PL105873B1 - Sposob wytwarzania 4-alkoksy-4'-bromodwufenylu - Google Patents
Sposob wytwarzania 4-alkoksy-4'-bromodwufenylu Download PDFInfo
- Publication number
- PL105873B1 PL105873B1 PL19130176A PL19130176A PL105873B1 PL 105873 B1 PL105873 B1 PL 105873B1 PL 19130176 A PL19130176 A PL 19130176A PL 19130176 A PL19130176 A PL 19130176A PL 105873 B1 PL105873 B1 PL 105873B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bromodiphenyl
- phase
- alkyl
- alkylation
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 1-chloroheptane Chemical compound CCCCCCCCl DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHQXPZWHZHFVQM-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCCCCl IHQXPZWHZHFVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium iodide Chemical compound [I-].CC[N+](CC)(CC)CC UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4-alkoksy-4-bromodwufenylu o ogólnym wzorze 1,
w którym R oznacza rodnik alkilowy. Zwiazki te stosuje sie jako produkty wyjsciowe do syntezy 4-alkoksy-4'-cy-
janodwufenyli bedacych substancjami cieklokrystalicznymi wykorzystywanymi w urzadzeniach elektroopty-
cznych.
W dotychczas stosowanych sposobach alkilowania 4-hydroksy-4'-bromodwufenylu czynnikiem alkilujacym
byly bromki albo jodki alkilu. Ze wzgledu na wysoki koszt tych czynników alkilujacych stosowanie ich jest
niekorzystne.
Czynione próby zastapienia w procesie alkilowania fenoli bromków lub jodków alkilu przez chlorek alkilu
nie dawaly wyniku, gdyz uzywanie chlorków alkilu jako zwiazków w tym przypadku bardzo malo reaktywnych,
wymagalo stosowania duzego cisnienia co ponadto wiazalo sie z bardzo dlugim czasem reakcji.
Sposób alkilowania 4-hydroksy-4'-bromodwufenylu wedlug wynalazku polega na uzyciu jako czynnika
alkilujacego chlorków alkilu i prowadzenia reakcji alkilowania w ukladzie dwufazowym, w którym jedna faze
stanowi wodny roztwór wodorotlenku metalu alkalicznego, natomiast druga faze stanowi roztwór 4-hydroksy-4'-
bromodwufenylu w rozpuszczalniku organicznym zawierajacym ponadto chlorek alkilu. Reakcje alkilowania
prowadzi sie w obecnosci katalizatorów, którymi sa czwartorzedowe sole amoniowe o ogólnym wzorze 2,
w którym X oznacza atom chloru, bromu lub jodu zas R' oznacza rodnik alkilowy, przy czym podstawniki R'
moga byc jednakowe albo rózne. Reakcje alkilowania prowadzi sie w podwyzszonej temperaturze, korzystnie
w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, przy intensywnym mieszaniu. Postep reakcji kontroluje sie chro¬
matograficznie i reakcje konczy sie po uzyskaniu calkowitego przereagowania fenolu. Proces alkilowania sposo¬
bem wedlug wynalazku charakteryzuje sie prostota technologiczna i nie wymaga stosowania takich dodatkowych
warunków jak zwiekszone cisnienie itp.
Przyklad I. W kolbie trójszyjnej zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna umiesz¬
cza sie 12,5g /0,05 mola/, 4-hydroksy-4'-bromodwufenylu, 10,6 g chlorku amylu (0,1 mola), 3,2 g bromku
czterobutyloamoniowego (0,01 mola) 10 g wodorotlenku potasowego, 150 ml wody i 30 ml chlorobenzenu.
Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 12 godzin w temperaturze wrzenia przy intensywnym mieszaniu. Po zakonczeniu2 105873
reakcji warstwe organiczna oddziela sie, przemywa woda, suszy, i odparowuje. Pozostalosc po odparowaniu
krystalizuje sie z alkoholu etylowego otrzymujac 15,2 g 4-pentoksy-4'- bromodwufenylu o temperaturze topnie¬
nia 132-133° co stanowi 90% wydajnosci teoretycznej.
Przyklad II. Reakcje prowadzi sie identycznie jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast chlorku
amylu stosuje sie 13,9 g chlorku .heptylu. Otrzymuje sie 16,0 g 4-heptoksy-4'-bromodwufenylu o temperaturze
topnienia 126°C, co stanowi 92% wydajnosci.
