CS209881B2

CS209881B2 - Herbicide means

Info

Publication number: CS209881B2
Application number: CS772050A
Authority: CS
Inventors: Donald Alan A Mac
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1976-03-29
Filing date: 1977-03-28
Publication date: 1981-12-31
Also published as: AR219067A1; GB1537991A; ES457286A1; SU638235A3; AU502225B2; DD129610A5; FR2346328A1; PH14094A; DE2712760A1; EG12513A; JPS52118425A; CA1082721A; DK137777A; NL7703325A; IL51750A0; RO73259A; NZ183691A; PL104608B1; BR7701644A; IL51750A

Abstract

Novel thiocarbamates and sulphoxides of the formula I are used for controlling undesired plant growth. The symbols in formula I have the meaning given in the claims. A herbicide contains the compounds of the formula I besides an inert carrier. <IMAGE>

Description

(54} Herbicidní prostředek(54) Herbicidal product

Je popsán herbicidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje thiokarbamáty nebo jejich sulfoxidové deriváty obecného vzorce I (O)_n O R_t A herbicidal composition is disclosed which contains thiocarbamates or their sulfoxide derivatives of the general formula I (O) _n OR _t as active ingredient.

II II /II II /

R — CH₂ — S — C — N (I) kde n je 0 nebo 1, R je vybrané ze skupiny zahrnující terc.butyl, cykíopropyl, cyklobutyl a cyklopentyl, Ri a R2 jsou jednotlivě vybrané ze skupiny zahrnující alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cyklopropylmethyl, cyklohexyl, fenyl a benzyl nebo Ri a R2 spolu tvoří alkylenovou skupinu obsahující 4 až 7 atomů uhlíku nebo alkylem obsahujícím 1 až 6 atomů uhlíku substituovanou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 7 atomů uhlíku.R - CH ₂ - S - C - N (I) wherein n is 0 or 1, R is selected from the group consisting of tert-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl and cyclopentyl, R 1 and R 2 are individually selected from the group consisting of alkyl of 1 to 6 C 1 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl, cyclopropylmethyl, cyclohexyl, phenyl and benzyl; or R 1 and R 2 together form an C 4 -C 7 alkylene or C 1 -C 6 alkyl substituted C 4 -C 7 alkylene.

Vynález se týká herbicidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I (O)_n O RiThe invention relates to a herbicidal composition comprising, as an active ingredient, a compound of the formula I (O) _n O R 1

II II zII II z

R-CHz-S-C-N (I) \R-CH 2 -S-C-N (I) \

R'2 kde n je 0 nebo 1; R je vybrané ze skupiny zahrnující terc.butyl, cyklopropyl, cyklobutyl a cyklopentyl; Ri a R'2 jsou jednotlivě vybrané ze skupiny zahrnující alkyl obsahující až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující až 6 atomů uhlíku, cyklopropylmethyl, cyklohexyl, fenyl a benzyl nebo Rt a R'2 spolu tvoří alkylenovou skupinu obsahující 4 až 7 atomů uhlíku 'nebo alkylem obsahujícím 1 až 6 atomů uhlíku substituovanou alkylenovou skupinu obsahující 4 až 7 atomů uhlíku.R '2 wherein n is 0 or 1; R is selected from the group consisting of tert-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl and cyclopentyl; R 1 and R '2 are each selected from the group consisting of alkyl of up to 6 carbon atoms, alkenyl of up to 6 carbon atoms, cyclopropylmethyl, cyclohexyl, phenyl and benzyl, or R 1 and R' 2 together form an alkylene group of 4 to 7 carbon atoms; C 1 -C 6 alkyl substituted C 4 -C 7 alkylene.

Thiokarbamáty, tj. sloučeniny shora uvedeného vzorce, kde n se rovná 0, mohou být připraveny jakoukoliv známou metodou syntézy thiokarbamátů. Typické metody přípravy thiokarbamátů jsou popsány v US patentech číslo 2 913 327, 2 983 747, 3 101 263,Thiocarbamates, i.e., compounds of the above formula wherein n equals 0, can be prepared by any known method of synthesis of thiocarbamates. Typical methods for preparing thiocarbamates are described in U.S. Patent Nos. 2,913,327, 2,983,747, 3,101,263,

133 947, 3 175 897 a 3 185 720.133,947, 3,175,897 and 3,185,720.

Výhodným způsobem přípravy thiokarbamátů je reakce chlorthioformiátu s žádaným aminem.A preferred method of preparing thiocarbamates is by reacting the chlorothioformate with the desired amine.

Deriváty sulfoxidů podle vynálezu, tj. sloučeniny shora uvedeného vzorce kda n = 1, mohou být připraveny reakcí oxidačního činidla, jako· je kyselina peroctová nebo m-chloroperoxybenzoová s thio.karbamátem definovaným shora. Reakce se provádí v přítomnosti rozpouštědla, jako je chloroform, methylenchlorid, benzen nebo toluen a za snížené teploty —25 °C až 65 °C. Množství použitého oxidačního činidla musí činit alespoň 1 molární ekvivalent.The sulfoxide derivatives of the invention, i.e. compounds of the above formula k and n = 1, can be prepared by reacting an oxidizing agent such as peracetic acid or m-chloroperoxybenzoic acid with the thiocarbamate as defined above. The reaction is carried out in the presence of a solvent such as chloroform, methylene chloride, benzene or toluene and at a reduced temperature of -25 ° C to 65 ° C. The amount of oxidizing agent used must be at least 1 molar equivalent.

Karbamoylsulfoxidy podle vynálezu jsou výbornými herbicidy a vykazují zlepšenou tepelnou stabilitu.The carbamoylsulfoxides of the invention are excellent herbicides and exhibit improved thermal stability.

Následující příklady slouží к ilustraci přípravy typických thiokarbamátů a sulfoxidových sloučenin podle vynálezu a demonstrují jejich herbicidní aktivitu.The following examples serve to illustrate the preparation of typical thiocarbamates and sulfoxide compounds of the invention and demonstrate their herbicidal activity.

Příklad 1Example 1

Příprava S-cyklopropylmethyldi-n-propyl-thiokarbamátu.Preparation of S-cyclopropylmethyl-n-propyl thiocarbamate.

К roztoku 6,0 g (0,040 molu] cyklopropylmethylchlorthioformiátu v 50 ml benzenu se přidá 8,5 g (0,084 molu) dl-n-propylaminu rozpuštěného ve 25 ml benzenu za udržování teploty pod 30' °C. Reakční směs byla míchána 30 minut, potom promyta 50 ml 0;05 M kyseliny chlorovodíkové a potom dvakrát 50 mililitry vody. Roztok byl sušen nad bezvodým síranem hořečnatým, filtrován a těkavé látky vypuzeny. Bylo získáno 7,9 g (teorie = = 8,5 g) produktu majícího N_D ³⁰ = 1,4683. Struktura produktu byla potvrzena NMR a IČ.To a solution of cyclopropylmethyl chlorothioformate (6.0 g, 0.040 mol) in benzene (50 ml) was added dl-n-propylamine (8.5 g, 0.084 mol) dissolved in benzene (25 ml) maintaining the temperature below 30 DEG C. The reaction mixture was stirred for 30 min. , then washed with 50 ml of 0.05 M hydrochloric acid and then twice with 50 ml of water, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the volatiles were ejected to yield 7.9 g (theory = 8.5 g) of the product having N _D ³⁰ = 1.4883 The structure of the product was confirmed by NMR and IR.

