PL11314B1 - Sposób otrzymywania zawierajacych grupy kwasowe barwników organicznych nierozpuszczalnych w wodzie, a rozpuszczalnych w organicznych rozpuszczalnikach. - Google Patents
Sposób otrzymywania zawierajacych grupy kwasowe barwników organicznych nierozpuszczalnych w wodzie, a rozpuszczalnych w organicznych rozpuszczalnikach. Download PDFInfo
- Publication number
- PL11314B1 PL11314B1 PL11314A PL1131427A PL11314B1 PL 11314 B1 PL11314 B1 PL 11314B1 PL 11314 A PL11314 A PL 11314A PL 1131427 A PL1131427 A PL 1131427A PL 11314 B1 PL11314 B1 PL 11314B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- soluble
- insoluble
- acid groups
- organic
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- -1 organic base salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VFCWSYWYYWLKGY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C=C(C)C(CC)=NC2=C1 VFCWSYWYYWLKGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 1,2-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAHRLXDLULNUTF-UHFFFAOYSA-N 2-n-ethenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1NC=C FAHRLXDLULNUTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze barwniki zawierajace jed¬ na lub wiecej grup kwasowych daja sie przeprowadzic w nierozpuszczalne, wzglednie trudno rozpuszczalne w wodzie barwniki, które sa jednak rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, skoro je przeprowadzic w sole zasad organicz¬ nych. Sole podobne otrzymuje sie badz droga reakcji wolnych kwasów barwniko¬ wych z wolnemi zasadami, badz droga podwójnej wymiany miedzy solami barw¬ ników i solami zasad organicznych, najko¬ rzystniej w roztworach wodnych. Prze¬ ksztalcenie to nastepuje w temperaturze zwyklej i umiarkowanie podwyzszonej.Jako barwniki mozna stosowac przed¬ stawicieli wszystkich klas barwnikowych, o ile zawieraja one jedna lub wiecej grup kwasnych, jako to grupe sulfonowa lub karboksylowa lub obie razem, np. kwasne barwniki szeregu antrachinonowego, jako to: kwasy /-amino-4-anilidoantrachinono- 2-sulfonowy, /j-amino'-^-p-acetoanilido-2- antrachinonosulfonowy, i-^-dwuoksy-5.8- dwu - p - toluidoantrachinonodwusulfonowy, /.5-dwuoksy-4.8 - dwu - p - toUiidoantrachi- Yionodwusulfonowy. ./.4-dwuaminoantrachi- nono-2-sulfonowy, /-oksy-4-p-toluidoantra- chinonosulfonowy, 7.5-dwu-p-toluidoantra- chinonodwusulfonowy, antrapyramidyno-4-p-toluidosulfonowy, metyloantrapyridyno- 4-arylosulfonowy, 7.4-dwuaminoantrachino- *n^Z-ienoksysfclfonowy i wiele innych, ble¬ kit.dwuanilowy 5 ekstra (Schulz 6 wyd. Nr 380) ( chlorofenyloazometylofenylopyrazo- lonosulfonian sodowy.Jako zasady organiczne wchodza w gre takie, które posiadaja dostateczna za¬ sadowosc do tworzenia soli trwalych, nie- podlegajacych lub tylko z trudnoscia hy¬ drolizie, jak np. cykloheksyloamina, dwu- cykloheksyloamina, dwuetylo- p -naftylo- amina, czterometylofenylodwuamina, ety- leno-o-fenylenodwuamina, etenylo-o-feny- lenodwuamina, uwodorniona metyloetylo- chinolina, gwanidyna i t. d. i ich pochod¬ ne. Na jedna grupe kwasowa stosuje sie jedna czasteczke gramowa zasady lub nie¬ co wiecej.Otrzymane w mysl wynalazku niniej¬ szego produkty, dzieki swej nierozpu- szczalnosci w wodzie i latwej rozpuszczal¬ nosci w organicznych rozpuszczalnikach, stosowanych przy wyrobie lakierów, da¬ ja sie stosowac jako barwniki lakowe lub jako pigmenty.Przyklad. 