CS196426B2 - Agents for treatment of plants to influence growth and method of producing the active constituent - Google Patents
Agents for treatment of plants to influence growth and method of producing the active constituent Download PDFInfo
- Publication number
- CS196426B2 CS196426B2 CS782183A CS218378A CS196426B2 CS 196426 B2 CS196426 B2 CS 196426B2 CS 782183 A CS782183 A CS 782183A CS 218378 A CS218378 A CS 218378A CS 196426 B2 CS196426 B2 CS 196426B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- plants
- salt
- thiadiazolin
- compounds
- growth
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
' Vynález · . se · týká prostředků k regulaci růstu rostlin obsahujících · jako účinnou látku nové · deriváty l,2,3-thiadiazolin-2-idu a způsobu výroby ' účinné látky.
Jsou již známy herbicidně . účinné látky na bázi karbamoylamínothiadiazolů, například . 2- ( NN-dimethylkarbameylamino) -5-methylthio-l,3',4-thiadiazol (CH patentový ' spis 502 7'62)'. Jde. však o látky k potírání · a . úplnému ničení nežádoucích rostlin.
-Jako prostředky k defoliaci rostlin byly již navrženy· alifatické thiofosfáty, například tri-n-butyltrithiofosfát (US · patentový spis ‘ 2· 9514'467): Tato účinná látka však nemá vždy uspokojivý účinek a mimo to· · použivatele· obtěžuje svým nepříjemným zápachem. Úkolem vynálezu je opatření . prostředku, který působí regulaci růstu·, . a přirozeného vývoje rostlin a . svým . defo-liačním 4účiiikem převyšuje známé ' · prostředky tohoto · druhu. . , . Tento úkol · se podle vynálezu řeší prostředkem', který se vyznačuje obsahem alespoň jednoto derivátu · l,2,3-ťhiadiazolin-2-idu obecného vzorce I, θ^-κ’ ·®
X ve ... kterém značí . Ri vodík nebo· methyl, .
Rz fenyl nebo· pyridyl, . ·
X atom kyslíku nebo .síry,
B jednomocný ekvivalent . kovu, výhodně atom alkalického· kovu, zejména lithia, . sodíku nebo . draslíku, nebo ...odpovídající ekvivalent · atomu zinku, manganu, vápníku,, hořčíku .nebo' barya. ’
Sloučeniny· podle vynálezu . omezují, popřípadě regulují vynikajícím. způsobem přirozený růst .a přirozený vývoj rostlin. Tato schopnost přirozené regulace růstu · .sloučenin podle . vynálezu vede k · moríologické změně v rostlině, kterou . je možno snadno zjistit visuálním pozorováním. Tyto změny
198428 je možno zjistit ve velikosti,', tvaru, barvě ošetřených rostlin nebo některých jejich částí.
Všeobecně se dosažený účinek může označit jako retardace. Předpokládá se, že u ošetřených rostlin nastává změna v hospodaření hormony.
U určitých rostlin vede toto potlačování růstu ke snížení nebo· zrušení špičkového růstu, čímž se dosáhne kratšího stonku, popřípadě kmene, a zpomalení postranního rozvětvení. Tato změna přirozeného růstu vede к menším, hustým rostlinám.
S tímto chováním je spojeno mnoho výhodných efektů. Tak sloučeniny podle vynálezu zpomalují zejména vegetativní růst, což je u užitkových rostlin často velmi žádoucí. Jako další výhodné účinky jsou například defoliace rostlin, zvýšený vznik odnoží a zkrácení výhonků.
U mnoha druhů rostlin, jako například, u brambor, cukrové třtiny, cukrovky, vinné révy, melounů, ovocných stromů, rostlin pro siláž, je možno při potlačení apikálního růstu dokonce dosáhnout při sklizni zvýšení obsahu uhlohydrátů v rostlinách., U ovoce a plantážových kultur vede potlačení růstu rostlin ke kratším, bohatším větvím, ťalkže jsou větve přístupné a usnadní se tím sklizeň. U travin se konečně způsobí potlačení vertikálního růstu, čímž se výhodně zvýší časové odstupy pro sekání.
К účinkům zvlášť vyvolaným sloučeninami podle vynálezu náleží i defoliace. Odborníkovi je známé, že defoliace není herbicidní. účinek, a že 1 umrtvení ošetřených rostlin. je nežádoucí, poněvadž listy na umrtvených rostlinách zůstávají lpět a produktivní rostlinné části se poškozují. Smysl defoliace, aby se usnadnila sklizeň a získaly se čisté výsledky sklizně, by tím mohl být ztracen. Proto je nutné, aby rostlina zůstala ' naživu, zatímco listy se oddělí a odpadnou. To umožňuje další vývoj produktivní rostlinné části, přičemž se má zabraňovat novému růstu listů.
