PL104780B1 - Srodek sieciujacy i utwardzajacy w wytwarzaniu poliuretanow - Google Patents
Srodek sieciujacy i utwardzajacy w wytwarzaniu poliuretanow Download PDFInfo
- Publication number
- PL104780B1 PL104780B1 PL20220575A PL20220575A PL104780B1 PL 104780 B1 PL104780 B1 PL 104780B1 PL 20220575 A PL20220575 A PL 20220575A PL 20220575 A PL20220575 A PL 20220575A PL 104780 B1 PL104780 B1 PL 104780B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- formula
- compound
- polyurethane
- hydrocarbyl radical
- Prior art date
Links
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 14
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 230000006855 networking Effects 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 10
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 10
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical group C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical group CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- UWWDUVVCVCAPNU-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexanoic acid Chemical compound CCCC(CC)CC(O)=O UWWDUVVCVCAPNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 isocyanates organic compounds Chemical class 0.000 description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 11
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 9
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 6
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- YFHQJDQHIXKPOS-UHFFFAOYSA-N 2-propylsulfanylaniline Chemical compound CCCSC1=CC=CC=C1N YFHQJDQHIXKPOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trichloropropane Chemical compound ClCC(Cl)CCl CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- NBZBEJOKMAJWOQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)sulfanylmethylsulfanyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1SCSC1=CC=CC=C1N NBZBEJOKMAJWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001112258 Moca Species 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobutane Chemical compound ClCCCCCl KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MKWOQRJHLWPTLV-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-aminophenyl)sulfanylethylsulfanyl]aniline Chemical compound C=1C=CC=C(N)C=1SC(C)SC1=CC=CC=C1N MKWOQRJHLWPTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWKQAIHTZCDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminophenyl)sulfanylphenyl]sulfanylaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1SC1=CC=CC=C1N MQWKQAIHTZCDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical group NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- GEJJECIDFXFUMI-UHFFFAOYSA-N dodecanethioic s-acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(S)=O GEJJECIDFXFUMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Chemical group 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical group 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KXAVXHYIOCQWIB-UHFFFAOYSA-N n-(dimethylaminooxy)-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)ON(C)C KXAVXHYIOCQWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- JFSAGADCGOGUAG-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminobenzenethiolate Chemical compound [Na+].NC1=CC=CC=C1[S-] JFSAGADCGOGUAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/161—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22
- C08G18/163—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22 covered by C08G18/18 and C08G18/22
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
- C08G18/3865—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms
- C08G18/3868—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms the sulfur atom belonging to a sulfide group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6685—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or polyamines of C08G18/38
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek sieciujacy i utwardzajacy w wytwarzaniu elastomerycznego i komórko¬
wego poliuretanu sposobem, w którym na organiczny poliizocyjanian dziala sie poliolem polialkilenowym,
posiadajacym czynne atomy wodoru, oznaczalne metoda Zerewitinowa^ obecnosci srodka sieciujacego.
Wiadome jest, ze poliuretany mozna otrzymywac dzialajac na wielofunkcyjne organiczne izocyjaniany
zwiazkami organicznymi, posiadajacymi dwa lub wieksza liczbe czynnych atomów wodoru, oznaczanych metoda
Zerewitinowa. Jezeli reakcje przeprowadza sie w warunkach bezwodnych, to otrzymany poliuretan moze byc
elastomeryczny. W celu otrzymania produktu komórkowego (piany poliuretanowej), nalezy dodac do mieszaniny
wody i nadmiaru izocyjanianu. W wyniku reakcji wody z nadmiarem nieprzereagowanych grup izocyjanowych
powstaje dwutlenek wegla, który zostaje zatrzymany w mieszaninie reakcyjnej. Jako katalizatory lub aktywatory
reakcji prowadzacej do powstania poliuretanów stosowano rózne materialy.
Wytwarzanie piany poliuretanowej wymaga zlozonej kontroli reakcji wyzwalajacej dwutlenek wegla.
Próbowano wiele skladów reakcyjnych, lecz dotychczas nie opracowano nadajacego sie do stosowania
w przemyslowej produkcji elastomerów i pian poliuretanowych.
Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek sieciujacy i utwardzajacy dla prepolimerów poliuretanowych,
zawierajacy zwiazek poliaminowy o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik weglowodorowy, a R' atom wodoru,.
atom chlorowca lub rodnik weglowodorowy oraz trzeciorzedowa amine albo zwiazek o wzorze Sn(OCOR)* lub
R'aSnXt>, w których R i R' oznaczaja rodniki weglowodorowe, X oznacza atom chlorowca, rodnik acylowy
kwasu karboksylowego, grupe alkoksylowa, grupe alkilotio- lub rodnik estru kwasu tiolokarboksylowego, a i b
oznaczaja liczby calkowite 1—3, z tym, ze suma a + b = 4.
