Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulowania wzrostu roslin, zwlaszcza do zwolnienia wzrostu wege¬ tatywnego, do usuwania lisci z roslin i/lub do zwiekszo¬ nego tworzenia pedów krzewienia, zawierajacy jako sub¬ stancje czynna nowe pochodne l,2,3-tiadiazolinidu-2.Substancje chwastobójczo czynne na osnowie karbamo- iloamino-tiadiazoli sa znane, np. 2- (N,N-dwumetylokar- bamoiloamino)-5-metylotio-l,3,4-tiadiazol (opis patento¬ wy Szwajcarii nr 502762.) W przypadku tym chodzi jed¬ nak o substancje do zwalczania i calkowitego niszczenia niepozadanych roslin.Jako srodek do usuwania lisci z roslin proponowano juz tiofosforany alifatyczne, np. trójtiofosforan trój-n- -butylowy (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr 2954467). Te substancje czynne wykazuja jednak nie zawsze zadowalajace dzialanie a z powodu swego nie¬ przyjemnego zapachu sa przykre dla stosujacego je.Celem wynalazku jest opracowanie takiego srodka, który wywieralby wplyw na naturalny wzrost i na natu¬ ralny rozwój roslin a pod wzgledem swego dzialania de- foliacyjnego przewyzszalby znane srodki tego rodzaju.Cel ten osiaga sie za pomoca srodka wedlug wynalazku, który zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna l,2,3-tiadiazolinidu-2 o ogólnym wzorze 1, w którym R± oznacza atom wodoru lub ewentualnie przedzielony jedno- lub wielokrotnie atomami tlenu lub siarki rodnik alkilowy, R2 oznacza ewentualnie prze¬ dzielony jedno- lub wielokrotnie atomami tlenu lub siarki rodnik alkilowy, ewentualnie jedno- lub wielokrotnie podstawiony rodnikiem alkilowym cykloalifatyczny rod- 10 15 30 nik weglowodorowy, ewentualnie jedno- lub wielokrot¬ nie podstawiony rodnikiem alkilowym i/lub atomem chlo¬ rowca i/lub grupa alkilotio i/lub gupa alkoksylowa i/lub grupa trójfluorometylowa i/lub grupa nitrowa aromatycz¬ ny rodnik weglowodorowy, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy zawierajacy co najmniej 1 atom azotu, albo Rx i R2 razem z atomem azo¬ tu tworza grupe morfolinowa, piperydynowa lub piro- lidynowa, X oznacza atom tlenu lub siarki a B oznacza równowaznik atomu metalu jednowartosciowego.Nowe zwiazki steruja wzglednie reguluja w znakomity sposób naturalny wzrost i naturalny rozwój roslin. To regulowanie przez nowe zwiazki naturalnego wzrostu roslin prowadzi do morfologicznych zmian roslin, zmian latwych do stwierdzenia na drodze obserwacji wizualnej.Tego rodzaju zmiany mozna stwierdzic w wielkosci, ufor¬ mowaniu, zabarwieniu traktowanej rosliny w jakiejkol¬ wiek jej czesci.Ogólnie mozna uzyskany efekt okreslic jako spowol¬ nienie. Przyjmuje sie, ze wywoluje sie zmiane gospodarki hormonalnej traktowanych roslin.U okreslonych roslin to zahamowanie rozwoju pro¬ wadzi do zmniejszenia lub zatrzymania wzrostu wierz¬ cholkowego, skutkiem czego osiaga sie krótsze lodygi glówne wzglednie pnie i opóznione odgalezienia boczne.Ta zmiana naturalnego wzrostu prowadzi do mniejszych, bardziej krzaczastych roslin.Z takim rodzajem zachowania wiaze sie wiele korzyst¬ nych efektów. I tak nowe zwiazki opózniaja zwlaszcza wzrost wegetatywny, co w przypadku roslin uzytkowych 109 5963 jest bardzo crcsto pozadane Jako dalsze korzystne dzia- WmiMj iynrtCHffTp• jisuwanie lisci z roslin,, zwiek- km krzewienia i skrócenie czlonów JW przypacflBi wtelu*flltunków roslin, takich jak ziemnia¬ ki ^raSy^kfftfW^tol11^ cukrowy, winogrona,.melony, dJLwrtt^OfraCAWC^nWAy