Sloučeniny podle vynálezu se ve svých vlastnostech mohou doplňovat a vylepšovat současným nebo dodatečným použitím o sobě známých sloučenin,, jako jsou například auxin, kyselina a- (2-chlorf enoxy j.proplonová, kyselina 4-chlorfenoxyoctová, kyselina 2,4-dichÍor,fenoxyoctová, kyselina índolyl-3-octQvá, kyselina indolyl-3-máselná, kyselina a-naftyloctová, kyselina /S-naftoxyoctová, naftylacetamld, kyselina N.-m-tolylftalamidová, gibberelliny, ester kyseliny S,S,S-trl-n-butyI-trithio- .
fosforečné, cytokihiny, kyselina 2-chlorethylfosfonová, kyselina 2-chlor-9-hydroxyfluoren-9-karboxylová,
2- chlorethyl-trimethylamoniumchlorld, amid kyseliny N.N-dimethylaminoJantarové, methylchlorid esteru .kyseliny 2-isapropyl-4-
-dimethylamino-5-methylfenylpiperidin-1-karboxylové, fenyl-lsopropylkarbamát,
3- chlorfenyl-isopropylkarbamát, ethyl-2- (3-chlorf enylkarbamoy loxy) - propionát, hydrazid kyseliny maleinové, kyselina 2,3-dlchlorisomáselná, di-(methoxythiokarbonyl Jdisulf Id, l,l‘-dimethyl-4,4‘-bipyridylium-dichlorid, kyselina 3,6-endoxohexahydroftalová, 3-amino-l,2,4-triazol, derivát l,2,3-thiadiazoiyi-5-yl-močoviny/
1- (2-pyridyl) -3- (l,2,3-thiadiazol-5-yl) močovina,
2- butylthio-benzthiazol,
2- (2-methylpropylthió) benzthiazol, kyselina 3,4-dichlprisothiazol-5-karboxylová,
2,3-dlhydro-'5,6-dÍmethyl-l,4-dithiin-1,1,4,4-tetroxid, '' kyselina arseničná, kyselina kakodylová, chlorečnan, výhodně chlorečnan vápenatý, chlorečnan draselný, chlorečnan hóřečnatý nebo chlorečnan sodný, kalclumkyanamid, jodid draselný, chlorid hořečnatý, kyselina abscišinová, nonánol, N,N-bis(fosfonomethyl)glycin nebo sůl Ň- (fosfonomethyl jglycin-monpisopropylaminu. t
Účinek a jeho rychlost se mimo· to· může podpořit například. přísadami zvyšujícími účinek, jako organickými rozpouštědly, smáčedly á oleji. To· připouští další snížení použitého množství vlastní účinné látky.
Účelně se sloučeniny podle vynálezu používají ve formě přípravků, jako prášků, popráší, roztoků, emulsí nebo suspensí, za přídavku kapalných, a/nebo pevných .nósných látek, popřípadě zřeďovadel a popřípadě pomocných prostředků smáčecích, emulgač.. nich, zvyšujících přilnavost a/nebo· diepergačních.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, .dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dále frakce minerálních olejů. '
Jako· pevné nosiče se hodí minerální zeminy, například tonsil, silikagel, mastek, kaolín, attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například mouka.
Jako povrchově aktivní látky je možno jmenovat: například kalciumligninsulfonát, polyoxyethylen-alkylfenylether, kyseliny naftaléhsulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich soli, kondeňsáty formaldehydu, sulfáty mastných alkoholů a substituované kyseliny bénzensulfonové a jejich soli.
V různých přípravcích se podíl účinných r
látek může měnit v širokém rozmezí, například prostředky obsahují asi 10 až 80 hmotnostních procent účinných látek, asi 90 až 20 hmotnostních procent kapalných nebo pevných nosičů a popřípadě až 20 hmotnostních procent povrchově aktivních látek.
Hmotnostní poměr jednotlivých účinných látek ve směsi s různými účinnými látkami má být. asi 100:1 až 1;1000, výhodně 10:1 až 1:100, a řídí se podlé citlivosti a odolnosti rostlin, podle doby použití, klimatických podmínek a půdních poměrů.
Množství .používané pro žádanou regulaci růstu rostlin činí při plošném ošetření zpravidla '0,05 až 5 kg účinné látky/ha. V určitých případech se tyto hranice mohou překročit směrem .dolů a .nahoru. Druh a způsob účinku regulujícího růst je však závislý na době ošetření, na druhu rostlin a na koncentraci.
