PL112629B1 - Fungicide - Google Patents

Fungicide Download PDF

Info

Publication number
PL112629B1
PL112629B1 PL1978211702A PL21170278A PL112629B1 PL 112629 B1 PL112629 B1 PL 112629B1 PL 1978211702 A PL1978211702 A PL 1978211702A PL 21170278 A PL21170278 A PL 21170278A PL 112629 B1 PL112629 B1 PL 112629B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
pattern
formula
wz0r
model
weight
Prior art date
Application number
PL1978211702A
Other languages
English (en)
Other versions
PL211702A1 (pl
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL211702A1 publication Critical patent/PL211702A1/pl
Publication of PL112629B1 publication Critical patent/PL112629B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C33/486—Polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/295—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

twórcze.W przypadku stosowania wodyjako rozcienczalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki organiczne 'sluzace jako roz¬ puszczalniki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo: zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alki- lonaftabny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chloro¬ wane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, ohloroetylany, lub chlorek metylenu, weglowodory alifa¬ tyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny np* frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich ^tery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon, lub cykloksanon, rozpuszczalniki o duzej polarribsci, takie jak dwumetyloformamid i sulfo-' tlenek dwumetylowy oraz wode, przy czym skroplonymi gazowymi rozcienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, Tctóre w -normalnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami np. aerozolotwórczymi takie jak chlorowco- Ayeglany, oraz butan propan, azot i dwutlenek wegla.Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub diatomit i syntetyczne maczki nie¬ organiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kruszone i frakcjonowane naturalne mineraly takie jak kalcyt, mar¬ mur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych oraz granulaty z materialu organicznego np. opilek tartacznych, lusek orzecha kokosowego, kolb kukurydzy i lodyg tytoniu.Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery poli- tlenku i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylopoligli- kolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine-, lugi posiarczynowej metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki przyczepne takie jak lcarboksymetyloceluloze, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane i ziarniste lub w postaci lateksów takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, polioctan winylu.Mozna stosowac barwniki takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit pruski i barwniki organiczne, np. barwniki alizarynowe, azowe, metaloftalo- <:yjaniowe i substancje sladowe takie jak sole zelaza, man¬ ganu; boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku. Preparaty zawieraja przewaznie 0,1—95%, korzystnie 0,5—r90% wa¬ gowych substancjkczynnych. v * Preparaty substancji czynnych moga