PL116633B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL116633B1 PL116633B1 PL1979216976A PL21697679A PL116633B1 PL 116633 B1 PL116633 B1 PL 116633B1 PL 1979216976 A PL1979216976 A PL 1979216976A PL 21697679 A PL21697679 A PL 21697679A PL 116633 B1 PL116633 B1 PL 116633B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trifluoroacetyl
- phosphonomethyl
- bis
- radical
- glycinate
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 11
- -1 piperidylamino Chemical group 0.000 claims description 74
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 4
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 113
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 17
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- LZSIVOHWMMSWFI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[dichlorooxyphosphorylmethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound CCOC(=O)CN(C(=O)C(F)(F)F)CP(=O)(OCl)OCl LZSIVOHWMMSWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- BYCUWCJUPSUFBX-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F BYCUWCJUPSUFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- KAUOMRSFTDRXRJ-UHFFFAOYSA-N butyl 2-[dichlorooxyphosphorylmethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound CCCCOC(=O)CN(C(=O)C(F)(F)F)CP(=O)(OCl)OCl KAUOMRSFTDRXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONDMKQWGMAVUNZ-UHFFFAOYSA-N butyl 2-aminoacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CN ONDMKQWGMAVUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- PVRSIFAEUCUJPK-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)hydrazine Chemical compound COC1=CC=C(NN)C=C1 PVRSIFAEUCUJPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQHCPFMTXFJZJS-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)hydrazine;hydrochloride Chemical compound Cl.COC1=CC=C(NN)C=C1 FQHCPFMTXFJZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFKCSKPMRZNDFF-UHFFFAOYSA-N (dibutylamino)oxy-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]phosphinic acid Chemical compound CCCCN(CCCC)OP(O)(=O)CN(C(=O)C(F)(F)F)CC(=O)OCC HFKCSKPMRZNDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKJBZNABCZRVPC-UHFFFAOYSA-N 2-[phosphonomethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetic acid Chemical class OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)C(=O)C(F)(F)F MKJBZNABCZRVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- TXFJNXUNTJSKDD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-[dichlorooxyphosphorylmethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound COCCOC(=O)CN(C(=O)C(F)(F)F)CP(=O)(OCl)OCl TXFJNXUNTJSKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006325 2-propenyl amino group Chemical group [H]C([H])=C([H])C([H])([H])N([H])* 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical group C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000124209 Crocus sativus Species 0.000 description 1
- 235000015655 Crocus sativus Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000353790 Doru Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical group C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- RMBGSBIZBRZJPK-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCN.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O RMBGSBIZBRZJPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011812 mixed powder Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- MKQLBNJQQZRQJU-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-amine Chemical compound NN1CCOCC1 MKQLBNJQQZRQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSODMOUXWISAG-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-ynylprop-2-yn-1-amine Chemical compound C#CCNCC#C RGSODMOUXWISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-amine Chemical compound NN1CCCCC1 LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical compound NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000013974 saffron Nutrition 0.000 description 1
- 239000004248 saffron Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6533—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
- C07F9/4403—Amides thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4407—Amides of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
- C07F9/4461—Amides thereof the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4484—Compounds containing the structure C-P(=X)(N-acyl)-X, C-P(=X)(N-heteroatom)-X or C-P(=X)(N-CN)-X (X = O, S, Se)
- C07F9/4496—Compounds containing the structure P(=X)(N-N-) (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy jako substancje czynna amidowe i hydrazydowe pochodne N-fluoroacetylo-N-fosfo- nometyloglicyny, w których; to zwiazkach grupa ami¬ dowa lub hydrazydowa jest zwiazana z atomem fos¬ foru, a grupa karboksylowa jest zestryfikowana.W opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 3 970 695 przedstawiono N-perfluoroacylo-N-fosfo- nometyloglicyny o wzorze 5, w którym n oznacza liczbe calkowita 1 do 4, a m oznacza liczbe 1 lub 0.Zwiazki te wytwarza sie dzialajac na N-fosfonome- tyloglicyne bezwodnikiem perfluoroacylu w obec¬ nosci kwasu perfluoroalkanokarboksylowego, z otrzymaniem zwiazku o wzorze 5, w którym m oznacza liczbe 1, który nastepnie poddaje sie hy¬ drolizie, otrzymujac zwiazek o wzorze 5, w którym m oznacza liczbe 0.N-fosfonometyloglicyna, jej sole,,1 amidy, estry i in¬ ne pochodne sa przedstawione w opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 3 799 758 jako czynniki chwastobójcze stosowane po wzejsciu roslin. Inne pochodne N-fosfonometyloglicyny i stosowanie ich jako czynników regulujacych wzrost roslin sa przedstawione w opisie patentowym St. Zjedn. Ame¬ ryki nr 3 853 530. Fenylohydrazydy N-fosfonomety¬ loglicyny ujawniono w