Sloučeniny se mohou různým způsobem nanášet ná různé části rostlin, jako na osivo, kořený, na kmen, na listy, na květy á na plody. Mohou se. provádět i postřiky před vzejitím, popřípadě vypučením rostlin, popřípadě po vzejití, popřípadě vypučení rostlin. U řady plevelů může nastat takový: potlačující účinek, že se vyrovná totálnímu potlačení vývoje plevele včetně křovin.
Jako účinňé látky obecného· vzorce I se podle vynálezu mohou používat zejména ty, ‘ u kterých zbytek Ri představuje vodík nebo alkyl s 1 až 4. atomy uhlíku, například methyl, ethyl, isopr opyl, propyl nebo butyl/ zbytek Rž značí vodík nebo alkyl s i až 4 atomy uhlíku, například methyl nebo ethyl, cykloalkyl s 5 až 8 atomy uhlíku, například cyklopentyl, cyklohexyl nebo methylcyklohexyl, aryl, jako například fenyl, hádogenfenyl, Ci—C4 alkylfenyl, Ci—Cd alkoxyfenyl, nitrofenyl, trifluormethylfenyl, nebo· nesubstltuovaný nebo jednou nebo· vícekrát, stejně nebo různě Ci—C< alkylovýml zbytky, Ci—<C4 a lkoxyzbytky, atomy halogenu, nitroskupinou nebo trifluormethylskupinou substituovaný pyridydový zbytek nebo pyrimidylový zbytek, а В představuje atom alkalického · kovu, výhodně lithia, sodíku nebo draslíku, nebo· odpovídající ekvivalent dvojmocného kovu, jako například Zn, Mn, Ca, Mg nebo· Ba, а X značí kyslík nebo síru.
Sloučeniny podle vynálezu s vynikajícím účinkem jsou například
5- (fenylkarbamoylimino) -1,2,3-thladiazolin-2-id, draselná sůl;
5- (fenylkarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, sodná sůl;
- (feny lkar b amo у limino) -1,2,3-ťhia* diazolin-2-id, lithná sůl;
‘ 5-(fenylkarbamoylimino)-1,2,3-ťhiadiazolin-2-id, vápenatá sůl; .
5-( methylfenylkarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazolIn-2-ld, sodná sůl;
5- (methylf enylkarbamoýlimirio) -1,'2,3-thiadiazO'lln-2-id, draselná sůl;
5- (methylfenylkarbamoylimino) -1,'2,3-thiadiazolin-2-id, lithná sůl;
5- (2-pyridylkárbamoylimino)-l,2,3-thladiazolin-2-id, sodná sůl:
. 5- (2-pyridylkarbamoy limino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, draselná sůl;
5- (2-pyrídylkarbamO'ylimiňo] -1,2,3-thiadiazolin-2-id, lithná sůl.
Z literatury dosud neznámé sloučeniny.obecného· vzorce I je možno například vyrábět tím, žexse na (1,2,3-thiadiazol-5-yl) močovinu o-becného. vzorce II,
ΛζΛρ-C-N
Η («1 / ve kterém Ri, Rz а X mají dříve uvedený význam, působí kovovou sloučeninou, obecného vzorce III,
BY (III), kde В niá dříve uvedený význam a Y značí vodík, hýdroxyl, .nízkou alkoxyskupinu nebo aminoškupinu, 'popřípadě za použití rozpouštědla.
Reakce se provádí mezi 0° a 120 °C, všeobecně však při teplotě místnosti. К syntéze sloučenin .podle vynálezu se reakční složky používají asi v ekvimolárním množství. Jako reakční prostředí se hodí polární organická rozpouštědla, .samotná nebo ve směsi s vodou, nébó také samá voda. Volba rozpouštěcího, popřípadě suspensního prostředku se řídí podle použití příslušné kovové sloučeniny BY za všeobecně známých hledisek.
Jako rozpouštěcí, popřípadě suspensní prostředky še mohou používat: voda, nitrily kyselin, jako acetonitril, ethery, jako tetrahydrofuran nebo dioxan, alkoholy, jako methanol, ethanol a isopropanol, a amidy kyselin, jako dimethylformamid. Soli dvojmocných kovů podle vynálezu, těžko rozpustné ve vodě, je možno výhodně vyrábět z vodných roztoků alkalických solí podle vynálezu přidáním lehce rozpustných solí těchto příslušných ďvojmocných kovů, jako například chloridu vápenatého, octanu vápenatého a octanu zinečnatého.
isolace vzniklých sloučenin .podle vynálezu se provádí u těžkorozpustných sloučenin filtrací, u snadněji rozpustných oddestilováním použitého rozpouštědla při normálním nebo· sníženém tlaku nebo vysrážením malým množstvím polárního organického rozpouštědla, například ketonů nebo etherů.
