PL110642B2 - Method of producing 1,1-dichloro-2,2-diphenylethylene - Google Patents
Method of producing 1,1-dichloro-2,2-diphenylethylene Download PDFInfo
- Publication number
- PL110642B2 PL110642B2 PL21154478A PL21154478A PL110642B2 PL 110642 B2 PL110642 B2 PL 110642B2 PL 21154478 A PL21154478 A PL 21154478A PL 21154478 A PL21154478 A PL 21154478A PL 110642 B2 PL110642 B2 PL 110642B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solution
- diphenyl
- trichloroethane
- diphenylethylene
- dichloro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- GVLRAPLHURDGPL-UHFFFAOYSA-N (2,2-dichloro-1-phenylethenyl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 GVLRAPLHURDGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- ZADGQTHIZZOKGE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-diphenylethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 ZADGQTHIZZOKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000001646 magnetic resonance method Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- -1 polyethoxyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 1,1-dwuchloro-2,2-dwufenyloetylenu, stosowanego jako pólprodukt w syntezie N,N-dwumetylo-2,2-dwufenyloacetamidu o wlasnosciach herbicydowych.Znany sposób wytwarzania tytulowego zwiazku polega na reakcji alkoholowego roztworu wodorotlenków metali alkalicznych z 1,1-dwufenylo-2,2,2-trójchloroetanem (Ber., 75 B, 1819 (1942)). Wada tej metody jest zlozony sposób wyodrebniania produktu. Ponadto 1,1-dwufenylo-2,2,2-trójchloroetan, otrzymywany w proce¬ sie kondensacji chloralu z benzenem w obecnosci kwasu siarkowego, wyodrebniany z mieszaniny reakcyjnej w po¬ staci stezonego roztworu w benzenie, wymaga przed reakcja z wodorotlenkiem dokladnego usuniecia benzenu.W przeciwnym wypadku reakcja eliminacji nie biegnie do konca, a proces regeneracji alkoholu bardzo sie kompli¬ kuje z uwagi na tworzenie azeotropów.Wady te usunieto w metodzie wg wynalazku, w której benzenowy roztwór 1,1-dwufenylo-2,2,2-trójchloro- etanu mozna wykorzystac bezposrednio do wytwarzania czystego 1,1-dwuchloro-2,2-dwufenyloetylenu. Istota wynalazku polega na prowadzeniu reakcji dwufazowej pomiedzy: a) roztworem 1,1-dwufenylo-2,2,2-trójchloroetanu w nie mieszajacym sie z woda rozpuszczalniku orga¬ nicznym, b) roztworem wodorotlenku metalu alkalicznego, korzystnie wodorotlenku sodowego o stezeniu 10—30% wagowych, oraz c) katalizatorem w postaci czwartorzedowych zwiazków amoniowych np. o wzorze R1R2R3R4Ne xe, gdzie RiR2R3R4 moze byc jednakowe lub rózne i oznaczaja rodnik organiczny, z których co najmniej jeden zawiera nie mniej niz 4 atomy wegla, natomiast x oznacza anion. Zwykle stosuje sie stosunek molowy substra¬ towa) :b) :c) = 1 : (1-3) : (0,001-0,1).Istote wynalazku obrazuja ponizsze przyklady.2 110 642 Przyklad I. Do kolby trójszyjnej o pojemnosci 200 ml wprowadza sie kolejno: roztwór 28,6 g (0,1 mola) 1,1-dwufenylo-2,2,2-trójchloroetanu w 50 ml benzenu, 0,8 g chlorku metylo-dwu(polietoksyetyleno)- stearyloamoniowego i 40 g 20% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego (0,2 mola). Zawartosc kolby miesza sie w temperaturze 60°C przez 90 minut, po czym oddestylowuje benzen z para wodna. Po oddzieleniu produk¬ tu od fazy wodnej otrzymuje sie 24,4 g czystego 1,1-dwuchloro-2,2-dwufenyloetylenu o t.t. 78-80°C z wydaj¬ noscia 98%. Zwiazek ten identyfikuje sie metoda protonowego rezonansu magnetycznego, a ilosciowo oznacza metode chromatografii gazowej. Jezeli reakcje przeprowadzi sie bez katalizatora, stwierdza sie jedynie obecnosc wyjsciowego 1,1 Przyklad II. Prowadzac proces, jak w przykladzie I, lecz z uzyciem 40 ml chlorku metylenu jako roz¬ puszczalnika, 1,6 g bromku czterobutyloamoniowego jako katalizatora i 55,2 g 20% roztworu wodorotlenku potasowego, w temperaturze 50°C, otrzymuje sie 24,9 g 1,1-dwuchloro-2,2-dwufenyloetylenu z wydajnoscia ilosciowa. Bez uzycia katalizatora reakcja nie biegnie.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 1,1-dwuchloro-2,2-dwufenyloetylenu przez dzialanie na 1,1-dwufenylo-2,2,2- trójchloroetan wodorotlenkiem metalu alkalicznego, znamienny tym, ze 1,1-dwufenylo-2,2,2-trójchlo- roetan, w postaci roztworu w nie mieszajacym sie z woda rozpuszczalniku organicznym, poddaje sie reakcji z wodnym roztworem wodorotlenków metali alkalicznych w obecnosci czwartorzedowych zwiazków amonio-r wych, po czym produkt wyodrebnia sie w znany sposób. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie traktujac 10—30% roztworem wodorotlenku sodowego benzenowy roztwór 1,1-dwufenylo-2,2,2*trójchloroetanu.Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 1,1-dwuchloro-2,2-dwufenyloetylenu przez dzialanie na 1,1-dwufenylo-2,2,2- trójchloroetan wodorotlenkiem metalu alkalicznego, znamienny tym, ze 1,1-dwufenylo-2,2,2-trójchlo- roetan, w postaci roztworu w nie mieszajacym sie z woda rozpuszczalniku organicznym, poddaje sie reakcji z wodnym roztworem wodorotlenków metali alkalicznych w obecnosci czwartorzedowych zwiazków amonio-r wych, po czym produkt wyodrebnia sie w znany sposób.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie traktujac 10—30% roztworem wodorotlenku sodowego benzenowy roztwór 1,1-dwufenylo-2,2,2*trójchloroetanu. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21154478A PL110642B2 (en) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | Method of producing 1,1-dichloro-2,2-diphenylethylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21154478A PL110642B2 (en) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | Method of producing 1,1-dichloro-2,2-diphenylethylene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL211544A1 PL211544A1 (pl) | 1979-10-22 |
| PL110642B2 true PL110642B2 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=19993043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21154478A PL110642B2 (en) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | Method of producing 1,1-dichloro-2,2-diphenylethylene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL110642B2 (pl) |
-
1978
- 1978-12-06 PL PL21154478A patent/PL110642B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL211544A1 (pl) | 1979-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hammond et al. | The Decomposition of Benzoyl Peroxide in the Presence of Iodine. II. In Carbon Tetrachloride Solution1, 2 | |
| Traynelis et al. | Ylide Methylation of Aromatic Nitro Compounds1 | |
| NO171631B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av deuterert benzaldehyd og derivater derav | |
| Beringer et al. | Iodonium Salts Containing Heterocyclic Iodine1-3 | |
| GB1108975A (en) | New sulphonic acid and process for its production | |
| PL110642B2 (en) | Method of producing 1,1-dichloro-2,2-diphenylethylene | |
| JPS638937B2 (pl) | ||
| SU910113A3 (ru) | Способ получени производных з-феноксибензальдегида | |
| CN110746305A (zh) | 一种多取代二苯甲酰苯衍生物及其合成方法 | |
| CN109879806A (zh) | 一种异喹啉茚醚衍生物及其制备方法 | |
| JPS6312849B2 (pl) | ||
| JPH0610158B2 (ja) | ３−フルオロ安息香酸類の製造方法 | |
| SU435609A1 (pl) | ||
| CN114436851B (zh) | 一种n,n-二甲基苄胺及其衍生物的制备方法 | |
| Higuchi et al. | Synthesis and properties of methano-bridged tetradehydro-[20]-,-[24]-,-[26]-,-[28]-,-[30]-and-[32]-annulenediones | |
| JPH01313451A (ja) | ２，３−ジメトキシ−５−メチルベンゾキノンの製造方法 | |
| Keiko et al. | Synthesis and properties of 2-alkoxy-and 2-alkylthio--3-aryl (hetaryl) propenals. | |
| US5750775A (en) | Sodium orthohydroxymandelate/phenol/water complex, preparation process and use for isolation of sodium orthohydroxymandelate | |
| SU1133268A1 (ru) | Способ получени @ -алкилтиобутанонов | |
| JPH0232048A (ja) | ハロフエノキシアミン類の製造方法 | |
| CN106588666A (zh) | 一种多取代稠合芳烃类衍生物及其制备方法 | |
| US3117995A (en) | Method of preparing p-nitroacetophenone and its oxime | |
| JPS59225147A (ja) | Ｏ−置換−ヒドロキシルアミンを製造する方法 | |
| JPH0248549A (ja) | １，３−ジアセトキシ−２−アセトキシメトキシプロパンの製造方法 | |
| JPH0543531A (ja) | パラヒドロキシベンズアミドの製造方法 |