W zwiazku o wzorze 1, R moze oznaczac rodnik weglowodorowy, korzystnie wybrany z grupy obejmujacej
rodniki alkilowe, alkenylowe, cykloalkilowe, aralkilowe, arylowe, alkiloarylowe równiez podstawione nieaktyw¬
nymi grupami.
Jezeli R jest rodnikiem alkilowym, to moze to byc rodnik o lancuchu prostym lub rozgalezionym, taki jak
metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, izobutylowy, llrz.butylowy, lllrz.butylowy,2 104 780
n-amylowy, neopentylowy, izoamylowy, n-heksylowy, izoheksylowyr rodniki heptylowe, oktylowe, decylowe,
dodecylowe, tetradecylowe, oktadecylowe itp. Korzystnymi rodnikami alkilowymi sa nizsze rodniki alkilowe, tj.
posiadajace mniej niz 8 atomów wegla, czyli oktylowe i nizsze.
Jezeli Rjest rodnikiem alkenylowym, to moze to byc rodnik winylowy, allilowy, 1-propenylowy,
2-metyloallilowy, 1-butenylowy, 2-butenylowy, 3-butenylowy, 1-pentenylowy, heksenylowy, heptenylowy,
oktenylowy, decenylowy, dodecenylowy, tetradecenylowy, oktadecenylowy itp.
Jezeli Rjest rodnikiem cykloalkilowym, to moze to byc rodnik cyklopentylowy, cykloheksylowy,
cykloheptylowy, cyklooktylowy itp.
Jezeli R jest rodnikiem aralkilowym, to moze to byc rodnik benzylowy, j3-fenyloetylowy, 7-fenylopropylo-
wy, /3-fenylopropylowy itp.
Jezeli R jest rodnikiem aryIowym, to moze to byc rodnik fenyIowy, naftylowy, itp.
Jezeli Rjest rodnikiem alkiloarylowym to moze to byc rodnik tolilowy, ksylilowy, p-etylofenylowy,
p-nonylofenylowy itp. Rodnik R moze byc podstawiony niereaktywnymi podstawnikami, takimi jak rodniki
alkilowe, arylowe, cykloalkilowe, aralkilowe, alkiloarylowe, alkenylowe atonriy chlorowca, grupy eterowe,
nitrowe, estrowe itp. Typowymi podstawionymi rodnikami alkilowymi sa: 3-chloropropylowy, 2-etoksyetylowy,
karboetoksymetyIowy itp. Podstawionymi rodnikami alkenylowymi sa: 4-chlorobutylowy, 7-fenylopropenylowy
chloroallilowy itp. Podstawionymi rodnikami cykloalkilowymi sa: 4-metylocykloheksylowy 4-chlorocykloheksy-
lowy itp. Do podstawionych obojetnymi podstawnikami rodników arylowych naleza: chlorofenylowy, anizylo-
wy, dwufenylowy itp. Do podstawionych obojetnymi podstawnikami rodników aralkilowych naleza: chloroben-
zylowy, p-fenylobenzylowy p-metylobenzylowy itp. Do podstawionych obojetnymi podstawnikami rodników
alkiloarylowych naleza: 3-chloro-5-metylofenylowy, 2,6-dwu-lllrz.-butylo-4-chlorofenylowy itp.
Rodnik R' moze byc wybrany z grupy obejmujacej atom wodoru, atomy chlorowców i rodniki weglowodo¬
rowe. Korzystnie R' jest atomem wodoru, R' moze byc atomem chlorowca o ciezarze atomowym wiekszym niz
19, tj. atomem chloru, bromu lub jodu.
Jezeli R' jest rodnikiem weglowodorowym, to moze on byc wybrany z tej samej grupy co rodnik R, tzn.
z grupy obejmujacej rodniki alkilowe, arylowe i alkenylowe, równiez podstawione niereaktywnymi podstawnika¬
mi. Typowym rodnikiem R' jest metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, izobutylowy,
llrz.-butylowy, lllrz.butylowy, amylowy, heksylowy, oktylowy, decylowy, dodecylowy, oktadecylowy, cyklo¬
heksylowy, cykloheptylowy, winylowy, allilowy, 1-propenylowy, 1-butenylowy, 2-butenylowy, 3-butenylowy,
fenylowy, naftylowy, fenatrylowy, chlorofenylowy, nitrofenylowy, benzylowy, tolilowy, etylofenylowy, fenylo¬
etylowy, chlorobutylowy, 2-etyloheksylowy, etoksyetylowy, metylocykloheksylowy, 3-chloro-2-butenylowy,
itp. R i R' moga byc takie same lub rózne. Równiez oba rodniki R' moga byc takie same lub rózne. R' moze byc
równiez dwuwartosciowym rodnikiem weglowodorowym, korzystnie rodnikiem alkilidenowym, który lacznie
z atomem azotu rodnika dwutiokarbaminowego moze stanowic strukture pierscieniowa lub który moze byc
mostkiem laczacym dwie jednostki dwutiokarbaminowe. Przykladowo R' moze byc rodnikiem metylenowym,
etylenowym, 1,2-propylenowym, trójmetylenowym, 1,2-butylenowym, czterometylenowym, pieciometyleno-
wym, szesciometylenowym, osmiometylenowym, dziesieciometylenowym, o-fenylenowym, m-fenylenowym,
p-fenylenowym, 4,4'-dwufenylenowym, a-tolilenowym, ksylilenowym itp.
Korzystnymi zwiazkami sa: dwu(o-aminofenylotio)metan, dwu(o-aminofenylotio)etan, 1,2-dwu(o-aminofe-
nylotio)propan i 1,4-dwu(o-aminofenylotio)benzen.
Zwiazki o wzorze 1 stosuje sie lacznie z katalizatorami zelowania, takimi jak przykladowo dwulaurynian
dwubutylocyny, sól cynawa kwasu 2-etylopentanokarboksylowego itp. Korzystnymi w zastosowaniach wedlug
wynalazku katalizatorami zelowania sa katalizatory z grup objetych wzorami Sn(OCOR)t i R'aSnXb- Mozna
stosowac równiez inne równowazne katalizatory zelowania. W zwiazku cynawym Sn(OCOR)* R moze byc
rodnikiem weglowodorowym, takim jak alkilowy, alkenylowy, arylowy, aralkilowy, alikoarylowy, cykloalkilowy,
itp., przykladowo metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, n-butylowy, izobutylowy, I llrz.-butylowy,
amylowy, heksylowy, heptylowy, oktylowy, nonylowy, decylowy, undecylowy, oleilowy, tj. 7-heptadecenylowy,
fenylowy, o-, m- lub p-tolilowy, naftylowy, cykloheksylowy, benzylowy, itp. Natura R okresla oczywiscie grupe
—OCOR, przykladowo gdy Rjest rodnikiem metylowym to —OCOR jest grupa acetoksylowa. Korzystne jest
jednak, gdy rodnik R ma co najmniej 7, lecz nie wiecej niz 17 atomów wegla.
Jezeli R jest rodnikiem heptylowym, to —OCOR moze byc rodnikiem acylowym kwasu 2-etylopentanokar¬
boksylowego, jezeli Rjest rodnikiem 7-heptadecenylowym, to grupa —OCOR jest rodnikiem acylowym kwasu
olejowego itp. Zwiazkami korzystnymi sa sól kwasu 2-etylopentanokarboksylowego i oleinian cynawy.
R' w zwiazkach cynoorganicznych R'aSnXb moze miec takie same znaczenia jak R. Korzystrl e R' jest
rodnikiem weglowodorowym, takim jak alkilowy, alkenylowy, arylowy, alkiloarylowy, aralkilowy, cykloalkilowy
itp, przykladowo metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, n-butylowy, Izobutylowy, I llrz.-butylowy.104 780 3
amylowy, heksylowy, heptylowy, oktylowy, nonylowy, decylowy, undecylowy, oleilowy, tj. 7-heptadecenylowy,
fenylowy, o-, m- lub p-tolilowy, naftylowy, cykloheksylowy, benzylowy itp. Symbole aib oznaczaja liczby
calkowite 1, 2 lub 3, a ich suma wynosi 4. Korzystnym rodnikiem R' jest rodnik n-butylowy C4H9.
W zwiazku cynoorganicznym R'aSnXb X moze byc atomem chlorowca, rodnikiem kwasu karboksylowego
RCOO-, grupa alkilotio, RS-, al koksy RO—, estrowa lub rodnikiem ROOC(CHt)nS-, w którym R jest atomem
wodoru lub jednym z rodników wyzej wymienionych, itp. Przykladami X sa rodniki acylowe kwasu 2-etylopen-
tanokarboksylowego i kwasu tiolaurynowego, grupa metoksylowa i rodnik tioglikolanu izooktylu.