Prakticky se může postupovat tak, že se příslušné l,2,3-thiadiazol-5-yl-močoviny mí198428 chají s příslušnými hydroxidy kovů — á to účelně za použití'přebytku hydroxidu — a směsi* které pák poskytují ve vodě rozpustné střík^cf břečky, se berou к použití.
Následující příklady vysvětlují výrobu sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
5- (Fenylkarbamoylimtno ) -1^2,3-thiadlazolin-2-id, sodná sůl. H2O
Do roztoku 2 g (0,05 mol) hydroxidu sodného v '50 ml vodý se za míchání, při teplotě místnosti plynule vnese 11,0 g (0,05 mol) í-fenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)močoviny o· teplotě tání 213°C (rozklad). Pó 30 minutách míchání , se získá téměř čirý roztok, který se' po filtraci zahustí ve vakuu při 50 %. Zbytek se suší ve vakuu při 50 °C. Výtěžek: 11,9 g = 91,5 % teorie bezbarvých krystalů o teplotě tání >270%! (rozklad).
Příklad 2
5-(Fenylkarbamoylimino)-l,2,3-thiadiazolln-2-ld, vápenatá sůl .'8 H2O .
(sloučenina č. 2)
Do roztoku 4 g (0,1 mol) hydroxidu sodného ve 300 ml vody se při teplotě místnosti vnese 2'2,0 g (0Д mol) l-fenyl-3-(l,2,-
3-thiadiazol-'5-yl) močoviny. Téměř čirý roztok (Viz příklad 1) se filtruje a přidá se roztok 8,8 g {0,05 mol) monohydrátu octanu vápenatého ve 100 ml vody. Hodinu, se ještě míchá při teplotě- místnosti. Vzniklé krystaly se odsají a suší se ve vakuu při 50¾. Výtěžek: 25,5 g ==· 82 % teorie, bezbarvé krystaly o teplotě tání > 300%.
Analogickým způsobem je možno vyrábět následující •sloučeniny podle vynálezu:
| Sloučenina č. | Jméno sloučeniny | Fyzikální konstanty | |
| 3 | 5-(Fenylkarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, draselná sůl x H2O | L t: | > 205.¾. (rozklad] |
| · 4 | 5-(Fehylkařbamoylimino)-1,2,3-thladiazolin-2-id, lithná sůl x 4 H2O | t. t.: | > 270% (rozklad) |
| . 5 | ~5-(Methylfenylkarbamoylimino)-l,2.,3-thla- | > 200% (rozklad) | |
| dlazólin-2-id, sodná sůl x H2O | t t.: | ||
| 6 | 5-('Méthylfenylkarbamoyliminp)-l,2,3-thiadiazolfn-2-ld, draselná sůl x H2O | , t.t:. | > 120% (rozklad] |
| 7 | 5-( Methylifenylkarbamoyllmlno) -1,2,3-thiadlazolín-2-id(. lithná sůl x H2O | t.. t.: | >180% (rozklad) |
| 8 | 5- (2-Pyridylkarbamoylimiino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, sodná sůl x 1,5 H2O | t. t.: | > 200% (rozklad) |
| 9 | 5- (2-Pyridylkarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, draselná sůl x H2O | t.t: | > 180 % (rozklad) |
| 10 | 5- (2-Pyridylkarbamoylimtno) -1,2,3-thiadiazolln-2-id, lithná sůl x H2O | t. t.: | > 230% (rozklad) |
| 11 | 5- (Fenylthiokarbamoyllmino) -1,2,3-thladiažolin-2-id, sodná sůl x 2 H2O | t. t.: | > 135% (rozklad) |
| 12 | 5-(Fenylkarbamoylimino)-l,2,3-thiádiazolin-2-ld, hóřečnatá sůl x 2 H2O | t. t: | > 325 % |
| 13 | 5-(Fenylkarbamoylimino )-1,2,3-thladiazolin-2-id, zinečnatá sůl x 3 H2O | t.t: | > 208% (rozklad) |
| 14 | 5-Fenylkarbamoyllmino-l,'2,3-thladiazolin-2-ld, manganatá sůl x 3 H2O | t. t.: | >250% (rozklad)’ |
| 15 | 5-Fenylkarbamoylimlno-l,2,3-thiadiazolln-2-id, 'barnatá sůl x 3 H2O 9 * | 1.1: | >250% (rozklad) |
199428
10
Sloučeniny ' podle vynálezu představují o sobě soli, existují ve formách, kterým odpovídají ' dále . uvedené vzorce.
nebo· formulováno obecné
Uvedené . dělení nebylo •1^’^iůli zjednodušení bráno při znázornění obecného. vzorce· . I v úvahu.
Sloučeniny podle vynálezu .představují krystalická . tělíska bez barvy . a bez . zápachu.
Alkalické soli jsou velmi dobře rozpustné ve . vodě, dobře rozpustné . v polárních organických rozpouštědlech, jako» sulfoxidech, například ' v dimethylsulfoxidu, v nízkých .alkoholech, například v methanolu a ethanolu, V .amidech karboxylových kyselin, například v dimethylformamidu, ' méně rozpustné · . v nitridech . karboxylových . . kyselin, například v ačetonitrilu, a .prakticky nerozpustné v uhlovodících, halogenovaných uhlovodících a etherech.
Odpovídá jjcí'soli .dvojmocných kovů mají menší ‘ rozpustnost ve vodě, jsou však ’ . ještě dobře rozpustná v. dimethylsulfoxidu, dimethylformamidu a methanolu. .
Sloučeniny .podle vynálezu mají sklon tvořit s rozpouštědly ' solváty, například hydráty, alkoholáty, a jako. . takové se . .zpravidla isolují. ’ . '. -Dále uvedené příklady použití slouží k vysvětlení . účinnosti a . možností. použití sloučenin podle vynálezu.
Příklad 3 .
Při skleníkovém pokusu. byly v květináči vsazené fazole obecná (Phaséolus vulgaris) po vzniku primárních. listů a sója. (Glycine maxima) na začátku vývoje prvního trojlistu ošetřeny různým množstvím (0,1 . a 3 kg účinné látky/ha) dále uvedených .. sloučenin podle vynálezu. . K tomu byla účinná' látka připravena jako 20% postřikový . prášek a nanášena ve vodné . suspensi 500 . litrů postřikové břečky na hektar. Účinek regulu' jící růst . byl stanoven .dva týdny po· ošetření měřením délky 1. stonku mezi dvěma . listy. Výsledky měření byly dávány v . relaci s výsledky .neošetřených kontrolních rostlin a počítány jako procentnízpoždění růstu. ' '
Jak vyplývá z tabulky, . se .sloučeninami .podle vynálezu bylo. dosaženo . v regulaci růstu . účinku . v . širokém rozmezí . koncentrace, aniž nastaly nějaké škody . spálením listů. .
Sloučeniny podle vynálezu
5- (Fenylkařbamoylimino) -1,2,3-th'ia- . diazolin-2-id, sodná sůl x HaO
5- (Fenylkařbamoylimino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, vápenatá sůl x 8 HaO
5- (Fenylkařbamoylimino) -1,2,3-thia·diazolin-ž-id, draselná sůl x . H2O 5-(Fenylkařbamoylimino)-1,2,3-thladiazolln-2-id, lithná . sůl x . 4 H2O 5-(N-MethyLfenyikaabamoyllmino)-l,2,3-thiadiazolin-2-id, .sodná sůl x H2O 5-(N-Methylfenylkarbamoylimho--l,2,3-thiadlazolin-2-id, draselná sůl . x . HžO 5 - (N-Methylfeny lk arbamoy limin0-1,2,3·· -thiadiazolin-2-i.d, lithná sůl x H2O
5- (2-PyridylkarbamoylimlnO) -1,2,3-thiadta'zoMn-2-l<d, sodná sůl x 1,5 H2O
5- (2-Py ridylkarbamoylimino )-1,2,3-thiadUaz»lin-24d, . draselná sůl x H2O
5- (2-Pyrldylkarbamoyllmlno) -1,2,3-thiadlazolin-2-id, lithná sůl x H2O
| 'Použité | Zpoždění růstu | v .%»’ |
| množství | fazole | sója |
| 0,1 | 30 | 25 |
| 0,3 | ’ 65 | 70 |
| 0,1 . | 35 | 25 |
| 0,3 | . 56· | 65 |
| 0,1 | 25 | 40 |
| 0,3 | 75 ’ | 75 |
| 0,1 | 35 | 35 |
| 0,3 | 60 | 60 |
| 0,1 | 20 | 20 |
| 0,3 | 50 | 55 ' |
| 0,1 < | 25 | 20 |
| 0,3 | 4'5 . · | . 55 |
| 0,1 | 130 | 30 |
| 0,3 | 50 | 50 |
| 0,1 | 40 | 35 |
| 0,3 | 70 | 70 |
| 0,1 | 40 | 40 |
| 0,3 | 65 | 65 |
| 0,1 | 30 | 30' |
| 0,3 | 60 | 60 |
и
196428
Příklad 4 vedenými účinnými látkami v uvedených dávkách. Použité množství vody činilo 500