opisie patentowym St. Zjedn.Ameryki nr 3 972 915.Nowe amidowe i hydraizydowe pochodne N-trójflu- oroacetylo-N-fosfonometyloglicynianów, stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku, sa 10 25 30 zwiazkami o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1 do 10 atomach wegla, nizszy rodnik chloroalkilowy, rodnik nizszoalkoksy-nizszoalkilowy o 3 do 6 atomach wegla lub rodnik nizszoalkoksy- -nizszoalkoksy-nizszoalkilowy q 5 do 9 atomach we¬ gla, R' oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alki¬ lowy nizszy rodnik alkenylowy lub nizszy rod¬ nik* alkinilowy, a Z oznacza rodnik alkilowy o 1 do 6 atomach wegla, rodnik alkinilowy o 3 do 6 ato¬ mach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3 do 7 atomach wegla lub grupe NR2R3, gdzit R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, fenylowy lub podstawiony fenylowy, a R3 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy lub R2 i R3 lacznie iz atomem azotu stanowia hete¬ rocykliczny pierscien.„Nizszy rodnik chloroalkilowy" oznacza w niniej¬ szym opisie rodnik alkilowy zawierajacy do czte¬ rech atomów wegla w lancuchu prostym lub rozga¬ lezionym i do trzech atomów chloru. Terminy „niz¬ szy rodnik alkilowy", „nizszy rodnik alkenylowy", „nizszy rodnik alkinilowy" i „nizsza grupa alkoksy- lowa" oznaczaja podstawniki o do czterech atomach wegla.Przykladami rodników alkoksyalkilowych R sa metoksyetylowy, metoksypropylowy, metoksybuty- lowy, etoksyetylowy,! etoksypropylowy, propoksyety- lowy, propoksypropylowy i podobne. Przykladami rodników alkoksyalkoksyalkilowych R sa metoksy- etoksyetylowy, metoksyetoksypropylowy, metoksy- propoksypropylowy, metoksypropoksybutylowy, eto- 116 633116 633 ksyetoksyetylowy, propoksypropoksypropylowy i po¬ dobne.Nowe zwiazki, stanowiace skladnik czynny srod¬ ka wedlug wynalazku wytwarza sie dzialajac na dwuchlorek estru N-trójfluoroacetylo-N-fosfonome- tyloglicyny o wzorze 2, w którym R ma wyzej po¬ dane znaczenie, amina lub hydrazyna o wzorze 3, w którym R' i Z maja wyzej podane znaczenia, w organicznym rozpuszczalniku i w obecnosci aminy wiazacej chlorowodór, w zasadniczo bezwodnych warunkach, w okolo 10 do okolo 50°C, korzystnie w temperaturze pokojowej.W wytwarzaniu zwiazków o wzorze 1 jako czyn¬ nik wiazacy chlorowodór mozna stosowac badz to nadmiar reagujacej aminy badz tez trzeciorzedowa amine. Czynnik wiazacy chlorowodór korzystnie stosuje sie w nadmiarze w stosunku dó ilosci ste- chiometrycznej, dla zapewnienia calkowitego prze¬ biegu reakcji. Terminem „trzeciorzedowa amina" okresla sie trzeciorzedowe alkiloaminy, jak trójme- tyloamina, trójetyloamina, trójbutyloamina, trójhe- ksyloamina i podobne oraz trzeciorzedowe aminy aromatyczne, jak pirydyna, chinolina i podobne.Stosunek reagentów moze zmieniac sie w szero¬ kim zakresie. Dla fachowców jest oczywiste, ze kaz¬ dy atom chloru w dwuchlorku N-trójfluoroacetylo- -N-fosfonometyloglicynylu bedzie reagowac z jedna grupa aminowa lub hydrazynowa, a wiec odczyn¬ niki te nalezy stosowac w ilosciach co najmniej równowaznikowych. Aminy lub hydrazyny lotne czasami korzystnie jest stosowac w nadmiarze.Podstawionymi rodnikami fenylowymi R2 sa rod¬ niki fenylowe zawierajace do 5 podstawników z grupy obejmujacej atomy chlorowców, np. fluoru, chloru i bromu; nizsze rodniki alkilowe, jak mety¬ lowy, etylowy, propylowy i butylowy; oraz nizsze grupy alkoksylowe, jak metoksylowa, etoksylowa, propoksylowa i butoksylowa; i podobne.Heterocyklicznym pierscieniem utworzonym przez R', Z i atom azotu moze byc np. pierscien etyleno- iminy, trójmetylenoiminy pirolidynylowy, piperydy- nylowy, morfolinylowy, pirolilowy i podobne.Stosowany jako reagent dwuchlorek estru o wzo¬ rze 2 otrzymuje sie dzialajac na ester N-fosfonome- tyloglicyny o wzorze 4, w którym R ma wyzej po¬ dane znaczenie, bezwodnikiem kwasu trójfluorooc- towego, w okolo 10 do okolo 35°C, usuwajac nadmiar bezwodnika, a nastepnie dzialajac na produkt reak¬ cji nadmiarem chlorku tionylu, w warunkach wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna. Nadmiar chlorku tionylu usuwa sie pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymu¬ jac dwuchlorek o wzorze 2.Zwiazki o wzorze 1 sa* uzyteczne jako czynniki chwastobójcze.Wynalazekjest ilustrowany ponizszymi przyklada¬ mi, nie ograniczajacymi jego zakresu.Przyklad I. do roztworu N-trójfluoroacetylo- -N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynianu etylu (3,3 g, 0,01 mola) w 50 ml eteru dwuetylowego wkroplono, przy energicznym mieszaniu, 3 g (0,0423 mola) piro- lidyny w 50 ml elteru. Calosc mieszano w ciagu 1,5 godziny w temperaturze pokojowej, po czym mieszanine reakcyjna przesaczono, a przesacz od¬ parowano pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 4,3 g jasnobrazowej barwy, lepkiego oleju.Olej ekstrahowano eterem naftowym, otrzymujacx N-trójfluoroacetylo-N-i(dwupirolidynofosfonomety- lo)glicynian etylu (3,75 g) w postaci slabo zabarwio¬ nego, lepkiego oleju nD=1,4500. 5 Analiza elementarna; obliczono: C 45,10%, H 6,32%, N 10,52%; znaleziono: C 44,96%, H 6,24%, N 10,48%.Przyklad II. Do roztworu n-butyloaminy (3,1 g, 0,0423 mola) w 40 ml eteru wkroplono, przy - 10 mieszaniu, N-trójfluoroacetylo-N-(dwuchlorofosfo- nometylo)glicynian etylu (3,3 g, 0,01 mola) w 50 ml eteru. Calosc mieszano w ciagu 2,5 godzin, przesa¬ czono, a przesacz odparowano pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac jasnozóltej barwy, lepki olej. 15 Olej rozpuszczono w eterze naftowym, a roztwór trzykrotnie przemyto woda, wysuszono nad MgS04 i pod zmniejszonym cisnieniem odparowano, otrzy¬ mujac 3,3 g N-trójfluoroacetylo-N-(dwubutyloami- nofosfonometylo)glicynianu etylu, no= 1,4429.. 