Příklad 2Example 2

Příprava S-cyklopropylmethyl-n-butyl-cyklopropylmethylthiokarbamátu·Preparation of S-cyclopropylmethyl-n-butyl-cyclopropylmethylthiocarbamate

Byl připraven roztok 3,44 g (0,021 molu) hydrochloridu n-butylcyklopropylaminu a 40,5 g (0,04 molu) triethylaminu ve 100 ml vody. Potom byly přidány za míchání po kapkách 3,0 g (0,020 molu) cyklopropylmethylchlorthioformiátu, zatímco teplota byla udržována pod 30 °C. V míchání bylo pokračováváno 1 hodinu.A solution of 3.44 g (0.021 mol) of n-butylcyclopropylamine hydrochloride and 40.5 g (0.04 mol) of triethylamine in 100 ml of water was prepared. Then 3.0 g (0.020 mol) of cyclopropylmethyl chlorothioformate were added dropwise with stirring while the temperature was kept below 30 ° C. Stirring was continued for 1 hour.

Reakční směs byla potom promyta 50 ml (0,05 molu) kyseliny chlorovodíkové a dvakrát 50 ml vody. Roztok byl sušen nad bezvodým síranem hořečnatým, filtrován a těkavé podíly vypuzeny. Bylo získáno 4,4 g (teorie = 4,84 g) produktu N_D ³⁰ = 1,4797. Struktura produktu byla potvrzena NMR a IČ.The reaction mixture was then washed with 50 ml (0.05 mol) of hydrochloric acid and twice with 50 ml of water. The solution was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the volatiles were expelled. 4.4 g (theory = 4.84 g) of product N _D ³⁰ = 1.4797 were obtained. The structure of the product was confirmed by NMR and IR.

Příklad 3Example 3

S cyklopropylmethyl-n-butylcyklopropyl-methylthiokarbamátsulfoxid.With cyclopropylmethyl-n-butylcyclopropylmethylthiocarbamate sulfoxide.

Byl připraven roztok rozpuštěním 4,3 g (0,0178 molu) S-cyklopropylmethyl-n-butylcyklopropylmethylthiokarbamátu jak je popsáno v příkladu 2, v 75 ml methylenchloridu ve 250 ml troj hrdle baňce vybavené mechanickým míchadlem. Roztok byl ochlazen na 0 °C a bylo přidáno 3,08 g (0,0178 molu) kyseliny meta-chlorperoxybenzoové v dávkách teplota udržována mezi 0 a 5 °C.A solution was prepared by dissolving 4.3 g (0.0178 mole) of S-cyclopropylmethyl-n-butylcyclopropylmethylthiocarbamate as described in Example 2 in 75 mL of methylene chloride in a 250 mL three neck flask equipped with a mechanical stirrer. The solution was cooled to 0 ° C and 3.08 g (0.0178 mol) of meta-chloroperoxybenzoic acid was added in portions maintaining the temperature between 0 and 5 ° C.

Reakční směs byla ponechána zahřátí na teplotu místnosti za míchání a v míchání bylo pokračováno 80 minut. Po 30 minutách ukázal zkušební papír škrob/jodid draselný úplné zmizení peroxidu z reakčního roztoku. Roztok byl promyt 70 ml 5% uhličitanu draselného a potom dvakrát 50 ml vody. Roztok byl sušen nad bezvodým síranem hořečnatým, filtrován a vypuzeny těkavé podíly. Výtěžek 4,5 g (teorie = 4,6 g) produktu majícího N_d ³⁰ = 1,4890.The reaction mixture was allowed to warm to room temperature with stirring and stirring was continued for 80 minutes. After 30 minutes, the starch / potassium iodide test paper showed complete disappearance of the peroxide from the reaction solution. The solution was washed with 70 ml of 5% potassium carbonate and then twice with 50 ml of water. The solution was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and expelled. Yield 4.5 g (theory = 4.6 g) of the product having N _d ³⁰ = 1.4890.

Struktura produktu byla potvrzena NMR a IČ.The structure of the product was confirmed by NMR and IR.

Příklad 4Example 4

Příprava cyklobutylmethyldi-m-propylthiokarbamátu.Preparation of cyclobutylmethyl-m-propylthiocarbamate.

Do 250 mí trojhrdlé baňky s kulatým dnem opatřené mechanickým míchadlém a teploměrem byl vložen roztok 1,6 g (0,04 molu) hydroxidu sodného v 75 ml vody a 4,05 g (0,04 molu) di-n-propylaminu. Za rychlého míchání bylo přidáno 6,57 g (0,04 molu) S-cyklobutylmethylchlorthioformiátu při udržování teploty pod 40 °C.A 250 mL three-necked round-bottom flask equipped with a mechanical stirrer and thermometer was charged with a solution of 1.6 g (0.04 mol) sodium hydroxide in 75 mL water and 4.05 g (0.04 mol) di-n-propylamine. 6.57 g (0.04 mole) of S-cyclobutylmethyl chlorothioformate was added with rapid stirring while maintaining the temperature below 40 ° C.

Roztok byl potom míchán 1 hodinu při teplotě místnosti. Reakkční směs byla separována do organické vrstvy a vodné vrstvy a vodná vrstva byla promyta benzenemVýsledná benzenová vrstva byla spojena sThe solution was then stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was separated into an organic layer and an aqueous layer, and the aqueous layer was washed with benzene. The resulting benzene layer was combined with

organickou vrstvou a promyta 50 ml 1N kyseliny chlorovodíkové a vodou a výsledný roztok sušen nad bezvodým síranem horečnatým. Bylo získáno 8,6 g (teorie = 9,17 g) produktu majícího N_D ³⁰ = 1,4688.organic layer and washed with 50 ml of 1N hydrochloric acid and water, and the resulting solution dried over anhydrous magnesium sulfate. 8.6 g (theory = 9.17 g) of the product having N _D ³⁰ = 1.4688 were obtained.

Příklad 5Example 5

Příprava S-cyklobutylmethyldi-n-propylthiokarbamátsulf oxidu.Preparation of S-cyclobutylmethyldi-n-propylthiocarbamate sulfoxide.

Roztok byl připraven rozpuštěním 4,57 g (0,020 molu) S-cyklobutylmethyldi-n-propylthiokarbamátu, připraveného jak popsáno v příkladu 4, v 75 ml methylenchloridu ve 250 mililitrech trojhrdlé baňce opatřené mechanickým míchadlem. Roztok byl ochlazen na 0 °C a bylo přidáno 3,56 g (0,020 molu) kyseliny meta-chlorperoxybenzoové v dávkách tak, aby se udržovala teplota mezi 0 a 5 °C. Reakční směs byla ponechána zahřát na teplotu místnosti za míchání a v míchání bylo pokračováno po dobu 90 minut. Po 30 minutách ukazoval zkušební papírek škrob/jodid draselný úplné odstranění peroxidu z reakčního roztoku. Roztok byl promyt 70 ml 5% uhličitanu draselného a potom dvakrát 50 ml vody. Roztok byl sušen nad bezvodým síranem hořečnatým, filtrován a vypuzeny těkavé podíly. Bylo získáno 4,7 g (teorie = 4,9 g) produktu, N_D ³⁰ = 1,4793.The solution was prepared by dissolving 4.57 g (0.020 mol) of S-cyclobutylmethyl-di-n-propylthiocarbamate, prepared as described in Example 4, in 75 mL of methylene chloride in a 250 mL three-necked flask equipped with a mechanical stirrer. The solution was cooled to 0 ° C and 3.56 g (0.020 mol) of meta-chloroperoxybenzoic acid was added in portions to maintain the temperature between 0 and 5 ° C. The reaction mixture was allowed to warm to room temperature with stirring and stirring was continued for 90 minutes. After 30 minutes, the starch / potassium iodide test paper showed complete removal of peroxide from the reaction solution. The solution was washed with 70 ml of 5% potassium carbonate and then twice with 50 ml of water. The solution was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and expelled. Yield 4.7 g (theory = 4.9 g) of product, N _D ³⁰ = 1.4793.

