PL106899B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL106899B2 PL106899B2 PL208040A PL20804078A PL106899B2 PL 106899 B2 PL106899 B2 PL 106899B2 PL 208040 A PL208040 A PL 208040A PL 20804078 A PL20804078 A PL 20804078A PL 106899 B2 PL106899 B2 PL 106899B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- acid
- dinitroanthranil
- picryl
- ammonium
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 3-picryl-4,6-dinitroanthranil Chemical compound 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3-pikrylo-4,6-dwunitroantranilu (PiONA) o wzorze przedstawionym na rysunku. • Zwiazek ten jest zwiazkiem nowym i nie zostal dotad opisany w literaturze. Wykazuje on bardzo dobra termoodpornosc i ze wzgledu na swoje dobre wlasnosci wybuchowe znajduje zastosowanie jako nowy, termostabilny material wybuchowy.Sposób wytwarzania 3-pikrylo-4,6-dwunitroantranilu polega na ogrzewaniu roztworu 2, 2', 4,4\ 6,6'-szes- cionitrodwufenylometanu (HNDFM) w kwasie karboksylowym, korzystnie w kwasie octowym lub propiono- wym, w obecnosci rozpuszczalnej w tym kwasie soli metalu alkalicznego, metalu ziem alkalicznych, soli amonowej, amoniowej, lub zasady nieorganicznej lub organicznej bedacej zródlem kationów metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, amonowych lub amoniowych. Sól kwasu karboksylowego lub zasade dodaje sie w ilosci katalitycznej lub wiekszej. 3-pikrylo-4,6-dwunitroantranil wytwarza sie równiez przez ogrzewanie roztworu soli HNDFM z metalem alkalicznym lub metalem ziem alkalicznych w kwasie karboksylowym, korzystnie w kwasie octowym lub propionowym, ewentualnie z dodatkiem rozpuszczalnych w kwasie karboksylowym soli. Dodatek takich soli stosuje sie w celu poprawienia wydajnosci reakcji.Reakcje prowadzi sie w temperaturze od okolo 50°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady.Przyklad I. W reaktorze zaopatrzonym w chlodnice zwrotna rozpuszcza sie w 1000 cm3 kwasu octowego 43,8 g (0,1 mola) 2,2',4,4',6,6'-$zescionitrodwufenylometanu i 8,2 g (0,1 mola) octanu sodowego.Mieszanine ogrzewa sie w temperaturze wrzenia przez godzine. Wytracony osad po ochlodzeniu odsacza sie i przemywa kwasem octowym, a nastepnie woda. Otrzymuje sie 36,0 g surowego 3-pikrylo-4,6-dwunitroantranilu o.temperaturze topnienia 294—296°C. Wydajnosc reakcji wynosi 86% wydajnosci teoretycznej. Surowy produkt po dodatkowej krystalizacji z dioksanu topi sie w temperaturze 295,5—297°C.2 106 899 Przyklad II. Prowadzac, reakcje jak w przykladzie I lecz przy uzyciu 0,82 g (0,01 mola) octanu sodowego otrzymuje sie 34,8 g surowego produktu (83% wydajnosci teoretycznej o temperaturze topnienia 293-295°C.Przyklad III. W reaktorze zaopatrzonym w chlodnice zwrotna rozpuszcza sie w 1000 cm3 47,6 g (0,1 mola) soli potasowej 2, 2',4,4',6,6'-szescionitrodwufenylometanu. Roztwór ogrzewa sie w temperaturze wrzenia przez godzine. Wytracony osad po ochlodzeniu odsacza sie i przemywa kwasem octowym, a nastepnie woda.Otrzymuje sie 36,8 g czystego 3-pirylo-4,6-dwunitroantranilu o temperaturze topnienia 296—297°C. Wydajnosc reakcji wynosi 88% wydajnosci teoretycznej.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 3-pikrylo-4,6-dwunitroantranilu, o wzorze przedstawionym na rysunku, zna¬ mienny t y m, ze ogrzewa sie roztwór 2,2\4,4\6,6'-szescionitrodwufenylometanu w kwasie karboksylowym, korzystnie w kwasie octowym lub propionowym w obecnosci rozpuszczalnej w tym kwasie soli metalu alkaliczne¬ go, metalu ziem alkalicznych, soli amonowej, amoniowej lub zasady nieorganicznej lub organicznej w temperatu¬ rze od okolo 50°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. 2. Sposób wytwarzania 3-pikrylo-4,6-dwunitroantranilu, o wzorze przedstawionym na rysunku, zna¬ mienny tym, ze ogrzewa sie roztwór soli 2,2',4,4',6,6'-szescionitrodwufenylometanu z metalem alkalicznym lub metalem ziem alkalicznych, w kwasie karboksylowym, korzystnie w kwasie octowym lub propionowym, ewentualnie z dodatkiem rozpuszczalnych w kwasie karboksylowym soli, w temperaturze od okolo 50°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. 02NN^NV^N02 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 3-pikrylo-4,6-dwunitroantranilu, o wzorze przedstawionym na rysunku, zna¬ mienny t y m, ze ogrzewa sie roztwór 2,2\4,4\6,6'-szescionitrodwufenylometanu w kwasie karboksylowym, korzystnie w kwasie octowym lub propionowym w obecnosci rozpuszczalnej w tym kwasie soli metalu alkaliczne¬ go, metalu ziem alkalicznych, soli amonowej, amoniowej lub zasady nieorganicznej lub organicznej w temperatu¬ rze od okolo 50°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej.
