CS208121B2 - Herbicide means and method of making the avtive component - Google Patents

Herbicide means and method of making the avtive component Download PDF

Info

Publication number
CS208121B2
CS208121B2 CS794813A CS481379A CS208121B2 CS 208121 B2 CS208121 B2 CS 208121B2 CS 794813 A CS794813 A CS 794813A CS 481379 A CS481379 A CS 481379A CS 208121 B2 CS208121 B2 CS 208121B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkyl
trifluoroacetyl
formula
ether
ethyl ester
Prior art date
Application number
CS794813A
Other languages
English (en)
Inventor
John E Franz
Robert J Kaufman
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of CS208121B2 publication Critical patent/CS208121B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533—Six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/44—Amides thereof
    • C07F9/4403—Amides thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4407—Amides of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/44—Amides thereof
    • C07F9/4461—Amides thereof the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4484—Compounds containing the structure C-P(=X)(N-acyl)-X, C-P(=X)(N-heteroatom)-X or C-P(=X)(N-CN)-X (X = O, S, Se)
    • C07F9/4496—Compounds containing the structure P(=X)(N-N-) (X = O, S, Se)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings

Description

Tento vynález se týká amidových a hydrazidových derivátů alkyl-N-trifluoracetyl-N-fosfonometylglycinu, herbicidních prostředků, které obsaují tyto deriváty a jejich herbicidního poujití. Detailněji se tento vynález týká esterů N-trifluoracety--Nfooffonometylglycinu, které maaí amidovou nebo hydrazidovou skupinu vázanou na atom fosforu.
Podle USA patentu č. 3 970 695 z 20. července 1976 se N-perfluuracyl-N-fusfonumetylglyciny obecného vzorce ,CHz—COOH
O O
II . II .
CH2—P—(oC CnF2n4Vm
v němi n znamená celé číslo od 1 do 4 a m znamená číslo jedna nebo nula, vyrábějí tak, ie se arihydrid kyseliny perf l^iocto vé zpracuje s N-fusfooometylglycOnem za přítomnou perfluuralkioluvé kyseliny. Tím se vyrobí sloučenina shora uvedeného obecného vzorce, v němi m znamená číslo 1. Následnicí hydrolýzou se vyrobí sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce, v němi m znamená číslo 0.
N-Foufonouletytglytin, jeho soli, amidy, estery a jiné deriváty jsou popsány v USA patentu č. 3 799 758. Jsou to postemergentní herbicidy. Jiné deriváty N-fusfonomeeytglycinu a jejich použití jako regulátorů růstu rostlin jsou popsány v USA patentu č. 3 853 530. Fenylhydrazidy N-fosfonumetytglycinu jsou popsány v USA patentu č. 3 972 915·
Nové amidové a hydražidové deriváty N-trifluoracetyl-N-foafonometylglycinu podle tohoto vynálezu mají obecný vzorec I,
O
II
CF3C-N
II (I) v němž R znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, nižší chloralkylovou skupinu, nižší alkoxy-(nižší)alkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo nižší alkoxy-(nižší)alkoxy-(nižší)alkylovou skupinu s 5 až 9 atomy uhlíku,
R* znamená atom vodíku, nižší alkylovou skupinu, nižší alkenylovou skupinu nebo nižší alkinylovou skupinu,
Z znamená člen skupiny, která sestává z alkylové skupiny 8 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylové skupiny в 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylové skupiny se 3 až 7 atomy uhlíku nebo ze skupiny R2 , kde
Ň-r3
R znamená nižší alkylovou, fenylovou nebo substituovanou fenylovou skupinu, r3 znamená atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu anebo
R2 a R^ spolu 8 atomem dusíku mohou znamenat heterocyklický kruh.
Termín nižší chloralkylová skupina, jak je zde používán, znamená alkylové skupiny až se 4 atomy uhlíku v přímém nebo rozvětveném řetězci a až se 3 atomy chloru. Termíny nižší alkylové skupina, nižší alkenylová skupina, nižší alkinylové skupina a nižší alkoxylová skupina, jak se zde používají, znamenají tyto skupiny až se 4 atomy uhlíku.
Ilustracemi alkoxyalkylových skupin R jsou metoxyetylová, metoxypropylová, metoxybutylová, etoxyetylová, etoxypropylová, propoxyetylová, propoxypropylová a podobné skupiny. Ilustracemi alkoxyalkoxyalkylových skupin R jsou například metoxyetoxyetylová, metoxyetoxypropylová, mětoxypropoxypropylová, metoxypropoxybutylová, etoxyetoxyetylová, propoxypropoxypropylová a podobné skupiny.
Nové sloučeniny podle tohoto vynálezu se vyrábějí tak, že se ester dichloridu N-trifluoracetyl-N-fosfonometylglycinu obecného vzorce II,
O
O
II CFjC—N
(II) v němž R znamená, jak shora uvedeno, zpracuje e aminovou nebo hydrazinovou sloučeninou
obecného vzorce R* 1 H-N-Z,
v němž R* a Z znamenají, jak shora uvedeno, v organickém rozpouštědle a za přítomnosti aminu, který slouží jako akceptor chlorovodíku, za v podstatě bezvodých podmínek při tep
203121 lotě asi od 10 °C asi do 50 °C, s výhodou při teplotách místnosti. Při výrobě sloučenin podle tohoto vynálezu shora uvedeným zpracováním se jako akceptor chlorovodíku používá buč nadbytek aminového činidla, nebo terciární amin. Aby se zajistila kompletnost zpracování, je výhodné používat akceptor chlorovodíku ve větším množství, než je stechiometrické, tedy v nadbytku. Termínem terciární amin, jak je zde používán, se rozumí terciární alkylaminy, jako je trimetylamin, trietylamin, tributylamin, trihexylamin a podobné a rovněž tak i aromatické terciární aminy, jakými jsou například pyridin, chinolin a podobné.
Poměr reakčních složek se pohybuje v širokých mezích. Odborníkovi je však zřejmé, že každý atom chloru v dichloridu N-trifluoracetyl-N-fosfonometylglycinu reaguje s jednou aminovou nebo hydrazinovou skupinou. Měly by se tedy reakční složky používat v alespoň ekvivalentních množstvích. Při použití těkavých aminů nebo hydrazinů je často žádoucí používat nadbytku aminu nebo hydrazinů.
o
Substituované fenylové skupiny R znamenají takové skupiny, které obsahují až 5 substituentů vybraných ze skupiny sestávající z atomů halogenu, tj. atomu fluoru, chloru a bromu, nižší alkylové skupiny, jako je metylová, etylová, propylová a butylová skupina, nižší alkoxylové skupiny, jako je metoxylová, etoxylová, propoxylová a butoxylová skupina a podobných skupin. Mezi N-heterocyklické kruhy R* a Z patří například etylénimin, trimetylénlmin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, pyrrol a podobné.
