PL118403B1 - Method of manufacture of lower alkenes from methanol and/or dimethyl ethernola i/ili dimetilovogo ehfira - Google Patents

Method of manufacture of lower alkenes from methanol and/or dimethyl ethernola i/ili dimetilovogo ehfira Download PDF

Info

Publication number
PL118403B1
PL118403B1 PL1978211599A PL21159978A PL118403B1 PL 118403 B1 PL118403 B1 PL 118403B1 PL 1978211599 A PL1978211599 A PL 1978211599A PL 21159978 A PL21159978 A PL 21159978A PL 118403 B1 PL118403 B1 PL 118403B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
methanol
manganese
water
catalyst
Prior art date
Application number
PL1978211599A
Other languages
English (en)
Other versions
PL211599A1 (pl
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL211599A1 publication Critical patent/PL211599A1/pl
Publication of PL118403B1 publication Critical patent/PL118403B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42Catalytic treatment
    • C10G3/44Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/48Catalytic treatment characterised by the catalyst used further characterised by the catalyst support
    • C10G3/49Catalytic treatment characterised by the catalyst used further characterised by the catalyst support containing crystalline aluminosilicates, e.g. molecular sieves
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • C10G2300/4006Temperature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • C10G2300/4012Pressure
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/20C2-C4 olefins
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/40Ethylene production

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nizszych alkenów przez poddanie reakcji metanolu i/albo eteru dwumetylowego na katalizatorach z krzemianu glinu pod cisnieniem 1*105—lOO*105Pa i w temperaturze 300—500°C.Znana jest reakcja metanolu i/albo eteru dwume¬ tylowego w temperaturze powyzej okolo 260°C i pod cisnieniem calkowitym 0,5*105 do okolo 100*105 Pa na specjalnych sitach molekularnych (zeolitach) z utworzeniem mieszaniny róznych al- kanów, alkenów i zwiazków aromatycznych. Pot¬ rzebne jest przy tym np. wedlug opisu patentowe¬ go RFN DOS nr 2.615.150 nie tylko wybranie sita molekularnego wedlug licznych kryteriów fizycz-, nych i chemicznych, lecz trzeba stosowac niektóre srodki, które jednak pogarszaja wydajnosc, (takie jak obnizenie stopnia przemiany, obnizenie cis¬ nienia czastkowego metanolu/eteru dwumetylowe¬ go, rozcienczenie sita molekularnego obojetnym materialem nosnym), aby osiagnac uzyteczna selek¬ tywnosc olefiny. Powstaje jednakze na ogól jesz¬ cze znaczna ilosc zwiazków aromatycznych.Wiadomo równiez, ze sita molekularne mozna modyfikowac za pomoca zwiazków fosforu, tak np. wedlug opisu patentowego Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 3 911041 za pomoca fosforynu trójmetylu, aby tym samym zwiekszyc selektyw¬ nosc reakcji metanolu/eteru dwumetylowego pod wzgledem tworzenia alkenów. Wytwarzanie tych sit molekularnych modyfikowanych za pomoca fos- 10 15 20 2 foru wymaga nakladów, potrzebne sa warunki bezwodne i zastosowanie kosztownych zwiazków fosforu. Poza tym zywotnosc tych katalizatorów sit molekularnych jest stosunkowo krótka, trze¬ ba je regenerowac w przyblizeniu co trzy ty¬ godnie. Wreszcie selektywnosc olefin, osiagalna za pomoca modyfikowanych w ten sposób sit mo¬ lekularnych, jest jednak jeszcze niezadowalaja¬ ca — tworza sie bowiem znaczne ilosci nasyco¬ nych i aromatycznych weglowodorów.Zadanie niniejszego wynalazku polega na tym, aby przemiane metanolu i/albo eteru dwumetylo¬ wego tak uksztaltowac, aby otrzymac technicznie znaczace nizsze alkeny takie, jak etylen, propen i buteny, szczególnie etylen, z wysoka selektyw¬ noscia przy jednoczesnie wysokiej przemianie me¬ tanolu i/albo eteru dwumetylowego.