PL112534B2 - Method of manufacture of solid sodium salt of 2-mercaptoethanosulfonic acid - Google Patents
Method of manufacture of solid sodium salt of 2-mercaptoethanosulfonic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL112534B2 PL112534B2 PL21367179A PL21367179A PL112534B2 PL 112534 B2 PL112534 B2 PL 112534B2 PL 21367179 A PL21367179 A PL 21367179A PL 21367179 A PL21367179 A PL 21367179A PL 112534 B2 PL112534 B2 PL 112534B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- sodium salt
- mercaptoethanesulfonic acid
- mercaptoethanesulfonic
- solid sodium
- Prior art date
Links
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 4
- MWMRJCWSTAFZEM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioxooxathietane-3-thiol Chemical compound SC1COS1(=O)=O MWMRJCWSTAFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229940006193 2-mercaptoethanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 22
- ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-N coenzyme M Chemical compound OS(=O)(=O)CCS ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- -1 2-mercaptoethanesulfonic acid guanidinium salt Chemical class 0.000 description 3
- XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M Mesna Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CCS XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000000510 mucolytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- WSKLWVRUTNOORF-UHFFFAOYSA-N sodium;1-sulfanylethanesulfonic acid Chemical compound [Na].CC(S)S(O)(=O)=O WSKLWVRUTNOORF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania soli sodowej kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego w formie stalej, znajdujacej zastosowanie w lecznictwie jako pre¬ parat o dzialaniu mukolitycznym, czyli zmniejszajacym lepkosc wydzielin sluzowych.Obecnosc grupy SH w strukturze chemicznej tego zwiazku powodujejego wysoka wrazliwosc na utlenianie, dzieki czemu znalazl on zastosowanie równiez w prze¬ mysle tworzyw sztucznych jako antyutleniacz. Z podat¬ noscia soli sodowej kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego na utlenianie nalezy sie liczyc w toku jej otrzymywania przy wszystkich typowych procesach technologii chemi¬ cznej, takich jak zatezanie, ekstrakcja, krystalizacja, a równiez podczas przechowywania.Glównym produktem utlenienia soli sodowej kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego jest dwusiarczek, pozba¬ wiony wlasciwosci mukolitycznych.Schramm Ch. H. i inni podali w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2695310 oraz w publikacji J. Am. Chem. Soc. (77, 6231 /1955/) sposób otrzymywania roztworu wodnego soli sodowej kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego przez przepuszczenie przez kolumne napelniona jonitem o charakterze kwas¬ nym roztworu soli guanidyniowej kwasu 2-merkaptoeta¬ nosulfonowego i nastepnie zobojetnienie tak uzyskanego kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego wodorotlenkiem sodowym.Brak jest natomiast danych, w jaki sposób przeprowa¬ dzac wodny roztwór soli sodowej kwasu-merkaptoeta- nosulfonowego w obnizeniajakosci produktu z powodujego podatnosci na utlenianie.Stwierdzono nieoczekiwanie, ze kwas 2-merkaptoeta- nosulfonowy, zarówno podczas zatezaniajego roztworu, jak i w czasie przechowywania, wykazuje o wiele wieksza stabilnosc i odpornoscna utlenianie, niz w analogicznych warunkach sól sodowa tegoz kwasu. Dlatego, chcac otrzymac krystaliczna sól sodowa kwasu 2-merkapto¬ etanosulfonowego, korzystniej jest zatezac roztwór wodny kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego, niz jego soli sodowej.Wedlug