PL116680B1 - Method for manufacturing dimethyl terephthalate - Google Patents

Method for manufacturing dimethyl terephthalate Download PDF

Info

Publication number
PL116680B1
PL116680B1 PL1979217474A PL21747479A PL116680B1 PL 116680 B1 PL116680 B1 PL 116680B1 PL 1979217474 A PL1979217474 A PL 1979217474A PL 21747479 A PL21747479 A PL 21747479A PL 116680 B1 PL116680 B1 PL 116680B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
oxidation
methanol
concentration
mixture
dmt
Prior art date
Application number
PL1979217474A
Other languages
English (en)
Other versions
PL217474A1 (pl
Inventor
Heinrich Buenger
Gerhart Hoffmann
Original Assignee
Dynamit Nobel Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dynamit Nobel Ag filed Critical Dynamit Nobel Ag
Publication of PL217474A1 publication Critical patent/PL217474A1/xx
Publication of PL116680B1 publication Critical patent/PL116680B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 31.10.1983 i 116680 CZYTELNIA Urzedu Patentowego hUUij Imwlfiiiui Wm) Int. Cl.* C07C 69/82 Twórcy wynalazku: Heinrich Biinger, Gerhart Hoffmann Uprawniony z patentu: Dynamit Nobel Aktiengesellschaft, Troisdorf (Republika Federalna Niemiec) Sposób otrzymywania tereftalanu dwumetylowegó Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania te- reftalanu dwoimetylowegO' (DMT) przez utlenianie estru metylowego kwasu p-toludlowego (PTE) lub mieszaniny PTE z p-ksylenem (PX) w oibecnosci nizszych alifatycznych alkoholi, w ciekleg fazie pod zwiekszonym cisnieniem i wpodwyzszonej tempera¬ turze, tlenem lub gazem zawierajacym tlen w obec¬ nosci katalizatorów utleniania, nastepnie zastryfi- kowanie utworzonych kwaisów metanolem i roz¬ dzielenie produkftów estryfikacjd.DMT stosuje sie jako surowiec do otrzymywania tworzacych wlókna lub folie poliestrów przez reakcje z glikolem etylenowym. Otrzymuje sie go na duza skale w wielu zakladach produkcyjnych wg sposobu opisanego wyzej (sposób Wittena lub Katzschmanna por. opis patentowy RFN nr 1041945).Chociaz proponowano duza ilosc sposobów wy¬ twarzania DMT, przemyslowe znaczenie uzyskaly obok sposobów Wittena lub Katzschmanna takie sposoby, w których PX utlenia sie do stopnia kwasu tereftalowego (TPS) (np. sposób SD) a uzys¬ kany surowy kwas tereftalowy nastepnie estryfi¬ kuje sie metanolem.Wedlug sposobu SD (por. opis patentowy St Zjedn, Amer. 2 833 816) PX utlenia sie w kwasie octowym jako rozpuszczalniku, gazem zawieraja¬ cym czasteczkowy tlen, w obecnosci metalu ciez- 10 15 20 kiego jako katalizatora oraz zwiazku bromu, otrzy¬ mujac TPS.Otrzymany surowy TPS zawiera zanieczyszczenia, które musza byc usuniete przed dalsza reakcja z glikolem etylenowym w celu uzyskania poliestru tworzacego wlókna i folie.Droga do usuniecia tych produktów ubocznych jest estryfikowanie surowego TPS metanolem do DMT i oddzielanie przez destylacje DMT od za¬ nieczyszczen pochodzacych z TPS.Przy stosowaniu metody SD zwiazek bromu uzywany jako katalizator dziala silnie korodujaco na zwykle materialy reaktora, z tego wzgledu reaktory musza byc wykonane koniecznie ze spe¬ cjalnych materialów np* tytanu, a mimo to czas ich uzytkowania