PL116354B2 - Process for manufacturing reactive dyes - Google Patents
Process for manufacturing reactive dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL116354B2 PL116354B2 PL21835579A PL21835579A PL116354B2 PL 116354 B2 PL116354 B2 PL 116354B2 PL 21835579 A PL21835579 A PL 21835579A PL 21835579 A PL21835579 A PL 21835579A PL 116354 B2 PL116354 B2 PL 116354B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- dye
- amino
- sulfonic acid
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 26
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 15
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 15
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 11
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 10
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 10
- ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazine Chemical compound ClC1=CN=NN=C1 ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 101000720704 Homo sapiens Neuronal migration protein doublecortin Proteins 0.000 claims description 2
- 102100025929 Neuronal migration protein doublecortin Human genes 0.000 claims description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- RTNUTCOTGVKVBR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorotriazine Chemical group ClC1=CC=NN=N1 RTNUTCOTGVKVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 238000001599 direct drying Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical class [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKBQCLVIBFUKGQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-methylbenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N KKBQCLVIBFUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXZGTFLJFKLVAX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O JXZGTFLJFKLVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INOIOAWTVPHTCJ-UHFFFAOYSA-N 6-acetamido-4-hydroxy-3-[[4-(2-sulfooxyethylsulfonyl)phenyl]diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C2C=C(C(N=NC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)CCOS(O)(=O)=O)=C(O)C2=C1)S(O)(=O)=O INOIOAWTVPHTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- NOLXQSVNNIIHMV-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-diethyl-3-hexyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCC(C([O-])=O)(S(O)(=O)=O)C(CC)(CC)C([O-])=O NOLXQSVNNIIHMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010016 exhaust dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003245 working effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania monoazowych barwników reaktywnych z grupy chlorotriazyny o ogólnym wzorze 1, przeznaczonych do barwienia wlókien celulozowych i zwierzecych na trwale kolory Oranzu i Szkarlatu. We wzorze ogólnym 1, R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa zawierajaca 1-4 atomów wegla X oznacza atom chloru, grupe aminowa albo reszte aminoalkilosulfonowa lub aminoarylosulfonowa, Yoznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa badz grupe sulfonowa,a Zoznacza atom wodoru lub halogenu albo grupe metylowa.Znany jest np. z patentu brytyjskiego 785120 i patentu RFN 1924683 sposób wytwarzania barwników reaktywnych z grupy chlorotriazyny przez sprzeganie w obecnosci zasadowych srodków neutralizujacych zwiazków dwuazoniowych kwasów aminorylosulfonowych ze zwiazkami stanowiacymi produkt kondensa¬ cji kwasu 2-amino-5-naftolo-7-sulfonowego lub jego N-alkilopochodnych z równomolarna iloscia chlorku cyjanuru i ewentualna dalsza kondensacje utworzonego barwnika dwuchlorotriazynowego ze zwiazkami aminowymi.Wada