Struktura produktu byla potvrzena NMR.The structure of the product was confirmed by NMR.

Příklad 6Example 6

Příprava S-cyklopentylmethyldi-n-propylthiokarbamátu.Preparation of S-cyclopentylmethyl-n-propylthiocarbamate.

Do 250 ml trojhrdlé baňky s kulatým dnem opatřené mechanickým míchadlem a teploměrem byl vložen roztok 0,8 g (0,02 molu) hydroxidu sodného v 75 ml vody a 2,02 g (0,02 molu) di-n-propylaminu. Započato s rychlým mícháním a přidán po kapkách S-cyklopentylmethylchlorthioformiát za udržování teploty pod 40 °C. Potom byl roztok 1 hodinu míchán při teplotě místnosti. Reakční směs byla separována do organické a vodné vrstvy a vodná vrstva byla promyta benzenem. Výsledná benzenová vrstva byla spojena s organickou vrstvou a promyta 50 mililitry 1N kyselinou chlorovodíkovou a vodou a výsledný roztok byl sušen nad bezvodým síranem hořečnatým. Výtěžek činilA 250 ml three-necked round-bottom flask equipped with a mechanical stirrer and a thermometer was charged with a solution of 0.8 g (0.02 mol) sodium hydroxide in 75 ml water and 2.02 g (0.02 mol) di-n-propylamine. Begin with rapid stirring and add dropwise S-cyclopentylmethyl chlorothioformate while maintaining the temperature below 40 ° C. The solution was then stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was separated into an organic and an aqueous layer and the aqueous layer was washed with benzene. The resulting benzene layer was combined with the organic layer and washed with 50 mL of 1N hydrochloric acid and water, and the resulting solution was dried over anhydrous magnesium sulfate. The yield was

4,6 g (teorie = 4,87 g) produktu, N_D ³⁰ = = 1,4719.4.6 g (theory = 4.87 g) of product, N _D @ ³⁰ = 1.4719.

Struktura produktu byla potvrzena NMR a IC.The structure of the product was confirmed by NMR and IC.

Příklad 7Example 7

Příprava S-neopentylbutylethylthiokarbamátu.Preparation of S-neopentylbutylethylthiocarbamate.

Do 250 ml baňky byl vložen roztok 1,6 g (0,04 molu) NaOH ve 100 ml vody a 4,0 g (0,04 molu) butylethylaminu. Směs byla prudce míchána, zatímco bylo přidáno po kapkách 6,7 g (0,04 molu) neopentylchloorthioformiátu tak, že teplota byla udržována na max. 40 °C. Potom byla směs míchána. 1 hodinu při teplotě místnosti Organická vrstva byla oddělena, vodní vrstva promyta benzenem a spojené organické fáze byly promyty 50 ml 1 NHC1, vodou a sušeny nad MgSOá. Bylo získáno 7,2 g (78 % g teoretického výtěžku ) S-neopentylbutylethyl-thiokarbamátu, Ν_υ ³⁰ = 1,4499.A 250 ml flask was charged with a solution of 1.6 g (0.04 mol) of NaOH in 100 ml of water and 4.0 g (0.04 mol) of butylethylamine. The mixture was vigorously stirred while 6.7 g (0.04 mol) of neopentyl chlorothioformate was added dropwise while maintaining the temperature at max. 40 ° C. Then the mixture was stirred. 1 hour at room temperature The organic layer was separated, the aqueous layer washed with benzene and the combined organic phases were washed with 50 mL of 1 NHCl, water and dried over MgSO 4. Yielded 7.2 g (78% g theoretical yield) of S-neopentylbutylethyl dithiocarbamate, _Ν υ ³⁰ = 1.4499.

Příklad 8Example 8

Příprava S-neopentylhexahydro-1 H-azepinekarbothioátsulfoxidu.Preparation of S-neopentylhexahydro-1H-azepinecarbothioate sulfoxide.

Do 250 ml baňky bylo vloženo 4,6 g (0,02 molu) S-neopentylhexahydro-1 H-azepinethioátu a 75 ml methylenchloridu. Směs byla ochlazena na 5 °C lázní led/aceton a přidánoA 250 mL flask was charged with 4.6 g (0.02 mole) of S-neopentylhexahydro-1H-azepinethioate and 75 mL of methylene chloride. The mixture was cooled to 5 ° C with an ice / acetone bath and added

3,5 g (0,02 molu) kyseliny m-chlorperoxybenzoové. Reakční směs byla ponechána zahřát na teplotu místnosti potom dále zahřátá na 35 až 40 °C, promyta dvakrát 50 ml 5% vodným uhličitanem draselným, potom dvakrát 50 ml vody, sušena nad MgSOá a odstraněno rozpouštědlo. Bylo získáno 4,3 g (86 procent teo-reťického výtěžku) S-neopentylhexahydro-1 H-azepinekarbothioátsulfoxidu, N_D ³⁰= 1,4619.3.5 g (0.02 mol) of m-chloroperoxybenzoic acid. The reaction mixture was allowed to warm to room temperature then further warmed to 35-40 ° C, washed twice with 50 ml 5% aqueous potassium carbonate, then twice with 50 ml water, dried over MgSO 4 and the solvent removed. 4.3 g (86 percent of theoretical) of S-neopentylhexahydro-1H-azepinecarbothioate sulfoxide, N _D ³⁰ = 1.4619, were obtained.

Další sloučeniny byly připraveny analogickým způsobem z vhodných výchozích materiálů, jak uvedeno výše. Následující tabulka I obsahuje representativní sloučeniny podle vynálezu, jejichž příprava je popsána výše. Sloučeninám byla určena čísla, která jsou použita к identifikaci v popisu vynálezu.Other compounds were prepared in an analogous manner from the appropriate starting materials as described above. The following Table I contains representative compounds of the invention, the preparation of which is described above. The compounds have been assigned numbers that are used to identify them in the disclosure.

CO WHAT oo oo o O xt< xt < co what Ю Ю o O CD CD CM CM O O oo oo o O 00 00 CM CM CD CD CM CM Ю Ю o O r> r> o O CO WHAT is is co what CO WHAT CD CD co what o O CD CD 00 00 00 00 CD CD OO OO o O ’ф ’Ф LD LD V IN rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH i—< i— < rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH

ООО о <мООО о <м

ОТОТ

X оX о

I сл tI сл t

X to ω t tíX to ω three

ШШШШ

X oX o

I i оI i о

I гГI гГ

IAND

Tabulka ITable I

отот

X и йX и й

I от XI from X

XJ< φ ’ I at* í⁴ XJ <φ 'I at * ⁴

0-0 o0-0 o

i⁴o vi ⁴ ov

ь.ь.

Ч tO ОО tO О

X чл и ώX чл и ώ

IAND

O O rH CM COO O rH CM CO

číslo R Ri Rž n Fyzikální konat·number R Ri Rž n Physical act ·

Sloučenina Nd³⁰ nebo t.t.Compound Nd ³⁰ or mp

CDCD

O O CO WHAT in in CM CM CM CM CO WHAT CD CD CD CD tF tF ID ID ID ID CD CD i- and- tF tF tF tF I AND CD CD CD CD Tt Tt rH rH CO WHAT ID ID CO WHAT CO WHAT CC CC oo oo CD CD 1 1 CM CM 00 00 CD CD CD CD CD CD O O IS IS CD CD tt tt tF tF tF tF o CO about what ID ID tF tF tF tF 'Φ 'Φ tF~ tF ~ tF^ tF ^ 1Л 1Л tF tF tF. tF. tF tF rH rH rH rH CD CD rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH t-H t-H rH rH rH rH

o rH rH . rHo rH rH. rH

m e m e Ю E Ю E ΙΛ я ΙΛ я IO E IO E re re E E o O Q Q <S <S St ω St ω O i O i T< U T < AT i and 1 1 1 1 1 1 ti ti ^ώώ

c*E toc * E it

OO

I dI d

IAND

'J'J

TF Ю CO t* ri rH Ή H oo o O rH rH CM rH CM COTF-CO t * ri rH-H oo o rH rH CM rH CM CO

CM CM CMCM CM CM

TF ID COTF ID CO

CM CM CMCM CM CM

Sloučenina R Ri R2 n Fyzikální konst· číslo Nd³⁰ nebo 1.1.Compound R 1 R 2 n Physical constant Nd ³⁰ or 1.1.

00 00 O O CO WHAT 00 00 CO WHAT CM CM CM CM CO WHAT 0 0 8 8 CD CD rH rH O O Q Q f F CD CD CD CD CD CD O) O) in in CD CD 00 00 . OO . OO oO oO O O O O 1 1 00 00 r> r> O) O) 0 0 00 00 0 0 OD FROM ’Ф rH ’Ф rH in rH in rH πγ rH* πγ rH * ь o ь O 1П Ή 1П Ή rH rH rH rH rH rH in r7 in r7 rH rH т-Γ т-Γ rH rH

to Д it Д £ £ Ю к Ю к Ю к Ю к ю X ю X ь- К ьо ь- К ьо ÍM O ÍM O CM 0 CM 0 <S ω <S ω δ δ ÍM ω ÍM ω о Í о Í

S-C4H9 —CH2 1 1,4920S-C4H9-CH2 2 1.4920

00 00 CD CD о о гН гН см см 00 00 см см см см СМ СМ оо оо оо оо оо оо 00 00

LO CO CO CDLO CO CO CD

00 CO 00 00 CO00 CO 00 00 CO

Sloučenina R Ri R2 n Fyzikální konst· číslo N_d ³⁰ nebo t. tCompound R 1 R 2 n Physical constant N _d ³⁰ or m.p.

CO WHAT TI TI LO LO CM CM CO WHAT rH rH CM CM CM CM 00 00 tn tn f—i f — i CD CD 'Φ 'Φ CD CD CO WHAT CD CD CD CD rH rH CO WHAT 00 00 O O 0 0 CD CD rH rH í> í> O O H H CD CD !> !> CD CD CD CD 00 00 UD LIMB LO LO to^ to ^ tO' it' -Φ -Φ Φ Φ Ťh Ťh г—1 г — 1 rH rH r-T r-T rH rH rH rH i—1 i — 1 tH tH rH rH rH rH r-T r-T rH rH

rH - O O orH - O O o

x^J x ^J

OO

IAND

o Io I

*4 * 4 r4 r4 x x □1 □ 1 i and X X o- O- O O 0 0 о о >*\i > * \ i 1 <\1 1 <\ 1 JcJ JcJ X X □1 □ 1 χ χ X X O O O O 0 0 О О x^N x ^N rr⁴ rr ⁴ ui X ui X 'ν X 'ν X O O ω ω ω ω о о

vin

IAND

OiOi

К ωК ω

IAND

CM CM CO WHAT Týl Tulle UD LIMB CD CD O O 0O 0O CD CD O O φ φ Ф Ф TJ1 TJ1 Ф Ф Ф Ф Ф Ф Tfi Tfi UD LIMB

209861209861

Sloučenina R Ri Rž n Fyzikální konst· číslo N_d30 nebo 1 t.Compound R R 1 R 2 n Physical constant N _d 30 or 1 t.

00 00 CO WHAT O) O) 03 03 / CM CM CM CM CO WHAT CM CM rH rH in in rH rH CO WHAT CD CD b> b> C⁰ C ⁰ O O CD CD O) - O) - O O in in ”Ф ”Ф Φ Φ 1П 1П rH rH rH rH rH rH rd rd rH rH rd rd т-Ч т-Ч

iand

I u-o rb* ω iN o vI u-o rb * ω iN o v

UAT

OO

r-l CN CO 'Φ LO m mm m m co mr-l CN CO 'Φ LO m mm m m co m

O- O- co what CD CD in in in in in in

Sloučenina R > Ri R2 n Fyzikální konatčíslo Nd³⁰ nebo t.t.Compound R> Ri R2 n Physical konatčíslo Nd ³⁰ or TT

co what CO WHAT 00 00 CD CD rH rH CO WHAT O O rH rH CO WHAT rH rH CM CM T< T < rH rH CO WHAT CO WHAT O O 00 00 CM CM CD CD Cx Cx CO WHAT CD CD frs frs Γχ Γχ CO WHAT □0 □ 0 1Л 1Л r-T r-T rH rH rH rH tH tH rH rH rH rH rH rH rH rH tH tH rH rH

cowhat

ωω

IAND

-11-C4H9 -n-CáHg . ^0 t,4679-11-C 4 H 9 -n-C 6 H 8. ^ 0 t, 4679

OH CMOH CM

CD CD CDCD CD CD

CO WHAT Ю Ю co what O· O· OO OO CD CD CD CD CD CD CO WHAT CD CD CD CD

CDCD

Sloučenina R Ri Rž n Fyzikální konst· číslo N_d3« nebo 1.1.Compound R R 1 R 2 n Physical constituent N _d 3 «or 1.1.

Я Я 1 -cd- г 1 -cd- г К К ac ac 1 1 ж ж hO Д him Д 1 1 Ю Д Ю Д ьо ьо I AND bÓ К bÓ К bó ж bó ж 1 1 K> К K> К ас ас 1 1 ω- ω- -CD -CD CD- CD- -CDI -CDI -CD -CD o- O- -Οι -Οι -ω -ω ω- ω- -CD- 1 -CD- 1 -ω -ω CD- CD- -CD- 1 -CD- 1 -и -č . CD- . CD- -οι -οι -Q -Q 1 нН 1 нН 1 К 1 К 1 1 1 ьо к 1 ьо к 1 ьо X 1 ь X . г. £- . г. £ - и no o O ω ω ω ω o O О О

CM tSCM tS

Ю o ts co tsTs about ts what ts

swith

Sloučenina R Ri Rz n Fyzikální konstčíslo Nd³⁰ nebo t.t.Compound R 1 R 2 R n The physical constant Nd ³⁰ or mp

►O . .. E to►O. .. E to

EE

es E es E 0 E 0 E O r O r &} E &} E O O u Φ u Φ φ φ •t—< • t— < »3 »3

CO· CDCO · CD

S S toS S it

E toE to

E otOE otO

E oE o

ť->ť->

E oE o

O Ή (Ю *4 *4 i X 0-0 X· o iN o vO Ή (Ю * 4 * 4 i X 0-0 X · o iN o v

xⁿ x ⁿ

O i⁴ O i ⁴

OO

EE

OJ o to I ЮO

E I E o--Q— QE I E o - Q - Q

I roI ro

E uE u

£ o on co£ o he co

CQ. OOCQ. OO

CH3—C— C2H5 cyklohexyl 0 t,4727 'Φ OOCH 3 -C 2 C 2 H 5 cyclohexyl 0.4727 ° C

Sloučenina R Ri R? n Fyzikální konst· číslo Nd³⁰ nebo t. t.Compound R R 1 R 2? n Physical constant Nd ³⁰ or tt

CHsCHs

см см 00 00 тЧ тЧ СИ СИ ш ш о* о * о о СП СП СИ СИ СМ СМ 00 00 со со СО СО 00 00 со со ю ю ’ф ’Ф Tfl Tfl тГ тГ •ф • ф гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ тЧ тЧ гЧ гЧ т—1 т — 1

1 1 X X и no X X о I о AND X О X О X ,^х X, ^х J* J * ·*· о · * · О

X •xf< o IX • xf <o I

Ж φЖ φ

1 U — I 1 U - AND Гб X о Oh X о Гб X О- Гб X О- 1 1 х -о — о 1 1 х -о - о Гб X о Oh X о 1 1 х — о —о 1 1 х - о —о Гб X о- Oh X о- 1 —о | 1 —о | Гб X —о Oh X —о Гб I о- Oh I о- 1 -о- 1 1 -о- 1 Гб X -о Oh X -о Гб X о- Гб X о- 1 -Ο- Ι 1 -Ο- Ι Гб X -О Oh X -О Гб X о — Oh X о - 1 го 1 го 1 Гб 1 Гб 1 Гб 1 Гб 1 Гб 1 Oh 1 Гб 1 Oh 1 Гб 1 Oh Ж Ж X X X X X X X X X X О О о о о о о о о о О О

in со ooin со oo

СНз—С— С2Н5 П-С4Н9 1 102°—106 °ССНз — С— С2Н5 П-С4Н9 1,102 ° -106 ° С

со со о> о> о о гЧ гЧ со со со со со со σ> σ>

Sloučenina R Ri Rz n Fyzikální konstčíslc Nq³⁰ nebo- t.t.Compound R 1 R 2 n n The physical constants Nq ³⁰ or m.p.

O 0 O 0 03 03 / LO LO b”Φ b ”Φ CO WHAT 3! 3! 00 00 O O rH rH I AND rH rH o O O O CO WHAT CO WHAT 1 1 CO WHAT 00 00 CO WHAT 0 LO 0 LO 'Φ 'Φ 'Φ 'Φ φ φ rH rH rH rH Tft Tft τ—1 τ — 1 rH rH rH rH

rH v4 rH rHrH v4 rH rH

CMCM

σ> X σ> X CJ II CJ II σ> E σ> E t^. X t ^. X СП к СП к CJ CJ X CJ CM X X CJ CM X b- E tO b- E it ω ω to ω to ω CJ CJ ó CD O CD o 1 O 1 .Д .Д I AND 1 ·*—< 1 · * - < СЛ СЛ ω ω a and

LO LO b- b- b- E b- E E Oj E Oj E to E it to 0 it 0 o O ω ω •r—4 • r — 4

to K it TO I AND tO E it E to E it E 1 1 NO E NO E K> £ K> £ I AND to E it E to E it E I AND to E it E D5 E D5 E t *<* I E t * <* I E NO E NO E i E i E NO E NO E 0 — 0 - U Ι AT Ι -o -O O - About - -oΙ -oΙ -y -y o — o - -ωι -ωι -o -O o — o - -o — I -o - AND -ω -ω O- O- -o—o I -o — o I 0 — 0 - -ω—*У I -ω— * У I 0 0 1 ΙΟ E 1 ΙΟ E 1 to E 1 it E 1 ro E 1 ro E 1 to a 1 to a 1 to E 1 to E 1 δ 1 δ O O O O O O u. at. 0 0 ω ω

COWHAT

CD CDCD CD

IAND

CH3—C— C2H5 CH2CH = CH2 1 1,4729 tCH3-C-C2H5 CH2CH = CH2 1 1.4729 t

χφ χφ 1Л 1Л CO WHAT tx tx 00 00 Q) Q) O O O O CD CD CD CD

Sloučenina R Ri R2 n Fyzikální konst· číslo N_d ⁵⁰ nebo 1.1.Compound R 1 R 2 n Physical constant N _d ⁵⁰ or 1.1.

CHsCHs

о о о о CQ CQ О О 1 1 О О о о 1 1 со со О Φ О Φ φ φ ф ф о о т—1 т — 1 гЧ гЧ

CJ 0 СО CJ 0 СО CJ 0 СМ CJ 0 СМ СО СО UQ UQ СТ) СТ) ш ш ф ф | | гЧ гЧ ( ( 00 00 1 1 со со 1 1 0 СО 0 СО ф ф о о о о т~Н т ~ Н ю ю гЧ гЧ ю ю

! г—< ! г— < >> >> сх сх >4 > 4 СХ СХ о о X X о о 14 14 ср ср Í4 · Í4 · сх . сх. л л £<>* £ <> * О £ О £ σ> σ> о о 5 л 5 л К К 2 >х 2 > х CJ CJ ω ω о с о с ω д ω д •Л • Л

-^ / \г4 X Ϊ - ^ / \ г4 X Ϊ U-U U-U о о 1 X 1 X Х° Х ° о о и- и- и no

V IN >ч сх о »ч > ч сх о »Ч ОЗ ОЗ 1О 1О ОЗ ОЗ X X к <М к <М X X о об о об ω ω ω ω ω ω •Л • Л

I P5 PJ t PS P) | PS PS 1I P5 PJ t PS P) PS PS 1

I x я I д я I x x ιI x x I д я I x x ι

—ω—и I —Ω — и I о — о— ω I о - о— ω AND и —и — О I и —и - О I и—о I и — о AND 1 Р> 1 Р> 1 Р> 1 Р> 1 Р> 1 Р> 1 Рэ 1 Рэ ' π 'π X X X X к к ω ω О О О О и no

РЬ X и РЬ X č PÍ X и PI X č 1 —о — 1 1 —о - 1 £ и £ и РЭ X о РЭ X о 1 £ —ω — ω 1 £ —ω - ω Р5 ω — Р5 ω - 1 о- 1 1 о- 1 Р> -о Р> -о 1 Р> 1 Р> 1 Р> 1 Р> 1 PS 1 PS я я X X X X о о ω ω О О

о о гЧ гЧ СМ СМ СП СП Ф Ф ю ю о о О О О О О О О О о о гЧ гЧ т—( т— ( гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ

Herbicidní třídicí zkouškaHerbicidal sorting test

Jak bylo uvedeno shora popsané . nové thiokarbamáty a sulfoxidy jsou fytotoxické sloučeniny, které jsou použitelné a cenné při řízení různých druhů rostlin. Sloučeniny podle vynálezu se . zkouší jako herbicidy následujícím způsobem.As described above. Novel thiocarbamates and sulfoxides are phytotoxic compounds which are useful and valuable in controlling various plant species. The compounds of the invention are:. as herbicides as follows.