jest krótki. Ponadto traci sie przez spalanie duze ilosci kwasu octowego stoso¬ wanego jako rozpuszczalnik. Poniewaz TPS jest slabo rozpuszczalny w kwasie octowym, a jako taki nie ulega stopieniu, trzeba operowac w tym sposobie duzymi ilosciami szlamów i cial stalych, W metodzie Wittena — (Katzschmanna) miesza¬ nine PX i PTE utletnia sie w nieobecnosci roz¬ puszczalnika i zwiazku chlorowcowego w fazie cieklej pod zwiekszonym cisnieniem i w podwyz¬ szonej temperaturze, tlenem lub gazem zawieraja¬ cym tlen w obecnosci katalizatora utleniania, na¬ stepnie otrzymana mieszanine reakcyjna, która w przewazajacej czesci stanowi tereftalan monome- tylowy (MMT) i kwas p-toluilowy (PTS) zadaje 116 680116 680 '¦; *: 3 - *-' -..-,. v . sie w oddzielnym stadium estryfikacji metanolem i oddziela DMT od produktu estryfikacji. Obok DMT wytraca sie mieszanina estrów, która glów¬ nie, stanowi CTE. Do tej mieszaniny estrów dodaje i sie; ^wiezego PX i ponownie utlenia do MMT 5 i PTS.I Przy starym sposobie* prowadzenia procesu Wit- ¦ tena takze1 PX i PTE kazdorazowo oddzielnie utle- JU3laVws:e "i powstajace przy tym kwasy, oddzielnie w dwóch etapach estryfikuje sie metanolem, przy 10 czym DMT otrzymuje sie w ostatnim etapie re¬ akcja.Ze wzgledu na nieobecnosc zwiazków bromu ja¬ ko material na reaktory wystarcza stal szlachetna.Odpada klopotliwe operowanie duzymi ilosciami 15 szlamów i cial stalych.W metodzie Wdttena ' nie wystepuja straty spo¬ wodowane utlenianiem rozpuszczalnika. Za to w metodzie Wittena pewna czesc PX nie przeksztalca sie w DMT, tylko w niepozadane produkty ubocz- , 2o ne. Takimi, produktami ubocznymi sa hp. tlenek wegla, dwutlenek wegla, wysokowrzaca smolowala pozostalosc i latwo lotne kwasy, np. kwas octo¬ wy lub mrówkowy. Te latwo lotne kwasy wzbo¬ gacaja scieki po utlenianiu i moga nastepnie stwa- 25 rzac problemy korozji i zanieczyszczenia srodo¬ wiska.Postawiono sobie za cel zmniejszenie wymienio¬ nych wad przez ulepszenie metody Wittena. Np. mozna zmniejszyc jednostkowe straty spalania 30 przez zastosowanie specjalnego katalizatora utle¬ niania zawierajacego kobalt i mangan (patrz, opis zgloszen patentowych RFN DAS nr 2 010137 i 2 163 031). Pod okresleniem jednostkowa strata spalania rozumie sie tu ilosc przeliczona na C02, 35 CO, kwas octowy i mrówkowy, które powstaly podczas procesu utleniania.Nastepnie mozna przez odpowiednie traktowa¬ nie wysokowrzacej smolowatej pozostalosci zmniej¬ szyc jej ilosc, w ten sposób, ze czesc tej wysoko 40 wrzacej smolowatej pozostalosci przeksztalca sie w nizej wrzace produkty uzytkowe jak np. DMT i PTE (patrz, opis patentowy RFN nr 2 244 662 i opis patentowy RFN DOS nr 2 427 875).Opisano równiez sposoby, w których zmniejszyla 45 sie ilosc reaktorów stosowanych do otrzymywania DMT: przez utlenianie PX i PTE i równoczesne * zestryfikowanie powstajacych kwasów metanolem w tym samym reaktorze (patrz, opisy patentowe RFN DOS nr 1048 571, 1 104 939 i 1418 175; DOS 50 nr 2 425 763 i opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 2 879 289).Te sposoby równoczesnego utleniania i estryfi¬ kacji nie daja sie technicznie przeprowadzic. W