Estery dichloridů obecného vzorce II, které se používají jako reakční složka při výrobě sloučenin podle tohoto vynálezu, se vyrábějí tak, že se ester N-fosfonometylglycinu obecného vzorce
O HO (OH)2— p—CH2—N—CH2C—OR v němž R znamená, jak shora uvedeno, zpracuje s anhydridem trifluoroctové kyseliny při teplotě asi od 10 °C asi do 35 °C. Nadbytek anhydridu se odstraní a reakční produkt se zpracuje s nadbytkem thionylchloridu varem pod zpětným chladičem. Odstraněním nadbytku thionylchloridu ve vakuu se vyrobí dichloridy obecného vzorce II.
Sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou použitelné jako herbicidy.
Následující, neomezující příklady slouží odborníkům pro demonstraci způsobu výroby a herbicidního použití specifických sloučenin podle tohoto vynálezu.
Příklad 1
К roztoku etylesteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycÍnu (3,3 g, 0,0! molu) v 50 ml dietyléteru se po kapkách za dobrého míchání přidá pyrrolidin (3 g, 0,0423 molu) v 50 ml éteru. Reakční směs se míchá 1 1/2 hodiny při teplotě místnosti, potom se zfiltruje a filtrát se oddestiluje ve vakuu. Získá se 4,3 g světle hnědého viskozního oleje. Tento olej se extrahuje petroléterem. Vyrobí se etylester N-trifluoracetyl-N-(dipyrrolidinofosfonometyDglycinu (3,75 g) ve formě nepatrně zabarveného viskozního oleje, Nd = 1,4500.
Analýza:
vypočteno: 45,10 %C, 6,32 % H, 10,52 % N; nalezeno: 44,96 % C, 6,24 % H, 10,48?% N.
Příklad 2
K roztoku butylaminu (3,1 g, 0,0423 molu) ve 40 ml éteru se po kapkách a za míchání přidá etylester,N-trifluoracetyl-N-(dichOorOssOonometyl)glycinu (3,3 g, 0,01 molu) v 50 ml éteru. Rei&ční směs se míchá 2 1/2 hodiny, potom se zSiltruje a filtrát se ve vakuu odpaří. Získá se světlý žlutý viekózní olej. Tento dej se rozpuutí v petroléteru, promyje se třikrát vodou, vysuší se nad sírineem hořečnaýfa a ve vakuu se odpaaí. Vyobí se tak 3,3 g etylesteru N-triSUuoracetyl-N-(diUetytmnOnoSosSonometyl)glyiiol, , = 1,4429.
Analýza:
vypočteno: 44,65 % C, 7,26 % H, 10,42 % Nj nalezeno: 44,38 % C, 7,08 % H, 10,33 % Ní.
Příklad 3
K roztoku cyklohexylgminu (14,6 g, 0,147 molu) ve 100 m éteru se po kapkách za míchání přidá etylester N-tгifluoracetyl-N-(dichOosfssfonometyl)glyiinl (11,55 g, 0,035 molu) ve 200, ml éteru. ReaJk&nzí směs , se míchá přes noc při teplotě místnooti, potom se zSiltruje a Siltrát se ve vakuu oddeestluje. Získá se gumově pevná látka. Po zpracování s patroléterem se vyrobí etylester N-trifluoracetyl-N-(bSs/ckkOoheyylвдlinoSfosOonometyl)glyiioLl (6,65 g) ve Sormě bílé pevné látky, t. t. 118,5 až 123 °C.
Analýza:
vypočteno: 50,10 % C, 7,30 % H, 6,80 % P; nalezeno: 50,05 * C, 7,23 % H, 6,88 % P.
Příklad 4
K roztoku'etylesteru N-triSUuoгacetyl-N-(dichOosOssOonometyl)glyiiol (3,3 g, 0,01 molu) v 75 ml tetrιhydroSlranl (destioovcný) se , po kapkách za intenzivního míchání přidá N-ιtmnopPppridin (4,2 g, 0,0423 molu) ve 20 ml tetra^ydroSlrenl. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě mísltnoosi, potom se zSiltruje a Siltrát se ve vakuu odppří. Získá se tak neprůhledný olej. Olej se rozpuutí v éteru, prčSSyje se vodou, vysuší se nad sírineem hořečnatým a odpptfí se. Získá se sklovitá látka, která se krystaluje z hexanu. Vyrobí se etylester K-trifluoгacetyl-N-(bts/NapaerredylадlinoSOosOonometyl)glyiinl, t. t. 106' až 108 °C.
Ainlýza:
vypočteno: 44,64 % C, 6,83 % H, 6,77 % P; nalezeno: , 44,63 % C, 6,73 % H, 6,78 % P.
Příklad 5
K roztoku etylesteru N-triSUuoraietyl-N-(dichOosSssOonometyl)glyiiol (3,3 g, 0,01 molu) v 50 ml tetríhydroSurεol se přidá N^n^ii^oo^m^fSoin (4,3 g, 0,042 molu) ve 20 ml tet^i^í^tydroSuranu. Reakční směs se nechá stát za teploty místnooti přes noc, potom se zSiltruje a ve vakuu se odppaí. Zbytek se promyje vodou. Získá se 0,4 g materiálu, který se , rozpoutí v chloroSormu. K roztoku se přidá petroléter. Vyrobí se krystaly etyleterrl N-lriSluori tieeyl-Nl(bis/^ί-morSolintшino/SotSonomerel)glyiinl, t. t. 69 až ,74 °C.
Analýza:
vypočteno: 15,18 % N, 6,71 % P; nalezeno: 14,97 % N, 6,73 % P.
Příklad 6
К roztoku etylesteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycinu (3>3 g, 0,01 molu) ve 25 ml tetrahydrofuranu se přidá dialylamin (4,Ó7 g, 0,042 molu) v 50 ml tetrahydrofuranu· Směs se míchá přes noc při teplotě místnosti, potom se zfiltruje a filtrát se ve vakuu odpaří. Odparek se rozpustí v éteru, promyje se vodou, 10% kyselinou chlorovodíkovou, vysuší se nad bezvodým síranem hořečnatým a ve vakuu se odpaří. Odparek se extrahuje petroléterem a extrakt se odpaří. Vyrobí se etylester N-trifluoracetyl-N-(bis/dialylamino/fosfonometyl)glycinu ve formě světlého Žlutého oleje, Np = 1,4536.
