PL108829B1 - Method of producing tinorganic compounds as stabilizersof polyvinyl chloride and other chlorinated polymers - Google Patents
Method of producing tinorganic compounds as stabilizersof polyvinyl chloride and other chlorinated polymers Download PDFInfo
- Publication number
- PL108829B1 PL108829B1 PL19953977A PL19953977A PL108829B1 PL 108829 B1 PL108829 B1 PL 108829B1 PL 19953977 A PL19953977 A PL 19953977A PL 19953977 A PL19953977 A PL 19953977A PL 108829 B1 PL108829 B1 PL 108829B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- esters
- mole
- polyvinyl chloride
- appropriate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 10
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 title claims description 9
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 title claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 25
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims description 13
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 6
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical group [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 5
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 12
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- SKGVGRLWZVRZDC-UHFFFAOYSA-N butyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CS SKGVGRLWZVRZDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 2
- DRNWASHEONIABT-UHFFFAOYSA-N dibenzyl(oxo)tin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn](=O)CC1=CC=CC=C1 DRNWASHEONIABT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071127 thioglycolate Drugs 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQBLWPLYPNOTJC-FPLPWBNLSA-N (z)-4-(2-ethylhexoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C/C(O)=O IQBLWPLYPNOTJC-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJEKREDJLDASAE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)S PJEKREDJLDASAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVFSYZFXJYAPQJ-UHFFFAOYSA-N butyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn]=O BVFSYZFXJYAPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- PVBRSNZAOAJRKO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCOC(=O)CS PVBRSNZAOAJRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania zwiazków cynoorganicznych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R jest rod¬ nikiem metylowym, butylowym, oktylowym lub ben¬ zylowym, X jest podstawnikiem -SAnCOOR1, w któ¬ rym R1 jest rodnikiem alkilowym o 1—8 atomach wegla, A jest rodnikiem metylenowym a n liczba calkowita 1 lub 2, Y jest taki sam jak X lub sta¬ nowi reszte estru kwasu maleinowego i alkoholi o 1—8 atomach wegla, lub reszte kwasu jednokar- boksylowego nasyconego lub nienasyconego o 8— —18 atomach wegla w czasteczce, stosowanych jako stabilizatory polichlorku winylu i innych chloro¬ wanych polimerów.Znane sa sposoby wytwarzania tych zwiazków w bezposredniej reakcji tlenków alkilo- i aryloalki- lo-cynowych z estrami kwasów merkaptoalkileno- karboksylowych i kwasami karboksylowymi bez stosowania jakiegokolwiek rozpuszczalnika, ale z usuwaniem wody powstajacej w reakcji przez dlugotrwale ogrzewanie reagentów w temperatu¬ rze 100—140°C, a nawet 160°C, pod cisnieniem nor¬ malnym lub zmniejszonym do okolo 10 torów lub przez wiazanie jej za pomoca znanych srodków wiazacych wode.Powyzsze sposoby wytwarzania zwiazków wy¬ magaja wiec albo stosowania niebezpiecznych dla otrzymywanych produktów temperatur powyzej 100°C lub prózni, albo dodatkowo srodków wiaza¬ cych wode, których usuwanie zwiazane jest ze strata produktu i zanieczyszczeniem srodowiska.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze zwiazki cynoor- ganiczne jako stabilizatory polichlorku winylu i in¬ nych chlorowanych polimerów o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R, X, Y maja podane wyzej znaczenie mozna otrzymac spo¬ sobem wedlug wynalazku — w bezposredniej reak¬ cji stechiometrycznych ilosci odpowiednich tlenków cynoorganicznych i odpowiednich estrów kwasów merkaptoalkilenokarboksylowych, które moga byc czesciowo zastapione kwasem jednokarboksylowym nasyconym lub nienasyconym lub estrem kwasu ma¬ leinowego i alkoholi o 1—8 atomach wegla, przez ogrzewanie substratów podczas mieszania przy temperaturach ponizej 80°C bez usuwania wody powstajacej w reakcji i wydzielic przez sklarowa¬ nie na wirówce sedymentacyjnej lub przez wytwo¬ rzenie emulsji otrzymanych produktów za pomoca srodków emulgujacych typu niejonowego, bedacych mieszanina produktów przylaczenia tlenku etylenu do oleju rycynolowego, lub alkoholu olejowego lub alkilofenoli, uzytych w ilosci 0,3—1,0%. 25 Zaleta niniejszego sposobu wg wynalazku w przeciwienstwie do dotychczas znanych — jest niezwykle prosty sposób wytwarzania wyzej wy¬ mienionych zwiazków cynoorganicznych. Proces przebiega z wysoka prawie ilosciowa wydajnoscia 30 bez odprowadzania wody powstajacej w reakcji, 10 15 20 108 829108 829 w ciagu krótkiego czasu, a mianowicie 0,5—1,5 go¬ dziny, przy niskich temperaturach i normalnym cisnieniu.Sposób wedlug wynalazku zapewnia wytwarza¬ nym produktom nieosiagalna dotychczas bezbarw¬ nosc, klarownosc i brak przykrego zapachu, cechu¬ jacego te zwiazki, otrzymywane wedlug dotych¬ czasowych sposobów w temperaturach powyzej 100°C. Zastosowanie sedymentacyjnej wirówki do klarowania surowych produktów pozwala na nie¬ stosowanie odpowiednich srodków suszacych, które trzeba by odsaczac ze strata otrzymywanych pro¬ duktów i utylizowac ze wzgledu na ochrone sro¬ dowiska. Przy zastosowaniu srodków emulgujacych w procesie oddzielania otrzymuje sie . produkt ze- mulgowany z niewielka iloscia wody powstalej w re¬ akcji, który latwo rozprowadza sie i laczy z poli¬ chlorkiem winylu w procesie jego przetwórstwa.Otrzymane wedlug wynalazku zwiazki cynoorga- niczne sa lepszymi stabilizatorami cieplnymi poli¬ chlorku winylu i innych chlorowanych polimerów niz otrzymane wedlug dotychczas znanych, bar¬ dziej skomplikowanych sposobów.Przyklad I. 2 mole tlenku dwu-n-butylocyno- wego i 4 mole tioglikolanu 2-etyloheksylowego ogrzewa sie podczas mieszania przy temperaturze 60—65°C w ciagu okolo 40 minut. Schlodzona mase poreakcyjna klaruje sie w wirówce sedymentacyj¬ nej.Otrzymuje sie dwu-n-butylocyno-S,S'-bis-(tiogli- kolan 2-etyloheksylowy) z wydajnoscia prawie ilos¬ ciowa w postaci bezbarwnego oleju, zupelnie kla¬ rownego i wolnego od przykrego zapachu.Snznal. 18,2% SnDbl. 18,7% 10 taci emulsji wolny od przykrego zapachu.Snzn. 21,5% Snobl. 21,69% Przyklad V. 2 mole tlenku dwu-n-oktylocy- nowego, 4 mole tioglikolanu 2-etylo-heksylowego miesza sie i ogrzewa w temperaturze okolo 70°C w ciagu okolo 30 minut. Schlodzona mase poreak¬ cyjna klaruje sie w wirówce sedymentacyjnej.Otrzymuje sie dwu-n-oktylocyno-S,S'-bis-(tiogli- kolan 2-etylo-heksylowy), z wydajnoscia 99,5% w postaci bardzo ^klarownego, bezbarwnego oleju, wolnego od przykrego zapachu.Snzn. 15,7% nD U20 Sn0bi. 15,78% 1,4998. 