PL113898B2 - Process for preparing novel 5-alkoxy-2,8-dimethyl-5-oxo-p-dibenzo/1,4/oxaphosphorines - Google Patents
Process for preparing novel 5-alkoxy-2,8-dimethyl-5-oxo-p-dibenzo/1,4/oxaphosphorines Download PDFInfo
- Publication number
- PL113898B2 PL113898B2 PL21586279A PL21586279A PL113898B2 PL 113898 B2 PL113898 B2 PL 113898B2 PL 21586279 A PL21586279 A PL 21586279A PL 21586279 A PL21586279 A PL 21586279A PL 113898 B2 PL113898 B2 PL 113898B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxo
- dimethyl
- dibenzo
- potassium salt
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- OMDCSPXITNMPHV-UHFFFAOYSA-N 2h-oxaphosphinine Chemical class O1PC=CC=C1 OMDCSPXITNMPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- -1 cyanomethyl Chemical group 0.000 claims description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims description 5
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- HMSWAIKSFDFLKN-UHFFFAOYSA-N hexacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC HMSWAIKSFDFLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UUSLLECLCKTJQF-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CBr)C(=O)C2=C1 UUSLLECLCKTJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 2.2.2-cryptand Chemical compound C1COCCOCCN2CCOCCOCCN1CCOCCOCC2 AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- RSGRZYUOSJMCRP-UHFFFAOYSA-N O1CC=PC=C1 Chemical compound O1CC=PC=C1 RSGRZYUOSJMCRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHYXMAKLBXBVEO-UHFFFAOYSA-N bromomethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCBr NHYXMAKLBXBVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- LUXLNUKEFPPPIN-UHFFFAOYSA-N hexaphosphinine Chemical compound P1=PP=PP=P1 LUXLNUKEFPPPIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 5-alkoksy-2,8-dwumetylo-5-okso-Pv- dwuben- zo (l,4)oksafosforinów o wzorze ogólnym przedstawio¬ nym na rysunku, w którym R oznacza rodnik cyjanometylowy, allilowy, acetoksymetylowy, benzy¬ lowy lub N-metyloftalilowy, o wlasnosciach grzybobój¬ czych i bakteriobójczych. Na podstawie przeprowadzo¬ nych badan stwierdzono, ze zwiazki te wykazuja dzialanie grzybobójcze w stosunkudoszczepówgrzybów Candida albicans iTrichophyton mentagrophytes granu- losum, oraz dzialanie bakteriobójcze w stosunku do szczepów bakterii Gramm-dodatnich i ujemnych Staphy- lococcus auereus i Escherichia coli.Dotychczas nie jest znany sposób wytwarzania nowych 5-alkoksy-2,8-dwumetylo-5-okso-Pv - dwuben- zo( 1,4)oksafosforinów o wzorze ogólnym przedstawio¬ nym na rysunku.Istota wynalazku polega na tym, ze sól potasowa 5- hydroksy-2,8-dwumetylo -5- okso-Pv-dwubenzo (1,4)- pksafosforinu poddaje sie reakcji alkilowania halogen¬ kami alkilowymi lub ich przedstawionymi pochodnymi RX, gdzie R oznacza rodnik cyjanometylowy, allilowy, aceloksymetylowy, benzylowy lub N-metyloftalilowy, zas X oznacza atom chloru lub bromu, przy stosunku ilosci moli soli potasowej 5-hydroksy-2,8-dwumetylo-5- okso-Pv-dwubenzo(l,4)oksafosforinu do halogenków alkilowych lub ichpodstawionych pochodnych wynosza¬ cych 1:0,5-10 w roztworze bezwodnego acetonitrylu w obecnosci eteru koronowego posiadajacego zdolnosc kompleksowaniapotasu,zwlaszcza 1,4,7,14,17,20-heksa- oksa(7.7)ortocyklofanu lub 