zawierac domieszki innych znanych substancji czynnych na przyklad fungi¬ cydów, insektycydów, akarycydów, nematocydów, herbi¬ cydów, substancji odstraszajacych ptaki zerujace, substancji wzrostowych, odzywek roslin i substancji poprawiajacych strukture gleby.Substancje czynne mozna stosowac same, w postaci ich koncentratów lub przygotowanych z nich przez rozcien- 5 czenie preparatów roboczych takich jak gotowe do stoso¬ wania roztwory emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i gra¬ nulaty. v - Stosuje sie w znany sposób, np. przez podlewanie oprys¬ kiwanie mglawicowe, opylanie, rozsiewanie zaprawienie 10 metoda sucha, pólsucha, wilgotna i zawiesinowa lub in¬ krustowanie.W przypadku stosowania jako fungicydów nalisciowych stezenie substancji czynnych w preparatach roboczych moze byc bardzo rózne. Na ogól wynosi 0,00001—0,1 % wa- 15 gowych, korzystnie 0,0001—0,05 % wagowych.Do obróbki nasion uzywa sie na ogól 0,001—50 g/kg nasion, korzystnie 0,01—10 g/kg nasion. W odpowiednich ., dawkach substancje czynne wykazuja dzialanie roztoczo- bójcze W podanych przykladach wykazuje sie mozliwosci sto¬ sowania substancji czynnych.Przyklad I. Testowanie Phytophora (pomidory) dzialanie zapobiegawcze. Rozpuszczalnik : 4,7 czesci wa¬ gowe acetonu, emulgator: 0,3 czesci wagowe eteru alkilo- -arylo-poliglikolowego, woda; 95,0 czesci wagowych.W celu otrzymania cieczy do opryskiwan o zadanym stezeniu substancji czynnej miesza sie potrzebna ilosc substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i kon- ^ centrat rozciencza sie podana iloscia wody zawierajaca . wymienione dodatki. Otrzymana ciecza do opryskiwania, opryskuje sie do orosienia mlode pomidory o 2—4 lisciach - asymilacyjnych. Rosliny pozostawia sie w szklarni przez 24 godziny w temperaturze 20°C i wzglednej wilgotnosci wynoszacej 70%. Nastepnie pomidory inokuluje sie za¬ wiesina zarodników Phytoplitera infestans. Rosliny wpro¬ wadza sie do komory wilgotnej o wilgotnosci powietrza wynoszacej 100% i temperaturze 20 °C. Po 5 dniach ustala sie porazenie pomidorów. Otrzymane wartosci przelicza sie na porazenie w %, przy czym 0% oznacza brak pora- * zenia, a 100%, ze rosliny ulegly calkowicie infekcji. Ustala sie substancje czynne^ stezenia substancji czynnych a uzys¬ kane wyniki— zestawiono w tablicy 2.Próba wykazuje, ze zwiazki otrzymane wedlug przy- 45 kladów wytwarzania X, XVI, XVII, XXV, XXVII, XXIX, XXXI, XXXIII i XXXV sa znacznie skuteczniejsze od zwiazków znanych ze stanu techniki. 20 25 35 40 50 55 60 65 Tablica 2 Substancja czynna z przy¬ kladu nr (lub nr wzoru) wzór 31 (znany) X XVI XVII xxv XXVII XXIX XXXI XXXIII xxxv Porazenie w % przy stezeniu substancji czynnej 0,025% 100 to - 0,005% 22 , 27 15 24 9 10 7 17 ]112 7 Przyklad II. Testowanie Fusicladium (jablon) za¬ pobiegawczo. Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych ace¬ tonu, emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylo- poliglikolowego, woda: 95 czesci wagowych.W celu otrzymania cieczy do opryskiwania o zadanym stezeniu substancji czynnych miesza sie potrzebna ilosc substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i kon¬ centrat rozciencza sie podana iloscia wody zawierajaca wymienione dodatki.Ciecza do opryskiwania opryskuje sie do orosienia mlode siewki jabloni w 4—6 lisciowym stadium rozwoju. Rosliny utrzymuje sie w szklarni przez 24 godziny w 20 °C i wzgled¬ nej wilgotnosci powietrza wynoszacej 70%. Nastepnie zakaza sie wodna zawiesina konidów parcha jabloniowego (Fusicladium) i inkubuje sie przez 18, godzin w komorze wilgotnej w 18—20°C i wzglednej wilgotnosci powietrza wynoszacej 100%. Rosliny ponownie-ustawia sie na 14 dni do szklarni. Po 15 dniach od inokulacji ustala sie' porazenie siewek w %. Otrzymane wartosci bonitacyjne przelicza sie na porazenie w %, przy czym 0% oznacza brak pora¬ zenia, a 100% porazenia calkowite. Ustala sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych, a uzyskane wyniki zestawiono w tablicy 3.Tablica 3 Substancja czynna z przy¬ kladu nr (lub nr wzoru) wzór 32 (znany) XII XVI XVII VI XXVII ^ XXIX XXXI XXXIII Porazenie w % przy stezeniu substancji - czynnej 0,0062% 66 0,0025 % 30 } 61 • 11 48 . 17 4 2 4 Wyniki prób 'wykazaly, ze zwiazki otrzymane wedlug przykladów wytwarzania VI, XII, XVI, XVII, XXVII, XXIX, XXXI, XXXIII przewyzszaja znacznie zwiazki znane ze stanu techniki. - I Przyklad III. Traktowanie pedów (rdza zbozowa) — zapobiegawczo grzybica niszczaca liscie.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej rozpuszcza sie 0,25 czesci wagowej substancji czynnej w 25 czesciach wagowych dwumetyloformamidu i 0,06 czesciach polieteru alkiloarylopoliglikolowego i dodaje 975 czesci wagowych wody. Koncentrat rozciencza sie woda da zadanego stezenia koncowego cieczy do opr^s- kiwan.W celu sprawdzenia dzialania zapobiegawczego inokuluje sie jednolisciowe pedy pszenicy gatunku Michigan Amber zawiesina uredosporów Puccinia recondita w 0,1% agarze wodnym. Po oscllhieciu zawiesiny zarodników opryskuje sie pszenice do orosienia preparatem substancji czynnej i w celu inkubacji pozostawia sie w szklarni przez ^24 go¬ dziny w okolo 2Ó°C przy wilgotnosci powietrza 100%.Po 10 dniowym przebywaniu roslin w temperaturze 20°C i wilgotnosci powietrza 80—90% ustala sie porazenia roslin ogniskami rdzy. Stopien porazenia wyraza sie w % porazenia nie traktowanych roslin kontrolnych, przy czym 629 s .. i 0% oznacza brak porazenia, a 100% porazenie takie jak - roslin kontrolnych.Substancja czynna jest tym aktywniejsza im mniejsze jest porazenie rdza. Ustala sie substancje czynne, stezenie 5 substancji czynnych w cieczy do opryskiwan i stopien porazenia, jr"zy czym wyniki zestawiono w tablicy 4.Wyniki prób wykazaly, ze zwiazki otrzymane wedlug przykladów XVI, XVII, XXVII, XXIX, XXXI i XXXV wykazuja dobre dzialanie, lepsze niz zwiazki znane ze 10 stanu techniki.T a b 1 i c a 4 , Substancja czynna z przykladu nr (lub nr wzoru.) Próba nie traktowana . (kontrolna) - wzór 33 (znany) XVI ' XVII XXVII XXIX XXXI | xxxv Stezenie substancji czynnej w cieczy do opryskiwa¬ nia w — % wagowych 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 Porazenie w % nie traktowanych roslin kontrolnych 100 66,3 33,8 16,3 6,3 6,3 0,0 / 6,3 | Przyklad IV. Testowanie srodka zaprawowego sniec 30 pszenicy (grzybica nasienna).W celu otrzymania odpowiedniego srodka do suchej zaprawy miesza sie substancje czynna z mieszanina równych wagowo czesci talku i ziemi okrzemkowej do uzyskania drobnoziarnistej mieszaniny o zadanym stezeniu substancji 35 czynnej. 'Nasiona pszenicy zakaza sie chlamidosporami w ilosci 5 g/kg nasion Tilletia caries.W celu zaprawienia wytrzasa sie nasiona ze srodkiem zaprawowym w zamknietej butelce szklanej. Nasiona uklada sie na wilgotnej glinie, przykrywa warstwa próchnicy, 40 2 cm wilgotnej ziemi kompostowej i pozostawia sie przez 10 dni w chlodziarce w temperaturze 10 °C do wykielko- wania zarodników w optymalnych warunkach. Nastepnie ustala sie pod mikroskcpem kielkowanie zarodników na nasionach pszenicy, pokrytych po 100C00 zarodników. 45 Substancja czynna jest tym. skuteczniejsza im mniej wy- kielkowalo zarodników. Ustala ^sie substancje. czynne, stezenia substancji czynnych w srodku zaprawowym, dawki srodka i kielkowanie zarodników w %, przy czym wyniki zestawiono w tablicy 5. 50 Próba wykazala, ze zwiazki otrzymane wedlug przykla¬ dów wytwarzania V, XVI i XVII maja dobre dzialanie i sa znacznie skuteczniejsze od zwiazków znanych ze stanu techniki.Przyklad V. Do zawiesiny 42 g (0,2 mola) 3-fenylo- 55 -3-pirydyn-4-ylo-l-propin-3-olu w 5C0 ml metanolu wprowadza sie w temperaturze pokojowej 50,8 g 10,2 mola jodu jednoczesnie wkraplajac 80 ml stezonego lugu sodo¬ wego. Otrzymuje sie przy tym prawie klarowny roztwór.Po 3 godzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej 6o rozciencza sie woda, wydzielone krysztaly odsacza sie,, przemywa woda i suszy pod zmniejszonym cisnieniem.Po przekrystalizowaniu z metanolu otrzymuje sie 53 g. (79,2% wydajnosci teoretycznej) l-jodo-3-fenylo-3-piry- dyn-4-ylo-l-propin-3-olu, wzór 26 w postaci bezbarwnych 65. krysztalów o * temperaturze pokojowej 175 CC (rozklad112 629 9 10 muje sie 170 g 75% wydajnosci teoretycznej l-fenylo-3- -pirydyn-4-ylo-l-propin-3-olu,. wzór 27, o temperaturze topnienia 165—166 °C.Przyklad VI. Do roztworu 31,9 g (0,1 mola) 3-/4- -bifenylilo/-3-/3-ch]orofenylo/-l-propin-3-olu w 350 ml metanolu wprowadza sie jednoczesnie w temperaturze 20 °C, mieszajac i lekko chlodzac zewnetrznie 40 ml stezo¬ nego lugu sodowego i 25,4 g (0,1 mola) jodu. Miesza sie przez. 3 godziny, odsacza sie nieznaczne zmetnienie i prze¬ sacz miesza sie z 1C00 ml woda. Wytraca sie przy tym prcdukt w postaci pólstalej masy. Dekantuje sie ciecz znad osadu, rozpuszcza sie go w octanie etylu przemywa sie kilka' razy,. 1C0 ml wody i osusza siarczanem sodu.Nastepnie zaleza sie przez oddestylowanie rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem i- oleista pozostalosc roz¬ puszcza sie w malej ilosci eteru. Po dodaniu eteru nafto¬ wego nastepuje krystalizacja. Otrzymuje sie 25,3 g (56,7% teorii) 3-/4-bifenylilo/-3-/3-chlorofenylo/-l-jcdopropin-3 - -olu, wzór 28, w postaci bezbarwnych krysztalów w tem¬ peraturze topnienia 99—100°C.Przyklad VII. Do 129 ml (0,32 mola) 10%-owego lugu sodowego wprowadza sie, mieszajac w temperaturze 0—5°C 8,2 ml (0,16 mola) bromu. Do tego roztworu wkrapla sie w temperaturze pokojowej 44,6 g (0,14 mola) 3-/4-bifenylilo/-3-/3-chlorofenylo/-l-propin-3-olu w 150 ml pirydyny, przy czym