PL110234B1 - Method of producing m-benzoyloacetophenone - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia m-benzoiloacetofenonu o wzorze 4, zwiazku posredniego w syntezie kwasu 2-/m-benzoilofeny- lo/-propionowego stosowanego w lecznictwie jako srodek przeciwreumatyczny.Zwiazek ten jest zwiazkiem nowym i nie zostal opisany w literaturze. Sposób wytwarzania zwiazku o wzorze 4 wedlug wynalazku obejmuje proste i nieuciazliwe operacje technologiczne z zastoso¬ waniem latwo dostepnych i tanich surowców. Spo¬ sób wedlug wynalazku polega na reakcji zdwu- azowanej m-benzoiloaniliny o wzorze 2 z oksy¬ mem aldehydu octowego. Wytworzony w reakcji oksym o wzorze 3 poddaje siej w stanie surowym hydrolizie otrzymujac m-benizoiloacetcfenon o wzo¬ rze 4. Przebieg procesu przedstawiono na sche¬ macie. Ponizszy przyklad ilustruje sposób wedlug wynalazku.Przyklad a. dwuazowanie: Do intensywnie mieszanej zawiesiny siarczanu m-aminobenzofenonu, sporzadzonej z 25,6 g m- -aminobenzofenonu i 200 ml 8-procentowego roz¬ tworu HjSO*, wkrapla sie w ciagu 1,5 godziny w temperaturze 0—5° roztwór 9 g NaN02 w 12 ml wody. Mase reagujaca pozostawia sie w lazni chlo¬ dzacej na okres 2 godzin, a nastepnie doprowa¬ dza jej odczyn do pH 6,2 (wobec papierka wskaz¬ nikowego o skali 5,8—8,0) dodajac roztwór U g CH8COONa • 3H*0 w 50 ml wody. b. sprzeganie: 10 Do roztworu zawierajacego 6,25 g CuS04- 5HsO, 82,5 g CH8COONa • 3HgO i 0,5 g bezwodnego Na2S08 w 90 ml wody dodaje sie roztwór 11,8 g oksymu aldehydu, octowego w 20 ml wody. Po¬ wstaly ciemny roztwór chlodzi sie w lazni lodo¬ wej do temperatury 10—15°C i dodaje sie do niego w ciagu 2,5 godziny wobec intensywnego mieszania otrzymana uprzednio zawiesine soli dwuazoniowej, po czym mieszanie kontynuuje sie w ciagu 1 godziny. Nastepuje wydzielanie sie azo¬ tu i wytracanie osadu,-.który odsacza sie, przenosi do kolby zaopatrzonej w chlodnice zwrotna i za¬ wierajacej 300 ml 2N H2S04. Zawartosc kolby utrzymuje sie we wrzeniu w ciagu 4 godzin, a nastepnie po ochlodzeniu poddaje ekstrakcji czte¬ rochlorkiem wegla. W celu usuniecia substancji smolistych ekstrakty saczy sie przez warstwe sill- kazclu (grubosci okolo 3 cm). Absorbent przemy¬ wa sie 100 ml CCI4 i polaczone roztwory poddaje sie zatezeniu w wyparce prózniowej. Pozostalosc destyluje sie pod zmniejszonym cisnieniem. m-Ben- zoiloacetofenon otrzymuje sie z wydajnoscia 44,0% (13 g) w stosunku do uzytego m-aminebenzofenonu. 25 Analiza elementarna: dla wzoru C^NuOi, u. cz. 2-24, 261 obliczono: 88,33% C, 5,39% H, otrzymano: 88,34% C, 5,40% H. nft- = 1,3024, 15 20 30 n™ = 1,6060. 110 234110 234 Widmo NMR (roztwór w CC14) = 2.56 ppm (singlet ti*zech protonów —CH3) = 7,4 — 8,3 ppm (multiplet dziewieciu protonów aromatycznych).Widmo IR (roztwór w CC14) 1670 cm"1 — karboruy] £rupy benzoilowej, 169»5 cm^ — karbonyl grupy acetylowej.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania m-benzoiloacetofenolu, zna¬ mienny tym, ze zdwuazowana m-benzoiloaniline poddaje sie reakcji z oksymem aldehydu octowe¬ go, a nastepnie wytworzony oksym poddaje sie w stanie surowym hydrolizie.N2 Cl C-C6H5 0 CH3CH=N0H C-C6H5 n o WZ0R1 WZÓR 2 CH3-C = N0H CH3-C-O WZÓR 3 WZÓR 4 SCHEMAT N PZGraf. Koszalin D-3389 110 egz. A-4 Cena 45 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania m-benzoiloacetofenolu, zna¬ mienny tym, ze zdwuazowana m-benzoiloaniline poddaje sie reakcji z oksymem aldehydu octowe¬ go, a nastepnie wytworzony oksym poddaje sie w stanie surowym hydrolizie. N2 Cl C-C6H5 0 CH3CH=N0H C-C6H5 n o WZ0R1 WZÓR 2 CH3-C = N0H CH3-C-O WZÓR 3 WZÓR 4 SCHEMAT N PZGraf. Koszalin D-3389 110 egz. A-4 Cena 45 zl PL