technice panuje poglad, ze przy doprowadzaniu 55 metanolu podczas utleniania nie mozna osiagnac sprawnego przebiegu reakcji i ze w porównaniu z metoda Wittena wykazuje ona istotne wady i trudnosci (patrz. Ewald Katzschmann: Chemie- -Ingenieur-Technik 38, (1966, 1—10). Takimi wa- 60 ciami sa np. niepozadane utlenianie wiekszych ilos¬ ci" metanolu, jak równiez obecnosc wiekszych ilosci metanolu w odlotowym powietrzu po utlenianiu.Tak wiec metanol znajdujacy sie w powietrzu odlotowym, razem z woda poreakcyjna i PX znaj- 65 4 dujacym sie w gazach odlotowych kondensuje sie i obniza gestosc fazy wodnej. Przez to jest utrud¬ nione oddzielenie PX od fazy wodnej.Wady te nie zostaly takze usuniete w ulepszo¬ nym sposobie opisanym w opisie patentowym RFN DOS nr, £425 763, dotyczacym równoczesnego utle¬ niania i estryfikacji.W opisie patentowym RFN DOS nr 2 425 763 opi¬ sano bezposredni sposób wytwarzania estrów alki¬ lowych aromatycznych kwasów karboksylowych przez katalityczna reakcje zwiazków aromatycz¬ nych posiadajacych co najmniej .jedna grupe me¬ tylowa i/llub ich utlenionych pochodnych gazem zawierajacym czasteczkowy tlen, w fazie cieklej. w obecnosci nizszego alifatycznego alkoholu o ste¬ zeniu nizszego alifatycznego alkoholu w fazie cie¬ klej mieszaniny reakcyjnej wynoszacym 0,5—15% wagowych, w obecnosci specjalnego ukladu kata¬ litycznego o specjalnym stezeniu poszczególnych skladników katalizatora. Jednakze w metodzie tej, w przeciwienstwie do sposobu wedlug wyna¬ lazku, utlenianie i estryfikacja w tynt samym reaktorze przebiegaja gwaltownie, i nie byl bada¬ ny wplyw stezenia nizszego alifatycznego alkoholu w mieszaninie reakcyjnej na selektywnosc utle¬ niania PX do PTS i PTE do MMT.W sposobie wedlug wynalazku utlenianie i estry¬ fikacja metanolem przebiegaja w oddzielnych sta¬ diach. e Zadaniem niniejszego wynalazku bylo rozwinie¬ cie ulepszonego sposobu wytwarzania DMT przez utlenianie PX i PTE bez zastosowania rozpuszczal¬ nika i zwiazków chlorowcowych, nastepnie bez¬ posrednia estryfikacje utworzonych kwasów i od¬ dzielenia DMT z mieszaniny estcyfikacyjnej, przy czym w .przeciwienstwie do dotychczas znanych sposobów latwo lotne kwasy stanowia niewielka ilosc odpadów, bowiem bez stosowania sposobu wedlug wynalazku utlenianiu ulegalaby ilosc me¬ tanolu przeszkadzajaca w przebiegu procesu i do- sltajaca sie po utlenianiu! do gazów odlotowych lub do scieków.Dalszym zadaniem wynalazku bylo rozwiniecie odpowiedniego sposobu, w którym, w przeciwien¬ stwie do stanu techniki, nieprzereagowane w DMT i PTE wysokowrzaca pozostalosc stanowila¬ by niewielka ilosc.Dalsze zadania i korzysci wynikaja z opisu. Za¬ dania te zostaly nieoczekiwanie rozwiazane w ten sposób, ze opracowano ulepszony sposób wytwa¬ rzania tereftalanu dwumetylowego polegajacy na utlenianiu estru metylowego kwasu p-toluilowegov lub mieszaniny estru metylowego kwasu p-toluilo- wego z p-ksylenem w obecnosci nizszego1 alkoholu alifatycznego, w fazie cieklej pod zwiekszonym cis¬ nieniem i w podwyzszonej temperaturze, tlenem lub gazem,, zawierajacym tlen w obecnosci kata¬ lizatorów utleniania, bezposrednim ^estryfikowaniu