Analýza:
vypočteno: 50,55 % C, 6,48 % H, 9,31 % N, 6,86 % P; nalezeno: 50,30 % C, 6,60 % H, 9,04 % N, 7,08 % P.
Příklad 7
К roztoku etylesteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycinu (3,3 g, 0,01 molu) v 50 ml éteru se přidá dimetylamin (2,03 g, 0,045 molu) v 50 ml éteru. Reakční směs se míchá přes noc za teploty místnosti, potom se zfiltruje a filtrát se ve vakuu odpaří. Odparek se extrahuje petroléterem a extrakt se odpaří. Odparek se rozpustí v éteru, promyje se 3% hydroxidem amonným, vysuší se nad síranem hořečnatým a ve vakuu se odpaří. Vyrobí še etylester N-trifluorвсеtyl-N-(bis/dimetylamino/fosfonometyl)glycinu, Np = 1,5583.
Analýza:
vypočteno: 38,04 % C, 6,10 % H, 12,10 % N, 8,92 % P; nalezeno: 38,06 % C, 6,18 % H, 11,94 % N, 8,79 % P.
Příklad 8
К roztoku etylesteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glyčinu (6,6 g, 0,02 molu) ve 200 ml éteru se po kapkách za intenzivního míchání přidá isopropylamin (4,9 g, 0,08 molu) v 70 ml éteru. Reakční teplota se reguluje studenou vodní lázní. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti, potom se zfiltruje a filtrát se odpaří ve vakuu. Odparek se rozpustí v éteru, promyje se vodou, vysuší a ve vakuu se odpaří. Odparek se extrahuje horkým petroléterem a extrakt se opět odpaří. Vyrobí se etylester N-trifluoracetyl-N-(bis/isopropylamino/fosfonometyl)glycinu ve formě světlé žluté olejovité gumy, Np = 1,4495.
Analýza;
vypočteno: 41,60 % C, 6,71 % H, 11,20 % N, 8,25 % P; nalezeno: 41,50 % C, 6,86 % H, 11,08 % N, 8,09 % P.
P^ík^í^d 9
K roztoku etyleateru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfo8fonometyl)glycinu (8,25 g, 0,025 molu) ve 200 ml éteru se po kapkách za míchání přidá etylemin (4,51 g, 0,10 molu) v 50 ml éteru. Reakční směs se míchá několik hodin při teplotě místnooSi, potom se reakční směs zfiltruje a filtrát se ve vakuu odppíí. Odparek se rozpustí v éteru, promyje se vodou, vysuší se nad sírinem hořečnatým a ve- vakuu sé odpaří. Vyrobí se -etylester N-trifluoracetyl-H-(bÍ8/ttilmino8foafonometyl)glycinu (4,45 g), Np = 1,4350.
Analýza:
vypočteno: 38,04 % C, 6,10 % H, 12,10 % N, 8,92 % P;
nalezeno: 37,99 % C, 6,10 % H, 11,93 % N, 8,84 % P.
Příklad 10
K roztoku etylesteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfo8oonometyl)glycinu (6,6 g, 0,02 molu) ve 200 ml éteru se přidá propylamin (4,7 g, 0,08 molu) v 50 ml éteru. Reakční směs se míchá několik hodin za teploty místnneti, ' potom se zfiltruje a filtrát se ve vakuu oddestiluje. Oipparek se rozpuutí ve 100 ml éteru, promj se vodou, vysuší se nad sírimem hořečnatým a odpitfí ve vakuu. Vyrobí se etylester N-trifuuoracetyl-N-(bisprropylgmino/fosfonometyllglycinu (5,1 g), Np = 1,4546.
Aialýza:
vypočteno: 41,60 % C, 6,71 % H, 11,20 % N, 8,25 % P;
nalezeno: 41,71 % C, 7,02 % H, 10,98 % N, 8,42 % P.
Příklad 11
K roztoku butylesteru N-trifluoracttyl-^-(dichlorfO80onometyl)glycinu (7,2 g, 0,022 molu) ve 200 ml éteru se po kapkách za intenzivního míchání přidá roztok alyliminu (5,02 g, 0,088 molu) v éteru (50 ml). Reelkční směs se míchá přes noc při teplotě místnc^si, potom se zfiltruje a 8i^J^'ti*át se ve vakuu odppriří. Olpparek se rozpuutí v éteru, promyje se vodou, vysuší se strmeem hořečnatým a ve vakuu se odpp!í. Vyrobí se butylester N-trifluoracetyl-^-(bis/alylmino/fosfonometyl)glyclnu (6,8 g), Np = 1 ,4624.
Aialýza:
vypočteno: 44,12 % C, 6,42 % H, 10,29 % N, 7,58 % P; nalezeno: 44,00 % C, 6,32 % H, 9,87 % N, 7,61 % P.
Příklad 12
K roztoku butylesteru N-trifluoracttyl-N-(dichlorfo80onometyl)glycinu (8,23 g, 0,023 molu) v éteru se po kapkách za intenzivního míchání přidá roztok propargyleminu (2,35 g, 0,046 molu) a trietyaminu (4,65 g, 0,046 molu) v éteru. Reakční směs se nechá stát přes noc při teplotě potom se zfiltruje a filtrát se ve vakuu odde^Huje. Odparek se rozpuutí v éteru, promyje se vodou, vysuší se sínniem hořečnatým a odprfí se ve vakuu. Vyrobí se butyleuter N·trifSuoracttyl-N-(bt8/--roopιrrgyl-адioo/fotfonometyt)glycinu, No = 1,4791.
Analýza:
vypočteno: 45,57 % C, 5,35 % H, 10,63 % N, 7,84 % P; nalezeno: 45,67 % C, 5,30 % H, 10,34 % N, 7,99 % P.
Příklad 13
К roztoku 2*chloretylesteru N-trifluoracetyl-N-ídichlorfosfonometyDglycinu (8,2 g, 0,0225 molu) ve 200 ml éteru se přidá za intenzivního míchání roztok dipropargylaainu (4,2 g, 0,045 molu) a trietylaminu (4,55 g, 0,045 molu) v 50 ml éteru. Reakční směs se míchá přes noc za teploty místnosti, potom se reakční směs zfiltruje a filtrát se ve vakuu oddestiluje. Odparek se chromatografuje na silikagelu. Vyrobí se 2-chloretylester N-trifluoracetyl-N-(bis/dipropargylamino/fosfonometyl)glycinu (0,5 g), Np s 1,4899.