- 2. Sposób wytwarzania 3-pikrylo-4,6-dwunitroantranilu, o wzorze przedstawionym na rysunku, zna¬ mienny tym, ze ogrzewa sie roztwór soli 2,2',4,4',6,6'-szescionitrodwufenylometanu z metalem alkalicznym lub metalem ziem alkalicznych, w kwasie karboksylowym, korzystnie w kwasie octowym lub propionowym, ewentualnie z dodatkiem rozpuszczalnych w kwasie karboksylowym soli, w temperaturze od okolo 50°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. 02NN^NV^N02 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20804078A PL106899B1 (pl) | 1978-06-29 | 1978-06-29 | Sposob wytwarzania 3-pikrylo-4,6-dwunitroantranilu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20804078A PL106899B1 (pl) | 1978-06-29 | 1978-06-29 | Sposob wytwarzania 3-pikrylo-4,6-dwunitroantranilu |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208040A1 PL208040A1 (pl) | 1979-05-07 |
| PL106899B1 PL106899B1 (pl) | 1980-01-31 |
| PL106899B2 true PL106899B2 (pl) | 1980-01-31 |
Family
ID=19990267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20804078A PL106899B1 (pl) | 1978-06-29 | 1978-06-29 | Sposob wytwarzania 3-pikrylo-4,6-dwunitroantranilu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL106899B1 (pl) |
-
1978
- 1978-06-29 PL PL20804078A patent/PL106899B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE862605L (en) | Preparation of disubstituted pyridine -2,3- dicarboxylates | |
| JPH0778065B2 (ja) | （６，７―置換―８―アルコキシ―１―シクロプロピル―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―キノリンカルボン酸―ｏ▲上３▼，ｏ▲上４▼）ビス（アシルオキシ―ｏ）ホウ素化合物及びその塩並びにその製造方法 | |
| PL106899B2 (pl) | ||
| JPS63196573A (ja) | キナゾリン酢酸誘導体 | |
| US3813408A (en) | 1h-imidazo(4,5-b)pyridine compounds | |
| US4045429A (en) | 4-(4-Hydroxy- or acetoxy-3-carbomethoxyphenylazo)-benzenesulphonyl chloride | |
| US2588852A (en) | Process for preparing beta-bromo, alpha chloro, beta-formyl acrylic acid | |
| US3470155A (en) | N-dihydropyranylmethyl-5-sulfamoyl-anthranilic acid derivatives | |
| Elgemeie et al. | Activated nitriles in heterocyclic synthesis: A novel synthetic route to furyl-and thienyl-substituted pyridine derivatives | |
| US4322356A (en) | Method of preparing substituted phthalides | |
| US3417153A (en) | Polynitrobenzofluorides and the method of preparation thereof | |
| JPS6212750A (ja) | ３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸の製造方法 | |
| JPH06220019A (ja) | ２−ヒドロキシ−３，５−ジニトロピリジン類の製造法 | |
| CN121159593A (zh) | 一种通过镍催化给电子基的Ar-F化合物反应来构建芳基C-P键的方法 | |
| JPS60100557A (ja) | グアニジン誘導体の製造法 | |
| JPS61186363A (ja) | ピリジルピリドン誘導体の製造法 | |
| US4188330A (en) | Substituted phthalide derivatives | |
| PL88633B1 (pl) | ||
| US3931168A (en) | Cinnamamidohydantoins | |
| US3221065A (en) | Replacing a hydroxyl group with a halogen in certain polynitrated phenyl compounds | |
| JPS61165353A (ja) | オルソニトロアニリンとその製造法 | |
| JPS6344558A (ja) | １，４−ジハロテトラシアノベンゼンの製造法 | |
| JPS604824B2 (ja) | インダゾール誘導体 | |
| JPH0667920B2 (ja) | ６−フルオロ−５−ニトロ−２（３ｈ）−ベンゾチアゾロンおよびその製造法 | |
| JPS5978156A (ja) | ガベキサ−ト酸塩の新規製法 |