PL107331B1 - Srodek do zwalczania szkodnikow - Google Patents
Srodek do zwalczania szkodnikow Download PDFInfo
- Publication number
- PL107331B1 PL107331B1 PL1977203431A PL20343177A PL107331B1 PL 107331 B1 PL107331 B1 PL 107331B1 PL 1977203431 A PL1977203431 A PL 1977203431A PL 20343177 A PL20343177 A PL 20343177A PL 107331 B1 PL107331 B1 PL 107331B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- oc2h5
- ethyl
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 73
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 41
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N Acetamidine Chemical compound CC(N)=N OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- YKPQUSLRUFLVDA-UHFFFAOYSA-N $l^{2}-azanylmethane Chemical compound [NH]C YKPQUSLRUFLVDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- -1 amidine hydrochloride Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- WCQOBLXWLRDEQA-UHFFFAOYSA-N ethanimidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(N)=N WCQOBLXWLRDEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFBDCSDDHUBEGG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 QFBDCSDDHUBEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COQRKHMCDWXVOA-UHFFFAOYSA-M C(CCC)C=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)C(=O)[O-])CCCC.[Na+] Chemical compound C(CCC)C=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)C(=O)[O-])CCCC.[Na+] COQRKHMCDWXVOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001148650 Paratylenchus Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001720 action spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- GLUYADGKGBGXRV-UHFFFAOYSA-N chloro dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OCl GLUYADGKGBGXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwalczania szkod¬ ników stasowany do zwalczania insektów, akarina, a zwlasz¬ czanematod.Nowe tioestry kwasu amidyno-fosforowego stanowia scisle ograniczona grupewysokoaktywnych zwiazków o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, alkil zawierajacy 1—4 atomów C, grupe cyklopropylowa, R2 ozna¬ cza alkil zawierajacy 3—5 atomów wegla, R3 oz&acza grupe metylowa lub etylowa, a Z oznacza atom tlenu lub siarki.Korzystne sa zwlaszcza takie zwiazki, w których RL oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, R2 oznacza grupe n-propylowa i R3 oznacza grupe etylowa. Wazna podgrupa zwiazków o.wzorze 1 sa takie, w których Z oznacza atom tlenu. Inna wazna podgrupa zwiazków o wzorze 1 sa takie, w których Z oznacza atom siarki, a R3 oznacza grupe etylowa.Jako reszty alkilowe, w zaleznosci od podanych definicji dla Ri i R2, rozumie sie grupe metylowa, etylowa propylowa, izopropylowa jak równiez izomery grupy butylowej i amy- lowej. Z opisów patentowych RFN DT-OS nr 2 312 733 i DT-OS nr 2 451 911 znane sa szeroko fosforylirowane formamidyny. Jednak ich dzialanie przeciwko nematodom jest bardzo niezadowalajace. Nie posiadaja one dostatecznej stabilnosci w gruncie, co jest nieodzowne przy stosowaniu przeciwko szkodnikom glebowym.Okazalo sie, ze zwiazki wedlug wynalazku przedstawione wzorem ogólnym i spelniaja obydwa wymagania w wysokim stopniu. Jest to szczególnie nieoczekiwane poniewaz naj¬ blizsze homologi tych zwiazków wykazuja te wlasciwosci ty- 10 15 21 25 !• lko w niewielkim stopniu a wiec w praktyce sa nieprzydatne.Zwiazki wedlug wynalazku otrzymuje sie wedlug sche¬ matu 1 lub 2, przy czym Z, Rl5 R2 i R3 posiadaja znaczenie podane przy wzorze 1, a chlorowodorek amidyny moze byc zastepowany innymi solami zwyklych kwasów nieorganicz¬ nych (kwasów chlorowcowodorowych, siarkowego, azotowe¬ go, fosforowego i innych), których obecnosc w przebiegu reakdji nie jest istotna.Jezeli Z oznacza atom tlenu, zwiazki o wzorze 1 otrzy¬ muje sie wg schematu 2, przy czym X oznacza chlorowiec, korzystnie chlor, brom lub jod, albo reszte siarczanowa, Me oznacza metal alkaliczny, ziem alkalicznych lub grupe NH4, Y oznacza tlen lub siarke.W sposobie wg schematu 1 amidowanie chloroestru kwasu tiofosforowego przebiega w temperaturze 0—100°C, korzystnie 10—45°C.Reakcje wg schematu 1 przeprowadza sie w obojetnym rozpuszczalniku lub rozcienczalniku, takim jak