tego sposobu jest sprzeganie zwiazku dwuazoniowego ze zwiazkiem dwuchlorotriazynowym przy udziale zasadowych srodków neutralizujacych, gdyz powoduje to przebieg niepozadanych reakcji ubo¬ cznych, takich jak kondensacja wewnetrzna hydroliza atomów chloru zwiazanych z pierscieniem cyjanuro- wym i rozklad soli dwuazoniowych co w efekcie obniza czystosc utworzonego barwnika i wydajnosc procesu.Inny znany np. z patentu francuskiego 1139795 i patentu polskiego 50299 sposób wytwarzania monoa¬ zowych barwników reaktywnych z grupy chlorotriazyny polega na kondensacji zwiazku aminowego o ogólnym wzorze 2, w którym R posiada wyzej podane znaczenie, Z oznacza atom wodom lub halogenu, a pierscien benzenowy A zawiera dodatkowo inne podstawniki z wyjatkiem grupy hydroksylowej lub amino¬ wej z równomolarna iloscia chlorku cyjanuru w srodowisku zblizonym do obojetnego i ewentualnie dalszej kondensacji utworzonego barwnika dwuchlorotriazynowego ze zwiazkiem aminowym.Zwiazek aminoazowy o ogólnym wzorze 2 otrzymuje sie przez sprzeganie soli dwuazoniowej kwasu aminobenzenosulfonowego z kwasem 2-amino-5-naftolo-7-sulfonowym lub jego N-acetylo- badz N,N- acetylo-alkilo-pochodna w srodowisku o odczynie zasadowym wyznaczonym dodatkiem soli alkalicznych i nastepnie deacetylacje w przypadku uzycia pochodnych acetylowych.Wada tego sposobu wytwarzania jest kondensacja zwiazku aminoazowego z chlorkiem cyjanuru w srodowisku prawie neutralnym, co wymaga dodatku zasadowych srodków wiazacych kwas i powoduje zwiekszona hydrolize atomów chloru zwiazanych z pierscieniem cyjanurowym oraz prowadzenia reakcji2 116 354 sprzegania do utworzenia zwiazku aminoazowego w srodowisku o odczynie zasadowym, gdyz w tych warunkach wystepuje zwiekszony rozklad soli dwuazoniowych i zachodzi niepozadane sprzeganie w pozycje 8, których nastepstwem jest koniecznosc oczyszczania zwiazku aminoazowego lub samego barwnika i spadek wydajnosci calego procesu.Stwierdzono nieoczekiwanie, ze reakcja kondensacji zwiazku aminoazowego o ogólnym wzorze 3, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa zawierajaca l-4atomów wegla, Y oznacza atom wodoru lub grupe hydroksylowa badz aikoksylowa albo grupe sulfonowa, a Z oznacza atom wodoru lub halogenu albo grupe metylowa z chlorkiem cyjanuru przebiega do konca z wysoka wydajnoscia bez udzialu zasado¬ wych srodków wiazacych wydzielajacy sie chlorowodór, chociaz w innych przypadkach w tych warunkach szybkosc reakcji wydatnie maleje.Stwierdzono równiez nieoczekiwanie, ze sprzeganie zwiazku dwuazoniowego kwasu aminobenzenosul- fonowego o ogólnym wzorze 4, w którym Y i Z maja wyzej podane znaczenie do utworzenia zwiazku aminoazowego o ogólnym wzorze 3, mozna przeprowadzic w srodowisku o odczynie neutralnym kiedy uzyje sie kwas N-acetylo-2-amino- 5-naftolo-7-sulfonowy lub jego N-alkilopochodna pozostajacy w mieszaninie poacetylacyjnej, która uprzednio poddano dzialaniu slabych alkaliów w podwyzszonej temperaturze.Stwierdzono takze, ze w wyniku zastosowania wyzej podanych warunków syntezy otrzymuje sie wysoka koncentracje czystego barwnika w mieszaninie poreakcyjnej, co umozliwia bezposrednie jej suszenie i wyodrebnienia barwnika w postaci proszku.Sposób wytwarzania monoazowych barwników reaktywnych zgrupy chlorotriazyny o ogólnym wzorze 1 wedlug wynalazku pozwala na wydatne ograniczenie lub wyeliminowanie wszystkich tych niekorzystnych zjawisk jakie wystepuja w znanych sposobach omawianych uprzednio i dodatkowo umozliwia bezposrednie suszenie mieszaniny poreakcyjnej z zawartoscia gotowego barwnika, co zmniejsza udzial robocizny i strat substancji zwiazanych z wyodrebnieniem i przeróbka barwnika w postaci pasty.