1,4,7,10,13,16-heksaoksacy- klooktadekanu, albo kryptatu — biocyklicznego diaza- polieteru kompleksujacego potas, zwlaszcza 4,7,13,16,- 21,24-heksaoksa-1,10-diazabicyklo(8,8,8)heksakozanu, jako katalizatora uzytego w ilosci 0,001-0,5 mola na 1 mol soli potasowej 5-hydroksy-2,8-dwumetylo-5-okso- Pv-dwubenzoK l,4)oksafosforinu, w wyniku czegootrzy¬ muje sie 5-alkoksy-2,8-dwumetylo-5-okso-Pv-dwubenzo (l,4)oksafosforiny o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R ma wyzej podane znaczenie.Zasadnicza korzyscia technicznb-uzytkowa wynika¬ jaca ze stosowania sposobu wedlug wynalazkujestotrzy¬ mywanie nowych 5-alkoksy-2,8-dwumetylo-5-okso-Pv- dwubenzo( 1,4)oksafosforinów z85-100% wydajnoscia, z wyjatkiem 5-(N-metyloftaliloksy)-2,8-dwuinetylo-5- ok- so-Pv-dwubenzoK l,4)oksafosforinu, który otrzymuje sie z 45% wydajnoscia spowodowana przeszkoda sferyczna.Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykla¬ dach wykonania i na schemacie reakcji przedstawionym na rysunku.Przyklad I. Do 50cm3 bezwodnego acetonitrylu (destylowanego wodorku wapnia) umieszczonego w kol¬ bie zaopatrzonej w mieszadlo magnetyczne i chlodnice zwrotna zabezpieczona rurka z wata higroskoptjna, dodaje sie 2g (0,067 mola) soli potasowej 5-hydroksy- 2,8- -dwumetylo-5-okso-Pv-dwubenzo(l,4)oksafosfori- nu wysuszonej w prózni nad pieciotlenkiem fosforu, 05,06 g (0,0067 mola) chloroacetonitrylu i 0,08 g (0,00223 113898 4 mola) I,4,7,l4,l7,20-heksaoksa(7/7)ortocyklofanu zna¬ nego pod nazwa handlowa eter dwubenzo-18-koronowy- 6. Po uruchomieniu mieszadla zawartosc kolby ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 20 godzin. Po tym czasie osad soli potasowej 5-hydroksy-2,8-dwumetylo-5-okso-Pv-dwu- benzo(l,4)óksafosforinuAilega rozpuszczeniu i wydziela sie osad chlorku potasu, po czym mieszanine poreak¬ cyjna ochladza siedo temperatury pokojowej i przesacza, a nastepnie z przesaczu odparowuje rozpuszczalnik.Otrzymuje sie z wydajnoscia 98,7% i 1,98g surowego 5-cyjanometyloksy-2,8-dwumetylo-5-okso-Pv- dwuben- zo(l,4)oksafosforinu. Po krystalizacji z metanolu otrzy¬ muje sie z wydajnoscia 92,3% 1,85 g czystego 5-cyjano- nietyloksy-2,8-dwumetylo-5-okso-P*-dwubenzo (1 ,4)- oksafosforinu o temperaturze topnienia 140-I41°C. Dla wzoru C16H14NO3P (299,26) obliczona zawartosc azotu wynosi 4,68%, otrzymana 4,5%, zas obliczona zawartosc fosforu wynosi 10,35%, zas otrzymana 10,4%. Dane spektralne: IR(KBr): 3035 (Caro«—H); 2958 (CH3), 2930, 1485 (—CH2—); 1910 (CN); 1610, 1582 (C=COTI»); 1468 (P—C^); 1396 (C—CH3); 1278, 1039 (Ar—O—Ar); 1-218 (P=0); 1036 (Pv—O—alkil); 497 (6P=0)cm"1.Przyklad II. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze do 50cm3 bezwodnego acetonitryl u dodaje sie 2g (0,0067 mola) soli potasowej 5-hydroksy-2,8- dwumetylo -5-okso-Pv-dwubenzo(l,4)oksafosforinu, 0,506g (0,0067 mola) chloroacetonitrylu i 0,335cm3 (0,0000335 mola) 0,1 molowego benzenowego roztworu 1,4,7,10,13,16-heksaoksa-cyklooktadekanu znanegopod nazwa handlowa eter 18-koronowy-6, otrzymuje sie z wydajnoscia 94,7% 1,9 g czystego 5-cyjanometyloksy2,8- dwumclylo-5-okM)-Pv-dwubenzo (1,4) oksafosforinu o temperaturze topnienia 140-141°C, którego dane anali¬ tyczne i spektralne sa identyczne jak w przykladzie I.Przyklad III. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze do 50 cm3 bezwodnegoacetonitry! u dodaje sie 2g (0,0067 mola) soli potasowej 5-hydroksy-2,8- dwumetylo-5-okso - Pv dwubenzo (1,4) oksafosforinu, 0,506g (0,0067 mola) chloroacetonitrylu i 0,0126g (0,000335 mola)4,7,13,14,21,24-heksaoksa-1,KKdiazabi- cyklo(8,8,8Hieksakozanu znanego pod nazwa handlowa Kryptolix 222 oraz ogrzewa do wrzenia w ciagu 12 godzin, otrzymuje sie z 99,8% wydajnoscia 2g czystego 5-cyjanometyloksy-2,8-dwumetylo -5-okso-Pv- dwuben- zo(l,4)oksafosforinu o temperaturze topnienia 140,5-141,5°C, którego dane analityczne i spektralne sa identyczne jak w przykladzie I.Przyklad IV. Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze do 50cm3bezwodnego acetonitryl u dodaje sie 2g (0,0067 mola) soli potasowej 5-hydroksy-2,8- dwumetylo-5-okso-Pv - dwubenzo (1,4) oksafosforinu, 0,8109g (0,0067 mola) bromku allilu i 0,080g (0,00022 mola) 1,4,7,14,17,20- heksaoksa (7,7) ortocyklofanu, po krystalizacji z cykloheksanu otrzymuje sie z wydajnoscia 94,4% l,9g czystego 5-alliloksy-2,8-dwumetylo -5-okso- P -dwubenzo(l,4)oksafosforinu o temperaturze topnie¬ nia 92-93,5°C. Dla wzoru C17H17O3P (300,29) obliczona zawartosc fosforu wynosi 10,31, otrzymana zawartosc fosforu wynosi 10,1. Dane spektralne: IR(KBr): 3028 (C^—H); 3930(CH3); 2875 (CH2); 1605,1422,985,914 (—CH=CH2); 1583 (—OCrom); 1468 (P—C»); 1394 (C—CH3): 1278, 1089 (Ar—O—Ar); 1215 (P=0); 1011, 813 (1/1-0 w Pv—O—C«).Przyklad V: Postepujac jak w przykladzie I z ta róznica, ze do 50cm3 bezwodnego acetonitryhi dodaje sie 2g (0,0067 mola) soli potasowej 5-hydroksy-2,8-dwume- tylo-5-okso-Pv - dwubenzo (1,4) oksafosforinu, 1,02g (0,0067 mola) octanu bromometylu i 0,080g (0,00022 mola) l,4,7,14,17,20-heksaoksa(7,7)oitocyklofanu oraz ogrzewa do wrzenia w ciagu 43 godzin, po krystalizacji z acetonitrylu otrzymuje sie z wydajnoscia 89,8% 2g czystego 5-( l-acetoksymetyloksy)-2,8-dwumetylo-5-ok- so-Pv-dwubenzo(l,4)oksafosforinu o temperaturze top¬ nienia 136-139°C. Dla wzoru CnHnOsP (332,29) obli¬ czona zawartosc fosforu wynosi 9,32, otrzymana zawar¬ tosc fosforu wynosi 9,3. Dane spektralne: IR(KBr): 3030 (CW-H); 2930 (CH,); 1632 (szerokie) (0=04 1608,1585 (—C=C„J; 1475(&CH2w—CHjO—C* 1470 (P—C«J; 1393 (C—CHi); 1368 (&CH3Vw CHjCOO); 1274, 1088 (Ar—O—Ar); 1228 (P=0); 1197, 1028 (Pv—OCH2—); 1140 (C—0«); 505 (6 P^Ofcm"1.Przyklad VI. Postepujac jak w przykladzie I z ta óznica, ze do 50cm3bezwodnegoacetonitrylu dodaje sie l,5g (0,0050 mola) soli potasowej 5-hydroksy-2,8-dwu- metylo-5-okso-Pv-dwubenzo(l,4)oksafoforinu, 0,8666g (0,0050 mola) bromku benzylu i 0,080 g (0,00022 mola) 1,4,7,14,17,20-heksaoksa(7,7)ortocylofanu oraz ogrzewa do wrzenia w ciagu 22 godzin, po krystalizacji z cyklohe¬ ksanu otrzymuje sie z wydajnoscia 85,2% 1,5g czystego 5-benzyloksY-2,8-dwumetylo-5-okso-Pv-dwubenzo (1,4) oksafosforinu temperaturze topnienia 104-I05°C. Dla wzoru C21HUO3P (350,35) obliczona zawartosc fosforu wynosi 8,84, otrzymana zawartosc fosforu wynosi 8,5* Dane spektralne: IR(KBr): 3032 (C«*—H); 2931 (CH3); 1606, 1582 (—C=C—«J; 1470 (P—CM); 1394 (C—CH3); 1277, 1088 (Ar—O—Ar); 1220 (P=0) 988, 815 (vr o w Pv—O—C^f); 745,700(Ph); 50J(* P^O)^1.Przyklad VII. Postepujac jak w przykfadzie I z ta róznica, ze do 