20 Analiza elementarna; obliczono: C 44,65%, H 7,26%, N 10,42%-; znaleziono: C 44,38%, H 7,08%, N 10,33%.Przyklad III. Do roztworu cykloheksyloaminy (14,6 g,' 0,147 mola) w 100 ml eteru wkroplono, przy 25 mieszaniu, N-trójfluoroacetylo-N-(dwuchlorofosfo- nometylo)glicynian etylu (11,55 g, 0,035 mola) w 200 ml eteru. Calosc mieszano w ciagu nocy w temperaturze pokojowej, po czym przesaczono, a przesacz odparowano pod zmniejszonym cisnieniem, 30 otrzymujac gume-cialo stale.Z powyzszego produktu otrzymano, po roztaciu z eterem naftowym, N-tr.ójfluoroacetylo-N-(bis-/cy- kloheksyloaminp/fosfonometylo)glicynian etylu (6r65 g) w postaci bialej barwy ciala stalego o tem- 35 peraturze topnienia 118,5—123°C.Analiza elementarna; obliczono: C 50,10%, H 7,30%, P 6,80%; znaleziono: C 50,05%, H 7,23%, P 6,88%.Przyklad IV. Do roztworu N-trójfluoroacety- 40 lo-N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynianu etylu (3,3 g, 0,01 mola) w .75 ml czterowodorofuranu (des¬ tylowanego) wkroplono, przy energicznym miesza¬ niu, N-aminopiperydyne (4,2 g, 0,0423 mola) w1 20 ml czterowodorofuranu. Calosc mieszano w ciagu nocy 45 w temperaturze pokojowej, a nastepnie przesaczono., Przesacz odparowano pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac metny olej.Olej rozpuszczono w eterze, a roztwór przemyto woda, wysuszono nad MgS04 i odparowano, otrzy- so mujac produkt w postaci szkla, które przekrystali- zowano z heksanu. Otrzymano N-trójfluoroacetylo- -(bis-/N-piperydyloamino/fosfonometylo/glicynian etylu o temperaturze topnienia 106—108°C.Analiza elementarna; 55 obliczono: C 44,64%, H 6,83%, P 6,77%i; znaleziono: C 44,63%, H 6,73%, P 6,78%.Przyklad iV. Do roztworu N-trójfluoroacety- lo-N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynianu etylu (3,3 g, 0,01 mola) w 50 ml czterowodorofuranu do- 60 dano N-aminomorfoliny (4,3 g, 0,042 mola) w 20 ml czterowodorofuranu. Calosc mieszano w ciagu nocy w temperaturze pokjowej, a nastepnie przesaczono i odparowano pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc przemyto woda, otrzymujac 0,4 Ng ma- 65 terialu, który rozpuszczono w chloroformie. Doda-116 633 niem eteru naftowego wytracono z roztworu krysz¬ taly N-trójfluoroacetylo-N-/bis-/N-morfolinoamino/- fosfonometylo/glicynianiu etylu o temperaturze top¬ nienia 69—74°C.Analiza elementarna; obliczono: N 15,18%, P 6,71%; znaleziono: N 14,97%, P 6,73%.Przyklad VI. Do roztworu N-trójfluoroacety- lo-N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynianu etylu (3,3 g, 0,01 mola) w 25 ml czterowodorofuranu doda¬ no dwualliloaminy (4,07 g, 0,042 mola) w 50 ml czte¬ rowodorofuranu. Calosc mieszano w ciagu nocy w temperaturze pokojowej, przesaczono, a przesacz od¬ parowano pod zmniejszonym cisnieniem. Pozosta¬ losc rozpuszczono w eterze, a roztwór przemyto wo¬ da, 10% HC1 i woda, wysuszono nad MgS04 i od¬ parowano pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc ekstrahowano eterem naftowym, a przez zatezenie materialu rozpuszczonego w ete¬ rze naftowym otrzymano N-trójfluoroacetylo-N- -(bis-/dwualliloamino/fosfonometylo)glicynian etylu w postaci jasnozóltej barwy oleju, no=1,4536.Analiza elementarna; olbiczono: C 50,55%, H 6,48%, N 9,31%, P 6,86%; znaleziono: C 50,30%, H 6,60%, N 9,04%, P 7,08%.Przyklad VII. Do roztworu N-trójfluoroacety- lo-N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynianu etylu (3,3 g, 0,01 mola) w 50 ml eteru dodano dwumetyloaminy (2,03 g, 0,045 mola) w 50 ml eteru. Calosc mieszano w ciagu nocy w temperaturze pokojowej, przesaczo¬ no, a przesacz odparowano pod zmniejszonym cis¬ nieniem. Pozostalosc ekstrahowano do eteru nafto¬ wego, a roztwór odparowano.Pozostalosc rozpuszczono w eterze, a roztwór przemyto 3% NH4OH, wysuszono nad MgS04 i od¬ parowano pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac N-trójfluoroacetylo-N-(bis-/dwumetyloamino/fosfo- nometylo)glicynian etylu, nD=1,5583.Analiza elementarna; obliczono: C 38,04%, H 6,10%, N 12,10% P 8,82%; znaleziono: C 38,06%, H 6,18%, N 11,94%, P 8,79%).Przyklad VIII. Do roztworu N-trójfluoroace- tylo-N-(dwuchrorofosfonometylo)glicyrdanu etylu (6,6 g, 0,02 mola) w 200 ml eteru wkroplono, przy energicznym mieszaniu, izopropyloamine (4,9 g, 0,08 mola) w 70 ml eteru. Temperature reakcji re¬ gulowano zimna laznia wodna. Mieszanine reakcyj¬ na mieszano w ciagu nocy w temperaturze pokojo¬ wej, przesaczono, a przesacz odparowano pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc rozpuszczono w eterze, przemyto wo¬ da, wysuszono, odparowano pod zmniejszonym cis¬ nieniem, ekstrahowano do goracego eteru naftowego i odparowano, otrzymujac •N-trójfluoroacetylo-N- -(bis-/izopropyloamino/-fosfonometylo)glicynian ety¬ lu w postaci jasnozóltej barwy oleju-gumy, nD= =1,4495.Analiza elementarna; obliczono: C 41,60%, H 6,71%, N 11,20%, P 8,25%; znaleziono: C 41,50%, H 6,86%, N 11,08%, P 8,09%.Przyklad IX. Do roztworu N-trójfluoromety- lo-N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynianu etylu (8,25 g, 0,025 mola) w 200 ml eteru wkroplono, ppzy mieszaniu, etyloamine (4,51 g, 0,10 mola) w 50 ml eteru. Calosc mieszano w temperaturze pokojowej w ciagu kilku godzin, po czym przesaczono, a prze¬ sacz odparowano pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc rozpuszczono w eterze, przemyto wo¬ da, wysuszono nad MgS04 i odparowano pod zmniej- 5 szonym cisnieniem, otrzymujac N-trójfluoroacetylo- -N-(bis-/etyloamino/fosfonometylo)glicynian etylu (4,45 g, nD=1,4530.Analiza elementarna; obliczono: C 38,04%, H 6,10%, N 12,10%, P 8,92%; io znaleziono: C 37,99%, H 6,10% N 11,93%, P 8,84%.Przyklad X. Do roztworu INT-trójfluoroacetylo- -N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynianu etylu (6,6 g, 0,02 mola) w 200 ml eteru dodano propyloaminy (4,7 g, 0,08 mola) w 50 ml eteru. Calosc mieszano w 15 temperaturze pokojowej w ciagu kilku godzin, po czym przesaczono, a przesacz odparowano pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc rozpuszczono w 100 ml eteru, przemy¬ to woda, wysuszono nad MgS04 i odparowano pod 20 zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac N7trójfluoro- acetylo-N-(bis/propyloamino/-fosfonometylo/glicy- nian etylu (5,1), nD = 1,4546.Analiza elementarna; obliczono: C 41,60%, H 6,71%, N ll,20%v P 8,25%; 25" znaleziono: C 41,71%, H 7,02%, N 10,98%, P 8,42%.Przyklad XI. Do roztworu N-trójfluoroacety- lo-N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynianu butylu 7,9 g, 0,022 mola) w 200 ml eteru dodano powoli, przy energicznym mieszaniu, alliloamine (5,02 g, 30 0,088 mola) w 50 ml eteru. Calosc mieszano w cia¬ gu nocy w temperaturze pokojowej, po czym prze¬ saczono, a przesacz odparowano pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc rozpuszczono w eterze, przemyto wo- 35 da, wysuszono nad MgS04 i odparowano pod zmniej¬ szonym cisnieniem, otrzymujac N-trójfluoroacetylo- -N-(bis-/alliloamino/fosfonometylo)glicynian butylu (6,8 g), nD = 1,4624.Analiza elementarna; 40 obliczono: C 44,12%, H 6,42%, N 10,29%, P 7,58%; znaleziono: C 44,00%, H 6,32%, N 9,87%, P 7,61%.Przyklad XII. Do roztworu N-trójfluoroacety- lo-N-(dwuchlórofosfonometylo)glicynianu butylu (8,23 g, 0,023 mola) w eterze wkroplono, przy ener- 45 gicznym mieszaniu, propargiloamine (2,53 g, 0,046-mola) i trój etyloamine (4,65 g, 0,046 mola) w eterze. Calosc mieszano w ciagu nocy w temperaturze pokojowej, po czym przesaczono, a przesacz odparo¬ wano pod zmniejszonym cisnieniem. 50 Pozostalosc przemyto woda, po rozpuszczeniu w eterze, wysuszono nad MgS04 i odparowano pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac N-trójfluo- roacetylo-N-(bis-/2-propargiloamino/fosfonomety- lo)glicynian butylu, riD=1,4791. 55 Analiza elementarna; .'- * * obliczono: C 45,57%, H 5,35%, N 10,63%, P 7,84%; znaleziono: C 45,67%, H 5,30%, N 10,34%, P 7,99%.Przyklad XIII. Do roztworu N-trójfluoroace- tylo-N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynianu 2-chlo- 60 roetylu (8,2 g, 0,0225 mola) w 200 ml eteru dodano, przy energicznym mieszaniu, dwupropargiloamine (4,2 g, 0,45 mola) i trójetyloamine (4,55 g, 0,045 mola) w 50 ml eteru. Calosc mieszano W temperaturze po¬ kojowej w ciagu nocy, po czym przesaczono, a prze- 65 sacz odparowano pod zmniejszonym cisnieniem.116 633 8 Pozostalosc poddano chromatografii na zelu krze¬ mionkowym, otrzymujac N-trójfluoro-N-(bis-/dwu- propargiloamino/fosfonometylo)glicynian 2-chloro- etylu (0,5 g), nD=1,4899.Analiza elementarna; obliczono: C 47,76%, H 4,22%, N 8,79%<; znaleziono: C 47,67%, H 4,33%, N 8,42%.Przyklad XIV. Do roztworu N-trójfluoroace- tylo-N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynianu 2-meto- ksyetylu (7,45 g, 0,0207 mola) w 125 ml eteru wkrop- lono, przy energicznym mieszaniu, butyloamine (6,05 g, 0,083 mola) w 40 ml eteru. Calosc mieszano w ciagu nocy w temperaturze pokojowej, po czym przesaczono, a przesacz odparowano pod zmniejszo¬ nym cisnieniem.Pozostalosc rozpuszczono w swiezym eterze, prze¬ myto woda, wysuszono* nad MgS04 i odparowano pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac N-trój- fluoroacetylo-N-(bis-/butyloamino/fosfonometylo)- glicynian 2-metoksyetylu (4,0 g), nn= 1,4572.Analiza elementarna; obliczono: C 44,34%, H 7,21%, N 7,15%i; znaleziono: C 44,33%, H 7,05%, N 7,10%i.Przyklad XV. Do roztworu N-trójfluoroacety- lo-N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynianu decylu (6,63 g, 0,015 mola) w 200 ml eteru dodano, przy energicznym mieszaniu, cykloheksyloamine (5,95 g, 0,06 mola) w 50 ml eteru. Calosc mieszano w ciagu nocy w temperaturze pokojowej, przesaczono, a przesacz odparowano pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Pozostalosc rozpuszczono w swierzym eterze, przemyto woda, wysuszono nad MgS04 i- odparowa¬ no pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc eluowano przez sucha kolumne chro¬ matograficzna octanem etylu, otrzymujac N-trójflu- oroacetylo-N-(bis-/cykloheksyloamino/fosfonomety- lo)glicynian etylu o temperaturze topnienia 79,5— —82,5°C.Analiza elementarna; obliczono:^ 56,24%, H 8,74%, N 7,29%,; znaleziono: C 56,31%, H 8,82%, N 7,07%.Przyklad XVI. Do roztworu fenylohydrazyny (4,5 g, 0,0423 mola) w 40 ml eteru wkroplono, przy energicznym mieszaniu, N-trójfluoroacetylo-N-(dwu- chlorofosfonometylo)glicynian etylu (3,3 g, 0,01 mo¬ la) rozpuszczony w eterze. Calosc mieszano w temperaturze pokojowej w ciagu 2 godzin, po czym przesaczono, a przesacz odparowano, otrzymujac gu- me-cialo stale.Powyzszy produkt roztarto z eterem naftowym, a nastepnie eterem. Skladniki nierozpuszczone prze¬ myto woda, otrzymujac N-trójfluoroacetylo-N-(bis- -/fenylohydrazyno/fosfonometylo)glicynian etylu (0,6 g), temperatura topnienia 113—116°C (szklo), 143—145°C, z rozkladem.Analiza elementarna; obliczono: C 48,21%, H 4,90%, N 14,79%; znaleziono: C 48,37%, H 4,93%, N 14,92%.Przyklad XVII. Do roztworu dwumetylohy- drazyny (5,04 g, 0,084 mola) w 75 ml eteru wkrop¬ lono, przy energicznym mieszaniu, N-trójfluoroace- tylo-N-(dwuchlorofosfonometylo)glicynian etylu (6,93 g, 0,021 mola) rozpuszczony w 120 ml eteru. Ca¬ losc mieszano w temperaturze pokojowej w ciagu nocy, przesaczono, a przesacz odparowano pod zmniejszonym cisnieniem. 6,4 g oleisto-szklistej po¬ zostalosci rozpuszczono w swiezym eterze i przemy¬ to rozcienczonym NH4OH (nastepnie popluczyny w rozcienczonym NH4OH trzykrotnie ekstrahowano 5 eterem, a eterowe ekstrakty wysuszono nad MgS04 i odparowano, otrzymujac 2,66 g stalego produktu).Staly produkt przekrystalizowano z heksanu, otrzymujac N-trójfluofoacetylo-N-i(bis-/2,2-dwume- tylohydrazyno/fosfonometylo)glicynian etylu, tem- io peratura topnienia 84,5—87,5°C.Analiza elementarna; obliczono: C 35,02%, H 6,14%, N 18,56%', P 8,21%; znaleziono: C 35,13%, H 6,27%, N 18,49%|, P 8,15%.Przyklad XVIII. Do roztworu pieciofluorofe- 15 nylohydrazyny (3,96 g, 0,02 mola) w 40 ml czterowo- dorofuranu, w 0°C dodano w ciagu 0,5 godziny N-trójfluoroacetylo-N-(dwuchlorofosfonometylo)gli- cynian etylu (1,65 g, 0,005 mola) w 40 ml czterowo- dorofuranu. W ciagu 2 godzin, przy mieszaniu, do- 20 prowadzono mieszanine reakcyjna do temperatury pokojowej, po czym przesaczono.Przesacz przemyto woda, wysuszono i odparowa¬ no pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac stala pozostalosc ciemnej barwy czerwonobrazowej. Pro- 25 dukt kilkakrotnie przemyto 70%i eterem w eterze naftowym, otrzymujac N-trójfluoroacetylo-N-(bis- -/pieciofluorofenylohydrazyno/fosfonometylo)glicy- nian etylu, temperatura topnienia 100—110°C. • Analiza elementarna; 30 obliczono: C 34,93%, H 2,01%, N 10,72%; znaleziono: C 34,88%, H 2,02%, N 10,63%.Przyklad XIX. Do roztworu chlorowodorku p-metoksyfenylohydrazyny (3,5 g, 0,02 mola) i trój- etyloaminy (4,04 g, 0,04 mola) w eterze dodano N- 35 -trójfluoroacetylo-N- (dwuchlorofosfonometylo)glicy- nian etylu (3,3 g, 0,01 mola) rozpuszczony w eterze.Dodanie prowadzono powoli, przy energicznym mie¬ szaniu. Mieszanie kontynuowano w ciagu nocy w temperaturze pokojowej. Mieszanine reakcyjna prze- 40 saczono, a przesacz odparowano pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc rozpuszczono w eterze; jednokrotnie przemyto woda, wysuszono nad MgS04 i odparowa¬ no pod zmniejszonym cisnieniem. N-trójfluoroace- 45 tylo-N-(bis-/p-metoksyfenylohydrazyno/fosfonome- tylo)glicynian etylu otrzymano w postaci szkla.Analiza elmeentarna;. obliczono: C 47,28%, H 5,10%, N 13,13%, P 5,81%; znaleziono: C 46,45%, H 4,70%i, N 10,89%, P 5,77%. 50 Przyklad XX. Powzejsciowa czynnosc chwas^ tobójcza zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku wykazano w próbie prze¬ prowadzonej W warunkach cieplarnianych, nizej po¬ danym sposobem. 55 Górna warstwe gleby dobrej jakosci umieszcza sie w aluminiowych pojemnikach z otworami w dnie i ubija do glebokosci 0,95 do 1,27 cm górnej kra¬ wedzi pojemnika. Dtf gleby wprowadza sie okreslona ilosc nasion kazdej z kilku dwuliscieniowych i je- 60 dnoliscieniowych roslin jednorocznych i/lub odrosli wegetatywnych bylin i wciska je w powierzchnie gleby. Nasiona i/lub odrosla wegetatywne pokrywa sie gleba, a powierzchnie gleby wyrównuje. Pojem¬ niki umieszcza sie na lawie piaskowej w cieplarni podlewa od dolu w miare potrzeby. 65116 633 10 Gdy rosliny osiagna zadany wiek (2 do 3 tygodni), kazdy z pojemników, porócz kontrolnych, indywi¬ dualnie przenosi sie do komory natryskowej i opryskuje z rozpylacza, pracujacego pod dodatnim cisnieniem okolo 1,46 kg/cm2. Rozpylacz zawiera 6 ml roztworu lub zawiesiny preparatu chemicznego oraz, w ilosci okolo 0,4% wagowych, czynnik emul¬ gujacy zawiesine cykloheksanonowa. Ilosc badanego czynnika chemicznego odpowiada dawce podanej w tabeli. Roztwór natryskiwany sporzadza sie przez rozcienczenie 1% podstawowego roztworu lub za¬ wiesiny w organicznym rozpuszczalniku, jak aceton lub czterowodorofuran, lub w wodzie.Jako czynnik emulgujacy stosuje sie mieszanine 35% wagowych dodecylobenzenosulfonianu butylo- aminy i 65% wagowych kondensatu oleju talowego z tlenkiem etylenu (okolo 11 moli tlenku etylenu na mol oleju talowego).Pojemniki z powrotem przenosi sie do cieplarni i po uplywie okolo 2 i 4 tygodni porównuje uszko¬ dzenie roslin traktowanych z kontrolnymi (w tabli¬ cach ten czas jest podany w rubryce WAT). W pew¬ nych przypadkach pomija sie ocene po 4 tygodniach-.Podana w tabelach I i II powzejsciowa czynnosc chwastobójcza oceniono wedlug nastepujacej skali: Stan roslin Ocena 0—24% kontroli 0 25%49% kontroli 1 50—74% kontroli; 2 75—99% kontroli 3 100%i kontroli 4 Stosowane w próbach gatunki roslin oznaczono nastepujacymi symbolami: A — ostrozen polny* B — rzepien C — zaslarz Awicenny D — powój E — komosa biala F — rdest ostrogorski G — cibora* H — perz wlasciwy* I — sorghum halepenae* J — stoklosa dachowa * z odrosli wegetatywnych K — chwastnica jednostronna L — soja M — burak cukrowy N — pszenica O — ryz P — sorgo Q — dzika gryka R — konopie JSesbania S — proso T — palusznik krwawy Zwiazek z przykladu nr j** j** II II III III IV IV V V VI VI VII VII VIII viii ¦ IX IX* X X XI XII XIII XIV XV XVI XVI XVII XVII XVIII 1 XVIII XIX XIX WAT 4 4 4 4 1 4 4 4 4 4 . 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 2 2 4 4 4 -4 4 4 4 4 kg/ha 11,2 1 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 * 11,2 5,6 11,2 11,2 11,2 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 .5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 T'abel a I Gatunek roslin A 2 2 2 2 1 ' 0 3 2 2 1 3 2 3 2 1 1 3 2 0 0 0 1 0 0 0 2 • 2 4 3 1 1 3 4 B 3 2 2 2 1 1 3 4 3 3 3 2 2 2 3 2 3 3 1 1- 0 1 1 0 0 3 4 4 3 1 1 2 1 C 2 2 1 1 1 1 3 3 1 1 1 1 1 1 2 2 3 2 1 2 0 1 0 1 0 1 3 4 4 1 0 1 1 D 2 2 3 2 2 2 3 2 1 1 3 1 2 1 2 1 3 3 2 2 2 3 4 4 1 1 1 1 E F 3 2 4 3 4 0 2 0 4 2 3 2 4 3 4 3 3 3 3 2 4 1 2 1 3 2 3 1 3 2 3 1 4 4 4 3 3 0 2 1 1 0 2 0 0 0 — 2 2 0 1 1 2 3 4 4 4 4 1 1 0 0 1 1 1 2 G 4 2 3 2 1 1 2 1 2 1 1 1 2 1 2 1 2 2 0 0 0 1 1 0 0 2 2 4 3 1 0 2 2 H .1 1 2 1 1 1 3 1 2 2 4 2 2 1 2 1 3 2 0 0 0 0 0 1 0 3 2 4 4 0 0 1 1 I 3 2 3 1 1 1 2 1 2 2 3 1 2 1 2 1 2 2 1 0 0 1 0 0 0 4 4 4 4 0 0 2 2 J 1 1 3 2 1 1 2 1 2 2 2 1 1 - 1 2 1 3 2 0 0 0 0 0 0 0 3 2 4 3 0 0 2 1 K 3 3 3 3 2 2 • 4 3 3 3 3 2 2 1 2 2 4 3 3 ' 3 1 2 2 1 1 3 3 4 4 1 1 2 2 - formulowany bezposrednio przed rozpyleniem11 116 633 Tabela II 12 Zwiazek z przykladu WAT kg/ha Gatunek roslin M N O B Q D J R K I** II II II IV IV IV V VI VI VI VII VII VIII VIII IX IX X X xvi XVI XVI XVII XVII XVII 4 4 2 2 * 4 4 4 4 ¦ 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 2 4 4 4 4 4 4 1,12 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 5,6 ¦ 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 5,6 1,12 5,6 1,12 5,6 1,12 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 0 2 0 0 3 2 0 .3 3 2 1 2 1 4 1 3 2 0 0 4 2 1 3 2 0 2 2 0 0 3 2 1 4 4 2 2 3 2 4 2 4 3 3 0 4 4 2 4 4 4 2 2 0 0 3 3 2 3 3 2 2 3 2 3 2 4 3 0 0 4 4 2 £ 3 2 2 3 2 2 3 2 4 4 3 2 3 2 4 3 4 3 1 0 4 4 2 4 4 3 ** - formulowany bezposrednio przed rozpyleniem Przyklad XXI. Przejsciowa czynnosc chwa¬ stobójcza róznych zwiazków stanowiacych substan¬ cje czynna srodka wedlug wynalazku wykazano w nastepujacy sposób: Dobrej jakosci glebe, górna warstwe, umieszcza sie w aluminiowych pojemnikach i ubija do glebo¬ kosci 0,95 do 1,27 cm od górnej krawedzi pojemnika.Na powierzchni gleby umieszcza sie okreslona ilosc nasion lub wegetatywnych odrosli roslin i wciska je do gleby. Do górnej warstwy gleby wprowadza sie kompozycje chwastobójcze, sporzadzone jak w poprzednich przykladach.W powyzszym sposobie glebe do przykrycia na¬ sion i odrosli odwaza sie i miesza z chwastobójczym srodkiem zawierajacym znana ilosc skladnika czyn¬ nego (zwiazku o wzorze 1). Glebe wprowadza sie do pojemników i wyrównuje ich powierzchnie. Podle¬ wania dokonuje sie przez absorpcje wilgoci do gleby poprzez otwory w dnie pojemników.Pojemniki z nasionami i odroslami umieszcza sie na 'wilgotnej lawie piaskowej i utrzymuje w ciagu okolo 2 tygodni w zwyklych warunkach oswietlenia slonecznego i nawadniania. Po uplywie tego czasu odnotowuje sie liczbe wykielkowanych roslin i po- rówunje z nie traktowana kontrola. Uzyskane dane " przedstawiano w ponizszej tabeli.Przedwzejsciowa czynnosc chwastobójcza wyraza sie jako przecietna wartosc hamowania wzrostu.Ocene przeprowadza sie wedlug nastepujacej skali: 35 40 Stan roslin 0—24% kontroli 25—49% kontroli 50—74%i kontroli 75—99% kontroli 100% kontroli Ocena 0 1 2 ' 3 4 45 Gatunki roslin sa oznaczone tymi samymi litera¬ mi kodowymi co w poprzednim przykladzie.Z danych przedstawionych w tabelach I i II wy¬ nika, ze powzejsciowa czynnosc chwastobójcza zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku, ma w wiekszosci przypadków charakter ogólny. Jednakze wj pewnych przypadkach wykazano wybiórczosc. Nalezy uwzglednic, ze kaz- 50 dy' z indywidualnych gatunków wybranych do prób roslin jest reprezentatywnym przedstawicielem okreslonej rodziny.Z tabeli III wynika, ze przedwzejsciowa czynnosc ' chwastobójcza wykazuje pewna wybiórczosc.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku, rów¬ niez koncentraty, które przed naniesieniem nalezy rozcienczac, zawieraja 5 do 95%i wagowych co naj¬ mniej jednego zwiazku o wzorze 1 i 5 do 95% wa¬ gowych adjuwantu w postaci cieklej lub stalej, np. od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych czynnika zwil¬ zajacego, od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych srod¬ ka' dyspergujacego i ód okolo 4,5 do okolo 94,5% wagwych obojetnego, cieklego nosnika, np. wody, acetonu, czterowodorofuranu itp. (czesci wagowe w odniesieniu do sumarycznej wagi srodka). 55 6513 116 633 Tabela III 14 Zwiazek z -przykladu nr I , II III IV V ¦ VI VII VIII 'IX XII XIV XVI XVII XVIII 1 XIX WAT 2 2 2 2 - 2 2 2 L 2 2 2 2 2 2 2 kg/ha 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 ' 11,2 11,2 11,2 Gatunek roslin A 3 1 1 1 2 3 1 0 3- 0 1 2 3 1 1 B 0 3 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 . 0 c 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o ¦ 0- 0 D 0 0 0 0 o' 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 E F G 10 1 2 0 * 0 0 0 1_ 0 0 0 2 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 1 0 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 H 1 0 0 1 3 0 1 1 1 3 0 0 0 1 2 I 1 0 0 0 0 0 0 0* 1 0 0 0 0 0 1 J 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ^1 0 0 0 0 0 K 0 . 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1 - Korzystnie, srodek wedlug wynalazku zawiera 5 do l5%! wagowych co najmniej jednego zwiazku o wzorze 1, lacznie z adjuwantami. Tam, gdzie to jest wymagane, od okolo 0,1 do 2,0 czesci wagowych obojetnego, cieklego nosnika Amoze byc zastapione inhibitorem korozji, czynnikiem przeciwpiennym lub oboma tymi skladnikami.Srodki wedlug wynalazku sporzadza sie mieszajac skladnik czynny z adjuwantami, jak rozcienczalniki, wypelniacze, nosniki i czynniki kondycjonujace, uzyskujac kompozycje w postaci dokladnie zmiesza¬ nego proszku, pastylek, roztworów, zawiesin i emul¬ sji. Skladnik czynny moze byc stosowany lacznie z adjuwantem, jak drobno sproszkowane cialo stale, ciecz pochodzenia organicznego^ woda, czynnik zwil¬ zajacy, czynnik dyspergujacy, czynnik emulgujacy lub odpowiednia mieszanina tych skladników.