wynalazku wodny roztwór kwasu 2-merkap¬ toetanosulfonowego, otrzymany metodami znanymi z literatury, w szczególnosci przez rozklad soli guanidynio¬ wej kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego na kolumnie jonitowej wypelnionej jonitem o charakterze kwasnym, zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem, korzystnie w atmosferze beztlenowej np. azotu, po czym oleisty pro¬ dukt zatezania rozpuszcza sie w bezwodnym nizszym alkoholu alifatycznym i roztwór kwasu zobojetnia sie alkoholowym roztworem alkoholanu lub wodorotlenku sodowego. Procesowi zobojetniania kwasu towarzyszy stracanie sie bialego osadu soli sodowej kwasu 2- merkaptoetanosulfonowego. Po odsaczeniu,-przemyciu i wysuszeniu straconego produktu uzyskuje sie sólsodowa kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego o zawartosci okolo 96-99% (oznaczonej przez grupe SH).Jako nizszy alkohol alifatyczny stosuje sie zwlaszcza alkohol, zawierajacy 1-3 atomów wegla.W zaleznosci od rodzaju i ilosci alkoholi uzytych dorozcienczenia zatezonego oleistego kwasu i do sporza¬ dzania roztworów alkoholanu lub wodorotlenku sodo¬ wego, uzyskuje sie sól sodowa z wydajnoscia od okolo 65% do ponad 95% wzgledem kwasu 2-merkaptoetano- sulfonowego.Przyklad I. Otrzymany z kolumny jonitowej roz¬ twór kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego, zawierajacy wedlug oznaczenia analityczengo 19,4g (0,1364 mola) kwasu, zatezono pod próznia pompki wodnej, a uzy¬ skana tak oleista pozostalosc rozpuszczono w bezwod¬ nym etanolu. Nastepnie mieszajac i chlodzac zobojetnio¬ no roztwór alkoholowy kwasu za pomoca etanolowego roztworu etoksylanu sodowego. Po odsaczeniu, przemy¬ ciu etanolem, i wysuszeniu straconego osadu uzyskano 20,2 g soli sodowej kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego, co stanowi 90,2% wydajnosci teoretycznej, o zawartosci (wedlug analizy przez grupe SH) okolo 97,3%.Przyklad II. Postepowano jak w przykladzie I, z ta tylko róznica, ze zatezony, oleisty kwas 2-merkaptoeta- nosulfonowy rozpuszczano w metanolu, a nastepnie zobojetniano roztworem metoksylanu sodowego w metanolu.Postepujac dalej jak w przykladzie I, ale przemywajac produkt koncowy etanolem, uzyskano sól sodowa kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego o zawartosci okolo 97,7% z wydajnoscia 65%.Przyklad III. Postepujac jak w przykladzie I, z ta tylko róznica, ze zatezony, oleisty kwas 2-merkaptoeta- nosulfonowy rozpuszczono w bezwodnym izopropa- nolu, po czym zobojetniano go roztworem metoksylanu sodowego w metanolu. Po odsaczeniu straconego osadu i przemyciu go etanolem uzyskano sól sodowa kwasu 2- merkaptoetanosulfonowego z wydajnoscia 92% i o zawartosci okolo 97,8%.Przyklad IV. Postepowano jak w przykladzie I, z ta tylko róznica, ze zatezony, oleisty kwas 2-merktaptoeta- nosulfonowy, po rozpuszczeniu go w bezwodnym eta¬ nolu, zobojetniano metanolowym roztworem wodoro¬ tlenku sodowego, a otrzymany produkt przemyto alkoholem etylowym. Uzyskano sól sodowa kwasu 2- merkaptoetanosulfonowego z wydajnoscia 82% i o zawartosci 97,0%.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania stalej soli sodowej kwasu 2- merkaptoetanosulfonowego, znamienny tyra, ze wodny roztwór kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego, otrzy¬ many bezposrednio z syntezy, zateza sie pod zmniejszo¬ nym cisnieniem, korzystnie w atmosferze beztlenowej, zwlaszcza w azocie, a nastepnie rozpuszcza otrzymany oleisty kwas w nizszym alkoholu alifatycznym i dodaje sie alkoholowego roztworu alkoholanu lub wodorot¬ lenku sodowego, po czym wytracony produkt wyodreb¬ nia sie i suszy w znany sposób. 2. Sposób wedlug zsstrz. 1. znamienny tym, ze jako nizszy alkohol alifatyczny stosuje sie alkanol, zawiera¬ jacy 1-3 atomów wegla.Prac. Poligr. UP PRL. Naklad 120 + 18 egz.Cena 45 zl. PL
Claims (1)
1. znamienny tym, ze jako nizszy alkohol alifatyczny stosuje sie alkanol, zawiera¬ jacy 1-3 atomów wegla. Prac. Poligr. UP PRL. Naklad 120 + 18 egz. Cena 45 zl. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21367179A PL112534B2 (en) | 1979-02-23 | 1979-02-23 | Method of manufacture of solid sodium salt of 2-mercaptoethanosulfonic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21367179A PL112534B2 (en) | 1979-02-23 | 1979-02-23 | Method of manufacture of solid sodium salt of 2-mercaptoethanosulfonic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL213671A2 PL213671A2 (pl) | 1980-01-02 |
| PL112534B2 true PL112534B2 (en) | 1980-10-31 |
Family
ID=19994730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21367179A PL112534B2 (en) | 1979-02-23 | 1979-02-23 | Method of manufacture of solid sodium salt of 2-mercaptoethanosulfonic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL112534B2 (pl) |
-
1979
- 1979-02-23 PL PL21367179A patent/PL112534B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL213671A2 (pl) | 1980-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104710483B (zh) | 一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法 | |
| EP0298296B1 (de) | Polyalkylenglykol-naphthyl-3-sulfopropyl-diether und deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung als Netzmittel in der Galvanotechnik | |
| PL112534B2 (en) | Method of manufacture of solid sodium salt of 2-mercaptoethanosulfonic acid | |
| EP0554216B1 (de) | Verfahren zum Pickeln und Vorgerben von Hautblössen | |
| PT91757B (pt) | Processo de preparacao de gama-butirobetaina | |
| EP0086258B1 (de) | Verfahren zur Trennung des Racemats (R,S)-Cystein | |
| US2121020A (en) | Manufacture of high grade sodium cyanide | |
| EP0066856B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von polyfunktionalen organischen Verbindungen mit wenigstens einer tert. Butyläther- oder -estergruppe | |
| JP3407336B2 (ja) | アミノエタンスルホン酸類の精製方法 | |
| US4454075A (en) | Process for removing sulfuric acid from the reaction mixture obtained in the sulfoxidation of paraffins | |
| EP0054851B1 (de) | Verfahren zum Abtrennen von Schwefelsäure aus dem bei der Sulfoxidation von Paraffinen anfallenden Reaktionsgemisch | |
| Easterfield et al. | V.—Studies on citrazinic acid. Part II | |
| DE3921131A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hellfarbigen niederen alkansulfonsaeuren, insbesondere methansulfonsaeure | |
| US1886449A (en) | Process for the preparation of nu-methyl-p-aminophenol sulphate | |
| DE3219407C2 (pl) | ||
| GB2035313A (en) | Preparation of N-cyano-N'-methyl- N''-(2-mercaptoethyl)-guanidine | |
| DE2738643A1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von alpha-cyano-3-phenoxy-benzylalkohol | |
| KR19990007800A (ko) | 스트렙토그라민의 제조방법 | |
| EP0045415B1 (en) | Di-l-cysteine l-malate and process for the production thereof | |
| RU2057119C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β -ГИДРОКСИАЛКИЛСУЛЬФАМАТОВ | |
| EP0064693A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Benzoylamino-8-hydroxy-naphthalin-4,6-disulfonsäure (Benzoyl-K-Säure) | |
| SU585242A1 (ru) | Способ регенерации осадительной ванны вискозного производства | |
| CN104387260B (zh) | 一种高纯度固体羟基乙酸的制备及提纯方法 | |
| US1973472A (en) | Purification of methyl-para-amino phenol | |
| SU1353773A1 (ru) | N,N-дициклогексил-N-цетилгуанидин хлористоводородный в качестве гидрофобного анионообменника |