50cm3bezwodnego acetonitrylu dodaje sie 0,7628g (0,00255 mola) soli potasowej 5-hydroksy-2,8 -dwumetylo-5-okso-Pv-dwubenzo (1,4) oksafosforinu, 0,6221 g (0,002549 mola) N-bromometyloftalimidu i 0,080g (0,00022 mola) 1,4,7,14,17,20-heksaoksa (7,7) ortocyklofanu, po 20 godzinach ogrzewania do wrzenia i krystalizacji z chlorobenzenu otrzymuje sie z wydajnos¬ cia 46,6% 0,5 g czystego 5-(N-metyloftaliloksy)-2-8- dwumetylo-5-okso-Pv-dwubenzo (1,4) oksafosforinu o temperaturze topnienia 209-210°C. Dla wzoru CisHisNOs (419,13) obliczona zawartosc azotu wynosi 3,342, zas otrzymana 3,28% natomiast obliczona zawartoscfosforu wynosi 7,39%, zas otrzymana 7,41%. Dane spektralne: IR(KBr): 3030 (COT—H); 2930 (CH3); 1778,1723 (C=0) 1608, 1583 (C—C=,ro»); 1468 (P—CoJ; 1410 (—CH2—N<); 1392 (C—CH,); 1278,1092(Ar—O^Ar) 1214 (P=0); 1148, 995, 978 (dublet); 781 (vrt w Pv—O—C.if); 499 (ó P^OJcnf1.5 1138M 6 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych 5-alkoksy-2.8-dwumety- lo-5-okso-Pv-dwubenzo (1.4) oksafosforinów o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Rozna¬ cza rodnik cyjanomety Iowy, allilowy, acetoksymetylo¬ wy, benzylowy lub N-metyloftaliIowy, zMuueMy tym,ze sól potasowa 5-hydroksy-2,8-dwumetylo-5-okso-Pv - -dwubenzo (1.4) oksaloslorinu poddaje sie reakcji alkilo¬ wania halogenkami alkilowymi lub ich podstawionymi pochodnymi RX, gdzie R ma wyzej podane znaczenie zas X oznacza atom chloru lub bromu, przy stosunku ilosci moli soli potasowej 5-hydroksy-2,8-dwumetylo-5-okso- -P -dwubenzo (1,4) oksaiostorinu do halogenkówalkilo¬ wych lub ich podstawionych pochodnych wynosza¬ cym 1:0,5-10 w roztworze bezwodnego acetonitrylu w o- becnosci eteru koronowego posiadajacego zdolnosc kompleksowania potasu, zwlaszcza 1,4.7,14,17,20-heksa- oksa (7,7) ortocyklofanu lub 1,4,7,10,13,16-heksaoksa cyklooktadekanu, albo kryptatu — biocykHcznego dia- zapolieteru kompleksujacego potas. zwlaszcza 4,7,13,16,21,24-heksaoksa-lJ0-diazabicyklo (8,8.8) he- ksakozanu, jako katalizatora uzytego w ilosci 0,001-0,5 mola na 1 mol soli potasowej 5-taydroksy-2,8-dwumety- lo-5-okso-Pv-dwubenzo (1,4) oksafosforinu. ^^r ^CH CH3CN u^r^^^^D-^^^ "3Cr ^;p^ ch3 0 OR Schemat reakcji 0 OR Wzór ogólny PL
Claims (5)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 5-alkoksy-2.8-dwumety- lo-5-okso-Pv-dwubenzo (1.4) oksafosforinów o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Rozna¬ cza rodnik cyjanomety Iowy, allilowy, acetoksymetylo¬ wy, benzylowy lub N-metyloftaliIowy, zMuueMy tym,ze sól potasowa 5-hydroksy-2,8-dwumetylo-5-okso-Pv - -dwubenzo (1.4) oksaloslorinu poddaje sie reakcji alkilo¬ wania halogenkami alkilowymi lub ich podstawionymi pochodnymi RX, gdzie R ma wyzej podane znaczenie zas
- 2. X oznacza atom chloru lub bromu, przy stosunku ilosci moli soli potasowej 5-hydroksy-2,8-dwumetylo-5-okso-
- 3. -P -dwubenzo (1,4) oksaiostorinu do halogenkówalkilo¬ wych lub ich podstawionych pochodnych wynosza¬ cym 1:0,5-10 w roztworze bezwodnego acetonitrylu w o- becnosci eteru koronowego posiadajacego zdolnosc kompleksowania potasu, zwlaszcza 1,4.7,14,17,20-heksa- oksa (7,7) ortocyklofanu lub 1,4,7,10,13,16-heksaoksa cyklooktadekanu, albo kryptatu — biocykHcznego dia- zapolieteru kompleksujacego potas. zwlaszcza
- 4. ,7,13,16,21,24-heksaoksa-lJ0-diazabicyklo (8,8.8) he- ksakozanu, jako katalizatora uzytego w ilosci 0,001-0,5 mola na 1 mol soli potasowej
- 5. -taydroksy-2,8-dwumety- lo-5-okso-Pv-dwubenzo (1,4) oksafosforinu. ^^r ^CH CH3CN u^r^^^^D-^^^ "3Cr ^;p^ ch3 0 OR Schemat reakcji 0 OR Wzór ogólny PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21586279A PL113898B2 (en) | 1979-05-24 | 1979-05-24 | Process for preparing novel 5-alkoxy-2,8-dimethyl-5-oxo-p-dibenzo/1,4/oxaphosphorines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21586279A PL113898B2 (en) | 1979-05-24 | 1979-05-24 | Process for preparing novel 5-alkoxy-2,8-dimethyl-5-oxo-p-dibenzo/1,4/oxaphosphorines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL215862A2 PL215862A2 (pl) | 1980-05-19 |
| PL113898B2 true PL113898B2 (en) | 1981-01-31 |
Family
ID=19996471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21586279A PL113898B2 (en) | 1979-05-24 | 1979-05-24 | Process for preparing novel 5-alkoxy-2,8-dimethyl-5-oxo-p-dibenzo/1,4/oxaphosphorines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL113898B2 (pl) |
-
1979
- 1979-05-24 PL PL21586279A patent/PL113898B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL215862A2 (pl) | 1980-05-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4439620A (en) | 2,4-Dichloro-5-fluorobenzoyl halide and a process for its preparation | |
| IE860591L (en) | Benzoic acid intermediates | |
| GB2045760A (en) | Process for the preparation of 2,5- bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(2-piperidylmethyl) benzamide (flecainide) | |
| CN102190628B (zh) | 一种5-氟-6-乙基-4-羟基嘧啶中间体及伏立康唑的制备方法 | |
| HU201086B (en) | Diphenyl ether derivatives | |
| DK3250556T3 (en) | PROCEDURES FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS, SUCH AS 3-ARYL BUTANALS THAT CAN BE USED FOR THE SYNTHESIS OF MEDETOMIDINE | |
| PL113898B2 (en) | Process for preparing novel 5-alkoxy-2,8-dimethyl-5-oxo-p-dibenzo/1,4/oxaphosphorines | |
| US4996355A (en) | Novel intermediates for the production of 2,4,5-trifluorobenzoyl fluoride | |
| US4154743A (en) | 3-Oxobenzofuranyl-2-idenyl, haloacetic acids | |
| US5310738A (en) | Process for producing a hexahydropyridazine-1,2-dicarboxy derivative | |
| PT89380B (pt) | Processo para a preparacao de ciano-dienos e halogenopiridinas e de compostos intermedios utilizados nesse processo | |
| HU209288B (en) | A new method for producing 2-(chlorine, bromine or nitro)-4-(chlorine-sulfonyl)-benzoyl-chloride | |
| US5196593A (en) | Halogenated trifluoromethylbenzenes | |
| JPS6053015B2 (ja) | ５−ｎ−ブチル−２−チオピコリンアニリドおよびその製造法 | |
| CN118146096B (zh) | 一种2,2-二甲基-5-(4-氯苄基)环戊酮衍生物及其制备方法 | |
| JP3875365B2 (ja) | ヒドロキシスチルベンカルボン酸類化合物の製造方法 | |
| JPH0572895B2 (pl) | ||
| JPH0262841A (ja) | ｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセタール類の製造方法 | |
| JPS63270640A (ja) | ３，４，５−トリフルオロ安息香酸誘導体およびその製造方法 | |
| US4348538A (en) | Preparation of 3-bromo-4-fluoro-benzaldehyde acetals and intermediates therefor | |
| CA1065323A (en) | 1-substituted aralkyl imidazoles | |
| SU1587041A1 (ru) | Способ получени аллиловых ацетатов | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| JPS5883646A (ja) | ヒドロキシネオフイルクロリド類およびその製造方法 | |
| JPS6143144A (ja) | １−クロロアルキルカルボナ−ト類の製造方法 |