Korzystnymi zwiazkami cynoorganicznymi sa takie, w których a i b sa liczba 2 np. dwulaurynian
dwubutylocyny i dwu-2-etylopentanokarboksylan dwubutylocyny.
W srodku wedlug wynalazku stosunek katalizatora zelowania do katalizatora spieniania moze wynosic od
0,01 do 5. W jednym z korzystnych wariantów, w którym katalizatorem zelowania jest sól cynawa kwasu
2-etylopentanokarboksylowego, wartosc tego stosunku wynosi okolo 1.
Mieszanine katalizatorów korzystnie jest stosowac w ilosci 0,01 do 5, przykladowo 0,6 czesci wagowych
na 100 czesci poliolu. Korzystna iloscia czynnika sieciujacego jest 0,005 do 10 przykladowo 5 czesci wagowych
na 100 czesci poliolu, a korzystna iloscia katalizatora zelowania 0,005 do 10, przykladowo 0,3 czesci wagowe na
100 czesci poliolu.
W srodku wedlug wynalazku wyzej omówione mieszaniny mozna stosowac lacznie z róznymi katalizatora¬
mi spieniania, takimi jak trzeciorzedowe aminy.
Typowymi, nadajacymi sie do stosowania trzeciorzedowymi aminami sa przykladowo n N-metylomorfoli-
na, N-etylomorfolina (NEM) i pierscieniowa trójetylenodwuamina, np. produkt o nazwie handlowej DABCO*
Szczególnie korzystne katalizatory spieniania na bazie trzeciorzedowych amin moga zawierac N-etylomorfoline
lub cykliczna trójetylenodwuamine lub mieszanine tych zvJ azków zawierajaca 1—2 czesci wagowych cyklicznej
trójetylenodwuaminy na 3 czesci N-etylomorfoliny. Katalizatory bazowane na trzeciorzedowych aminach moga
byc szczególnie pozadane wówczas, gdy pozadane jest szybkie spienienie.
Jezeli wedlug wynalazku stosuje sie katalizator spieniania, to katalizator utwardzania mozna stosowac
w ilosci 0,1—5, korzystnie 0,5—2,5 czesci wagowych na jedna czesc katalizatora spieniania.
Korzystna iloscia mieszaniny katalizatorów jest 0,01 do 5 przykladowo 0,6 czesci wagowych na 100 czesci
poliolu, korzystnie katalizator spieniania stosuje sie w ilosci 0,005—4,95 przykladowo 0,3 czesci wagowe na 100
czesci poliolu, a korzystna iloscia katalizatora zelowania jest 0,005 do 4,2, przykladowo 0,3 czesci wagowe na
100 czesci poliolu. Preparaty sieciujace wedlug wynalazku sa skuteczne przy wytwarzaniu elastomerycznych lub
wysoce sprezystych wyrobów poliuretanowych droga odlewania lub w procesach, w których powstaje produkt
o charakterze gumy dajacej sie mlec.
Elastomery poliuretanowe i poliuretany komórkowe przy zastosowaniu srodka wedlug wynalazku mozna
wytarzac w procesie jedno- lub dwustopniowym. W procesie dwustopniowym wpierw przygotowuje sie prepoli-
mer, dobrze znana technika „serii — prepolimeru" lub „quasi:prepolimeru" dzialajac na caly lub czesc poliolu
cala iloscia organicznego pol i izocyjanianu, otrzymujac produkt zawierajacy duza ilosc wolnych grup i zocyjano¬
wych, na który z kolei dziala sie pozostala porcja poliolu z terminalnymi grupami wodorotlenowymi lub
czynnikiem sieciujacym oraz woda, katalizatorem i tlenkami metali, otrzymujac produkt o konsystencji gumy,
komórkowy lub elastomeryczny.
Typowy sprezysty produkt komórkowy wedlug wynalazku otrzymuje sie wjednostopniowym procesie,
mieszajac 200 g polieteropoliolu (polieterotriol, otrzymany w wyniku kondensacji gliceryny i tlenku propylenu,
o ciezarze czasteczkowym okolo 3000 liczbie wodorotlenowej 32—33, produkt handlowy Niax Polyol 32—33),
3,0 g silikonu — czynnika modyfikujacego komórke (terminalnie blokowany grupa trójmetylowa dwumetylopoli-
siloksan L—540 produkcji Union Carbide Chemical Co.), 42 g mieszaniny 60% tolilenodwuizocyjanianu (80%
izomeru 2,4- i 20% izomeru 2,6-) i 40% polimetylenopolifenyloizocyjanianu, 0,8 g eteru dwu(dwumetyloamino)-
etylowego, 5,0 g dwu(o-aminofenylotio)metanu (czynnik sieciujacy) 0,2 g pierscieniowej trójetylenodwuaminy
i 2,6 g odmineralizowanej wody.