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nizszych alkenów przez reakcje metanolu i/albo eteru dwu¬ metylowego na katalizatorach glinokrzemianowych polega na tym, ze stosuje sie katalizatory zawiera¬ jace 0,1—10% wagowych manganu, w odniesieniu do krzemianu glinu.Okazalo sie równiez korzystne dla wysokiej se¬ lektywnosci zastosowanie dodatkowo oprócz manga¬ nu, jeszcze dalszych pierwiastków jako aktywa¬ torów. Jako takie pierwiastki nadaja sie te, któ¬ re w swych zwiazkach wystepuja w postaci jedno-, dwu- albo trójwartosciowej, takie jalc np. metale alkaliczne, w szczególnosci lit, sód i potas, metale 118 4033 118 403 15 ziem alkalicznych, w szczególnosci magnez i wapn, cynk, lantan, metale ziemi rzadkich, (takie jak prazeodym, neodym, samar, gadolin albo tez ich mieszaniny, jak dydym) i beryl. Sposród tych akty¬ watorów szczególnie korzystny jest magnez. '5 Sposób dzialania manganu w polaczeniu z krze¬ mianem glinu jest nieoczekiwany dla reakcji me- . . tanolu i/albo eteru dwumetylowego z utworzeniem nizszych alkenów, poniewaz dla selektywnej reakcji tego rodzaju okazywaly sie dotychczas przydatne 10 do modyfikacji sit molekularnych tylko zwiazki fosforu alko azotu.Alifatyczne i aromatyczne weglowodory, wrzace w zakresie temperatur wrzenia benzyny i jeszcze wyzej, nie tworza sie w procesie wedlug wynalaz¬ ku wcale albo tylko w nieznacznej ilosci.Poza tym olbecnosc manganu w katalizatorze przynosi jeszcze inna zalete. Przy potrzebnych na ogól po dlugim okresie pracy katalizatora regene- 20 racjach przez oddzielenie osadów koksu za pomoca powietrza albo tlenu oraz pary wodnej ulatwiony jest przez wlasciwosci redoks manganu proces utleniania tak, ze mozna przeprowadzic regeneracje w warunkach chroniacych i bez istotnego wplywu 2- na strukture katalizatora. Przez warunki chronia¬ ce nalezy przy tym rozumiec, ze regeneracje moz¬ na przeprowadzic w takiej samej temperaturze szybciej albo tez juz w nizszej temperaturze niz wedlug stanutechniki. 30 Jako krzemiany glinu stosuje sie np. zwykle, bezpostaciowe kwasne katalizatory krakingowe, które na ogól zawieraja okolo 13—25 %; wagowych tlenku glinu i 75—87p/t wagowych tlenku krze¬ mu. Ponadto mozna stosowac równiez naturalne 15 albo syntetyczne glinokrzeaniany, znane np. pod okresleniami takimi jak forazyt, zeodit, chabazyt, analcym, gismondyn, gmelinit, natrolit, mordenit, i erionit albo tez ogólnie jak sita molekularne.W przypadku krystalicznych sit molekularnych 40 o róznych srednicach porów celowe jest stosowa¬ nie takich, które maja duze pory, np. pory o 0,5 nm i wieksze.Wytwarzanie katalizatora wedlug wynalazku przeprowadza sie przez nanoszenie 0,1^10% wa- 45 gowych manganu w postaci roztworów soli man¬ ganu na krzemian glinu. W tym celu mozna np. kTzeniian glinu nasycic roztworem soli manganu i nastepnie wysuszyc.Jako rozpuszczalniki stosuje sie korzystnie M wode, metanol, formamid, dwumetyloformamid, albo tez inne mieszaniny. Na ogól korzystne jest stosowanie wody. Mozna równiez nanosic mangan przez oddzialywanie w ciagu dluzszego czasu roz¬ tworem soli manganu na krzemian glinu i nastejp- 55 ne przemywanie dodatkowe czystym rozpuszczal¬ nikiem i wysuszenie.Przy zastosowaniu sit molekularnych mozna za¬ stosowac jedna z przyjetych dla tych materialów metod impregnowania kationem metalu. Moze to 6fl byc wymiana kationów, obecnych pierwotnie na sicie molekularnym, na mangan, moze byc rów¬ niez wczesniejsze przeprowadzenie sita molekular¬ nego w postac protonowa z nastepna obróbka roz¬ tworem solimanganu. w Dalsze sole metali, dzialajace wspólkatalitycznie, mozna nanosic jednoczesnie z sola manganu, np. poddajac zmieszaniu roztwór soli manganu z roz¬ tworem jednej albo kilku irmych soli metali i oddzialujac ta mieszanina. Mozna jednak na nosic je równiez kolejno na krzemian glinu.- Jako sole manganu stosuje sie wszystkie sole rozpuszczalne, np. chlorek, siarczan, azotan, mrów¬ czan, octan, propionian, maslan, mleczan, cytry¬ nian, winian i sole kwasu jablkowego. To samo odnosi sie odpowiednio do aktywatorów. Jesli sto¬ suje sie wspólnie roztwory manganu i pierwiastka, dzialajace jako aktywator, to nalezy uwzglednic wzajemny wplyw na rozpuszczalnosc, to znaczy przy zastosowaniu wapnia albo baru, niecelowe jest stosowanie siarczanu jako anionu.Wskazane jest równiez przy zastosowaniu na¬ turalnych krystalicznych krzemianów glinu my¬ cie woda przed impregnowaniem solami manga¬ nu lub aktywatorów, aby nie ulegly straceniu przedwczesnie sole metali w postaci tlenków uwodnionych.Katalizatory suszy sie po" impregnacji pod cis¬ nieniem normalnym, zmniejszonym albo podwyz¬ szonym w temperaturze normalnej albo podwyzszo¬ nej. Na ogól temperatura suszenia wynosi ponizej 600°C, korzystnie 100—2O0°C.Przy zastosowaniu metanolu jako produktu wyj¬ sciowego mozna albo przeprowadzac metanol bez¬ posrednio przez katalizator wedlug wynalazku albo tez najpierw przeprowadzic go we wczesniejszej reakcji odwodnienia na zwyklym katalizatorze odwodnienia, takim jak tlenek glinu albo krze¬ mian glinu, w eter dwumetylowy i ten przepro¬ wadzac nastepnie przez katalizator wedlug wyna¬ lazku.Pomimo dwustopniowosci wymienionego ostat¬ nio sposobu przeprowadzenia reakcji, ma on zalety wynikajace z tego, ze czesc oddzielanej w calko¬ witej reakcji wody zostaje usunieta juz w tym etapie wstepnym.Mozna jednak równiez stosowac mieszaniny me¬ tanolu i eteru dwumetylowego albo sam eter dwu¬ metylowy jako substancje wyjsciwa.Skladniki wsadowe metanol i/albo eter dwu- . metylowy mozna równiez stosowac do reakcji rozcienczone gazami obojetnymi. Do obnizenia cis¬ nienia czastkowego stosuje sie np. azot, dwutlenek wegla, alkeny albo tez wode. Reakcje mozna prze¬ prowadzic równiez pod zmniejszonym cisnieniem rzedu 0,1*105 Pa i nizszym.Korzystne jest jednak stosowanie cisnienia 1-105 —100-105 Pa, szczególnie korzystny jest zak¬ res cisnienia 1-105 — 50-105 Pa. Temperatura reak¬ cji wynosi na ogól 300—500°C korzystnie 350— 450°C, szczególnie korzystnie 380—420°C. Jesli wy¬ bierze sie takie warunki reakcji, ze uzyska sie tylko niecalkowita przemiane metanolu i/albo eteru dwumetylowego, to mozna oddzielic i zawró¬ cic przereagowane skladniki.Alkeny wytworzone sposobem wedlug wynalazku mozna oddzielic w znany sposób, np. przez desty¬ lacje, od powstajacych jako produkt uboczny alka- nów i wzajemnie od siebie.11&403 6; Sposób: wedlug wynalazku, pozwallt w ssczegók- nie selektywny- sposóh wytwarzac: wazne przemys*- lowo. nizsze alkeny/ z: metanolu: i/aiba eteru, dwu* metylowego. Katalizator: wedlug, wynalazku; mozr na wytwarzac;w prosty sposób: z. latwo, dostepnych, substancji.Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wer- dlug wynalazku. . Przy ki ad L IDOl ml. handlowego: sita rmde kularnegp, o oznaczeniu 12. x [wzór sumaryczny Na^ALgCg^Sity^ • 276HjO, srednica otworów porów 10 A, zdolnosc, pobierania wody 35.%,, zeolir towa budowa sieci] przemywa sie woda w tem¬ peraturze 25QC, dotad az woda znajdujaca sie w górnej warstwie osiagnie wartosc pH 7,3. Mokre sito molekularne wprowadza sie do 100 ml na¬ syconego wodnego roztworu octanu manganu, po¬ zostawia w spokoju w ciagu 48 godzin, nastepnie wymywa woda. i suszy w temperaturze 120°C.Ten katalizator zawiera 4,4% wagowych manganu.Przez katalizator przeprowadza sie 7 NI eteru dwumetylowego na godzine pod cisnieniem nor¬ malnym i w temperaturze 380°C. Przy przemianie 54,9% otrzymuje sie 3,3 litry mieszaniny, która zawiera 31,6% wagowych etylenu, 29,1% wago¬ wych propylenu, 11,3% wagowych butanu, 16,6% wagowych metanu, 3,7% wagowych etanu, 1,6% wagowych propanu, 6,1% wagowych butanu.Powstaja zatem nasycone i nienasycone C2-C4-we- glowodory z selektywnoscia ogólem 83,4%. Selek¬ tywnosc dla etylenu wynosi 31,61%, dla propylenu 29,1% i dla butenu 11,3%, Przyklad IL. 2.0.0 ml sita molekularnego 13x w postaci pasma (charakterystyka podana w przyk¬ ladzie I), przemywa sie woda w rurze o srednicy 2,5 cm dotad, az woda znajdujaca sie w górnej warstwie osiagnie wartosc pH 7,0. Nastepnie prze¬ puszcza sie w ciagu 24 godzin 400 ml roztworu wodnego, nasyconego propionianem magnezu i ma- slanem manganu i wymywa woda nadmiar soli manganu i magnezu. Po wysuszeniu w tempera¬ turze 150°C katalizator zawiera 6,5% Mn i 1,3% Mg.Przez ten katalizator przeprowadza sie 27,5 g/h metanolu w temperaturze 400°C i pod cisnieniem 1'10* Pa. Przy przemianie 90,1% otrzymuje sie 11 g/h wody, 13 g/h eteru dwumetylowego i 2,57 Nl/h mieszaniny weglowodorów, która za¬ wiera 46,9% wagowych etylenu, 29,2% wagowych propylenu, 5,3% wagowych butenu, 12,3% wago¬ wych metanu, 3,7%, wagowych etanu, 0,5%. wago¬ wych propanu, 2,1% wagowych butanu. Poniewaz utworzony eter dwumetylowy mozna zawracac, se¬ lektywnosc dla etylenu wynosi 46,9% dla propy¬ lenu 29,2% i dla butanu 5,3%, to znaczy te trzy olefiny powstaja z selektywnoscia ogólem 81,5%.Przyklad porównawczy I. Wytwarzanie, kataliza¬ tora przeprowadza sie, jak w przykladzie II, tylko ze stosuje sie roztwór nasycony, który zawiera jedynie propionian magnezu i nie zawiera mas- lanu manganu. Przez 200 ml tego sita molekular¬ nego 13 x przeprowadza sie 27,5 g/h metanolu pod cisnieniem 1-105 Pa i w temperaturze 40Q°C.W gazie odlotowym znajduje sie tylko 0,1% obje¬ tosciowych etylenu, reszte stanowi eter dwume¬ tylowy. W temperaturze 500°C wzrasta zawartosc 10 15 20 25 30 etylenu, do 1»3% aby sajmieds^yc. sie w tejnpefa* turze. 600°C znów ponizej 04%.Przyklad porównawczy IL Ptzezi 200 mi sita molekularnego l&x. (charakterystyka podana.. w- przykladzie; I (przeprowadza sie bez jakiejkol¬ wiek, obrjftbki wstepnej 23A g/h metanolu^ pod cisnieniem l* X05 Pa. i. w temperaturze 4j)0oC. Gaz. odlotowy nie zawiera etylenu,Moz prawie;wylacznie„ eter. dwumetylowy obok. sladów m^aiottenku, weg¬ la i wodor.u; Przyklad, porównawca&y Ul, Postepuje sie, jak w przykladzie porównawczym II, tylko ze sito molekularne 1;3 x przed jego. zastosowaniem, prze¬ mywa sie woda, dotad az woda z przemywania jest obojetna. Gaz odlotowy, ma taki sam sklad, jak w przykladzie porównawczym II.Przyklad III. 200; g (=500 ml) handlowego bezpostaciowego glinokrzemianu (25/% wagowych A12Q3, 74,5% wagowych SiOg, 0,05% wagowych Na, 0,03% wagowych Fe, 0,031% wagowych Ca, powierzchnia BET 32fr m2/g, objetosc porów 0,45 ml/g) impregnuje sie (oidpowiednip do jego objetosci porów) roztworem soli manganu, zjoizp- nym z 23,2 g mrówczanu manganu i 77 - ml. wody i suszy w temperaturze 120°C. Katalizator zawie¬ ra 3,8% Mn i 1,3!% Mg. Przez ten katalizator przeprowadza sie w temperaturze 3Q0°C i pod cisnieniem 0,5-105 Pa 46 g/h metanolu. Powstaje 13,5 NI gazu odlotowego, który zawiera 18,0% wagowych etylenu, 19,9% wagowych propylenu, 12,21% wagowych butenu, l!,(m wagowych mejta- nu, 2,0% wagowe etanu, 1,1% wagowych propanu, 23,2% wagowych butanu, 0,6% wagowych mono- tlenku wegla, 0,04% wagowych wodoru, 11,4% 35 wagowych eteru dwumetylowego. Otrzymuje; sie 26. g wody kondensacyjnej z 13,3% wagowych metanolu. Odpowiada to przetmianie 92,5% i selejk- tywnosci dla nasyconych i nienasyconych wegl_Q- wodorów: Cx 13,,l*/e, C2 22,7% C3 23,7%, Q4 4&0%, tt jesli zawraca sie nieprzereagpwany metanol i ut¬ worzony eter dwumetylowy. Weglowodory C2-C4 (nasycone i nienasycone) powstaja z selektywnos¬ cia ogólem 86j4%, selektywnosc dla odefin C2"C4 wynosi 58,3%. 45 przyklad IV. Przez 300 ml handlowego ka¬ talizatora krzemianu glinu o malej srednicy po¬ rów (15,4% wagowych M Fe2Q3, 0,007% wagowych IfcyO, 84,5% wagowych Si02, powierzchnia BET 845 mVg, objetosc po- 50 rów 0,55 ml/g)r który zostaj potraktowany 20% wodnym roztworem octanu manganu i zawiera 1,3% manganu, przeprowadzal sia w temperaturze 500°C i pod cisnieniem 15-105Pa 200 g/h metanolu.Otrzymuje sie produkt reakcji, który zawiera 8,3% wagowych metanolu, 1,6% wagowych eteru dwu- metylowegp,, 14,1% wagowych j$t$enu, 18,2%: wago¬ wych propylenu, 5,0% wagowych butenu, 1,9% wa¬ gowych metanu, 50,9% wagowych wody. Przemia¬ na metanolu wynosi 91,7%,, selektywnosc dla weg¬ lowodorów (nasyconych i nienasyconych) wynosi 89j,4%, selektywnosc dla etyletati 35%, dla propy¬ lenu 45,6% i dla butenu 12,5%. Olefiny C2-C4 pow¬ staja razem z selektywnoscia 93,1%.Przyklad V. 50 ml handlowego (nazwa han¬ dlowa AGZ 50) katalizatora sita molekularnego 55 oo 65118403 .7 (3We - wagowych A1203, 2,57% wagowych tlenków metali ziem rzadkich, 0,4£% wagowych SO4=0,29% wagowych Na20, 66,6% wagowych Si02, ipowierz- chnia BET po 3 godzinach ogrzewania w tem¬ peraturze 1000°F = 290 m2/g, objetosc porów 5 0,43 ml/g, sredni ciezar nasypowy 0,6 g/ml, sred¬ nia wielkosc czastek 68^) miesza sie z nasy¬ conym wodnym roztworem chlorku manganu i chlorku magnezu w ciagu 10 godzin, nastepnie przemywa woda i suszy w temperaturze 110°C. io Katalizator zawiera 0,5% Mn. Przez ten katali¬ zator przeprowadza sie 20 NI eteru dwumetylo- wego na godzine w temperaturze 390°C i pod cisnieniem 1,5*105 Pa. Produkt reakcji zawiera •21,6% wagowych etylenu, 19,3% wagowych pro- 13 penu, 14,4% wagowych butenu, 3,3% wagowych metanu, 3,8% wagowych eteru dwumetylowego, 37,6°/o wagowych wody. Przemiana wynosi 96,2%, selektywnosc dla etylenu 36,S%, dla propylenu 32,&%, dla butenów 24,6% Olefiny C2 — C4 pow- 20 staja z selektywnoscia ogólem 94,4%.Przyklad VI. 600 g sita molekularnego 13 x napelnia sie* ustawiona pionowo rure o srednicy wewnetrznej 25 mm i przemywa za pomoca od- solonej wody. Do ostatniej wody z przemywania 25 dodaje sie dwutlenek wegla i nastepnie przemy¬ wa sie tak