PL108187B1 - Sposob usuwania alkinow ze strumieni weglowodorow method of removing alkines from hydrocarbon streams - Google Patents
Sposob usuwania alkinow ze strumieni weglowodorow method of removing alkines from hydrocarbon streams Download PDFInfo
- Publication number
- PL108187B1 PL108187B1 PL1976191023A PL19102376A PL108187B1 PL 108187 B1 PL108187 B1 PL 108187B1 PL 1976191023 A PL1976191023 A PL 1976191023A PL 19102376 A PL19102376 A PL 19102376A PL 108187 B1 PL108187 B1 PL 108187B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrocarbon
- resin
- acetylene
- ions
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims description 11
- 150000001337 aliphatic alkines Chemical class 0.000 title 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 23
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 17
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 11
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 7
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 6
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 6
- -1 mercury ions Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 6
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diyne Chemical group C#CC#C LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001987 mercury nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- DRXYRSRECMWYAV-UHFFFAOYSA-N nitrooxymercury Chemical compound [Hg+].[O-][N+]([O-])=O DRXYRSRECMWYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/17—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with acids or sulfur oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/40—Ethylene production
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób usuwania alkinów ze strumieni weglowodorów.W chemii alkinów znana jest reakcja przyla¬ czania kwasów organicznych do zwiazków acetyle¬ nowych w obecnosci zwiazków rteci, jako kataliza¬ tora. W reakcja tej powstaja estry alkoholu winy¬ lowego, przy czym zasadniczo nieodzownym wa¬ runkiem prawidlowego przebiegu tej reakcji jest prowadzenie jej w srodowisku kwasnym. Znane jest równiez stosowanie jako katalizatorów wymie¬ niaczy jonowych, których centra aktywne mozna obsadzic jonami róznych metali.Wiadomo, ze w wiekszosci praktycznych zastoso¬ wan weglowodory nasycone, olefiny, a zwlaszcza dieny musza byc wolne od zwiazków acetyleno¬ wych. Na przyklad, zawartosc acetylenu w etyle¬ nie moze wynosic co najwyzej 1 czesc na milion, w zwiazku z dzialaniem zatruwajacym katalizator oraz szkodliwymi reakcjami ubocznymi, które mo¬ ga zachodzic w katalizatorze, stosowanym w reak¬ cjach, których celem jest wytwarzanie zwiazków chemicznych z etylenu i polietylenu jako substan¬ cji wyjsciowych.Znanych jest i stosowanych w praktyce wiele sposobów usuwania acetylenu z etylenu takich, jak selektywne uwodornienie lub destylacja ekstrak¬ cyjna w obecnosci odpowiednich rozpuszczalników.Sposoby te, a zwlaszcza pierwszy z nich, pozwala osiagnac zadana zawartosc acetylenu w etylenie, sa one jednak kosztowne i powoduja straty etyle- 20 25 30 2 nu. Odnosi sie to takze do sposobu usuwania zwiazków acetylenowych z wszelkich zawieraja¬ cych je weglowodorów przy uzyciu znanych srod¬ ków.Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, ze usuwa¬ nie alkinów ze strumienia weglowodorów przez ad- dycje kwasów organicznych mozna prowadzic znacznie korzystniej stosujac sposób wedlug wyna¬ lazku. Zgodnie z tym sposobem strumien weglo¬ wodorów poddaje sie reakcji z kwasem organicz¬ nym w obecnosci kwasowej zywicy jonowymien¬ nej, której grupy kwasowe H+ zastapione sa cal¬ kowicie jonami rteciowymi i jonami metali alka¬ licznych lub metali ziem alkalicznych, przy czym reakcje prowadzi sie w temperaturze 20—120°C.Poniewaz w wyniku reakcji kwasów organicz¬ nych z alkinami powstaja estry winylowe i gem- -dwuestry, zwiazki te mozna ewentualnie wyodreb¬ nic. Tak wiec sposób wedlug wynalazku mozna wykorzystac do usuwania acetylenu z etylenu (sa¬ mego lub w mieszaninie z etanem i/lub gazami nie ulegajacymi kondensacji) z jednoczesnym wytwo¬ rzeniem octanu winylu, usuwania propynu, buty- nu-1, butynu-2, winyiloacetylenu i dwuacetylenu z mieszaniny weglowodorów, skladajacej sie z ety¬ lenu, propylenu i butadienu, samych lub w mie¬ szaninie z innymi nasyconymi i/lub nienasyconymi weglowodorami o tej samej liczbie atomów takich, jak acetylen, z jednoczesnym wytworzeniem estrów winylowych i/lub gem-dwuestrów zwiazków acety- 1081873 108187 4 fenowych, usuwania propynu z propylenu, samego lub w mieszaninie z innymi nasyconymi i/lub nie¬ nasyconymi weglowodorami o tej samej liczbie ato¬ mów wegla co propan, z jednoczesnym wytworze¬ niem odpowiedniego estru winylowego i/lub gem- -dwuestru oraz usuwania propynu, butynu-1, buty- nu-2, winyloacetylenu i dwuacetylenu z butadienu, samego lub w mieszaninie z innymi nasyconymi i/lub nienasyconymi weglowodorami o tej samej liczbie atomów wegla, co butadien i otrzymywania odpowiednich estrów winylowych i/lub gem-dwu- esitrów.Jeden z wariantów sposobu wedlug wynalazku polega zwlaszcza na usuwaniu acetylenu, zawarte¬ go w weglowodorach, zawierajacych ewentualnie dodatek innych substancji nieorganicznych, przez selektywna addycje do nich, zarówno w fazie cie¬ klej, jak i w fazie parowej, kwasu octowego, przy czym addycje prowadzi sie w obecnosci zywicy jo¬ nowymiennej, zawierajacej jony rteciowe i jony sodowe.Utworzone w ten sposób estry usuwa sie nastep¬ nie i odzyskuje na drodze prostej i taniej operacji rektyfikacji.Zywica jonowymienna, stosowana w sposobie wedlug wynalazku ma charakter kwasowy i ko¬ rzystnie zawiera grupy sulfonowe (—SOjH) osadzo¬ ne na zywicy, korzystnie zywicy polistyrenowej, dwuwinylobenzenowej, polifenolowej lub ich mie¬ szaninach. Przydatne sa takze zywice zawierajace grupy —COOH, korzystnie osadzone na zywicach akrylanowych.Jony rteciowe wprowadza sie zwykle do zywicy w postaci soli, korzystnie w postaci azotanu lub octanu rteciowego. W kazdym przypadku zawar¬ tosc jonów Hg++ w zywicy powinna byc nieco nizsza ndz calkowita kationowa zdolnosc wymienna zywicy. Kwasowe grupy zywicy, nie zobojetnione jonami rteciowymi, zobojetnia sie jonami sodu, jo¬ nami metali alkalicznych lub metali ziem alka¬ licznych, które dodaje sie do zywicy w postaci soli utworzonych przez te jony, choc stosuje sie w tym celu ich wodorotlenki. Zawartosc jonów Hg++ w zywicy moze byc wyzsza niz zawartosc jonów Men+.W celu zobojetnienia zywicy korzystnie stosuje sie wodne roztwory, a po zakonczeniu obróbki zy¬ wicy odwadnia s*e ja, np. przemywajac bezwod¬ nym metanolem. Nastepnie zywice przemywa sie kwasem, uzywanym w reakcji addycyjnej, który koniecznie musi byc w stanie bezwodnym.Reakcje addycji prowadzi sie w szerokim zakre¬ sie temperatury i cisnienia, korzystnie w tempe¬ raturze 20—ili20°C, zwlaszcza 50—80°C i pod tak dobranym cisnieniem, aby utrzymac obrabiany we¬ glowodór w temperaturze reakcji w fazie cieklej lub parowej, zaleznie od tego czy obróbke zaleca sie prowadzic w fazie cieklej czy w fazie pary.W przypadku usuwania acetylenu z etylem, reak¬ cje estryfikacji lodowatym kwasem octowym ko¬ rzystnie prowadzi sie w temperaturze zblizonej do temperatury wrzenia octanu winylu.Gdy operacje prowadzi sie w fazie gazowej, ob¬ jetosciowa predkosc przeplywu WH, wyrazona ob¬ jetoscia gazu przeplywajacej w ciagu godziny przez objetosc katalizatora korzystnie wynosi 7,5—30 /li¬ trów/litr/godzine. Operacje prowadzi sie w obec¬ nosci niewielkiego stechiometryczneigo nadmiaru kwasu w stosunku do ilosci acetylenu, zawartego 5 w weglowodorze poddawanym obróbce, po czym zywice starannie nasyca sie kwasem.Nalezy stwierdzic, ze w sposobie wedlug wyna¬ lazku zywica wysycona calkowicie jonami rtecio¬ wymi i jonami metali alkalicznych lub metali !< ziem alkalicznych, zachowuje swoja aktywnosc co najmniej trzykrotnie dluzej niz zywica pozbawiona jonów metali alkalicznych lub metali ziem alka¬ licznych. Jest to prawdopodobnie wynikiem tego, ze przy uzyciu zywicy poddanej opisanej obróbce « mniejsza role odgrywaja reakcje uboczne, zacho¬ dzace zwykle w obecnosci kwasowych zywic jono¬ wymiennych. Ponadto jony metali alkalicznych i/lub ziem alkalicznych pelnia podwójna role, a mianowicie dzialaja nie tylko jako katalizator, ale 20 takze jako aktywator katalizatora rteciowego.W rezultacie calkowitego wysycenia centrów kwasowych zywicy jonowymiennej jonami rtecio¬ wymi i jonami wyzej wspomnianych metali, reak¬ cja przebiega w sixdowiisku obojetaytn. Oznacza * to, ze stosowany w sposobie wedlug wynalazku katalizator zachowuje niezmieniona zdolnosc wy¬ miany jonów, mimo, ze srodowisko reakcji nie jest kwasne, a wiec nie istnieja warunki, które wedlug dotychczasowych danych literaturowych sa zasad- 30 niczo nieodzowne.Sposób wedlug wynalazku jest blizej wyjasnio¬ ny w przykladzie, który, nie ogranicza jego za¬ kresu.Przyklad. Do 600 ml 3Vt (wagowo) wodnego 35 roztworu Hg(N03)i • HjO dodaje sie 150 g zywicy Aimberlyst 15, zawierajacej kwasowe grupy SO3H.Calosc miesza sie w ciagu jednej godziny, przemy¬ wa demineralizowana woda, zadaje 13O0 ml 5f/t roztworu dwuweglanu sodowego w demineralizo- 40 warnej wodzie i miesza w ciagu nastepnej godziny, po czym zywice odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem, przemywa woda, bezwodnym metano¬ lem, a nastepnie lodowatym kwasem octowym az do calkowitego usuniecia metanolu. Czesc tak « przygotowanej zywicy umieszcza sie w reaktorze z plaszczem grzejnym i nasacza bezwodnym kwa¬ sem octowym. Przez reaktor przepuszcza sie oczyszczony gaz ze zmienna objetosciowa predkos¬ cia przeplywu WH.M w reaktorze utrzymuje sie temperature 55—75°C.Gaz, wprowadzany do reaktora, ma nastepujacy sklad: etylen — 98,07ll/» molowych, acetylen — l$39/o molowych. Oznaczajac w ciagu 10 godzin za¬ wartosc acetylenu w oczyszczonym gazie przy wy¬ ro locie z reaktora, po usunieciu octanu winylu przez oziebienie, dokonujac odczytów 00 godzina, stwier¬ dzono nastepujaca konwersje acetylenu: Temperatura 55^ 60 WH (litrów/litr/godzine) 7,5 15 20 30 Konwersja acetylenu •/• 100,0 100,0 99,6 97,6 Temperatura 65°C WH (ilitrów/liitr/godizine) 7,5 15 20 30 « Konwersja acetylenu •/# 100,0 100,0 99,7 98,25 108187 6 Temperatura 75°C WH Konwersja acetylenu •/• 100,0 100,0 100,0 &9,2 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób usuwania ailikinow ze strumieni weglo¬ wodorów droga addycjd kwasów, z ewentualnym wyosobnieniem estrów winylowych i/lub dwuacy- lanów aHrilidenów, znamienny tym, ze strumien weglowodorów poddaje sie reakcji z kwasem orga¬ nicznym w obecnosci kwasowej zywicy jonowy¬ miennej, której grupy kwasowe H+ zastapione sa calkowicie jonami rteciowymi i Jonami metali al¬ kalicznych lub metali ziem alkalicznych, przy czym reakcje prowadzi sie w temperaturze 20— —120°C. 5 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie kwasowa zywice Jonowymienna, zawie¬ rajaca grupy sulfonowe, korzystnie zwiazane z zy¬ wica polistyrenowa, poli/fenolowa lub dwuwinylo- benzenowa lufo ich mieszaninami. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie organiczny kwas w fazie cieklej. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako strumien weglowodorów stosuje sie etylen, zawierajacy acetylen. 10 PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób usuwania ailikinow ze strumieni weglo¬ wodorów droga addycjd kwasów, z ewentualnym wyosobnieniem estrów winylowych i/lub dwuacy- lanów aHrilidenów, znamienny tym, ze strumien weglowodorów poddaje sie reakcji z kwasem orga¬ nicznym w obecnosci kwasowej zywicy jonowy¬ miennej, której grupy kwasowe H+ zastapione sa calkowicie jonami rteciowymi i Jonami metali al¬ kalicznych lub metali ziem alkalicznych, przy czym reakcje prowadzi sie w temperaturze 20— —120°C. 5
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie kwasowa zywice Jonowymienna, zawie¬ rajaca grupy sulfonowe, korzystnie zwiazane z zy¬ wica polistyrenowa, poli/fenolowa lub dwuwinylo- benzenowa lufo ich mieszaninami.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie organiczny kwas w fazie cieklej.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako strumien weglowodorów stosuje sie etylen, zawierajacy acetylen. 10 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT25171/75A IT1039740B (it) | 1975-07-08 | 1975-07-08 | Procedimento per l addizione di acidi organici a composti acetile nici contenuti in correnet i idrocar buriche inorganiche do organiche |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL108187B1 true PL108187B1 (pl) | 1980-03-31 |
Family
ID=11215901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976191023A PL108187B1 (pl) | 1975-07-08 | 1976-07-08 | Sposob usuwania alkinow ze strumieni weglowodorow method of removing alkines from hydrocarbon streams |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4066713A (pl) |
| JP (1) | JPS602287B2 (pl) |
| AR (1) | AR221029A1 (pl) |
| AT (1) | AT345263B (pl) |
| AU (1) | AU500172B2 (pl) |
| BE (1) | BE843917A (pl) |
| BR (1) | BR7605717A (pl) |
| CA (1) | CA1086330A (pl) |
| CH (1) | CH626267A5 (pl) |
| CS (1) | CS194770B2 (pl) |
| DD (2) | DD127302A5 (pl) |
| DE (1) | DE2630783C3 (pl) |
| DK (1) | DK303876A (pl) |
| EG (1) | EG12199A (pl) |
| ES (1) | ES449922A1 (pl) |
| FR (1) | FR2317256A1 (pl) |
| GB (1) | GB1499646A (pl) |
| HU (1) | HU178719B (pl) |
| IE (1) | IE43389B1 (pl) |
| IN (1) | IN144603B (pl) |
| IT (1) | IT1039740B (pl) |
| LU (1) | LU75312A1 (pl) |
| MX (1) | MX144146A (pl) |
| NL (1) | NL7607525A (pl) |
| NO (1) | NO145572C (pl) |
| PH (1) | PH13775A (pl) |
| PL (1) | PL108187B1 (pl) |
| PT (1) | PT65331B (pl) |
| RO (1) | RO74131A (pl) |
| SE (1) | SE425385B (pl) |
| SU (1) | SU751320A3 (pl) |
| TR (1) | TR18997A (pl) |
| YU (1) | YU164576A (pl) |
| ZA (1) | ZA763798B (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3127751A1 (de) * | 1981-07-14 | 1983-02-03 | EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur hydrierung von kohlenwasserstoffen |
| GB9314514D0 (en) * | 1993-07-13 | 1993-08-25 | Ici Plc | Hydrocarbon processing |
| US5952523A (en) * | 1997-07-24 | 1999-09-14 | Praxair Technology, Inc. | Method for producing vinyl acetate |
| RU2228301C2 (ru) * | 2001-01-09 | 2004-05-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарская государственная архитектурно-строительная академия" | Способ очистки масло- и жиросодержащих сточных вод |
| DE10113381A1 (de) * | 2001-02-13 | 2002-08-14 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Diisobuten |
| US8742194B2 (en) * | 2012-05-21 | 2014-06-03 | CM Global Systems, LLC | Hydrocarbon-containing mixture and method and system for making the same |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL291243A (pl) * | 1962-04-25 | 1900-01-01 | ||
| US3287402A (en) * | 1964-05-25 | 1966-11-22 | Mobil Oil Corp | Synthesis of vinyl esters in the presence of a crystalline aluminosilicate catalyst |
-
1975
- 1975-07-08 IT IT25171/75A patent/IT1039740B/it active
-
1976
- 1976-06-25 ZA ZA763798A patent/ZA763798B/xx unknown
- 1976-06-25 NO NO762205A patent/NO145572C/no unknown
- 1976-06-30 AU AU15437/76A patent/AU500172B2/en not_active Expired
- 1976-07-05 DK DK303876A patent/DK303876A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-07-05 YU YU01645/76A patent/YU164576A/xx unknown
- 1976-07-06 ES ES449922A patent/ES449922A1/es not_active Expired
- 1976-07-06 US US05/703,121 patent/US4066713A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-07-06 IN IN1196/CAL/1976A patent/IN144603B/en unknown
- 1976-07-06 DD DD193730A patent/DD127302A5/xx unknown
- 1976-07-06 CS CS764466A patent/CS194770B2/cs unknown
- 1976-07-06 EG EG407/76A patent/EG12199A/xx active
- 1976-07-06 DD DD7600200188A patent/DD130572A5/xx unknown
- 1976-07-06 LU LU75312A patent/LU75312A1/xx unknown
- 1976-07-06 TR TR18997A patent/TR18997A/xx unknown
- 1976-07-06 GB GB28110/76A patent/GB1499646A/en not_active Expired
- 1976-07-07 FR FR7620820A patent/FR2317256A1/fr active Granted
- 1976-07-07 RO RO7686861A patent/RO74131A/ro unknown
- 1976-07-07 PT PT65331A patent/PT65331B/pt unknown
- 1976-07-07 AT AT498776A patent/AT345263B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-07 CH CH872976A patent/CH626267A5/it not_active IP Right Cessation
- 1976-07-07 NL NL7607525A patent/NL7607525A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-07-07 HU HU76SA2940A patent/HU178719B/hu unknown
- 1976-07-07 CA CA256,496A patent/CA1086330A/en not_active Expired
- 1976-07-07 IE IE1502/76A patent/IE43389B1/en unknown
- 1976-07-08 SE SE7607853A patent/SE425385B/xx unknown
- 1976-07-08 PL PL1976191023A patent/PL108187B1/pl unknown
- 1976-07-08 JP JP51080431A patent/JPS602287B2/ja not_active Expired
- 1976-07-08 AR AR263905A patent/AR221029A1/es active
- 1976-07-08 BE BE168744A patent/BE843917A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-08 MX MX165433A patent/MX144146A/es unknown
- 1976-07-08 PH PH18661A patent/PH13775A/en unknown
- 1976-07-08 DE DE2630783A patent/DE2630783C3/de not_active Expired
- 1976-07-08 BR BR7605717A patent/BR7605717A/pt unknown
- 1976-07-08 SU SU762379564A patent/SU751320A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3763015A (en) | Process for the separation of styrene from thermally cracked petroleum by polymer inhibition and extractive distillation | |
| US3128317A (en) | Selective hydrogenation of acetylene in ethylene with a zeolitic catalyst | |
| US3401112A (en) | Separation of hydrocarbons by cuprous salts | |
| CN106179177B (zh) | 从烯烃混合物中氢辅助吸附硫化合物 | |
| US3200167A (en) | Process for the removal of acetylenic hydrocarbons by selective catalyst hydrogenation | |
| US3204009A (en) | Process for the isomerization of olefins | |
| PL108187B1 (pl) | Sposob usuwania alkinow ze strumieni weglowodorow method of removing alkines from hydrocarbon streams | |
| US3754050A (en) | Process of purifyng conjugated diolefines | |
| RU2106198C1 (ru) | Каталитическая композиция для алкилирования олефинов изопарафином, способ ингибирования коррозии в процессе каталитического алкилирования и способ алкилирования олефинов | |
| CA1261282A (en) | Process for the removal of phenolic inhibitors from polymerizable conjugated olefins | |
| US3221073A (en) | Purification of olefins | |
| US2386356A (en) | Process and reagent for treating hydrocarbons | |
| US2954410A (en) | Metalation process | |
| GB816984A (en) | Improvements in or relating to processing of hydrocarbons | |
| US3432567A (en) | Alkylaryl production | |
| PL108186B1 (pl) | Sposob usuwania alkinow ze strumieni weglowodorow method of removing alkines from hydrocarbon streams | |
| US2498204A (en) | Purification of lower olefins | |
| GB1307554A (en) | Purification of olefins | |
| JPS639496B2 (pl) | ||
| JP3384099B2 (ja) | 金属材料の腐蝕防止方法 | |
| US4053533A (en) | Oxidation of acetylenic impurities with copper manganite catalyst | |
| US4035433A (en) | Selective oxidation of acetylenes | |
| SU653242A1 (ru) | Способ получени алкилбензина | |
| US3331881A (en) | Separation process | |
| US2122790A (en) | Treatment of paraffin hydrocarbons |