Analýza:
vypočteno: 47,76 % C, 4,22 % H, 8,79 % N; nalezeno: 47,67 % C, 4,33 % H, 8,42 % N.
Příklad 14
К roztoku 2-metoxyetylesteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycinu (7,45 g, 0,0207 molu) ve 125 ml éteru se po kapkách za intenzivního míchání přidá butylamin (6,05 g, 0,083 molu) ve 40 ml éteru. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti. Potom se reakční směs zfiltruje a filtrát se ve vakuu oddestiluje. Odparek se rozpustí v čerstvém éteru, promyje se vodou, vysuší se nad síranem hořečnatým a ve vakuu se oddestiluje. Vyrobí se tak 2-metoxyetylester N-trifluoracetyl-N-(bis/butylamino/fosfonometyl)glycinu (4,0 g), ND = 1,4572.
Analýza:
vypočteno: 44,34 % C, 7,21 % H, 7,15 % N; nalezeno: 44,33 % C, 7,05 % H, 7,10 % N.
Příklad 15
К roztoku decylesteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycinu (6,63 g, 0,015 molu) ve 200 ml éteru se přidá za intenzivního míchání roztok cyklohexylaminu (5,95 g, 0,06 molu) v 50 ml éteru. Reakční směs se nechá stát přes noc za teploty místnosti, potom se zfiltruje a filtrát se ve vakuu oddestiluje. Odparek se rozpustí v čerstvém éteru, promyje se vodou, vysuší se nad síranem hořečnatým a oddestiluje se ve vakuu. Odparek se chromatografuje na suchém sloupci, eluce etylecetétem. Vyrobí se decylester H-trifluoracetylN-(bis/cyklohexylamino/fosfonometyl)glycinu, t. t. 79,5 až 82,5 °C.
Analýza:
vypočteno: 56,24 % C, 8,74 % H, 7,29 % N; nalezeno: 56,31 % C, 8,82 % H, 7,07 % N.
Příklad 16
K roztoku fenylhydrazinu (4,5 g, 0,0423 molu) ve 40 ml éteru ae po kapkách za intenzivního míchání přidá etyleeter N-trifluoracetyl-N-(dichlorfo8oonometyl)glycinu (3,3 g, 0,01 molu) v éteru. Reakční směs ae míchá dvě hodiny při teplotě mÍ8ttn>8ti, potom se reakční tměs zfiltruje a filtrát te ve vakuu oddesttluje. Získá te gumovitá pevná látka. Tato látka te zpracuje t petroléterem a éterem. Látka, která je v éteru nerozpustná, te promyje vodou. Vyobí te tak etyleeter N-trifluoracetyl-N-(biв8SoIyrl^yyerazLLno/f08fon8meSyl) glycinu (0,6 g), t. t. 113 až 116 °C (tklovitá látka), 143 až 145 °C za rozkladu.
Aiaaýza: .· vypočteno: 48,21 % C, 4,90 % H, 14,79 % N; nalezeno: 48,37 % C, 4,93 % H, 14,92 % N.
\
Příklad 17
K roztoku dimetylhydrazinu (5,04 g, 0,084 molu) v 75 ml éteru te po kapkách za intenzivního míchání přidá roztok etyletteru N-trifluoracstyl-N-(dCchlo8fo8fonometyl)glycinu (6,93 g, 0,021 molu) ve 120 ml éteru. ReiOtční eměa ae míchá přet noc při teplotě mísitm)8ti, potom te zfiltruje a filtrát te ve vakuu 8deesttlujs. 6,4 g olejovitého tklovitého odparku te rozpustí v čerttvém éteru. Roztok te promuje zředěiýfa hydroxidem amonným (potom te zředěné extrakty hydroxidu amoorného třikrát extrahují éterem, áterické vrttvy te vysuší nad tínnem hořečnatým, po o^d^d^^t^tLl^o^vání rozpouutědla te získá 2,66 g pevné látky). Pevná látka te retaryataluje z hexanu. Vyrobí te etyletter'N-triflu8racstyl-N-(bi8/2,-edimetyl^yгerazio8/888fooomeSyl)glyciou, t. t. 84,5 až 87,5 °C.
Analýza: vypočteno: nalezeno:
35,02 % C,
35,13 % C,
6,14 % H,
6,27 % H,
18,56 % N,
18,49 % N,
8,21 % P: 8J5 % P.
P říkl ad 18
K roztoku pentarlu8r8enylhyerazinu (3,96 g, 0,02 molu) ve 40 ml te^a^y-d^f^anu te při 0 °C během 1/2 hodiny přidá roztok etyletteru N-triflu8racstyl-N-(elchl8rfo8foo8meSyУ)glycinu (1,65 g, 0,005 melu) ve 40 ml tet^r^ahydrof^u^anu. Reakční tměs te nechá ohdt na ' teplotu 2 hodiny - te míchá a potom te zfiltruje. Filtrát te promrje vodou, vysuší a ve vakuu te 8deesttluje, čímž te zítká tmavá červeno hnědá pevná látka. Tato látka te několikrát promyje 70% éterem v petroléteru. Vyrobí te etyleoter N-trinuoracetyl-N-bit/peotarlu8rfeoylhyerazio8/r8Sf8nomeSyУDglycinu, t. t. 100 až 110 °C.
Analýza:
vypočteno: 34,93 % C, 2,01 % H, 10,72 % N; nalezeno: 34,88 % C, 2,02 % H, 10,63 % N.
P ř í k 1 ad 19
K roztoku hydrochloridu p-metO8χУ8enylhyeraziou (3,5 g, 0,02 molu) a trieyyaminu (4,04 g, 0,04 molu) v éteru te přidá roztok etyletteru N-trirlu8racstyl-N-(eichl8r888r8O8meeyDglycinu (3,3 g, 0,01 molu) v éteru. Směs te tpdu dmíchává pomalu a za dobrého míchání. Reakční tmět te nechá ttát přet noc za teploty míítinoti, pak te zfiltruje a filtrát te ve vakuu -8deeseilujs. Odparek te vytřepe do éteru, extrakt te promne jednou vodou, vy9 ' 208121 suší se nad siřme hořečnatým a ve vakuu se oddestiluje. Vyrobí - se etylester N-trifluoracetyl-N-(bÍ8/p-nietoxyfenylhydrazino/fo8fonometyl)glycinu ve formě sklovité látky.
Analýza: vypočteno: nalezeno: 47,28 % C, 46,45 % C- 5,10 » H, 4,70 % H- 13,13 % N, 5,81 % P; 10,89 » K- 5,77 * P.
P ř íkla d 20
Posteoergentní herbicidní účinnost různých sloučenin podle tohoto vynálezu je demonstrována testováním ve skleníku následující způsobem. Do hliníkových misek, které mají zespodu otvory, se umístí, dobrá ornice a stlačí se tak, aby byla 0,95 až 1,27 cm od vrchního okraje misky· Na půdu se umístí předem stanovený počet semen od.každého druhu dvouddložních a jednoděložních jednoletých rostlin a/nebo vegetativních řízků víceletých ro^^tlin, načež se vtlačí do půdy. Semena a/nebo vegetativní řízky se polky!í půdou a půda se urovná. Mlaky se pak umístí do pískového záhonu ve skleníku a - zalévají se zespodu podle potřeby. Když rostlinky dosáhnou žádaného stáří (dva až tři týdny), - všechny misky, vyjma misky kontrolní, se jediotlivě přenesou do rozprašovací komory a popráší se rozprašovačem za tlaku přibližně 0,146 MPa. Rozprašovač obsahuje 6 ml roztoku nebo suspenze chemikklie a tolik cyklohexanové soisi emuugaČního činidla, aby rozprašovací roztok nebo suspenze obsahovaly' asi 0,4 hmotnottníht procenta emuugaČního činidla.
' Rozprašovaný roztok nebo suspenze obsahuje dostatečné minoství příslušné chemikáHe tak, aby to odpovídalo aplikačním dávkám, které jsou uvedeny v tabulkách. Rozprašovací roztok se vyrábí tak, aby obsahoval 1 hmotnot'liní procento zásobního roztoku nebo suspenze příslušné chemikkHe v organickém rtz/ouštёddβ, jakým je aceton, ietrjhydrtfurjn nebo ve vodě. Používané emuugační činidlo je sods, která se skládá z 35 hmoonnotních procent butyljmin-doddeclbenzyl8ulftnltu a 65 ^ο^η^ηί^ procent etylénoxidového kondenzátu s taKv^ olejem, který obsahuje asi 11 molů etylénoxidu na mol taliového oleje. Misky se pak vrátí do skleníku a zalévají se jako před zpracováním. Po dvou a čtyřech týdnech, jak udávaaí - tabulky ve sloupci, který je označen jako WAT, se poškozené rostlinky srovnají s kontrolními a výsledky se zaznameenaí. V některých případech se hodnocení po čtyřech týdnech vynechává.
Index /O8ieoergentní herbicidní účinnost, jak je používán v tabulce 1, znamená následující:
tepověá rostlin index
0 až 24 % regulováno 0
25 až 49 % regulováno 1
50 až 74 % regulováno 2
75 až 99 % regulováno 3
100 % regulováno 4
Vzorky rostlin, které se v těchto testech, jsou značeny písmeny v souhlase s následnici legendou:
A - pcháč rolní*) B - řepeň
C - podslunečník D - povijnice
E - oeelík bílý
K - kuří noha (ježatka) L - sójový bob
M - cukrovka
N - pšenice
- rýže
F . - rdeeno peprník P·- cirok
G - Šáchor*) Q - pohanka
H - pýr plazivý*) R - sesbania (Hemp Sesbania)
I - cirok halepský*) S - proso
J - sveřep pýřitý T - rosička
+) vypěstovány z vegetativních řízků
Tabulka 1
sloučenina z příkladu č. WAT kg/ha A B c d r u h D E r os t li n y F G H I J K
1++) 4 11.2 2 3 2 2 3 2 3 1 3 1 3
1++) 4 5,6 2 2 2 2 4 3 2 1 2 1 3
2 4 11,2 2 2 1 3 4 0 3 2 3 3 3
2 4 5,6 2 2 1 2 2 0 2 1 1 2 3
3 4 11,2 1 1 1 2 4 2 1 1 1 1 2
3 4 5,6 0 1 1 2 3 2 1 1 1 1 2
4 4 11,2 3 3 3 3 4 3 2 3 2 2 4
4 4 5,6 2 4 3 2 4 3 1 1 1 1 3
5 4 11,2 2 3 1 1 3 3 2 2 2 2 3
5 4 5,6 1 3 1 1 3 2 1 2 2 2 3
6 4 11,2 3 3 1 3 4 1 1 4 3 2 3
6 4 5,6 2 2 1 1 2 1 1 2 1 1 2
7 4 11,2 3 2 1 2 3 2 2 2 2 1 2
7 4 5,6 2 2 1 1 3 1 1 1 1 1 1
8 4 11,2 1 3 2 2 3 2 2 2 2 2 2
8 4 5,6 1 2 2 1 3 1 1 1 1 1 2
9 4 11,2 3 3 3 3 4 4 2 3 2 3 4
9 4 5,6 2 3 2 3 4 3 2 2 2 2 3
10 4 11,2 0 1 1 2 3 0 0 0 1 0 3
10 4 5,6 0 1 2 2 2 1 0 0 0 0 3
11 4 H,2 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 1
12 4 11,2 1 1 1 1 2 0 1 0 1 0 2
13 4 H,2 1 1 1 1 2 0 1 0 1 0 2
14 2 11,2 0 0 1 1 - 2 0 1 0 0 1
15 2 56 0 0 0 1 2 0 0 0 0 0 1
16 4 11,2 2 3 1 2 1 1 2 3 4 3 3
16 4 5,6 2 4 3 3 2 3 2 2 4 2 3
17 4 12 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
17 4 5,6 3 3 4 4 4 4 3 4 4 3 4
18 4 11,2 1 1 1 1 1 1 1 0 0 0 1
18 4 5,6 1 1 0 1 0 0 0 0 0 0 1
19 4 11,2 3 2 1 1 1 1 2 1 2 2 2
19 4 5,6 4 1 1 1 1 2 2 1 , 2 1 2.
++) formulováno bezprostředně před rozprášeni
Tabulka 2
sloučenina z příkladu č. WAT kg/ha N 0 P druh rostliny
L M В Q D R E F C J S К T
1++) 4 1,12 0 1 1 0 1 1 0 2 0 0 0 1 0 2 2 2
2 4 5,6 2 1 2 1 3 2 1 2 1 3 2 1 3 2 2 3
2 2 1,12 1 0 1 0 1 2 1 1 1 0 0 0 1 0 0 2
2 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2
4 4 5,6 3 3 2 4 3 3 2 2 2 4 3 3 2 3 3 3
4 4 1 >12 2 1 1 1 2 2 1 2 1 3 2 1 1 2 3 3
4 4 0,28 1 0 0 0 1 1 1 1 0 0 0 0 0 1 2 2
5 4 5,6 3 3 4 3 3 3 1 2 2 3 3 2 3 4 3 4
6 4 5,6 2 2 2 1 3 3 2 2 2 3 3 2 2 4 3 4
6 4 1,12 1 2 1 1 1 2 1 2 2 2 2 1 0 2 2 3
6 4 0,28 1 1 0 0 1 1 1 1 0 2 1 1 0 2 2 2
7 4 5,6 2 2 2 1 3 3 1 2 2 3 3 2 2 3 3 3
7 4 1,12 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 2
8 4 5,6 2 3 3 2 3 4 4 2 2 4 4 3 3 4 3 4
8 4 1,12 1 1 1 1 2 1 1 1 1 3 1 1 1 2 2 3
9 4 5,6 2 4 3 3 3 2 2 3 3 3 3 4 3 4 4 4
9 4 1,12 1 1 1 1 1 2 1 2 - 2 2 1 1 3 3 3
10 4 5,6 1 0 0 0 3 2 0 2 1 1 0 0 1 3 0 1
10 2 1,12 0 0 0 0 1 1 0 0 0 1 0 0 1 0 0 0
16 4 5,6 3 4 4 4 4 4 2 3 2 4 4 3 3 4 4 4
16 4 1,’2 1 1 3 2 4 3 1 2 1 2 2 3 3 4 4 4
16 4 0,28 0 0 2 0 2 1 0 2 0 1 1 2 1 2 2 2
17 4 5,6 3 4 4 4 4 4 3 3 3 4 3 4 4 4 4 4
17 4 1,12 1 3 4 4 3 3 1 2 1 2 2 3 4 4 3 4
17 4 0,28 0 0 1 1 2 2 0 2 0 0 0 1 3 4 2 3
++) formulováno bezprostředně před rozprášením
Příklad 21
Preemergentní herblcidní účinnost různých sloučenin podle tohoto vynálezu je demonstrována následujícím způsobem. Hliníková miska se naplní dobrou ornicí. Půda se upraví tak, aby její povrch byl 0,95 až 1,27 cm od vršku misky. Na půdu se do každé misky umístí předem stanovené množství semen nebo vegetativních řízků od každého z několika vzorků rostlin, načež se vtlačí do půdy. Herbicidní prostředek, který se vyrobí stejným způsobem, jako je popsáno v předcházejícím příkladu, se aplikuje tak, že se rozmíchá s vrchní vrstvou půdy»
Podle tohoto způsobu se půda, která je nutná na pokrytí semen a řízků, odváží. Pak se smíchá s herblcidním prostředkem, který obsahuje známé množství účinné složky (sloučeniny podle vynálezu). Misky se pak naplní směsí a urovnají. Zalévání se provádí tak, že se vlhkost nechá adsorbovat spodem misky, kde jsou otvory. Misky, které obsahují semena a řízky3 se umístí do vlhkého pískového záhonu. Po dobu přibližně dvou týdnů se udržují za obvyklých podmínek - co se týká slunečního světla a zalévání. Na konci této doby se zaznamená počet vzklíčených rostlinek každého druhu a výsledky se srovnají s nezpracovanou kontrolou. Data jsou udána v následující tabulce.
Index preemergentní herbicidní účinnosti, jak je použit níže, je vztažen na průměrná procenta regulace každého druhu následovněs
procenta regulace index
0 až 24 % regulace 0
25 až 49 % regulace 1
50 až 74 % regulace 2
75 až 100 % regulace 3
Pro Identifikaci druhů rostlin je použit stejný abecední kód jako v předcházejícím příkladu.
Tabulka 3
sloučenina z příkladu č. WAT kg/ha A в c druh rostliny
D E F G H I J к
1 2 ’1,2 3 0 0 0 1 0 1 1 1 0 0
2 2 11,2 1 3 0 0 2 0 0 0 0 0 0
3 2 11.2 1 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
4 2 11,2 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0
5 2 11,2 2 0 0 0 2 0 1 3 0 0 0
6 2 11,2 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
7 2 4,2 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0
8 .2 11,2 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0
9 2 4,2 3 3 0 0 1 1 0 1 1 0 0
12 2 11,2 0 0 0 0 2 1 0 3 0 1 3
14 2 11,2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
16 2 11,2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
17 2 11,2 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
18 2 4,2 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0
19 2 11,2 1 0 0 0 0 0 1 2 1 0 0
Z výsledků testů uvedených v tabulkách 1 a 2 lze vidět, že postemergentní herbicidní účinnost sloučenin podle tohoto vynálezu je z větší části obecná. V jistých specifických případech však lze demonstrovat jistou selektivitu. Z tohoto pohledu je sl nutno uvědomit, že každý individuální druh vybraný pro shora uvedené testy je reprezentativním členem uvažované třídy druhu rostlin.
Z tabulky 3 lze vidět, že u preemergentní herbicidní účinnosti existuje jistá selektivita.
Herbicidní prostředky podle tohoto vynálezu, včetně koncentrátů vyžadujících zředění před aplikací na rostliny, obsahují od 5 do 95 hmotnostních dílů alespoň jedné sloučeniny podle tohoto vynálezu a od 5 do 95 hmotnostních dílů pomocného činidla (adjuvantu) v kapalné nebo pevné formě, například od 0,25 do 25 hmotnostních dílů smáčecího činidla, od 0,25 do 25 hmotnostních dílů dispergačního činidla a od 4,5 do 94,5 hmotnostních dílů inertního kapalného plnidla, např. vody, acetonu nebo tetrahydrofuranu. Všechny díly jsou díly hmotnostní z celkového prostředku. Prostředky podle tohoto vynálezů obsahují s výhodou od 5 do 75 hmotnostních dílů alespoň jedné sloučeniny podle tohoto vynálezu spolu s pomocnými činidly. Kde je to žádáno, může být od 0,1 do 2,0 hmotnostních dílů inertního.kapalného plnidla nahrazeno inhibitorem koroze nebo protipěnivým činidlem nebo obojím. Prostředky se vyrábějí smícháním aktivní složky s pomocným Činidlem, kam patří ředidla, plniče, nosiče a doplňková činidla, čímž se získají prostředky ve formě jemně práškovaných pevných částic, tablet, roztoků, disperzí nebo emulzí. Aktivní složka se tudíž může používat s pomocným Činidlem, jako je jemně práškovaná pevná látka, kapalina organického původu, voda* smáčecí činidlo, dispergační činidlo, emulgační činidlo nebo jakákoliv jejich vhodná kombinace.