dlugo, az woda z przemywania, zawie¬ rajaca C02, po 5 godzinach kontaktu z sitem mo¬ lekularnym ma wartosc pH 6,8.Potem przeprowadza sie w ciagu 48 godzin ste- so zony, wodny roztwór octanu -manganu i magnezu (2,5 litra). Nastepnie przemywa sie woda destylo¬ wana dotad, az w wodzie myjacej nie sa juz wy¬ krywalne jony manganu. Katalizator zawiera 6,8% Mn i 1,3% Mg. Przez ten katalizator prze- 35 prowadza sie w temperaturze 430°C i pod cis¬ nieniem 25-105 Pa 2,8 litrów (=2,21 kg) meta¬ nolu na godzine. Produkt reakcji ma nastepu¬ jacy sklad*. 14,3% wagowych etylenu, 12,4 wago¬ wych propenu, 7,2% wagowych butenu, 3,3% wa- *o gowych metanu, l,t% wagowych etanu, 3,1% wa¬ gowych butanu, 55,1% wagowych wody, 1,2% wagowych metanolu, 0,6% wagowych eteru dwu¬ metylowego. Przemiana metanolu wynosi 98,8% selektywnosc dla (nasyconych i nienasyconych) 43 weglowodorów 97,3%. Selektywnosc dla etylenu 33,3%, dla propenu 28,9%, dla butenu 16,8%, dla metanu 7,7%, dla etanu 4,4%, dla butanu 7,2%.Selektywnosc dla weglowodorów G2—C4 (nasyco¬ nych i nienasyconych) 90,6%, selektywnosc dla 50 C2-C4-olefin 79,0%.Przyklad VII. (0,1% manganu). 200 ml = 146g handlowej mieszaniny chabazytu-erionitu w postaci ksztaltek wytlaczanych przemywa sie 2J/o kwasem octowym i suszy. Tak przygotowany nos- »5 nik nasyca sie roztworem 1,0 g wodzianu octa¬ nu manganu w 80 ml wody, pozostawia w spoko¬ ju w ciagu 2 dni i nastepnie suszy. Gotowy kata¬ lizator zawiera 0,1% manganu. Przez ten katali¬ zator przeprowadza sie w temperaturze 400°C 60 i pod cisnieniem 1-10* Pa na godzine 27,5 g me¬ tanolu. Przy przemianie 93% otrzymuje sie na godzine 16,0 g kondensatu, zawierajacego 11,9% metanolu i 8,5 litra mieszaniny gazowej zlozonej z 29,7% wagowych etylenu, 18,3% wagowych pro- «s pylenu, 8,3% wagowych butenów, 14,6% wagowych metanu, 3,1% wagowych etanu, 17,5°/o wagowych propanu, 5,6% wagowych butanów, 2,5% wago¬ wych eteru dwumetylowago. Wynika stad selek¬ tywnosc w odniesieniu do G2-C4-olefin' wynosza¬ ca 56,r PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania nizszych alkenów z me¬ tanolu i/albo eteru dwumetylowego wobec kata¬ lizatorów glinokrzemianowych, pod cisnienism 1. . 105 — 100 • 105 Pa i w temperaturze 300—500°C, znamienny tym, ze stosuje sie katalizatory, które118 403 9 10 zawieraja dodatkowo 0,1—10% wagowych manga-
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze nu, w odniesieniu do krzemianu glinu i ewentual- stosuje sie katalizatory, które zawieraja magnez nine dodatkowo jako aktywatory pierwiastki pier- jako aktywator. wszej albo drugiej grupy glównej albo drugiej
3. Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze albo trzeciej podgrupy. 5 stosuje sie glinokrzemiany w postaci krystalicznej. PL PL
PL1978211599A 1977-12-10 1978-12-09 Method of manufacture of lower alkenes from methanol and/or dimethyl ethernola i/ili dimetilovogo ehfira PL118403B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2755229A DE2755229B2 (de) 1977-12-10 1977-12-10 Verfahren zur Herstellung von Alkenen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen aus Methanol und/oder Dimethyläther

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL211599A1 PL211599A1 (pl) 1979-07-30
PL118403B1 true PL118403B1 (en) 1981-10-31

Family

ID=6025883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978211599A PL118403B1 (en) 1977-12-10 1978-12-09 Method of manufacture of lower alkenes from methanol and/or dimethyl ethernola i/ili dimetilovogo ehfira

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4247731A (pl)
EP (1) EP0002492B1 (pl)
JP (1) JPS5484503A (pl)
AU (1) AU525438B2 (pl)
CA (1) CA1104163A (pl)
DD (1) DD139838A5 (pl)
DE (2) DE2755229B2 (pl)
PL (1) PL118403B1 (pl)
SU (1) SU906362A3 (pl)
ZA (1) ZA786890B (pl)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2928922A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung niederer olefine aus methanol-wasser-gemischen
DE3008146A1 (de) * 1980-03-04 1981-09-17 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung eines aluminiumsilikat-katalysators fuer die umwandlung von wasserhaltigem methanol und/oder wasserhaltigem dimethylether in niedere olefine
DE3174798D1 (en) * 1980-05-13 1986-07-17 Ici Plc Process for making olefins
DE3024536A1 (de) * 1980-06-28 1982-02-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Aluminiumsilikat-katalysator
US4423274A (en) * 1980-10-03 1983-12-27 Mobil Oil Corporation Method for converting alcohols to hydrocarbons
NZ199034A (en) * 1980-12-05 1984-11-09 Ici Australia Ltd Production of hydrocarbons from a feed containing methanol,water and a promotor passed over aluminosilicate
US4393265A (en) * 1981-07-24 1983-07-12 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Light monoolefins from methanol and/or dimethyl ether
US4373109A (en) * 1981-08-05 1983-02-08 Olah George A Bifunctional acid-base catalyzed conversion of hetero-substituted methanes into olefins
DE3132024C2 (de) * 1981-08-13 1983-12-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Olefinen aus Methanol und/oder Dimethylether
US4471150A (en) * 1981-12-30 1984-09-11 Mobil Oil Corporation Catalysts for light olefin production
AU567109B2 (en) * 1982-09-30 1987-11-12 Mobil Oil Corp. Catalytic conversion of methanol to light olefins
US4665268A (en) * 1982-09-30 1987-05-12 Mobil Oil Corporation Catalytic conversion of methanol to light olefins
CA1216866A (en) * 1983-01-17 1987-01-20 Clarence D. Chang Conversion of alcohols and/or ethers to olefins
US4507518A (en) * 1983-12-14 1985-03-26 Penick Corporation Dehydration of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol
US4536183A (en) * 1984-04-09 1985-08-20 Lever Brothers Company Manganese bleach activators
US4590320A (en) * 1984-08-31 1986-05-20 Mobil Oil Corporation Conversion of methanol to olefins in a tubular reactor with light olefin co-feeding
US4623357A (en) * 1985-04-02 1986-11-18 Lever Brothers Company Bleach compositions
US4601845A (en) * 1985-04-02 1986-07-22 Lever Brothers Company Bleaching compositions containing mixed metal cations adsorbed onto aluminosilicate support materials
US4613720A (en) * 1986-01-14 1986-09-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Boron-treated zeolite catalyst for preparing light monoolefins
US4698452A (en) * 1986-10-02 1987-10-06 Institut Nationale De La Recherche Scientifique Ethylene light olefins from ethanol
CA2430399A1 (en) * 2003-05-28 2004-11-28 Ruth Marie Smith Decorative pattern application kit
US7449611B2 (en) * 2005-01-31 2008-11-11 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Molecular sieve catalyst composition, its making and use in conversion processes
US7453020B2 (en) * 2005-01-31 2008-11-18 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Molecular sieve catalyst composition, its making and use in conversion processes
WO2007021394A2 (en) * 2005-08-18 2007-02-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Catalytic conversion of oxygenates to olefins
DE102012215956A1 (de) * 2012-09-10 2014-03-13 Evonik Industries Ag Methanolbehandlung von Alumosilicat-haltigen ATAE-Spaltkatalysatoren

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3529033A (en) * 1963-05-20 1970-09-15 Mobil Oil Corp Catalytic conversion
US3911041A (en) * 1974-09-23 1975-10-07 Mobil Oil Corp Conversion of methanol and dimethyl ether
US3979472A (en) * 1975-03-28 1976-09-07 Mobil Oil Corporation Process for manufacturing hydrocarbons
US4025576A (en) * 1975-04-08 1977-05-24 Mobil Oil Corporation Process for manufacturing olefins
US4062905A (en) * 1976-08-02 1977-12-13 Mobil Oil Corporation Manufacture of light olefins
US4079096A (en) * 1976-11-04 1978-03-14 Mobil Oil Corporation Manufacture of light olefins
US4079095A (en) * 1976-11-04 1978-03-14 Mobil Oil Corporation Manufacture of light olefins
US4148836A (en) * 1977-12-23 1979-04-10 Allied Chemical Corporation Process for reducing water content of sulfuric acid in hydrocarbon alkylations

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6138174B2 (pl) 1986-08-28
PL211599A1 (pl) 1979-07-30
US4247731A (en) 1981-01-27
SU906362A3 (ru) 1982-02-15
DD139838A5 (de) 1980-01-23
CA1104163A (en) 1981-06-30
ZA786890B (en) 1979-12-27
JPS5484503A (en) 1979-07-05
DE2755229A1 (de) 1979-06-13
DE2755229B2 (de) 1980-01-10
EP0002492A1 (de) 1979-06-27
DE2860447D1 (en) 1981-02-26
AU525438B2 (en) 1982-11-04
EP0002492B1 (de) 1981-01-07
AU4234278A (en) 1979-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL118403B1 (en) Method of manufacture of lower alkenes from methanol and/or dimethyl ethernola i/ili dimetilovogo ehfira
Chen et al. One-step synthesis of methyl isobutyl ketone from acetone with calcined Mg/Al hydrotalcite-supported palladium or nickel catalysts
CA1143754A (en) Process for the manufacture of lower olefins from methanol/water mixtures
KR100599251B1 (ko) 디메틸에테르 합성용 촉매와 촉매의 제조방법
JP4778517B2 (ja) 断熱反応器での未精製メタノールからのジメチルエーテルの製造方法
CN103301876B (zh) 一种直链烯烃骨架异构化催化剂的制备方法
JP2008516943A5 (pl)
JP7758660B2 (ja) 1,3-ブタジエン製造用の担持タンタル触媒
US20130197288A1 (en) Process for the conversion of synthesis gas to olefins
NZ210615A (en) Method for producing aromatic hydrocarbons from lower hydrocarbons
CA1151216A (en) Preparation of methanol from synthesis gas with promoted palladium catalysts
EP3307433B1 (en) Halogen-free conversion of dimethyl ether to methyl acetate using metal-loaded zeolite catalysts
US4481376A (en) Process for the synthesis of lower olefins from methanol and/or dimethyl ether
JPH04305541A (ja) 四塩化炭素からのクロロホルムの製造方法及びそれに使用する触媒組成物
CA2863285A1 (en) Process for the conversion of synthesis gas to olefins
US11767285B2 (en) Catalyst for synthesizing dimethylether or methylacetate from synthetic gas, method for preparing the same, and method for preparing dimethylether or methylacetate using the same
US5399769A (en) Preparation of methylamines using shape selective chabazites
JP7492232B2 (ja) 低級オレフィン製造用の触媒、及び低級オレフィンの製造方法
CA2046143C (en) Improved zeolite catalysts suitable for hydrocarbon conversion
KR20150035796A (ko) 탄화수소 흐름으로부터 산소를 제거하기 위한 촉매 및 방법
WO2017102811A1 (en) Process for converting butanol into propylene
Aramendı́a et al. Vapour-phase reaction of acetophenone with methanol or dimethyl carbonate on magnesium oxide and magnesium phosphates
US4125483A (en) Dimerization process catalyst
JPS604139A (ja) 選択的水素添加方法
KR100288611B1 (ko) 개질된고체산촉매및이를이용한디메틸에테르의제조