temperatura mieszaniny reakcyjnej wzrasta do 30CC. Pozestawia sie przez 24 godziny w tempe¬ raturze pokcjewej, odsacza sie wytracone krysztaly i prze¬ mywa dobrze woda. Po osuszeniu i przekrystalizowaniu z mieszaniny eter naftowy (eter otrzymuje sie 43 g) (77,2% teorii) l-brcmc73-/4-bifenylilo/-3-/3-chlorofenylo/-l-pro- pin-3-olu, wzór 29, o temperaturze topnienia 106—107CC.W sposób analogiczny otrzymuje sie zwiazki zestawione w tablicy 6.Tablica 6 Zwiazki o wzorze 1 Przyklad nr 1 VIII IX X XI XII XIII XIV | XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV 1 xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX R 1 2 ~~ wzór 6 wzór 6 wzór 6 Lwzór 10 wzór 3 wzór 3 wzór 3 wzór 24 wzór 25 wzór 5 wzór 4 wzór 5 wzór 3 wzór 3 wzór 3 wzór 3 wzór 3 wzór 4 wzór 4 wzór 5 wzór 5 wzór 5 Rl 1 * wzór 9 wzór 9 wzór 10 wzór 6 wzór 10 wzór 7 wzór 10 i wzór 5 wzór 5 wzór 5 wzór 5 wzór 12 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 8 wzór 9 wzór 11 wzór 11 wzór 19 - ór 19 wzór 20 X 4" j Br ' J Br J . J Br Br J j * Br J Br J J Br Br I J Br J Br .J Temperatura topnienia °C lub wspól- 1 czynnik zalamania swiatla 1 5 " 137—137 131—32 gesty olej 77—79 (pirydyna) 104r-05 gesty olej 95—96 107—08 86—87 106—07 166—67 116—118 gesty olej gesty olej 82—83 gesty olej gesty olej 179—80 (rozkl.) 189 (rozkl.) 81—82 n20 = ij6040 ' [ n2^ = 1,6098 Tablica 5 Substancja czynna z przykladu nr (lub nr wzoru) • Próba kontrolna (nie zaprawiona) wzór 34 (znany) * wzór 31 .(znany) wzór 33 (znany) wzór 32 (znany) wzór 35 (znany) XVI * V XVII Stezenie substancji czynnej w srodku zaprawowym Ws % wa¬ gowych 1 — 10 . 10 fo 30 - 30 25 10 25 10 25; 10 dawka srodka zapra¬ wowego w g/kg nasion — ; i kielko¬ wanie zarod¬ ników w % 10 10 5 10 5 % 5 0,005 ' 0,005 0,5 0,5 0,5 0,5 | Wytwarzanie pólproduktu. Do zawiesiny 174 g (1,55 mola) Ill-rzed.-butylanu potasu w 750 ml cztero- 25 wodorofuranu wprowadza sie przez okolo 30 minut ace¬ tylen. Do tej mieszaniny reakcyjnej wkrapla sie 198 g (1,08 mola) 4-benzoilopirydyny w 400 ml czterowedoro- furanu, przy czym w dalszym ciagu wprowadza sie acety¬ len przez okolo 1 godzine. Miesza sie jeszcze przez 30 minut, 30 dodaje sie rozcienczony kwas solny, odsacza wytracona sól » i oddziela faze organiczna, która zateza sie pod zmniejszo- nyni cisnieniem. Stala pozostalosc sciera sie z woda, prze¬ sacza i przemywa mieszanina 1:1 wody i metanolu. Otrzy-11 112 629 12 cd. tab. 6 1 xxx XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX 2 wzór 5 wzór 5 wzór 5 wzór 5 wzór 5 wzór 5 wzór 5 wzór 5 wzór 28 wzór 28 3 wzór 20 wzór 21 wzór 21 wzór 30 wzór 30 wzór 17 wzór 17 wzór 5 wzór 11 wzór 11 , 1 4 Br J Br J Br J Br Br J Br 5 1 n2^ = 1,5845 ng = 1,5697 n2^ = 1,5497 ri^o = 1,5860 n2^ = 1,5683 93—95 60—61 60—62 148—50 152 (rozklad) PL PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna, znane nosniki i/lub substancje powierzchniowo czynne, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- -chlorowco-l-propin-3-ole o wzorze 1; w którym R ozna¬ cza rodnik fenyiowy, pirydyiowy, furylowy, tienylowy lub pirazolilowy, przy czym rodniki te moga byc pod¬ stawione, R1 oznacza ewentualnie podstawiony rodnik fenyiowy i X