kiszonkowe, mozna przy stlu¬ mieniu wzrostu wierzcholkowego osiagac nawet pod- wyzs$$£$ &*lrtoftd weglowodanów tych roslin tftidczas zniwv W przypadku upraw owoców i upraw plantacyj¬ nych zahamowanie wzrostu roslin prowadzi nadto do krótszych, pelniejszych galezi, totez galezie te sa latwiej dostepne a tym samym ulatwione sa prace przy zbiorze.W przypadku traw wywoluje sie zahamowanie wzrostu pionowego, dzieki czemu korzystnie' zwiekszaja sie od¬ stepy czasu dla koszenia.Do szczególnie przez nowe zwiazki wywolanych nas¬ tepstw zachowania roslin nalezy równiez deJEbltacja. Fa¬ chowcowi wiadomo, ze~ dbfuliaeja nie jest dzialaniem chwastobójczym i ze nawet doprowadzenie do uschnie¬ cia traktowanych roslin jest niecelowe, gdyz liscie po¬ zostaja przyczepione na uschnietych roslinach a mozna uszkodzic produkcyjne czesci roslin. Sens defoliacji dla ulatwienia zbiorów i dla otrzymania bardziej czystego zbioru mozna przez to zatracic. Dlatego tez jest niezbedne, by rosliny byiy zywe a natomiast liscie oddzielily sie i spa¬ dly. Utttozttwfe to dalszy rozwój produkcyjnych czesci roslin, przy Czym nowy wzrost lisci powinien zostac za¬ hamowany.Wlasciwosci nowych zwiazków mozna uzupelnic lub polepszyc przez wspólne lub kolejno nastepujace stoso¬ wanie znanych zwiazków, takich jak auksyna, kwas a- - (2-chlorofetloksy)-propionowy, kwas 4-chlorofenoksyoc- towy, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, kwas indolilo- -3^octowy, kwas ih^iio^mastówy, kwas a-naftylooc- towy, kwas ^nar^syóct&wyj, runlcykraeetamidj kwas N- ^-tol^óaMdofeklowy, &bereKny, tróftiófósfóran, S,S,S- -troj-n-butylówyi cytokminy, kwas 2-chIóróetanofosfo- fi#wy, kwas 2^hloix)-9^ydrc4:sylluorettokarbóksylowy-9 chlorek 2^diIoroefyIoJtrój%etg4^^ N,N-dwume- tyloamid kwasu bursztynowego*, metylochlorek 4-dwu- metyloaminó-S-metylofenylopiperydjTiokarboksylanu-l 2- -izópropyiowego, izopropylokarbaminian fenylu, izopro- pylokarbaminian 3-chlorofenylu, 2- (3-chlorofenylokar- bamoiloksy)-propionian 'etylowy, hydrazyd kwasu malei¬ nowego, kwas 2,3-dwucttloroizomaslowy, dwusiarczek dwu- -(metoksytiokarbóh^u), dwuclilórek l,^-dwumetylo-4,4,- -bipirydyliowy, kwas 3,6^e&doketoszesciowodoroftakwy, 3-amino-l,2,4-triazblj pochodne l,2,3-tiadiazolilo-5-mocz- nika, l-(2-pirydylo)-3-(l,23-tiadiazolilo-5)-mocznik, 2- -Imtylotiobishztiazbli 2- (2-metylopropylotio)-benztiazol, kwas 3,4-dwuchloroizotiazolokarboksylowy-5, 1,1,4,4-czte- rotlenek 2,3-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-l,4-ditiinu, kwas aTsehówy, kwas kakodylowy, chloran, korzystnie chlo¬ ran wapniowy, chloran potasowy, chloran magnezowy lub chloran sodowy, cyjanamidek wapnia, jodek potasowy, chlorek magnezowy, kwas abscyzynowy, nonanol, N,N- ^bis (fosfonometylo)-glicyna lub monoizopropyloaminowa sól N-(fosforiometylo)-ghcyny.Zwiekszenie dzialania i predkosci dzialania mozna nadto osiagnac np. za pomoca dodatków podwyzszaja¬ cych dzialanie, takich jak organiczne rozpuszczalniki, zwilzacze i oleje. Pozwala to na dalsze zmniejszenie daw¬ kowanej ilosci wlasciwej substancji czynnej.Celowo stosuje sie nowe zwiazki w postaci preparatów, 1596 4 takich jak proszki, srodki do rozsiewania, roztwory, emul¬ sje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nosników lub rozcienczalników i ewentualnie zwilzaczy, srodków zwiekszajacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub 5 dysjtergatorów.Odpowiednimi nosnikami cieklymi, sa np. wody, ali¬ fatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, zioforoii) sulfotlenek dwu- metalowy, dwumetylofbrmamid a nadto frakq'e ropy 10 naftowej.Do stalych nosników zaliczaja sie ziemie mineralne, hp. glinki, zel krzemionkowy) talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, kwas krzemowy i produkty roslinne, np. maki.Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie 15 np. ligninosulfonian wapniowy, eter polioksyetyleno-alki- Tówófónylówy, kwasy naftalenosulfenowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sok* produkty kondensacji for¬ maldehydu* siarczany wyzszych alkoholi alifatycznych oraz podstawione kwasy BerizenosuSonowe i ich sole. 29^ , „Zawartosc substancji czynnych w rozmaitych prepara¬ tach moze zmieniac sie w szerokim zakresie. I tak np. srodki te zawieraja okolo 10—80% wagowych substancji czynnych, okolo 90—20% wagowych cieklego lub stalego nosnika oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych 25 substanqi powierzchniowo czynnej.Stosunek wagowy poszczególnych substancji czynnych w mieszaninie z róznymi substancjami czynnymi powi^ nien byc równy od okolo 100:1 do 1:1000, korzystnie od 10:1 do 1:100, a zalezy od wrazliwosci i odpornosci 30 roslin, czasowego momentu zastosowania, warunków kli¬ matycznych i glebowych.Dawki dla zamierzonego regulowania wzrostu roslin sa w przypadku traktowania powierzchni z reguly równe 0,05—5 kg substancji czynnej na 1 ha. W okreslonych 35 przypadkach mozna granice te przekraczac w dól i w góre.Rodzaj i Sposób dzialania regulujacego wzrost jest je¬ dnakze zalezny od czasowego momentu traktowania, od rodzaju roslin i od stezenia.Nowe zwiazki mozna rozmaicie nanosic na rózne czesci 40 roslin, takie jak nasiona, korzenie, pnie, liscie, kwiaty i owoce. Opryski mozna prowadzic takze przed wzejsciem wzglednie wyrosnieciem pedów roslin jak i po wzejsciu wzglednie wyrosnieciu pedów roslin. Przeciwko szere¬ gowi chwastów moga te efekty hamujace wystapic w ta- 45 kim stopniu, ze dorównuja one calkowitemu zahamowa¬ niu rozwoju wlacznie z krzewieniem.Jako substancje czynne mozna stosowac w srodku we¬ dlug wynalazku zwlaszcza zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R± oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy 50 o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla, rodnik fenylowy, chlorowcofe- nylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—4 atomach wegla w lancuchu alkilowym, grupe alkoksyfenylowa o 1—4 ato- 55 mach wegla w czesci alkoksylowej, grupe nitrofenylowa, grupe trójfluorometylofenylowa albo jedno- lub wielo¬ krotnie, jednakowo lub róznie podstawiona rodnikami alkilowymi o 1—4 atomach wegla, grupami alkoksylo- wymi o 1—4 atomach wegla, atomami chlorowca, gru- 60 parni nitrowymi lub grupami trójfluorometylowymi gru¬ pe pirydylowa lub pirymidylowa, B oznacza atom metalu alkalicznego, korzystnie atom litu, sodu lub potasu, albo odpowiednia równowazna czesc atomu cynku, manganu, wapnia, magnezu lub baru a X oznacza atom tlenu lub 65 siarki.I0ST596 Nowymi zwiazkami o wyrózniajacym sie dzialaniu sa np. sól potasowa 5-(fenylokarbamoiloimino)-1,2,3- -tiadiazolinidu-2, sól sodowa 5-(fenylokarbamoiloimino)- -l,2,3-tiadiazolinidu-2, sól litowa 5- (fenylolou-bamoiloimi- no)-l,2,3-tiadiazolinidu-2, sól wapniowa 5-(fenylokar- bamoMminolj2,3-tiadiazoltnidu-2, sól