PL113743B2 - Method of amineimide resins manufacture - Google Patents

Method of amineimide resins manufacture Download PDF

Info

Publication number
PL113743B2
PL113743B2 PL20369377A PL20369377A PL113743B2 PL 113743 B2 PL113743 B2 PL 113743B2 PL 20369377 A PL20369377 A PL 20369377A PL 20369377 A PL20369377 A PL 20369377A PL 113743 B2 PL113743 B2 PL 113743B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
resins
aminoamide
hours
acids
esters
Prior art date
Application number
PL20369377A
Other languages
English (en)
Other versions
PL203693A1 (pl
Inventor
Miroslaw Wlodarczyk
Andrzej Kasznia
Konstanty Makal
Edward Witek
Original Assignee
Politechnika Lodzka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Lodzka filed Critical Politechnika Lodzka
Priority to PL20369377A priority Critical patent/PL113743B2/pl
Publication of PL203693A1 publication Critical patent/PL203693A1/pl
Publication of PL113743B2 publication Critical patent/PL113743B2/pl

Links

Landscapes

  • Polyamides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania zywic aminoamidowych, wykorzystywanych do utwar¬ dzania zywic epoksydowych.Znany jest z polskiego opisu patentowego nr 82826 sposób wytwarzania zywic aminoamidowych, polegaja¬ cy na kondensacji poliamin z mieszanina estrów i kwasów, powstala jako produkt uboczny w procesie utlenianiai cykloalkanów. Wedlug tego sposobu produkty uboczne utleniania cykloheksanu ekstrahuje sie wodnym roztwo¬ rem lugu, a nastepnie warstwe wodna, po rozlozeniu soli sodowej kwasem siarkowym ekstrahuje sie rozpuszczalni¬ kiem, po odpedzeniu którego otrzymuje sie produkt stosowany do otrzymywania zywic aminoamidowych, zawierajacy obok kwasów dwukarboksylowych i ich estrów równiez kwasy monokarboksylowe.W znanym sposobie produkt wyjsciowy, stosowany do syntezy zywic aminoamidowych, zawiera 25—30% kwasów monokarboksylowych obok kwasów dwukarboksylowych. Reakcja syntezy zywicy aminoamidowej pro¬ wadzona jest przy nadmiarze poliaminy w ilosci 2 i wiecej moli na jeden równowaznik grup karboksylowych, przy czym nadmiar poliaminy oddestylowywany jest, jak to wynika z przykladów, pod cisnieniem 0,2 mm Hg, co wymaga szczelnej aparatury i wydajnych pomp.Zywice aminoamidowe, otrzymywane powyzszym sposobem, utwardzaja zywice epoksydowe przez 12 godzin w temperaturze pokojowej i 4godziny w temperaturze 120°C lub przez 12 godzin w temperaturze 120°C, przy czym utwardzone zywice wykazuja wytrzymalosc na uderzenie wyzsza, niz zywice epoksydowe utwardzone czystymi poliaminami.Sposób wytwarzania zywic aminoamidowych wedlug wynalazku, z mieszaniny kwasów i estrów, powstalej jako produkt uboczny w procesie utleniania cykloheksanu, zawierajacej glównie alifatyczne kwasy dwukarboksy- lowe, jak bursztynowy, glutarowy czy adypinowy, polega na tym, ze mieszanine wyjsciowa poddaje sie reakcji kondensacji z poliaminami zawierajacymi dwie pierwszorzedowe i co najmniej jedna drugorzedowa grupe amino¬ wa, w takiej ilosci, aby na 1 równowaznik grupy karboksylowej przypadalo mniej niz 2 pierwszorzedowe grupy aminowe, korzystnie jedna pierwszorzedowa grupa aminowa.Stosowany w sposobie wedlug wynalazku produkt uboczny procesu utleniania cykloheksanu poddawany jest uprzednio wstepnemu odpedzeniu cykloheksanu, a nastepnie destylacji z para wodna w celu kwasnego4 2 113 743 zhydrolizowania estrów cykloheksylowych. Otrzymany w ten sposób produkt zawiera glównie kwasy dwukarbo- ksylowe i produkty nielotne z para wodna, pozbawiony jest natomiast kwasów monofunkcyjnych.Nizsze stezenie grup karboksyIowyeh w jednostce masy mieszaniny estrów i kwasów dwukarboksyIowyeh umozliwia stosowanie mniejszej ilosci poliaminy w porównaniu ze znanym sposobem.W