alifatyczne lub aromatyczne weglowodory jak benzen, toluen, ksylen, eter naftowy; chlorowcowane weglowodory jak chloroben- zen, chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform; eter i pochodne eteru jak dwualkiloeter, dioksan, cztero- wodorofuran; nitryle jak acetonitryl, N,N-dwualkilowane amidy jak dwumetyloformamid, woda; ketony jak metylo- etyloketon, dwumetylosulfotlenek i mieszaniny tych roz¬ puszczalników. Zwlaszcza korzystne sa dwufazowe srodo¬ wiska reakcji jak np. chlorek metylenu/woda.Reakcja przebiega w obecnosci srodka wiazacego kwas wzglednie srodka kondensujacego. Jako takie stosuje sie trzeciorzedowe aminy jaktrójalkiloamina (np. trójetyloamina) 107 331107 331 pirydyna i zasady pirydynowe, lub zasady nieorganiczne jak tlenki i wodorotlenki, wodoroweglany i weglany metali alkalicznych i ziem alkalicznych jak octan sodu.Sposób wedlug schematu 2 polega na przeestryfikowaniu tiónoestru kwasu amidyno-fosforowego w temperaturze 20—100°C. Etap hydrolizy przebiega w obecnosci wyzej okreslonych wodorotlenków wzglednie wodorosiarczków MeYH. Jako srodowisko reakcji stosuje sie równiez mie¬ szaniny wody z niemieszajacym sie rozpuszczalnikiem jak weglowodór (np. benzen) lub chlorowcowany 'weglowodór (np. chloroform) w sensie metody przenoszenia faz. Jest tu korzystne równoczesne stosowanie czwartorzedowych soli amoniowych jak bromek czterobutyloanrniowy.Wg schematu 2 w etapie alkilowania utworzonej soli tiolowej stosuje sie bezwodne, polarne rozpuszczalniki np. acetonitryl lub dwumetyloformamid.Oba schematy reakcji 1 i 2 sa dla R2S-/R30-alkilonie- symetryczniepodstawionych zwiazków owzorze 1 odpowied¬ nimi sposobami do uzyskania czystych produktów konco¬ wych. ..^lp;\ Zwiazki o wzorze ogótt^Fl ta w obojetnych warunkach stabilne i posiadaja przedluzone dzialanie w ziemi grun¬ towej przeciwko nematodom. Jest to bardzo zaskakujace poniewaz zwiazek o wzorze 2 nie dziala przeciwko nema¬ todom (Rx posiada takie samo znaczenie jak we wzorze 1, R, oznacza metyl lub etyl).Nastepujace przyklady objasniaja otrzymywanie zwiazków szkodnikobójczych. Temperatury podane sa w stopniach Celsjuszk.Przyklad I. 20 g (0,21 mola) chlorowodorku ace- toamidyny rozpuszcza sie w 100 ml wody. Porcjami podczas energicznego mieszania wprowadza sie roztwór 40 g "(0,2 mola) chlorku kwasu O-etylo-S-n-propylotiofosfbrowego w 400 ml chlorku metylenu. Nastepnie zadaje sie miesza¬ nine reakcyjna kroplami 0,4 m roztworu NaOH, co odpo¬ wiada 16 g stalego NaOH* Temperatura podnosi sie przy tym do okolo 30°. Po zakonczonej reakcji miesza sie jeszcze okolo 4 godzin w temperaturze pokojowej, oddziela war¬ stwe chlorku metylenu, suszy ja nad siarczanem sodu i odparowuje. Otrzymuje sie 38 g N- (O-etylo-S-n^ropylo- -tiofbsforylo)-acetamidyny w postaci lepkiego oleju, który po krótkim czasie zestala sie do bezbarwnych krysztalów.Temperatura topnienia 48—50°. —.W ten sposób lub wedlug którejkolwiek z podanych metod otrzymuje sie nastepujace zwiazki: 1) zwiazek o wzorze7 °d = l-5210 2) zwiazek o wzorze 8 Temperaturatopnienia 55 — 57° 3) zwiazek o wzorze 9 4) zwiazek o wzorze 10 5) zwiazek o wzorze 11 6) zwiazek o wzorze 12 7) zwiazek o wzorze 13 8) zwiazek o wzorze 14 9) zwiazek o wzorze 15 10) zwiazek o wzorze 16 11) zwiazek o wzorze 17 12) zwiazek o wzorze 18 13) zwiazek a wzorze 19 14) zwiazek o wzorze 20 15) zwiazek o wzorze 21 n£ = 1,4986 n£ = 1,5120 Temperaturatopnienia 83—88° n£ = 1,5135 ; n~= 1,5104 Temperaturatopnienia 75—78° n£ = 1,4625 n£ = 1,4951 n* = 1,5073 lepki olej lepki olei gesty olej zywica 16) zwiazek o wzorze 22 17) zwiazek o wzorze 23 18) zwiazek o wzorze 24 19) zwiazek o wzorze 25 20) zwiazek o wzorze 26 21) zwiazek o wzorze 27 4 gesty olej gesty olej n" = 1,5091 n£ = 1,5069 n£ = 1,4978 n" = 1,5035 Przyklad II a) Otrzymywanie produktu posrednie¬ go 20 g (0,21 mola) chlorowodorku acetamidyny rozpusz- 10 cza sie w 100 ml wody. Wytwarza sie warstwe dolna tego roztworu za pomoca 300 ml chlorku metylenu i dodaje sie podczas mieszania 38 g (0,2 mola) chlorku kwasu 0,0-dwumetylotiofosforowego. Do mieszaniny reakcyjnej podczas mieszania wkrapla sie roztwór 16 g (0,4 mola) 15 NaOH w okolo 200 ml wody. Po 4 godzinach mieszania w temperaturze pokojowej rozdziela sie fazy. Z wysuszonej fazy chlorku metylenu po odparowaniu pod próznia uzyskuje sie 40 g N-(0,0-dwumetylo-tiofosforylo)-acetoamidyny w postaci gestego oleju, który powoli wykrystalizowuje 20 w postaci bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnie¬ nia 34—35 °C. b) Czesciowa hydroliza i S-aUrilflwanie. 