powstajacych kwasów metanolem i rozdzieleniu prcduktów estryfikacji, odznaczajacy sie tym, ze w celu zmniejszenia ilosci odpadowych latwo lot¬ nych kwasów i pozostalosci nieprzeksztalcalnej, w procesie utleniania w DMT i PTE, do utlenianej fazy cieklej wprowadza sie niewielka ilosc meta¬ nolu, niewystarczajaca do zasadniczej reakcji5 116 680 6 estryfikacji, tak, ze uzyskuje sie mieszanine reak¬ cyjna zawierajaca metanol w stezeniu 400—4000 ppm. W ramach wynalazku przy wieloetapowym prowadzeniu utleniania w kaskadowym reaktorze utleniania, stezenie metanolu mozna w kazdym etapie utleniania ustalic oddzielnie.Zgodnie z wynalazkiem, niewielki dodatek me¬ tanolu do utleniania prowadzi do zmniejszenia ilosci odpadowych latwo lotnych kwasów i pozo¬ stalosci nieprzeksztalcalnej w DMT i PTE, a jed¬ noczesnie podwyzsza wydajnosc DMT w przeli¬ czeniu na ksylen. Na koniec, utworzone przez utlenianie kwasy, przy wylaczeniu tlenu z reakto¬ rów estryfikacji, estryfikuje sie wystarczajaca iloscia metanolu i oddziela DMT z mieszaniny estryfikacyjnej.Uzyskane sposobem wedlug wynalazku ulepsze¬ nia sa szczególnie nieoczekiwane, poniewaz wedlug dotychczasowego stanu techniki nalezy przyjac, ze przy doprowadzaniu metanolu podczas utlenia¬ nia nie mozna uzyskac spokojnego przebiegu reak¬ cji i ze w przebiegu reakcji wystepuja straty i trudnosci. Tak wiec równiez zaobserwowane uprzedzenie co do mozliwosci technicznego prze¬ prowadzenia procesu okazalo sie byc do przezwy¬ ciezenia.W sposobie wedlug wynalazku PX i PTE mozna utleniac oddzielnie w róznych reaktorach, wów¬ czas do jednego lub wiecej reaktorów utleniania dodaje sie niewielkie ilosci metanolu. Szczególnie korzystnie sposób wedlug wynalazku, mozna sto¬ sowac, gdy PX i PTE utlenia sie razem w tym samym reaktorze utleniania. W przypadku, gdy PX i PTE utlenia sie razom w jednym reaktorze utleniania, wedlug wynalazku dodaje sie niewiel¬ kie ilosci metanolu na ogól do kazdego reaktora, szczególnie korzystnie * jednak do 2-go reaktora kaskady i do nastepujacych po nim reaktorów.W sposobie wedlug wynalazku stosuje sie takie warunki utleniania, które naleza do stanu tech¬ niki dla sposobu wspólnego utleniania PX i PTE bez stosowania rozpuszczalnika i zwiazku chlorow¬ cowego w fazie cieklej $tid zwiekszonym cisnie¬ niem i w podwyzszonej temperaturze tlenem lub gazem zawierajacym tlen, nastepnie zestryfiko- wanie utworzonych kwasów i wydzielenie DMT z mieszaniny estryfikacyjnej.Szczególnie korzystnie stosuje sie katalizator utleniania zawierajacy kobalt i mangan, ale rów¬ niez moga byc stosowane / inne katalizatory utle¬ niania.Utlenianie mozna prowadzic w podwyzszonej temperaturze ze zwiekszona szybkoscia, jednakze przy zbyt wysokiej temperaturze mniejsza jest selektywnosc utleniania, przy nizszej temperaturze natomiast moga wystepowac trudnosci spowodo¬ wane wytracaniem sie, trudnotopliwych produk¬ tów utleniania. Dlatego utlenianie prowadzi sie w temperaturze 140—240°C, korzystnie 150^170°C.Utlenianie mozna przeprowadzic ze zwiekszona szybkoscia pod zwiekszonym cisnieniem. Dlatego cisnienie reakcyjne powinno zawierac sie w gra¬ nicach 