PL104608B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL104608B1 PL104608B1 PL1977197001A PL19700177A PL104608B1 PL 104608 B1 PL104608 B1 PL 104608B1 PL 1977197001 A PL1977197001 A PL 1977197001A PL 19700177 A PL19700177 A PL 19700177A PL 104608 B1 PL104608 B1 PL 104608B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- active ingredient
- numerical value
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 225
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 106
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 95
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 29
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 15
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- -1 alkenic Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 13
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 229940088679 drug related substance Drugs 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 6
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 2
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 2
- 235000014700 Brassica juncea var napiformis Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1O GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- BEYQLBRVBNRBCE-UHFFFAOYSA-N CCCN(CCC)C(=O)SCC1CCC1 Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1CCC1 BEYQLBRVBNRBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003505 Myosin Human genes 0.000 description 1
- 108060008487 Myosin Proteins 0.000 description 1
- VDVSWUIKUXSNKX-UHFFFAOYSA-N O-(cyclopropylmethyl) chloromethanethioate Chemical compound ClC(=S)OCC1CC1 VDVSWUIKUXSNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 235000021501 Rumex crispus Nutrition 0.000 description 1
- 244000207667 Rumex vesicarius Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CIAXFBVXQWOYPA-UHFFFAOYSA-N [C].[K] Chemical compound [C].[K] CIAXFBVXQWOYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZURDIGGQEBJLQG-UHFFFAOYSA-M [Cl+].[O-]C=O Chemical compound [Cl+].[O-]C=O ZURDIGGQEBJLQG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- MMMFNFQXDMCHLA-UHFFFAOYSA-N butyl(ethyl)carbamothioic s-acid Chemical compound CCCCN(CC)C(S)=O MMMFNFQXDMCHLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Natural products O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N chloromethanethioic s-acid Chemical compound SC(Cl)=O KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- NCPDPTXSMJDCIH-UHFFFAOYSA-N dipropylcarbamothioic s-acid Chemical compound CCCN(C(S)=O)CCC NCPDPTXSMJDCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008774 maternal effect Effects 0.000 description 1
- SRBOSKBQQBJUCL-UHFFFAOYSA-N n-(cyclopropylmethyl)butan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCC[NH2+]CC1CC1 SRBOSKBQQBJUCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- KEHIXOYPHUZNSX-UHFFFAOYSA-N s-(cyclopentylmethyl) chloromethanethioate Chemical compound ClC(=O)SCC1CCCC1 KEHIXOYPHUZNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬
czy, który jako substancje czynna zawiera nowy
zwiazek o wzorze 1, w którym n oznacza wartosc
liczbowa 0 lub 1, R oznacza grupe neopentylowa,
cyklopropylowa, cyklobutylowa lub cyklopentylo-
wa, R2 i R2 kazde, niezaleznie oznacza grupe alki¬
lowa, alkenyIowa, cyklopropylometylowa, cyklohe-
ksylowa, fenylowa lub benzylowa, albo Ri i R2
razem tworza grupe alkilenowa lub grupe alkile¬
nowa podstawiona alkilem, w ilosci 0,1—5% wa¬
gowych, razem ze znanym nosnikiem, rozpuszczal¬
nikiem i substancjami pomocniczymi ogólnie sto¬
sowanymi przy wytwarzaniu takich srodków.
Substancja czynna srodka wedlug wynalazku na¬
lezy do nowej klasy tiokarbaminianów obejmujac
równiez i pewne pochodne tych zwiazków, takie
jak ich sulfotlenki.
Okreslenie „grupa alkilowa" oznacza grupy al¬
kilowe o prostym lub rozgalezionym lancuchu we¬
glowym zawierajacym 1—6 atomów wegla.
Okreslenie grupa „alkenylowa" oznacza grupe
alkenylowa o prostym lub rozgalezionym lancu¬
chu weglowym, zawierajaca 2—6 atomów wegla,
a okreslenie „grupa alkilenowa" oznacza grupy
alkilenowe o 4—7 atomach wegla.
Tiokarbaminiany tj. zwiazki o wyzej okreslo¬
nym wzorze 1, w którym n oznacza wartosc licz¬
bowa 0, mozna wytworzyc jedna ze znanych me¬
tod wytwarzania tiokarbaminianów. Typowe me¬
tody wytwarzania tiokarbaminianów sa ujawnio-
2
ne w opisach patentowych St. Zjedn. Ameryki
Pln. nr nr 2 913 327, 2 983 747, 3 101 263, 3 133 947,
3 175 897 i 3 185 720.
Szczególnie korzystna metoda wytwarzania tio-
karbamiinianów polega na poddawaniu reakcji od¬
powiedniego chlorotiomrówczanu, z odpowiednia
amina.
Zwiazki wyjsciowe, odpowiednie do wytwarzania
poszczególnych tiokarbaminianów otrzymywane sa
latwo znanymi dla fachowców metodami.
Sulfotlenki zwiazku o wzorze 1, tj. substancji
czynnej srodka wedlug wynalazku, w którym n
oznacza wartosc liczbowa 1 mozna wytworzyc przez
utlenienie tiokarbaminianu, wyzej okreslonego, ta¬
kimi czynnikami utleniajacymi jak kwas nadocto¬
wy lub m-chloronadoctowy. Reakcje prowadzi sie
w obecnosci rozpuszczalnika takiego jak chloro¬
form, chlorek metylenu, benzen lub toluen pod
zmniejszonym cisnieniem, w temperaturze od —25
do okolo +65°C. Srodek utleniajacy dodawany jest
w ilosci co najmniej 1 równowaznika molowego.
SulfioltlenJkii karbaimyilu substancji, czynnej srod¬
ka wedlug wynalazku sa doskonalymi zwiazkami
chwastobójczymi i wykazuja termiczna stabilnosc.
Nizej podane przyklady ilustruja sposób wy¬
twarzania typowych substancji czynnych srodka
wedlug wynalazku, jak tiokarbaminiany i sulfo¬
tlenki o wzorze 1, jak i ich aktywnosc chwasto¬
bójcza.
Przyklad I. Wytwarzanie N,N-dwu-n-propy-
104608104608
*;A!iL
3
lotiakafbaminilariu *' s-cyklopropylornetylowego. Do
roztworu 6,0 g (0,040 mola) Chlorotiomrówczanu
cyklopropylornetylu w $0 ml, benzenu dodaje sie
8,5 g (0,084 mola) dwu-ri-propyloaminy rozpuszczo¬
nej w 25 ml benzenu przy utrzymywaniu mieszani¬
ny reakcyjnej w temperaturze ponizej 30°C.
Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 30 mi-
• nut, po czym przemywa 50 ml 0,05 M kwasem
chlorowodorowym, a nastepnie dwoma 50 ml por¬
cjami wócly. Roztwór suszy sie bezwodnym siar¬
czanem magnezu, przesacza i usuwa lotne produk¬
ty. Otrzymuje sie 7,9 g (wydajnosc teoretyczna
rie^ó' zwiazku pot\vierd2pno widmem NMR i wid-
nem w podczerwieni.
P^z.yJ^ad. IL IWytwaTizainie Nnn-buitylo, NrCY-
jklopropylometylotigkarbamiiiianu S-cyklopropylo^
metylowego. Wytworzono roztwór 3,44 g (0,021 mo¬
la) chlorowodorku n^butylocyklopropylometyloami-
ny...i—4o?5 g- (0,04 mola) trójetyloaminy w - 100 ml
wody. Nastepnie, mieszajac, wkrapla sie 3,0 g
(0,020 mola) chlorotiomrówczanu cyklopropylome-
tylowego przy utrzymywaniu mieszaniny reakcyj¬
nej w temperaturze ponizej 30?C i miesza dalej w
ciagu 1 godziny. , »
Mieszanine poreakcyjna przemywa sie 50 ml
(0,05 mola) kwasu chlorowodorowego i dwukrotnie
50 ml porcjami wody. Roztwór suszy sie bezwod¬
nym siarczanem magnezu, przesacza i usuwa lot¬
ne produkty.
Wydajnosc 4,4 g (wydajnosc teoretyczna 4,84 g)
produktu o n3^ =1,4797. Budowe otrzymanego
zwiazku potwierdzono widmem NMR i widmem
W ppdczeTwieni.\
Przyklad III. Wytwarzanie sulfotlenku N-n-
r-butylo, N-cykiloprc^ylornetylo^ S-
Hayklopropylometylowego. W 250 ml kolbie trój-
szyjnej, zaopatrzonej w mieszadlo, wytworzono roz¬
twór przez rozpuszczenie 4,3 g (0,0178 mola) N-n-
:
-cyklopropylometylowego wytworzonego wedlug
sposobu opisanego w przykladzie II, w 75 ml
chlorku; metylenu. Roztwór oziebia sie do tempe¬
ratury 0°C,. po czyrn dodaje 3,08 g (0,0178 mola)
kwasu meta-chloronadbenzpesowego w takich por¬
cjach aby mieszanine reakcyjna mozna bylo u-
trzymac w temperaturze 0^-5°C.
Mieszanine reakcyjna miesza sie dalej pozwala¬
jac na ogrzanie sie jej do temperatury pokojowej
i miesza dalej w ciagu okolo 90 minut. Po okolo
minutach papierek jodoskrobiowy zadany kro¬
pla mieszaniny reakcyjnej wskazuje na calkowite
znikniecie nadtlenku z mieszaniny poreakcyjnej.
Roztwór przemywa sie 70 ml 5*/o roztworu wegla¬
nu potasu i dwoma 50 ml porcjami wody..Roztwór
suszy sie; bezwodnym siarczanem magnezu, prze¬
sacza i usuwa czesci lotne z przesaczu.
Wydajnosc 4,5 g (wydajnosc teoretyczna 4,6 g)
produktu o n30 =1,4890. Budowe otrzymanego
zwiazku potwierdzono widmem NMR i widmem w
podczerwieni.
Przyklad IV. Wytwarzanie N,N-dwu-n-pro-
pylotiokarbaminianu cyklobutylometylowego. W
250 ml kolbie trójszyjnej wyposazonej w mecha¬
niczne mieszadlo i termometr umieszcza sie roz¬
twór 1,6 g (0,04 mola) wodorotlenku ¦'•sodu w 75 ml
wody i 4,05 g (0,04 mola) dwu-n-própyloaminy.
Przy energicznym mieszaniu wkrapla sie w taki
sposób 6,57 g (0,04 mola) chlorotóomrówczainu S-
-cyklobutylometylu aby temperatura mieszaniny
reakcyjnej nie przekroczyla 40°C.
Mieszanina poreakcyjna rozdziela sie* na dwie
warstwy, warstwe organiczna i warstwe wodna,
która przemywa sie benzenem. Otrzymany eks¬
trakt benzenowy laczy sie z warstwa organiczna
i przemywa 50 ml In kwasu chlorowodorowego, a
4,4683. Budowe otrzyma- nastepnie woda i otrzymany roztwór suszy sie bez-
. wodnym siarczanem magnezu. Otrzymuje: sie 8,6
g (wydajnosc teoretyczna 9,17 g) "¦ produktu n30 =
=1,4688: Budowe otrzymanego '.produktu potwier¬
dzono widmem NMR i widmem w podczerwieni.
Przyklad V. Wytwarzanie sirifdtlenku N,N-
-dwu-n^propylotiokarbaminianu S-cyklobutylome-
tyiowegó. Wedlug sposobu opisanego w: przykla¬
dzie IV w 250 ml kolbie trójszyjnej zaopatrzonej
w mechaniczne f mieszadlo wytworzono - roztwór
przez rozpuszczenie 4,57 g (0,020 mola) N,N-dwu-
-n-propylotiokarbaminianu ' S-cykloibutylometylu
w 75. ml chlorku metylenu. Roztwór oziebiono do
temperatury 0°C po czym utrzymujac mieszanine
w temperaturze 0—5°C dodano do niej porcjami
3,56 g (0,020 mola) kwasu, meta-chloronadbenzoeso-
.: wegOi .
Mieszaninie reakcyjnej, mieszajac pozwolono o-
grzac sie do temperatury pokojowej, po czym. mie¬
szano dalej w'ciagu-90 minut. Próbka mieszaniny
reakcyjnej pobrana po okolo 30 minutach wyka¬
zuje w badaniu na papierek jodoskrobiowy calko¬
wity zanik nadtlenku w mieszaninie reakcyjnej.
Nastepnie przemywa sie roztwór 75 ml 5% wegla¬
nem potasu i dwukrotnie 50 ml porcjami wody.
Roztwór suszy sie bezwodnym siarczanem magne¬
zu, przesacza i usuwa lotne skladniki.
Wydajnosc 4,7 g (wydajnosc teoretyczna 4,9 g)
produktu on30 =1,4793. Budowe otrzymanego
produktu potwierdzono widmem NMR i widmem
w podczerwieni.
Przyklad. VI. Wytwarzanie N,N-dwuHn-pro-
pylotiokairbaimanianu S-cyiklopentylametylowego^ W
250 ml kolbie trójszyjnej wyposazonej w miesza¬
dlo mechaniczne i termometr umieszcza sie roz¬
twór 0,8 g (0,02 mola) wodorotlenku sodu w 75
ml wody i 2,02 g (0,02 mola) dwu-n-prppYloaminy.
Przy energicznym mieszaniu wkrapla sie 3,58 g
(0,02 mola) chlorotiomrówczanu S-cyklopentylome-
tylu w taki sposób, aby temperatura mieszaniny
reakcyjnej nie osiagnela 40°C.
Po dodaniu chloromrówczanu miesza sie dalej
w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, po
czym rozdziela wytworzone dwie warstwy, warst¬
we organiczna i warstwe wodna, która przemywa
sie benzenem. Ekstrakty benzenowe laczy sie z
warstwa organiczna i mieszanine przemywa 50
ml IN roztworu kwasu chlorowodorowego, a na¬
stepnie wóda, po czyim -sruiszy bezwodnym siarcza¬
nem magnezu.
Wydajnosc: 4,6 g (wydajnosc teoretyczna 4,87 g)
40
45
50
55
60
65104608
produktu o n^o =1,4719. Budowe otrzymanego pro¬
duktu potwierdzono widmem NMR i widmem w
podczerwieni.
Przyklad VII. Wytwarzanie N-butylo, N-ety-
lotiokarbaminianu S-neopentylu. W 250 ml kolbie
umieszcza sie roztwór 1,6 g (0,04 mola) NaOH w
100 ml wody i 4,0 g (0,04 mola) butyloetyloaminy.
Przy energicznym mieszaniu roztworu, wkrapla sie
6,7 g (0,04 mola) chlorotiornrówczanu neopentylu
w taki sposób aby temperatura mieszaniny reak¬
cyjnej nie przekroczyla 40°C. Po dodaniu chloro-
mrówczanu, miesza sie dalej w ciagu 1 godziny w
temperaturze pokojowej, po czym oddziela war¬
stwe organiczna, a warstwe wodna przemywa ben¬
zenem. Ekstrakty benzenowe laczy sie z warstwa
organiczna i przemywa 50 ml IN roztworu kwasu
chlorowodorowego, a nastepnie woda i suszy siar¬
czanem magnezu.
Otrzymano 7,2 g (wydajnosc teoretyczna 78 g)
N-butylo-N-etylotiokarbaminianu S-neopentylowe-
go o n30D =1,4499.
Przyklad VIII. Wytwarzanie suilfioitlenlku sze-
sciowodoro-lH-azepinokarbotiolanu S^neopentylo-
wego. W 250 ml kolbie umieszcza sie 4,6 g (0,02
mola) szesciowodoru-lH-aizieipiiinokaribc^olaiUi S-
-neopentylowego i 75 ml chlorku metylenu.
Maeszainiine oziebia sie za poimoca kapieli lód/
/aceton do temperatury 5°C, po czym dodaje 3,5
g (0,02 mola) kwasu m-chloronadbenzoesowego
i pozwala na ogrzanie sie mieszaniny reakcyjnej
do temperatury pokojowej. Nastepnie ogrzewa sie
mieszanine reakcyjna do temperatury 35—40°C
i przemywa dwoma 50 ml porcjami 5% roztworu
wodnego weglanu potasu i kolejno dwoma 50 ml
porcjami wody po czym suszy siarczanem mag¬
nezu i usuwa lotne skladniki.
Otrzymuje sie 4,3 g (86%* wydajnosci teoretycz¬
nej) sulfotlemiku szesciowodoro-lHHazepinokarboitio-
lanowego o n^0 =1,4619.
W analogiczny sposób wytworzono dalsze zwiaz¬
ki o wzorze 1, stosujac odpowiednie produkty wyj¬
sciowe. W tablicy I wymieniono typowe zwiazki
wedlug wynalazku, oznaczone odpowiednio kolej¬
nymi numerami dla ulatwienia ich identyfikacji.
Tablica I
Zwiazek o wzorze 1
Zwiazek
nr
' 1
1
• 2
3
.4
6
¦ 7
8
-.9
11
¦ 12
13
14
.15
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
33
34
R
2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
, wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
Ri
3
—C2H5
—C2H5
—n—C8H7
^n—C4H9
—n—C4H9
—i—C4H9
—wzór 4
—C2H5
—n—C8H7
—i—C8H7
—CH2CH=CH2
S^C4Hg
wzór 5
^C2H5
—C2H5
—C2H5
-C2H5
—n—C8H7
—s—C4H9
W2
—i-C4H9
wzór 3
W2
—n—C8H7
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—C2H5
-C*H5
—n—C3H7
—n—C8H7
—1—C8H7
R2
4
—n—C4H9
—n—C8H7
—n—C4H9
wzór 3 -
-i—C4H9
wzór 3
wzór 3
wzór 3
wzór 3
wzór 3
wzór 3
—CH2CH^CH2
wzpr 6
wzór 7
wzór 8
—i—C8H7
—s—C4H9
.ór 9
—s—C4H9
wzór 3
,ór 10
—n—C8H7
—CH2CH^Cri2
—n—C4H9
—s—C4H9
wzór 3
wzór 6
wzór 7
wzór 8
—i—C8H7
wzór 3
wzór 3
n
0 <
0
0
¦0
• 0
0
0
0
. 0
' °
0
,0
¦ °
-.0
0
0
0
0
0
0
,0
0
' °
1
1
.1
1
1
1
1
1
1
1
1 1104608
. 1
36
37 ¦
38
39
40
41
'42
43
44
•45
.46
47
48
49 . 50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
1 ; 71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
*93
2
Wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 2
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 12
wzór 13
wzór 13
wzór 13
wzór 13
wzór 13
wzór 13
wzór 13
wzór 13
wzór 13
wzór 13
wzór 13
wzór 13
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
3
—CHgCH^Crl2
n—C4H9
—i—C4H9
—s—C4H9
s—C4H9
wzór 3
—i—C4H9
wzór 3
—CfrHg
—C2H5
—C2H5
—n—C8H7
—n—C4H9
—i—C4H9
—s—C4H9
—i—C4H9
wzór 3
wzór 3
—C2H5
—C2H5
—C2H5
—*i—C8H7
—d—C4H9
wzór 3
-hi—C4H9
^s—C4H9
—n—C4H0
—C2H5
—C2H6
-^2^5
n—C3H7
n—C8H7
allil
i-C4H7
i—C4H9
II-rzed.C4H9
i—C4H9
—C2H5
—C2H5
n—C4H9
cyklopropylo-
metyl
—C2H5
i—C4H9
C2H5
C2H5
C8H7
Tablica I
4
wzór 3
wzór 3
—i—C4H9
S—C4H9
wzór 3
wzór 11
wzór 9
wzór 4
—S^—C4H9
wzór 3
wzór 10
—n—C4H9
—S—C4H9
wzór 6
n—C8H7
wzór 3
—i—C4H9
—S—C4H9
—S—C4H9
wzór 4
| wzór 3
wzór 9
wzór 10
wzór 4
wzór 3
—n—C4H9
S—C4H9
wzór 6
—n—C8H7
—i—C4H9
wzór 3
—s—C4H9
—S—C4H9
wzór 4
wzór 9
—n—C4H9
wzór 10
n—C4H9
i—C4H9 -
II-rzed—C4H9
n—C8H7
i—C8H7
allil
i—C4H9
i—C4H9
II-rzed.C4H9
II-rzed.C4H9
wzór 4
allil
cykloheksyl
cyklopriopylomeityl
wzór 9
cyklopropylametyl
wzór 10
II-rzed.C4H9
II-rzed.C4H9
n—C4H9
i—C4H9
i—C8H7
0 1 0 1 0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
1
1
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0104608
Tablica I (c.d.)
1
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
2
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
wzór 14
3
i—C8H7
II-rzed.C4H9
CH^CH^CH^
n—C3H7
C2H5
C2H5
C4H9
cyklopropy-
lometyl
i—C4H9
4
i—C4H9
II-rzed.—C4H9
Cxa2|CH^=CH2
n—C3H7
CH2CH^CH2
cykloheksyl
cykloipropylo-
metyl
wzór 9
cyklopropylo-
metyl
i-C4H9
wzór 4
wzór 10
!
Ocena wlasciwosci chwastobójczych. Jak uprzed¬
nio podano wyzej opisane nowe substancje czyn¬
ne srodka wedlug wynalazku stanowiace tiokar- 25
baiminiany i pochodne sulfotlenków sa cennymi
zwiazkami fitotoksycznymi uzyltecizinyimi dla regula¬
cji wzrostu róznych gatunków roslin. Aktywnosc
chwastobójcza substancji czynnej srodka wedlug
wynalazku okreslano w nastepujacy sposób. 30
Na glansowanym papierze przygotowano 20 mg
nawazke badanego zwiazku, który razem z papie¬
rem, umieszczono w 30 ml szerokoszyjnej butelce
po czym dodawano 3 ml 1% roztworu acetonowe¬
go Tweenu 20R (monolaurynian polioksyetylenosor- 35
bitanu), w celu rozpuszczenia zwiazku. Jesli ba¬
dany zwiazek byl nierozpuszczalny w acetonie, to
stosowano inny (niz aceton) rozpuszczalnik, taki
jak woda, alkohol lub dwumetyloformamid. Jesli
stosowano dwumetyloformamid, to dla rozpuszcze- 40
nia zwiazku uzywano go tylko nie wiecej jak 0,5
ml, po czym roztwór uzupelniano innym rozpusz¬
czalnikiem do objetosci 3 ml. 3 ml tego roztworu
spryskiwano równomiernie glebe umieszczona w
styropianowym korytku o wymiarach 17,8 cm X 45
12,7 cm i wysokosci 7,0 cm, w którym uprzednio,
tj. jeden dzien przed tym spryskiwaniem wysiano
badane chwasty.
Do spryskiwania stosowano rozpylacz nr 152 De
Vilbiss, przy cisnieniu powietrza 1,3 kg/cm2 roz- 50
pylajac 0,89 g substancji czynnej na 1 m2, co odpo¬
wiadalo objetosci 0,133 l/m2 1 dzien przed powyz¬
szym spryskiwaniem w wyzej okreslonym styro¬
pianowym korytku umieszczono piaszczysta gleba
w warstwie o grubosci 5,1 cm. Nastepnie posadzo- 55
no w tym korytku siedem róznych gatunków ro¬
slin umieszczajac oddzielnie kazdy z gatunków w
rowku biegnacym wszerz korytka. Nasiona przy¬
kryto warstwa piasku, tak, ze znajdowaly sie one
na glebokosci 1,3cm. 60
Badanymi, wysianymi chwastami byly: palusz-
nik krwawy (Digitaria sanguinalis), Setaria glau-
ca, Amaranthus retroflexus, Brassica juncea, Ru-
mex crispus, Echinochloa crusgalli i Avena sati-
va. Nasiona wysiewano w taki sposób aby otrzy- 65
mac okolo 20—50 siewek w jedym rzedzie (w
zaleznosci od wielkosci roslin).
Po spryskaniu gleby, korytka umieszczono w
szklarni w temperaturze 21—29°C i polewano woda
przez zraszanie. Po uplywie dwóch tygodni od do¬
konania zabiegu przeprowadzono ocene wyników
porównujac rosliny traktowane z wysianymi w
tym samym dniu roslinami nietraktowanymi sub¬
stancja czynna. Uzyskane wyniki przedstawiono
w °/o dla kazdego gatunku roslin, przy czym 0%
oznacza brak zmian, a 100% calkowite obumarcie
rosliny.
Ocena wlasciwosci chwastobójczej w zabiegu do¬
konanym po wzejsciu roslin. W styropianowym
korytku wysiano szesc gatunków roslin wedlug
sposobu opisanego wyzej dla badan przeprowa¬
dzonych przed wzejsciem roslin. Wysiano Digita¬
ria sanguinalis, Echinochloa crusgalli, Avena sa-
tiva, Brassica juncea, Rumex crispus oraz fasole
zwykla (Phaseolus vulgaris).
Wysiane rosliny utrzymywano w szklarni w
uprzednio opisanych warunkach. Po uplywie 10—
14 dni od wysiania, kiedy juz wyrosly rosliny fa¬
soli i zaczynaly wyksztalcac sie pierwsze trójlist-
ne, rosliny spryskano spray,em wytworzonym
przez rozpuszczenie 20 mg badanego zwiazku w 5
ml 1% roztworu acetonowego Tweenu 20R i uzu¬
pelnienie roztworu 5 ml wody. Roztworem tym
spryskano listowie stosujac rozpylacz De Vilbiss
nr 152 przy cisnieniu powietrza 1,3 kg/cm2. Ste¬
zenie spray'u wynosilo 0,2 przy stosowaniu 0,89
g/m3.
Objetosc uzytego spray'ar wymoKlila 0,44 l/m3.
Ocene wyników przeprowadzono po uplywie 14
dni od dokonania zabiegu, wedlug sposobu jak
opisano dla badan w zabiegach przeprowadza¬
nych przed wzejsciem roslin.
Uzyskane wyniki ilustruje tablica II.
Zwiazki chwastobójcze srodka wedlug wynalaz¬
ku w celu kontroli wzrostu chwastów wprowa¬
dzano do gleby w postaci mieszanek lub prepara¬
tów zawierajacych zwiazek aktywny i obojetny
nosnik. Preparaty chwastobójcze zazwyczaj sto-104608
11
Tablica II
12
Aktywnosc chwastobójcza w °/o
przy stezeniu 0,89 g/m2 *
po zabiegu dokonanym
przed
wzejsciem
2
75
55
56
54
57
55
59
87
77
92
91
91
71
53
76
13
85
55
31
81
45
76
82
98 1
67
94
92
88
85
6
38
92
97
91
79
96
99
69
97
63
99
89
100
94
98
40
44
51
52
51
51
26
49
24
69
po wzejsciu
3 .
43
63
52
37
53
42
42
37
28
44
13
. 39
28
73
3
70
59
63
65
77
58
66
86
8
31
74
87
79
78
79
83
60
81
48
84
67
93
76
56
42
. 72
46
34
31
3
46
50
40
45
50
—
1
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82 |
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93 ¦ 94
95
96-
97
98
99
100
101
102
103
104
105
2
81
68
17
76
52
51
17
14
36
16
14
28
52
0
32
42
47
59
67
44
21
58
42
31
50
32
47
33
50
55
82
• 65
91
83
93
97
100
100
89
70
99
84
98
85
84
90
100
83
89
3
58
81
73
66
47
27
41
36
27
32
27
48
12
32 i 0
28 -
12
2
0
3
0
12 '
32
0
43
28 1
28
45
55
83
74
73
67
63
62
73
66
77
68
83
64
72
71
77
68
51
65
* Wartosc srednia wyników badan siedmiu ga¬
tunków roslin w tescie przed wzejsciem i szesciu
gatunków roslin w tescie po wzejsciu.
sowano w postaci rozpylonej, proszków zwilza 1-
nych, granulatów, roztworów lub emulsyjnych
koncentratów.
Proszkami do opylania byly mieszanki zawiera-104608
13
jace zwiazek chwastobójczy osadzony na czastkach
nosnika. Wymiary czastek nosnika wynosily za¬
zwyczaj 30—50 mikronów. Przykladowo, odpowied¬
nimi nosnikami sa tiattik, bentonit, ziemia okrzeim-
kowa i pirofilit. Jesli jest to pozadane to prepa- 5
raty takie moga zawierac srodki zapobiegajace
zbrylaniu sie jak i srodki antystatyczne. Srodek
wedlug wynalazku zazwyczaj zawiera do 50% sub¬
stancji czynnej.
Zwilzalne proszki stanowia subtelnie rozdrob- 10
niona mieszanine czastek nosnika wysyconego
zwiazkiem chwastobójczym ewentualnie zawiera¬
ja jeden lub kilka czynników powierzchniowo-
-czynnych. Srodek powierzchniowo-czynny umo¬
zliwia natychmiastowe wytworzenie zawiesiny pu- ll5
dr u w srodowisku wodnym i uzyskanie stabilnej,
odpowiedniej do rozpryskiwania zawiesiny.
Mozna stosowac najróznorodniejsze srodki po-
wierzichniowo^czynne, np. sole metali alkalicznych
dlugolancuchowych alkoholi tluszczowych i sulfo- 2°
nowanych alkoholi tluszczowych, sole kwasów sul¬
fonowych, estry dlugolancuchowych kwasów tlu¬
szczowych; alkohole wielowodorotlenowe o grupie
wodorotlenowej wolnej, omega podstawione gli¬
kole polietylenowe o stosunkowo dlugim lancuchu. 25
Wylkaz srodków powierzchniowoK^ynnych- odpo¬
wiednich do stosowania w preparatach przezna¬
czonych dla rolnictwa jest podany przez Wade
Van Valkenburga w Pecticide Formulations, Mar¬
cel Dekker, Inc., N.Y. 1973 sta:. 79^84. 30
Srodek w postaci ' granulatu stanowi obojetny
nosnik o wymiarach czastek okolo 1—2 mm wy-
sycony zwiazkiem chwastobójczym. Granulat wy¬
twarza sie przez spryskanie granulowanego nos¬
nika roztworem substancji czynnej w lotnym roz- 35
puszczalniku. Odpowiednimi nosnikami dla uzys¬
kania granulatu sa np. glinki, maczki, trociny,
granulowany wegiel.
Zwiazki chwastobójcze mozna równiez stosowac
w postaci roztworów w odpowiednim rozpuszczal¬
niku. Najczesciej jako rozpuszczalnik stosuje sie
ksyleny, frakcje ropy naftowej o temperaturze
wrzenia zakresu ksylenu oraz aromatyczne ropy
naftowe bogate w metylowany naftalen.
Koncentrat emulsyjny zawiera roztwór volejowy
zwiazku chwastobójczego z emulgatorem. Przed
uzyciem koncentrat rcaciencza sie woda do uzy¬
skania zawiesiny kropelek oleju. Jako odpowied¬
nie emulgatory stosuje sie zazwyczaj mieszaniny 50
anionowych i niejono-twórcizych substancji po¬
wierzehniowo-czynnyich. Do emulsyjnych koncen¬
tratów miozina równiez wprowadizac i inne srod¬
ki rozpraszajace i sklejajace.
Srodek wedlug wynalazku w celu regulowania 55
wzrostu niepozadanych roslin wprowadza sie do
gleby w ilosci 0,11 — 5,6 g substancji czynnej na
1 m2. Ilosc srodka nanoszonego na 1 m2 gleby za¬
lezy od zadanych wyników, jak i ogólnych ko¬
sztów. 60
Wiadomo jest ze zwiazek o nizszej aktywnosci
chwastobójczej winien byc stosowany w wiek¬
szych dawkach w celu uzyskania takich samych.
wyników, jak przy uzyciu bardziej aktywnych
srodków. 65
14
Claims (105)
1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera nowy zwiazek o wzorze 1, w którym n oznacza wartosc liczbowa 0 lub 1, R oznacza grupe neopentylowa, cyklopro- pyfiowa, cyklotoutylowa lub cyklopenitylowa, Rj i R2 kazde, niezaleznie oznacza grupe alkilowa, alkenyiawa, cyiklopropyiiometylowa, cyiklohekisylo- wa, fenylowa lub benzylowa, albo Rx i R2 razem tworza grupe alkilenowa lub grupe alkilenowa podstawiona alkilem, w ilosci 0,1 — 5% wago- wych^ razem ze znanym nosnikiem, rozpuszczalni¬ kiem i substancjami pomocniczymi ogólnie" stoso¬ wanymi przy wytwarzaniu takich srodków.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje .czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ri ozna- oza grupe etylowa, R2 oznacza grupe n-C4H9, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sulbsltoanoje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ri ozna¬ cza grupe efcyttowa R2 oznacza rodnik S-C4H9, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jalko substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ri oznacza grupe n-C8H7, R2 oznacza grupe n-C8H7, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R .oznacza grupe o wzorze 2, Ri ozna¬ cza grupe n-C4H9, R2 oznacza grupe n-C^Hg, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
6. N 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o "wzorze 2, Rx ozna¬ cza grupe n-C4H9, R2 oznacza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartos.c liczbowa 0.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ri ozna¬ cza grupe o wzorze i-C4H9, R2 oznacza grupe o wzo¬ rze 1-C4H9, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rx i*R2 razem tworza ugrupowanie o wzorze 5, a n ozna¬ cza wartosc liczbowa 0.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj oznacza grupe —C^Hg, R2 oznacza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym ,R oznacza grupe o wzorze 2, Ri ozna¬ cza grupe n-propylowa, R2 oznacza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
11. Srodek wedlug zasitirz. 1, znamienny tym, ze jalko substancje czynna zawiera zwiazek o wizorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rx ozna¬ cza grupe i-propylowa, R2 oznacza grupe o wzo¬ rze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 0.15
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ri oznacza grupe o wzorze —CH2CH=CH2, R2 ozna¬ cza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbo- 5 wa 0.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o. wzorze 2, Rx ozna¬ cza grupe o wzorze -s-C4H9, R2 oznacza grupe o 10 wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, B1 oznacza grupe o wzorze 11, R2 oznacza grupe o 15 wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
15. Srodek wedlug zastriz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, R4 oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe o wzo- 2° rze —CH2CH=CH2, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaiko substancje cizyinna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R ozoacaa grupe o wzorze 2, Ri 25 oznacza grupe etylowa, Rz oznacza grupe o wzo¬ rze 6, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ra 30 oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe o wzo¬ rze 7, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
18. Srodek wedlug zaisltrz. l, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, R2 35 oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe o wzo¬ rze 8, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
19. Srodek. wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, 40 Rx oznacza grupe n-propylowa, R2 oznacza grupe n-propylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ra ^ i R2 kazde, oznacza grupe o wzorze -s-C4H9, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
21.. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj 50 i Rz razem tworza ugrupowanie o wzorze 9, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj 55 oznacza grupe i-butylowa, R2 oznacza grupe s-bu- tylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
23. Srodelk wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj 60 i R2 kazde oznacza grupe o wzorze 3, a n ozna¬ cza wartosc liczbowa 0.
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj 65 16 i R2 razem tworza ugrupowanie o wzorze 10, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 1, R2 i Ra kazde oznacza grupe i-propylowa, a n ozna¬ cza wartosc liczbowa 1.
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, R2 oznacza grupe etylowa, Ra oznacza grupe o wzo¬ rze —CH2CH=CH2, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj oznacza grupe etylowa, Ra oznacza grupe n-buty- lowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
28. Srodek wedlug zastrz. lj znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe s-bu- tylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rx oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe o wzo¬ rze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, R2 oznacza grupe o wzorze C2H4, R2 oznacza grupe o wzorze 6, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ri oznacza grupe etylowa, Ra oznacza grupe o wzo¬ rze 7, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj oznacza grupe etylowa, Ra oznacza grupe o wzo¬ rze 8, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ri oznacza grupe n-propylowa, Ra oznacza grupe i- Hpropydowa, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ri oznacza grupe n-propylowa, Ra oznacza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ri oznacza grupe i-propylowa, Ra oznacza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, R: oznacza grupe o wzorze —CH2CH=CH2, R2 ozna¬ cza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartosc licz¬ bowa 1.
37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze17 104608 18 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w któryrai R oznacza grupe o wzorze 2, R2 oznacza grupe n-butylowa, R2 oznacza grupe o wzorze 3, a n oznacza wantosc liczbowa 1.
38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj oznacza grupe i-butylowa, R2 oznacza grupe i- butyloiwa, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj i R2 kazde, oznacza grupe s-butylowa, a n ozna¬ cza wartosc liczbowa 1.
40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze is jako substancje czynna, zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, R2 oznacza grupe s-butylowa, R2 oznacza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2° jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, R2 oznacza grupe o wzorze 3, R2 oznacza grupe o wzorze 11, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
42. Snodiek wedlug zaisitnz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje czynna ziaiwiiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ri i R2 razem tworza ugrupowanie o wzorce 9, a n ozmacza wartosc liczbowa 1.
43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamieny tym, ze 30 jako , substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, R? i R2 razem tworza ugrupowanie o wzorze 4, a n oznacza wartoisc liczibowa 1.
44. Srodek wedlug' zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj oznacza grupe i-butylowa, R2 oznacza grupe s- butylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Rj i R2 kazde, oznacza grupe o wzorze 3, a n ozna¬ cza wartosc liczbowa 1.
46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, Ri i R2 razem tworza grupe o wzorze 10, a n ozna¬ cza wartosc liczbowa 1.
47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, Ri oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe n-buty¬ lowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, Ri oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe s-bu¬ tylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 60 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, Ri oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe o wzorze 6, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 65 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12 Ri i R2 kazde, oznacza grupe n-propylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, Rj oznacza grupe n-butylowa, R2 oznacza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, Ri i Rj kazde oznacza grupe iJbutylowa, a >n otzmiacza wartosc liczbowa 0.
53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, Rx i R2 kazde oznacza grupe s-butyilowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
54. Srodek wedlug zas\trz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, Ri oznacza grupe i-butylowa, R2 oznacza grupe s-bu¬ tylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
55. Srodek wedlug zastrz. lv znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, Rx i R2 razem tworza ugrupowanie o wzorze 4, a h ozna¬ cza wartosc liczbowa 0.
56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, Rt i R2 kazde oznacza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym,, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza" grupe o wzorze 12, R2 i R2 razem tworza ugrupowanie o wzorze 9, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, Ri i R2 razem tworza ugrupowanie o wzorze 4, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, A.i Rj razem tworza ugrupowanie o wzorze 10, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 12, Rx i R2 kazde oznacza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 13, R/ oznacza grupe etylowa, R^j oznacza grupe n-buty¬ lowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 13, Ri oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe -s- -butylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze19 104608 20 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 13, Rx oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe o wzorze 6, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 jako substancje 'czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 13, Ri oznacza grupe n-propylowa, R2 oznacza grupe n- -propylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze io jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 13, Ra i R^, kazde oznacza grupe i-butylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 13, Ri i R2, kazde oznacza grupe o wzorze 3, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 20 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 13, Ri oznacza grupe i-butylowa, R2 oznacza grupe s^butylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
68. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 13, Rj i R2, kazde, oznacza grupe s-butylowa, a n ozna¬ cza wartosc liczbowa 0.
69. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 30 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 13, R2 i R2 kazde, oznacza ugrupowanie o wzorze 4, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
70. .70. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 13, Rj i R2, kazde oznacza grupe n-butylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
71. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 13, Ri i R2 razem tworza ugrupowanie o wzorze 10, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
72. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rt oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe n- -butylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
73. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rx oznacza grupe etylowa, Ra oznacza grupe i-bu- tyilowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0;
74. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Ri oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe II- -rzednbutyliowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
75. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 60 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Ri oznacza grupe n-propylowa, Ra oznacza grupe n-propylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
76. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze $5 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rx oznacza grupe n-propylowa, Ra oznacza grupe i-propylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
77. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rx i Ra, kazde oznacza grupe allilowa, a n ozna¬ cza wartosc liczbowa 0.
78. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, R2 i Ra, kazde oznacza grupe i-butylowa, a n ozna¬ cza wartosc liczbowa 0.
79. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rj i Ra, kazde, oznacza grupe i-butylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
80. Srodek wedlug zastrz. 1, znamiennny tym, ze jaiko substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rj i R2, kazde, oznacza grupe Il-rzed.nbutylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
81. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rx oznacza grupe i-butylowa, Ra oznacza grupe Il-rzejd.wbutyilowa, a m oznacza wartosc liczbowa 0.
82. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze. 14, Ri i R2 razem tworza ugrupowanie o wzorze 4. a n oznacza wartosc liczbowa 0.
83. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza ugrupowanie o wzo¬ rze 13, Rj oznacza grupe etylowa, Ra oznacza grupe allilowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
84. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Ri oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe cy- kloheksylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
85. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rx oznacza grupe n-butylowa, Ra oznacza grupe cyklopropylometylowa, a n oznacza wartosc licz¬ bowa 0.
86. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rj i Ra razem tworza grupe o wzorze 9, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
87. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Ri oznacza grupe cyklopropylometylowa, R2 ozna¬ cza grupe cyklopropylometylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
88. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14,104608 21 22 Ri i R2 razem tworza ugrupowanie o wzorze 10, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
89. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rj 6 oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe II-rzed.- -butylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
90. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14. io Ri oznacza grupe i-butylowa, R2 oznacza grupe II-rzed.Hbutylowa, a n oznacza wartosc liczbo¬ wa 1.
91. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo- 15 rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rx oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe n- -butylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
92. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo- 20 rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rx oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe i-bu¬ tylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
93. Srodek wedlug zasihrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo- 25 rze 1, iw (którym R ozauaazia ginupe o wzorze 14, Ri oznacza grupe propylowa, R2 oznacza grupe i- npropylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
94. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 30 1, w którym R ozjnaiciza grupe, o wiziorze 14, Rx oznacza grupe i-propylowa, R2 oznacza grupe i-butylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
95. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 35 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, R2 i R2 kazde, oznacza grupe Il-rzed.-butylowa, n oznacza wartosc liczbowa 1.
96. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo- 40 rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rx i R^ kazde, oznacza grupe o wzorze —CH2CH=CH2, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
97. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo- 45 rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Ri i R2 kazde, oznacza grupe n-propylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
98. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako isuibstancfje czynna zawiera izwiajzeik o wzorze rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Ra oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe o wzo¬ rze CH2CH=CH2, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
99. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jalko substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Ra oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe 'cyklo- heksylowa, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
100. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Ri oznacza grupe butylowa, R2 oznacza grupe cy- klopropyrlometylowa, a n oznacza wartosc liczbo¬ wa 1.
101. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14. Rx i R2 razem oznaczaja ugrupowanie o wzorze 9, a n oznacza wartosc liczbowa 1.
102. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Rx i R2 kazde, oznacza grupe cyklopropylorne¬ tyIowa, a n oznacza wartosc liczbowa — 1.
103. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym. ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Ri i R2 kazde oznacza grupe i-butylowa, a n ozna¬ cza wartosc liczbowa 1.
104. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 14, Ri i R2 razem, oznaczaja ugrupowanie o wzorze 4, a n oznacza wartosc liczbowa 0.
105. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze J4, Ri i R2 razem, oznaczaja ugrupowanie o wzorze 10, a n oznacza wartosc liczbowa 0.104608 (0)„ O R R-CHL-S-C-N<^ D>- Nzór / -CHt Wzór 3 -CHZ-(E Wzór 5 Wzór 8 XR, WzOr 2 .CH2-CH2-CH2 ^CH2-CH2-CH2 ^J Wzór6 Wzór! C2H5 /CHz-CH. \ ;ch2 -CH,-/S> CH-CH2 CH Wzór// 3 Wzór 9 XCH2-CH2-CH2./ mór 1Z Wzór 13 CH3 i CH3-C- l CH3 Wzór H CH2-CH2-CH2 LH2 —" LH2—UH 3 Wzór 15 Drukarnia Narodowa Zaklad Nr 6, zam. 597/79 Cena 45 zl
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US67122676A | 1976-03-29 | 1976-03-29 | |
| US67121976A | 1976-03-29 | 1976-03-29 | |
| US68110576A | 1976-04-28 | 1976-04-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL197001A1 PL197001A1 (pl) | 1978-01-02 |
| PL104608B1 true PL104608B1 (pl) | 1979-08-31 |
Family
ID=27418223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977197001A PL104608B1 (pl) | 1976-03-29 | 1977-03-29 | Srodek chwastobojczy |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52118425A (pl) |
| AR (1) | AR219067A1 (pl) |
| AU (1) | AU502225B2 (pl) |
| BR (1) | BR7701644A (pl) |
| CA (1) | CA1082721A (pl) |
| CH (1) | CH629652A5 (pl) |
| CS (1) | CS209881B2 (pl) |
| DD (1) | DD129610A5 (pl) |
| DE (1) | DE2712760A1 (pl) |
| DK (1) | DK137777A (pl) |
| EG (1) | EG12513A (pl) |
| ES (1) | ES457286A1 (pl) |
| FR (1) | FR2346328A1 (pl) |
| GB (1) | GB1537991A (pl) |
| IL (1) | IL51750A (pl) |
| NL (1) | NL7703325A (pl) |
| NZ (1) | NZ183691A (pl) |
| PH (1) | PH14094A (pl) |
| PL (1) | PL104608B1 (pl) |
| RO (1) | RO73259A (pl) |
| SU (1) | SU638235A3 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8007849B2 (en) * | 2005-12-14 | 2011-08-30 | International Flavors & Fragrances Inc. | Unsaturated cyclic and acyclic carbamates exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions |
| WO2022115742A1 (en) * | 2020-11-30 | 2022-06-02 | Sophrosyne Pharmaceuticals Limited | Compounds and methods for treating alcohol use disorder |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3804873A (en) * | 1971-03-18 | 1974-04-16 | Gulf Research Development Co | Process for manufacturing a liquid thiocarbamate |
| IT972188B (it) * | 1972-10-09 | 1974-05-20 | Montedison Spa | Composti carbamoil solfossidi |
| FR2196120A1 (en) * | 1972-08-14 | 1974-03-15 | Stauffer Chemical Co | Sulphonyl and sulphinyl thiocarbamates - useful as pre or post emergence herbicides, prepd by oxidn of corresp thiocarbamates |
| PH10781A (en) * | 1973-03-29 | 1977-09-06 | Stauffer Chemical Co | Process of manufacturing sulphoxides |
-
1977
- 1977-02-28 AR AR266722A patent/AR219067A1/es active
- 1977-03-02 AU AU22856/77A patent/AU502225B2/en not_active Expired
- 1977-03-03 CA CA273,155A patent/CA1082721A/en not_active Expired
- 1977-03-07 GB GB9420/77A patent/GB1537991A/en not_active Expired
- 1977-03-17 BR BR7701644A patent/BR7701644A/pt unknown
- 1977-03-17 RO RO7789688A patent/RO73259A/ro unknown
- 1977-03-23 DE DE19772712760 patent/DE2712760A1/de not_active Withdrawn
- 1977-03-23 JP JP3121777A patent/JPS52118425A/ja active Pending
- 1977-03-24 NZ NZ183691A patent/NZ183691A/xx unknown
- 1977-03-24 CH CH378577A patent/CH629652A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-25 FR FR7708955A patent/FR2346328A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-03-28 IL IL51750A patent/IL51750A/xx unknown
- 1977-03-28 NL NL7703325A patent/NL7703325A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-28 PH PH19595A patent/PH14094A/en unknown
- 1977-03-28 CS CS772050A patent/CS209881B2/cs unknown
- 1977-03-28 DD DD7700198100A patent/DD129610A5/xx unknown
- 1977-03-29 EG EG176/77A patent/EG12513A/xx active
- 1977-03-29 ES ES457286A patent/ES457286A1/es not_active Expired
- 1977-03-29 DK DK137777A patent/DK137777A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-03-29 PL PL1977197001A patent/PL104608B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1977-03-29 SU SU772466802A patent/SU638235A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1082721A (en) | 1980-07-29 |
| CH629652A5 (en) | 1982-05-14 |
| DE2712760A1 (de) | 1977-10-20 |
| RO73259A (ro) | 1981-06-26 |
| GB1537991A (en) | 1979-01-10 |
| PH14094A (en) | 1981-02-10 |
| JPS52118425A (en) | 1977-10-04 |
| DD129610A5 (de) | 1978-02-01 |
| ES457286A1 (es) | 1978-06-16 |
| FR2346328A1 (fr) | 1977-10-28 |
| IL51750A0 (en) | 1977-05-31 |
| NZ183691A (en) | 1979-03-16 |
| SU638235A3 (ru) | 1978-12-15 |
| CS209881B2 (en) | 1981-12-31 |
| DK137777A (da) | 1977-09-30 |
| IL51750A (en) | 1982-01-31 |
| PL197001A1 (pl) | 1978-01-02 |
| AR219067A1 (es) | 1980-07-31 |
| AU502225B2 (en) | 1979-07-19 |
| BR7701644A (pt) | 1978-01-03 |
| AU2285677A (en) | 1978-09-07 |
| EG12513A (en) | 1979-06-30 |
| NL7703325A (nl) | 1977-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0087780B2 (en) | Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof | |
| JP2753872B2 (ja) | スルファモイルフェニル尿素 | |
| CA1100988A (en) | Phenoxy-alkane carboxylic acids derivatives | |
| MXPA96005256A (en) | Aminofenilsulfonilureas aciladas, procedures for its preparation and its use as herbicides and plan growth regulators | |
| JPS62292755A (ja) | ３−（置換チオ）−２−ベンゾイル−シクロヘキス−２−エノン類 | |
| US3326663A (en) | Herbicidal phenylureas | |
| AU760178B2 (en) | Herbicidally active pyridine sulfonyl urea derivatives | |
| EP0075377A2 (en) | Diphenyl ether compounds, their use as herbicides, and herbicidal compositions containing them | |
| US3870740A (en) | Substituted O-(aminosulfonyl)-glycolic anilides | |
| JPS596302B2 (ja) | 非対称ビスカルバメ−ト化合物 | |
| CA2002113A1 (en) | Pyridine derivatives and their use as herbicides | |
| US3880903A (en) | N-(cyanoalky)-3,5-dichlorobenzamide | |
| US3371106A (en) | Acetyl substituted phenoxyacetamides and their use as herbicides | |
| PL104608B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| US4738711A (en) | Diphenyl ether carboxylic acids and salts and esters thereof useful as herbicides | |
| CA1250588A (en) | Diphenyl ether cyclic imine derivatives | |
| US4358408A (en) | Propane-1,2-dionedioximes, pesticides containing these compounds, and the method for their preparation | |
| IL26698A (en) | Amidothionophosphoric acid ester | |
| US3303014A (en) | Benzyl polymethyleniminecarbothiolates and herbicidal use thereof | |
| HU198681B (en) | Herbicides containing as active substance derivatives of oximin-difhenil-esther i process for production of the active substance | |
| US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters | |
| US3758481A (en) | Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe | |
| US3687998A (en) | Aliphatic sulfonoxyphenylureas | |
| AU610503B2 (en) | Herbicidal compositions | |
| US4112116A (en) | Certain cyclopropane thiolcarboxylates and use thereof as miticides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20070511 |
|
| RECP | Rectifications of patent specification | ||
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090614 |