Pre-emergentní herbicidní třídicí zkouškaPre-emergence herbicide screening test

Za použití analytické váhy se naváží 20· mg zkoušené sloučeniny na kus pergamenového· vážícího papíru. Papír a sloučenina se vloží do 30 ml širokohrdlé láhve a přidají se 3 ml acetonu obsahujícího 1 °/o Tween 20 (R) [polyoxyethylensorbitanmonolaurát) k rozpuštění sloučeniny. Jestliže materiál není rozpustný v acetonu, použije se· jiné rozpouštědlo jako voda, alkohol nebo dimethylformamid (DMF). Jestliže se použije DMF, používá se ho k rozpuštění sloučeniny 0,5 ml nebo méně a potom se použije jiné rozpouštědlo k doplnění objemu 3 ml. 3 ml roztoku se rozstřikuje rovnoměrně na půdu obsaženou v malé ploché · misce z pěnového polystyrenu jeden den po zasetí semen plevele do půdy. Používá se rozprašovač č. 152 De Vilbiss používající · vzduch při tlaku 35 kPa. Rozsah · aplikace je . 8,8 kg/ha a objem postřiku je 1573 1/ha.Using an analytical balance, weigh 20 mg of the test compound onto a piece of parchment weighing paper. The paper and compound are placed in a 30 ml wide neck bottle and 3 ml of acetone containing 1% Tween 20 (R) [polyoxyethylene sorbitan monolaurate] are added to dissolve the compound. If the material is not soluble in acetone, another solvent such as water, alcohol or dimethylformamide (DMF) is used. If DMF is used, it is used to dissolve the compound of 0.5 ml or less and then use another solvent to make up the volume of 3 ml. Spray 3 ml of the solution evenly on the soil contained in a small, flat polystyrene dish one day after sowing the weed seeds in the soil. A No. 152 De Vilbiss sprayer using air at a pressure of 35 kPa is used. Application scope is. 8.8 kg / ha and the spray volume is 1573 l / ha.

V den předcházející ošetření se plochá miska z pěnového polystyrenu, která je 17,5 cm dlouhá, 12,5 cpi široká a 6,8 cm hluboká, naplní do hloubky 5 cm hlinitou písečnou půdou. Semena sedmi různých druhů plevele. se zasadí do jednotlivých řad vždy jeden druh na řádku · přes šířku ploché misky. Semena se překryjí půdou tak, že jsou zasazena v hloubce 1,25 cm. Použitá semena jsouOn the day preceding the treatment, a flat polystyrene foam dish, 17.5 cm long, 12.5 cpi wide and 6.8 cm deep, was filled to a depth of 5 cm with loamy sand soil. Seeds of seven different weed species. is placed in individual rows, always one type per row · across the width of the flat dish. The seeds are covered with soil at a depth of 1.25 cm. The seeds used are

Digitaria sanguinalis, Setaria glauca, Amaranthus retroflexus, Brassica Juncea, Rumex crispus, Echinochloa crusgalli a Avena sativa. Zasadí se hodně semen, aby vyrostlo· po vzejití asi 20 až 50· sazenic na řádek, závisí to na velikosti rostlin.Digitaria sanguinalis, setaria glauca, amaranthus retroflexus, brassica juncea, rumex crispus, echinochloa crusgalli and avena sativa. A lot of seeds are planted to grow · after the emergence of about 20 to 50 · seedlings per row, depending on the size of the plants.

Po ošetření se misky uloží ve skleníku při teplo-tě 21 až 30 °C a zalévají sprchou · Dva týdny po ošetření se stanoví stupeň poškození nebo zničení srovnáním s neošetřenými druhy rostlin stejného· stáří. Ohodnocení poškození od 0 do 100 · % se zaznamenává pro každý druh, procento zničení s 0· % značí nepoškozenou a 100 % značí zcela zničenou rostlinu.After treatment, the dishes are stored in a greenhouse at 21-30 ° C and watered with a shower. Two weeks after treatment, the degree of damage or destruction is determined by comparison with untreated plant species of the same age. Damage scores from 0 to 100 ·% are recorded for each species, a percentage of destruction with 0 ·% indicates intact and 100% indicates a completely destroyed plant.

Post-emergentní herbicidní zkouškaPost-emergence herbicide test

Semena šesti druhů rostlin: Digitaria sanguinalis, Avena sativa, Brassica juncea, Rumex crispus a Phaseolus vulgaris se zasadí do ploché misky jako· popsáno shora pro post-emergentní zkoušku. Misky se umístí ve skleníku při 21 až 30 °C a zalévají denně sprchou. Kolem 10 až 14 dní po· zasetí, když první rostliny bobu · jsou většinou úplně rozšířeny a první třílisté právě se začínají tvořit, se rostliny postřikují. Postřik se připraví navážením 20 mg zkoušené sloučeniny, jejím rozpuštěním v 5 ml acetonu obsahujícím 1 % Tween 20 (g a přidáním 5 ml vody. Roztok se nastříká na listy za použití rozstřikovače č. 152 De Vilbiss za tlaku vzduchu 35 kPa. Koncentrace postřiku je 0,22 a dávka je 8,8 kg/ha. Objem postřiku je 4236 Vha^ Poškození se zaznamenává 14 dní po ošetření. Hodnocení je stejné, jak je popsáno shora u pre-emergentní zkoušky.Seeds of six plant species: Digitaria sanguinalis, Avena sativa, Brassica juncea, Rumex crispus and Phaseolus vulgaris are planted in a flat dish as described above for the post-emergence test. The dishes are placed in a greenhouse at 21-30 ° C and watered daily with a shower. Around 10 to 14 days after sowing, when the first bean plants are mostly fully spread and the first three-leafed plants are just beginning to form, the plants are sprayed. A spray is prepared by weighing 20 mg of the test compound, dissolving it in 5 ml of acetone containing 1% Tween 20 (g and adding 5 ml of water). 22 and the dose is 8.8 kg / ha Spray volume is 4236 Vha Damage is recorded 14 days after treatment, the same as described above for the pre-emergence test.

Výsledky těchto· textů jsou shrnuty v tabulce II.The results of these texts are summarized in Table II.