| Dorůstající rostliny bavlníku vé stádiu 6 až 8 vyvinutých listů byly ošetřeny dále u- Sloučenlny podle vynálezu | 1/ha. .Po několika málo dnech bylo· stanové- | |
| no· procento odhozených listů. Účinná látka kg/ha | Defollace % | |
| 5- (Fenylkarbamoylimino) -1,2,3-thia- | ||
| diazoIln-2-ld, draselná sůl | 0,05 \ | 69,2 |
| 5- (N-Methylfenylkarbamoyllminó) :1,2,3- | ||
| '-thladiazolln-2-id, sodná sůl , | 0,05 .' | 53,8 |
| 5-{2-pyridylkarbamoylimino)-1,2,3-thia- | ||
| diazolin-2-id, sodná sůl | 0,05 · | 73,1 |
| Srovnávací .prostředek (podle US patente- | ||
| vého· spisu 2 954 467) | ||
| Tri-n-butyltrithiofosfát | 0,05 | 26,7 |
| 0,5 | 46,7 | |
| Z tabulky je zřejmá převaha- sloučenin | až 8 vyvinutých listů byly ošetřeny dále u- | |
| podle vynálezu proti srovnávacímu prostřed- | vedenými účinnými látkami | v uvedeném |
| ku. | množství. Vody bylo· použito | 500 1/ha. Po |
| několika dnech bylo stanoveno procento od- | ||
| Příklad 5 | hozených listů. | |
| Dorůstající rostliny bavlníku ve stádiu 7 | ||
| Sloučeniny podle vynálezu | Účinná látka | Def oliace |
| 1 | kg/ha | % |
| 5- (Fenylkarbamoylimino) -1,2,3-thia- | ||
| diazoUn-2-id, sodná sůl | ' 0,05 | 76,7 |
| 5-(Fenylkarbamoyliímino )-1,2,3-thia- | 4 | |
| diazolin-2-fd, draselná sůl | 0,05 | ,83,3 |
| 5-(2-pyridylkarbamiOylimino )-1,2,3-thia- | ||
| diazolin-S-id, sodná sůl | 0,05 | • 56,7 |
| 5-(2-pyridytkarbamoylimino)-l,2,3-thla- | ||
| diazolin-2-id, draselná sůl | 0,05 | .56,7 |
| Srovnávací prostředek (podlé US patento- | • | |
| vého· spisu 2 954 467) | ||
| Tri-n-butyltrithiofosfát | 0,05 | 33,3 |
| 0,5 | 80,0 |
Příklad 6 ' '
Dorůstající rostliny bavlníku ve stádiu 6 až 8 vyvinutých listů byly ošetřeny dále jmeSloučeníny podle vynálezu
5- (Fenylkarbamoylimino) -1,2,3-thiadiázolin-2-id, hořečnatá sůl
5-(Fenylkarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolln-2-iid, zinečnatá sůl
5- (FenylkarbamQyliminoj -1,2,3-thiadiazolin-2-id, manganatá sůl
5- (Fenylkarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, barnatá sůl
5-(Fenylkarbamoylimino )-1,2,3-thiadiazolin-2-iid, vápenatá sůl
Srovnávací prostředek
Tri-n-butyltrithlofosfát novanýml účinnými látkami v uvedeném množství. Vody bylo· použito 500 1/ha. Po několika dnech bylo stanoveno .procento odhozených listů.
Účinná látka Déf oliace kg/ha %
| 0,05 | 78,1 |
| 0,05 | 93,8 |
| 0,05 | 72,4 |
| 0,05 | 93,1' |
| 0,05 | 87,1 |
| 0,05 | 18,8 |
| 19642 В | |
| 13 | 14 |
| Příklad 7 | jmenovanými účinňými látkami v udaném množství. Vody bylo použito 500 1/ha. Po |
| -Dorůstající rostliny bavlníku | ve stádiu 7 několika dnech bylo stanoveno procento od- |
až 8 yyvinutých listů byly ošetřeny dále . hozených listů.
| Složky :,:i: | Použité množství kg/ha | Defoliace :% |
| 5-(Feny lkarbamoylimino )-1,2,3-thla- | 0,05 | 33,3 |
| diazolin-2-id, hořečnatá sůl = I | 0,1 | 66,7 |
| Chlorid hořečnatý = 11 | 0,05 0,1 | 0 0 |
| I + II | 0,04 + 0,01 | 50,0 |
| 0,05 + 0,01 | 63,3 |
PŘE ОМЁТ VYNALEZU
Claims (3)
- PŘE ОМЁТ VYNALEZU1. Prostředky к regulaci růstu rostlin, vyznačené tím, že jako účinnou látku obsahují alespoň jeden derivát l,2,3-thiadiazolin-2ddu obecného vzorce I,Θ-® x tu ve kteřém značí Ri vodík nebo methyl,R2 f enyl nebo pyridyl, .- X kyslík nebo· síru,В jednomocný ekvivalent kovu.
- 2. Prostředky к regulaci růstu rostlin podle bodu 1 vyznačené tím, Že jako účinnou látku obsahují alespoň-jeden derivát 1,2,3- . -thiadiazolin-2-idu obecného vzorce I, uvedeného v boděl, ve kterémRl, R2, X mají Význam uvedený v bodě 1,В představuje atom alkalického kovu, výhodně lithia, sodíku nebo draslíku, nebo odpovídající ekvivalent atomu zinku, manganu, vápníku, hořčíku nebo barya.
- 3. Způsob výroby derivátů 1,2,3-thiadiazolin-2-idů jako účinné látky podle bodu 1, obecného vzorce I, ve kterém. Ri, R?, X а В mají význam uvedený v bodě 1, vyznačený tím, že se na {l,2,3-thiadiazol-5-yl) močoviny obecného vzorce II,H tlil ve kterém Ri, R2, X mají dříve/uvedený význam·, popřípadě- za použití rozpouštědla, působí kovovými sloučeninami obecného vzorce III,BYUII), kde В má dříve uvedený význam a Y představuje vodík, hydroxyl, nízkou alkoxyskupinu nebo· atninoskupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772719810 DE2719810A1 (de) | 1977-04-28 | 1977-04-28 | 1,2,3-thiadiazolin-2-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196426B2 true CS196426B2 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=6007932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS782183A CS196426B2 (en) | 1977-04-28 | 1978-04-04 | Agents for treatment of plants to influence growth and method of producing the active constituent |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4181517A (cs) |
| JP (1) | JPS53135980A (cs) |
| AR (1) | AR217105A1 (cs) |
| AT (1) | AT358078B (cs) |
| BE (1) | BE866556A (cs) |
| BG (1) | BG28545A3 (cs) |
| BR (1) | BR7802614A (cs) |
| CA (1) | CA1110629A (cs) |
| CH (1) | CH631977A5 (cs) |
| CS (1) | CS196426B2 (cs) |
| DD (1) | DD135851A5 (cs) |
| DE (1) | DE2719810A1 (cs) |
| EG (1) | EG14093A (cs) |
| ES (1) | ES468820A1 (cs) |
| FR (1) | FR2388805B1 (cs) |
| GB (1) | GB1602154A (cs) |
| GR (1) | GR73027B (cs) |
| HU (1) | HU180984B (cs) |
| IL (1) | IL54550A0 (cs) |
| IN (1) | IN147259B (cs) |
| IT (1) | IT1095564B (cs) |
| LU (1) | LU79526A1 (cs) |
| MX (1) | MX5188E (cs) |
| NL (1) | NL7802268A (cs) |
| PH (1) | PH15199A (cs) |
| PL (1) | PL109596B1 (cs) |
| PT (1) | PT67886B (cs) |
| SE (1) | SE432100B (cs) |
| SU (2) | SU856384A3 (cs) |
| TR (1) | TR19877A (cs) |
| YU (1) | YU57478A (cs) |
| ZA (1) | ZA782455B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3040902A1 (de) * | 1980-10-27 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Mittel insbesondere zur entblaetterung von pflanzen |
| DE3139506A1 (de) * | 1981-10-01 | 1983-04-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| RU2551656C1 (ru) * | 2013-11-21 | 2015-05-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 1,6-бис[аллил(фенил)(тио)карбамоил]-2,5-дитиагексанов |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2954467A (en) | 1958-01-30 | 1960-09-27 | Hughes Aircraft Co | Gating circuit |
| CH502762A (de) | 1968-07-17 | 1971-02-15 | Agripat Sa | Neue Thiadiazolyl-harnstoffe enthaltendes herbizides Mittel |
| US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
| DD103124A5 (cs) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| US3787434A (en) * | 1972-03-27 | 1974-01-22 | Fmc Corp | Herbicidal 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas |
-
1977
- 1977-04-28 DE DE19772719810 patent/DE2719810A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-03-01 NL NL7802268A patent/NL7802268A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-10 YU YU00574/78A patent/YU57478A/xx unknown
- 1978-03-17 IN IN205/DEL/78A patent/IN147259B/en unknown
- 1978-03-27 MX MX786948U patent/MX5188E/es unknown
- 1978-03-29 TR TR19877A patent/TR19877A/xx unknown
- 1978-03-31 BG BG7839251A patent/BG28545A3/xx unknown
- 1978-04-04 CS CS782183A patent/CS196426B2/cs unknown
- 1978-04-10 IT IT22120/78A patent/IT1095564B/it active
- 1978-04-10 GB GB13941/78A patent/GB1602154A/en not_active Expired
- 1978-04-11 PT PT6788678A patent/PT67886B/pt unknown
- 1978-04-14 ES ES468820A patent/ES468820A1/es not_active Expired
- 1978-04-17 CA CA301,297A patent/CA1110629A/en not_active Expired
- 1978-04-19 US US05/897,858 patent/US4181517A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-20 IL IL54550A patent/IL54550A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-21 DD DD78204953A patent/DD135851A5/xx unknown
- 1978-04-24 SU SU782606300A patent/SU856384A3/ru active
- 1978-04-24 CH CH439278A patent/CH631977A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-24 SU SU782608146A patent/SU867280A3/ru active
- 1978-04-25 EG EG274/78D patent/EG14093A/xx active
- 1978-04-26 LU LU79526A patent/LU79526A1/de unknown
- 1978-04-26 PL PL1978206391A patent/PL109596B1/pl unknown
- 1978-04-26 AT AT301378A patent/AT358078B/de active
- 1978-04-27 BR BR7802614A patent/BR7802614A/pt unknown
- 1978-04-27 JP JP5071678A patent/JPS53135980A/ja active Pending
- 1978-04-27 HU HU78SCHE643A patent/HU180984B/hu unknown
- 1978-04-27 SE SE7804848A patent/SE432100B/sv unknown
- 1978-04-28 ZA ZA00782455A patent/ZA782455B/xx unknown
- 1978-04-28 FR FR7812687A patent/FR2388805B1/fr not_active Expired
- 1978-04-28 AR AR271980A patent/AR217105A1/es active
- 1978-04-28 BE BE187264A patent/BE866556A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-28 PH PH21085A patent/PH15199A/en unknown
-
1981
- 1981-02-26 GR GR56105A patent/GR73027B/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1077048A (en) | Pyrazole derivatives | |
| HU176860B (en) | Preparation containing amide-oxime derivative with plant hormone and herbicide activity and process for preparing the active materials | |
| US4221584A (en) | Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilides | |
| HUT54130A (en) | Derivates of 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, process for producing them and their usage as nematocide | |
| EP0332133A1 (en) | Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same | |
| CA1108618A (en) | 1, 2, 3-thiadiazol-3-in-5-ylidene ureas, a process for their manufacture and their use in regulating the growth of plants | |
| KR900001910B1 (ko) | 1-디메틸카르바모일-3-치환-5-치환-1h-1,2,4-트리아졸 및 그의 제조방법 | |
| JPS6222763A (ja) | 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物 | |
| JPH05178844A (ja) | 除草性化合物 | |
| US3787434A (en) | Herbicidal 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas | |
| CS196426B2 (en) | Agents for treatment of plants to influence growth and method of producing the active constituent | |
| CA1223594A (en) | Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonylbenzene- sulfonylureas | |
| CA1078841A (en) | 1,2,3-thiadiazol-5-yl-ureas useful in retarding the growth of and defoliating plants | |
| JPS6326757B2 (cs) | ||
| USRE29439E (en) | Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives | |
| US4336059A (en) | Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilide | |
| US4163658A (en) | 1,2,3-Thiadiazole-5-yl-urea derivatives, process for making the same and plant retardation and defoliation composition containing same | |
| KR800001639B1 (ko) | 1, 2, 3-티아디아졸린-2-이드 유도체의 제조방법 | |
| JPH08259551A (ja) | 除草性［１，２，４］チアジアゾール類 | |
| KR810001169B1 (ko) | 1,2,3-티아디아졸-3-인-5-이리덴 우레아류의 제조방법 | |
| KR800001507B1 (ko) | 1, 2, 3-티아디아졸-5-일-우레아의 제조방법 | |
| US3983241A (en) | Imidazole derivatives | |
| KR800000979B1 (ko) | 2-치환된 5-트리플루오로 메틸-1, 3, 4-티아디아졸의 제조방법 | |
| KR840000203B1 (ko) | 식물 성장 조절용 조성물 | |
| EP0175725A1 (en) | A biocidal, particularly fungicidal and/or bactericidal, composition |