Herbicidní prostředky podle tohoto vynálezu, zvláště kapaliny a rozpustné prášky, 8 výhodou obsahují jako doplňkové činidlo jedno nebo více povrchově aktivních činidel v množstvích dostatečných к tomu, aby se daný prostředek snadno dispergoval ve vodě nebo v oleji. Zahrnutí povrchově aktivníha činidla do prostředků velice zvyšuje jejich účinnost. Pod termínem povrchově aktivní činidlo se zde rozumí smáčecí Činidla, dispergační činidla, suspendaČní Činidla a emulgační Činidla. Stejně vhodně lze použít aniontová, kationtová a neiontová činidla.
Výhodnými smáčecími činidly jsou alkylbenzen- a alkylnaftalensulfonáty, sulfonované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery isothionátu sodného s kyselinami 8 dlouhým řetězcem, estery sodné soli sulfosukcinátu, estery ropného sulfonátu se sulfatovanými nebo sulfonovanými mastnými kyselinami, sulfonované rostlinné oleje, polyoxyetylenové deriváty fenolů a alkylfenolů (zvláětě isooktylfenolu a nonylfenolu) a polyoxyetylenové deriváty esterů monosytných vyšších mastných kyselin a anhydridu hexitolu (např. sorbitu). Výhodnými dispergačními činidly jsou metylcelulóza, pólyvinylalkohol, sodná sůl ligninu, sulfonáty, polymemí alkylnaftalensulfonáty, sodná sůl naftalensulfonátu, polymetylénbisnaftalensulfonát a sodná sůl N-metyl-N-(zbytek kyseliny s dlouhým řetězcem)taurátů.
V praxi podle tohoto vynálezu se efektivní množství sloučenin nebo prostředků podle tohoto vynálezu aplikuje na rostliny nebo půdu s rostlinami nebo se zahrne do vodního média v jakékoliv vhodné formě. Aplikace kapalných a pevných prostředků na rostliny nebo na půdu se provádí konvečními metodami, např. mechanickými rozprašovači, rámovými postřikovači, ručními postřikovači a rozprašovacími poprašovači. Prostředky se mohou aplikovat také z letadel ve formě prachů nebo postřiků, protože jsou účinné při nízkém dávkování. Aplikace herbicidních prostředků na vodní rostliny se obvykle provádí přidáním prostředků do vodného média na ploše, kde je požadována regulace vodních rostlin.
Aplikace účinného množství sloučenin nebo prostředků podle tohoto vynálezu na rostliny je podstatná a kritická v praxi tohoto vynálezu. Přesné množství účinné složky, které se používá, závisí na žádané odpovědi rostliny a také na takových faktorech, jako jsou druh rostlin, stupeň vývoje rostlin, množství srážek a na druhu použitého glycinu. Při použití na listy pro regulaci vegetativního růstu se aplikují účinné složky v množstvích asi od 0,112 do 22,4 nebo více kilogramů na hektar. Při preemergentních zpracováních může být aplikační dávka asi od 0,56 do 22,4 nebo více kilogramů na hektar. Při aplikacích pro regulaci vodních rostlin se aplikují účinné složky v množstvích od 0,01 dílu na milión asi do 1 000 dílů na milión, vztaženo na vodné prostředí. Efektivní množství pro fytotoxickou nebo herbicidní regulaci je takové množství, které je nutné pro celkovou selektivní regulaci, tj. fytotoxické nebo herbicidní množství. Lze věřit, že odborník může snadno stanovit aplikační dávku na základě této specifikace a příkladů.
Ačkoliv je tento vynález popsán vzhledem ke specifickým modifikacím, jejich detaily nejsou konstruovány jako jeho omezení, nebol je zřejmé, že se lze uchýlit к různým ekvivalentům, změnám a modifikacím, aniž je opuštěn duch a rozsah vynálezu. Tomu je nutno rozumět tak, Že taková uspořádání jsou považována za zahrnutá ve vynálezu.

Claims (7)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje inertní pomocné Činidlo a jako účinnou látku amidové a hydrazidové deriváty alkyl-N-trifluoracetyl-N-fosfonometylglycinu obecného vzorce I,
    O
    II
    CF3C-N (I) ve kterém
    R znamená C1-10alkyl, chlor-C^alkyl, alkoxyalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyalkoxyalkyl s 5 až 9 atomy uhlíku,
    R* znamená atom vodíku, C^^alkyl, C2_^alkenyl nebo C2-^alkinyl,
    Z znamená substituent vybraný ze skupiny zahrnující C^^alkyl, C^^alkenyl, C^^^alki..Я2 nyl, cyklo-Cj-^alkyl a skupinu -N , kde R znamená C^alkyl, fenyl, popřípadě sub^^R3 stituovaný jedním až pěti zbytky vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, Cj^alkyl a Cj^alkoxyskupinu, R3 znamená atom vodíku nebo C^alkyl, nebo R2 a R3 tvoří popřípadě s atomem dusíku heterocyklickou skupinu
  2. 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že v obecném vzorci I R znamená alkyl.
  3. 3. Herbicidní prostředek podle bodů 1 a 2, vyznačující ee tím, že v obecném vzorci I Z znamená C^^alkyl, C2_^alkenyl nebo C^-^alkinyl.
  4. 4. Herbicidní prostředek podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že v obecném vzorci I znamená Z skuplhu -N , kde R2 znamená Cj^alkyl, fenyl, popřípadě fenyl substituovaný \r3 jedním až pěti zbytky vybranými ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkyl a C^^alkoxyskupinu a R3 znamená atom vodíku nebo C^^alkyl.
  5. 5. Herbicidní prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce I je etylester N-trifluoracetyl-N-(bis/piperidylamino/foafonometyl)glycinu, etylester N-trifluoracetyl-N-(bis/morfolinoamino/fosfonometyl)glycinu, etylester N-trifluoracetyl-N-(bis/etylamino/fosfonometyl)glycinu nebo etylester N-trifluoracetyl-N-Cbis/cyklohexylamino/fosfonometyl)glycinu.
  6. 6. Herbicidní prostředek podle bodu 4, vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce I je etylester N-trifluoracetyl N-(bia/fenylhydrazino/fo8fonometyl)glycinu nebo e tyle ster N-trifluorac e tyl-N-(bi s/2,2-dime tyIhydrazino/fo sfohometyl)glyc inu.
  7. 7. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se ester dichloridu N-trifluoracetyl-N-fosfononietylglycinu obecného vzorce II, (Π) v němž R má význam jako v bodě 1, zpracuje s aminem nebo hydrazinem sloučeniny obecného vzorce
    R*
    I
    H-N-Z v němž R* a Z mají tentýž význam jako v bodě 1, v organickém rozpouštědle a za přítomnosti aminu jako akceptoru chlorovodíku za v podstatě bezvodých podmínek při teplotě 10 až 50 °C, s výhodou při teplotě místnosti.
CS794813A 1978-07-10 1979-07-09 Herbicide means and method of making the avtive component CS208121B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/922,923 US4359332A (en) 1978-07-10 1978-07-10 Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208121B2 true CS208121B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=25447798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS794813A CS208121B2 (en) 1978-07-10 1979-07-09 Herbicide means and method of making the avtive component

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4359332A (cs)
EP (1) EP0008852B1 (cs)
JP (1) JPS5543068A (cs)
AR (1) AR222659A1 (cs)
AU (1) AU521111B2 (cs)
BG (1) BG31479A3 (cs)
BR (1) BR7904360A (cs)
CA (1) CA1122995A (cs)
CS (1) CS208121B2 (cs)
DD (2) DD152789A5 (cs)
DE (1) DE2961820D1 (cs)
DK (1) DK147916C (cs)
HU (1) HU185008B (cs)
IL (1) IL57748A (cs)
PH (1) PH17797A (cs)
PL (1) PL116633B1 (cs)
RO (1) RO77789A (cs)
SU (1) SU1169518A3 (cs)
ZA (1) ZA793415B (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX6645E (es) * 1979-12-26 1985-09-18 Monsanto Co Procedimiento para la preparacion de una composicion herbicida
US4545804A (en) * 1983-11-21 1985-10-08 Monsanto Company N(Aminophosphinylmethyl) glycine derivatives

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2965668A (en) * 1959-10-28 1960-12-20 Dow Chemical Co Phosphorohydrazidothioates
US3166565A (en) * 1961-06-14 1965-01-19 Dow Chemical Co O-(isoxazolyl) o-alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates
US3197496A (en) * 1961-08-09 1965-07-27 Lubrizol Corp Polyphosphorus ester derivatives of o, o-dihydrocarbyl-s-hydroxylalkyl phosphorodithioates
US3321516A (en) * 1963-12-06 1967-05-23 Pennsalt Chemicals Corp Dialkylthiocarbamylphosphonic diamides
US3683026A (en) * 1968-02-28 1972-08-08 Basf Ag Trisubstituted hydrazines
PH16509A (en) * 1971-03-10 1983-11-08 Monsanto Co N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US4050918A (en) * 1974-05-20 1977-09-27 Shell Oil Company Herbicidal semicarbazides
US3972915A (en) * 1974-08-14 1976-08-03 Monsanto Company N-phosphonomethylglycine phenyl hydrazides
US3970695A (en) * 1975-05-23 1976-07-20 Monsanto Company N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same
US4035176A (en) * 1975-05-23 1977-07-12 Monsanto Company N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same

Also Published As

Publication number Publication date
PL216976A1 (cs) 1980-05-05
DE2961820D1 (en) 1982-02-25
JPS5543068A (en) 1980-03-26
HU185008B (en) 1984-11-28
IL57748A (en) 1983-09-30
DK287479A (da) 1980-01-11
BR7904360A (pt) 1980-04-08
EP0008852B1 (en) 1982-01-13
EP0008852A1 (en) 1980-03-19
BG31479A3 (en) 1982-01-15
US4359332A (en) 1982-11-16
DK147916C (da) 1985-06-17
CA1122995A (en) 1982-05-04
AU521111B2 (en) 1982-03-18
SU1169518A3 (ru) 1985-07-23
DD152789A5 (de) 1981-12-09
AU4877479A (en) 1980-01-17
DK147916B (da) 1985-01-07
ZA793415B (en) 1980-07-30
PL116633B1 (en) 1981-06-30
IL57748A0 (en) 1979-11-30
PH17797A (en) 1984-12-13
RO77789A (ro) 1982-04-12
DD144714A5 (de) 1980-11-05
AR222659A1 (es) 1981-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4252554A (en) Herbicidal ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile
US4180394A (en) Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof
US4312662A (en) N-Substituted carboxy-N-phosphonomethylglycines and the salts thereof as herbicides
CS208121B2 (en) Herbicide means and method of making the avtive component
GB2043643A (en) Phosphorus containing pyrimidine compounds
EP0007210B1 (en) Ester derivatives of n-trifluoro-acetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof
US4322239A (en) N-Nitroso-N-phosphonomethylglycine esters and the herbicidal use thereof
US4199345A (en) Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine dichloride
US4300943A (en) Ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile
US4353731A (en) Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine
US4326058A (en) Organo-phosphoric esters and their production and use
US4231782A (en) N-Carbobenzoxy-N-phosphonomethylglycine thioesters
US4407764A (en) N-Arylsulfinyl N-phosphonomethylglycinonitriles
EP0031714B1 (en) Amido and hydrazido derivatives of n-phosphinothioylmethylglycine esters and herbicidal compositions containing them
US4226611A (en) N-Phosphonomethylglycine thioester herbicides
US4211548A (en) Esters of N-phosphinothioylmethylglycine and herbicidal method
US4496389A (en) Amide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine, herbicidal compositions and use
US4652297A (en) Hydrazido derivatives of N-phosphinothioylmethylglycine esters
US4397790A (en) Isophosphinolinone derivatives
US4272278A (en) 1-Methyl-2-aryl-2,3-dihydro-1H-2,1-benzazaphosphole-1-oxides, herbicidal compositions and the use thereof
US4421549A (en) Amido and hydrazido derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphinothioylmethylglycine esters
US4175946A (en) Thio derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine
US4211732A (en) N-Carbobenzoxy-N-phosphinothioylmethylgylcine esters
EP0038186A2 (en) Perfluoroamides of diaryl esters of N-phosphonomethylglycinonitrile, herbicidal compositions and herbicidal use thereof
EP0005321B1 (en) Derivatives of n-trifluoroacetyl n-phosphonomethylglycine dichloride, their preparation and their use as herbicides