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku, zwlasz¬ cza ciecze1 i rozpuszczalne proszki, korzystnie zawie¬ raja czynnik kondycjonujacy, mianowicie jeden lub wiecej srodków powierzchniowo czynnych, w ilosci wystarczajacej do nadania kompozycji latwej dys- pergowalnosci w wodzie lub oleju. Wprowadzenie substancji powierzchniowo czynnej zwykle zwieksza skutecznosc srodka. Terminem „substancja powierz¬ chniowo czynna" obejmuje sie czynniki zwilzajace, dyspergujace, zawiesinotwórcze i emulgujace. Z je¬ dnakowa latwoscia mozna stosowac srodki aniono¬ we, kationowe i niejonowe. . ' • Korzystnymi czynnikami zwilzajacymi sa alkilo- benzeno- i alkilonaftalenosulfoniany, siarczanowane alkohole tluszczowe,; aminy lub amidy kwasowe, dlu- golancuchowe kwasowe estry izotionianu sodu, estry sulfobursztynianu sodu, siarczanowane lub sulfono¬ wane estry kwasów tluszczowych, sulfonowane frakcje ropy naftowej, sulfonowane oleje roslinne, polioksyetylenowe pochodne fenoli i alkilofenoli (zwlaszcza izooktylofenol i nonylofenol) i polioksy¬ etylenowe pochodne wyzszych alifatycznych mono- estrów bezwodników heksitolu (np. sorbitu).Korzystnymi czynnikami dyspergujacymi sa me¬ tyloceluloza, alkohol poliwinylowy, lignina sodowa, sulfoniany, polimeryczne alkilonaftalenosulfoniany, naftalenosulfonian sodu, polimetyleno-bisnaftaleno- sulfonian i N-metylo-N-(dlugolancuchowy kwas)ta- 25 urynianysodu. ~ " Efektywna ilosc zwiazków lu£ srodków wedlug wynalazku wprowadza sie na rosliny lub do gleby z roslinami lub do srodowiska wodnego, jakimkol¬ wiek dogodnym sposobem. Nanoszenia srodków 30 cieklych i stalych mozna dokonywac konwencjonal¬ nymi sposobami, np. za pomoca proszkowych lub cieczowych rozpylaczy wysiegnikowych lub recz¬ nych.Dzieki efektywnosci w malej dawce, srodki we- 35 dlug wynalazku mozna równiez rozpylac z samolotu.Stosowanie kompozycji w srodowiskach wodnych odbywa sie zwykle przez wprowadzenie ich do tych srodowisk, w miejscach, gdzie pozadane jest zwal¬ czanie roslin wodnych. 40 Istotne i krytyczne w stosowaniu srodków we¬ dlug wynalazku jest nanoszenie zwiazków i srodków w ilosci skutecznej. Dokladna* dawka skladnika czynnego jest zalezna od zadanego efektu wobec rosliny oraz innych czynników, jak katunek rosli- ,45 ny i stadium jej rozwoju, opadów atmosferycz¬ nych i substancji czynnej. Przy podawaniu na czes¬ ci zielone dla kontroli wzrostu wegetatywnego, skladniki czynne stosuje sie w ilosci od okolo 0,112 do 22,4 lub wiecej kilogramów na hektar. Przy trak- 50 towaniu przedwzejsciowym stosuje sie dawki od _okolo 0,56 do okolo 22,4 lub wiecej kilogramów na hektar.W przypadku zwalczania roslin wodnych stosuje sie od okolo 0,01 do okolo 1000 czesci na milion 55 skladnika czynnego, w odniesieniu do objetosci srodowiska wodnego. Efektywna iloscia dla kontroli fitotoksycznej lub chwastobójczej jest ilosc potrzeb¬ na do uzyskania efektu kontroli ogólnej lub wy¬ biórczej, która dla fachowca jest latwa do oblicze- 60 nia na podstawie opisu, równiez przykladów.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za- 65 wiera obojetny nosnik i nowy zwiazek o wzorze 1,116 633 15 w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—10 ato¬ mach wegla, nizszy rodnik chloroalkilowy, rodnik nizszoalkoksy-nizszoalkilowy o 3—6 atomach wegla lub rodnik nizszoalkoksy-nizszoalkoksy-nizszoalki- lowy o 5—9 atomach wegla, R' oznacza atom wodo¬ ru, nizszy rodnik alkilowy, nizszy rodnik alkenylo- wy lub nizszy rodnik alkinilowy, a Z oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alkeny- lowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkinilowy o 3—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—7 atomach wegla lub grupe o wzorze NR2R3, w któ¬ rym R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, fenylowy lub podstawiony fenylowy, a R3 oznacza atom wo¬ doru lub nizszy rodnik alkilowy lub R2 i R3 lacznie 16 stanowia heterocykliczny piers- 15 z atomem azotu cien. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N-trójfluoroacetylo-N/bis-/piperydyloami- no/fosfonometylo/glicynian etylu, N-trójfluoroacety- lo-N-/bis-/morfolinoamino/fosfonometylo/glicynian etylu, N-trójfluoroacetylo-N-/bis-/etyloamino/fosfo- nometylo/glicynian etylu lub N-trójfluoroacetylo- -N-/bis-/cykloheksyloamino/fosfonometylo/glicynian etylu. 3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze zawiera N-trójfluoroacetylo-N-/bis- -/fenylohydrazyno/fosfonometylo/glicynian etylu lub N-trójfluoroacetylo-N-/bis-/2,2-dwumetylohydrazy- no/fosfonometylo/glicynian etylu.M — N — Z 0 N cf3c—n; CH2C-0R R' I XH2—P—(N-Z)2 WZÓR 1 CH2C-0R CF3C — N \ CH2 —P — (Cl)2 WZClR 2 0 II H0)2—P- 0 II CnF2n+1C' WZÓR 3 H 0 I II -CH2 —N — CH2C- WZGR 4 CI-U-COOH / 2 "\ 0 0 \ II II CH2~P-(0C- (0H2-m WZÓR 5 - OR "cnF2n+l'm LDA. Zakl. 2. Ziam. 672/82. 90 egz.Cena 100 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za- 65 wiera obojetny nosnik i nowy zwiazek o wzorze 1,116 633 15 w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—10 ato¬ mach wegla, nizszy rodnik chloroalkilowy, rodnik nizszoalkoksy-nizszoalkilowy o 3—6 atomach wegla lub rodnik nizszoalkoksy-nizszoalkoksy-nizszoalki- lowy o 5—9 atomach wegla, R' oznacza atom wodo¬ ru, nizszy rodnik alkilowy, nizszy rodnik alkenylo- wy lub nizszy rodnik alkinilowy, a Z oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alkeny- lowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkinilowy o 3—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—7 atomach wegla lub grupe o wzorze NR2R3, w któ¬ rym R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, fenylowy lub podstawiony fenylowy, a R3 oznacza atom wo¬ doru lub nizszy rodnik alkilowy lub R2 i R3 lacznie 16 stanowia heterocykliczny piers- 15 z atomem azotu cien. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N-trójfluoroacetylo-N/bis-/piperydyloami- no/fosfonometylo/glicynian etylu, N-trójfluoroacety- lo-N-/bis-/morfolinoamino/fosfonometylo/glicynian etylu, N-trójfluoroacetylo-N-/bis-/etyloamino/fosfo- nometylo/glicynian etylu lub N-trójfluoroacetylo- -N-/bis-/cykloheksyloamino/fosfonometylo/glicynian etylu. 3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze zawiera N-trójfluoroacetylo-N-/bis- -/fenylohydrazyno/fosfonometylo/glicynian etylu lub N-trójfluoroacetylo-N-/bis-/2,2-dwumetylohydrazy- no/fosfonometylo/glicynian etylu. M — N — Z 0 N cf3c—n; CH2C-0R R' I XH2—P—(N-Z)2 WZÓR 1 CH2C-0R CF3C — N \ CH2 —P — (Cl)2 WZClR 2 0 II H0)2—P- 0 II CnF2n+1C' WZÓR 3 H 0 I II -CH2 —N — CH2C- WZGR 4 CI-U-COOH / 2 "\ 0 0 \ II II CH2~P-(0C- (0H2-m WZÓR 5 - OR "cnF2n+l'm LDA. Zakl.
- 2. Ziam. 672/82. 90 egz. Cena 100 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/922,923 US4359332A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine as herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL216976A1 PL216976A1 (pl) | 1980-05-05 |
| PL116633B1 true PL116633B1 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=25447798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979216976A PL116633B1 (en) | 1978-07-10 | 1979-07-09 | Herbicide |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4359332A (pl) |
| EP (1) | EP0008852B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5543068A (pl) |
| AR (1) | AR222659A1 (pl) |
| AU (1) | AU521111B2 (pl) |
| BG (1) | BG31479A3 (pl) |
| BR (1) | BR7904360A (pl) |
| CA (1) | CA1122995A (pl) |
| CS (1) | CS208121B2 (pl) |
| DD (2) | DD144714A5 (pl) |
| DE (1) | DE2961820D1 (pl) |
| DK (1) | DK147916C (pl) |
| HU (1) | HU185008B (pl) |
| IL (1) | IL57748A (pl) |
| PH (1) | PH17797A (pl) |
| PL (1) | PL116633B1 (pl) |
| RO (1) | RO77789A (pl) |
| SU (1) | SU1169518A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA793415B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX6645E (es) * | 1979-12-26 | 1985-09-18 | Monsanto Co | Procedimiento para la preparacion de una composicion herbicida |
| US4545804A (en) * | 1983-11-21 | 1985-10-08 | Monsanto Company | N(Aminophosphinylmethyl) glycine derivatives |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2965668A (en) * | 1959-10-28 | 1960-12-20 | Dow Chemical Co | Phosphorohydrazidothioates |
| US3166565A (en) * | 1961-06-14 | 1965-01-19 | Dow Chemical Co | O-(isoxazolyl) o-alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates |
| US3197496A (en) * | 1961-08-09 | 1965-07-27 | Lubrizol Corp | Polyphosphorus ester derivatives of o, o-dihydrocarbyl-s-hydroxylalkyl phosphorodithioates |
| US3321516A (en) * | 1963-12-06 | 1967-05-23 | Pennsalt Chemicals Corp | Dialkylthiocarbamylphosphonic diamides |
| US3683026A (en) * | 1968-02-28 | 1972-08-08 | Basf Ag | Trisubstituted hydrazines |
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| PH16509A (en) * | 1971-03-10 | 1983-11-08 | Monsanto Co | N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition |
| US4050918A (en) * | 1974-05-20 | 1977-09-27 | Shell Oil Company | Herbicidal semicarbazides |
| US3972915A (en) * | 1974-08-14 | 1976-08-03 | Monsanto Company | N-phosphonomethylglycine phenyl hydrazides |
| US4035176A (en) * | 1975-05-23 | 1977-07-12 | Monsanto Company | N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same |
| US3970695A (en) * | 1975-05-23 | 1976-07-20 | Monsanto Company | N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same |
-
1978
- 1978-07-10 US US05/922,923 patent/US4359332A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-07-06 DE DE7979301307T patent/DE2961820D1/de not_active Expired
- 1979-07-06 AR AR277212A patent/AR222659A1/es active
- 1979-07-06 EP EP79301307A patent/EP0008852B1/en not_active Expired
- 1979-07-09 HU HU79MO1057A patent/HU185008B/hu unknown
- 1979-07-09 CA CA331,414A patent/CA1122995A/en not_active Expired
- 1979-07-09 JP JP8737879A patent/JPS5543068A/ja active Pending
- 1979-07-09 PH PH22750A patent/PH17797A/en unknown
- 1979-07-09 AU AU48774/79A patent/AU521111B2/en not_active Ceased
- 1979-07-09 DD DD79214210A patent/DD144714A5/de unknown
- 1979-07-09 CS CS794813A patent/CS208121B2/cs unknown
- 1979-07-09 SU SU792788702A patent/SU1169518A3/ru active
- 1979-07-09 RO RO7998092A patent/RO77789A/ro unknown
- 1979-07-09 PL PL1979216976A patent/PL116633B1/pl unknown
- 1979-07-09 ZA ZA793415A patent/ZA793415B/xx unknown
- 1979-07-09 DD DD79223643A patent/DD152789A5/de unknown
- 1979-07-09 IL IL57748A patent/IL57748A/xx unknown
- 1979-07-09 BG BG044253A patent/BG31479A3/xx unknown
- 1979-07-09 BR BR7904360A patent/BR7904360A/pt unknown
- 1979-07-09 DK DK287479A patent/DK147916C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK147916C (da) | 1985-06-17 |
| IL57748A (en) | 1983-09-30 |
| PL216976A1 (pl) | 1980-05-05 |
| DD144714A5 (de) | 1980-11-05 |
| SU1169518A3 (ru) | 1985-07-23 |
| BR7904360A (pt) | 1980-04-08 |
| BG31479A3 (en) | 1982-01-15 |
| JPS5543068A (en) | 1980-03-26 |
| ZA793415B (en) | 1980-07-30 |
| DK147916B (da) | 1985-01-07 |
| AR222659A1 (es) | 1981-06-15 |
| AU521111B2 (en) | 1982-03-18 |
| EP0008852A1 (en) | 1980-03-19 |
| DD152789A5 (de) | 1981-12-09 |
| HU185008B (en) | 1984-11-28 |
| PH17797A (en) | 1984-12-13 |
| DK287479A (da) | 1980-01-11 |
| CS208121B2 (en) | 1981-08-31 |
| DE2961820D1 (en) | 1982-02-25 |
| AU4877479A (en) | 1980-01-17 |
| IL57748A0 (en) | 1979-11-30 |
| RO77789A (ro) | 1982-04-12 |
| EP0008852B1 (en) | 1982-01-13 |
| CA1122995A (en) | 1982-05-04 |
| US4359332A (en) | 1982-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL84208B1 (pl) | ||
| US4252554A (en) | Herbicidal ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile | |
| EP0007211B1 (en) | Derivatives of n-trifluoroacetyl-n-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof | |
| PL116633B1 (en) | Herbicide | |
| EP0007210B1 (en) | Ester derivatives of n-trifluoro-acetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof | |
| US3819754A (en) | Amidothionophosphonic acid esters | |
| US4211547A (en) | N-Phosphonomethyliminodiacetonitrile and certain derivatives thereof | |
| US4353731A (en) | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine | |
| US4199345A (en) | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine dichloride | |
| CA1226746A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| US4300943A (en) | Ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile | |
| US4496389A (en) | Amide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine, herbicidal compositions and use | |
| US4401604A (en) | Process for preparing thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycine triesters | |
| EP0038186B1 (en) | Perfluoroamides of diaryl esters of n-phosphonomethylglycinonitrile, herbicidal compositions and herbicidal use thereof | |
| US4554009A (en) | Method of controlling undesired plants with thiosulfenamide derivatives of n-phosphonomethylglycinonitriles | |
| US4407763A (en) | Thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycinonitriles | |
| US4428765A (en) | Thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycine triesters as herbicides | |
| US4175946A (en) | Thio derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine | |
| CA1134383A (en) | Derivatives of n-trifluoroacetyl-n- phosphonomethylglycine dichloride | |
| US4445928A (en) | Herbicidal aminosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycine triesters | |
| US4231782A (en) | N-Carbobenzoxy-N-phosphonomethylglycine thioesters | |
| US4397790A (en) | Isophosphinolinone derivatives | |
| US4508663A (en) | Process for preparing thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycinonitriles | |
| EP0031714B1 (en) | Amido and hydrazido derivatives of n-phosphinothioylmethylglycine esters and herbicidal compositions containing them | |
| US4445929A (en) | Herbicidal ester derivatives of N-alkylthio and N-cycloalkylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile |