PL110684B1 - Herbicide - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy o szerokim zakresie dzialania.Wedlug wynalazku srodek chwastobójczy zawiera jako substancje czynna nowe pochodne pirydyny o wzorze ogólnym 1 ewentualnie z dodatkiem in- 5 nych substancji chwastobójczych oraz zwykle stoso¬ wane substancje pomocnicze i/lub nosniki.Nowym pochodnym pirydyny odpowiada wzór ogólny 1, w którym R oznacza atom wodoru, rów¬ nowaznik nieorganicznego lub organicznego katio- 10 nu lub grupe o wzorze -OC-Ri lub -OC-ORj, przy czym Rx oznacza ewentualnie podstawiona chloro¬ wcem grupe alkilowa, zawierajaca do 17 atomów wegla, grupe alkenylowa, zawierajaca do 4 atomów wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, 15 ewentualnie podstawiona chlorem, grupa nitrowa lub metylowa grupe fenyIowa, grupe benzylowa lub styrylowa, lub oznacza grupe o wzorze -OC-NR2R8, w którym R2 i R* oznaczaja grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, lub oznaczaja grupe o wzorze 20 -02S-R4| w którym R4 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub ewentualnie podstawiona grupa metylowa grupe fenylowa.Nowe pochodne pirydyny otrzymuje sie przez jodowanie 2-chloro-4-hydroksypirydyny w pozycji 2g 3 i 5 i nastepnie przeprowadzenie otrzymanej 2- -chloro-3,5-dwujodo-4-hydroksypirydyny w sól lub ester dla wytworzenia zwiazków o wzorze. 1, w którym R nie oznacza wodoru.W szczególnosci wartosciowa substancje czynna J0 stanowi zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub kation. Zwiazki te stanowia war¬ tosciowe produkty posrednie w wytwarzaniu chwastobójczych preparatów.Nowe zwiazki dzialaja chwastobójczo przy stoso¬ waniu na lisciach lub przy aplikowaniu na gruntach.W wyzszych ilosciach sluza one jako totalne srod¬ ki chwastobójcze, w mniejszych stezeniach «0,25 kg/ha) niszcza selektywnie szerokolistne chwasty, np. w kulturach zbóz przez traktowanie lisci po wzejsciu roslin.Nowe srodki mozna stosowac w postaci np. za¬ wiesin, proszków, granulatów, roztworów, emulsji lub rozpylanych cieczy. W koncentratach stezenie substancji czynnej moze wynosic do okolo 90%.Stezenie uzytkowe wynosi od okolo 0,001 do 5% wagowych, korzystnie od 0,005 do 1% wagowego.Srodki do rozpylania i przede wszystkim ULV-pre- paraty moga zawierac równiez wyzsze stezenie uzytkowe (do okolo 85% wagowych).Do sporzadzenia wymienionych form uzytkowych miesza sie co najmniej jedna ze zdefiniowanych wzorem ogólnym 1 substancji czynnych ze zwykle stosowanymi substancjami pomocniczymi (np. z roz¬ puszczalnikami, rozcienczalnikami, nosnikami, srodkami zwilzajacymi i przyczepnymi, ewentual¬ nie równiez z innymi srodkami bójczymi biologicz¬ nie).Aktywnosc zwiazków wedlug wynalazku przewyz¬ szajaca aktywnosc znanych zwiazków wykazuje np. 110 684110 684 nastepujace porównanie (badanie przeprowadzone w cieplarni, traktowanie lisci): A: 2-chloro-3,5-dwujodo-4-acetoksypirydyna (zwia¬ zek o wzorze 1) B: 2-chloro-3,5-dwujodo-H-acetoksy-6-metylopirydy- na (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Amery¬ ki rir 3859295) * Dla zwalczania chwastów szerokolistnych potrze¬ ba substancji A 0,043 kg/ha, a dla B 0,29 kg/ha.Nastepujace przyklady preparatów chwastobój¬ czych wyjasniaja blizej wynalazek (% podane sa ja¬ ko % wagowe). a) Proszek zawiesinowy 25% 2-chloro-3,5-dwujodo-4-acetoksypirydyny 55% kaolinu 10 koloidalnej krzemionki 9% ligninosulfonianu (srodek dyspergujacy) 1% tetrapropylenobenzosulfonianu sodu (srodek zwilzajacy) lub 80% substancji czynnej otrzymanej sposobem we¬ dlug wynalazku* 8% ligninosulfonianu wapnia 5% koloidalnej krzemionki 5% siarczanu sodowego 2% soli sodowej sulfonianu dwuizobutylonaftalenu b) Koncentrat emulsyjny 40% substancji czynnej otrzymanej sposobem we¬ dlug wynalazku 25% Shellsol A (ciekla mieszanina aromatycznych weglowodorów) 25% N-metylopirolidonu 10% Emulsogenu I 40 (anionowo czynny emulgator) Omówione wyzej pod a) i b) koncentraty rozcien¬ cza sie przed uzyciem woda do pozadanego steze¬ nia substancji czynnej (0,001—5% wagowych).Okazalo sie, ze korzystne jest stosowanie subs¬ tancji czynnej, w szczególnosci 2-chloro-3,5-dwujo- do-4-acetoksypirydyny w polaczeniu z innymi srod¬ kami chwastobójczymi. Przez to otrzymuje sie czesto korzystniejsze spektrum dzialania lub sy- nergizm. W takim polaczeniu stosuje sie substancje czynna, w szczególnosci wyzej wymieniony zwiazek w ilosciach od okolo 0,03 do 1,0, zwlaszcza 0,05 do 0,3 kg/ha, a partnera kombinacji w ilosciach 50 do 100% normalnej dawki. W typowych polaczeniach tego rodzaju stosuje sie np. oprócz 0,05—0,2 kg/ha 2-chloro-3,5-dwujodo-4-acetoksypirydyny na 1 ha nastepujace substancje: 1,0 kg 3-(4-chlorofenylo)-l-metylo-l-(l-metylo- -propynylo-2)-mocznika lub 0,5 kg 3-(4-chlorofenylo)-l-metylp-l-metoksymo- cznika lub 3,3 kg 3-(3-chloro-4-metoksyfenylo)-l,l-dwumety- lomocznika lub 2,0 kg 3-(3-chloro-4-metylofenylo)-l,l-dwumetylo- mocznika lub 2,5 kg l-benzotiazol-2-ilo-l,3-dwumetylomocznika lub 1,5 kg 3-(4-izopropylofenylo)-l,l-dwumetylomocz- nika lub 0,9 kg 6-III-rzed. butylo-4-(2-metylopropylideno- imino)-3-metylomerkapto-4,5-dwuhydro-l,2,4-tria- zynonu-5lub 0,9 kg izobutylo-2-[4-(4-chlorofenoksy)-fenoksy]- -propionianu lub 1,0 kg metylosulfonianu l,l-dwumetylo-3,5-dwu- fenylopirazoliowego lub 4,0 kg metylopropionianu 2-chloro-3-(4-chlorofe- nylowego) lub 5 1,0 kg propionianu metylo-2-*[4-(2,4-dwuchlorofe- noksy)-fenoksylu] lub 1,0 kg mieszaniny soli dwumetyloaminowej kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego (760 g) i kwasu 9-hydroksyfluoreno-9-karboksylowego (240 g) lub 10 2,4 kg kwasu 2-(4-chloro-2-metylofenoksy)-pro- pionowego lub jego soli lub 2.4 kg kwasu 2-(2,4-dwuchlorofenoksy)-propiono- wego lub jego soli lub 0,8 kg polaczenia w stosunku 1:1 kwasu 2,4-dwu- 15 chlorofenoksyoctowego i kwasu 4-chloro-2-metylo- fenoksyoctowego (jako soli) lub 0,4 kg 4-hydroksy-3,5-dwujodobenzonitrylu lub 0,4 kg 4-hydroksy-3,5-dwubromobenzonitrylu lub 2,0 kg 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotia- ao diazynonu-4 lub 2,0 kg 2,4-dwunitrofenylooksymy 3,5-dwubromo- -4-hydroksybenzaldehydu lub 2.5 kg octanu 2-(l-metylo-n-propylo)-4,6-dwunitro- fenylowego lub 25 3,0 kg 4,6-dwunitro-2-III-rzed. butylofenolu.Wyzej wymienieni partnerzy polaczen moga byc jednak stosowani w mniejszych dawkach. Przy tym ilosci niektórych srodków chwastobójczych, przede wszystkim tych, które dzialaja na chwasty trawias- 30 te, moga byc zredukowane do okolo 75%, a ilosci innych srodków mozna zredukowac do okolo 50%.Ilosci substancji czynnych wystepujacych w srod¬ kach wedlug wynalazku sa ewentualnie równoczes¬ nie zwiekszone, w obrebie wyzej podanego zakresu. 35 Ewentualnie wyzej wymienione skladniki polaczen chwastobójczych mozna stosowac w dawkach zwiek¬ szonych o okolo 50%, wówczas równiez czesc srod¬ ka, skladajacego sie z substancji czynnej mozna stosowac w mniejszej ilosci w obrebie podanego 40 wyzej zakresu.Wsród nowych pochodnych pirydyny stanowiacych substancje czynna w srodkach chwastobójczych wedlug wynalazku, szczególna aktywnoscia odzna¬ czaja sie zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza 45 grupe o wzorze -OC-Rj i -OC-OR^ przy czym Rt stanowi grupe alkilowa od nisko do srednioczastecz- kowej, w szczególnosci grupe alkilowa o 1—3 ato¬ mach wegla.Szczególnie jednak korzystnie wyrózniajacym sie 50 zwiazkiem jest 2-chloro-3,5-dwujodo-4-acetoksypi- rydyna. 55 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, równowaznik nieorganicznego lub organicznego kationu lub grupe 60 o wzorze -OC-Rt lub -OC-OR^ przy czym R4 ozna¬ cza ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe al¬ kilowa, zawierajaca do 17 atomów wegla, grupe alkenylowa, zawierajaca do 4 atomów wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, ewentualnie CB podstawiona chlorem, grupa nitrowa lub grupa me-110 684 6 tylowa grupe fenylowa, benzylowa lub styrylowa, lub grupe o wzorze -OC-NR2R , w którym R2 i R3 oznaczaja grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, lub grupe o wzorze —02S-R4, w którym R4 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub ewentual¬ nie podstawiona grupa metylowa grupe fenylowa, ewentualnie dodatek znanego zwiazku chwastobój¬ czego oraz substancje pomocnicze i/lub nosniki. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna o wzorze 1 zawiera 2-chlo- ro-3,5-dwujodo-4-acetoksypirydyne. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako dodatkowe substancje czynne zawiera zwia¬ zek o wzorze 1 i 3-(4-chlorofenylo)-l-metylo-(l-me- tylopropynylo-2)-mocznik lub 3-(4-chlorofenylo)-l- metylo-1-metoksymocznik lub 3-(3-chloro-4-meto- ksyfenylo)-l,l-dwumetylomocznik lub 3-(3-chloro- -4-metylofenylo)-l,l-dwumetylomocznik lub 1-ben- zotiazol-2-ilo-l,3-dwumetylomocznik lub 3-(4-izo- propylofenylo)-l,l-dwumetylomocznik lub 6-III- -rzed. butylo-4-(2-metylo-propylidenoimino)-3-me- tylomerkapto-4,5-dwuhydro-l,2,4-triazynon-5 lub propionian izobutylo-2-[4-(4-chlorofenoksy)-fenoksy- lu] lub propionian etylo-2-(N-benzoilo-3,4-dwuchlo- roaniliny) lub metylosulfonian l,l-dwumetylo-3,5- 5 -dwufenylopirazoliowy lub metylopropionian 2- -chloro-3-(4-chlorofenylowy) lub propionian mety- lo-2-[4-(2,4-dwuchlorofenoksy)-fenoksylowy] lub mieszanine soli dwumetyloaminowej kwasu 4-chlo- ro-2-metylofenoksyoctowego i kwasu 9-hydroksy- 10 fluoreno-9-karboksylowego lub kwas 2-(4-chloro- -2-metylofenoksy)-propionowy i jego sole lub kwas 2-(2,4-dwuchlorofenoksy)-propionowy i jego sole lub kombinacje kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowego i kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego (jako sól) 15 lub 4-hydroksy-3,5-dwujodobenzonitryl lub 4-hy- droksy-3,5-dwubromobenzonitryl lub 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 lub 2,4- dwu- nitrofenylooksym 3,5-dwubromo-4-hydroksybenzal- dehydu lub octan 2-(l-metylo-n-propylo)-4,6-dwu- 20 nitrofenylu lub 4,6-dwunitro-2-III-rzed. butylofe- nol.OR N u WZÓR 1 CH3-CH-CH2-CO- Cl-L CH,- CH - O0 ° I Br WZÓR 2 WZÓR 3 O-C0- O"- WZÓR U WZÓR 5110 684 O-co- /T\ ci-? N-co- \=/ ^"2 O- CHL-CO- o- CH=CH-C0 WZÓR 6 wzor n WZÓR 7 WZOR 12 QL- CH - O 3 I CK -00- OL-fy-CO- WZOR 8 NO.GACO¬ NO.WZOR 9 NO.^-CO- WZOR 13 CH3(CH2)3- WZOR V-^ CH - ChL- I 2 C2H5 U so2- o--00 WZOR 10 WZOR 15 LDA. Zakl. 2. Zam. 490/81. 100 egz.Cena 45 zl PL PL PL

Claims (2)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, równowaznik nieorganicznego lub organicznego kationu lub grupe 60 o wzorze -OC-Rt lub -OC-OR^ przy czym R4 ozna¬ cza ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe al¬ kilowa, zawierajaca do 17 atomów wegla, grupe alkenylowa, zawierajaca do 4 atomów wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, ewentualnie CB podstawiona chlorem, grupa nitrowa lub grupa me-110 684 6 tylowa grupe fenylowa, benzylowa lub styrylowa, lub grupe o wzorze -OC-NR2R , w którym R2 i R3 oznaczaja grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, lub grupe o wzorze —02S-R4, w którym R4 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub ewentual¬ nie podstawiona grupa metylowa grupe fenylowa, ewentualnie dodatek znanego zwiazku chwastobój¬ czego oraz substancje pomocnicze i/lub nosniki. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna o wzorze 1 zawiera 2-chlo- ro-3,5-dwujodo-4-acetoksypirydyne. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako dodatkowe substancje czynne zawiera zwia¬ zek o wzorze 1 i 3-(4-chlorofenylo)-l-metylo-(l-me- tylopropynylo-2)-mocznik lub 3-(4-chlorofenylo)-l- metylo-1-metoksymocznik lub 3-(3-chloro-4-meto- ksyfenylo)-l,l-dwumetylomocznik lub 3-(3-chloro- -4-metylofenylo)-l,l-dwumetylomocznik lub 1-ben- zotiazol-2-ilo-l,3-dwumetylomocznik lub 3-(4-izo- propylofenylo)-l,l-dwumetylomocznik lub 6-III- -rzed. butylo-4-(2-metylo-propylidenoimino)-3-me- tylomerkapto-4,5-dwuhydro-l,2,4-triazynon-5 lub propionian izobutylo-2-[4-(4-chlorofenoksy)-fenoksy- lu] lub propionian etylo-2-(N-benzoilo-3,4-dwuchlo- roaniliny) lub metylosulfonian l,l-dwumetylo-3,5- 5 -dwufenylopirazoliowy lub metylopropionian 2- -chloro-3-(4-chlorofenylowy) lub propionian mety- lo-2-[4-(2,4-dwuchlorofenoksy)-fenoksylowy] lub mieszanine soli dwumetyloaminowej kwasu 4-chlo- ro-2-metylofenoksyoctowego i kwasu 9-hydroksy- 10 fluoreno-9-karboksylowego lub kwas 2-(4-chloro- -2-metylofenoksy)-propionowy i jego sole lub kwas 2-(2,4-dwuchlorofenoksy)-propionowy i jego sole lub kombinacje kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowego i kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego (jako sól) 15 lub 4-hydroksy-3,5-dwujodobenzonitryl lub 4-hy- droksy-3,5-dwubromobenzonitryl lub 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 lub 2,4- dwu- nitrofenylooksym 3,5-dwubromo-4-hydroksybenzal- dehydu lub octan 2-(l-metylo-n-propylo)-4,6-dwu- 20 nitrofenylu lub 4,6-dwunitro-2-III-rzed. butylofe- nol. OR N u WZÓR 1 CH3-CH-CH2-CO- Cl-L CH,- CH - O0 ° I Br WZÓR 2 WZÓR 3 O-C0- O"- WZÓR U WZÓR 5110 684 O-co- /T\ ci-? N-co- \=/ ^"2 O- CHL-CO- o- CH=CH-C0 WZÓR 6 wzor n WZÓR 7 WZOR 12 QL- CH - O 3 I CK -00- OL-fy-CO- WZOR 8 NO. GACO¬ NO. WZOR 9 NO. ^-CO- WZOR 13 CH3(CH2)3- WZOR V-^ CH - ChL- I 2 C2H5 U so2- o--00 WZOR 10 WZOR 15 LDA. Zakl.

2. Zam. 490/81. 100 egz. Cena 45 zl PL PL PL