Tabulka IITable II

Sloučenina č. Compound No. Procento Percent zničení při 8,8 kg/ha destruction at 8.8 kg / ha Pre-emergentní Pre-emergent Post-emergentní Post-emergent 1 1 75 75 25 25 2 2 55 55 5 5 3 3 56 56 30 30 4 . 4. 54 54 43 43 5 5 57 57 63 63 6 6 55 55 25 25 7 7 59 59 52 52 8 8 87. 87. 37 37 9 9 77 77 53 53 10 10 92 92 42 42 11 11 91 91 42 42 12 12 91 91 37 37 13 ....... 13 ....... 71 71 28 28 14 14 53 53 20 20 May 15 15 Dec 76 76 44 44 16 16 13 13 13 13 17 17 85 85 39 39 18 18 55 55 28 28 19 19 Dec 31 31 5 5 20 20 May 81 81 ' 73 '73

Sloučenina č. Procento zničení při 8,8 kg/haCompound No. Percentage of destruction at 8.8 kg / ha

Pre-emergentní Post-emergentníPre-emergent Post-emergent

21 21 45 45 3 3 22 22nd 76 76 70 70 23 23 82 82 59 59 24 24 98 98 63 63 25 25 67 67 65 65 26 26 94 94 77 77 27 27 Mar: 92 92 58 58 28 28 88 88 66 66 29 29 85 85 86 86 30 30 6 6 8 8 31 31 38 38 31 31 32 32 92 92 74 74 33 33 97 97 87 87 34 34 91 91 79 79 35 35 79 79 79 79 36 36 96 96 79 79 37 37 99 99 83 83 38 38 68 68 60 60 39 39 97 97 81 81 40 40 63 63 48 48 41 41 99 99 84 84 42 42 89 89 67 67 43 43 100 100 ALIGN! 93 93 44 44 94 94 76 76 45 45 98 98 56 56 46 46 40 40 42 42 47 47 44 44 72 72 48 48 51 51 46 46 49 49 52 52 34 34 50 50 51 51 31 31 51 51 51 51 35 35 52 52 26 26 3 3 53 53 49 49 5 5 54 54 24 24 46 46 55 55 69 69 50 50 56 56 81 81 58 58 57 57 68 68 81 81 58 58 17 17 73 73 59 59 76 76 66 66 60 60 52 52 47 47 61 61 51 51 27 27 Mar: 62 62 17 17 35 35 63 63 30 30 41 41 64 64 14 14 35 35 65 65 36 36 36 36 66 66 16 16 15 15 Dec 67 67 14 14 27 27 Mar: 68 68 28 28 35 35 69 69 52 52 31 31 70 70 0 0 27 27 Mar: 71 71 32 32 48 48 72 72 42 42 12 12 73 73 47 47 32 32 74 74 59 59 0 0 75 75 67 67 28 28 76 76 44 44 12 12 77 77 21 21 2 2 78 78 58 58 0 0 79 79 42 42 3 3 80 80 31 31 0 0 81 81 50 50 12 12 82 82 32 32 32 32 83 83 47 47 0 0 84 84 33 33 43 43

Pre-emergentní Post-emergentníPre-emergent Post-emergent

85 85 50 50 28 28 86 86 55 55 28 28 87 87 82 82 45 45 88 88 65 65 55 55 89 89 91 91 83 83 90 90 83 83 74 74 91 91 93 93 73 73 92 92 97 97 67 67 93 93 .--¼ 1 .-- ¼ 1 100 100 ALIGN! 63 63 94 94 100 100 ALIGN! 62 62 95 95 89 89 73 73 96 96 70 70 66 66 97 97 93 93 77 77 98 98 84 84 68 68 99 99 98 98 83 83 100 100 ALIGN! 85 85 64 64 101 101 84 84 72 72 102 102 90 90 71 71 103 103 100 100 ALIGN! 77 77 104 104 83 83 68 68 105 105 89 89 51 51

průměr pro sedm druhů rostlin v pre-emeřgentní zkoušce a pro šest druhů rostlin v post-emergentní zkoušce·average for seven plant species in the pre-emergence test and for six plant species in the post-emergence test ·

V tabulce III je uvedeno pre-emergentní herbicidní vyhodnocení komerčních herbicidů.Table III shows the pre-emergence herbicide evaluation of commercial herbicides.

Tabulka IIITable III

Pre-emiergentní herbicidní zhodnocení komerčních herbicidů při 0,35 kg/km² průměrné % zničeníPre-emergent herbicidal evaluation of commercial herbicides at 0.35 kg / km ² average% destruction

S-ethyldipropylthiokartarmát (herbicid] S-ethyldipropylthiocartarmate (herbicide) 71 71 S-ethylcyklohexylethylthiokarbaimát S-ethylcyclohexylethylthiocarbaimate 58 58 S-propyldipropylthiokarbamiát S-propyldipropylthiocarbamiate 76 76 S-ethyldiisobutylthíokarbarnát S-ethyldiisobutylthiocarbarate 65 65 S-ethylhexahydro-lH-azeprn-l'-karbothioát S-ethylhexahydro-1H-azepine-1'-carbothioate 68 68

iHerbicidní sloučeniny podle vynálezu se aplikují do půdy k řízení růstu nežádoucí vegetace ve formě kompozic nebo formulací obsahujících sloučeninu a inertní nosič.The herbicidal compounds of the invention are applied to the soil to control the growth of undesirable vegetation in the form of compositions or formulations comprising the compound and an inert carrier.

Herbicidní formulace mají obvykle formu prášku, smáčívého prášku, granulí, roztoků nebo; emulgovatelných koncentrátů.Herbicidal formulations generally take the form of powder, wettable powder, granules, solutions or; emulsifiable concentrates.

Prášky jsou práškovité kompozice obsahující herbicidní sloučeninu napuštěnou v nosiči. Velikost částí nosiče je obyčejně v rozmezí 30 až 50 mikronů. Příklady vhodných nosičů jsou ktouzek, bentonit, infuriozová hlinka a profylit. Je-li ' to ' '''žádoucí mohou být přidána· antistatická činidla'· a prostředky proti spékání. Kompozice obyčejně obsahuje do 50 % aktivní složky. /Powders are powdery compositions comprising a herbicidal compound impregnated in a carrier. The size of the carrier portions is generally in the range of 30 to 50 microns. Examples of suitable carriers are spirits, bentonite, infuriose clay and prophylene. Antistatic agents and anti-caking agents may be added if desired. The composition typically contains up to 50% of the active ingredient. /

Smáčivé prášky jsou jemně'''dělené kompozice obsahující' částice nosiče ' napuštěné herbicidní sloučeninou a dále¹' '.obsahují jeden nebo několik povrchově aktivních činidel. Povrchově aktivní činidlo podporuje rychtou disperzi prášku ve vodném ' prostředí k vytvoření stabilních, rozstřikovatelných suspenzí. Může být použita řada . povrchově' aktivních činidel, například . ' mastné alkoholy s dlouhým řetězcem a alkalické soli sulfatovaných mastných alkoholů; '' soli sulfonových kyselin, estery mastných 'kyselin s dlouhým řetězcem a polyhydroalkoholy, ve' kterých jsou alkoholové skupiny volné, omega-substituované polyethylenglykoly s relativně dlouhým řetězcem.Wettable powders are finely '''divided compositions comprising a' carrier particles 'impregnated with the herbicidal compound and further ^one' .obsahují one or more surfactants. The surfactant promotes rapid dispersion of the powder in an aqueous environment to form stable, sprayable suspensions. A series can be used. surfactants, for example. long chain fatty alcohols and alkali salts of sulfated fatty alcohols; sulfonic acid salts, long chain fatty acid esters and polyhydroalcohols in which the alcohol groups are free, relatively long chain omega-substituted polyethylene glycols.

Seznam povrchově aktivních, činidel vhodných pro- použití v zemědělských formulacích může být nalezen' v Pesticide Formulation, Wade Van Valkenburg, ' Marcel Dekker, lne., N. Y. 1973, str. 79—84.A list of surfactants suitable for use in agricultural formulations can be found in Pesticide Formulation, Wade Van Valkenburg, Marcel Dekker, Inc., N.Y. 1973, pp. 79-84.

