PL116317B2 - Method for manufacturing novel reactive azo dyes containing thiosulfuric acid radical - Google Patents
Method for manufacturing novel reactive azo dyes containing thiosulfuric acid radical Download PDFInfo
- Publication number
- PL116317B2 PL116317B2 PL22021379A PL22021379A PL116317B2 PL 116317 B2 PL116317 B2 PL 116317B2 PL 22021379 A PL22021379 A PL 22021379A PL 22021379 A PL22021379 A PL 22021379A PL 116317 B2 PL116317 B2 PL 116317B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- chlorine
- general formula
- formula
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 16
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 9
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 8
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical group OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FIQIEWYXLLEXNR-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)S(=O)(=O)[N+]([O-])=O Chemical group [O-][N+](=O)S(=O)(=O)[N+]([O-])=O FIQIEWYXLLEXNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000005185 salting out Methods 0.000 claims description 4
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical group [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 claims description 2
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCRZCMUDOWDGOB-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonimidic acid Chemical compound CCS(N)(=O)=O ZCRZCMUDOWDGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([S-])(=O)=O PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych reaktywnych barwników azowych zawiera¬ jacych reszte kwasu tiosiarkowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub chloru, X oznacza atom wodoru lub grupe sulfonowa, Z oznacza kation metalu alkalicznego lub kation amoniowy, Ar oznacza reszte skladnika czynnego okreslona ogólnym wzorem 2, w którym Ri oznacza atom wodoru lub chloru, grupe metylowa, metoksylowa, etoksylowa i nitrowa, R2 oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa, metoksylowa, nitrowa lub sulfonowa, R3 oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa, meto¬ ksylowa, nitrowa, sulfonowa lub benzoiloaminowa. Barwniki takie zawieraja w skladniku biernym reak¬ tywny uklad )8-tiosiarczanoetylosulfonamidowy powiazany mostkiem benzoilowym. W zaleznosci od ilosci grup sulfonowych wystepujacych w czasteczce, sa one stosowane do barwienia wlókien celulozowych, welnianych, skóry, okrywy wlosowej oraz wlókien poliamidowych.Znane dotychczas reaktywne barwniki azowe z ukladem j8-tiosiarczanoetylosulfonamidowym posia¬ daja struktury, w których wymieniona reszta aktywna jest zwiazana z ukladem chromoforowym barwnika azowego bezposrednio grupa sulfonylowa.Barwniki takie omówione sa w opisach patentowych: USA nr nr 3 151144, 3236860, RFN nr nr 1173485, 1 275232, Belgii nr 699915 oraz Wielkiej Brytanii nr 927 774.Sposób wytwarzania nowych reaktywnych barwników azowych zawierajacych reszte kwasu tiosiarko¬ wego o wzorze ogólnym 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, wedlug wynalazku polega na sprzeganiu skladników biernych okreslonych wzorem 3, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, z solami dwuazoniowymi amin okreslonych wzorem ogólnym 4, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie. Proces sprzegania prowadzi sie w srodowisku wodnym w obecnosci wodorotlenków, weglanów, metali alkalicznych lub ich mieszanin w warunkach ogólnie stosowanych dla takich procesów. Barwnik wydziela sie z roztworu sola nieorganiczna rozpuszczalna w wodzie, korzystnie chlorkiem sodowym, saczy