Przyklad III. Reakcje prowadzi sie identycznie jak w przykladzie I z ta róznica ze zamiast chlorku
amylu stosuje sie 9,3g chlorku butylu a zamiast bromku czterobutyloamoniowego 2,7 g jodku czteroetyloamo-
niowego (0,01 mola). Otrzymuje sie 14,5 g 4- butoksy-4'-bromodwufenylu o temperaturze topnienia 137°C
z wydajnoscia 90%.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe, Sposób wytwarzania 4-alkoksy-4'-bromodwufenyli o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, przez alkilowanie 4-hydroksy-4'-bromodwufenylu chlorkami alkilu, znamienny tym, ze reakcje alkilowania prowadzi sie w ukladzie dwufazowym, przy czym jedna faze stanowi wodny roztwór wodorotlenku metylu alkalicznego natomiast druga faze stanowi roztwór 4-hydroksy-4'-bromodwufenylu w rozpuszczalniku organicznym zawierajacym ponadto chlorek alkilu o wzorze RC1,, w którym R ma wyzej podane znaczenie i reakcje prowadzi sie w obecnosci katalitycznej ilosci czwartorzedowej soli amoniowej o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza atom chloru, bromu lub jodu a R' oznacza rodnik alkilowy przy czym podstawniki R' sa jednakowe albo rózne. BrHCX>oR WZÓR 1' R' © R' A x R' R' WZ0R2 Prac. Poligra. UP PRL. Naklad 120 + 18 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19130176A PL105873B1 (pl) | 1976-07-20 | 1976-07-20 | Sposob wytwarzania 4-alkoksy-4'-bromodwufenylu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19130176A PL105873B1 (pl) | 1976-07-20 | 1976-07-20 | Sposob wytwarzania 4-alkoksy-4'-bromodwufenylu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL191301A1 PL191301A1 (pl) | 1978-11-20 |
| PL105873B1 true PL105873B1 (pl) | 1979-11-30 |
Family
ID=19977875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19130176A PL105873B1 (pl) | 1976-07-20 | 1976-07-20 | Sposob wytwarzania 4-alkoksy-4'-bromodwufenylu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL105873B1 (pl) |
-
1976
- 1976-07-20 PL PL19130176A patent/PL105873B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL191301A1 (pl) | 1978-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101137436B (zh) | 碱稳定性离子液体 | |
| US4520204A (en) | Method for preparation of aromatic ether imides and for catalyst recovery therein | |
| JPH0455418B2 (pl) | ||
| US20040144947A1 (en) | Use of a composition of an ionic nature as a substrate reagent, a composition constituting a fluorination reagent and a method using same | |
| DK167212B1 (da) | Kvaternaere ammoniumsalte anvendt som faseovergangskatalysatorer | |
| US4973771A (en) | Phase transfer catalysts | |
| US4780559A (en) | Process for preparing organic fluorides | |
| PL105873B1 (pl) | Sposob wytwarzania 4-alkoksy-4'-bromodwufenylu | |
| PT1532098E (pt) | Processo para a preparação de derivados nitrooxilados do naproxeno | |
| JP2004524969A (ja) | 求核置換用触媒、それらの合成、それらを含有する組成物およびそれらの使用 | |
| EP3068764B1 (en) | Process for fluorinating compounds | |
| US4179461A (en) | Process for the preparation of diphenyl ethers | |
| US4054596A (en) | Carboxy and carbohydrocarbyloxy-substituted 1,1-bis(perfluoroalkylsulfonyl)propanes | |
| US4418017A (en) | Preparation of phenylacetonitriles carrying basic substituents | |
| US4060549A (en) | Process for preparing sulfonic acid fluorides | |
| JPH0115497B2 (pl) | ||
| US5248828A (en) | Method for preparing sulfones | |
| US4393241A (en) | Synthesis of alkoxy and phenoxy substituted aryl sulfides | |
| JP3784865B2 (ja) | ４，４’−ビス（クロロメチル）ビフェニルの製造方法 | |
| PL136365B1 (en) | Process for preparing 4-alkoxybenzoic aldehyde | |
| BR112015024260B1 (pt) | método de preparação de composto de acrilato | |
| EP0470669A2 (en) | Preparation of fluorophenols, fluorohalophenols, N-acylfluoroanilines, and N-acylfluorohaloanilines | |
| Reed et al. | 108. Reaction of benzthiazole derivatives. Part II. The conversion of 1-alkylthiobenzthiazoles into 1-thio-2-alkyl-1: 2-dihydrobenzthiazoles | |
| PL104209B1 (pl) | Sposob wytwarzania 4-alkoksy-4'-bromodwufenyli | |
| JP5748210B2 (ja) | 複素環化合物の製造方法 |