PL110360B1 - Method of producing m-benzoyloacetophenone - Google Patents
Method of producing m-benzoyloacetophenone Download PDFInfo
- Publication number
- PL110360B1 PL110360B1 PL20190377A PL20190377A PL110360B1 PL 110360 B1 PL110360 B1 PL 110360B1 PL 20190377 A PL20190377 A PL 20190377A PL 20190377 A PL20190377 A PL 20190377A PL 110360 B1 PL110360 B1 PL 110360B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzoyl
- ethyl
- acetoacetate
- wz0r
- acetophenone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- PPNGALBGZJBTRY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-benzoylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 PPNGALBGZJBTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 ethyl (m-benzoyl) benzoyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RBBMPXMOUHLZIO-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylbenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 RBBMPXMOUHLZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC1=CC=CC=C1 OTKCEEWUXHVZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003435 antirheumatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N ketoprofen Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia m-benzoiloacetofenonu o wzorze 4, zwiazku posredniego w syntezie kwasu 2-/m-benzoilofeny- lo/-prop.ionowego stosowanego w lecznictwie jako srodek przeciwreumatyczny.Zwiazek ten jest zwiazkiem nowym i nie zo-^ stal opisany w literaturze. Sposób wytwarzania zwiazku o wzorze 4 wedlug wynalazku obejmu¬ je proste i nieuciazliwe operacje technologiczne z zastosowaniem latwo dostepnych i tanich su¬ rowców.Sposób wedlug wynalazku polega na reakcji chlorku m-benzodloibenzoilu o wzorze 1 z aeetylo- octanem etylu " w obecnosci wodnego roztworu NaOH. Wytworzony w tej reakcji /m-benzoifo/-cc- -benzoiloacetylooctan etylu o wzorze 2 poddaje sie odaeetylowaniu do /m-benzoilo/-benzoilooctanu etylu o wzorzev 3, z którego po hydrolizie i de¬ karboksylacja otrzymuje- sie m-banzolloacetofenon o wzorze 4. Przebieg procesu przedstawiono na Schemacie, Ponizszy przyklad ilustruje sposób wedlug wy¬ nalazku nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad. m-Benzoiiloacetofenon W kolbie o pojemnosci 1,5 1 zaopatrzonej *w mieszadlo mechaniczne, termometr i dwa wkra- placze umieszcza sie 98 g acetylooctamu etylu." 150 ml wody i 200 ml benzenu. Zawartosc kolby chlo- 20 25 30 dzi sie do +5°C .i dodaje 1/5 objetosci roztworu 62 g NaOH w 110 ml wody.Pozostaly lug i roztwór 181,5 g chlorku m-ben- zoilobenzoilu w 200 ml benzenu wkrapla sie pod¬ czas intensywnego mieszania utrzymujac tempe¬ rature ponizej 10°C a pH okolo 11. Po zakoncze¬ niu wkraplania zawartosc kolby miesza sie jesz¬ cze przez 0,5 godziny, a nastepnie temperature podnosi sie do -+35°C i "miesza przez nastepna godzine. Warstwe benzenowa oddziela sie, odde- stylowuje benzen, a pozostalosc zawraca do na¬ czynia reakcyjnego, w którym umieszczono od¬ dzielona uprzednio warstwe wodna, roztwór 62 g salmiaiku w 160 ml wody i 9i0 ml etanolu.* Zawar¬ tosc kolby miesza sie i ogrzewa w temperaturze 40°C w ciagu 6 godzin. Po ochlodzeniu miesza-, nine reakcyjna ekstrahuje sie dwoma porcjami a 100 ml czterochlorku wegla.Po odpedzeniu czterochlorku wegla otrzymuja sie 258 g .surowego /m-benzoilo/-benzoilooctanu e- tylu, który umieszcza sie w kolbie zawierajacej 400 ml kwasu octowego, 120 ml wody i 15 ml stezonego kwasu siarkowego. Zawartosc kolby mie¬ sza sie i Oigrzewa do wrzenia w ciagu 8 godzin.Nastepnie oddestylowuje sie kwas octowy, pozo¬ stalosc rozciencza 300 ml wody i zobojetnia do¬ datkiem 200 ml 15 cy sie oleisty m-benzoiloacetofenoin ekstrahuje sie trzema porcjami a 150 ml czterochlorku wegla. 110 360\ lió 360 s &o odpedzeniu rozpuszczalnika pozostalosc desty¬ luje sie pod zmniejszonym cisnieniem zbierajac frakcje wrzaca w temperaturze 166—172°C przy 0,7—0,8 mmHg.Otrzymuje sie 124 g m-benzoiloacetofenonu n50D = 1,5924, n20D = 1,6069. Analiza elementarna: dla wzoru Ci5H1202 c. cz. 224,261 obliczono: 88,33% C, 5,39% H, otrzymano: 88,34% C, 5,40% H.Analiza widmowa: NMR" (roztwór w CCI4) dwa sygnaly protonów: d = 2,56 ppm (singlet trzech protonów —CH3) d = 7,4—8,3 ppm (multiplet dziewiecioprotono- wy, aromatyczny) IR (roztwór w CCI4, kuweta 0,11) pasma cha¬ rakterystyczne (najbardziej intensywne w widmie) 1670 cm-1 — benzofenonowa grupa karbonylowa 1695 cm-1 — acetofenonowa grupa karbonylowTa Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania m-benzoiloacetofenonu, zna¬ mienny tym, ze chlorek m-benzoilobenzoilu pod¬ daje sie reakcji z acetylooctanem etylu w obec¬ nosci wodnego roztworu NaOH, a nastepnie wy¬ tworzony /m-benzoilo/-a-benzoiloacetylooctan etylu poddaje sie odacetylowaniu do /m-benzoilo/-ben- zoilooctanu etylu, który poddaje sie hydrolizie i dekarboksylacji.COCL CH3C0CH2C00Et_ II • 0 CHl o c=o C—CHCOOEt WZ0R WZ0R 2 0 = C-CHgC00Et C-C6H5 0 IVZ0R 3 0=C-CH3 mORA SCHEMAT bN-3, zam. 94/81 Cena 45 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania m-benzoiloacetofenonu, zna¬ mienny tym, ze chlorek m-benzoilobenzoilu pod¬ daje sie reakcji z acetylooctanem etylu w obec¬ nosci wodnego roztworu NaOH, a nastepnie wy¬ tworzony /m-benzoilo/-a-benzoiloacetylooctan etylu poddaje sie odacetylowaniu do /m-benzoilo/-ben- zoilooctanu etylu, który poddaje sie hydrolizie i dekarboksylacji. COCL CH3C0CH2C00Et_ II • 0 CHl o c=o C—CHCOOEt WZ0R WZ0R 2 0 = C-CHgC00Et C-C6H5 0 IVZ0R 3 0=C-CH3 mORA SCHEMAT bN-3, zam. 94/81 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20190377A PL110360B1 (en) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | Method of producing m-benzoyloacetophenone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20190377A PL110360B1 (en) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | Method of producing m-benzoyloacetophenone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL201903A1 PL201903A1 (pl) | 1979-06-04 |
| PL110360B1 true PL110360B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=19985353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20190377A PL110360B1 (en) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | Method of producing m-benzoyloacetophenone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL110360B1 (pl) |
-
1977
- 1977-11-04 PL PL20190377A patent/PL110360B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL201903A1 (pl) | 1979-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Letsinger et al. | Organoboron compounds. V. The preparation of an unsymmetrical diarylborinate | |
| PL110360B1 (en) | Method of producing m-benzoyloacetophenone | |
| JPH02339B2 (pl) | ||
| ES3040355T3 (en) | Synthesis method for preparing sglt inhibitor intermediates | |
| CA1170271A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxyphenylacetic acid | |
| US4264773A (en) | Preparation of 2-chloro-thioxanthone | |
| EP0344737B1 (en) | Process for purifying alpha-substituted acetic acids | |
| US4552699A (en) | Process for the preparation of 3-acylaminoanilines | |
| SU638588A1 (ru) | Способ получени 1,4-бис(4 -феноксибензоил)-бензола | |
| US2421090A (en) | Long chain aliphatic halides and method of preparing same | |
| US3387041A (en) | Process for preparing dinitrodiphenyl ethers | |
| DE3160853D1 (en) | Process for the preparation of 3-bromo-4-fluoro-benzoic acid | |
| CN85106327A (zh) | 由n-(2，6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯合成甲霜灵的新方法 | |
| SU469681A1 (ru) | Способ получени фторированных дифеноксиуксусных кислот | |
| JPH0341047A (ja) | 高純度４―ヒドロキシ―４’―ハロゲノベンゾフェノンの製造方法 | |
| CN100415714C (zh) | 5-丙酰基-2-苯硫基苯乙酸酯的制备方法 | |
| JPS5566550A (en) | Preparation of o-(2,6-dichloroanilino)-phenylacetic acid | |
| Grabiel et al. | Determination of the Number of Nitro Groups in Aliphatic Polynitro Compounds1 | |
| Stansbury et al. | Oxidation of p-Nitrotoluene to 4, 4'-Dinitrobibenzyl and 4, 4'-Dinitrostilbene | |
| JPH09227461A (ja) | ビス置換フェニルヘキサフルオロプロパン類の製造法 | |
| JPH0610159B2 (ja) | ３―ヒドロキシ―２，４，５―トリフルオロ安息香酸の製造方法 | |
| SU582243A1 (ru) | Способ получени 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогексадиона | |
| CA1082740A (en) | Aryl perfluoro-alkyl ethers and method of producing them | |
| Feuer et al. | Preparation and Reactions of α, α'-Dibromo-α, α'-dinitrocyclic Ketones1 | |
| Looker et al. | Chloroacetates and Dichloroacetates of Flavonol, 7-Hydroxyflavone, and Chrysin1 |