21 g (0,1 mola) otrzymanego wg a) produktu posredniego ogrzewa sie razem 6 g (0,12 mola) NaHS w 200 ml metylocellosome 25 (metylo-2-etoksy-etanol) do 100 °C w ciagu 5 godzin, zmetnialy roztwór zadajesie 15 g bromkun-propyhi i miesza w temperaturze 80 °C w ciagu 2 godzin. Mieszaninereakcyj¬ na odparowuje sie do suchosci. Olejowo krystaliczna pozos¬ talosc wytrzasa sie z woda i chbrkiem metylenu i raze orga- M niczna odparowuje sie do suchosci.-Otrzymuje sie 18 g krystalicznej masy, która przekrystalizowuje sie z ukladu eter/eter naftowy. Otrzymana czysta N^ (O-etylo-S-n- -propylotiofosforylo)-acetoamidyna topnieje w tempera¬ turze 55—57°C. (zwiazek o wzorze 8). 35 Przyklad III. 20 g (0,21 mola) chlorowodorku acetoamidyny rozpuszcza sie w 100 ml wody. Porcjami dodaje sie podczas energicznego mieszania roztwór 44 g (0,2 mola) chlorku kwasu O-etylo-S-n-propylo-tiono-tiolo- fosforowego w 400 ml chlorkumetylenu. Nastepnie miesza- 40 nine reakcyjna zadaje sie kroplami 0,4 molarnego roztworu NaOH, co odpowiada 16 g stalego NaOH. Temperature podnosi sie przy tym do okolo 30°. Po zakonczonej reakcji miessa sie jeszcze okolo 4 godzin w temperaturze pokojowej, oddziela warstwe chlorku metylenu, suszy nad siarczanem 45 sodu i odparowuje. Otrzymujesie 40 g N- (O-etylo-S-n-pro- pylo-tiono-tiolo-fosforylo)-acetoamidyne w postaci bez¬ barwnych krysztalów o temperaturze topnienia 76—78°. (zwiazek o wzorze 29).Sposobem wedlug przykladu III. otrzymuje sie takze: 50 nastepujace zwiazki: 22) zwiazek o wzorze 28 Temperaturatopnienia 53—57° 23) zwiazek o wzorze 29 Temperatura topnienia 76-^78° 55 24) zwiazek o wzorze 30 25) zwiazek o wzorze 31 26) zwiazek o wzorze32 nj = 1,5369 27) zwiazek o wzorze 33 olej 28) zwiazek o wzorze34 n^ = 1,5659 29) zwiazek o wzorze35 n£ = 1,5406 30) zwiazek o wzorze 36 gesty olej 31) zwiazek o wzorze 37 gesty olej 32) zwiazek o wzorze38 lepki olej •5 33) zwiazek o wzorze 39 lepki olej n£ = 1,5529 n£ = 1,5445107 331 5 Substancje czynne o wzorze ogólnym 1 dzialaja przede wszystkim przeciwko nematodom w zakresie chorób roslin^ wsród których wymienia sie gatunki meloiologyne radopholius, pratylenchus, ditylenchus, heterodera,paraty- lenchus, belonolaismus,trichodorus,longidorus. s Szczególna zaleta tych zwiazków jest ich dzialanie syste- miczne, które pozwala zwalczac szkodniki nie tylko przez traktowanie gruntu, lecz takze przez dzialanie poprzez liscie roslin chronionych.Korzystne sa takie srodki, kc5re zapewniaja równomierne 10 rozprowadzanie zwiazku szkodnikob&jczegi w warstwie gleby siegajacej 10—20 cm w glab. Spaloby stasowania i forma stosowania zaleza od rodzaju roilin, klimitu i ukla¬ dów glebowych. Poniewaz nowe zwiazki bójcze nie sa fitotoksyczne i nie wplywaja na zdolnosc kielkowania, is moga byc stosowane bez wzgledu na okres karencji bezpo¬ srednio przed lub po wysianiu roslin. Oprócz tego nowo -wschodzace kultury roslin moga byc traktowane nowymi srodkami. Oprócz tego mozna w celu powiekszenia okre¬ slonej czesci roSliny jak sadzeniaki, czesci lodyg (trzcina 20 cukrowa) lub cebula jak równiez korzenie mlodych roslin mo$na zaprawiac zawiesinami lub roztworami.Substancje czynne o wzorze 1 posiadaja, obok uprzednio omawianego dzialaiia przeciwki nematodom równiez wyraz¬ ne dzialaniejnsektobójcze, roztoczobójcze, nematodobójcze 25 i czesciowo takze grzybobójcze i bakteriobójcze. Mozna je stosowac jako takie razem z odpowiedaimi nosnikami i/lub innymi dodatkami. Odpowiednie nosniki i dodatki moga byc stale lub ciekle iodpowiadac zwyklym materialom w technice nadawania form jak np. naturalne lub regene- 39 rowane mineralne skladniki, rozpuszczalniki, zawiesiny, srodki powierzchniowo czynne, zwiekszajace przyczepnosc, zageszczajace, wiazace lub nawozy. Substancje czynne 0 wzorze 1, w celu powiekszenia spektrum dzialania moga byc równiez mieszane z innymi znanymi insektobójczymi 15 roztoczobójczymi, nematodobójczymi jak rówaiez fungicy¬ dami, herbicydami, mieczakobójczymi wzglediie gryzonio- bójczymi. Zawartosc substancji czynnej w srodkach han¬ dlowych jest w granicach 0,1—90%.Substancje czynne o wzorze 1 mozna stosowac w naste- 40 pujacych postaciach (% wagowe w nawiasach przedstawiaja najkorzystniejsze ilosci substancji czynnej): Postaci stale: srodki do opalania i obsypywania (do 10%) granulaty w otoczce, granulaty impregno¬ wane i homogenogranulaty (l—30%) 4| Postaci ciekle: a) koncentraty substancji czynnej zdyspergowane w wo¬ dzie proszek do opryskiwania (zwilzalne proszki) i pasty (25—90% w opakowaniu handlowym), 0,01—15% w roz¬ tworzegotowym douzycia; 50 koncentraty emulsji i roztworów (10—50%; 0,01—15% w roztworze gotowym do uzycia); b) roztwory (0,01—20%); —substancje czynne o wzorze 1 wg wynalazku moga byc np.formowanew nastepujacysposób: * 55 Srodki do opylania: w celu otrzymania a (5%-owego i b) 2%-owego srodka do opylania stosuje sie nastepujace skladniki a) 5 czesci substancji czynnej 95 czescitalku 60 b) 2 czesci substancji czynnej 1 czescwysokozdyspergowanegokwasu krzemowego 97 czescitalku Substancje czynne miesza sie z nosnikami, miele i w tej postaci moga byc stosowane doopylania « Granulat: w celuotrzymania 5%-owegogranulatu stosuje sienastepujace skladniki: 5 czesci substancji czynnej 0,25 czesci epichlorohydryny 0,25 czesci eteru cetylopoliglikolowego 3,50 czesci poltetylenogUkolu 91 czescikaolinu (wielkosc ziarna 0,3—0,8 nim) Substanq*e czynne miesza sie z epichlorohydryna i roz¬ puszcza sie w 6 czesciach acetonu, po czym dodajesie glikol polietylenowy i eter cetylopoliglikolowy. Tak otrzy¬ many roztwór nanosi sie na kadm i nastepnie odparowuje pod próznia aceton. Tego rodzaju mikrogranulat stosuje sie korzystnie do zwalczania szkodników w glebie.Proszek do opryskiwania: do otrzymania a) 70%-owego i b) 40%-owego c) i d) 25%-owych e) 10%-owego proszku do opryskiwania stosuje sie nastepujace skladniki: a) 70 czesci substancji czynnej 5 czesci dwubutylonafrylosulfbnianu sodu 3 czesci kiicentratu formaldehydu kwasu naftaleno- sulfonowego-fenelosulfonowego 3:2 :1 10 czesci kredy champagne b) 40 czesci substancji czynnej 5 czesci soli sodowej kwasu ligninosulfonowego 1 czesc soli sodowej kwasu dwubutylonaftaleno- sulfonowego 54 czesci kwasu krzemowego c) 25 czesci substanqi czynnej 4,5 czesci ligainosulfbnianu wapnia 1,9 czesci kreda-champagnehydroksyetylocelulozm mieszanina (1:1) 1,5 czesci dwabutylo-naftalenosulfonianu sodu, 19,5 czesci kredy-champagne . 28,1 czesci kaolinu d) 25 czesci substancji.czynnej 2,5 czesci izooktylonoksy-polioksyetyleno-etanolu 1,7 czesci kreda-champagne hydroksyetyloceluloza mieszanina (1:1) 8,3 czesci krzemianu sodowo-glinowego 16,5 czesci zelu krzmionkowego 46 czesci kaolinu e) 10 czesci substancji czynnej 3 czesci mieszaniny solisodowych nasyconychsiar¬ czanów siarczany alkoholi tluszczowych 5 czesci kondensat kwasu naftalenosulfonowego/ /formaldehyd 82 czesci kaolin; Skfadniki miesza sie z dodatkami w odpowiednich mie¬ szalnikach i w odpowiednich mlynach i walcach rozdrabnia.Otrzymuje sie proszek do zawiesin wodnych o korzystnej zwilzalnosci i zdolnosci do tworzenia zawiesiny, który mozna rozcienczac, woda do wytworzenia zawiesiny o po¬ zadanym stezeniu i stosowac do gleby lub na liscie.Koncentraty zdolne do tworzenia emulsji: w celu otrzy¬ mania 25% zemulgowanego koncentratu stosuje sie naste¬ pujaceskladniki 25 czescisubstancjiczynnej 2,5 czesci epoksydowany olej roslinny 10 czesci mieszaniny sulfonian alkiloaryIowy/eter poli- glikolowy alkoholu tluszczowego 5 czesci dwumetyloformamidu 57,5 czesci ksylenu Z takich koncentratów przez rozcienczenie woda mozna otrzymac emulsje o dowolnym stezeniu.Przyklad IV. Próba dzialania przeciwko nematodom*107 331 7 Do badania przeciwko nematodom gleby wprowadzono substancje czynna o stezeniu 10 i 2,5 ppm do ziemi wzgled¬ nie piasku zakazonego matwikiem korzeniowym (Mekridd- gyne incognita) i wewnetrzniemiesza. Dotakprzygotowanej gleby sadzi sie bezposrednio z jednej strony sadzonki po¬ midorów z drugiej strony sadzonki tytoniu.W celu oceny dzialania nematod po 28 dniach policzono znajdujace sie na korzeniach roslin narosla.Zwiazki o wzorze 1 wykazywaly w powyzszych badaniach dobre dzialanie przeciwko matwikowi korzeniowemu, co wynika ze srednich wartosci trzech równoleglych badan.Przyjeto przy tym za podstawe nastepujace oceny: 0 = 0 —5 % zaatakowanych 1 = 5 —25 % zaatakowanych 2 = 25 —80 % zaatakowanych 3 = powyzej 80% zaatakowanych (brak dzialania) Zwiazkiowzorze 1wykazujaprzy stezeniu substancji czyn¬ nej 10 ppm na ogól pelne dzialanie (nota 0) przy 2,5 ppm prawie pelne dzialanie ze zmniejszeniem zaatakowania do 0—25% (nota 0 lub 1). Zwiazki o wzorach: 7, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 17, 22, 23, 26, 27, 29, 31, 32, 34, 35, 36 i 37 okazaly sie takze w tym stezeniu calkowicie skuteczne (nota 0).Najblizsze strukturalnie homologi zwiazków jak zwiazek o wzorze 40 (znany temperatura topnienia z opisu patentowego Stanów 130—135 ° Zjednoczonych Ameryki nr 3 734 980) zwiazek o wzorze41 pólkrystaliczny zwiazek o wzorze42 temperatura topnienia 34—35° nie wykazujajako takie przy wysokim stezeniu 25 i 50 ppm zadnego dzialania przeciwko nematodom.PrzykladV. Dzialanie owadobójcze: dysdereus fa- - sciatus. Sadzonki bawelny opryskano wodna emulsja za¬ wierajaca 0,05% badanego zwiazku (otrzymanego z 10%- -owego koncentratu). Po wysuszeniunalotu zarazono rosliny larwami Species dysdereus ew stadium L-3. Zastosowano po dwie rosliny na próbe zwiazku i efekt zabijania oceniano po 2,4,8,24 i 48 godzinach. Badanie prowadzono w tempe¬ raturze 24 °C i 60% wilgotnosci wzglednej powietrza.Substancje czynne o wzorach 8, 14, 25 i 29 oceniano po 8 godzinach calkowitego zabicia larw.Przyklad VI. Dzialanie owadobójcze:ukladowe:Ap- his fabae.W celu stwierdzenia dzialania ukladowego zanurzono ukorzenione sadzonki fasoli (Vicia faba) do 0,01%-owego wodnego roztworu substancji czynnej (otrzymanego z 10%- -owego koncentratu). Po 24 godzinach umieszczono na naziemnych czesciach rosliny mszyce (Aplus fabae).Specjalnym urzadzeniem byly chronione zwierzeta przed kontaktem i dzialaniem gazu. Badanie bylo prowadzone w temperaturze 24°C i 70%-owej wilgotnosci wzglednej powietrza. Rozprowadzane w strumieniu soku rosliny 8 zwiazki o wzorach 8, 9 i 14 powodowaly calkowite zabicie mszyc.Przyklad VII. Dzialanie przeciwko roztoczom Sa¬ dzonki fasoli (Phaseolus vulgaris) zostaly na 12 godzin 5 przed badaniem oblozone zakazonymi czesciami lisci z masowej hodowli Tetranychus urticae. Przebiegajace ruchome stadia zostaly tak opryskane z chromatografu pylowego emulgujacymi preparatami testowymi, ze nie bylo zadnego scieku cieczy opryskujacej. Po 2—7 dniach. 10 w temperaturze 25°C w cieplarni oceniano larwy, osobniki dojrzale i jaja przez dwuokular przeliczajac na zyjace i zabite indywidua. Zwiazki o wzorze 1 dzialaly najpózniej po 7 dniach calkowicie zabijajac zarówno larwy jak i adulty Species Akarna. 15 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania szkodników, zawierajacy substan¬ cje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub substanqe powierzchniowo czynna, znamienny tym, ze jako sub- 2t stancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Rx oznacza atom wodoru, grupe alkilowa zawierajaca 1—4 atomy wegla lub grupe cyklopropylowa, R3 oznacza grupe alkilowa zawierajaca 3—5 atomów wegla, R3 oznacza grupe metylowa lub etylowa a Z oznacza atom siarki. 25 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, R2 oznacza grupe n-propylowa, R3 oznacza grupe etylowa a Z oznacza atom siarki. te 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(O-etylo-S-n-^propylo-tiono- tiolo-fosforylo)-izobutyloamidyne o wzorze 6. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(O-etylo-S-n-propylo-tiono- 35 tiolo-fosforylo) acetoamidyne. 5. Srodek do zwalczania szkodników, zawierajacy sub¬ stancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub substancje powierzchniowo czynna, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym 40 Rx oznacza atom wodoru, grupe alkilowa zawierajaca 1—4 atomy wegla lub grupe cyklopropylowa, R2 oznacza grupe alkilowa zawierajaca 3—5 atomów wegla, R3 oznacza grupe metylowa lub etylowa a Z oznacza atom tlenu. 6. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym ze jako sub- 45 stancje czynna zawiera N-(0-etylo-S-n-propylo-tiofosfo- rylo)-acetoamidyne. 7. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(O-etylo-S-IIrzed.-butylo- tiofbsforylo)-acetoamidyne.M 8. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-(O-etylo-S-izobutylo-tio- fosforylo)-propionoamidyne. 9. Srodekwedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako sub- stanqe czynna zawiera zwiazek o wzorze 12.107 331 Ri-C-NHo-HCl + a-P-OR, zasada ii L i, NH Z Schemat 1 s SMe I RrC-NH-f-0R3 M^@YHe RrC-NH-P=0 M |5|H Schemat 2 SR2 SR2 R-C-NH-P-0R3 a-p-ORo NH Z Z SC3H7(n) nan "z0r2 CH3-C-NH-P-0C2H5 S " RrC-NH2 Rrc-NH-P-0R3 NH ° ^8 NH NH 0R3 SC3H7^) Yizór3 wzor4 iso C3H7- C-NH-P- 0C2 H5 SMe Wzór 5 CH3 S-CH2CH2CH3 NH 0 R-,-C-NH-P=0 wzór9 NH 0R^ SCAH9 (n; CH3-C-NH-P-0C2H5 k\ 6 Wzór tO CHj-CH-C-NH-f-OCjHg CH3 NH S S-CH-CH3 mór6 CHj-C-NH-P-OCjHs SC3H7(n) NH £ narB H-C-NH-P-OC^ NH 0 w,107 331 CH3 S-CH-CH2-CH3 tC-NH-P-0-C2H5 II II NH O Wzór 12 CH3 S-CH-CH2-CH3 H-C-NH-P-OC^Hs li » NH 0 Wtf)r f3 CH3 S-CH2-CH-CH3 CH3-C-NH-P-0C2H5 NH O Wz0fW CH3 S-CH2CH-CH3 isoC^Hy-C-NH-P-O^Hs NH O mrl5 S-C3H7Cn) n UHg-C-NH-P-OCzHs NH. O Wzór 16 N ? C3H7 (n) U^C-NH-P-X2H5 NH O Wzór 17 S-C3H7(n) H-C-NH-P-0CH3 NH O Nzór 18 o-C^Hy (n / CH3-C-NH-P-0CH3 NH O WzOr 19 CH3 S-CH-CH2-Ch2 H-C-NH-P-0CH3 11 11 ° NH 0 Wzór 20 S-C4H9(n) CH3-C-NH-P-OCH3 NH O fi/zfr 21107 331 S-C4H9 (sek) CH3-C-NH-P-0C2H5 J ii u L b NH 0 WzOr 22 S-C4H9 (sek) CHg-CH-C-NH-P-OC^ CH3NH 0 WzOr 23 PU SCH2-CHC 3 1 ^pu H-C-NH-POC,Hc UM3 II II * O NH 0 Wzór 24 SC,H 3n7 CzHs-C-NH-f-OCrt NH 0 Wzflr S-CH2-CH C2H5-C-NH-p-OC2H5 NH ° *»» -CH- m T 3 7 n-C3H7-C-NH-P-OC2^ NH O Wzór 2? SC3H7(n) H-C-NH-P-OC^Hc ji 11 l 5 NH S mór 28 SCoH7 (n) CH3-C-NH-P-0C2H5 J 11 11 l a NH S /Ya)r25 SC3H7 (n) Crt-C-NH-P-OC^Hs 11 NH S Wzór 30 SC3H7 W (njC^T-C-NH-P-OC^Hs 0 II II NH S Wzór 31107 331 SC3H7(n) CH3 (n) C^g-C-NH-P-OC^ S-CH2-CH-CH3 NH S ?v CH3-C-NH-P-OC2H5 ,Nn ° Wzór 32 < J II II L b CH3 . SC^M NH S nar 37 H-CH2-C-NH-P-0C2H5 CH3 CU II H ' ^3 NH S S-CH-CH2CH- ^33 iso C^Hy-C-NH-f-OC^Hs SC3H7(n) NH S lima C-NH-P-OC^ CH3 NH S „„„¦ S-CH2-CH-CH3 SG3H7 00 ^fC-NH-f-0C2H5 isoCgHy-C-NH-P-CDCrt NH S m0riQ NH S _„ ?CH3 SC.H5 CH3-C-NH f 0CH3 ch-C-NH-P-OC^K CH3 NH 0 NH n I J . Wzór40 INM U S-CH-CH2-CH3 g^^ ^^ CH3-C-NH- P-0C2H5 CH3-C-NH- f-O^Hs NH S Wzcir36 NH S /7z0r 42 LZG Z-d J, Z. 257/1400/80, n. 90+20 egZ.Cena 45 zl PL PL
Claims (9)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania szkodników, zawierajacy substan¬ cje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub substanqe powierzchniowo czynna, znamienny tym, ze jako sub- 2t stancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Rx oznacza atom wodoru, grupe alkilowa zawierajaca 1—4 atomy wegla lub grupe cyklopropylowa, R3 oznacza grupe alkilowa zawierajaca 3—5 atomów wegla, R3 oznacza grupe metylowa lub etylowa a Z oznacza atom siarki. 25 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub grupe metylowa,
2. R2 oznacza grupe n-propylowa, R3 oznacza grupe etylowa a Z oznacza atom siarki. te
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(O-etylo-S-n-^propylo-tiono- tiolo-fosforylo)-izobutyloamidyne o wzorze 6.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(O-etylo-S-n-propylo-tiono- 35 tiolo-fosforylo) acetoamidyne.
5. Srodek do zwalczania szkodników, zawierajacy sub¬ stancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub substancje powierzchniowo czynna, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym 40 Rx oznacza atom wodoru, grupe alkilowa zawierajaca 1—4 atomy wegla lub grupe cyklopropylowa, R2 oznacza grupe alkilowa zawierajaca 3—5 atomów wegla, R3 oznacza grupe metylowa lub etylowa a Z oznacza atom tlenu.
6. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym ze jako sub- 45 stancje czynna zawiera N-(0-etylo-S-n-propylo-tiofosfo- rylo)-acetoamidyne.
7. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(O-etylo-S-IIrzed.-butylo- tiofbsforylo)-acetoamidyne. 8. M
8. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-(O-etylo-S-izobutylo-tio- fosforylo)-propionoamidyne.
9. Srodekwedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako sub- stanqe czynna zawiera zwiazek o wzorze 12.107 331 Ri-C-NHo-HCl + a-P-OR, zasada ii L i, NH Z Schemat 1 s SMe I RrC-NH-f-0R3 M^@YHe RrC-NH-P=0 M |5|H Schemat 2 SR2 SR2 R-C-NH-P-0R3 a-p-ORo NH Z Z SC3H7(n) nan "z0r2 CH3-C-NH-P-0C2H5 S " RrC-NH2 Rrc-NH-P-0R3 NH ° ^8 NH NH 0R3 SC3H7^) Yizór3 wzor4 iso C3H7- C-NH-P- 0C2 H5 SMe Wzór 5 CH3 S-CH2CH2CH3 NH 0 R-,-C-NH-P=0 wzór9 NH 0R^ SCAH9 (n; CH3-C-NH-P-0C2H5 k\ 6 Wzór tO CHj-CH-C-NH-f-OCjHg CH3 NH S S-CH-CH3 mór6 CHj-C-NH-P-OCjHs SC3H7(n) NH £ narB H-C-NH-P-OC^ NH 0 w,107 331 CH3 S-CH-CH2-CH3 tC-NH-P-0-C2H5 II II NH O Wzór 12 CH3 S-CH-CH2-CH3 H-C-NH-P-OC^Hs li » NH 0 Wtf)r f3 CH3 S-CH2-CH-CH3 CH3-C-NH-P-0C2H5 NH O Wz0fW CH3 S-CH2CH-CH3 isoC^Hy-C-NH-P-O^Hs NH O mrl5 S-C3H7Cn) n UHg-C-NH-P-OCzHs NH. O Wzór 16 N ? C3H7 (n) U^C-NH-P-X2H5 NH O Wzór 17 S-C3H7(n) H-C-NH-P-0CH3 NH O Nzór 18 o-C^Hy (n / CH3-C-NH-P-0CH3 NH O WzOr 19 CH3 S-CH-CH2-Ch2 H-C-NH-P-0CH3 11 11 ° NH 0 Wzór 20 S-C4H9(n) CH3-C-NH-P-OCH3 NH O fi/zfr 21107 331 S-C4H9 (sek) CH3-C-NH-P-0C2H5 J ii u L b NH 0 WzOr 22 S-C4H9 (sek) CHg-CH-C-NH-P-OC^ CH3NH 0 WzOr 23 PU SCH2-CHC 3 1 ^pu H-C-NH-POC,Hc UM3 II II * O NH 0 Wzór 24 SC,H 3n7 CzHs-C-NH-f-OCrt NH 0 Wzflr S-CH2-CH C2H5-C-NH-p-OC2H5 NH ° *»» -CH- m T 3 7 n-C3H7-C-NH-P-OC2^ NH O Wzór 2? SC3H7(n) H-C-NH-P-OC^Hc ji 11 l 5 NH S mór 28 SCoH7 (n) CH3-C-NH-P-0C2H5 J 11 11 l a NH S /Ya)r25 SC3H7 (n) Crt-C-NH-P-OC^Hs 11 NH S Wzór 30 SC3H7 W (njC^T-C-NH-P-OC^Hs 0 II II NH S Wzór 31107 331 SC3H7(n) CH3 (n) C^g-C-NH-P-OC^ S-CH2-CH-CH3 NH S ?v CH3-C-NH-P-OC2H5 ,Nn ° Wzór 32 < J II II L b CH3 . SC^M NH S nar 37 H-CH2-C-NH-P-0C2H5 CH3 CU II H ' ^3 NH S S-CH-CH2CH- ^33 iso C^Hy-C-NH-f-OC^Hs SC3H7(n) NH S lima C-NH-P-OC^ CH3 NH S „„„¦ S-CH2-CH-CH3 SG3H7 00 ^fC-NH-f-0C2H5 isoCgHy-C-NH-P-CDCrt NH S m0riQ NH S _„ ?CH3 SC.H5 CH3-C-NH f 0CH3 ch-C-NH-P-OC^K CH3 NH 0 NH n I J . Wzór40 INM U S-CH-CH2-CH3 g^^ ^^ CH3-C-NH- P-0C2H5 CH3-C-NH- f-O^Hs NH S Wzcir36 NH S /7z0r 42 LZG Z-d J, Z. 257/1400/80, n. 90+20 egZ. Cena 45 zl PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1647376A CH621045A5 (en) | 1976-12-30 | 1976-12-30 | Pesticide containing, as active substance, an amidinophosphoric thioester, and the use of this composition. |
| CH272177A CH630641A5 (en) | 1977-03-04 | 1977-03-04 | Process for the preparation of new amidino-thionophosphoric acid thioesters, their use against nematodes, and pesticides which contain these compounds as active substances |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL203431A1 PL203431A1 (pl) | 1978-09-25 |
| PL107331B1 true PL107331B1 (pl) | 1980-02-29 |
Family
ID=25691238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977203431A PL107331B1 (pl) | 1976-12-30 | 1977-12-28 | Srodek do zwalczania szkodnikow |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5384921A (pl) |
| AT (1) | AT355874B (pl) |
| AU (1) | AU517698B2 (pl) |
| BR (1) | BR7708734A (pl) |
| CA (1) | CA1093573A (pl) |
| CS (1) | CS194828B2 (pl) |
| DE (1) | DE2758173A1 (pl) |
| EG (1) | EG12832A (pl) |
| ES (1) | ES465545A1 (pl) |
| FR (1) | FR2376154A1 (pl) |
| GB (1) | GB1595809A (pl) |
| IL (1) | IL53707A (pl) |
| NL (1) | NL7714370A (pl) |
| OA (1) | OA05841A (pl) |
| PL (1) | PL107331B1 (pl) |
| PT (1) | PT67460B (pl) |
| SU (1) | SU745350A1 (pl) |
| TR (1) | TR19912A (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60105943U (ja) * | 1983-12-19 | 1985-07-19 | 新日本製鐵株式会社 | 溶融処理炉におけるごみ搬送用スクリユ−コンベア |
| JPH05240426A (ja) * | 1992-01-27 | 1993-09-17 | San Frontier Technol:Kk | ガス器具用立ち消え安全装置 |
-
1977
- 1977-12-22 SU SU772556351A patent/SU745350A1/ru active
- 1977-12-23 AU AU31992/77A patent/AU517698B2/en not_active Expired
- 1977-12-23 NL NL7714370A patent/NL7714370A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-23 FR FR7738988A patent/FR2376154A1/fr active Granted
- 1977-12-26 EG EG714/77A patent/EG12832A/xx active
- 1977-12-27 PT PT67460A patent/PT67460B/pt unknown
- 1977-12-27 DE DE19772758173 patent/DE2758173A1/de not_active Withdrawn
- 1977-12-28 IL IL53707A patent/IL53707A/xx unknown
- 1977-12-28 CS CS778935A patent/CS194828B2/cs unknown
- 1977-12-28 PL PL1977203431A patent/PL107331B1/pl unknown
- 1977-12-28 CA CA293,989A patent/CA1093573A/en not_active Expired
- 1977-12-29 BR BR7708734A patent/BR7708734A/pt unknown
- 1977-12-29 AT AT940577A patent/AT355874B/de active
- 1977-12-29 ES ES465545A patent/ES465545A1/es not_active Expired
- 1977-12-29 JP JP15860877A patent/JPS5384921A/ja active Pending
- 1977-12-29 TR TR19912A patent/TR19912A/xx unknown
- 1977-12-29 GB GB54180/77A patent/GB1595809A/en not_active Expired
- 1977-12-30 OA OA56359A patent/OA05841A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT355874B (de) | 1980-03-25 |
| OA05841A (fr) | 1981-05-31 |
| IL53707A0 (en) | 1978-03-10 |
| CS194828B2 (en) | 1979-12-31 |
| TR19912A (tr) | 1980-04-28 |
| PT67460A (en) | 1978-01-01 |
| AU517698B2 (en) | 1981-08-20 |
| JPS5384921A (en) | 1978-07-26 |
| ES465545A1 (es) | 1979-01-01 |
| PL203431A1 (pl) | 1978-09-25 |
| DE2758173A1 (de) | 1978-07-13 |
| BR7708734A (pt) | 1978-08-15 |
| EG12832A (en) | 1980-03-31 |
| IL53707A (en) | 1982-02-28 |
| ATA940577A (de) | 1979-08-15 |
| SU745350A1 (ru) | 1980-06-30 |
| FR2376154B1 (pl) | 1980-12-26 |
| NL7714370A (nl) | 1978-07-04 |
| PT67460B (en) | 1979-05-25 |
| FR2376154A1 (fr) | 1978-07-28 |
| GB1595809A (en) | 1981-08-19 |
| CA1093573A (en) | 1981-01-13 |
| AU3199277A (en) | 1979-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL94954B1 (pl) | ||
| PL123913B1 (en) | Agent destructive to and/or preventing a paralysis by phytopathogenous microorganisms | |
| PL107331B1 (pl) | Srodek do zwalczania szkodnikow | |
| US7511029B2 (en) | Pesticidal diazene oxide carboxylates | |
| PL113203B1 (en) | Insecticidal,acaricidal and nematocidal agent | |
| US4454147A (en) | Nematicidal 2-chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles | |
| CA1091686A (en) | Thiophosphorylguanidines for combating pests | |
| EP0174046A2 (en) | Ether herbicides | |
| PL124733B1 (en) | Fungicide | |
| US4203978A (en) | Amidino-phosphoric acid thiol esters for combating pests | |
| US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
| US4599329A (en) | O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides | |
| US4439430A (en) | O,O-Diethyl O-[(p-tertiarybutylthio)phenyl]phosphorothioates and its insecticidal use | |
| PL115639B1 (en) | Pesticide | |
| US4009191A (en) | Bromoethyl diester of sulfoacetic acid | |
| US4098599A (en) | Antidote compositions and method of use with herbicides | |
| JPS604839B2 (ja) | 有機リン酸アミドエステル，その製法及び殺虫，殺ダニもしくは殺センチュウ剤 | |
| PL147676B1 (en) | Pesticide composition | |
| EP0116999B1 (en) | Pesticidal nitromethylene derivates | |
| PT88374B (pt) | Processo para a preparacao de herbicidas de eter difenilico | |
| US3234084A (en) | Insecticidal organophosphorus esters of dihydrothienyl 1, 1-dioxide | |
| CS208674B2 (en) | Herbicide means | |
| EP0143440A2 (en) | Insecticidal composition | |
| US3948631A (en) | Phosphoro-amido-thioates | |
| PL103048B1 (pl) | Srodek chwastobojczy dla upraw bawelny |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |