PL117207B1 - Process for preparing novel 1,1,1-trichloro-2,2-bis-/3-chlorosulfo-4-chlorophenyl/ethanesul'fo-4-khlorfenil/ehtana - Google Patents
Process for preparing novel 1,1,1-trichloro-2,2-bis-/3-chlorosulfo-4-chlorophenyl/ethanesul'fo-4-khlorfenil/ehtana Download PDFInfo
- Publication number
- PL117207B1 PL117207B1 PL20433478A PL20433478A PL117207B1 PL 117207 B1 PL117207 B1 PL 117207B1 PL 20433478 A PL20433478 A PL 20433478A PL 20433478 A PL20433478 A PL 20433478A PL 117207 B1 PL117207 B1 PL 117207B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trichloro
- bis
- chlorophenyl
- chlorosulfo
- khlorfenil
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- -1 (4-chlorophenylethane) ethane Chemical compound 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- GPOFSFLJOIAMSA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C=C1 GPOFSFLJOIAMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238017 Astacoidea Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-M chlorosulfate Chemical compound [O-]S(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowego 1>1 >1 -tróijchloT0^2^2-ibdls(3-chloxosulfo-4- -chlorofenyló)etanu.
Znany jest z opisu patentotwiego Steinów Zjed¬ noczonych Ameryki nr 2 215 803 sposób otrzymy¬ wania sulfonowych pochodnych 1,1^1-trójchloro- -2,2-bis(4-chlorofenylo)etanu, zawierajacych co najmniej jedna grupe sulfonowa w czasteczce, na drodze ogrzewania l,l,l-trójchloro-2,2-bis(4- -chlorafenylo-etanu z fawaisem chloroBulfonowym lub 20?/o oleum. Sposób ten umozliwia jed¬ nak otrzymywanie wylacznie mieszaniny sulfo¬ nowych pochodnych l,l,l-trójchloro-2,2-bis(4-chlo- rofenylo)etianu o nie ustalonym i trudnym do przewidzenia skladzie. Nie podaje on takze tech¬ nika rozdzielenia poszczególnych izomerów oras ich wydzielania w czystej postaci.
Sposobem wedlug wynalazku 1>1,1-trójchloro- 2,2- -biis-(3-chlJccoBuKo-4-cMoroifenylo)etarii otrzymuj e sie z wysoka wydajnoscia ma drodze reakcji 1,1,1-trójchloro-2,2-bis-(4-chlorofenylo)etanu z co najmniej 20nkrotnym nadimdarem kwasu chloiro- sulfonoiwego w temperaturze 40—70°C, korzystnie w temperaturze 50°C.
Aromatyczne dwusuLfochloirka tegio typu maja szerokie zastosowanie w przemysle srodków po- wierzchniowo-czynnych, tworzyw sztucznych, far¬ maceutycznym oraz srodków ochrony roslin. Zwiaz¬ ki te nadaja sie bowiem do wielu przeksztalcen lepiej niz odpowiednie kwasy sulfonowe lub ich sole. 15 25 30 W szczególnosci otrzymany sposobem wedlug wy¬ nalazku 1^4-trójchloaro^2^-basi(3^hloax)SUlfO'4-chlo- rofenyloOetan staiiowii substrat do syntezy kwa¬ sów dwusullfomofwych i ich estrów, dwufenoli, dwusulfonamidów, dwusulfoizocyjanianów oraz two¬ rzyw sztucznych o strukturze polisulfonów d poli- sulfonianów posiedaijacycih korzystne wlasciwosci uzytkowe.
Sposób wedlug wynalazku posiada takze istot¬ ne zalety natury ekonomicznej, gdyz wytycza nowe mozliwosci utylizacji dla wycofanego ostatnio z uzycia l,l,l-trójchloro-2,2-bis (4-chlorofenylo)eta- nu, bedacego podstawowym surowcem do wytwarzania przedmiotowego dwusulfochlorku.
Gwarantuje on równiez wysoki stopien czystosci otrzymanego produktu oraz za¬ dowalajaca efektywnosc proceisu. IStosowane do syntezy sutostnaty sa tanie i latwo dostepne, a czynnosci preparatywne prowadzone sposolbem wedlug wynalazku charakteryzuja sie prostota, pelna reprodiuktywnoscia i njie wymiaigaja stoso¬ wania skomplikowainiej ajpainatury.
Sposób wedlug wynaJ/azku, nie ograniczajac je¬ go zakresu, zostal blizej objasniony w nizej po¬ datnym przykladzie. iPrzyklajd. W reaktorze szklanym* zaopatrzo¬ nym w mieszadlo mechaniczne* wkralplacz, ter¬ mometr i chlodnice zwrotna umieszczaj sie 21 g (okolo 0,06 mola) lyl;l-tró'jchloio-2,2-/bis<4-cbj0ifoife- nylo)etanu, po czym dodaje sie po kropli 155 g 117 207117 207 3 (1,33 mola) swiezo przledeistyllojwaneigo kiwiasu chlo- rosulflointoiweigo. Nastepnie mieszanline reakcyjna utrzymuje sie w temperaturze I50°C przez okres 5 gladzam. Po ochlodzenriiu, calosc pojwioli wylewa sie przy jednoczesnym energicznym mdeiszaniu na lód i pozostawia do odstania na 24 godziny. Ot¬ rzymany osald przeimywa sde woida w temperaturze 0—5°C do obojetnego odczynu, suszy nad zelem krzeindonjkowyim, a niastepinlie dwufcrotnde krysta¬ lizuje z czterochlorku wegla. Uzyskuje sie 30,1 g l,l,l-trójchloro-2,2-bis(3-chlorosulfo-4-chlorofenylo) i» etanu, co stanowi 91f/o wydajnosci teoretycznej w postaci bialych krylszitalów o tenmpenaiturze top¬ nienia 1613,5—1[64°C.
Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego l>l»l-trójchloro-2,2- -biisi(3-chloT©isuliito-4-cl^^ znamienny tym, ze 1,1,1-trójchloro-2,2-bis(4-chlorofenyio)etan poddaje sie reakcja z co najmniej 20-krotaym nadimoarem kwasu chdbrosulffioinowegb w tempera¬ turze 40—70°C, korzystnie w temperaturze 50°C.
LZGraf. Z-d Nr 2 — .958/82 90 + 20 egz. A4 Cena 100 zl
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego l>l»l-trójchloro-2,2- -biisi(3-chloT©isuliito-4-cl^^ znamienny tym, ze 1,1,1-trójchloro-2,2-bis(4-chlorofenyio)etan poddaje sie reakcja z co najmniej 20-krotaym nadimoarem kwasu chdbrosulffioinowegb w tempera¬ turze 40—70°C, korzystnie w temperaturze 50°C. LZGraf. Z-d Nr 2 — .958/82 90 + 20 egz. A4 Cena 100 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20433478A PL117207B1 (en) | 1978-01-30 | 1978-01-30 | Process for preparing novel 1,1,1-trichloro-2,2-bis-/3-chlorosulfo-4-chlorophenyl/ethanesul'fo-4-khlorfenil/ehtana |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20433478A PL117207B1 (en) | 1978-01-30 | 1978-01-30 | Process for preparing novel 1,1,1-trichloro-2,2-bis-/3-chlorosulfo-4-chlorophenyl/ethanesul'fo-4-khlorfenil/ehtana |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL204334A1 PL204334A1 (pl) | 1979-08-27 |
| PL117207B1 true PL117207B1 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=19987315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20433478A PL117207B1 (en) | 1978-01-30 | 1978-01-30 | Process for preparing novel 1,1,1-trichloro-2,2-bis-/3-chlorosulfo-4-chlorophenyl/ethanesul'fo-4-khlorfenil/ehtana |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL117207B1 (pl) |
-
1978
- 1978-01-30 PL PL20433478A patent/PL117207B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL204334A1 (pl) | 1979-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3579590A (en) | Method of preparing diaryl sulfones | |
| PL117207B1 (en) | Process for preparing novel 1,1,1-trichloro-2,2-bis-/3-chlorosulfo-4-chlorophenyl/ethanesul'fo-4-khlorfenil/ehtana | |
| US3052708A (en) | Process for the preparation of aromatic sulfones | |
| JP7658721B2 (ja) | ９，９－ビス（６－ヒドロキシ－２－ナフチル）フルオレンの結晶多形およびその製造方法 | |
| Gardner et al. | A Method of Coupling Organic Radicals by Means of the Grignard Reagent: A Correction | |
| US3250812A (en) | Preparation of alkyl aryl sulfones | |
| ES2009775B3 (es) | Composicion de aluminofosfato cristalino. | |
| US3689538A (en) | Novel carboxylic acids and process for synthesizing carboxylic acids | |
| US4558161A (en) | Process for preparing halo-substituted diarylsulfones | |
| JPWO1992006935A1 (ja) | スルホン化剤及びスルホン化法 | |
| JPH05500813A (ja) | アルキル―〔３クロロフェニル〕―スルホンの製造方法 | |
| US3129254A (en) | Preparation of fluorinated olefins | |
| JPH0543511A (ja) | アルキルジカルボン酸ジアリールエステルの製法 | |
| JPS6197240A (ja) | ポリハイドロキシベンゾフエノンの製造法 | |
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| JPS6322062A (ja) | ケトン基またはアルデヒド基を含有する芳香族スルホンおよびその製造方法 | |
| Yamamoto et al. | AN YLID EXCHANGE REACTION OF SULFILIMINE | |
| SU422244A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных -7сульфамил-10-алкил(или 10-диалкиламиноалкил)-3,4-диазафеноксазинов | |
| PL112181B1 (en) | Method of manufacture of novel 4,4'-dichlorodiphenylmethyl isocyanate | |
| SU596583A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных-4-оксо6-ацилокси-1,3,4-тиазинов | |
| RU2062269C1 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфона | |
| PL73685B2 (pl) | ||
| JPS5823651A (ja) | １−ヒドロキシ−４−アミノ−５（８）−ニトロアントラキノンの製造方法 | |
| PL64855B1 (pl) | ||
| JPS595623B2 (ja) | ４−ブロム−３−ヒドロキシキノフタロンの製造法 |