sposobie wedlug wynalazku reakcja kondensacji opisanych wyzej produktów utleniania z poliamina polega na ogrzewaniu w atmosferze powietrza lub gazu obojetnego w temperaturze 100-200°C, przy cisnieniu nie wiekszym niz cisnienie atmosferyczne w czasie 1—6 godzin. W czasie ogrzewania w sposobie wedlug wynalaz¬ ku zostaja oddestylowane lotne produkty, zas pozostalosc stanowia rozpuszczalne w wodzie zywice aminoamido- we, których wlasciwosci zaleza od rodzaju zastosowanej aminy, skladu ilosciowego substratu oraz warunków prowadzenia kondensacji.Sposób otrzymywania zywic aminoamidowych wedlug wynalazku, dzieki zastosowaniu produktu uboczne¬ go z procesu utleniania cykloheksanu, pozbawionego kwasów monokarboksylowych, pozwala na uzycie mniejszej ilosci poliaminy, szczególnie ilosci równomolowej w stosunku do grup karboksylowych, a co za tym idzie, pozwa¬ la wyeliminowac klopotliwy proces destylacji nadmiaru poliaminy pod cisnieniem ponizej 1 mm Hg.Zywice aminoamidowe, wytworzone sposobem wedlug wynalazku sa dobrymi utwardzaczami zywic epo¬ ksydowych, utwardzaja bowiem w temperaturze 100-120°C juz w stosunkowo krótkim czasie 2 godzin, w po¬ równaniu z kilkunastogodzinnym czasem utwardzania zywic epoksydowych zywicami aminoamidowymi, otrzy¬ manymi znanym sposobem. Zywice epoksydowe utwardzone zywicami aminoamidowymi, otrzymanymi sposo¬ bem wedlug wynalazku, wykazuja dobra twardosc oraz wytrzymalosc na uderzenie nie gorsza, niz w znanym sposobie.Zywice aminoamidowe, wytworzone sposobem wedlug wynalazku moga takze sluzyc do impregnacji tkanin, wlókien szklanych lub papieru. Lotne produkty, otrzymywane w procesie destylacji z mieszaniny reak¬ cyjnej, charakteryzuja sie przyjemnym zapachem i moga znalezc zastosowanie jako srodki zapachowe.Nizej podane przyklady ilustruja blizej sposób wedlug wynalazku.Przyklad I. 2000 g mieszaniny kwasów i estrów o zawartosci grup karboksylowych i estrowych wynoszacej 3,82* 10"3 mol/g, (7,64 gramorównowaznika) powstalej jako produkt uboczny w procesie utleniania cykloheksanu, zawierajacej kwasy dwukarboksylowe jak: adypinowy, glutarowy, bursztynowy oraz ich estry, ogrzano do temperatury 160°C, a nastepnie w trakcie intensywnego mieszania wkroplono w ciagu 10 minut 296 g (2,82 mola) dwuetylenotrójaminy tak, aby [COOH + COOR] : [NH2] = 1,3:1. Po wkropleniu aminy zmniejszono cisnienie w reaktorze do 50 mm Hg i kontynuowano ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej podczas intensywnego mieszania w ciagu 6 godzin w temperaturze 160°C. Podczas ogrzewania oddestylowaly ze srodowi¬ ska reakcji woda oraz bezbarwne, rozpuszczalne w wodzie produkty lotne o przyjemnym, kwiatowo-owocowym zapachu. Pozostalosc stanowila ciekla zywica o zabarwieniu ciemnobrunatnym, zawierajaca pierwszorzedowe grupy aminowe w ilosci 0,33-10"3 mol/g, drugorzedowe grupy aminowe w ilosci 3,23-10"3 mol/g o liczbie aminowej 181 mg KOH na 1 g produktu. 80,8 g tak otrzymanej zywicy aminoamidowej zmieszano w temperaturze 60°C z 60 g zywicy epoksydowej (Epidianu 5) o liczbie epoksydowej 0,48 na 100 g zywicy. Utwardzenie przeprowadzono w czasie 2 godzin w temperaturze 120°C Utwardzone próbki wykazywaly udarnosc wedlug PN-68/C-89029 równa 14,6 kGcm/cm2 i twardosc Brinella wedlug PN-68/C-89030 równa 49 kG/cm2.Przyklad II. 3000 g mieszaniny kwasów i estrów o zawartosci grup karboksylowych i estrowych wynoszacej 2,85*10" *' mol/g, {6,55 gramorównowaznika) otrzymanej jak w przykladzie I, ogrzewano do tempe¬ ratury 130°C a nastepnie intensywnie mieszajac w czasie 15 minut wkroplono 294g (2,85 mola) dwuetylenotrój¬ aminy tak, by [COOH + COOR] : [NH2] = 1,5:1. Po wkropleniu poliaminy mieszanine reakcyjna ogrzewano w temperaturze 160°C pod cisnieniem atmosferycznym intensywnie mieszajac w czasie 3 godzin. Podczas ogrze¬ wania mieszaniny reakcyjnej oddestylowywala woda oraz bezbarwne, rozpuszczalne w wodzie produkty lotne o-przyjemnym, kwiatowo-owocowym zapachu. Pozostalosc po oddestylowaniu skladników lotnych stanowila ciekla, ciemnobrunatna zywica, zawierajaca pierwszorzedowe grupy aminowe w ilosci 5,13- 1Ó"3 mol/g i drugo¬ rzedowe grupy aminowe w ilosci 5,20* 10"3 mol/g, o liczbie aminowej 579 mg KOH na 1 g produktu. 37,2 g tak otrzymanej zywicy aminoamidowej zmieszano w temperaturze 60°C z 120g zywicy epoksydo¬ wej (Epidianu 5) o liczbie epoksydowej 0,48 na 100 g zywicy. Utwardzanie przeprowadzono w czasie 2 godzin w temperaturze 120°C. Utwardzone próbki wykazywaly udarnosc wedlug PN-68/C-89029 równa 24,5 kGcm/cm2 i twardosc Brinella wedlug PN-68/C-89030 równa 58 kG/cm2.Przyklad III. 3000 g mieszaniny kwasów i estrów, jak w przykladzie II, ogrzewano do temperatury 160ÓC, a nastepnie podczas intensywnego mieszania wkroplono w ciagu 20 minut 1156 g (4,27 mola) dwuetyle¬ notrójaminy. Po wkropleniu poliaminy kontynuowano ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej w temperaturze 160°113743 3 przy intensywnym mieszaniu w ciagu 3 godzin. Pozostalosc po oddestylowaniu wody i produktów lotnych stanowi lepko plynna zywice o ciemnobrunatnym zabarwieniu, zawierajaca pierwszorzedowe grupy aminowe w ilosci 2,69* 10"3 mola/g i drugorzedowe grupy aminowe w ilosci 1,38-10"3 mola/g, o liczbie aminowej 228 mg KOH na 1 g produktu. 64,5 g tak otrzymanej zywicy aminoamidowej zmieszano w temperaturze 60°C z 60 g zywicy epoksydowej (Epidianu 5) o liczbie epoksydowej 0,48 na 100 g zywicy. Utwardzenie przeprowadzono w czasie 2 godzin w temperaturze 100°C. Utwardzone próbki wykazywaly udarnosc wedlug PN-68/C-89029 równe 22,5 kGcm/cm2 i twardosc Brinella wedlug PN-68/C-89030 równa 48 kG/cm2.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zywic aminoamidowych w reakcji kondensacji produktów ubocznych, powstalych w procesie utleniania cykloheksanu, z poliaminami zawierajacymi dwie pierwszorzedowe grupy aminowe i co najmniej jedna drugorzedowa, prowadzonej w atmosferze powietrza lub gazu obojetnego w temperaturze 100-200°C, przy cisnieniu nie wiekszym niz cisnienie atmosferyczne, w czasie 1-6 godzin, znamienny tym, ze produkty uboczne zawierajace glównie kwasy dwukarboksylowe jak bursztynowy, glutarowy i adypinowy i ich estry oraz produkty nielotne z para wodna kondensuje sie z poliaminami w takim stosunku, ze na jeden równo¬ waznik grupy karboksylowej stosuje sie mniej niz dwie pierwszorzedowe grupy aminowe, korzystnie jedna pierwszorzedowa grupe aminowa. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zywic aminoamidowych w reakcji kondensacji produktów ubocznych, powstalych w procesie utleniania cykloheksanu, z poliaminami zawierajacymi dwie pierwszorzedowe grupy aminowe i co najmniej jedna drugorzedowa, prowadzonej w atmosferze powietrza lub gazu obojetnego w temperaturze 100-200°C, przy cisnieniu nie wiekszym niz cisnienie atmosferyczne, w czasie 1-6 godzin, znamienny tym, ze produkty uboczne zawierajace glównie kwasy dwukarboksylowe jak bursztynowy, glutarowy i adypinowy i ich estry oraz produkty nielotne z para wodna kondensuje sie z poliaminami w takim stosunku, ze na jeden równo¬ waznik grupy karboksylowej stosuje sie mniej niz dwie pierwszorzedowe grupy aminowe, korzystnie jedna pierwszorzedowa grupe aminowa. PL
PL20369377A 1977-12-31 1977-12-31 Method of amineimide resins manufacture PL113743B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20369377A PL113743B2 (en) 1977-12-31 1977-12-31 Method of amineimide resins manufacture

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20369377A PL113743B2 (en) 1977-12-31 1977-12-31 Method of amineimide resins manufacture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL203693A1 PL203693A1 (pl) 1978-11-06
PL113743B2 true PL113743B2 (en) 1980-12-31

Family

ID=19986808

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL20369377A PL113743B2 (en) 1977-12-31 1977-12-31 Method of amineimide resins manufacture

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL113743B2 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL203693A1 (pl) 1978-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE729442C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kondensationsprodukten
JP4172836B2 (ja) 2−ヒドロキシ−4−メチルチオ酪酸の製造法、該方法により製造された2−ヒドロキシ−4−メチルチオ酪酸、および該化合物の使用
BE445580A (pl)
CH537963A (de) Verwendung von substituierten Phenolen im Gemisch mit 3,5,5-Trimethyl-3-aminomethylcyclohexylamin und/oder Menthandiamin als Vernetzungsmittel für Epoxidverbindungen
PL113743B2 (en) Method of amineimide resins manufacture
EP0002475A1 (de) Amidgruppenhaltige Polyamine, ihre Herstellung, ihre Verwendung bei der Papierherstellung und Hilfsmittel, die diese Polyamine enthalten
JPS6112716A (ja) アミド基を有するエポキシ樹脂/アミン‐付加物の製造法
US3844971A (en) Process for the manufacture of condensation products suitable as hardeners for epoxide resins
CH639068A5 (de) Verfahren zur herstellung von natriumpantothenat.
US20230382845A1 (en) Chelating composition and method of forming
US4185150A (en) Production of polyamides from dicarboxylic acids produced by nitric acid oxidation of organic material
SU1240763A1 (ru) Способ получени модифицированных карбамидоформальдегидных смол
SU1344758A1 (ru) Способ получени циклогексанонформальдегидной смолы
PL109341B2 (en) Method of producing polyamidoamine resins
CH626038A5 (pl)
SU857202A1 (ru) Способ получени водорастворимого пленкообразующего
EP2430070A1 (de) Acrylat-gruppen enthaltende harze
DE2109267C3 (de) Herstellung N-substituierter Acetaldimine
US4032549A (en) Reactive liquid polyamides from amine residues
EP0085653B1 (de) 1,10-Substituierte 1,11-Diamino-undeca-3,7-diene und Verfahren zu deren Herstellung
DE2223327C3 (de) Verfahren zur Herstellung von als Härter für Epoxidharze geeigneten Kondensationsprodukten
BE656503A (pl)
DE870119C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxyaminen
US3819704A (en) Conversion of saturated carboxylic acids to n-alkylated aldimines
US3592853A (en) Process for manufacture of amines