15 20 30 20 1,5066 Przyklad II. 2 mole tlenku dwu-n-butylocy- nowego i 4 mole beta-merkaptopropionianu 2-etylo¬ heksylowego ogrzewa sie podczas mieszania przy temperaturze okolo 50°C, w ciagu okolo 1,5 godziny.Postepujac dalej, jak w przykladzie I-ym otrzy¬ muje sie dwu-n-butylocyno-S,S'-bis-(tioglikolan-2- -etyloheksylowy) z wydajnoscia prawie ilosciowa, w postaci bezbarwnego ^ klarownego oleju, nie ma¬ jacego przykrego zapachu.Snznal. 22,1% Sn0bl. 22,2% Przyklad III. 1 mol tlenku dwu-n-butylocy- nowego i 2 mole tioglikolanu n-butylowego ogrzewa sie podczas' mieszania przy temperaturze ~ okolo 60°C w ciagu 30 minut. Schlodzona mase poreakcyj¬ na klaruje sie na wirówce sedymentacyjnej.Otrzymuje sie dwu-n-butylo-cyno-S,S'-bis-(tiogli- kolan n-butylowy) z wydajnoscia prawie ilosciowa, zupelnie klarowny i wolny od przykrego zapachu.Snzn. 22,2% SnQbl. 22,5% Przyklad IV. Postepujac, jak w przykladzie III, z 1 mola tlenku dwu-n-butylocynowego i 2 mo¬ li tioglikolanu n-butylowego otrzymuje sie mase po¬ reakcyjna, do której po schlodzeniu dodaje sie 1,64 g srodka emulgujacego — Rokacetu R-40 i mie¬ sza z odpowiednio duza szybkoscia do czasu uzys¬ kania emulsji.Otrzymuje sie dwu-n-butylo-cyno-S,S'-bis-(tiogli- kolan-n-butylowy) z ilosciowa wydajnoscia, w pos- 40 45 50 55 60 65 Przyklad VI. Postepujac, jak w przykladzie V, z 1 mola tlenku dwu-n-oktylocynowego i 2 moli beta-merkaptopropionianu 2-etylo-heksylowego otrzymuje sie dwu-n-oktylo-cyno-S,S'-bis-(beta merkaptopropionian 2-etyloheksylowy) z wydajnos¬ cia 99,8%, bezbarwny klarowny i wolny od przy¬ krego zapachu.Snzn. 15,2% Snobi. 15,21% Przyklad VII. Postepujac, jak w przykladzie IV, z X mola tlenku dwu-n-oktylocynowego, 2 moli tioglikolanu 2-etylo-heksylowego i 3,84 g 'niejono- wego srodka emulgujacego — Rokafenolu N-8 otrzymuje sie dwu-n-oktylo-S,S'-bis-(tioglikolan 2-etyloheksylowy) z ilosciowa wydajnoscia, w pos¬ taci jasnej emulsji.Snzn. 15,3% SnGib. 15,34%.Przyklad VIII. 0,5 mola tlenku dwu-benzy- locynowego i 1,0 mola beta-merkaptopropionianu 2-etylo-heksylowego ogrzewa sie podczas mieszania przy temperaturze 55—60°C w ciagu okolo 1 godzi¬ ny. Schlodzona mase poreakcyjna klaruje sie na sedymentacyjnej wirówce.Otrzymuje sie dwu-benzylo-cyno-S,S'-bis-(beta- -merkaptopropionian 2-etylo-heksylowy) z wydaj¬ noscia prawie ilosciowa w postaci bezbarwnego ole¬ ju, klarownego i wolnego od przykrego zapachu.Snznl. 16,0% Snobl. 16,13% Przyklad IX. 0,5 mola tlenku dwu-benzylo- cynowego i 1,0 mola tioglikolanu 2-etylo-heksylo¬ wego ogrzewa sie podczas mieszania przy tempe¬ raturze 65—70°C w ciagu 1 godziny, a nastepnie kla¬ ruje sie na sedymentacyjnej wirówce.Otrzymuje sie dwu-benzylo-cyno-S,S'-bis-(tiogli- kolan 2-etyloheksylowy) z wydajnoscia prawie ilos¬ ciowa bezbarwny, klarowny i wolny od przykrego zapachu.Snzm. 17,5% Snobi. 17,8% Przyklad X. Postepujac, jak w przykladzie IX, z 0,5 mola tlenku dwu-n-benzylowego, 1 mola tioglikolanu etylowego i 5,57 g niejonowego srodka emulgujacego Rokafenolu 0 otrzymuje sie dwu-n- -benzylo-S,S'-bis- tioglikolaii etylowy w postaci emulsji bez zapachu.Snzn. 22,1% Snobl. 21,08%._ Przyklad XI. 0,5 mola tlenku dwu-n-oktylo- -cynowego, 0,5 mola tioglikolanu 2-etyloheksylo¬ wego i 0;5 mola kwasu laurynowego ogrzewa sie przy mieszaniu i temperaturze 50—60°C w ciagu 1 godziny. Schlodzona do temperatury 20°C mase poreakcyjna klaruje sie na sedymentacyjnej wi¬ rówce.108 829 6 Otrzymuje sie dwu-n-oktylo-cyno-lauroiloksy-S- -tioglikolan-2-etylo-heksylowy z prawie ilosciowa wydajnoscia, zupelnie klarowny i o milym zapachu.Snzn. 15,75% Sn0bl. 15,8% - d20 1,040 ng 1,482 Przyklad XII. Postepujac jak w przykladzie XI, z 0,5 mola tlenku dwu-n-oktylocynowego, 0,5 mola tioglikolanu 2-etyloheksylowego i 0,5 mola kwasu laurynowego otrzymuje sie mase poreakcyjna, do której po schlodzeniu dodaje sie 3,82 g niejono¬ wego srodka emulgujacego — Rokacetu R-40 i mie¬ sza z odpowiednio duza szybkoscia do uzyskania emulsji.Otrzymuje sie dwu-n-oktylo-cyno-lauryloiloksy- -S- t.ioglikolan 2-etylo-heksylowy z wydajnoscia ilosciowa, w postaci emulsji o milym zapachu.Snzn. 15,3% Snobl. 15,34% Przyklad XIII. 0,5 mola tlenku dwu-n-okty- lo-cynowego, 0,6 mola tioglikolanu 2-etyloheksylo¬ wego i 0,4 mola kwasu olejowego ogrzewa sie przy mieszaniu i temperaturze 30—40°C w ciagu 1 godzi¬ ny. Po schlodzeniu do temperatury 18—20°C otrzy¬ mana mase poreakcyjna klaruje sie na wirówce se¬ dymentacyjnej.Otrzymuje sie dwu-n-oktylo-cyno-oleiloksy-S^ -tioglikolan 2-etylo-heksylowy z wydajnoscia 99,8%, zupelnie klarowny, wolny od przykrego zapachu.Snzn. 18,78% Snobl. 18,64% Przyklad XIV. 1 mol tlenku dwu-n-butylo- -eynowego, 1 mol beta-merkaptopropionianu-2-ety- io-heksylowego i 1 mol kwasu 2-etylo-heksanowego ogrzewa sie przy mieszaniu i temperaturze okolo 50°C w ciagu 30 minut. Schlodzona do temperatury okolo 20°C mase poreakcyjna klaruje sie na sedy¬ mentacyjnej wirówce.Otrzymuje sie dwu-n-butylo-cyno-2-etylo-heksa- noiloksy-S-beta-merkaptopropionian-2-etyloheksy- lowy z wydajnoscia prawie ilosciowa w postac-i kla¬ rownego oleju, bez przykrego zapachu.Snzn. 19,9% Sn0bl. 19,99% Przyklad XV. Postepujac, jak w przykladzie XI, z 1 mola tlenku dwu-benzylo-cynowego, 1,5 mo¬ la beta-merkaptopropionianu-n-butylowego, 0,5 mo¬ la kwasu rycynolowego i 3,6 g niejonowego srodka emulgujacego — Rokacetu R-40 otrzymuje sie dwu- benzylo-cyno-rycynoloiloksy-S-beta-merkapto-pro- pionian-n-butylowy z ilosciowa wydajnoscia, w pos¬ taci emulsji.Snzn. 16,0% Snobi. 16,32% Przyklad XVI. 1 mol tlenku dwu-n-butylo- cynowego, 1 mol estru 2-etyloheksylowego kwasu tioglikolowego, 1 mol estru 2-etyloheksylowego kwasu maleinowego ogrzewa sie przy mieszaniu i temperaturze okolo 60°C w ciagu 1 godziny. Schlo¬ dzona do temperatury okolo 20°C mase poreakcyj¬ na klaruje sie na sedymentacyjnej wirówce.Otrzymuje sie klarowny, oleisty dwu-n-butylocy- no-2-etylo-heksylo-maleinoiloksy-tioglikolan 2-ety- loheksylowy z wydajnoscia prawie ilosciowa, wolny od przykrego zapachu.Snzn. 17,8% Snobi. 17,88% 10 15 20 25 30 35 40 Przyklad XVII. 1 mol tlenku dwu-n-butylo- cynowego 1 mol estru 2-etyloheksylowego kwasu tioglikolowego, 1 mol alkoholu 2-etylo-heksylowego i 1 mol bezwodnika maleinowego ogrzewa sie przy 5 mieszaniu i temperaturze 75—78°C, w ciagu okolo 2 godzin. Do schlodzonej do temperatury okolo 20°C masy poreakcyjnej dodaje sie 3,15 g niejono¬ wego srodka emulgujacego — Rokanolu 0 i miesza, jak w przykladzie IV, dla otrzymania emulsji.Otrzymuje sie dwu-n-butylocyno-2-etylo-heksylo- -maleinoiloksy-tioglikolan 2-etylo-heksylowy w postaci emulsji o przyjemnym estrowym zapachu.Snzn. 18,2% Sn0bl. 18,7% Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania zwiazków cynoorganicz- nych jako stabilizatorów polichlorku winylu i in¬ nych chlorowanych polimerów o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R jest rod¬ nikiem metylowym, butylowym, oktylowym lub benzylowyml X jest podstawnikiem —SAnCOOR1, w którym R1 jest rodnikiem alkilowym o 1—8 atomach wegla, A jest rodnikiem metylenowym, przy czym n jest liczba calkowita 1 lub 2, Y jest taki sam jak X lub stanowi reszte kwasu jednokarboksylo- wego nasyconego lub nienasyconego o 8—18 ato¬ mach wegla w czasteczce lub reszte estru kwasu maleinowego i alkoholi 1—8 atomach wegla w re¬ akcji odpowiednich tlenków cynoorganicznych i od¬ powiednich estrów lub estrów i kwasów jednokar- boksylowych, znamienny tym, ze reakcje prowa¬ dzi sie przy uzyciu stechiometrycznych ilosci subs- tratów ogrzewajac je do temperatury ponizej 80°C w czasie mieszania, a otrzymane produkty klaruje sie na sedymentacyjnej wirówce. 2. Sposób wytwarzania zwiazków cynoorganicznych • jako stabilizatorów polichlorku winylu i innych chlorowanych polimerów o wzorze ogólnym przed¬ stawionym na rysunku, w którym R jest rodnikiem 45 metylowym, butylowym, oktylowym lub benzylo¬ wym, X jest podstawnikiem —SAnCOOR1, w któ¬ rym R1 jest rodnikiem alkilowym o 1—8 atomach wegla, A jest rodnikiem metylenowym, przy czym n jest liczba calkowita 1 lub 2, Y jest taki sam jak 50 X lub stanowi reszte kwasu jednokarboksylowego nasyconego lub nienasyconego o 8—18 atomach we¬ gla w czasteczce lub reszte estru kwasu maleino¬ wego i alkoholi ,1—8 atomach wegla w reakcji od¬ powiednich tlenków cynoorganicznych i odpowied- 55 nich estróW lub estrów i kwasów jednokarboksy- lowych, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie przy uzyciu stechiometrycznych ilosci substratów ogrzewajac je do temperatury ponizej 80°C w czasie mieszania, a otrzymane produkty emulguje sie przy 60 uzyciu niejonowych srodków emulgujacych. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako niejonowe srodki emulgujace stosuje sie mie¬ szaniny produktów przylaczenia tlenku etylenu do oleju rycynowego lub alkoholu olejowego lub alki- 65 lofenoli.108 829 F^Sn' X \y LDA — Zaklad 2 — Zam. 2370/80 — nakl. 100 egz.Cena 45 zl PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania zwiazków cynoorganicz- nych jako stabilizatorów polichlorku winylu i in¬ nych chlorowanych polimerów o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R jest rod¬ nikiem metylowym, butylowym, oktylowym lub benzylowyml X jest podstawnikiem —SAnCOOR1, w którym R1 jest rodnikiem alkilowym o 1—8 atomach wegla, A jest rodnikiem metylenowym, przy czym n jest liczba calkowita 1 lub 2, Y jest taki sam jak X lub stanowi reszte kwasu jednokarboksylo- wego nasyconego lub nienasyconego o 8—18 ato¬ mach wegla w czasteczce lub reszte estru kwasu maleinowego i alkoholi 1—8 atomach wegla w re¬ akcji odpowiednich tlenków cynoorganicznych i od¬ powiednich estrów lub estrów i kwasów jednokar- boksylowych, znamienny tym, ze reakcje prowa¬ dzi sie przy uzyciu stechiometrycznych ilosci subs- tratów ogrzewajac je do temperatury ponizej 80°C w czasie mieszania, a otrzymane produkty klaruje sie na sedymentacyjnej wirówce.
- 2. Sposób wytwarzania zwiazków cynoorganicznych • jako stabilizatorów polichlorku winylu i innych chlorowanych polimerów o wzorze ogólnym przed¬ stawionym na rysunku, w którym R jest rodnikiem 45 metylowym, butylowym, oktylowym lub benzylo¬ wym, X jest podstawnikiem —SAnCOOR1, w któ¬ rym R1 jest rodnikiem alkilowym o 1—8 atomach wegla, A jest rodnikiem metylenowym, przy czym n jest liczba calkowita 1 lub 2, Y jest taki sam jak 50 X lub stanowi reszte kwasu jednokarboksylowego nasyconego lub nienasyconego o 8—18 atomach we¬ gla w czasteczce lub reszte estru kwasu maleino¬ wego i alkoholi ,1—8 atomach wegla w reakcji od¬ powiednich tlenków cynoorganicznych i odpowied- 55 nich estróW lub estrów i kwasów jednokarboksy- lowych, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie przy uzyciu stechiometrycznych ilosci substratów ogrzewajac je do temperatury ponizej 80°C w czasie mieszania, a otrzymane produkty emulguje sie przy 60 uzyciu niejonowych srodków emulgujacych.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako niejonowe srodki emulgujace stosuje sie mie¬ szaniny produktów przylaczenia tlenku etylenu do oleju rycynowego lub alkoholu olejowego lub alki- 65 lofenoli.108 829 F^Sn' X \y LDA — Zaklad 2 — Zam. 2370/80 — nakl. 100 egz. Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19953977A PL108829B1 (en) | 1977-07-11 | 1977-07-11 | Method of producing tinorganic compounds as stabilizersof polyvinyl chloride and other chlorinated polymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19953977A PL108829B1 (en) | 1977-07-11 | 1977-07-11 | Method of producing tinorganic compounds as stabilizersof polyvinyl chloride and other chlorinated polymers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL199539A1 PL199539A1 (pl) | 1979-02-26 |
| PL108829B1 true PL108829B1 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=19983600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19953977A PL108829B1 (en) | 1977-07-11 | 1977-07-11 | Method of producing tinorganic compounds as stabilizersof polyvinyl chloride and other chlorinated polymers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL108829B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106279249A (zh) * | 2016-07-20 | 2017-01-04 | 浙江海普顿新材料股份有限公司 | 一种混合阴离子甲基锡及其制备方法和应用 |
-
1977
- 1977-07-11 PL PL19953977A patent/PL108829B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106279249A (zh) * | 2016-07-20 | 2017-01-04 | 浙江海普顿新材料股份有限公司 | 一种混合阴离子甲基锡及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL199539A1 (pl) | 1979-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2641596A (en) | Organic derivatives of tetravalent tin | |
| JPH03118349A (ja) | 耐汚染性可塑剤組成物及びその製造方法 | |
| EP0202611B1 (de) | Verwendung von Lösungsmitteln bei der Herstellung von s-Triazinderivaten und Verfahren zur Herstellung von s-Triazinderivaten | |
| PL109243B1 (en) | Method of producing tin-organic compounds | |
| CA1073465A (en) | Process for the preparation of organotin dihalides, and the organotin stabilizers derived therefrom | |
| EP0514737A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit mindestens einer an ein Si-Atom gebundenen Cyclopentadienylgruppe | |
| PL108829B1 (en) | Method of producing tinorganic compounds as stabilizersof polyvinyl chloride and other chlorinated polymers | |
| DE2606273B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrophobiermittel!! | |
| DE69023532T2 (de) | Verfahren zur Synthese von Acylamino-Organosilicium-Verbindungen. | |
| US2132997A (en) | Preparation of metallic soaps | |
| DE3025034A1 (de) | Silane und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE68916390T2 (de) | 2,3-Disubstituierte 4-Hydroxychinolin-Derivate und Verfahren zur Herstellung. | |
| JPS5921869B2 (ja) | １−オルガニルシラトラン化合物およびその炭素官能誘導体の製造法 | |
| US2734076A (en) | Partial esters of the aliphatic poly- | |
| CS256379B2 (en) | Method of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones production | |
| US2785192A (en) | Method of preparation of triethanolamine borate | |
| DE69510787T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-(3-trialkylsilylphenyl)-2,2,2-trifluoromethyl ethanonderivative | |
| US2446849A (en) | Oxidation of fatty substances | |
| CH639392A5 (de) | Phenoxyalkyl-, thio-phenoxyalkyl- und pyridyloxyalkyl-trialkoxy-silane und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| DE2041563A1 (de) | Verfahren zur Vinylierung aromatischer Verbindungen | |
| DE2642834A1 (de) | Halogenierte oxysilan-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0081458B1 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Alkylzinnthiocarbonsäureestern | |
| US2713580A (en) | Organotin trimercaptides of 2-mercaptothiazole and derivatives thereof | |
| US2164356A (en) | Esters of 1, 4-dioxanediol-2,3 | |
| DE2002629A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiono- oder Dithiophosphonsaeureestern |