oznacza atom chlorowca. R I X - C f C - C - OH I R" KO WZ0R U WZÓR 5 WZ0R 1 H- CeC- C-OH I R' WZ0R 2 WZÓR 6 ©-o-© *-^Qr WZ0R 3 ' WZOR 7 WZ0R 8112 629 CH. b- r WZÓR 9 WZÓR 10 WZÓR 19 WZÓR 20 CH3^Q CF3° "O WZÓR 11 WZÓR 21 ^2^ CH. CH. 3=n Cl CL WZÓR 12 ^ WZÓR 13 .X WZÓR 22 i N O WZÓR 23 <0^ WZOR U WZÓR 15 CL 0" CL WZOR 16 F WZÓR 17 :-€- WZOR 18 WZOR 2k ó J-C = C-C OH 1 6 WZOR 26 N 9 H-C=C-C-OH i ó WZOR 27 WZOR 25Ó J-OC-C-OH. u. 112 629 9 Br-C=C-C-OH Cl CHJCH.A-C-C- C - N'"N WZÓR WZ0$ 23 WZÓR 29 I . . BrC=C-C- M " N v—j . a WZÓR 30 WZÓR 32 O -iC=C - C CH3 CH3 CH- ^^-c=c-c-n2n WZÓR . 34 3-C=C-C-N^N WZÓR' 35 ca WZÓR 33 HC=C- C-CH -^ Jo.' NnOH SCHEMAT JC;= 9 C - C - OH ó . LDD Z-d 2, z. 44/1400/82, n. 90+20 egz. f. A4 Cena 100 zl PL PL PL PL
PL1978211702A 1977-12-15 1978-12-13 Fungicide PL112629B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772756031 DE2756031A1 (de) 1977-12-15 1977-12-15 1-halogen-1-propin-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL211702A1 PL211702A1 (pl) 1979-07-16
PL112629B1 true PL112629B1 (en) 1980-10-31

Family

ID=6026262

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978211702A PL112629B1 (en) 1977-12-15 1978-12-13 Fungicide

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4322442A (pl)
EP (1) EP0002679B1 (pl)
JP (1) JPS5490159A (pl)
AR (1) AR220359A1 (pl)
AT (1) AT359778B (pl)
AU (1) AU517706B2 (pl)
BG (1) BG28682A3 (pl)
BR (1) BR7808206A (pl)
CA (1) CA1110630A (pl)
CS (1) CS202516B2 (pl)
DD (1) DD140326A5 (pl)
DE (2) DE2756031A1 (pl)
DK (1) DK562778A (pl)
ES (1) ES476011A1 (pl)
IL (1) IL56189A0 (pl)
NZ (1) NZ189147A (pl)
PL (1) PL112629B1 (pl)
PT (1) PT68874A (pl)
RO (1) RO75382A (pl)
ZA (1) ZA787002B (pl)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3122263A1 (de) * 1981-06-04 1982-12-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel fuer den materialschutz
DE3122177A1 (de) * 1981-06-04 1982-12-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-jod-1-propin-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel
DE3526789A1 (de) * 1985-07-26 1987-01-29 Bayer Ag 3-(3-iodpropargyloxy)-propionitril, ein verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung
US4879310A (en) * 1987-05-19 1989-11-07 Bayer Aktiengesellschaft New cyanohydrin iodopropargyl ethers, process for their preparation and their use as microbicides
DE3831402A1 (de) * 1988-09-15 1990-03-22 Bayer Ag Substituierte pyrimidyl- bzw. pyridylalkinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln
US5264456A (en) * 1989-12-29 1993-11-23 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a furyl group and a substituted phenyl group having retinoid like activity
DE4040316C2 (de) * 1990-09-08 1994-11-24 Hewing Gmbh Verfahren zur keimwachstumshemmenden Behandlung von Oberflächen von technischen Gegenständen und Hohlkörper zur Begrenzung flüssiger oder gasförmiger Medien
WO2017102635A1 (en) * 2015-12-15 2017-06-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR913365A (fr) * 1943-08-13 1946-09-05 Geigy Ag J R Produits antiparasitaires, à base de corps acétyléniques
CH300839A (de) * 1951-09-13 1954-08-31 Ag J R Geigy Verfahren zur Herstellung eines Schädlingsbekämpfungsmittels.
US2711384A (en) * 1952-06-07 1955-06-21 Allied Chem & Dye Corp Method of killing ddt resistant flies with ddt and di(4-chlorophenyl)-ethinyl carbinol
US2895871A (en) * 1957-01-09 1959-07-21 Diamond Alkali Co Polychlorobenzhydrols
US2989568A (en) * 1958-12-31 1961-06-20 Air Reduction Preparation of halogenated acetylenic alcohols
NL274777A (pl) * 1962-02-07 1900-01-01
GB1043041A (en) * 1962-06-30 1966-09-21 Meiji Seika Kaisha New halopropargyl aryl ether compounds and processes for the production of the same compounds
DE1217368B (de) * 1963-07-15 1966-05-26 Meiji Seika Kaisha, Ltd., Tokio Verfahren zur Herstellung von Jodpropargylcarbinolverbindungen
US3338950A (en) * 1963-07-23 1967-08-29 Meiji Seika Kaisha Iodopropargyl aralkyl ether compounds
GB1083936A (en) * 1964-12-28 1967-09-20 Lilly Co Eli Novel carbamates and methods of producing the same
US3655359A (en) * 1969-10-16 1972-04-11 Lilly Co Eli Plant growth control
BE757600A (fr) * 1969-10-17 1971-04-16 Ciba Geigy Phenylpropargylethers ou phenylpropargylthioethers substitues servant d'agents synergiques ajoutes a des substances insecticides ouacaricides
US3812262A (en) * 1969-11-14 1974-05-21 Hoffmann La Roche Substituted propiolophenones used as plant fungicides
CH601151A5 (en) * 1973-08-15 1978-06-30 Richter Gedeon Vegyeszet Alpha-ethynylbenzhydrols as inducers and inhibitors
DE2527352A1 (de) * 1975-06-19 1976-12-30 Merck Patent Gmbh Alkin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
US4322442A (en) 1982-03-30
ZA787002B (en) 1979-11-28
DE2860852D1 (en) 1981-10-22
DK562778A (da) 1979-06-16
AU4242078A (en) 1979-06-21
AT359778B (de) 1980-11-25
CA1110630A (en) 1981-10-13
DD140326A5 (de) 1980-02-27
JPS5490159A (en) 1979-07-17
AU517706B2 (en) 1981-08-20
IL56189A0 (en) 1979-03-12
BG28682A3 (en) 1980-06-16
BR7808206A (pt) 1979-08-07
RO75382A (ro) 1980-11-30
ES476011A1 (es) 1979-04-16
AR220359A1 (es) 1980-10-31
DE2756031A1 (de) 1979-06-28
NZ189147A (en) 1980-05-08
CS202516B2 (en) 1981-01-30
EP0002679A1 (de) 1979-07-11
EP0002679B1 (de) 1981-07-15
ATA887878A (de) 1980-04-15
PL211702A1 (pl) 1979-07-16
PT68874A (pt) 1979-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS58222072A (ja) １−プロピル−１，２，４−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法
PL110213B1 (en) Pesticide
PL112629B1 (en) Fungicide
PL133825B1 (en) Plant growth regulating and fungicidal agent and process for manufacturing azoallyalalkenones and- ols
EP0566175A2 (en) 3,4-Diaryl (5H)-furan-2-one based compounds with fungicide activity
IE52297B1 (en) Homoserine derivatives,processes for producing them,and their use as microbicides
JPS6223752B2 (pl)
CA1289560C (en) Cyclohexenone derivatives, the preparation and use thereof as herbicides and plant growth regulators
PL131544B1 (en) Fungicide with plant growth controlling properties and method of obtanink cycloalkylo-/alpha-triazolilo/-beta-hydroxy/-ketones
EP0088066A1 (en) 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
JPS6228790B2 (pl)
PL69661B1 (pl)
PL135140B1 (en) Pesticide and microbicide as well as method of obtainin halogen propargyloformamides
PL113025B1 (en) Plant growth controlling agent
US5163992A (en) Oxalic acid derivatives and plant growth regulators containing them
US4028089A (en) Plant growth influencers
AU598256B2 (en) Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides
EP0174680B1 (en) Substituted 4-fluorothiocarbanilide herbicidal compounds and methods of use
JPH01157965A (ja) 殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩
JPS6115867A (ja) Ｎ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
PL80657B1 (pl)
US4456471A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines
JPS6327482A (ja) 除草剤組成物
JPS58183688A (ja) オキサジアゾ−ル誘導体、その製法及び除草剤
US4098598A (en) Cyano containing benzoxazolinylidines and use thereof