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze kwas 2-amino-5-naftolo-7-sulfonowy lub jego N-alkilo¬ pochodna w postaci soli sodowej w roztworze wodnym acyluje sie bezwodnikiem octowym, po czym mieszanine reakcyjna neutralizuje sie sodowa do pH 8 i ogrzewa prawie do wrzenia,hydrolizujac tym samym nadmiar bezwodnika i ewentualne zwiazki chelatowe. Do powstalego roztworu acetylo-zwiazku po jego oziebieniu wprowadza sie zwiazek dwuazoniowy kwasu aminobenzenosulfonowego o ogólnym wzorze 4 i przeprowadza sprzeganie utrzymujac neutralny odczyn srodowiska dodatkiem weglanu sodowego w konco¬ wej fazie reakcji. Po zakonczeniu sprzegania mieszanine reakcyjna alkalizuje sie wodorotlenkiem sodowym i ogrzewa w temperaturze okolo 100°C celem odszczepienia grupy acetylowej.Utworzony zwiazek aminoazowy po neutralizacji wydziela sie z roztworu i poddaje kondensacji z chlorkiem cyjanuru w srodowisku wodnym, w obnizonej temperaturze nie stosujac dodatku czynników wiazacych kwas. Po zakonczeniu kondensacji mieszanine reakcyjna zobojetnia sie roztworem weglanu sodowego, filtruje od ewentualnych zanieczyszczen i po dodaniu srodów stabilizujacych suszy sie w suszarni rozpylowej dla otrzymania proszku barwnika dwuchlorotriazynowego lub barwnik dwuchlorotriazynowy oddziela sie od roztworu macierzystego przez wysolenie i odfiltrowanie, po czym w znany sposób poddaje sie dalszej kondensacji z amoniakiem lub zwiazkami aminoalkilo- badz aminoarylo-sulfonowymi do uzyskania barwnika monochlorotriazynowego, który bez wydzielania, razem z roztworem macierzystym, po uprzed¬ nim dodaniu srodków stabilizujacych, suszy sie na proszek w suszarni rozpylowej, otrzymujac z wysoka wydajnoscia dobrej jakosci monoazowy barwnik reaktywny.Wynalazek wyjasniaja nizej podane przyklady nie ograniczajac jego zakresu. Wprzykladach tych czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I. 47,8 czesci kwasu 2-amino-5-naftolo-7-sulfonowego rozpuszcza sie w 500 czesciach wody z dodatkiem wodorotlenku sodowego dla uzyskania obojetnego odczynu roztworu. Otrzymany roztwór zadaje sie 40czesciami bezwodnika octowego i w temperaturze 40°C miesza siedo zakonczenia acetylacji, po czym mieszanine reakcyjna neutralizuje sie weglanem sodowym, ogrzewa 1 godzine w temperaturze 90-95°C i pozostawia do oziebienia. W tym czasie dwuazuje sie 34,6 czesci kwasu l-aminobenzeno-2-sulfonowego w mieszaninie 400 czesci wody, 36 czesci kwasu solnego i 14,0 czesci azotynu sodowego w temperaturze 0-2°C.Powstala zawiesine wprowadza sie do uprzednio przygotowanego roztworu kwasu N-acetylo-2-amino-5- naftolo-7-sulfonowego. Sprzeganie prowadzi sie w temperaturze 0-5°C utrzymujac obojetny odczyn srodo¬ wiska dodatkiem roztworu weglanu sodowego. Po zakonczeniu sprzegania do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie 32 czesci wodorotlenku sodowego i ogrzewa 2godz. w temperaturze 95-100°C az do zakonczenia deacetylacji. Powstaly roztwór oziebia sie do temperatury 60°C, neutralizuje kwasem solnym, wysala chlorkiem sodowym w ilosci 250 czesci/1 litr mieszajac pozostawia do oziebienia. Wydzielony zwiazek aminoazowy oddziela sie przez filtracje, zawiesza w 330 czesciach wody i wprowadza do zawiesiny 30 czesci chlorku cyjanuru w 250 czesciach mieszaniny wody z lodem z dodatkiem 0,2czesci soli sodowej sulfoburszty- nianu dwuetyloheksylowego (zwilzacz SBO). Calosc miesza sie w temperaturze 0-5°C az do zakonczenia116 354 3 kondensacji, co stwierdza sie