2-klór-l,2,2-trifluor-etil-tio)-anilin, • 8
2-klór- és 3-klór-4-(2-klór-l,l,2-trifIuor-etoxi)-anilin, 2-klór- és 3-klór-4-(2-kíór-l,l,2-trifluor-etil-tio)-.milin, l-(trifluor- netil)-szulfonil-anilin, 2-klór- és 3-klór-l-(trifluor-metil)-szulfonil-anilin.
A találmány szerinti új (I) általános képletű N-fenil-N’-benzoil-tiokarbamid-származékokat — a képletben R1. R\ R3, R4 és R5 jelentése a már megadott — előnyösen inért szerves oldó- illetve hígítószer alkalmazásával állítjuk elő. Elsősorban a következő oldószerek alkalmazhatók: alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének — például benzin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, klór-benzol, o-diklórbenzol —, éterek — például dietil-éter, dibutil-éter, tetrahidrofurán és dioxán —·, ketonok — például aceton, metil-etil-ketcn, metil-i-prcpilketon, etil-i-butil-keton —, valamint nitrilek — például acetonitril és prcpionitril —.
A reakcióhő nérséklet széles tartományba^ változhat. Általában 0 és 150 °C, előnyösen 20 és 100 °C hő’ érsekiét között dolgozunk, normál nyomáson.
A kiindulási anyagokat általában ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. Az egyik vagy a másik komponensnek feleslegben való alkalmazása nem jelent számottevő előnyt. Az átalakítást általában megfelelő hígitószerben hajtjuk végre és a reakcióelegyet egy vagy több órán keresztül a szükséges hőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet ezután hagyjuk szobahőmérsékletre lehűlni, majd a kikristályosodott terméket leszívatjuk. A terméket az olvadásponttal jellemezzük.
A találmány szerinti új (I) általános képletű N-fenil-N’-benzoil-tiokarbamid-származékok — a képletben R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a már megadott — kiváló inszektieid hatásukkal tűnnek ki. Ezen kívül igen hatásosak fitopatogén baktériumokkal, valamint gombás megbetegedésekkel szemben.
A hatóanyagokat a növények jól tűrik és a hatóanyag a melegvérűekre alig mérgező. így felhasználhatók a mezőgazdaságban, az erdőgazdaságban, a tárolásnál, a raktározott anyagok védelmében és egészségvédelem területén, állati kártevők, különösen rovarok és pókfajták leküzdésére. A hatóanyagok a szokásos érzékenységű és rezisztens fajták ellen egyaránt alkalmazhatók, ugyanakkor a kártevők minden egyes fejlődési stádiumában jól hatnak. A következő kártevők ellen hatásosak :
— az Isopoda rendjéből: Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber;
— a Diplopoda rendjéből: Blaniulus guttulatus;
— aChilopodarendjéből: Geophilus carpophagus, Scutigera spec;
— a Symphyla rendjéből: Scutigerella immaeulata;
— a Thysanura rendjéből: Lepisma saecharijia;
— a Collembola rendjéből: Onychiurus armatus;
a Orthoptera rendjéből: Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea.maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria;
—- a Dermaptera rendjéből : Eorticula auricularia;
— az Isoptera rendjéből: Retilulitermes spp.;
— az Anoplura rendjéből: Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus eorporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., — a Mallophaga rendjéből: Trichodectes spp.,
Damalinea spp.,; .
— a Thysanoptera rendjéből: Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci;
— a Heteroptera rendjéből: Eurygaeter spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.- — a Homoptera rendjéből: Aleurodes brassicae Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum; Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Neophotettix eincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.;
— a Lepidoptera rendjéből: Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusialni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fnmiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tórtrix viridana;
— a Coleoptera rendjéből: Anobium punctatum. Rhizopertha dominica, Bruehidius obteetus, Acanthoscelides obteetus, Hylotrupes bajulus, Agelasticaalni, Leptinotarsa decenilienata, Phaedon cochleariáe, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchue suleatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera poetica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyetus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solatitialis, Costelytra zealnadica;
— a Hymenoptera rendjéből: Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasiua spp., Monomorium phara- . onis, Vespa spp.;
— a Diptera rendjéből: Aedes spp., Anopheles • spp., . Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypcderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorhia épp., Pegomyia hycscya mi, Ceratitis capitata, Dacos oleae, Tipula paludosa;
— a Siphonaptera rendjéből: Xenopsylla cheopis, Ceratophyilus spp.;
— az Arachnida rendjéből: Scorpio maurus, Latrodectus mactans;
— az Acarina rendjéből: Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sareoptes spp., Tarsonennis spp., Bryobia praetiosa, Pannonychus spp., Tetranychus spp.,
A hatóanyagból készítményeket készítünk. Ilyen készítmények az oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, habok, paszták, granulátumok, aeroszolok, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus vivőanyagok, vetőmag-védőbevonatba és polimer anyagokba kapszulázott hatóanyagok, valamint az éghető készítmények, így. füstképző patronok, dobozok, spirálok, valamint az un. ULV (Ultra— Low-Volume)-típusú hideg vagy meleg ködkészítmények.
Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagot, adott esetben felületaktív szerek, így emulgeátorok és/vagy diszpergátorok és/vagy habosítószerek jelenlétében hígítószerekkel, így folyékony oldószerekkel, nyomás alatt álló, cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd vivőanyagokkal keverjük össze. Ha hígítószerként vizet alkalmazunk, úgy segédoldószerként alkalmazhatók szerves oldószerek is.
Folyékony oldószerként különösképpen a következők jönnek számításba: aromás vegyületek —. így xilol, toluol vagy alkil-naftalinok — klórozott aromás vagy metilén-klorid —·, alifás szénhidrogének — így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók —·, alkoholok — így butanol vagy glikol —, valamint ezek éterei és észterei, ketonok — így aceton, metil-etil-keton, metil-i-butil-keton vagy ciklohexanon —, erősen poláros oldószerek — így dimetil-forniamid és dimetil-szulfoxid —, valamint víz.
Cseppfolyósított gáz hígítószerként vagy vivőanyagként például aerosol-hajtógázokat — így halogénezett szénhidrogéneket —, valamint butánt, propánt, nitrogént és széndioxidot alkalmazunk. Szilárd vivőanyagként például a következőket alkalmazhatjuk: természetes kőzetlisztek — így kaolin, agyagok, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmoriHonit vagy diatomföldek — és szintetikus kőzetlisztek — így nagy diszperzitásfokú kovasav, aluniínium-oxid és -szilikát. Granulátumok esetén a szilárd vivőanyagok a következők lehetnek: őrölt és osztályozott természetes kőzetek — így kaiéit, márvány, habkő szepiolit, dolomit —, valamint szervetlen, és szerves lisztfinomságúra őrölt anyagokból készült szintetikus granulátumok, szerves anyagból — így fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricaesőből és dohányszárból — készült granulátumok. ,
Emulgeátorként és/vagy habképzőszerként például a következők alkalmazhatók: nemionos és anionos émulgeátorok — így poli-(oxi-etilén)-zsír sav-és/.terek, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, például < lkil-aril-poligllkol-éter, alkil-szulfonátok, alkil-szt Ifonátok, aril-szulfonátok, valamint fehérje hídról zátumok.
Diszpergátorként például a következők alkalmazhatók: lignin-szulfitszennylúgok és metil-cellulóz.
A kikészítés során alkalmazhatók tapadást növelő szerek is, mint karboxi-metil-eellulóz, természetes 10 és szintetikus poralakú, szemcsés vagy latex formájában előforduló polimerek, mint gumiarábikum, poli(vi úl-alkohol), poli(vinil-acetát).
Alkalmazhatók színezékek is, így szervetlen pigmentek — például vas-oxid, titán-oxid, vas-cianid15 kék és szerves színezékek — így alizarin-, azolfémfta'oeianin-színczékek-, valamint nyomokban jelen levő tápanyagok — így vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- és cinksók.
A készítmények általában 0,1—95 súly%, elő20 nyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat alkalmazhatjuk kereskedelmi készítmények és/vagy ezekből a készítményekből előállított felhasználásra kész termékek alakjában.
A kereskedelmi készítményekből előállított felhasználásra kész termékek hatóanyag-tartalma széles határok között változhat. A felhasználásra kész termékek hatóanyag-koncentrációja 0,000000195 súly%, előnyösen 0,01—10 súly% között vál30 tozhat.
A találmány szerinti hatóanyagok az egészségügy területén, valamint a raktározásnál történő alkalmazás során tartós hatást fejtenek ki fán és agyagon, valamint meszelt alapon a hatóanyagok 35 lúgállósága különösen előnyös.