i suszy.Sposób wytwarzania barwników o wzorze ogólnym 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, wedlug wynalazku polega równiez na reakcji sprzegania skladników biernych okreslonych wzorem ogólnym 5, w którym A oznacza atom chloru lub bromu, zas pozostale symbole maja wyzej podane znaczenie, z solami dwuazoniowymi amin okreslonych wzorem ogólnym 4, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, w srodowisku wodnym w obecnosci wodorotlenków, weglanów metali alkalicznych, lub ich mieszanin, po czym wilgotny barwnik, po uprzednim wydzieleniu i odsaczeniu rozpu-2 116317 szcza sie w wodzie, dodaje sól metalu alkalicznego kwasu tiosiarkowego w ilosci 1-5 moli na 1 mol barwnika i ogrzewa w temperaturze 70-100°C w czasie 0,5-6 godzin. Produkt reakcji wydziela sie z oziebionego roztworu do temperatury 20-25°C przez dodanie soli metalu alkalicznego, korzystnie chlorku sodowego, po czym saczy sie i suszy.Obecnosc reszty 3-()3-tiosiarczanoetylosulfonamido)-benzoilowej w barwnikach otrzymanych sposo¬ bem wedlug wynalazku powoduje wzrost ich powinowactwa do wlókien celulozowych, a w przypadku wlókien pochodzenia zwierzecego i wlókien poliamidowych, bardzo dobre wyczerpywanie z obojetnej lub slabo kwasnej kapieli farbiarskiej oraz ich dobra egalizacje.Ponizsze przyklady blizej okreslaja istote wynalazku nie ograniczajac jego zakresu. Podane w przykla¬ dach czesci wagowe oznaczaja gramy, a czesci objetosciowe — cm3.Przyklad I. 11,2 czesci wagowych kwasu 6-(3-/N-/J- tiosiarczanoetylosulfonamido/ -benzoiloami- no) -4-hydroksynaftalenosulfonowego-2 rozpuszczono w 200 czesciach objetosciowych 30% roztworu wodo¬ rotlenku sodowego oraz 5 czesci wagowych weglanu sodowego. Po oziebieniu roztworu do temperatury 10°C dodano porcjami roztwór soli dwuazoniowej, otrzymany w nizej podany sposób: 2,15 czesci wagowych 4-toluidyny rozpuszczono w 100 czesciach objetosciowych wody z dodatkiem 5 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego. Po oziebieniu roztworu do temperatury 5°C wkroplono 5 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego. Po 0,5 godz. dodano 30 czesci wagowych chlorku sodowego, po czym produkt odsaczono i wysuszono w temperaturze 50°C. Otrzymano 17 czesci wagowych czerwonego proszku, który barwil wlókna poliamidowe z kapieli zawierajacej octan amonowy na kolor szkarlatny.Przyklad II. Roztwór kwasu 7-(3-/N-/Miosiarczanoetylosulfonamido/-benzoiloamino) -4- hy- droksynaftalenosulfonowego-2 przygotowano analogicznie jak w przykladzie I. Do roztworu skladnika biernego dodano porcjami roztwór soli dwuazoniowej otrzymanej z 3,36 czesci wagowych 4-nitro-2- anizydyny, przygotowany wedlug opisu zamieszczonego w przykladzie I. Barwnik wydzielono z roztworu, dodajac 35 czesci wagowych chlorku sodowego, odsaczono i wysuszono w temperaturze 50°C.Otrzymano 18 czesci wagowych ciemnoczerwonego proszku, który barwil wlókna celulozowe na kolor czerwony.Przyklad III. 11,3 czesci wagowych kwasu 5-(3-/N-/3-chloroetylosulfonamido/-benzoiloamino)-4- hydroksynaftaleno-2,7-dwusulfonowego rozpuszczono w 200 czesciach objetosciowych wody z dodatkiem 4 czesci objetosciowych 30% roztworu wodorotlenku sodowego oraz 5 czesci wagowych weglanu sodowego i oziebiono do temperatury 7°C. Do roztworu wkroplono sól dwuazoniowa otrzymana z 2,55 czesci wagowych 4-chloroaniliny w sposób analogiczny jak w przykladzie I. Utworzony barwnik wydzielono z roztworu, dodajac 50 czesci wagowych chlorku sodowego i odsaczono. Wilgotny produkt rozpuszczono w 300 czesciach objetosciowych wody, dodajac 8 czesci wagowych pieciowodnego tiosiarczanu sodowego i ogrze¬ wano w temperaturze 95°C w czasie 2 godzin. Po oziebieniu roztworu do temperatury 20°C dodano 60 czesci wagowych chlorku sodowego, po czym produkt odsaczono i wysuszono w temperaturze 50°C.Otrzymano 17 czesci wagowych brunatno czerwonego proszku, który barwil wlókna welniane na kolor czerwony.Dalsze przyklady IV-XIV otrzymywania barwników wedlug wynalazku, zgodnie z podanymi opisami syntez w przykladach I-III oraz ich wlasciwosci ilustruje tablica.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych reaktywnych barwników azowych zawierajacych reszte kwasu tiosiar¬ kowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub chloru, X oznacza atom wodoru lub grupe sulfonowa, Z oznacza kation matalu alkalicznego lub kation amoniowy, Ar oznacza reszte skladnika czynnego okreslona ogólnym wzorem 2, w którym Ri oznacza atom wodoru lub chloru, grupe metylowa, metoksylowa, etoksylowa i nitrowa, R2 oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa, metoksylowa, nitrowa lub sulfonowa, R3 oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa, metoksylowa, nitrowa, sulfo¬ nowa lub benzoiloaminowa, znamienny tym, ze skladnik bierny okreslony wzorem ogólnym 3, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, sprzega sie z solami dwuazoniowymi amin o wzorze ogólnym 4, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, w srodowisku wodnym w obecnosci wodorotlenków, weglanów metali alkalicznych lub ich mieszanin, po czym wydziela sie barwnik w znany sposób przez wysolenie, odsaczenie i wysuszenie. 2. Sposób wytwarzania nowych reaktywnych barwników azowych zawierajacych reszte kwasu tiosiar¬ kowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub chloru, X oznacza atom wodoru lub grupe sulfonowa, Z oznacza kation metalu alkalicznego lub kation aminowy, Ar oznacza reszte skladnika czynnego okreslona ogólnym wzorem 2, w którym Ri oznacza atom wodoru lub chloru, grupe metylowa,116317 3 metoksylowa, etoksylowa i nitrowa, R2 oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa, metoksylowa, nitrowa lub sulfonowa, R3 oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa, metoksylowa, nitrowa, sulfo¬ nowa lub benzoiloaminowa, znamienny tym, ze skladnik bierny okreslony wzorem ogólnym 5, w którym A oznacza reszte chloru lub bromu, a pozostale skladniki maja wyzej podane znaczenie, sprzega sie z solami dwuazoniowymi amin o wzorze ogólnym 4, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, w srodowisku wodnym w obecnosci wodorotlenków, weglanów metali alkalicznych lub ich mieszanin, po czym utworzony barwnik wydziela sie przez wysolenie i odsaczenie, a nastepnie poddaje sie procesowi tiosiarcza- nowania oraz wydziela barwnik z oziebionego roztworu do temperatury 20-25°C, przez dodanie soli metalu alkalicznego, korzystnie chlorku sodowego, po czym barwnik odsacza sie i suszy. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze proces tiosiarczanowania prowadzi sie przez rozpuszcze¬ nie barwnika w wodzie, dodanie ilosci soli metalu alkalicznego kwasu tiosiarkowego w ilosci 1-5 moli na 1 mol barwnika oraz przez ogrzewanie roztworu w temperaturze 70-100°C w czasie 0,5-6 godzin.Nr przykladu 1 1 1 W V VI VII VIII DC X XI XII XIII XIV Skladnik bierny Wzór 3 R 2 -H -H -H -Cl -H -Cl -Cl -H i -H -Cl -H X 3 -H -H -H -H -H -S03Na -S03Na -H -H -S03Na -H miejsce podstawie¬ nia reszty acyloami- nowej 4 6 7 6 6 6 5 5 7 7 5 6 Skladnik czynny Rt ¦ 5* -H -a -OCHj -CH3 -Cl -H —OC2H5 -OCH3 -CH3 -H -S03Na R, 6 -H -H -H -OCH3 -Cl -H -H -OCH, -H -NO, -H Wzór 4 R3 7 -NO, -Cl -S03Na -NHOC£§ -H -COH3 -H Wybarwienie welny Czynnik kwasowy kapieli far- biarskiej 8 CH3COOH CH3COOH CHjCOOH i CH3COONH4 CH3COONH4 CH3COOH CHjCOOH -NHOC-^- CH3COONH« -CH3 -H -H , CH3COONH4 j CHjCOOH ! CH3COOH Barwa 9 | czerwony oranzowy czerwien blekitno- czerwony 1 brunatny blekitno- czerwony blekitno- czerwony szkarlatny szkarlatny czerwony czerwony116317 ArN=NT?