Granule obsahují herbicidní sloučeninu impregnovanou na inertním ' , nosiči, který má velikost částic v průměru ' 1 až ' 2 milimetry. Granule mohou být '. připraveny rozstřikováním roztoku aktivní . složky v těkavém rozpouštědle· na granulovaný nosič. Vhodnými nosiči pro' přípravu ' granulí jsou škrob, piliny, granulovaný' uhlík apod.The granules comprise a herbicidal compound impregnated on an inert carrier having a particle size of 1 to 2 millimeters in diameter. The granules may be. prepared by spraying the active solution. components in a volatile solvent to a granular carrier. Suitable carriers for the 'preparation' of granules are starch, sawdust, granulated carbon and the like.

Herbicidní sloučeniny mohou' být také aplikovány do země ve formě' roztoku ve vhodném rozpouštědle. Rozjpiuštědla, která se používají v herbícidních ' formulacích jsou petrolej, topný olej, xylen, . . . frakce ropy' s bodem varu nad xylenem a aromatické· ropné frakce bohaté na methylované naftaleny.The herbicidal compounds may also be applied to the ground as a solution in a suitable solvent. The solvents used in the herbicidal formulations are kerosene, fuel oil, xylene,. . . petroleum fractions with boiling point above xylene and aromatic petroleum fractions rich in methylated naphthalenes.

Emulgovat-elné koncentráty sestávají z olejového' roztoku herbicidu spolu s· emulgačním činidlem. Před použitím se koncentrát rozpustí ve vodě· a· vytvoří suspendovanou emulsi olejových kapiček. Použié emulgátory jsou obvykle· aniiointová a nelonogenní povrchově· aktivní činidla. Emíingovatelné koncentráty mohou obsahovat další přísady jako mazací činidla a lepidla.Emulsifiable concentrates consist of an oily herbicide solution together with an emulsifying agent. Before use, the concentrate is dissolved in water to form a suspended emulsion of oil droplets. The emulsifiers used are usually anionic and non-ionic surfactants. Emulsifiable concentrates may contain other additives such as lubricants and adhesives.

Kompozice· se aplikují do země k . řízení růstu nežádoucí vegetace v množství 1,1 až 55 kg/ha aktivní herbicidní složky. Množství skutečné ingredience použité na¹ ha závisí na celkové' ceně a žádaném výsledku. Odborníkovi je zřejmé, že· sloučeniny vykazující nižší herbicidní aktivitu budou používány ve větších dávkách pro· stejný stupeň · řízení než sloučeniny s větší aktivitou.The compositions are applied to the ground k. controlling the growth of undesirable vegetation in an amount of 1.1 to 55 kg / ha of the active herbicidal component. The quantity of the actual ingredients used per ¹ ha depending on the overall 'cost and the desired results. It will be appreciated by those skilled in the art that compounds exhibiting lower herbicidal activity will be used in larger doses for the same degree of control than compounds with greater activity.

Claims

OBJECT OF THE INVENTION '1. A herbicidal composition comprising, as an active ingredient, a compound of the formula (I) (O) n ORi II II / R-CH2-S-C-N iX 1A

1 'R2

...... (I) where n is 0 or 1, .....

R is selected. tert-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl and cyclopentyl,

R 1 and R 2 are each selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, cyclopnopylmethyl, cyclohexyl, phenyl, and benzyl;

R 1 and R 2 together form an alkylene group having 4 to 7 carbon atoms or an alkyl having 1 to 6 carbon atoms a substituted alkylene group having 4 to 7 carbon atoms.

2. A herbicidal composition as claimed in claim 1, characterized in that it contains, as active ingredient, a compound of the formula I in which n is 0 or 1,

R is t-butyl

R 2 and R 2 'are each independently selected from the group consisting of "C 1 -C 6 alkyl", allyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, or.

R 1 and R 2 together form an alkylene group having 4 to 7 carbon atoms or an alkyl having 1 to 6 carbon atoms a substituted alkylene group having 5 carbon atoms.

3. A herbicidal composition as claimed in claim 1, characterized in that it comprises, as active ingredient, a compound of the formula I, wherein:

R 'is' selected from the group consisting of cyclopropyl,' cyclobutyl and cyclopentyl, and n, R1 and R2 are as defined in point 1.

4. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I):

R is [> - i

R1 is -I-C3H7

R 2 is a · n is 0 ·.

5. A herbicidal composition as claimed in claim 1, characterized in that it contains a compound of the formula I as active ingredient, wherein:

R is

R1 is —CH2CH = CH2,

R 2 is "CH - <0 and 11 is 0.

6. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is i

R 1 is — sec. C4H9,

R2 is

-CH ₂ - <° and _n is 0.

7. A herbicidal composition according to claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I, wherein:

R is' 1 ·

R1 is —n — C3H7,

R 2 is —n — C 3 H 7 and n is 1.

8. ^ ιΙ ^^^ poodtředek bod 1. 1 ^ 209881

R1 is —n — C4H9,

R2 is -CH2- <3 and ⁿ is 1.

9. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

R 1 is —C 2 H 5,

R2 is sec. C4H9 and n is 1.

10. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

R 1 is —n — C3 H7,

R 2 is -I-C 3 H 7 and n is 1.

11. A herbicidal composition as claimed in claim 1, characterized in that it contains a compound of the formula I as active ingredient, wherein:

R is

R 1 is —n — C3 H7,

R2 is

-си, -—- <ej and n is 1.

12. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

R1 is —I — C3H7,

R2 is

-СН _г - <] and n is 1.

13. A herbicidal composition according to claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

I ^?

R 1 is i-C 4 H 9,

R2 is i-C4H9 and n is 1.

14. A herbicidal composition according to claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is labeled as containing, as an active ingredient, a compound of formula (I) wherein

R is> - ·

R 1 is - ^; СгН5,

R 2 is - n - C 4 H 9 and n is 1.

15. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

R 1 is sec — U4H9,

R 2 is and n is 1.

16. A herbicidal composition according to claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

AND

Ri and Rz together denote < ^С Н ^СН 'Ч _Л

CH ₃ and n is 1.

17. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

... oR 1 is - I — C 4 H 9,

R2 is sec.C4H9 and n is 1.

18. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

Ri is - ^CH 2 -O R2 is ^сн г <] and n is 1.

19. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is o— ·

R1 and R2 are taken together

СНгСНтСН, \ сн ^ сн ^ сн ^

20. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

СНз

СНз — C—,

AND

СНз

R1 is C2H5,

R2 is sec-C1H9 and n is 1.

21. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I):

R is

СНз

AND

СНз — č—,

СНз

R1 is C2H5,

R2 is n-C4H9 and n is 1

22. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

СНз

СНз-С—, I СНз

1S

R1 is C2H5,

R2 is i-C4H9 and n is 1.

23. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

CHj

CHj — C-,

AND

СНз

Ri is C5H7,

R 2 is i-C 3 H 7 and n is 1.

24. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

СНз

AND

СНз-С-

СНз

R1 is i-C3H7,

R2 is i-C4H9 and n is 1.

25. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

СНз

СНз-СI

СНз

R1 is n-C3H7,

R2 is n-C3H7 and n is 1.

26. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is

СНз

СНз-С—

СНз

R is

CH3

AND

CHs — C—,

AND

CHs

R 1 is i-C 4 H 9,

R2 is 1-C4H9 and n is 1.

R1 is C2H5,

R 2 is cyclohexyl and n is 1.

27. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I):

R is

Sovvrografia, n. P., Plant 7, Most