Srodki wedlug wynalazku sa pozbawionymi zapachu, kompletnymi katalizatorami do produkcji poliureta¬
nów, znajdujacych szersze zastosowanie niz poliuretany znane dotychczas.
Z uzyskanych nowych mieszanek poliuretanowych latwo mozna sporzadzac przedmioty formowane, które
moga znalezc zastosowanie w produkcji poduszek, izolacji i w innych dziedzinach, w których znalazly zastoso¬
wanie komórkowe poliuretany.
Czynnik sieciujacy i utwardzajacy mozna wprowadzac do prepolimeru poliizocyjanianowego i utwardzac
mase w temperaturze pokojowej lub nieco podwyzszonej, otrzymujac sprezysty i twardy gumopodobny elasto¬
mer.
Wlasciwosci fizyczne elastomerów poliuretanowych wytworzonych przy zastosowaniu srodka wedlug
wynalazku przedtawiono w tablicy.104 780
Tablica
Wlasciwosci fizyczne elastomerów poliuretanowych
Srodek sieciujacy
Ilosc utwardza¬
cza w czesciach
wag. na 100 cz.
polimeru
Trwalosc
'Twardosc Odpornosc
Shore A na rozcia¬
ganie,
kg/cm
,Wydlui- . nie przy •
zerwaniu
%
Odporno^
na roz¬
dzieranie
1,2-dwu(o-aminofenylotio)-
-propan 21 ,5
1,2-dwu(o-aminofenylotio)-
propan 38,6
1,2-dwu(o-aminofenylotio-
propan 22
1 ,2-dwu(oaminofenylotio)-
propan 21,6
1,2*dwu(o-aminofenylotio)- 11,6
propan
dwu(oaminofenylotio) 20,5
etan
dwu(oaminofenylotio)
metan 19,4
minut
w25°C
60 minut
W2^C
minut
w25°C
minut
w26°C
minut
w2^C
minut
w2tfC
minut
w25°C
75
75(D)
83
534
305
310
255
299
570
230
340
570
570
380
930
490
190
180
75
85
Ponizsze przyklady ilustruja sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1 oraz ich zastosowanie w srodku
sieciujacym wedlug wynalazku.
Przyklad I. Do trójszyjnej kolby o pojemnosci 500 ml, wyposazonej w mechaniczne mieszadlo
i chlodnice zwrotna wprowadza sie 125 g (1 mol) 2-aminobenzenotiolu (2-ABTh Dobrze mieszajac i chlodzac
wciagu 5 do 20 minut dodaje sie roztwór 40g (1 mol) wodorotlenku sodu w 60 ml wody. Wprowadzanie
roztworu odbywa sie z taka szybkoscia by temperatura mieszaniny reakcyjnej nie przekroczyla 95—100°C. Do
otrzymanego roztworu 2-aminobenzenotiolanu sodu dodaje sie w ciagu 3 godzin, w temperaturze 90—95°C, 50 g
(0,506 mola) chlorku etylenu. Po zakonczeniu dodawania wciagu dalszych 4 godzin utrzymuje sie mieszanine
reakcyjna w temperaturze 100—105°C. Nastepnie dodaje sie 200 ml wody, miesza w ciagu kilku minut i rozdziela
fazy. Zawierajaca sole faze wodna odrzuca sie, a faze organiczna dwukrotnie przemywa porcjami po 100 ml
wody, po czym przedestylowuje w temperaturze 130°C pod cisnieniem 25 mm. Pozostalosc po destylacji
przesacza sie na goraco, w celu oddzielenia pozostalej soli. Przesacz (274,7 g, 99% teoretycznej wydajnosci)
zestala sie na substancje barwy bialej z zóltawym odcieniem, która trzykrotnie przekrystalizowuje sie z
metanolu, otrzymujac cialo stale barwy bialej o temperaturze topnienia 75,5—76,50C. Analiza elementarna:
wartosci obliczone dla Cx 4 H16N2S2 i
C 60,86%, H 5,79%, N 10J0%, S 23,21 %, wartosci znalezione:
C 60,62% H5,82%, N 9,99%, S (z róznicy) 23,57%.
Przykladll. Sposobem opisanym w przykladzie I, zastepujac chlorek etylenu 1,4-dwuchlorobutanem
(64,5 g 0,507 mola) otrzymuje sie ciecz o niskiej lepkosci, barwy jasnobrazowej, z teoretyczna wydajnoscia
powyzej 95%. Z prepolimeru poliizocyjanianowego o róznowazniku aminowym 650, utwardzanego powyzszym
utwardzaczem, otrzymuje sie produkt o twardosci Shore „A" 73 i trwalosci powyzej 20 minut.
Przyklad III. Sposobem opisanym w przykladzie I, zastepujac chlorek etylenu 1,4-dwuchlorobute-
nem-2,n otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 64-68° (wydajnosc 98,5% teoretycznej). Analiza
elementarna: wartosci obliczone dla Cx eHi* NjSg:
C 63,57%, H5,98%, N 9,24%, S 21,21%, wartosci znalezione:
C 65,41 %, H 6,06%, N 8,76%, S (z róznicy) 19,77%.
Starannie mieszajac 23 czesci wagowe powyzszego utwardzacza ze 100 czesciami prepolimeru poliizocyja¬
nianowego (równowaznik aminowy 6501 otrzymuje sie elastomer poliuretanowy o znakomitych wlasciwosciach
fizycznych.104 780 5
Przyklad IV. Sposobem opisanym w przykladzie I, zastepujac chlorek etylenu eterem dwu-2-chloroety-
Jowym, z wydajnoscia równa 80,5% teoretycznej otrzymuje sie ciecz o niskiej lepkosci, barwy brazowej, 23
czesci powyzszego utwardzacza starannie miesza sie ze 100 czesciami prepolimeru poliizocyjanianowego,
(równowaznik aminowy 650), otrzymujac elastomer poliuretanowy o znakomitych wlasciwosciach fizycznych.
Przyklad V. Sposobem opisanym w przykladzie I do roztworu Na-2-ABT (1,5 moli) dodaje sie
wciagu 1,5 godziny, w temperaturze 80—85°C, 1,2,3-trójchloropropanu (75 g, 0,508 mola). Mieszanine reakcyj¬
na utrzymuje sie wciagu 16 godzin w 100—110°C Po oczyszczeniu otrzymuje sie 187 g produktu w postaci
cieczy o niskiej lepkosci barwy brazowej (wydajnosc 90,5% teoretycznej). Prepolimer poliizocyjanianowy
(równowaznik aminowy 650) utwardzany powyzszym utwardzaczem przechodzi w elastomer poliuretanowy
o twardosci Shore „A" 55—60 i trwalosci okolo 30 minut w temperaturze pokojowej.
Przyklad VI. Sposobem opisanym w przykladzie I, zastepujac chlorek metylenu 140 g (0,502 mola)
chlorometylowanego dwufenylotlenku (Dow Chemical CMDPO—25) otrzymuje sie 215,5 g (wydajnosc 97%)
stalej, miekkiej substancji barwy zóltej. Przy jej uzyciu równiez otrzymuje sie elastomery poliuretanowe,
o znakomitych wlasciwosciach fizycznych.
Przyklad VII. Dodajac przedestylowanej etylenochlorohydryny (67 g, 033 mola) do przedestylowa¬
nego 2,4-tolilenodwuizocyjanianu (69g, 0,39 mola) i utrzymujac mieszanine wciagu 1,5 godziny w85°—90°C
otrzymuje sie addukt o wzorze 2. Otrzymany ze 100% wydajnoscia surowy produkt jednokrotnie przekrystalizo-
wuje sie z benzenu, otrzymujac krysztaly o temperaturze topnienia 93—95°C.
Poddajac 50,3 g (0,15 mola) powyzszego adduktu reakcji z 0,316 mola Na-2-ABT w 110-114°Cwciagu 3
godzin otrzymuje sie 74,5 g (wydajnosc 97%) utwardzacza o duzej lepkosci, o równowazniku aminowym 268
(teoretyczny 256). Mieszajac 27 czesci tego zwiazku z 65 czesciami prepolimeru poliizocyjanianowego (równo¬
waznik aminowy 650) otrzymuje sie elastomer poliuretanowy o twardosci Shore „A" 85 i trwalosci powyzej 50
minut.
Przyklad VIII. Dzialajac na prepolimer poliizocyjanianowy (130g 0,2 mola) etylenochlorohydryna
(19 g 0,223 równowaznika) w ciagu 4 godzin w 85—90°C otrzymuje sie addukt o wzorze 3. Roztwór powyzszego
adduktu (73g, 0,05 mola) w 50 ml toluenu miesza sie z roztworem Na-2-ABT (0,106 mola) i wciagu 3 godzin
ogrzewa pod chlodnica zwrotna w temperaturze 94—98°C. Otrzymuje sie 75,5 g lepkiego, zywicowatego
produktu barwy jasnobrazowej (wydajnosc 92,5%) o równowazniku aminowym 1015. Z prepolimeru poliizocyja¬
nianowego utwardzanego powyzszym utwardzaczem (równowaznik aminowy prepolimeru 650) otrzymuje sie
elastomer poliuretanowy o twardosci Shore „A" 55 i trwalosci powyzej 1 godziny.
P r zyk l a d IX. Sposobem opisanym w przykladzie I, zastepujac chlorek etylenu 1,2-dwu(2-chloroetok-
sy)etanem (200 g 1,07 mola) otrzymuje sie 393 g (wydajnosc 99% teoretycznej) cieczy barwy ciemnobrazowej,
o lepkosci Brookfield 750 cps, w 25°C. 20 czesci powyzszego utwardzacza miesza sie starannie ze 100 czesciami
prepolimeru poliizocyjanianowego (równowaznik aminowy 650), otrzymujac mieszanine o konsystencji gestej
cieczy i trwalosci 25 minut w 25°C. Równowazny elastomer otrzymany z suchego sproszkowanego MOCA—4,4'-
-dwu-2-chloroaniliny ma trwalosc 10 minut w 65°C. Oba produkty wykazuja porównywalna odpornosc na
rozciaganie, rózniac sie wartoscia wydluzenia przy zerwaniu (produkt utwardzony utwardzaczem wedlug
przykladu 560% utwardzany MOCA 350%).
Claims (6)
1. Srodek sieciujacy i utwardzajacy w wytwarzaniu utwardzonego na zimno poliuretanu o wysokiej sprezystosci ze zwiazku organicznego, posiadajacego czynne atomy wodoru, oznaczane metoda Zerewitinowa, organicznego poliizocyjanianu i ewentualnie wody, znamienny tym, ze zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik weglowodorowy, a R' oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik weglowodorowy oraz co najmniej jedna trzeciorzedowa amine.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako co najmniej jedna trzeciorzedowa amine zawiera N-etylomorfoline.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako co najmniej jedna trzeciorzedowa amine zawiera pierscieniowa trójetylenodwuamine.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, z n a rn i e n n y tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, a R' oznacza atom wodoru.
5. Srodek sieciujacy i utwardzajacy w wytwarzaniu poliuretanu, znamienny tym, ze zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w którym R i R' oznaczaja rodniki weglowodorowe z grupy obejmujacej rodniki alkilowe, alkenylowe, cykloalkilowe, arylowe, alkiloarylowe i aralkilowe i jako katalizator pomocniczy zwiazek o wzorze Sn(OCOR)2 lub R'aSnXb, w których to wzorach R i R' oznaczaja rodniki weglowodorowe, Xatom chlorowca, rodnik acylowy kwasu karbbksylowego, grupe al koksyIowa, grupe alkilotio- lub rodnik estru kwasu tiolokarboksylowego, a symbole aib oznaczaja liczby calkowite 1, 2 lub 3, z tym, ze suma a plus b wynosi 4.6 104 780
6. Srodek utwardzajacy i sieciujacy w wytwarzaniu poliuretanu ze zwiazku organicznego, posiadajacego czynne atomy wodoru oznaczane metoda Zerewitinowa, wody i wielofunkcyjnego izocyjanianu wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik weglowodorowy, a R' oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik weglowodorowy oraz sól cynawa kwasu 2-etylopentanokarbo ksylowego. WZÓR 1 0 H 11 I // W CICr^-CHj-O-C-N-^7 ^ CH, N-C-0CH,-CH,CI I II 2 2 N 0 WZÓR 2 • OH H ° QCH2-CHrO-C-l!lv WLo-CHfCH2C, CH —<()>-N-C-04CK2-CH2-CH2-0-rnC-N-<(A-CH3 WZÓR 3 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 45 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/462,811 US4031049A (en) | 1970-08-03 | 1974-04-22 | Polyurethane cross-linking agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL104780B1 true PL104780B1 (pl) | 1979-09-29 |
Family
ID=23837842
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20220575A PL104780B1 (pl) | 1974-04-22 | 1975-04-22 | Srodek sieciujacy i utwardzajacy w wytwarzaniu poliuretanow |