42 cz. wag. /-amino-4-anili- doantrachinonosulionianu sodowego roz¬ puszcza sie w 1000 cz. wody i osadza w temperaturze okolo 40° roztworem 18,5 cz. wag. dwucykloheksyloaminy w obliczonej ilosci kwasu solnego. Tworzy sie proszek niebieski, którego prawie bezbarwny roz¬ twór w stezonym kwasie siarkowym po dodaniu aldehydu mrówkowego barwi sie na kolor zielony, po dodaniu zas kwasu bornego na goraco barwi sie na niebiesko.Cialo to jest nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w alkoholu, acetonie, alko¬ holu benzylowym, cykloheksanonie i cy- kloheksanolu, barwiac te roztwory na ko¬ lor niebieski.Zamiast dwucykloheksyloaminy, w celu otrzymania tego samego ciala, mozna stosowac inne zasady, np. homologi etyle- nodwuaminy, cykloheksyloamine, heksa- metyjljenoczteroamine, etenylo-2.3-nafty- lenodwuamine i O-fenylenodwuamine, gwa- nidyne, chinoline, uwodorniona metyloety- lochinoline, a-naftyloamine i jej N-dwu- etylopochodne, 4-amino-metylo-7.2-nafti- midazol i wiele innych.Zamiast 42 cz. i-amino-4-anilidoantra- chinonosulfonianu sodowego mozna rów¬ niez stosowac, w celu otrzymania barwni¬ ków podobnych, 40 cz. i-amino-4-butylo- amino — lub 48 cz. i-amino-4-p-acetami- noanilido-antrachinonosulfonianu sodowe¬ go. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania zawieraja- cych grupy kwasowe barwników organicz¬ nych nierozpuszczalnych w wodzie a roz¬ puszczalnych w organicznych rozpuszczal¬ nikach, znamienny tern, ze barwniki te ob¬ rabia sie zasadami organicznemi, posiada- jacemi wystarczajaca zasadowosc do wy¬ tworzenia soli trwalych.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze sole kwasów barwnikowych przeksztalca sie zapomoca soli organicz¬ nych zasad. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patenftowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL11314B1 true PL11314B1 (pl) | 1929-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL11314B1 (pl) | Sposób otrzymywania zawierajacych grupy kwasowe barwników organicznych nierozpuszczalnych w wodzie, a rozpuszczalnych w organicznych rozpuszczalnikach. | |
| US2598660A (en) | Triphenylmethane dyes | |
| US729073A (en) | Anthracene dye. | |
| AT111246B (de) | Verfahren, saure Gruppen enthaltende organische Farbstoffe in Wasser unlöslich und in organischen Lösungsmitteln löslich zu machen. | |
| DE830823C (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolyldiphenylmethanfarbstoffen | |
| US2070275A (en) | Colored salts of organic ammonia derivatives and acid derivatives of nitrated anilines | |
| CH132614A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Pigment- und Lackfarbstoffes. | |
| DE121155C (pl) | ||
| US438053A (en) | Hermann boedeker | |
| US1639206A (en) | Manufacture of stable derivatives of vat dyestuffs | |
| GB233891A (en) | Manufacture of coloured cellulose ester varnishes | |
| SU57157A1 (ru) | Способ получени арил-сульфокислых солей диазосоединений | |
| DE106511C (pl) | ||
| PL15144B1 (pl) | Kl.-SfcfcF* Lakiery do natryskiwania. | |
| US266912A (en) | James h | |
| US3632289A (en) | Stable solutions of 4,4{40 -bis(diethylamino)-benzophenonimine hydrochloride | |
| DE534640C (de) | Haltbare wasser- bzw. alkaliloesliche Praeparate fuer Faerberei- und Druckereizwecke | |
| US1731637A (en) | Triarylmethane dye | |
| USRE9987E (en) | Heinrich baum | |
| PL19497B1 (pl) | Preparaty barwnikowe. | |
| SU32420A1 (ru) | Способ приготовлени красочных лаков из основных красителей | |
| PL23583B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników pigmentowych. | |
| PL10168B3 (pl) | Sposób otrzymywania soli dwusodowych kwasów 4-imino-metyleno-siarkawo-2-metalo- merkapto-benzolo-i-sulfonowych. | |
| GB384901A (en) | Manufacture of yellow mordant dyestuffs | |
| GB250968A (en) | Improvements in and relating to the manufacture of derivatives of the anthraquinone series |