3X105—25XaO*Pa,ikorzystnie 5X105—9XlO*Pa.Istotne dla sposobu wedlug wynalazku jest od¬ powiednie stezenie metanolu w mieszaninie reak¬ cyjnej. Przy zmniejszajacym sie stezeniu metanolu osiaga sie mniejszy efekt, przy zbyt wysokim ste¬ zeniu metanolu, zbyt wiele metanolu znajduje sie w powietrzu odlotowym i *w sciekach, a utlenianie moze przebiegac ¦« niestabilnie. Takie niestabilnosci utleniania mozna czesto opanowac przez podwyz¬ szenie temperatury, jednakze przy zbyt wysokiej temperaturze w metodzie Wittena zmniejsza sie selektywnosc glównej reakcji tzn. utlenianie PX do PTS i PTE do MMT. Z tego wzgledu stezenie metanolu w mieszaninie reakcyjnej powinno lezec w granicach 400—4000 ppm, zwlaszcza 700—2000 ppm.Stezenie metanolu w produkcie reakcji jest za¬ lezne od ilosci doprowadzanego metanolu, od ilos¬ ci doprowadzanego powietrza, od cisnienia i tem¬ peratury reakcji. Dlatego jest celowe pobieranie prób z reaktora, oznaczenie stezenia metanolu w tych próbach i nastawienia go na wyzej wymie¬ nione wartosci.Szczególnie korzystne jest prowadzenie sposobu wg wynalazku tak, ze utlenianie rozpoczyna sie bez dodatku metanolu i po rozpoczeciu utleniania rozpoczyna sie dodawanie metanolu. Utlenianie moze byc prowadzone w sposób ciagly lub okre¬ sowy.Podczas utleniania sposobem wedlug wynalazku powstaja glównie kwasy i tylko niewielka ilosc estru metylowego. Dlatego produkty utleniania przy wylaczeniu tlenu estryfikuje sie metanolem.Te estryfikacje przeprowadza sie w znany sposób np. mozna produkt reakcji estryfikowac w sposób ciagly w przeciwpradJzie z metanolem w postaci gazu, w podwyzszonej temperaturze i pod zwiek¬ szonym cisnieniem.Oddzielanie DMT z mieszaniny estryfikacyjnej prowadzi sie równiez w znany sposób np. przez destylacje.Osiagniete sposobem wedlug wynalazku zmniej¬ szenie stezenia latwo lotnych kwasów w sciekach po utlenianiu nie nastapilo tylko dlatego, ze latwo lotne kwasy zostaly zestryfikowane metanolem lecz takze dlatego, ze w sposobie wedlug wynalaz¬ ku zmniejszony zostal równowaznik zmydlania scieków.Nastepujace przyklady sluza dla dalszego objas¬ nienia wynalazku.We wszystkich przykladach równowaznik zmy¬ dlania w sciekach po utlenianiu zostal oznaczony przez zmieszanie odmierzonej próbki scieków z nadmiarem 1 molowego roztworu NaOH, 16-go- dzinne odstawienie mieszaniny w temperaturze po¬ kojowej, nastepnie ogrzewanie do 60°C w ciagu 20 minut i miareczkowanie 1 molowym roztwo¬ rem HC1 wobec fenolftaleiny.Zawartosc pozostalosci nie dajacej sie przepro¬ wadzic w DMT zostala oznaczona przez poddanie próbki reakcji z nadmiarem metanolu w tempe¬ raturze 250°C w zamknietym autoklawie i nastep¬ nie przeprowadzenie gazowej analizy chromatogra¬ ficznej. Analize przeprowadza sie w impregnowa¬ nej napelnianej Dexsilem kolumnie w zakresie temperatury 110—320°C. Jako standard wewnetrz¬ ny stosuje sie stearynian metylu. Do oznaczenia ilosciowego stosuje sie czysty 2,5,4'-trójkarbometo-7 ksydwufenyl. Tak oznaczone stezenie pozostalosci nie dajacej sie przeprowadzic w DMT zostalo przeliczone na liczbe kwasowa mieszaniny reak¬ cyjnej; tak obliczona wielkosc zostala okreslona jako „pozostalosc specyficzna".Zawartosc metanolu w mieszaninie reakcyjnej oznaczano dodajac do niej 8% wagowych PX, i na¬ stepnie destylujac pod normalnym cisnieniem pod¬ czas ciaglego mieszania, w temperaturze na wierz¬ cholku 155°C i wreszcie oddestylowujac metanol razem z PX, po czym do destylatu dodaje sie pi¬ rydyne az przedstawia on jedna jednorodna homo¬ geniczna faze ciekla, i wówczas oznacza sie licz¬ be hydroksylowa tej homogenicznej mieszaniny i na jej podstawie oblicza sie oddestylowana ilosc metanolu.Sposób wedlug wynalazku jest nastepnie objas¬ niony w przykladach I i II w stosunku do znane¬ go sposobu {przyklad porównawczy).Zarówno w przykladach jak i w przykladzie po¬ równawczym byly zawsze zachowane nastepujace warunki reakcji: Utlenianie prowadzono w sposób ciagly w jed¬ nym reaktorze z nierdzewnej stali. Reaktor ten posiadal objetosc uzytkowa 1,5 m3; byl wyposazo¬ ny w przewód doprowadzajacy powietrze, podwój¬ ny plaszcz do ogrzewania lub chlodzenia, oddzie¬ lacz wody, urzadzenie pomiarowe i regulujace do zasilania PX i PTE jak równiez pompy dozujace do zasilania roztworem katalizatora i metanolem.Na wierzcholek tego reaktora podaje sie pompa 95,5 kg/h. PX i 122,5 kg/h PTE. Równoczesnie, przy stalej regulacji, przez zawór w dnie odpro¬ wadza sie w sposób ciagly ciecz, tak, ze zawrtosc cieczy w reaktorze zawsze wynosi 1,3 m8. W reak¬ torze utrzymuje sie za pomoca regulatora tempe¬ rature 162°C. Jako katalizator stosuje sie miesza¬ nine octanu kobaltu i octanu manganu. W 1,5%- -owym wodnym roztworze kwasu octowego roz¬ puszcza sie tyle obu octanów, by uzyskac roztwór 30 g/l kobaltu i 3 g/l manganu. Roztwór ten po¬ daje sie w sposób ciagly przy pomocy pompy do wierzcholka reaktora w takiej ilosci by w reak¬ torze utrzymac stale stezenie 100 ppm kobaltu i 10 ppm manganu. To stezenie jest kontrolowane przez stale pobieranie próbek i ich analize.Od dolu reaktora doprowadza sie taka ilosc po¬ wietrza na godzine, która w temperaturze 0°C i pod cisnieniem IX105 Pa zajmuje objetosc 163 m3.Przez zawór rozprezny na wierzcholku reaktora w sposób ciagly odprowadza sie gaz, tak ze cisnie¬ nie w komorze gazowej reaktora wynosi stale 6,5X'105 Pa. Czesci dajace sie kondensowac pory¬ wane z reaktora z gazami odlotowymi po lutlenia- niu, kondensuje sie w skraplaczu i kondensat opa¬ rów zbiera w wycechowanym separatorze wypo¬ sazonym we wzierniki.Przyklad porównawczy. Po osiagnieciu stabilnego stanu urzadzenia, w opisanej aparaturze do utleniania przebadano kazdorazowo po 3 próby mieszaniny i scieków.W mieszaninie oznaczono nastepujace skladniki: 23,5% wagowych MMT 31,7% wagowych PTE 8 18,8% wagowych PTS 15,0% wagowych TPS 2,9% wagowych PX 0,8% wagowych DMT 5 Stezenie metanolu w mieszaninie wynosilo mniej niz 400 ppm, liczba kwasowa mieszaniny wynosila 253 mg KOH/g; mieszanina zawierala przecietnie 8200 ppm pozostalosci mieprzetasztalcailnej w DMT; 10 z tego wyliczono specyficzna pozostalosc 32,4 ppm.g/mg KOH. W sciekach po utlenieniu stezenie kwasu i równowaznik zmydlenia wynosily 1300 m mola NaOH na litr.Przyklad I. Powtórzono sposób postepowa- 15 nia wedlug przykladu porównawczego z ta róznica, ze do reaktora dodawano w sposób ciagly 4 kg/h metanolu. Analizowano 3 próbki zarówno miesza¬ niny jak i scieków.- W mieszaninie oznaczono na¬ stepujace skladniki: 23,2 % wagowych MMT 34,5% wagowych PTE 19,7% wagowych PTS 13,8% wagowych TPS 3,0% wagowych PX 1,2% wagowych DMT Stezenie^metanolu w mieszaninie wynosilo prze¬ cietnie 900 ppm, liczba kwasowa wynosila prze¬ cietnie 241 mg KOH/g; mieszanina zawierala prze¬ cietnie 5500 ppm pozostalosci nieprzeksztalcalnej w DMT; z tego wyliczono specyficzna pozostalosc 22,8 ppm.g/mg KOH. Stezenie kwasu i równowaz¬ nik zmydlania w sciekaeh po utlenianiu wynosily przecietnie w danjjm 3vy[padku 900 mmoli NaOH na litr. Scieki po utlenianiu zawieraly przecietnie 5,8% wagowych metanoiu i pozwalaly sie dobrze oddzielic od fazy organicznej oparów kondensatu.Przyklad II. Postepuje sie jak w przykla¬ dzie I z ta róznica,* ze do reaktora dodawano w sposób ciagly 1,9 kgf metanolu. Po analizie, w tym przypadku 3 próbekp stwierdzono w mieszaninie przecietnie stezenie metanolu 700 ppm, liczbe kwa¬ sowa 248 mg KOH/g?/;stezenie pozostalosci nieprze¬ ksztalcalnej w DMT ,6900 ppm i specyficzna pozo¬ stalosc 27,8 ppm.g/mg KOH.W mieszaninie oznaczono nastepujace skladniki: 23,0% wagowych MMT 32,0% wagowych PTE 17,7% wagowych PTS 14,7% wagowych TPS 2,4% wagowych PX 0,8% wagowych DMT Stezenie kwasu i równowaznik zmydlania w sciekach po utlenianiu wynosily przecietnie 1100 imm-oli NaOH na litr. Scidki po utlenianiu za¬ wieraly przecietnie 3,0% wagowych metanolu i po¬ zwalaly sie dobrze oddzielic od fazy organicznej oparów kondensatu.W przykladzie I uzyskano sposobem wg wyna¬ lazku w przeciwienstwie do przykladu porów¬ nawczego zmniejszenie „specyficznej pozostalosci" o 30%. Odpowiednie zmniejszenie „specyficzneju 116 680 10 pozostalosci" w warunkach z przykladu II wyno¬ silo 14% PL PL PL

Claims (3)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania tereftalanu dwumetylo- wego przez utlenianie estru metylowego kwasu p-toluilowego lub mieszaniny estru metylowego -kwasu p-toluilowego z p-ksylenem w obecnosci nizszego alifatycznego alkoholu w fazie cieklej pod podwyzszonym cisnieniem i w podwyzszonej tem¬ peraturze, tlenem lub gazem zawierajacym tlen, w obecnosci katalizatorów utleniania, nastepnie przez estryfikacje utworzonych kwasów metanolem i roz¬ dzielenie produktów estryfikacji, znamienny tym, ze w trakcie utleniania w utlenianej fazie cieklej utrzymuje sie stezenie metanolu 400—4000 ppm.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w mieszaninie reakcyjnej utrzymuje sie stezenie metanolu w granicach 700—2000 ppm.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w wielostopniowym procesie utleniania, w kaskado¬ wym reaktorze utleniania stezenie metanolu w kazdym stopniu utleniania ustala sie oddzielnie. 5 10 ( PL PL PL
PL1979217474A 1978-07-31 1979-07-30 Method for manufacturing dimethyl terephthalate PL116680B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2833585A DE2833585C2 (de) 1978-07-31 1978-07-31 Verfahren zur Herstellung von Dimethylterephthalat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL217474A1 PL217474A1 (pl) 1980-03-24
PL116680B1 true PL116680B1 (en) 1981-06-30

Family

ID=6045871

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979217474A PL116680B1 (en) 1978-07-31 1979-07-30 Method for manufacturing dimethyl terephthalate

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS5520799A (pl)
BR (1) BR7904873A (pl)
DE (1) DE2833585C2 (pl)
FR (1) FR2432497A1 (pl)
IT (1) IT1162371B (pl)
NL (1) NL7905873A (pl)
PL (1) PL116680B1 (pl)
SU (1) SU888814A3 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57141826U (pl) * 1981-02-24 1982-09-06
JPH07108479B2 (ja) * 1992-09-21 1995-11-22 日清紡績株式会社 プレス機械

Also Published As

Publication number Publication date
NL7905873A (nl) 1980-02-04
IT1162371B (it) 1987-03-25
SU888814A3 (ru) 1981-12-07
PL217474A1 (pl) 1980-03-24
DE2833585B1 (de) 1979-12-13
JPS5520799A (en) 1980-02-14
DE2833585C2 (de) 1980-08-14
IT7949897A0 (it) 1979-07-30
FR2432497A1 (fr) 1980-02-29
BR7904873A (pt) 1980-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6153790A (en) Method to produce aromatic dicarboxylic acids using cobalt and zirconium catalysts
EP0135341B1 (en) Process for preparing terephthalic acid from para-xylene
EP0662942B1 (en) A process for the preparation of adipic acid and other aliphatic dibasic acids
AU732522B2 (en) Method to produce aromatic carboxylic acids
CA1062279A (en) Secondary oxidation of fluid effluent from primary oxidation of meta-or para-xylene
JPH0451539B2 (pl)
DE60215817D1 (de) Verbesserte verfahren zur kontinuierlichen herstellung von essigsäure und/oder essigsäuremethylester
IE44182B1 (en) Secondary oxidation of fluid effluent from primary oxidation of meta- or para-xylene
US4131742A (en) Cobalt-catalyzed oxidation of hydrocarbons
EP0201105A1 (en) A method to convert primary alkanols to their corresponding esters
US2879289A (en) Oxidation of alkyl benzenes in the presence of alkanols
PL116680B1 (en) Method for manufacturing dimethyl terephthalate
SU793378A3 (ru) Способ получени изо-или терефталевой кислоты
US6180071B1 (en) Process for recovering rhodium catalyst
EP0641761B1 (en) Process for producing dimethyl 2,6-naphthalene-dicarboxylate
US4086267A (en) Cobalt-catalyzed oxidation of C3 to C7 saturated aliphatic hydrocarbons to oxygenated products including acetic acid
US4131741A (en) Cobalt-catalyzed oxidation of C3 to C7 saturated aliphatic hydrocarbons to oxygenated products
US6160159A (en) Preparation of dimethyl terephthalate via the air oxidation of p-tolualdehyde
EP0060719A1 (en) Process for the production of methyl acetate by esterifying methanol with acetic acid
EP0399029A1 (en) An improved process for production of polycarboxylic aromatic acids
US4094901A (en) Process for preparing acetic acid
US5646331A (en) Process for working up residues from the raw ester distillation in the preparation of dimethyl terephthalate(DMT)
EP1501778B1 (en) Process for the production of carboxylic acids
EP0018729A1 (en) Continuous process for the production of oxygen-containing organic compounds including a substantial proportion of acetic acid, and products thus prepared
US20060094901A1 (en) Process for the production of carboxylic acids