chromatograficznie. Mieszanine reakcyjna zobojetnia sie roztworem weglanu sodowego* stabilizuje dodatkiem mieszaniny fosforanów jedno — i dwusodowego, filtruje od czesci nieroz¬ puszczalnych i suszy na suszarni rozpylowej.Otrzymuje sie 100 czesci proszku fabrykacyjnego oranozowego barwnika dwuchlorotriazynowego o dobrych wlasnosciach kolorystycznych.Przyklad II. Postepujac w sposób opisany w przykladzie I, otrzymany po filtracji roztwór barwnika dwuchlorotriazynowego nie poddaje sie suszeniu, lecz wysala chlorkiem sodowym w ilosci 100 czesci/1 litr.Wydzielony barwnik dwuchlorotriazynowy odfiltrowuje sie, paste rozprowadza w wodzie, dodaje 26 czesci kwasu l-aminobenzeno-3-sulfonowego w postaci wodnego roztworu jego soli sodowej, podgrzewa do temperatury 45-50°C i miesza az do zakonczenia kondensacji, utrzymujac obojetny odczyn srodowiska przez stopniowy dodatek roztworu weglanu sodowego. Mieszanine reakcyjna stabilizuje sie dodatkiem fosforanów jedno i dwusodowego i suszy na suszarni rozpylowej.Otrzymuje sie 110 czesci proszku fabrykacyjnego monochlorotriazynowego oranzowego barwnika reaktywnego o wysmienitych wlasnosciach aplikacyjno-uzytkowych.Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, zastepujac kwas l-aminobenzeno-2- sulfonowy równowazna iloscia kwasu l-amino-4-metoksybenzeno-2-sulfonowego.Otrzymuje sie 100 czesci dwuchlorotriazynowego szkarlatu reaktywnego o dobrych trwalosciach uzytkowych.Przyklad IV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie II, zastepujac kwas 1-aminobenzeno- 2-sulfonowy równowazna iloscia kwasu l-amino-4-metoksy-benzeno-2-suIfonowego.Otrzymuje sie 110 czesci monochlorotriazynowego Szkarlatu reakatywnego szczególnie przydatnego do wyciagowych metod barwienia.PrzykladV. Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I, zastepuje sie kwas l-aminobenzeno-2- sulfonowy równowazna iloscia kwasu 2-aminotolueno-3,5-dwusulfonowego, po czym otrzymany roztwór barwnika dwuchlorotriazynowego nie poddaje sie suszeniu, lecz dodaje sie 50czesci amoniakalnej i przepro¬ wadza w znany sposób druga kondensacje do utworzenia barwnika monochlorotriazynowego. Powstaly barwnik wysala sie z roztworu i oddziela przez filtracje, po czym paste barwnika poddaje sie suszeniu.Otrzymuje sie 100 czesci proszku fabrykacyjnego monochlortiazynowego Oranzu reaktywnego, o zóltym odcieniu i dobrych wlasnosciach kolorystyczno-aplikacyjnych.P r z y k la d VI. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, zastepujac kwas 2-amino-5-naftolo- 7-sulfonowy równowazna iloscia kwasu N-metylo-2-amino-5-naftolo-7-sulfonowego.Otrzymuje sie 100 czesci proszku fabrykacyjnego dwuchlorotriazynowego oranzu reaktywnego o dobrych wlasnosciach barwiacych.Przyklad VII. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzieII, zastepujac kwas 2-amino-5- naftolo-7-sulfonowy równowazna iloscia kwasu N-metylo-2-amino-5-naftolo-7-sulfonowego.Otrzymuje sie 110 czesci proszku fabrykacyjnego monochlorotriazynowego oranzu reaktywnego o wysmienitych wlasnosciach aplikacyjno-uzytkowych i kolorystycznych.Przyklad VIII. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, zastepujac kwas 1-aminobenzeno- 2-sulfonowy równowazna iloscia kwasu l-amino-4-metoksybenzeno-3-sulfonowego.Otrzymuje sie 105 czesci dwuchlorotriazynowego szkarlatu reaktywnego o dobrych wlasnosciach kolorystyczno-aplikacyjnych.Przyklad IX. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie II, zastepujac kwas 1-aminobenzeno- 2-sulfonowy równowazna iloscia kwasu l-amino-4-metoksybenzeno-3-sulfonowego z tym, ze otrzymany roztwór barwnika monochlorotriazynowego nie poddaje sie suszeniu lecz wysala sie chlorkiem sodowym w ilosci 150 czesci/litr i barwnik oddziela sie przez filtracje i paste barwnika suszy w znany sposób.Otrzymuje sie 115 czesci proszku fabrykacyjnego dwuchlorotriazynowego szkarlatu reaktywnego o dobrych wlasnosciach farbiarskich i uzytkowych.Przyklad X. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie IV, zastepujac kwas 2-amino-5-naftolo- 7-sulfonowy równowazna iloscia kwasu N-metylo-2-amino-5-naftolo-7-sulfonowego.Otrzymuje sie 108 czesci proszku fabrykacyjnego monochlorotriazynowego Szkarlatu reaktywnego o znakomitych wlasnosciach kolorystycznych i aplikacyjno-uzytkowych.Zastrzezenia patentowe L Sposób wytwarzania barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa zawierajaca 1-4 atomów wegla, X oznacza atom chloru, grupe aminowa albo reszte aminoalkilosulfonowa lub aminoaorylosulfonowa, Y oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa lub alkoksylowa badz grupe sulfonowa, a Z oznacza atom wodoru lub halogenu albo grupe metylowa na drodze4 116 354 sprzegania zwiazków dwuazoniowych kwasów aminobenzenosulfonowych o ogólnym wzorze 4, w którym Y i Z maja wyzej podane znaczenie z kwasem N-acetylo-2-amino-5-naftolo-7-suIfonowym lub jego N- alkilopochodna do utworzenia po deacetyiacji Zwiazku aminoazowego o ogólnym wzorze 3, w którym symbole R, Y i Z maja wyzej podane znaczenie, który nastepnie kondensuje sie z chlorkiem cyjanuru do utworzenia barwnika dwuchlorotriazynowego, który ewentualnie poddaje sie dalszej kondensacji z amonia¬ kiem badz z aminami alifatycznymi lub aromatycznymi zawierajacymi grupe sulfonowa do uzyskania barwnika monochlorotriazynowego, znamienny tym, ze sprzeganie wymienionych dwuazozwiazków prowa¬ dzi sie w srodowisku o odczynie obojetnym z kwasem N-acetylo-2-amino-5-naftolo-7-sulfonowym lub jego N-alkilopochodna znajdujacym sie w mieszaninie poacetylacyjnej, która uprzednio poddano dzialaniu slabych alkaliów w podwyzszonej temperaturze, a kondensacje tak otrzymanego zwiazku aminowego z chlorkiem cyjanuru przeprowadza sie w srodowisku o odczynie kwasnym nie stosujac w czasie kondensacji zasadowych srodków wiazacych chlorowodór. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze utworzony barwnik wyodrebnia sie w postaci suchego proszku przez bezposrednie suszenie mieszaniny poreakcyjnej na suszarni rozpylowej po uprzednim dodaniu srodków stabilizujacych.SCLH '-Q-N=N l HOjS Z J OH WZtfR 1.Cl A N-C £-X •NHR WZÓR 2.NHR WZÓR 3.WZÓ* A.Prac Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe L Sposób wytwarzania barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa zawierajaca 1-4 atomów wegla, X oznacza atom chloru, grupe aminowa albo reszte aminoalkilosulfonowa lub aminoaorylosulfonowa, Y oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa lub alkoksylowa badz grupe sulfonowa, a Z oznacza atom wodoru lub halogenu albo grupe metylowa na drodze4 116 354 sprzegania zwiazków dwuazoniowych kwasów aminobenzenosulfonowych o ogólnym wzorze 4, w którym Y i Z maja wyzej podane znaczenie z kwasem N-acetylo-2-amino-5-naftolo-7-suIfonowym lub jego N- alkilopochodna do utworzenia po deacetyiacji Zwiazku aminoazowego o ogólnym wzorze 3, w którym symbole R, Y i Z maja wyzej podane znaczenie, który nastepnie kondensuje sie z chlorkiem cyjanuru do utworzenia barwnika dwuchlorotriazynowego, który ewentualnie poddaje sie dalszej kondensacji z amonia¬ kiem badz z aminami alifatycznymi lub aromatycznymi zawierajacymi grupe sulfonowa do uzyskania barwnika monochlorotriazynowego, znamienny tym, ze sprzeganie wymienionych dwuazozwiazków prowa¬ dzi sie w srodowisku o odczynie obojetnym z kwasem N-acetylo-2-amino-5-naftolo-7-sulfonowym lub jego N-alkilopochodna znajdujacym sie w mieszaninie poacetylacyjnej, która uprzednio poddano dzialaniu slabych alkaliów w podwyzszonej temperaturze, a kondensacje tak otrzymanego zwiazku aminowego z chlorkiem cyjanuru przeprowadza sie w srodowisku o odczynie kwasnym nie stosujac w czasie kondensacji zasadowych srodków wiazacych chlorowodór. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze utworzony barwnik wyodrebnia sie w postaci suchego proszku przez bezposrednie suszenie mieszaniny poreakcyjnej na suszarni rozpylowej po uprzednim dodaniu srodków stabilizujacych. SCLH '-Q-N=N l HOjS Z J OH WZtfR 1. Cl A N-C £-X •NHR WZÓR
2. NHR WZÓR
3. WZÓ* A. Prac Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21835579A PL116354B2 (en) | 1979-09-15 | 1979-09-15 | Process for manufacturing reactive dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21835579A PL116354B2 (en) | 1979-09-15 | 1979-09-15 | Process for manufacturing reactive dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL218355A2 PL218355A2 (pl) | 1980-08-11 |
| PL116354B2 true PL116354B2 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=19998413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21835579A PL116354B2 (en) | 1979-09-15 | 1979-09-15 | Process for manufacturing reactive dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL116354B2 (pl) |
-
1979
- 1979-09-15 PL PL21835579A patent/PL116354B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL218355A2 (pl) | 1980-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850001475B1 (ko) | 셀룰로스 섬유용 아조 염료의 제조방법 | |
| EP0039306B1 (de) | Neue Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| KR950004904B1 (ko) | 반응 염료 | |
| EP0471456B1 (en) | Dyes | |
| US3900510A (en) | Sulfuric acid ester of 1-aminobenzene-4-(' -hydroxyethyl-sulfone)-2-sulfonic acid, the 4-vinylsulfone compound thereof and a process for their preparation | |
| PL116354B2 (en) | Process for manufacturing reactive dyes | |
| IE41484B1 (en) | Water-soluble benzene azo pyrazolone reactive monoazo dyestuffs processes for their preparation and use | |
| EP0189081B1 (de) | Azo-Reaktivfarbstoffe | |
| PL119149B2 (en) | Method of manufacture of monoazo reactive dyes | |
| KR20030064892A (ko) | 종이를 염색하기 위한 디스아조 염료 및 이의 구리 착물 | |
| JPS5855189B2 (ja) | 反応性モノアゾ染料の製造法 | |
| PL115139B2 (en) | Method of reactive dyestuffs manufacture | |
| US4372892A (en) | Process for the preparation of 1-aminobenzene-5-β-sulfatoethylsulfone-2,4-disulfonic acid, the 5-vinylsulfone compound and the alkali salts thereof | |
| PL154171B1 (pl) | Sposób wytwarzania azowych barwników reaktywnych pochodnych s-triazyny | |
| SU234955A1 (ru) | Способ получения азокрасителей | |
| SU297196A1 (ru) | Способ получения водорастворимых антрахиноновых красителей | |
| US4851516A (en) | Dyes from diazotized sulfonylaminoalkylphosphonic acids and naphtholdisulfonic acids | |
| GB2325671A (en) | Red 1-hydroxy-6-(benzene- or naphthalene-sulphonamido)naphthalene_3-sulphonic acid based disazo dyestuffs | |
| KR870000218B1 (ko) | 디스아조 염료의 제조방법 | |
| PL64535B1 (pl) | ||
| PL163902B1 (pl) | Sposób otrzymywania reaktywnych barwników dlsazowych | |
| EP0032625A2 (en) | Water-soluble monoazo dyes | |
| GB2024835A (en) | Reactive Dyes | |
| PL122823B1 (en) | Method of manufacture of reactive azo yellow | |
| CS265450B1 (cs) | Fialová nesymetrická 1 :2 chromokomplexní barviva a způsob jejich přípravy |