A találmány szerinti hatóanyagokat az állatgyógyászatban ismert módon -— például tabletták, kapszulák, italok, granulátumok formájában orálisan; mártás (Dippen), szórás (Sprayen), felöntés 40 (pour-o.i an spot-on) és beporozás formájában dermálisan; valamint injekció formájában parentálisan — alkalmazhatjuk.
Készítmény előállítási példák
1. Emulziós koncentrátumok előállítása
10—150 g/1 5—200 g/1 maradék N-(2-klór-benzoil)-N’-(4-trifluor-metoxi-fenilj-tiokarbamid alkil-aril-poliglikol-éter (emulgeátor) dimetil-forniamid (oldószer)
Példa
30 g/1 1.—5. vagy 25.—-50. példa szerinti vegyület
50 g/1 alkil-aril-poliglikol-éter
maradék dimetil-formamid
2. Szuszpenziós koncentrátum előállítása
5—70 sú'y% N-(2-klór-benzoil)-N’-(4-trifluormetoxi-fenil)-tiokarbamid
1—15 sú'y% alkil-aril-poliglikol-éter
0—-20 sú:y% etilén-glikol maradék % víz
Példa 0,001 100
20 súly% 1.—30. vagy 40.—58. példa szerinti 0,0001 100
vegyület 39. 0,1 100
6 súly% alkil-aril-szulfonát 0,01 100
10 súly% propilén-glikol 5 0,001 100
maradék % víz 0,0001 100
50. 0,1 100
3. Szilárd készítmény 0,01 100
0,001 100
Példa 10 0,0001 100
1. 95,0 súly% 1.—20. vagy 25.—55. példa szerinti 2. 0,1 100
vegyület 0,01 100
3,0 súly% alkil-aril-szulfonát-Na-só 0,001 100
maradék % szintetikus kovasav 0,0001 100
2. 0,1 súly% 10.—35. vagy 40.—45. példa szerinti 15 13. 0,1 100
vegyület 0,01 100
1,5 súly% lauril-szulfonát-Na-só 0,001 100
5,0 súly% kondenzált alkil-aril-szulfonát-Na-só 0,0001 100
5,0 súly% alkil-aril-poliglikol-éter 23. 0,1 100
20,0 súly% magnézium-szulfát 20 0,01 100
maradék % kaolin 0,001 100
0,0001 100
A példa 8. 0,1 100
0,01 100
Plutella-vizsgálai 25 0,001 100
Oldószer: 3 súlyrész dimetil-formamid 0,0001 100
Emulgeátor: 1 súlyrész alkil-aril-poliglikol-éter 30. 0,1 100
A készítményt úgy állítottuk elő, hogy 1 súlyrész 0,01 100
hatóanyagot elkevertünk megadott mennyiségű 0,001 100
oldószerrel és emulgeátorral, majd vízzel az I. 30 0,0001 100
táblázatban megadott koncentrációra hígítottuk. 40. 0,1 100
Káposztaleveleket (Brassica oleracea) a megfe- 0,01 100
lelő koncentrációjú hatóanyag-készítményekbe már- 0,001 100
tottuk, majd káposztalepke hernyóival (Plutella 0,0001 100
maculipennia) borítottuk be, míg a levelek nedve- 35 22, 0,1 100
sek voltak. 0,01 100
A kívánt idő elteltével meghatároztuk az elpusz- 0,001 100
tűit állatok mennyiségét. A vizsgálati eredményeket 0,001 100
az I. táblázat tartalmazza. 5. 0,1 100
40 0,01 100
1. táblázat 0,001 100
0,0001 100
Plutella-vizsgálat 46. 0,1 100
A vegyület képletszáma „ . .. A pusztulás foka íll. az előállítási példa * 7 nap után 45 0,01 0,001 100 100
somáma /o % 0,0001 100
3. 0,1 100
(A) (ismert) 0,1 90 0,01 100
0,01 90 0,001 100
0,001 30 50 0,0001 100
0,0001 0 9. 0,1 100
11. 0,1 100 0,01 100
0,01 100 0,001 100
0,001 100 0,0001 100
0,0001 100 55 7. 0,1 100
51. 0,1 100 0,01 100
0,01' 100 0,001 100
0,001 100 0,0001 100
0,0001 100 28. 0,1 100
18. 0,1 100 00 0,01 100
0,01 100 0,0001 100
0,001 100 0,0001 100
0,0001 100 18. 0,1 100
6. 0,1 100 0,01 100
0,01 100 65 0,001 100
-511
I. táblázat folytatása
A vegyület képletszáma ill. az előállítási példa sorszáma Hatóanyag-koncentráció % A pusztulás foka 7 nap után %
0,0001 100
10. 0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
21. 0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
B példa
Laphygma-vizsgálai
Oldószer: 3 súlyrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 1 súlyrész alkil-aril-poliglikol-éter
A készítményt úgy állítottuk elő, hogy 1 súlyrész hatóanyagot elkevertünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, majd vízzel a II.
táblázatban megadott koncentrációra hígítottuk. 25
Káposztaleveleket (Brassica oleracea) a megfelelő koncentrációjú hatóanyag-készítménybe mártottunk, majd bagolylepke hernyóival (Laphygma frugiperda) borítottuk be, míg a levelek nedvesek voltak. , gA kívánt idő elteltével meghatároztuk az elpusztult állatok mennyiségét. A vizsgálati eredményeket a II. táblázat tartalmazza.
43. 0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
5 54. 0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
41. 0,1 100
10 0,01 100
0,001 100
0,0001 100
C példa 15 Szúnyoglárva-vizsgálat
Vizsgálati állatok: Aedes aegypti 2. lárvaállapotban
Oldószer: 99 súlyrész aceton
Emulgeátor: 1 súlyrész benzil-hidroxi-difenil-éter
A készítményt úgy állítottuk elő, hogy 2 súlyrész hatóanyagot 1000 térfogatrész oldószerben oldottunk, amely tartalmazta a megadott emulgeátormennyiséget. A kapott oldatot vízzel a III. táblázatban megadott koncentrációra hígítottuk.
A kívánt koncentrációjú hatóanyagkészítményt poharakba töltöttük, majd minden pohárba mintegy 25 szúnyoglárvát helyeztünk.
óra elteltével meghatároztuk az elpusztult állatok mennyiségét. A vizsgálati eredményeket a
III. táblázat tartalmazza.
III. táblázat
II. táblázat
Laphygma-vizsgálat
A vegyület képletszáma „ .. , . , ill. az előállítási példa Hatóanyag-koncentrác.ó A pusztulás foka 7 nap után %
sorszáma /0
(A) (ismert) 0,1 90
0,01 80
0,001 30
0,0001 0
4. 0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
38. 0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
52. 0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
1. 0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
53. 0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
35 Szúnyoglárva-vizsgálat
A vegyület képletszáma ill. az előállítási példa sorszáma Az oldat hatóanyagtartalma ppm A pusztulás foka %
40 (A) (ismer .) 100* 100
30. 1004 100
4. 1004 100
1. 1004 100
6. 1005 100
45 7. 1004 100
5. 1005 100
36. 100’ 100
37. 1005 100
53. 100’ 100
50 13. 100’ 100
8. 100’ 100
24. 100’ 100
9. 1005 100
10. I005 100
55 29. 100’ 100
11. 1005 100
44. 100’ 100
45. 100’ 100
19. 190’ 100
60 20. I003 100
22. 100’ 100
3. 100’ 100
16. I003 100
23. 100’ 100
65 25. 1004 100
-613
D példa
Baktérium-vizsgálat (Xanthomonas oryzae)
Oldószer: 11,75 súlyrész aceton
Diszpergálószer: 0,75 súlyrész alkil-aril-poliglikol-éter
Víz: 987,50 súlyrész
Egyéb adalékok: — súlyrész —
A szórófolyadék IV. táblázatban megadott Koncentrációjához szükséges hatóanyag-mennyiséget elkevertük a megadott oldószerrel és diszpergálószerrel, majd a megadott mennyiségű vízzel hígítottuk.
A szóró folyadékot addig szórtuk 30—10 napos rizsnövényekre, míg csuromvizesek lettek. A növényeket száradásig 22—24 °C hőmérsékleten, mintegy 70% relatív nedvességű térben (növényházban) tartottuk. Ezután vizes Xanthomonas oryzae baktérium-szuszpenzióba tűket jpártottunk be, majd ezekkel a tűkkel megszúrtuk a növényeket beoltás után 24 órán keresztül 100% relatív nedvességű térben, majd ezután 26—28 °C hőmérsékletű, 80% relatív nedvességű térben tartottuk. A beoltás után 10 nappal vizsgáltuk minden, előzőleg készítménnyel kezelt növény tűvel megsértett és beoltott levelének fertőződését. A, vizsgálati eredményeket a IV. táblázat tartalmazza.
IV. táblázat
Baktérium-vizsgálat (Xanthomonos oryzae)
A vegyület képletszáma ill. az A fertözöttség foka 0,025s%
előállítási példa sorszáma hatóanyag-koncentrációnál (%)
3Cu(OH)a CuCla xHa0
(ismert) 7
27. 3
4. 5
38. 3
14. 3
29. 3
Kiviteli példák
1. példa (1) képletü vegyület előállítása
5,4 g (0,03 mól) 4-(trifluor-metoxi)-anilin 50 ml toluolban készített oldatához 60 °C hőmérsékleten hozzácsepegtettük 6 g 2-klór-benzoil-mustárolaj (Fp.aI05—106 °C, :1,6495) 20 ml toluolban készített oldatát. A reakcióelegyet egy órán keresztül kevertük 80 °C hőmérsékleten. Szobahőmérsékletre történő lehűtés után a kristályos terméket leszívattuk. A termék olvadáspontja 197 °C. A vegyületet elemanalízise és NMR spektruma alapján azonosítottuk. Akitermelés 61 g N-(2-klór-benzoiI)N’-(4-trifluor-metoxi-feniI)-tiokarbamid (54%).
2. példa (2) képletü vegyület előállítása
5,8 g (0,03 mól) 4-(trifluor-metil)-merkapto-ani- lin 60 ml toluolban készített oldatához hozzáadtunk 6 g 2,6-difluor-benzoil-mustárolaj (Fp-3 98 °C, n” :1,5872) 20 ml toluolban készített oldatát és egy órán keresztül 80 °C hőmérsékleten kevertük. Lehűtés után a kivált terméket leszívattuk és petrcl-éterrel mostuk. A kapott anyag olvadáspontja 5 207 °C. A vegyületet elemanalízise és NMR spektruma alapján azonosítottuk. A kitermelés 9,6 g N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-(4-trifluor-metil-tio-fenil) -t iokarbamid (81,5%).
A leírtakkal analóg módon állítjuk elő a követ 10 kező (I) általános képletü vegyületeket.
15 Λ példa sor- : zárna R1 R! R2 3 * R1 R5 Olvadáspont (°C) Kitermelés % -a
3. Br H H 0CFaCI H 163 84,5
4. Cl II H cf3 H 197 74
5. Cl H H OCFaCl n 157 36
20 6. Cl H Cl SCF3 H 128 45,5
7. Cl H Cl OCFa— CHFC1 H 160 79,5
8. Cl H Cl ocf3 H 158 72,5
9. Cl H H ocf2—
25 CHFC1 H 160 72
10. Cl H Cl SCF2C1 H 118 55
ll. Cl H Cl cf3 H 173 74,5
12. - Br H H ocf3 H 176 71,5
13. Br H H scf3 H 158 50
30 14. Br H H cf3 H 200 80
15. Br H CF3 cf3 H 163 95,5
16. Br H 01 cf3 H 187 64,5
17. Br H H cf3 Cl 149 89,5
18. Br H Cl ocf2—
35 CHFC1 H 164 90
19. Br H Cl SCFaCl H 126 84
20. Br II H OCFa— CHFC1 H 170 95,5
21. Br H H so2cf3 H 165 91
40 22. Br H Cl ocf3 H 168 97
23. Br H Cl SCFs H 138 88,5
24. Cl H CF3 cf3 H 148 80,5
25. Br H H OCFa— CHFC1 Cl 158 84,5
45 26. J H H scf3 H 174,5 76
27. F H H cf3 H 116— 120 85,5
28. F H CL'. ocf2— H 98—
CHFC1 100 62
50 29. Cl H cf3 Cl H 180 81
30. a Cl H 0CF3 H 215,5 66
31. Cl Cl Cl ocf2— CHFC1 H 207,5 71,5
32. Cl Cl H so3cf3 H 232 77,5
55 33. Cl Cl H ocf2— CHFC1 H 210 69
34. Cl Cl Cl SCF2C1 II 188 62,5
35. Cl Cl Cl ocf3 H 221 76
36. Cl Cl H OCFaCl H 201 77,5
60 37. Cl F H ocf3 H 187 76,5
38. Cl F H cf3 H 226 78
39. Cl F H scf3 H 180 57
40. Cl F Cl ocf3 H 198 91
41. Cl F H OCFa—
65 CHFCl H 195 90
-715
A példa SOTszáma R1 R3 R3 R4 R5 Olvadáspont co Kitermelés %-a
42. Cl F Cl SCFjCl H 163 76,5
43. Cl F H SO2CF3 H 208 88 5
44. Cl F H of3 Cl 202 90
45. Cl F Cl ocf2— CHFC1 H 158 95,5
46. Cl F H ocf2ci H 175 94,5
47. Cl F cf3 cf3 H 215 89 10
48. Cl F cf3 Cl H 230 94,5
49. Cl· F H ocf2— CHFC1 Cl 182 85
50. Cl F Cl scf3 H 177 94,5
51. Cl F Cl cf3 H 215 86,5 15
52. F F II cf3 H 210 90,5
53. F F H ocf3 H 180 97,5
54. Cl F H ochf2 H 179 95,0
55. F F Cl scf2ci H 151 82,0
56. F F H ocf2— CHFC1 H 182 89,0 20
57. F F cf3 cf3 II 186 92,5
58. F F H ochf2 II 174 93,5
A következőkben felsorolt (I) általános képletű 25 benzoil-izoticcianát-származék kiindulási anyagokat az 1 215 144. számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi írat 1. példája szerint állítottuk elő a következő módon: a megfelelő menvnyiségű benzoil-kloridot és trimetil-szilanil-mustár- 30 olajat desztillációs berendezésben 160—200 °C hőmérsékletű olajfürdőn melegítettük, míg több trimetil-klór-szilán nem desztillált le. A maradék klór-szilánt és a feleslegben lévő trimetil-szilanilmustárolajat vákuumban eltávolítottuk. Vissza- 35 maradó anyagként a benzoil-inustárolajat kapjuk
A példa jele B.2 Forráspont (’C/2mbar) Törésmutató Kitermelés (%)
a F H 104 n“:l,6200 79
b Br H 140 n™ :1,6702 85,5
c Cl H 106 ηΐ :1,6495 87,5
d Cl F 104 n” :1,6018 93
Θ Cl Cl 114 ηζ° :1,6205 77
f F F 98 n^’:1,5872 88
Szabadalmi igénypontok

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Inszekticid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 súly%ban olyan N-fenil-N’-benzoil-tiokarbamid-szárma ztkot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében — R1 jelentése halogénatom;
    — R'· jelentése hidrogénatom vagy halogénatom;
    — R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy halogén-(l—4 szénatomos alkil)-csoport;
    — R4 jelentése halogénatom, halogénül—4 szén- atomos alkil)-, halogcn-(l—4 szénatomos alkoxi)-, halogénül—4 szénatomos alkil)tio- vagy halogénül—4 szénatomos alkil)szulfonil-csoport, azzal a kikötéssel, hogy R3 jelentése halogén-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, ha R4 jelentése halogénatom; és — R5 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, szilárd hordozóanyagokkal — célszerűen természetes vagy mesterséges kőzetlisztekkel — és/vagy folyékony hígítószerekkel—célszerűen szerves oldószerekkel, így adott esetben halogénezett szénhidrogénekkel, rövid szénláncú dialkil-formamidokkal vagy dimetil-szulfoxiddal — és adott esetben felületaktív anyagokkal — célszerűen emulgeálószerekke', így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterekkel, poli-(oxi-etilén)-zsíralkohol-ét erekkel, alkil-szulfonát okka-, alkil-szulfátokkal, aril-szulfonátokkal, valamint fehérje-hidrolizátumokkal és/vagy diszpergálószerekkel, így ligninnel, szulfitszennylúggal vagy metil-cellulózzal — összekeverve.
  2. 2. Eljárás olyan N-fenil-N’-benzoil-tiokarbamidszármazékok előállítására, amelyeknek (I) általános képletében — R1 jelentése halogénatom;
    —· R“ jelentése hidrogénatom vagy halogénatom.;
    — R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy halogén-/1—4 szénatomos alkil)-csoport;
    — R4 jelentése halogénatom, halogén-(l—4 szén- atomos alkil)-, halogén-/1—4 szénatomos alkoxi)-, halogénül—4 szénatomos alkil)-tio- vagy halogén-(l—4 szénatomos alkil)-szulfonil-csoport, azzal a kikötéssel hogy R3 jelentése halogén-/1—4 szénatomos alkil)-csoport, ha R4 jelentése halogénatom; és — R6 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű benzoil-izotiocianát-származékot — R1, R jelentése a tárgyi körben megadott — adott esetben inért hígítószer alkalmazásával, (III) általános képletű helyettesített anilinszármazékkal reagáltatunk — R3, R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott.
HU79BA3836A 1978-08-24 1979-08-23 Insecticide compositions containing new n-phenyl-n-comma above-benzoyl-thiqurea derivatives and process for producing the active agents HU182453B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782837086 DE2837086A1 (de) 1978-08-24 1978-08-24 Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU182453B true HU182453B (en) 1984-01-30

Family

ID=6047867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79BA3836A HU182453B (en) 1978-08-24 1979-08-23 Insecticide compositions containing new n-phenyl-n-comma above-benzoyl-thiqurea derivatives and process for producing the active agents

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4276310A (hu)
EP (1) EP0008435B1 (hu)
JP (1) JPS5531092A (hu)
AT (1) ATE1007T1 (hu)
AU (1) AU524135B2 (hu)
BR (1) BR7905430A (hu)
CA (1) CA1110658A (hu)
CS (1) CS214803B2 (hu)
DD (1) DD145693A5 (hu)
DE (2) DE2837086A1 (hu)
DK (1) DK352279A (hu)
EG (1) EG13795A (hu)
ES (1) ES483585A1 (hu)
HU (1) HU182453B (hu)
IL (1) IL58083A0 (hu)
MA (1) MA18568A1 (hu)
NZ (1) NZ191362A (hu)
PH (1) PH16166A (hu)
PL (1) PL118628B1 (hu)
PT (1) PT70079A (hu)
TR (1) TR20630A (hu)
ZA (1) ZA794457B (hu)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
EP0052833B1 (de) * 1980-11-22 1983-12-14 CELAMERCK GmbH &amp; Co. KG Harnstoffderivate, ihre Herstellung und Verwendung
US4468405A (en) * 1981-07-30 1984-08-28 The Dow Chemical Company Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds
AR242020A1 (es) * 1981-07-30 1993-02-26 Dow Chemical Co N-aroil n'-fenil urea sustituidos, composiciones insecticidas que los incluyen y derivados 4-halo alcoxi o 4-alquiltio benzamidas.
CA1238650A (en) * 1982-03-01 1988-06-28 Hiroshi Nagase Urea derivatives, their production and use
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
CA1205483A (en) * 1982-06-30 1986-06-03 David T. Chou Pesticidal 1-(alkyl phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
US4868215A (en) * 1982-07-26 1989-09-19 The Dow Chemical Company Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds
US4602109A (en) * 1982-12-30 1986-07-22 Union Carbide Corporation Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation
US4665097A (en) * 1983-03-31 1987-05-12 Union Carbide Corporation Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation
JPS60181067A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤
JPS60181063A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤
JPS6176452A (ja) * 1984-09-20 1986-04-18 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤
IL76708A (en) * 1984-10-18 1990-01-18 Ciba Geigy Ag Substituted n-benzoyl-n'-(2,5-dichloro-4(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy)-phenyl)ureas,their preparation and pesticidal compositions containing them
US5153224A (en) * 1984-10-18 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Benzoylphenylureas
US4638088A (en) * 1984-11-15 1987-01-20 Union Carbide Corporation Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds
JPS61148157A (ja) * 1984-12-21 1986-07-05 Nippon Kayaku Co Ltd ベンゾイルフエニル尿素誘導体およびそれを含有する害虫防除剤
US5288756A (en) * 1985-10-14 1994-02-22 Ciba-Geigy Corporation Benzoylphenylureas
JPH0768205B2 (ja) * 1986-05-13 1995-07-26 住友化学工業株式会社 ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤
US11999684B1 (en) 2023-10-09 2024-06-04 King Faisal University Ethyl {[N'-(3-chlorophenyl)-N-(2,4-dichlorobenzoyl) carbamimidoyl]sulfanyl}acetate as an eco-friendly insecticidal agent against Spodoptera littoralis (boisd.)

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3406192A (en) * 1962-09-04 1968-10-15 Monsanto Co N-(aroyl) carbamates and thio carbamates
US4013717A (en) * 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
DE2531279C2 (de) * 1975-07-12 1983-07-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
US4089975A (en) * 1977-05-13 1978-05-16 The Dow Chemical Company Method of controlling manure-breeding insects
EP0001203B1 (de) * 1977-07-28 1980-09-03 Ciba-Geigy Ag N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
US4160037A (en) * 1977-09-30 1979-07-03 The Upjohn Company Compounds, compositions and methods of combatting pest employing thioureas

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5531092A (en) 1980-03-05
DE2962816D1 (en) 1982-07-01
EG13795A (en) 1982-06-30
BR7905430A (pt) 1980-04-29
PT70079A (en) 1979-09-01
PH16166A (en) 1983-07-21
TR20630A (tr) 1982-03-12
AU524135B2 (en) 1982-09-02
EP0008435A3 (en) 1980-03-19
JPS6344139B2 (hu) 1988-09-02
IL58083A0 (en) 1979-12-30
NZ191362A (en) 1981-05-01
EP0008435A2 (de) 1980-03-05
DE2837086A1 (de) 1980-03-06
MA18568A1 (fr) 1979-08-22
CA1110658A (en) 1981-10-13
EP0008435B1 (de) 1982-05-12
ES483585A1 (es) 1980-05-16
US4276310A (en) 1981-06-30
DD145693A5 (de) 1981-01-07
AU4978779A (en) 1980-02-28
PL217895A1 (hu) 1980-05-05
PL118628B1 (en) 1981-10-31
ZA794457B (en) 1980-09-24
DK352279A (da) 1980-02-25
ATE1007T1 (de) 1982-05-15
CS214803B2 (en) 1982-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0093977B1 (de) 2,5-Dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US4277499A (en) Combating insects with N-(substituted-phenyl)-N-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-ureas
HU182453B (en) Insecticide compositions containing new n-phenyl-n-comma above-benzoyl-thiqurea derivatives and process for producing the active agents
HU176471B (en) Insecticide preparations containing substituted n-phenyl-n&#39;-benzoyl-carbamide dernvatives and process for preparing the active materials
HU206432B (en) Insecticide compositions containing nitro-compounds as active components and process for producing these compounds
DE3217619A1 (de) 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
HU196031B (en) Insecticides and acaricides comprising substituted furazan derivatives and process for producing substituted furazan derivatives
US4140787A (en) Combating arthropods with 1-[haloalkyl-phenyl)-carbamoyl]-3-(4-halophenyl)-2-pyrazolines
US4140792A (en) Combating arthropods with 1-(substituted-phenylcarbamoyl)-3-halophenyl-2-pyrazolines
HU195636B (en) Insecticides and process for production of the applicable in them as active substance n-//tio/-carbomoil-aryl/-/tio/-carboximide-acid esthers
HU201514B (en) Nematocides comprising n-substituted benzamide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
HU176367B (en) Insecticide compositions containing substituted benzoyl-ureido-diphenyl-ether derivatives as active agents,and process for producing the active agents
US4348394A (en) Combating pests with substituted 3,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazine-2,4-diones
HU180204B (en) Pesticide compositions containing 2-bracket-phenyl-amino-bracket closed-3,5-dinitro-benzo-trifluoride derivatives and process for producing the active agents
EP0189043B1 (de) Substituierte Furazane
US4248866A (en) Combating arthropods with N-(O-ethyl-S-n-propyl-thiophosphoryloxy)-naphthalimides
CS208123B2 (en) Insecticide and acaricide means and method of making the active substances
EP0261459A2 (de) Neue N-Benzothiazolylamide
EP0004642A1 (de) Neue Diarylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0005756A2 (de) 5-Arylamino-2,2-difluor-benzodioxole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung
US4211790A (en) Combating arthropods with an oxime ester of N-carboxylated-carbamate
US4886823A (en) Furazanylurea acaricides
HU188151B (en) Pesticide compositions containing 4-/benzyl-oxy/-alpha-/ tricloro-methyl/-benzyl-amines as active agents and process for producing the active agents
HU176060B (en) Fungicide and artropoda-inhibiting compositions containing indan-5-yl-n-alkyl-carbamidic acid-ester derivatives and process for producing the active agents
CS199219B2 (en) Fungicide and insecticide and process for preparing effective compound