^rrl-NHco-<0 Z03S' ^ ^ A S02NHCH2-CH2SSO3Z Wzór 1 ,-& Wzór 2 OH r J A SCyjHCHjCH^SSOjZ Wzór 3 NH? R2 Wzór 4 isl^NHC0- Wzór 5 Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120 cgz.Cena 100 zl PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych reaktywnych barwników azowych zawierajacych reszte kwasu tiosiar¬ kowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub chloru, X oznacza atom wodoru lub grupe sulfonowa, Z oznacza kation matalu alkalicznego lub kation amoniowy, Ar oznacza reszte skladnika czynnego okreslona ogólnym wzorem 2, w którym Ri oznacza atom wodoru lub chloru, grupe metylowa, metoksylowa, etoksylowa i nitrowa, R2 oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa, metoksylowa, nitrowa lub sulfonowa, R3 oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa, metoksylowa, nitrowa, sulfo¬ nowa lub benzoiloaminowa, znamienny tym, ze skladnik bierny okreslony wzorem ogólnym 3, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, sprzega sie z solami dwuazoniowymi amin o wzorze ogólnym 4, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, w srodowisku wodnym w obecnosci wodorotlenków, weglanów metali alkalicznych lub ich mieszanin, po czym wydziela sie barwnik w znany sposób przez wysolenie, odsaczenie i wysuszenie.
- 2. Sposób wytwarzania nowych reaktywnych barwników azowych zawierajacych reszte kwasu tiosiar¬ kowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub chloru, X oznacza atom wodoru lub grupe sulfonowa, Z oznacza kation metalu alkalicznego lub kation aminowy, Ar oznacza reszte skladnika czynnego okreslona ogólnym wzorem 2, w którym Ri oznacza atom wodoru lub chloru, grupe metylowa,116317 3 metoksylowa, etoksylowa i nitrowa, R2 oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa, metoksylowa, nitrowa lub sulfonowa, R3 oznacza atom wodoru, chloru, grupe metylowa, metoksylowa, nitrowa, sulfo¬ nowa lub benzoiloaminowa, znamienny tym, ze skladnik bierny okreslony wzorem ogólnym 5, w którym A oznacza reszte chloru lub bromu, a pozostale skladniki maja wyzej podane znaczenie, sprzega sie z solami dwuazoniowymi amin o wzorze ogólnym 4, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, w srodowisku wodnym w obecnosci wodorotlenków, weglanów metali alkalicznych lub ich mieszanin, po czym utworzony barwnik wydziela sie przez wysolenie i odsaczenie, a nastepnie poddaje sie procesowi tiosiarcza- nowania oraz wydziela barwnik z oziebionego roztworu do temperatury 20-25°C, przez dodanie soli metalu alkalicznego, korzystnie chlorku sodowego, po czym barwnik odsacza sie i suszy.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze proces tiosiarczanowania prowadzi sie przez rozpuszcze¬ nie barwnika w wodzie, dodanie ilosci soli metalu alkalicznego kwasu tiosiarkowego w ilosci 1-5 moli na 1 mol barwnika oraz przez ogrzewanie roztworu w temperaturze 70-100°C w czasie 0,5-6 godzin. Nr przykladu 1 1 1 W V VI VII VIII DC X XI XII XIII XIV Skladnik bierny Wzór 3 R 2 -H -H -H -Cl -H -Cl -Cl -H i -H -Cl -H X 3 -H -H -H -H -H -S03Na -S03Na -H -H -S03Na -H miejsce podstawie¬ nia reszty acyloami- nowej 4 6 7 6 6 6 5 5 7 7 5 6 Skladnik czynny Rt ¦ 5* -H -a -OCHj -CH3 -Cl -H —OC2H5 -OCH3 -CH3 -H -S03Na R, 6 -H -H -H -OCH3 -Cl -H -H -OCH, -H -NO, -H Wzór 4 R3 7 -NO, -Cl -S03Na -NHOC£§ -H -COH3 -H Wybarwienie welny Czynnik kwasowy kapieli far- biarskiej 8 CH3COOH CH3COOH CHjCOOH i CH3COONH4 CH3COONH4 CH3COOH CHjCOOH -NHOC-^- CH3COONH« -CH3 -H -H , CH3COONH4 j CHjCOOH ! CH3COOH Barwa 9 | czerwony oranzowy czerwien blekitno- czerwony 1 brunatny blekitno- czerwony blekitno- czerwony szkarlatny szkarlatny czerwony czerwony116317 ArN=NT?^rrl-NHco-<0 Z03S' ^ ^ A S02NHCH2-CH2SSO3Z Wzór 1 ,-& Wzór 2 OH r J A SCyjHCHjCH^SSOjZ Wzór 3 NH? R2 Wzór 4 isl^NHC0- Wzór 5 Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120 cgz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22021379A PL116317B2 (en) | 1979-12-07 | 1979-12-07 | Method for manufacturing novel reactive azo dyes containing thiosulfuric acid radical |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22021379A PL116317B2 (en) | 1979-12-07 | 1979-12-07 | Method for manufacturing novel reactive azo dyes containing thiosulfuric acid radical |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL220213A2 PL220213A2 (pl) | 1980-10-06 |
| PL116317B2 true PL116317B2 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=19999884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22021379A PL116317B2 (en) | 1979-12-07 | 1979-12-07 | Method for manufacturing novel reactive azo dyes containing thiosulfuric acid radical |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL116317B2 (pl) |
-
1979
- 1979-12-07 PL PL22021379A patent/PL116317B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL220213A2 (pl) | 1980-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4577015A (en) | Triphendioxazine vinyl sulphone dyestuffs | |
| JPS6014045B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
| DE2616683A1 (de) | Farbstoffe | |
| JPS6048546B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| JPH01149858A (ja) | ピリドンアゾ染料及びその用途 | |
| US5434251A (en) | Symmetric azo dyestuffs | |
| DE3118699A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendunkg zum faerben und bedrucken von hydroxylgruppen- oder stickstoffhaltigen materialien | |
| PL116317B2 (en) | Method for manufacturing novel reactive azo dyes containing thiosulfuric acid radical | |
| US2183673A (en) | Copper compounds of primary resorcinol trisazo-dyestuffs and their manufacture | |
| US3197456A (en) | Azo-dyestuffs | |
| DE1163473B (de) | Verfahren zur Herstellung von eine oder mehrere Thioschwefelsaeuregruppen enthaltenden wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen | |
| US1987538A (en) | Water-soluble anthraquinone dyestuffs and process for making same | |
| US5107025A (en) | Process for the preparation of [5-amino-2-(2-hydroxyethylamino)phenyl](2-hydroxyethyl) sulphone | |
| US2817665A (en) | X c chi | |
| US4051116A (en) | Assymmetrical 1:2 cobalt complexes of metallizable monoazo compounds having one sulfo group per complex | |
| JPS6111265B2 (pl) | ||
| DE2201030A1 (de) | Azofarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung | |
| US3200108A (en) | Basic azo dyes derived from indazole | |
| CH639988A5 (de) | Azofarbstoffe und deren verwendung. | |
| KR950007218B1 (ko) | 아릴아미노니트로페닐 하이드록시에틸 설폰의 제조방법 | |
| US2636030A (en) | Copper-containing disazo dyestuffs | |
| JPS5958059A (ja) | 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法 | |
| US5696241A (en) | Sulfonated quinolone compound and method of preparation | |
| JP4710165B2 (ja) | ピリドントリスアゾ系染料 | |
| JPH0326766A (ja) | 繊維反応性ホルマザン化合物の製造方法 |