| PL17982175A PL99365B1 (pl) | 1974-04-22 | 1975-04-22 | Sposob wytwarzania poliuretanu |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17982175A PL99365B1 (pl) | 1974-04-22 | 1975-04-22 | Sposob wytwarzania poliuretanu |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5337119B2 (pl) |
| BE (1) | BE828193A (pl) |
| CA (1) | CA1081397A (pl) |
| DE (1) | DE2517804A1 (pl) |
| FR (1) | FR2268034B1 (pl) |
| GB (1) | GB1505414A (pl) |
| IT (1) | IT1033791B (pl) |
| NL (1) | NL7504768A (pl) |
| PL (2) | PL104780B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2509405A1 (de) * | 1975-03-04 | 1976-09-16 | Bayer Ag | Polyurethane aus diaminodiphenyldithioaethern |
| MX2010005069A (es) * | 2009-05-27 | 2010-11-26 | Bayer Materialscience Ag | Procedimiento para la fabricacion de espumas blandas de poliuretano con emision reducida. |
-
1975
- 1975-04-21 IT IT939975A patent/IT1033791B/it active
- 1975-04-21 GB GB1640175A patent/GB1505414A/en not_active Expired
- 1975-04-21 BE BE155622A patent/BE828193A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-21 CA CA225,113A patent/CA1081397A/en not_active Expired
- 1975-04-21 FR FR7512323A patent/FR2268034B1/fr not_active Expired
- 1975-04-22 PL PL20220575A patent/PL104780B1/pl unknown
- 1975-04-22 PL PL17982175A patent/PL99365B1/pl unknown
- 1975-04-22 NL NL7504768A patent/NL7504768A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-04-22 DE DE19752517804 patent/DE2517804A1/de not_active Withdrawn
- 1975-04-22 JP JP4825075A patent/JPS5337119B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7504768A (nl) | 1975-10-24 |
| JPS50145495A (pl) | 1975-11-21 |
| FR2268034B1 (pl) | 1979-04-13 |
| CA1081397A (en) | 1980-07-08 |
| BE828193A (fr) | 1975-08-18 |
| IT1033791B (it) | 1979-08-10 |
| FR2268034A1 (pl) | 1975-11-14 |
| JPS5337119B2 (pl) | 1978-10-06 |
| PL99365B1 (pl) | 1978-07-31 |
| GB1505414A (en) | 1978-03-30 |
| DE2517804A1 (de) | 1975-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3932360A (en) | Polyurethane elastomers prepared from diamine curing agents | |
| US2830038A (en) | Poly (polyalkylene ether urethane) polymers containing terminal epoxide groups | |
| US3817940A (en) | Aromatic diamines | |
| EP0032547A2 (en) | Polyisocyanate polyaddition polymers and a process for their preparation | |
| EP2157094A1 (en) | An isocyanate trimer having the silane or functional polysilocane structure and their preparation methods | |
| GB2046281A (en) | Process for producing polyurethane elastomer | |
| US4031049A (en) | Polyurethane cross-linking agents | |
| US3736295A (en) | Polyurethane elastomers from aromatic diamines containing ether groups | |
| US3794621A (en) | Polyurethane elastomers prepared from diamino-benzoic acid esters | |
| JPS6445422A (en) | Composition for production of isocyanurate foam modified with urethane-containing oxazolidone and production thereof | |
| IE59356B1 (en) | Substituted p,p '-methylene-bis-anilines | |
| JPS6322553A (ja) | 低融点ウレタン結合トルエンジイソシアネ−トの製法とその組成物 | |
| US3454622A (en) | Urethanohalohydrins | |
| AU2003236419B2 (en) | Continuous preparation of thermoplastically processable polyurethanes | |
| US3933692A (en) | Urethane foam catalyst | |
| US3920617A (en) | Sulfur-containing polyamine curing agents for polyurethanes and method for making and using the same | |
| US3575896A (en) | Microcellular foams having a low glass transition temperature | |
| US3940371A (en) | Diamino disulfide curatives for polyurethanes | |
| PL104780B1 (pl) | Srodek sieciujacy i utwardzajacy w wytwarzaniu poliuretanow | |
| JPS5867715A (ja) | ４，４′−ジイソシアナ−ト−ジフエニルエタン−１，２を基礎とする細胞状のポリウレタン弾性体の製法 | |
| GB2043055A (en) | Aromatic diamines and polyurethanes cured thereby | |
| US3591590A (en) | Diisocyanates | |
| JPS61502825A (ja) | １級アミン化合物とポリエポキシドの末端２級アミン付加物を含有する活性水素含有組成物と，それから製造されるポリウレア含有ポリマ− | |
| US3897401A (en) | Liquid polyurethane reaction mixture | |
| US3657192A (en) | Sterically hindered secondary diamine curing agents for polyurethane compositions |