sodowa 5-(me- tylofen5lokarbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2, sól po¬ tasowa 5- (metylofenylokarbamoiloimino)-i,2,3-tiadiazolini- du-2, sól litowa 5- (metylofenylokarbair oloimino)-1,2,3- -tiadiazolinidu-2, sól sodowa 5- (2-pirydylokarbamoiloimino) -l,2,3-tiadiazofihidu-2, sól potasowa 5-(2-pirydylo- karbamoiloiminO)-l,2,3-tiadiazolinidu-2 i sól litowa 5- - (2-pirydylokarbamoiloimino)-1,2,3-tiadiazolinidu-2.Nieznane dotychczas z literatury zwiazki o ogólnym Wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane uprzednio przy omawianiu wzoru 1, mozna wy¬ tworzyc sposobem, polegajacym na tym, zena(l,2,3-tiadia- zolilo-5)-mocznik o ogólnym wzorze 2, w którym Ru R2 i X maja wyzej podane znaczenie, dziala sie zwiazkiem metalu o wzorze BY, w którym B ma wyzej podane znaczenie a Y oznacza atom wodoru, frupe hydroksylowa, nizsza grupe alkoksylowa lub grupe aminowa.Reakcja skladników reakcyjnych nastepuje w tempera¬ turze 0—120 °C, aa ogól jednak w temperaturze pokojowej.Do syntezy nowych zwiazków o wzorze 1 wprowadza sie reagenty w ilosciach prawie równomolowych. Jako srodo¬ wisko reakcji odpowiednie sa polarne rozpuszczalniki organiczne, pojedynczo lub w mieszaninie z woda, albo tez woda. Rozpuszczalnik lub srodek zawiesinowy dobiera sie w zaleznosci od wprowadzania odpowiednich zwiazków metalu BY z uwzglednieniem ogólnie znanych wytycznych.Jako rozpuszczalniki lub srodki zawiesinowe mozna sto¬ sowac wode, nitryle kwasów, takie jak awtonitryl, etery, takie jak czterowodorofuran lub dioksan, alkohole, takie jak metanol, etanol lub izopropanol, i amidy kwasów, takie jak dwumetyloformamid. Trudnorozpuszczalne w wo¬ dzie, nowe sole dwuwartosciowych metali o wzorze 1 mozna wytwarzac korzystnie z wodnych roztworów nowych soli metalu alkalicznego o wzorze 1 dodajac latwo rozpuszczalne sole odpowiednich metali dwuwartosciowych, takie jak Chlorek wapniowy, octan wapniowy i octan cynkowy.Wyodrebnienie utworzonych nowych zwiazków o wzorze 1 w przypadku Czastek trudno rozpuszczalnych nastepuje przez saczenie, a w przypadku czastek latwo rozpuszczal¬ nych nastepuje przez oddestylowanie stosowanego roz¬ puszczalnika pod cisnieniem normalnym lub zmniejszo¬ nym albo przez stracenie mniej polarnymi rozpuszczalnikami organicznymi, np. ketonami lub eterami.W praktyce postepuje sie równiez tak, ze odpowiednie l,2,3-tiadiazolilo-5-moczniki miesza sie ze stosowanymi wodorotlenkami metalu, i to celowo wprowadzajac nadmiar wodorotlenku, a mieszaniny te, z których nastepnie otrzy¬ muje sie rozpuszczalne w wodzie brzeczki opryskowe, nadaja sie do stosowania. Podane przyklady objasniaja blizej sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku oraz zastosowanie i wlasciwosci tego srodka.Przyklad I. Jednowodna sól sodowa 5- (fenylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2.Do roztworu 2 g (0,05 mola) wodorotlenku sodowego w 50 ml wody mieszajac w temperaturze pokojowej wpro¬ wadza sie nieprzerwanie 11,0 g (0,05 mola) l-fenylo-3- -(l,2,3-tiadiazolilo-5)-mocznika o temperaturze topnienia 213°C (z rozkladem). Po uplywie 30 minut dalszego mie¬ szania otrzymuje sie prawie klarowny roztwór, który po 10 15 20 25 30 35 40 50 55 60 65 przesaczeniu zateza sie pod próznia w temperaturze 50°C.Pozostalosc suszy sie w temperaturze 50°C pod próznia.Otrzymuje sie 11,9 g (91,5% wydajnosci teoretycznej) produktu w postaci bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnienia powyzej 270°C (z rozkladem).Przyklad II. Osmiowodna sól wapniowa 5-(fenylo¬ karbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2~ (zwiazek nr 2).Do roztworu 4 g (0,1 mola) wodorotlenku sodowego w 300 ml wody wprowadza sie w temperaturze pokojowej 22,0g (0,1 mola) l-fenylo-3-(l,2,3-tiadiazolilo-5)-mocznika.Prawie klarowny roztwór (porównaj przyklad I) saczy sie i zadaje roztworem 8,8 g (0,05 mola) jednowodzianu octanu wapniowego ml wody. Nastepnie miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej. Powstale krysztaly odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem i suszy pod próznia w temperaturze 50°C. Otrzymuje sie 25,5 g (82% wydajnosci teoretycznej produktu w postaci bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnienia powyzej 300°C.Analogicznie wytw&iiA ste-nowe- substancje czynne o wzorze 1, zestawione w podanej nizej tablicy I, w której skrót: rozkl. oznacza: z rozkladem, a skrót tt. oznacza temperaturetopnienia.Tablica I 1 Zwia¬ zek nr r 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Nazwa zwiazku jednowodna sól potasowa 5- -(fenylokarbamoiloimino)- 1,2, 3-tiadiazolinidu-2 | czterowodna sól litowa 5-(fe¬ nylokarbamoiloimino) -1)2,3- -tiadiazolinidu-2 jednowodna sól sodowa 5- (me- tyloienylokarbamoiloimino) -1, 2,3*tiadiazolinidu-2 jednowodna sól potasowa 5- - (metylofenylokarbamoiloimi- no)-l,2,3 -tiadiazoIinidu-2 jednowodna sól litowa 5- (ihety- lofenylokarbamoiloimino) -1,2, 3-tiadiazolinidu-2 póltorawodna sól sodowa 5- - (pirydylokarbamoilóimino)- -1,2,3-tiadiazolinidu-2 jednowodna sól potasowa 5- - (2-pirydylokarbamoiloimino)- -1,2,3-tiadiazolinidu-2 jednowodna sól litowa 5-(2- -pirydylokarbamoiloimino)- -l,2,3-tiadiazolinidu-2 dwuwodna sól sodowa 5- (feny- lotiokarbamoiloimino)-1,2,3- -tiadiazolinidu-2 dwuwodna sól magnezowa 5- - (fenylokarbamoiloimino)- -1,2,3-tiadiazolinidu-2 trójwodna sól cynkowa 5-(fe¬ nylokarbamoiloimino)-1,2,3- -tiadiazolinidu-2 trójwodna sól manganowa 5- - (fenylokarbamoiloimino)-1,2, 3-tiadiazolinidu-2 trójwodna sól barowa 5-(fe- nylokarbamoilbimino)-l,2 3- -tiadiazolinidu-2 | Dane fizyczne tt. 205°Crozkl. 270 °C rozkl. i 200°C rozkl. 120°Crozkl. 180 °C rozkl. 200 °C rozkl. '" 1 180 °C rozkl. 230 °C rozkl. 135°C rozkl. 325°C 208 °C rozkl. 250 °C rozkl. 250°G rozkl. |109 596 Nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku stanowia sole, odpowiadajace wzorom granicznym la, Ib i lc oraz uogólnionemu wzorowi granicznemu Id.Dla uproszczenia nie byla ta okolicznosc uwzgledniona przy omawianiu ogólnego wzoru 1.Nowe zwiazki o wzorze 1 stanowia bezbarwne i bez- wonne czastki krystaliczne.Sole metalu alkalicznego o wzorze 1 sa bardzo latwo rozpuszczalne w wodzie, latwo rozpuszczalne w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak sulfotlenki, np. sulfotlenek dwumetylowy, nizsze alkohole, np. metanol lub etanol, amidy kwasów karboksylowych, np. dwumetylo- formamid, slabo rozpuszczalne w nitrylach kwasów karbo¬ ksylowych, np. w acetonitrylu, i praktycznie nierozpusz¬ czalne w weglowodorach, chlorowcowanych weglowodo¬ rach i eterach.Odpowiednie sole dwuwartosciowych metali o wzorze 1 wykazuja zmniejszona rozpuszczalnosc w wodzie, lecz sa latwo rozpuszczalne w sulfotlenku dwumetylowym, dwumetyloformamidzie i metanolu.Nowe zwiazki o wzorze 1 wykazuja sklonnosc do przy¬ laczania rozpuszczalników i z reguly wyodrebnia sie je w postaci zwiazków solwatowanych, np. wodzianów, alkoholatów.Podane przyklady objasniaja dzialanie i mozliwosci stosowania srodka wedlug wynalazku.Przyklad III. W próbie w cieplarni znajdujace sie w doniczkach roHiny fasoli karlowej (Phaeolus vulgaris) po utworzeniu lisci mlodocianych oraz rosliny soji (Glycine maxima) na poczatku rozwojowym pierwszych trzech lisci traktowano róznymi dawkami (0,1 i 3 kg substancji czynnej na 1 ha) nowych substancji czynnych, wyszczególnionych w podanej nizej tablicy 2. W tym celu sporzadzono proszek zwilzalny o zawartosci 20% substancji czyniej i w postaci wodnej zawiesiny nanoszono w dawce cieczy równej 50 litrów brzeczki opryskowej na 1 ha. Dzialanie regulujace wzrost okreslano droga pomiaru dlugosci pierwszego miedzywezla po uplywie 2 tygodni od traktowania. Wyniki pomiarów podano w stosunku do wyników pomiarów nietraktowanej próby sprawdzianowej i obliczono jako procentowe zwolnienie wzrostu. Jak wynika z podanej nizej tablicy II, za pomoca srodków wedlug wynalazku w szerokim zakresie stezen osiagnieto efekt regulujacy wzrost, bez wystapienia jakichkolwiek szkód wypalenia na lisciach.Tablica II Substancja czynna srodka wedlug wynalazku Jednowodna sól sodowa 5-(feny- lokarbamoiloimino) -1,2,3-tiadia- zolinidu-2 osmiowodna sól wapniowa 5- (fe- nylokarbamoloimino) -1,2,3-tia- diazolinidu-2 jednowodna sól potasowa 5- (feny- lokarbamoiloimino) -1,2,3-tiadia- zolinidu-2 czterowodna sól litowa 5- (fenylo- karbamoiloimino) -1,2,3-tiadiazo- linidu-2 Daw¬ ka kg/ha 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 Zwolnienie wzrostu w % Faso¬ la 30 65 35 55 25 75 35 60 Soja 25 70 25 65 40 75 35 60 1 15 25 L0 35 40 - ¦ ' Substancja czynna srodka I wedlug wynalazku jednowodna sól sodowa 5-(N- -metylofenylokarbamoiloimino)- -l,2,3-tiadiazolinidu-2 jednowodna sól potasowa 5- (N- -metylofenylokarbamoiloimino)- -l,2,3-t4adiazolinidu-2 jednowodna sól litowa 5-(N-me- tylofenylokarbamoiloimino)-1,2, 3-tiadiazolinidu-2 póltorawodna sól sodowa 5-(2- -pirydylokarbamoiloimino)-l,2?3- -tiadiazolinidu-2 jednowodna sól potasowa 5-(2- -pirydylokarbamoiloimino)-1,2,3- -tiadiazolinidu-2 jednowodna sól litowa 5- (2-piry- dylokarbam:iloimino)-l,2,3- -tiadiazolinidi-2 Daw¬ ka kg/ha 0,1 0,3 0,1 0,3 04 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 | cd. tabl. II Zwolnienie wzrostu w % Fa¬ sola 20 50 25 45 30 50 40 70 40 65 30 60 Soja 20 55 20 55 30 50 35 70 40 65 30 60 1 Przyklad IV. Dorastajace rosliny bawelny w sta¬ dium 6—8 rozwinietych lisci wlasciwych traktowano substancjami czynnymi w dawkach, wyszczególnionych w podanej nizej tablicy III. Stosowana ilosc wody wynosila 500 litrów na 1 ha. Po kilku dLniach okreslano udzial pro¬ centowy zrzuconych lisci.Tablica III Substancja czynna srodka wedlug wynalazku sól potasowa 5- (fenylokarbamo- iloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2 sól sodowa 5- (N-metylofenylokar- bamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolini- du-2 sól sodowa 5- (2-pirydylokarba- moiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2 Srodek porównawczy wedlug opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 2954467: trójtiofosforan trój-n- -butylowy Substan¬ cji czynnej kg/ha 0,05 0,05 0,05 0,05 0,5 1 % De- foliacji 69,2 53,8 73,1 26,7 46,7 65 Z tablicy III wyraznie widoczna jest wyzszosc nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku wzgledem srodka porównawczego.Przyklad V. Dorastajace rosliny bawelny w stadium 7—8 rozwinietych lisci wlasciwych traktowano substancjami czynnymi w dawkach wyszczególnionych w podanej nizej tablicy IV. Stosowana ilosc wody wynosila 500 litrów na 1 ha. Po kilku dniach okreslano udzial procentowy zrzuconych lisci.Przyklad VI. Dorastajace rosliny bawelny w stadium 6—8 rozwinietych lisci wlasciwych traktowano substancjami czynnymi w dawkach wyszczególnionych w podanej nizej tablicy V. Stosowana ilosc wody wynosila 500 litrów na 1 ha. Po kilku dniach okreslano udzial procentowy zrzuco¬ nych lisci.9 T a b 1 i c a IV 1 Substancja czynna srodka wedlug 1 wynalazku i sól sodowa 5-(fenylokarbamoiloi- 1 mino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2 j sól potasowa 5- (fenylokarbamoilo- J imino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2 ] sól sodowa 5- (2-pirydylokarbamo- 1 iloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2 i sól potasowa 5-(2-pirydylokarba- 1 moiloimino)-1,2,3-tiadiazolinidu-2 | Srodek porównawczy wedlug 1 opisu patentowego St. Zjedn. Am. 1 nr 2954467: trójtiofosforan trój-n- j -butylowy Substan¬ cji czynnej kg/ha 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,5 % Defo- liacji 76,7 83,3 56,7 56,7 33,3 80,0 Tablica V 1 1 Substancja czynna srodka wedlug j wynalazku 1 sól magnezowa 5- (fenylokarbamo- | iloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2 i sól cynkowa 5- (fenylokarbamoiloi- ] mino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2 sól manganowa 5-(fenylokarba- 1 moiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2 1 sól barowa 5-(fenylokarbamoilo- 1 imino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2 ] sól wapniowa 5-(fenylokarbamo- ] iloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2 1 Srodek porównawczy: trójtio¬ fosforan trój-n^butylowy Substan¬ cji czynnej kg/ha 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 % Defo- liacji 78,1 93,8 72,4 93,1 87,1 18,8 Przyklad VII. Dorastajace rosliny bawelny w sta¬ dium 7—8 rozwinietych lisci wlasciwych traktowano sub¬ stancjami czynnymi w dawkach wyszczególnionych w po¬ danej nizej tablicy VI. Stosowana ilosc wody wynosila 500 litrów na 1 ha. Po kilku dniach okreslano udzial pro¬ centowy zrzuconych lisci.Tablica VI Skladniki j sól magnezowa 5-(fenylokarbamo- 1 iloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2: 1 skladniki chlorek magnezowy: skladnik II 1 mieszanina skladnikówI+II 1 Dawka kg/ha 0,05 0,1 0,05 0,1 0,04+ 0,01 0,05+ 0,01 % Defo- liaqi 33,3 66,7 0 0 50,0 63,3 | 19 596 10 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do regulowania wzrostu roslin, zwlaszcza do zwolnienia wzrostu wegetatywnego, do usuwania lisci 5 z roslin i/lub do zwiekszonego tworzenia pedów krzewienia, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna l,2,3-tiadiazolinidu-2 o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R± oznacza atom wodoru lub ewentualnie przedzielony jedno- lub wielokrotnie atomami 10 tlenu lub siarki rodnik alkilowy, R2 oznacza ewentualnie przedzielony jedno- lub wielokrotnie atomami tlenu lub siarki rodnik alkilowy, ewentualnie jedno- lub wielokrotnie podstawiony rodnikiem alkilowym cykloalifatyczny rodnik weglowodorowy, ewentualnie jedno- lub wielokrotnie 15 podstawiony rodnikiem alkilowym i/lub atomem chlorowca i/lub grupa alkilotio i/lub grupa alkoksylowa i/lub grupa trójfluorometylowa i/lub grupa nitrowa aromatyczny rodnik weglowodorowy, ewentualnie podstawiony heterocykliczny rodnik weglowodorowy zawierajacy co najmniej 1 atom 20 azotu, albo Rt i R2 razem z atomem azotu tworza grupe morfolinowa, piperydynowa lub pirolidynowa, X oznacza atom tlenu lub siarki a B oznacza równowaznik atomu metalu jednowartosciowego. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 25 substancje czynna zawiera co najmniej jedna pochodna l,2,3-tiadiazolinidu-2 o wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla, rodnik 30 fenylowy, chlorowcofenylowy, rodnik alkilofenylowy o 1—4 atomach wegla w lancuchu alkilowym, grupe alkoksyfeny- lowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, grupe nitrofenylowa, grupetrójfluorometylofenylowaalbo jedno lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie podstawiona rodnikami 35 alkilowymi o 1—4 atomach wegla, grupami alkoksylowymi o 1—4 atomach wegla, atomami chlorowca, grupami nitro¬ wymi lub grupami trójfluorometylowymi grupe pirydylowa lub pirymidylowa, B oznacza atom metalu alkalicznego, korzystnie atom litu, sodu lub potasu, albo odpowiednia 40 równowazna czesc atomu cynku, manganu, wapnia, ma¬ gnezu lub baru a X oznacza atom tlenu lub siarki. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera jednowodna sól sodowa 5- -(fenylokarbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera osmiowodna sól wapniowa 5-(fenylokarbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 50 substanqe czynna zawiera jednowodna sól potasowa 5- (fenylokarbamoiloimino)-1,2,3-tiadiazolinidu-2. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substange czynna zawiera czterowodna sól litowa 5-(fe- 55 nylokarbamoilomino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera jednowodna sól sodowa 5- -(metylofenylokarbamoUoimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera jednowodna sól potasowa 5- -(metylofenylokarbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera jednowodna sól litowa 5-(me- 65 tylofenylokarbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2.1#» 5% 11 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera póltorawodna sól sodowa 5- (2-pirydylokarbamoiloimmo)-l,2,?-tiadiazolinidu-2. 11. "Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera jednowodna sól potasowa 5- -(2-pirydylókarbamofloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera jednowodna sól litowa 5- (2- -pirydylokarbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera dwuwodna sól sodowa 5- (fenylo- tio karbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2. 10 12 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera dwuwodna sól magnezowa 5- -(fenylokarbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera trójwodna sól cynkowa 5- -(fenylokarbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera trójwodna sól manganowa 5- -(fenylokarbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera trójwodna sól barowa 5- (fenylo- karbamoiloimino)-l,2,3-tiadiazolinidu-2.N /H el-M -*/l-N-C-N Wzór 1 'Rl Be -R2 Wzór 2 M- * n Wzór la H |Xi e =R, tLjJ-:N=C-N ^s NR2 B © B © •H Hf /Ri iMJ=n-chn 3XS e *R, mar ib -P.-i I N-C-N\R B © B( Wzór fc Wzór Id LZG Z-d 3, z. 123/1400/81, n. 90 + 20 egz.Cena 45 zl PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL