CS209881B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS209881B2
CS209881B2 CS772050A CS205077A CS209881B2 CS 209881 B2 CS209881 B2 CS 209881B2 CS 772050 A CS772050 A CS 772050A CS 205077 A CS205077 A CS 205077A CS 209881 B2 CS209881 B2 CS 209881B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
compound
formula
active ingredient
herbicidal composition
снз
Prior art date
Application number
CS772050A
Other languages
English (en)
Inventor
Donald Alan A Mac
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS209881B2 publication Critical patent/CS209881B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

(54} Herbicidní prostředek
Je popsán herbicidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje thiokarbamáty nebo jejich sulfoxidové deriváty obecného vzorce I (O)n O Rt
II II /
R — CH2 — S — C — N (I) kde n je 0 nebo 1, R je vybrané ze skupiny zahrnující terc.butyl, cykíopropyl, cyklobutyl a cyklopentyl, Ri a R2 jsou jednotlivě vybrané ze skupiny zahrnující alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cyklopropylmethyl, cyklohexyl, fenyl a benzyl nebo Ri a R2 spolu tvoří alkylenovou skupinu obsahující 4 až 7 atomů uhlíku nebo alkylem obsahujícím 1 až 6 atomů uhlíku substituovanou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 7 atomů uhlíku.
Vynález se týká herbicidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I (O)n O Ri
II II z
R-CHz-S-C-N (I) \
R'2 kde n je 0 nebo 1; R je vybrané ze skupiny zahrnující terc.butyl, cyklopropyl, cyklobutyl a cyklopentyl; Ri a R'2 jsou jednotlivě vybrané ze skupiny zahrnující alkyl obsahující až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující až 6 atomů uhlíku, cyklopropylmethyl, cyklohexyl, fenyl a benzyl nebo Rt a R'2 spolu tvoří alkylenovou skupinu obsahující 4 až 7 atomů uhlíku 'nebo alkylem obsahujícím 1 až 6 atomů uhlíku substituovanou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 7 atomů uhlíku.
Thiokarbamáty, tj. sloučeniny shora uvedeného vzorce, kde n se rovná 0, mohou být připraveny jakoukoliv známou metodou syntézy thiokarbamátů. Typické metody přípravy thiokarbamátů jsou popsány v US patentech číslo 2 913 327, 2 983 747, 3 101 263,
133 947, 3 175 897 a 3 185 720.
Výhodným způsobem přípravy thiokarbamátů je reakce chlorthioformiátu s žádaným aminem.
Deriváty sulfoxidů podle vynálezu, tj. sloučeniny shora uvedeného vzorce kda n = 1, mohou být připraveny reakcí oxidačního činidla, jako· je kyselina peroctová nebo m-chloroperoxybenzoová s thio.karbamátem definovaným shora. Reakce se provádí v přítomnosti rozpouštědla, jako je chloroform, methylenchlorid, benzen nebo toluen a za snížené teploty —25 °C až 65 °C. Množství použitého oxidačního činidla musí činit alespoň 1 molární ekvivalent.
Karbamoylsulfoxidy podle vynálezu jsou výbornými herbicidy a vykazují zlepšenou tepelnou stabilitu.
Následující příklady slouží к ilustraci přípravy typických thiokarbamátů a sulfoxidových sloučenin podle vynálezu a demonstrují jejich herbicidní aktivitu.
Příklad 1
Příprava S-cyklopropylmethyldi-n-propyl-thiokarbamátu.
К roztoku 6,0 g (0,040 molu] cyklopropylmethylchlorthioformiátu v 50 ml benzenu se přidá 8,5 g (0,084 molu) dl-n-propylaminu rozpuštěného ve 25 ml benzenu za udržování teploty pod 30' °C. Reakční směs byla míchána 30 minut, potom promyta 50 ml 0;05 M kyseliny chlorovodíkové a potom dvakrát 50 mililitry vody. Roztok byl sušen nad bezvodým síranem hořečnatým, filtrován a těkavé látky vypuzeny. Bylo získáno 7,9 g (teorie = = 8,5 g) produktu majícího ND 30 = 1,4683. Struktura produktu byla potvrzena NMR a IČ.
Příklad 2
Příprava S-cyklopropylmethyl-n-butyl-cyklopropylmethylthiokarbamátu·
Byl připraven roztok 3,44 g (0,021 molu) hydrochloridu n-butylcyklopropylaminu a 40,5 g (0,04 molu) triethylaminu ve 100 ml vody. Potom byly přidány za míchání po kapkách 3,0 g (0,020 molu) cyklopropylmethylchlorthioformiátu, zatímco teplota byla udržována pod 30 °C. V míchání bylo pokračováváno 1 hodinu.
Reakční směs byla potom promyta 50 ml (0,05 molu) kyseliny chlorovodíkové a dvakrát 50 ml vody. Roztok byl sušen nad bezvodým síranem hořečnatým, filtrován a těkavé podíly vypuzeny. Bylo získáno 4,4 g (teorie = 4,84 g) produktu ND 30 = 1,4797. Struktura produktu byla potvrzena NMR a IČ.
Příklad 3
S cyklopropylmethyl-n-butylcyklopropyl-methylthiokarbamátsulfoxid.
Byl připraven roztok rozpuštěním 4,3 g (0,0178 molu) S-cyklopropylmethyl-n-butylcyklopropylmethylthiokarbamátu jak je popsáno v příkladu 2, v 75 ml methylenchloridu ve 250 ml troj hrdle baňce vybavené mechanickým míchadlem. Roztok byl ochlazen na 0 °C a bylo přidáno 3,08 g (0,0178 molu) kyseliny meta-chlorperoxybenzoové v dávkách teplota udržována mezi 0 a 5 °C.
Reakční směs byla ponechána zahřátí na teplotu místnosti za míchání a v míchání bylo pokračováno 80 minut. Po 30 minutách ukázal zkušební papír škrob/jodid draselný úplné zmizení peroxidu z reakčního roztoku. Roztok byl promyt 70 ml 5% uhličitanu draselného a potom dvakrát 50 ml vody. Roztok byl sušen nad bezvodým síranem hořečnatým, filtrován a vypuzeny těkavé podíly. Výtěžek 4,5 g (teorie = 4,6 g) produktu majícího Nd 30 = 1,4890.
Struktura produktu byla potvrzena NMR a IČ.
Příklad 4
Příprava cyklobutylmethyldi-m-propylthiokarbamátu.
Do 250 mí trojhrdlé baňky s kulatým dnem opatřené mechanickým míchadlém a teploměrem byl vložen roztok 1,6 g (0,04 molu) hydroxidu sodného v 75 ml vody a 4,05 g (0,04 molu) di-n-propylaminu. Za rychlého míchání bylo přidáno 6,57 g (0,04 molu) S-cyklobutylmethylchlorthioformiátu při udržování teploty pod 40 °C.
Roztok byl potom míchán 1 hodinu při teplotě místnosti. Reakkční směs byla separována do organické vrstvy a vodné vrstvy a vodná vrstva byla promyta benzenemVýsledná benzenová vrstva byla spojena s
organickou vrstvou a promyta 50 ml 1N kyseliny chlorovodíkové a vodou a výsledný roztok sušen nad bezvodým síranem horečnatým. Bylo získáno 8,6 g (teorie = 9,17 g) produktu majícího ND 30 = 1,4688.
Struktura produktu byla potvrzena NMR a IČ.
Příklad 5
Příprava S-cyklobutylmethyldi-n-propylthiokarbamátsulf oxidu.
Roztok byl připraven rozpuštěním 4,57 g (0,020 molu) S-cyklobutylmethyldi-n-propylthiokarbamátu, připraveného jak popsáno v příkladu 4, v 75 ml methylenchloridu ve 250 mililitrech trojhrdlé baňce opatřené mechanickým míchadlem. Roztok byl ochlazen na 0 °C a bylo přidáno 3,56 g (0,020 molu) kyseliny meta-chlorperoxybenzoové v dávkách tak, aby se udržovala teplota mezi 0 a 5 °C. Reakční směs byla ponechána zahřát na teplotu místnosti za míchání a v míchání bylo pokračováno po dobu 90 minut. Po 30 minutách ukazoval zkušební papírek škrob/jodid draselný úplné odstranění peroxidu z reakčního roztoku. Roztok byl promyt 70 ml 5% uhličitanu draselného a potom dvakrát 50 ml vody. Roztok byl sušen nad bezvodým síranem hořečnatým, filtrován a vypuzeny těkavé podíly. Bylo získáno 4,7 g (teorie = 4,9 g) produktu, ND 30 = 1,4793.
Struktura produktu byla potvrzena NMR.
Příklad 6
Příprava S-cyklopentylmethyldi-n-propylthiokarbamátu.
Do 250 ml trojhrdlé baňky s kulatým dnem opatřené mechanickým míchadlem a teploměrem byl vložen roztok 0,8 g (0,02 molu) hydroxidu sodného v 75 ml vody a 2,02 g (0,02 molu) di-n-propylaminu. Započato s rychlým mícháním a přidán po kapkách S-cyklopentylmethylchlorthioformiát za udržování teploty pod 40 °C. Potom byl roztok 1 hodinu míchán při teplotě místnosti. Reakční směs byla separována do organické a vodné vrstvy a vodná vrstva byla promyta benzenem. Výsledná benzenová vrstva byla spojena s organickou vrstvou a promyta 50 mililitry 1N kyselinou chlorovodíkovou a vodou a výsledný roztok byl sušen nad bezvodým síranem hořečnatým. Výtěžek činil
4,6 g (teorie = 4,87 g) produktu, ND 30 = = 1,4719.
Struktura produktu byla potvrzena NMR a IC.
Příklad 7
Příprava S-neopentylbutylethylthiokarbamátu.
Do 250 ml baňky byl vložen roztok 1,6 g (0,04 molu) NaOH ve 100 ml vody a 4,0 g (0,04 molu) butylethylaminu. Směs byla prudce míchána, zatímco bylo přidáno po kapkách 6,7 g (0,04 molu) neopentylchloorthioformiátu tak, že teplota byla udržována na max. 40 °C. Potom byla směs míchána. 1 hodinu při teplotě místnosti Organická vrstva byla oddělena, vodní vrstva promyta benzenem a spojené organické fáze byly promyty 50 ml 1 NHC1, vodou a sušeny nad MgSOá. Bylo získáno 7,2 g (78 % g teoretického výtěžku ) S-neopentylbutylethyl-thiokarbamátu, Νυ 30 = 1,4499.
Příklad 8
Příprava S-neopentylhexahydro-1 H-azepinekarbothioátsulfoxidu.
Do 250 ml baňky bylo vloženo 4,6 g (0,02 molu) S-neopentylhexahydro-1 H-azepinethioátu a 75 ml methylenchloridu. Směs byla ochlazena na 5 °C lázní led/aceton a přidáno
3,5 g (0,02 molu) kyseliny m-chlorperoxybenzoové. Reakční směs byla ponechána zahřát na teplotu místnosti potom dále zahřátá na 35 až 40 °C, promyta dvakrát 50 ml 5% vodným uhličitanem draselným, potom dvakrát 50 ml vody, sušena nad MgSOá a odstraněno rozpouštědlo. Bylo získáno 4,3 g (86 procent teo-reťického výtěžku) S-neopentylhexahydro-1 H-azepinekarbothioátsulfoxidu, ND 30= 1,4619.
Další sloučeniny byly připraveny analogickým způsobem z vhodných výchozích materiálů, jak uvedeno výše. Následující tabulka I obsahuje representativní sloučeniny podle vynálezu, jejichž příprava je popsána výše. Sloučeninám byla určena čísla, která jsou použita к identifikaci v popisu vynálezu.
CO oo o xt< co Ю o CD CM O
oo o 00 CM CD CM Ю o r> o CO is
co CO CD co o CD 00 00 CD OO o
’ф LD V
rH rH rH rH rH rH i—< rH rH rH rH rH rH
ООО о <м
ОТ
X о
I сл t
X to ω t tí
ШШ
X o
I i о
I гГ
I
Tabulka I
от
X и й
I от X
XJ< φ ’ I at* í4
0-0 o
i4 o v
ь.
Ч tO О
X чл и ώ
I
O O rH CM CO
číslo R Ri Rž n Fyzikální konat·
Sloučenina Nd30 nebo t.t.
CD
O CO in CM CM CO CD CD tF ID ID CD i-
tF tF I CD CD Tt rH CO ID CO CO CC
oo CD 1 CM 00 CD CD CD O IS CD tt
tF tF o CO ID tF tF 'Φ tF~ tF^ 1Л tF tF. tF
rH rH CD rH rH rH rH rH rH rH t-H rH rH
o rH rH . rH
m e Ю E ΙΛ я IO E re E
o Q <S St ω O i T< U
i 1 1 1 ti ώ
c*E to
O
I d
I
'J
TF Ю CO t* ri rH Ή H oo o O rH rH CM rH CM CO
CM CM CM
TF ID CO
CM CM CM
Sloučenina R Ri R2 n Fyzikální konst· číslo Nd30 nebo 1.1.
00 O CO 00 CO CM CM CO 0 8 CD
rH O Q f CD CD CD O) in CD 00 . OO
oO O O 1 00 r> O) 0 00 0 OD
’Ф rH in rH πγ rH* ь o 1П Ή rH rH rH in r7 rH т-Γ rH
to Д £ Ю к Ю к ю X ь- К ьо
ÍM O CM 0 <S ω δ ÍM ω о Í
S-C4H9 —CH2 1 1,4920
00 CD о гН см 00
см см СМ оо оо оо 00
LO CO CO CD
00 CO 00 00 CO
Sloučenina R Ri R2 n Fyzikální konst· číslo Nd 30 nebo t. t
CO TI LO CM CO rH CM CM 00 tn
f—i CD 'Φ CD CO CD CD rH CO 00 O
0 CD rH í> O H CD !> CD CD 00
UD LO to^ tO' -Φ Φ Ťh
г—1 rH r-T rH rH i—1 tH rH rH r-T rH
rH - O O o
xJ
O
I
o I
*4 r4
x □1 i X
o- O 0 о
>*\i 1 <\1 JcJ
X □1 χ X
O O 0 О
xN rr4 ui X 'ν X
O ω ω о
v
I
Oi
К ω
I
CM CO Týl UD CD O 0O CD O
φ Ф TJ1 Ф Ф Ф Tfi UD
209861
Sloučenina R Ri Rž n Fyzikální konst· číslo Nd30 nebo 1 t.
00 CO O) 03 CM CM CO
CM rH in rH CO
CD b> C0 O CD O) - O
in ”Ф Φ 1П
rH rH rH rd rH rd т-Ч
i
I u-o rb* ω iN o v
U
O
r-l CN CO 'Φ LO m mm m m co m
O- co CD
in in in
Sloučenina R > Ri R2 n Fyzikální konatčíslo Nd30 nebo t.t.
co CO 00 CD rH CO O rH CO rH
CM T< rH CO CO O 00 CM
CD Cx CO CD frs Γχ CO □0
1Л
r-T rH rH tH rH rH rH rH tH rH
co
ω
I
-11-C4H9 -n-CáHg . ^0 t,4679
OH CM
CD CD CD
CO Ю co O· OO
CD CD CD CO CD CD
CD
Sloučenina R Ri Rž n Fyzikální konst· číslo Nd3« nebo 1.1.
Я 1 -cd- г К ac 1 ж hO Д 1 Ю Д ьо I bÓ К bó ж 1 K> К ас 1
ω- -CD CD- -CDI -CD o- -Οι -ω ω- -CD- 1 -ω CD- -CD- 1 -и . CD- -οι -Q
1 нН 1 К 1 1 ьо к 1 ьо X . г. £-
и o ω ω o О
CM tS
Ю o ts co ts
s
Sloučenina R Ri Rz n Fyzikální konstčíslo Nd30 nebo t.t.
►O . .. E to
E
es E
0 E O r &} E
O u Φ φ
•t—< »3
CO· CD
S S to
E to
E otO
E o
ť->
E o
O Ή (Ю *4 *4 i X 0-0 X· o iN o v
xn
O i4
O
E
OJ o to I Ю
E I E o--Q— Q
I ro
E u
£ o on co
CQ. OO
CH3—C— C2H5 cyklohexyl 0 t,4727 'Φ OO
Sloučenina R Ri R? n Fyzikální konst· číslo Nd30 nebo t. t.
CHs
см 00 тЧ СИ ш о*
о СП СИ СМ 00
со СО 00 со ю
’ф Tfl тГ •ф
гЧ гЧ гЧ тЧ гЧ т—1
1 X
и
X
о I X О
X ,х J*
·*· о
X •xf< o I
Ж φ
1 U — I Гб X о Гб X О- 1 1 х -о — о Гб X о 1 1 х — о —о Гб X о- 1 —о | Гб X —о Гб I о- 1 -о- 1 Гб X -о Гб X о- 1 -Ο- Ι Гб X -О Гб X о —
1 го 1 Гб 1 Гб 1 Гб 1 Гб 1 Гб
Ж X X X X X
О о о о о О
in со oo
СНз—С— С2Н5 П-С4Н9 1 102°—106 °С
со о> о гЧ
со со со σ>
Sloučenina R Ri Rz n Fyzikální konstčíslc Nq30 nebo- t.t.
O 0
03 LO b”Φ CO 3! 00
O rH I rH o O
CO CO 1 CO 00 CO
0 LO 'Φ 'Φ φ
rH rH Tft τ—1 rH rH
rH v4 rH rH
CM
σ> X CJ II
σ> E t^. X СП к CJ X CJ CM X b- E tO
ω to ω CJ ó CD o 1
.Д I 1 ·*—< СЛ ω a
LO b- b- E
E Oj E to to 0
o ω •r—4
to K I tO E to E 1 NO E K> £ I to E to E I to E D5 E t *<* I E NO E i E NO E
0 — U Ι -o O - -oΙ -y o — -ωι -o o — -o — I -ω O- -o—o I 0 — -ω—*У I 0
1 ΙΟ E 1 to E 1 ro E 1 to a 1 to E 1 δ
O O O u. 0 ω
CO
CD CD
I
CH3—C— C2H5 CH2CH = CH2 1 1,4729 t
χφ 1Л CO tx 00
Q) O O CD CD
Sloučenina R Ri R2 n Fyzikální konst· číslo Nd 50 nebo 1.1.
CHs
о о
CQ О
1 О о
1 со
О Φ φ ф
о т—1 гЧ
CJ 0 СО CJ 0 СМ
СО UQ СТ) ш
ф | гЧ (
00 1 со 1
0 СО ф о о
т~Н ю гЧ ю
! г—< >>
сх
>4 СХ о
X о 14
ср Í4 · сх .
л £<>* О £ σ>
о 5 л К
2 >х CJ
ω о с ω д •Л
-^ / \г4 X Ϊ
U-U о
1 X Х°
о и- и
V >ч сх о »ч ОЗ
1О ОЗ X
к <М X о об ω
ω ω •Л
I P5 PJ t PS P) | PS PS 1
I x я I д я I x x ι
—ω—и I о — о— ω I и —и — О I и—о I
1 Р> 1 Р> 1 Р> 1 Рэ
' π X X к
ω О О и
РЬ X и PÍ X и 1 —о — 1 £ и РЭ X о 1 £ —ω — ω Р5 ω — 1 о- 1 Р> -о
1 Р> 1 Р> 1 PS
я X X
о ω О
о гЧ СМ СП Ф ю
о О О О О о
гЧ т—( гЧ гЧ гЧ гЧ
Herbicidní třídicí zkouška
Jak bylo uvedeno shora popsané . nové thiokarbamáty a sulfoxidy jsou fytotoxické sloučeniny, které jsou použitelné a cenné při řízení různých druhů rostlin. Sloučeniny podle vynálezu se . zkouší jako herbicidy následujícím způsobem.
Pre-emergentní herbicidní třídicí zkouška
Za použití analytické váhy se naváží 20· mg zkoušené sloučeniny na kus pergamenového· vážícího papíru. Papír a sloučenina se vloží do 30 ml širokohrdlé láhve a přidají se 3 ml acetonu obsahujícího 1 °/o Tween 20 (R) [polyoxyethylensorbitanmonolaurát) k rozpuštění sloučeniny. Jestliže materiál není rozpustný v acetonu, použije se· jiné rozpouštědlo jako voda, alkohol nebo dimethylformamid (DMF). Jestliže se použije DMF, používá se ho k rozpuštění sloučeniny 0,5 ml nebo méně a potom se použije jiné rozpouštědlo k doplnění objemu 3 ml. 3 ml roztoku se rozstřikuje rovnoměrně na půdu obsaženou v malé ploché · misce z pěnového polystyrenu jeden den po zasetí semen plevele do půdy. Používá se rozprašovač č. 152 De Vilbiss používající · vzduch při tlaku 35 kPa. Rozsah · aplikace je . 8,8 kg/ha a objem postřiku je 1573 1/ha.
V den předcházející ošetření se plochá miska z pěnového polystyrenu, která je 17,5 cm dlouhá, 12,5 cpi široká a 6,8 cm hluboká, naplní do hloubky 5 cm hlinitou písečnou půdou. Semena sedmi různých druhů plevele. se zasadí do jednotlivých řad vždy jeden druh na řádku · přes šířku ploché misky. Semena se překryjí půdou tak, že jsou zasazena v hloubce 1,25 cm. Použitá semena jsou
Digitaria sanguinalis, Setaria glauca, Amaranthus retroflexus, Brassica Juncea, Rumex crispus, Echinochloa crusgalli a Avena sativa. Zasadí se hodně semen, aby vyrostlo· po vzejití asi 20 až 50· sazenic na řádek, závisí to na velikosti rostlin.
Po ošetření se misky uloží ve skleníku při teplo-tě 21 až 30 °C a zalévají sprchou · Dva týdny po ošetření se stanoví stupeň poškození nebo zničení srovnáním s neošetřenými druhy rostlin stejného· stáří. Ohodnocení poškození od 0 do 100 · % se zaznamenává pro každý druh, procento zničení s 0· % značí nepoškozenou a 100 % značí zcela zničenou rostlinu.
Post-emergentní herbicidní zkouška
Semena šesti druhů rostlin: Digitaria sanguinalis, Avena sativa, Brassica juncea, Rumex crispus a Phaseolus vulgaris se zasadí do ploché misky jako· popsáno shora pro post-emergentní zkoušku. Misky se umístí ve skleníku při 21 až 30 °C a zalévají denně sprchou. Kolem 10 až 14 dní po· zasetí, když první rostliny bobu · jsou většinou úplně rozšířeny a první třílisté právě se začínají tvořit, se rostliny postřikují. Postřik se připraví navážením 20 mg zkoušené sloučeniny, jejím rozpuštěním v 5 ml acetonu obsahujícím 1 % Tween 20 (g a přidáním 5 ml vody. Roztok se nastříká na listy za použití rozstřikovače č. 152 De Vilbiss za tlaku vzduchu 35 kPa. Koncentrace postřiku je 0,22 a dávka je 8,8 kg/ha. Objem postřiku je 4236 Vha^ Poškození se zaznamenává 14 dní po ošetření. Hodnocení je stejné, jak je popsáno shora u pre-emergentní zkoušky.
Výsledky těchto· textů jsou shrnuty v tabulce II.
Tabulka II
Sloučenina č. Procento zničení při 8,8 kg/ha
Pre-emergentní Post-emergentní
1 75 25
2 55 5
3 56 30
4 . 54 43
5 57 63
6 55 25
7 59 52
8 87. 37
9 77 53
10 92 42
11 91 42
12 91 37
13 ....... 71 28
14 53 20
15 76 44
16 13 13
17 85 39
18 55 28
19 31 5
20 81 ' 73
Sloučenina č. Procento zničení při 8,8 kg/ha
Pre-emergentní Post-emergentní
21 45 3
22 76 70
23 82 59
24 98 63
25 67 65
26 94 77
27 92 58
28 88 66
29 85 86
30 6 8
31 38 31
32 92 74
33 97 87
34 91 79
35 79 79
36 96 79
37 99 83
38 68 60
39 97 81
40 63 48
41 99 84
42 89 67
43 100 93
44 94 76
45 98 56
46 40 42
47 44 72
48 51 46
49 52 34
50 51 31
51 51 35
52 26 3
53 49 5
54 24 46
55 69 50
56 81 58
57 68 81
58 17 73
59 76 66
60 52 47
61 51 27
62 17 35
63 30 41
64 14 35
65 36 36
66 16 15
67 14 27
68 28 35
69 52 31
70 0 27
71 32 48
72 42 12
73 47 32
74 59 0
75 67 28
76 44 12
77 21 2
78 58 0
79 42 3
80 31 0
81 50 12
82 32 32
83 47 0
84 33 43
Sloučenina č. Procento zničení při 8,8 kg/ha
Pre-emergentní Post-emergentní
85 50 28
86 55 28
87 82 45
88 65 55
89 91 83
90 83 74
91 93 73
92 97 67
93 .--¼ 1 100 63
94 100 62
95 89 73
96 70 66
97 93 77
98 84 68
99 98 83
100 85 64
101 84 72
102 90 71
103 100 77
104 83 68
105 89 51
průměr pro sedm druhů rostlin v pre-emeřgentní zkoušce a pro šest druhů rostlin v post-emergentní zkoušce·
V tabulce III je uvedeno pre-emergentní herbicidní vyhodnocení komerčních herbicidů.
Tabulka III
Pre-emiergentní herbicidní zhodnocení komerčních herbicidů při 0,35 kg/km2 průměrné % zničení
S-ethyldipropylthiokartarmát (herbicid] 71
S-ethylcyklohexylethylthiokarbaimát 58
S-propyldipropylthiokarbamiát 76
S-ethyldiisobutylthíokarbarnát 65
S-ethylhexahydro-lH-azeprn-l'-karbothioát 68
iHerbicidní sloučeniny podle vynálezu se aplikují do půdy k řízení růstu nežádoucí vegetace ve formě kompozic nebo formulací obsahujících sloučeninu a inertní nosič.
Herbicidní formulace mají obvykle formu prášku, smáčívého prášku, granulí, roztoků nebo; emulgovatelných koncentrátů.
Prášky jsou práškovité kompozice obsahující herbicidní sloučeninu napuštěnou v nosiči. Velikost částí nosiče je obyčejně v rozmezí 30 až 50 mikronů. Příklady vhodných nosičů jsou ktouzek, bentonit, infuriozová hlinka a profylit. Je-li ' to ' '''žádoucí mohou být přidána· antistatická činidla'· a prostředky proti spékání. Kompozice obyčejně obsahuje do 50 % aktivní složky. /
Smáčivé prášky jsou jemně'''dělené kompozice obsahující' částice nosiče ' napuštěné herbicidní sloučeninou a dále1' '.obsahují jeden nebo několik povrchově aktivních činidel. Povrchově aktivní činidlo podporuje rychtou disperzi prášku ve vodném ' prostředí k vytvoření stabilních, rozstřikovatelných suspenzí. Může být použita řada . povrchově' aktivních činidel, například . ' mastné alkoholy s dlouhým řetězcem a alkalické soli sulfatovaných mastných alkoholů; '' soli sulfonových kyselin, estery mastných 'kyselin s dlouhým řetězcem a polyhydroalkoholy, ve' kterých jsou alkoholové skupiny volné, omega-substituované polyethylenglykoly s relativně dlouhým řetězcem.
Seznam povrchově aktivních, činidel vhodných pro- použití v zemědělských formulacích může být nalezen' v Pesticide Formulation, Wade Van Valkenburg, ' Marcel Dekker, lne., N. Y. 1973, str. 79—84.
Granule obsahují herbicidní sloučeninu impregnovanou na inertním ' , nosiči, který má velikost částic v průměru ' 1 až ' 2 milimetry. Granule mohou být '. připraveny rozstřikováním roztoku aktivní . složky v těkavém rozpouštědle· na granulovaný nosič. Vhodnými nosiči pro' přípravu ' granulí jsou škrob, piliny, granulovaný' uhlík apod.
Herbicidní sloučeniny mohou' být také aplikovány do země ve formě' roztoku ve vhodném rozpouštědle. Rozjpiuštědla, která se používají v herbícidních ' formulacích jsou petrolej, topný olej, xylen, . . . frakce ropy' s bodem varu nad xylenem a aromatické· ropné frakce bohaté na methylované naftaleny.
Emulgovat-elné koncentráty sestávají z olejového' roztoku herbicidu spolu s· emulgačním činidlem. Před použitím se koncentrát rozpustí ve vodě· a· vytvoří suspendovanou emulsi olejových kapiček. Použié emulgátory jsou obvykle· aniiointová a nelonogenní povrchově· aktivní činidla. Emíingovatelné koncentráty mohou obsahovat další přísady jako mazací činidla a lepidla.
Kompozice· se aplikují do země k . řízení růstu nežádoucí vegetace v množství 1,1 až 55 kg/ha aktivní herbicidní složky. Množství skutečné ingredience použité na1 ha závisí na celkové' ceně a žádaném výsledku. Odborníkovi je zřejmé, že· sloučeniny vykazující nižší herbicidní aktivitu budou používány ve větších dávkách pro· stejný stupeň · řízení než sloučeniny s větší aktivitou.

Claims (27)

PŘEDMĚT VYNALEZU '1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako· účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného· vzorce ' I • (O)n ORi II II / R — CH2 — S — C — N iX’ > · 1A
1 'R2
...... (I) kde n je 0 nebo 1,.....
R · je· vybrané . ze skupiny zahrnující terc.butyl, cyklopropyl, cyklobutyl a cyklopentýi,
Ri a R2 jsou jednotlivě vybrané ze skupiny zahrnující alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cyklopnopylmethyl, cyklohexyl, fenyl a benzyl neboi
Ri a R2 spolu tvoří alkylenovou skupinu obsahující · 4 až 7 atomů uhlíku nebo alkylem obsahujícím 1 až 6 atomů uhlíku ' substituovanou alkylenovou· skupinu obsahující 4 až 7 atomů ' uhlíku.
2. Herbicidní ' · prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, ''že· jako ' účinnou látku obsahuje · sloučeninu · obecného· vzorce I, kde n · je 0' nebo 1,
R je· terc.butyl,
R · a· R2 'jsou jednotlivě vybrané ze skupiny zahrnující ' alkyl obsahující 1 až 6 atomů ' uhlíku, allyl, cyklohexyl, cyklopropylmethyl · nebol .
Rt ' · 'á ' R2 spolu tvoří ' alkylenovou skupinu obsahující 4 · až 7 atomů uhlíku nebo alkylem· s · '1' až · 6 atomy uhlíku substituovanou alkylenovou skupinu obsahující 5 atomů uhlíku.
3. ' Herbicidní ' .prostředek podle bodu 1, vyznačený ' tím, že · jako účinnou látku obsahuje · sloučeninu ' obecného vzorce I, kde
R ' je ' vybrané' ze skupiny zahrnující cyklopropyl, ' cyklobutyl a cyklopentyl a n, Ri a’ R2 mají význam uvedený v bodě 1.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu ' obecného vzorce I, kde
R je [>—i
Rl je — i—C3H7
R2 je a · n je 0·.
5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
Rl je —CH2CH = CH2,
R2 · je “CH--<0 a 11 je 0.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je i
Ri je—sek. C4H9,
R2 je
-CH2--<° a n je 0.
7. Herbicídnn prtottedek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je ' 1 ·
Rl je —n—C3H7,
R2 je —n—C3H7 a n je 1.
8. ^ιΙ^^^ poodtředek bod 1. 1^209881
Ri je —n—C4H9,
R2 je ~CHz—<3 a n je 1.
9. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
Ri je —C2H5,
R2 je sek. C4H9 a n je 1.
10. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
Ri je —n—C3H7,
R2 je —i—C3H7 a n je 1.
11. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
Ri je —n—C3H7,
R2 je
-си,-—-<ýj a n je 1.
12. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
R1 je —i—C3H7,
R2 je
-СНг—<] a n je 1.
13. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
I ?
Ri je i—C4H9,
R2 je i—C4H9 á n je 1.
14. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je značený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je >—·
Ri je —;СгН5,
R2 je — n—C4H9 a n je 1.
15. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
Ri je sek.—U4H9,
Rz je a n je 1.
16. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
I
Ri a Rz spolu znamenají <СНСН'ЧЛ
CH3 a n je 1.
17. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
... oRi je — Í—C4H9,
R2 je sek.C4H9 a n je 1.
18. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
Ri je -CH2~O R2 je снг <] a n je 1.
19. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je o—·
Rl a R2 spolu znamenají
СНгСНтСН,\ сн^сн^сн^
20. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
СНз
СНз—C—,
I
СНз
Rl je C2H5,
R2 je sek.—C1H9 a n je 1.
21. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím', že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
СНз
I
СНз—č—,
СНз
Rl je C2H5,
R2 je n—C4H9 a n je 1
22. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
СНз
СНз-С—, I СНз
1S
Rl je C2H5,
R2 je i—C4H9 a n je 1.
23. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
CHj
CHj—C-,
I
СНз
Ri je C5H7,
R2 je i—C3H7 a n je 1.
24. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
СНз
I
СНз-С-,
СНз
Rl je i—C3H7,
R2 je i—C4H9 a n je 1.
25. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
СНз
СНз-СI
СНз
Rl je n—C3H7,
R2 je n—C3H7 a n je 1.
26. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
СНз
СНз-С—
СНз
R je
CH3
I
CHs—C—,
I
CHs
Ri je i—C4H9,
R2 je 1-C4H9 a n je 1.
Ri je C2H5,
R2 je cyklohexyl a n je 1.
27, Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R je
Sovvrografia, n. p., závod 7, Most
CS772050A 1976-03-29 1977-03-28 Herbicide means CS209881B2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67122676A 1976-03-29 1976-03-29
US67121976A 1976-03-29 1976-03-29
US68110576A 1976-04-28 1976-04-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS209881B2 true CS209881B2 (en) 1981-12-31

Family

ID=27418223

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS772050A CS209881B2 (en) 1976-03-29 1977-03-28 Herbicide means

Country Status (21)

Country Link
JP (1) JPS52118425A (cs)
AR (1) AR219067A1 (cs)
AU (1) AU502225B2 (cs)
BR (1) BR7701644A (cs)
CA (1) CA1082721A (cs)
CH (1) CH629652A5 (cs)
CS (1) CS209881B2 (cs)
DD (1) DD129610A5 (cs)
DE (1) DE2712760A1 (cs)
DK (1) DK137777A (cs)
EG (1) EG12513A (cs)
ES (1) ES457286A1 (cs)
FR (1) FR2346328A1 (cs)
GB (1) GB1537991A (cs)
IL (1) IL51750A (cs)
NL (1) NL7703325A (cs)
NZ (1) NZ183691A (cs)
PH (1) PH14094A (cs)
PL (1) PL104608B1 (cs)
RO (1) RO73259A (cs)
SU (1) SU638235A3 (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8007849B2 (en) * 2005-12-14 2011-08-30 International Flavors & Fragrances Inc. Unsaturated cyclic and acyclic carbamates exhibiting taste and flavor enhancement effect in flavor compositions
US20220169610A1 (en) * 2020-11-30 2022-06-02 Sophrosyne Pharmaceuticals Limited Compounds and methods for treating alcohol disorder

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3804873A (en) * 1971-03-18 1974-04-16 Gulf Research Development Co Process for manufacturing a liquid thiocarbamate
IT972188B (it) * 1972-10-09 1974-05-20 Montedison Spa Composti carbamoil solfossidi
CH584004A5 (cs) * 1972-08-14 1977-01-31 Stauffer Chemical Co
PH10781A (en) * 1973-03-29 1977-09-06 Stauffer Chemical Co Process of manufacturing sulphoxides

Also Published As

Publication number Publication date
AR219067A1 (es) 1980-07-31
GB1537991A (en) 1979-01-10
ES457286A1 (es) 1978-06-16
SU638235A3 (ru) 1978-12-15
AU502225B2 (en) 1979-07-19
DD129610A5 (de) 1978-02-01
FR2346328A1 (fr) 1977-10-28
PH14094A (en) 1981-02-10
DE2712760A1 (de) 1977-10-20
EG12513A (en) 1979-06-30
JPS52118425A (en) 1977-10-04
CA1082721A (en) 1980-07-29
DK137777A (da) 1977-09-30
NL7703325A (nl) 1977-10-03
IL51750A0 (en) 1977-05-31
RO73259A (ro) 1981-06-26
NZ183691A (en) 1979-03-16
PL104608B1 (pl) 1979-08-31
BR7701644A (pt) 1978-01-03
IL51750A (en) 1982-01-31
PL197001A1 (pl) 1978-01-02
AU2285677A (en) 1978-09-07
CH629652A5 (en) 1982-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4927824A (en) Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones
PL110213B1 (en) Pesticide
JPS6049638B2 (ja) カ−バメイト系殺虫剤
CS233739B2 (en) Fungicide agent and processing of effective component
US3644422A (en) 2-(substituted phenoxymethyl) dioxolanes
CS209881B2 (en) Herbicide means
EP0990649B1 (en) Benzoylpyrazole derivatives having specified substituents and herbicides
CS212230B2 (en) Fungicide means and method of making the active agent
SK136493A3 (en) Herbicides
US4317310A (en) Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
EP0011473B1 (en) Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
EP0031686B1 (en) Antidotal compounds, their preparation and their use with herbicides
US4605764A (en) Substituted acetamide derivatives with an antidote action, antidote compositions containing such compounds, selective herbicide compositions containing these antidotes and a process for the preparation of substituted acetamide derivatives
US3532488A (en) N-cyclo-hexyldithiocarbamates as selective herbicides in rice
US4443628A (en) Antidotal compounds for use with herbicides
US4112116A (en) Certain cyclopropane thiolcarboxylates and use thereof as miticides
EP0025345B1 (en) N-cyanoalkyl haloacetamides, preparation thereof, use thereof as herbicide antidotes and compositions comprising same
US4403444A (en) Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
CA1097673A (en) Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use
GB2041353A (en) Process for preparing triazolidine derivatives
US3119735A (en) Method for combatting plant-parasitic nematodes
US4737522A (en) N-sulphenylated benzenesulphonic acid amide fungicides
US3206491A (en) Compounds for combatting plantparasitic nematodes
US4321082A (en) Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4159902A (en) 1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo-(3.2.1)-octane-6-carboxylic acid ester, herbicides, process for making same and composition containing same