PL103799B1 - Srodek do zwalczania szkodnikow - Google Patents
Srodek do zwalczania szkodnikow Download PDFInfo
- Publication number
- PL103799B1 PL103799B1 PL1976189291A PL18929176A PL103799B1 PL 103799 B1 PL103799 B1 PL 103799B1 PL 1976189291 A PL1976189291 A PL 1976189291A PL 18929176 A PL18929176 A PL 18929176A PL 103799 B1 PL103799 B1 PL 103799B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- measure according
- methyl
- methylformamidine
- bis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬
czania szkodników, zawierajacy oprócz znanego
nosnika jako czynna substancje co najmniej je¬
den nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym
Ri i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja rod¬
niki alkilowe o 1—4 atomach wegla, Rs i R4 sa
jednakowe lub rózne, i oznaczaja atomy wodoru,
atomy chlorowca albo rodniki alkilowe o 1—4 ato¬
mach wegla, a n oznacza liczbe 1 lub 2, przy czym
gdy n oznacza liczbe 2, wówczas Rx i R2 sa jedna¬
kowe i Rs i, R4 sa jednakowe.
Srodek wedlug wynalazku nadaje sie szczegól¬
nie do zwalczania szkodników bezkregowych, przy
czym jest on trwaly podczas magazynowania i pod¬
czas stosowania na otwartym terenie, a równo¬
czesnie ma nieznaczna tylko toksycznosc w sto¬
sunku do ssaków oraz roslin, w stezeniach sku¬
tecznych przy zwalczaniu szkodników. Srodek ten
dziala zabójczo na bezkregowe szkodniki przy ze¬
tknieciu, a równoczesnie jest wchlaniany przez
uklad naczyniowy wielu roslin, np. bawelny i dzia¬
la zabójczo ukladowo na dorosle osobniki szkod¬
ników odzywiajacych sie taka roslina. Dzieki te¬
mu przedluza sie okres skutecznosci srodka, a rów¬
noczesnie moze nie byc szkodliwy dla owadów
nie odzywiajacych sie ta roslina, a wiec nie beda¬
cych szkodnikami.
Srodek wedlug wynalazku dziala tez zabójczo
na jaja szkodników, zwlaszcza roztoczy a takze
motyli. Jest on uzyteczny przy zwalczaniu takich
szkodników bezkregowych jak Phylum Arthro-
poda, np. z klasy owadów, takich jak z rzedu
Colooptera, np. Authonomus grandis Boheman, z
rzedu Lepidoptera, np. Prodenia eridania Cramer,
z klasy Arachnida, np. z rzedu Acarina, takich
jak np. Tetranychus telarius Linnaeus lub Tetra-
nychus urticae Koch.
Srodki wedlug wynalazku dzialaja szkodnikobój-
czo równiez wplywajac na zachowanie sie szkod¬
ników w poszczególnych stadiach ich rozwoju. Na
przyklad, liscie roslin potraktowane tymi srodka¬
mi dzialaja odpychajaco i zniechecaja mlode lar¬
wy motyli, mszyce i roztocze do osadzania sie na
tych lisciach, co zmniejsza stopian zaatakowania
rosliny przez szkodniki. Równiez dorosle motyle nie
skladaja jaj na czesciach roslin potraktowanych
tym srodkiem. Poza tym, dorosle motyle stykajace
sie z tymi srodkami wykazuja objawy zatrucia,
przejawiajace sie w zwiekszonym trzepotaniu
skrzydlami i utracie luski na skrzydlach, co przy¬
spiesza zamieranie motyli.
Wprawdzie same tylko zwiazki o wzorze 1, w
którym wszystkie symbole maja wyzej podane zna¬
czenie, dzialaja zabójczo na bezkregowe szkodni¬
ki, ale korzystnie stosuje sie je ze znanymi nos¬
nikami i/albo rozcienczalnikami. Zwiazki o wzo¬
rze 1 majace w pokojowej temperaturze konsy¬
stencje stala moga stanowic substancje czynna
srodków wedlug wynalazku w postaci pylów, gra¬
nulatów, punktów dajacych sie zwilzac, koncen-
103 7993
tratów dajacych sie emulgowac lub w postaci wod¬
nych dyspersji lub roztworów albo past. Zwiazki
O wzorze 1 ciekle^w temperaturze pokojowej moz-
•ria stosowac w srodkach w postaci koncentratów
dajacych sie emulgowac, wodnych dyspersji, za¬
wiesin, • roztworów preparatów aerozolowych itp.
Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie latwo
np. przez mielenie mieszaniny stalych zwiazków
o wzorze 1 z nosnikiem, korzystnie w mlynie ku¬
lowym lub udarowym albo przez rozdrabnianie
za pomoca sprezonego powietrza. Korzystnie sto¬
suje sie czastki mniejsze niz 60 mikronów, a
zwlaszcza 95% czastek mniejszych niz 50 mikro¬
nów i okolo 75% czastek o wielkosci 5—20 mi¬
kronów. Pyly tak rozdrobnione unosza sie latwo
i moga dokladnie rozkladac sie na drzewach, ros¬
linach i glebie, zwlaszcza rozpylane z samolotu.
Pyly te nadaja sie równiez do traktowania dol¬
nych czesci i lisci roslin.
Do wytwarzania takich srodków jako nosniki
korzystnie stosuje sie, np. naturalne gliny, atapul-
git, kaolin i bentonit, mineraly w ich naturalnej
postaci, takie jak talk, pirofilit, kwarc, ziemia o-
krzemkowa, ziemia fulerska, wapien, fosforyty, siar¬
czany, siarka, krzemionka i krzemiany, a tak/e
mineraly poddane przeróbce, np. bentonit plukany,
wytracony krzemian wapnia, syntetyczny krze¬
mian magnezu i koloidalna krzemionka, jak rów¬
niez produkty organiczne, takie jak maka drzew
na, mielone skorupy orzechów, maka sojowa, ma¬
ka z nasion bawelny lub tytoniu albo hydrofo¬
bowe skrobie.
Preparaty w postaci pylu mozna tez wytwarzac
^rozpuszczajac zwiazek o wzorze 1 w lotnym roz¬
puszczalniku, takim jak chlorek metylenu i mie¬
szajac roztwór z dajacym sie proszkowac nosni¬
kiem, a nastepnie odparowujac rozpuszczalnik.
Proporcje nosnika i zwiazku o wzorze 1 moga byc
rózne, w zaleznosci od rodzaju szkodnika i wa¬
runków stosowania srodka. Preparaty w postaci
pylu zawieraja 0,001—50% wagowych zwiazku o
wzorze 1, a korzystnie 0,50—20% wagowych.
Preparaty w postaci proszków dajacych sie dys¬
pergowac wytwarza sie przez dodawanie substancji
* powierzchniowo czynnych do pylu przygotowanego
w wyzej opisany sposób. Po dodaniu 0,1—12%
wagowych substancji powierzchniowo czynnej o-
trzymuje sie preparat dajacy sie dyspergowac w
wodzie i dokladnie rozpylac. Korzystnie prepara¬
ty do rozcienczania woda zawierajaca 10—80%
wagowych zwiazku o wzorze 1.
Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje
sie takze substancje, które moga zmniejszac na¬
piecie powierzchniowe wody do wartosci mniej¬
szych od 40 dyn/cm przy stezeniu wynoszacym
okolo 1% lub mniej. Jako substancje powierzch¬
niowo czynne stosuje sie np. siarczany lub sul¬
foniany alkilowe, sulfoniany alkiloarylowe, estry
kwasu sulfobursztynowego, siarczan polioksyetyle-
nu, laurynian polioksyetylenosorbitu, siarczany e-
terów alkiloarylowych, polietery alkoholi'"' alkilo¬
arylowych, sulfoniany alkilonaftalenów, czwartorze¬
dowe sole alkiloamoniowe, siarczanowane kwasy
tluszczowe i etery, siarczanowe amidy kwasów
799
4
tluszczowych, laurynian glicerynomannitu, produk¬
ty kondensacji polialkiloeterów z kwasami tlusz¬
czowymi, ligninosulfoniany itp. Korzystnie stosu¬
je sie mieszaniny sulfonowanych olejów i estrów
kwasów karboksylowych z polialkoholami, np. pre¬
parat Emcol H-77, mieszaniny eterów polioksyety-
lenowych z sulfonianami rozpuszczalnymi w oleju,
np. preparat Emcol H-400, mieszaniny sulfonianów
alkiloarylowych z alkilofenoksypolietóksyetanoiami,
U np. preparty Triton X-151, X-161 i X-171, np. w
przyblizeniu jednakowe ilosci dodecylobenzenosul-
fonianu sodowego i izooktylofenoksypolietoksy-
etanolu zawierajacego okolo 12 grup etoksylowych
i mieszaniny alkiloarylosulfonianów wapnia z po-
lietoksylowanymi olejami roslinnymi, np. preparat
Agrimul N4S. Podane wyzej siarczany i sulfo¬
niany stosuje sie w postaci ich soli, np. soli so¬
dowych.
W razie potrzeby mozna stosowac tez takze sub-
stancje dyspergujace jak metyloceluloza, alkohol
poliwinylowy, ligninosulfoniany sodowe itp. Mozna
tez stosowac dodatek substancji zwiekszajacych
przyczepnosc, takich jak roslinne oleje, natural¬
ne zywice, kazeina itp., jak równiez inhibitorów
korozji, takich jak epichlorohydryna i/albo sub¬
stancji zapobiegajacych powstawaniu piany, takich
jak np. kwas stearynowy.
Srodek wedlug wynalazku w postaci ziarniste¬
go preparatu stosuje sie korzystnie wtedy, gdy
pozadane jest jego dlugie utrzymywanie sie w
glebie. Preparaty takie korzystnie stoauje sie miej¬
scowo, np. w bruzdy. Pojedyncze ziarna moga miec
wielkosc 30—60 lub 20—40 mesz, albo moga byc
nawet wieksze. Preparaty takie wytwarza sie róz-.
puszczajac czynna substancje w rozpuszczalniku,
takim jak chlorek metylenu, ksylen lub aceton, a
nastepnie polewajac tym roztworem ziarnisty nos¬
nik. Jako nosnik stosuje sie do tego celu mielo¬
ne kaczany kukurydzy, mielone skorupy orzecha
40 wloskiego, arachidów itp. W razie potrzeby ziar¬
na preparatu mozna pokrywac znana powloka za¬
bezpieczajac preparat az do chwili jego stoso¬
wania.
Zwiazki o wzorze 1 mozna tez mieszac ze zna-
45 nymi substancjami szkodnikobójczymi, takimi jak
np. malathion, carbaryl, azinphosmethyl, methoxy-
chior itp.
Srodek wedlug wynalazku stosuje sie znanymi
sposobami, np. przez rozpylenie w postaci wod-
50 nych roztworów, dyspersji, ewentualnie z dodat¬
kiem stalego nosnika. Stosuje sie go do zwalcza¬
nia szkodników na roslinach uprawnych, ozdob¬
nych, drzewach owocowych, krzewach, plantacjach
oraz w lasach, w pomieszczeniach gospodarskich,
pomieszczeniach dla zwierzat i innych budynkach,
gdzie moga wystepowac szkodniki.
Srodek w postaci'preparatów wodnych do roz-
^ pylania nie zawierajacych stalego nosnika wytwa¬
rza sie ze stezonych roztworów zwiazków ó wzorze
1, w obojetnym rozpuszczalniku organicznym mie¬
szajacym lub nie mieszajacym sie z woda. Zwiaz¬
ki o Wzorze 1 rozpuszczalne w pewnej mierze w
wodzie mozna rozpuszczac w rozpuszczalniku mie-
cg szajacym sie z woda, np. z etanolem i nastepnie5
mieszac z woda, otrzymujac homogeniczne roz¬
twory. Zwiazki o wzorze 1 trudniej rozpuszczalne
w wodzie mozna rozpuszczac w rozpuszc:alnikach
nie mieszajacych sie z woda i nastepnie dysper¬
gowac w wodzie, otrzymujac np. emulsje. W e-
, mulsji typu olej w wodzie faza rozpuszczalnikowa
jest zdyspergowana w fazie wodnej i zawiera zwia¬
zek o wzorze 1, który ulega rozpyleniu przy roz¬
pyleniu emulsji. Korzystnie jest stosowac rozpusz¬
czalniki dobrze rozpuszczajace zwiazki o wzorze
1, gdyz umozliwia to uzyskiwanie roztworów o
stosunkowo wysokich stezeniach. Mozna tez sto¬
sowac wiecej roztworów o stosunkowo wysokich
stezeniach. Mozna tez stosowac wiecej niz jeden
rozpuszczalnik, przy czym trzeba sie kierowac
tym, aby w miejscu stosowania srodka bylo utrzy¬
mywane stezenie roztworu zwiazku o wzorze 1
odpowiednie do zwalczania szkodników.
Srodki w postaci koncentratów dajacych sie
emulgowac wytwarza sie przez rozpuszczanie
zwiazku o wzorze 1 i podanej wyzej substancji
powierzchniowo czynnej w rozpuszczalniku zasad¬
niczo nie mieszajacym sie z woda, to jest takim,
którego rozpuszczalnosc w wodzie w lemperatuiza
ZP—30°C jest mniejsza niz 2,5% w stosunku ob¬
jetosciowym. Jako rozpuszczalniki stosuje sie np,
cykloheksanon, keton metylopropylpwy, parafino¬
we oleje o lepkosci 40—85 sekund wedlug Saybolta
i pozostalosci nie dajacej sie sulfonpwac wyno¬
szacej powyzej 90%, a takze dwuchloroetylen, weg¬
lowodory aromatyczne, takie jak benzen, toluen
i ksylen, frakcje ropy naftowej o wyzszej tem¬
peraturze wrzenia, takie jak nafta i olej do sil¬
ników wysokopreznych. Jako dodatkowy rozpusz¬
czalnik mozna stosowac keton metyloetylowy, ace¬
ton, izopropanol itp. Mieszajac tak koncentrat z
woda wytwarza sie wodne emulsje o zadanym
stezeniu.
Zawartosc zwiazków o wzorze 1 w koncentratach-
dajacych sie emulgowac wynosi okolo 5—50%, ko¬
rzystnie 10—40% wagowych. Mieszajac np. 13 ml
koncentratu o stezeniu 20% wagowych z 3,7 litra
wody, otrzymuje sie mieszanine zawierajaca 700
czesci wagowych zwiazku o wzorze lwi milio¬
nie czesci cieklego nosnika.
Srodki w postaci koncentratów przewidziane do
stosowania w postaci wodnych dyspersji moga za¬
wierac dodatek substancji, które opózniaja wysy¬
chanie' srodka po jego zefckaieciu sie z podlozem.
Takimi substancjami sa np. gliceryna, glikol dwa-
etylenowy, rozpuszczalne zwiazki ligniny, np. lig-
ninosulfonian wapnia itp.
Srodki w postaci aerozolu wytwarza sie roz¬
puszczajac zwiazek o wzorze 1 w acetonie lub
w mieszaninie acetonu z ciezkim olejem nafto¬
wym i mieszajac otrzymany roztwór w odpowied¬
nim pojemniku z nosnikiem aerozolowym, np. z
chlorkiem metylu lub dwuchlorodwufluorometa-
nem.
Srodki- wedlug wynalazku stosuje sie znanymi
sposobami, np. przez rozpylanie preparatów w po¬
staci zawiesin, emulsji lub roztworów za pomoca
zwyklych, recznych urzadzen przenosnych. Spo¬
soby stosowania zaleza oczywiscie od stopnia za¬
grozenia przez szkodniki, od rodzaju szkodników,
3 799
6 / . ¦ rodzaju substancji czynnej w srodku, warunków
miejscowych i atmosferycznych. Stwierdzono, ze
srodki wedlug wynalazku dzialaja skutecznie przy
stezeniu substancji czynnej 30—1000 czesci wa-
gowych na 1 milion, przy czym niektóre szkod¬
niki sa mniej odporne niz inne. Metody okresla¬
nia stezen skutecznych przy zwalczaniu bezkrego¬
wych szkodników sa znane np. z opisów patento¬
wych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr
3 474170, 3 476 836 i 3 479 029. Przewaznie srodki
te sa skuteczne przy stezeniu substancji czynnej
o wzorze 1 wynoszacym okolo 30—6000, zwlaszcza
100^-4000 czesci na 1 milion.
Zwiazki o wzorze 1, w którym Wszystkie sym-
bole maja wyzej podsne znaczenie, sa zwiazkami
nowymi. ¦ - ' Zwiazki o wzorze 1, w którym RA i R2 sa Jed¬
nakowe i maja wyzej podane znaczenie, R8 r R4
sa jednakowe i maja wyzej podane znaczenie, a
n oznacza liczbe 1, wytwarza sie poddajac 2 m&le
zwiazku o ogólnym wzorze 2, w którym Ri i R8
maja wyzej podane znaczenie, rekacji z 1 molem
dwuchlorku siarki SC12 w obecnosci substancji
wiazacej kwas.
29 Zwiazki o wzorze 1, w którym R± i R2 sa jed¬
nakowe i maja wyzej podane znaczenie, R3 i R4
sa jednakowe i maja wyzej podane znaczenie, a
n oznacza liczbe 2, wytwarza sie w analogiczni
sposób, lecz zamiast 1 mola dwuchlorku siarki sto-
suje si^ 1 mol chlorku siarki S2C12.
Zwiazki o wzorze 1, w którym, Rt i R2 sa rózne
i maja wyzej podane znaczenie, Rs i R4 sa rózne
i maja wyzej podane znaczenie, a n oznacza licz¬
be L zgodnie z wynalazkiem wytwarza sie w ten
sposób, ze 1 mol zwiazku o wzorze 2, w którym
Rt i R8 maja wyzej podane znaczenie, poddaje
sie reakcji z 1 molem dwuchlorku siarki w obec¬
nosci f mola trzeciorzedowej aminy i nastepnie
dodaje do 1 mola zwiazku o wzorze 3, w którjra
40 R8 i R4 maja wyzej podane znaczenie, równiez" w
obecnosci 1 mola trzeciorzedowej aminy. Sposófi
t ten mozna stosowac do wytwarzania zwiazków:,o
wzorze 1, którym Rt i R2 sa jednakowe -/albo
rózne/ i R8 i R4 sa równiez jednakowe /albo-
45 rózne/.
W zwiazkach o wzorze 1 rodniki alkilowe oznaf-
czaja rodniki metylowe, etylowe, propylowe >liib
butylowe albo ich izomery, a podstawniki R8 1 R4
jako atomy chlorowca oznaczaja atomy:; fluoru,
50 chloru, bromu albo jodu. . . c ; i:;:;
Reakcje prowadzi sie korzystnie w srodowiska
obojetnego rozpuszczalnika organicznego, który nie
reaguje ze zwiazkiem wyjsciowym o? wzorze 2 arii
z innymi skladnikami reakcji. Jako rozpuszczalnik
55 stosuje sie np. czterowodorofuran, benzen, eter
dwuetylowy lub chlorek metylenu, przy czym naj¬
korzystniej jest stosowac czterowodorofuran. Ilosc
rozpuszczalnika nie ma decydujacego znaczenia, ale
powinna byc dostateczna do rozpuszczenia zwiaz^
60 ku o wzorze2, -
Podczas reakcji wytwarza sie kwas solny i ko¬
rzystnie usuwa: sie go w miare powstawania, sto¬
sujac w tym celu znane sposoby, np. dodajac do
mieszaniny reakcyjnej substancje wiazaca kwas.
65 przykladami takich substancji sa trzeciorzedowe103 T«9
8
aminy, takie jak trójmetyloamina, trójetyloamina,
trójpropyloamina, trójbutyloamina itp.
Reakcje mozna prowadzic w róznych tempera¬
turach, mianowicie od okolo ^-30°C do tempera¬
tury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, ale korzyst¬
nie stosuje sie temperature okolo 0°C. Przebieg
reakcji kontroluje sie znanymi sposobami, np.
stwierdzajac obecnosc zadanego produktu metoda
analizy widma magnetycznego rezonansu jadrowe¬
go alba metoda chromatografii cienkowarstwowej.
Otrzymany zwiazek o wzorze ^1 wyosobnia sie zna¬
nymi sposobami, np. przez odsaczenie stalej pozo¬
stalosci i odparowanie rozpuszczalnika z przesa¬
czu.
Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 sa zwiazkami
znanymi.
Nastepujace przyklady ilustruja srodek wedlug
wynalazku. W przykladach tych, o ile nie zazna¬
czono inaczej* procenty oznaczaja procenty wa¬
gowe.
Przyklad L Koncentrat dajacy si^ emulgo¬
wac i majacy nastepujacy sklad:
N,N''-dwutio-bis[N'-/2-metylo-4-chlorofeny-
loc^N-metylo]-formamidyna 15,0%
techniczny alkilonaftalen o temperaturze
wrzenia 238—289°C /Velsicol AR50/ 19,7%
ksylen 17,4°/*
aceton'' 17,4%
dwuchloroetylen 25,4%
mieszanina alkiloarylosulfonianów i alkilo-
fendksy&olietóksyetanoli /Triton X-15(l/ 5,1%
wytwarza sie mieszajac 15,0 kg podanej wyzej
pochodnej formamidyny, 19,7 kg preparatu Velsicol
AR50, 17,4 kg ksylenu, 17,4 kg acetonu, 25,4 kg
dwuchloroetylenti i 5,1 kg preparatu Triton X-151.
Po zmieszaniu 3,0 kg tego koncentratu z 37 litra¬
mi wody otrzymuje sie emulsje do rozpylania,
zawierajaca okolo 11000 czesci wagowych substan-.
cji czynnej na 1 milion Czysci wagowych emulsji.
Emulsja ta, stosowana w ilosci 148 litrów/ha na¬
daje sie do opylania owocujacych jabloni w celu
zabezpieczenia ich przed szkodnikami przedziór-
kówatymi.
Przyklad JI. Koncentrat dajacy sie emulgo¬
wac, majacy nastepujacy sklad:
N,N/,-dwUtio-bisCN'-/2-inetylo-4-chlorofeny-
loZ-N-metyiol^formamidyna 40,0%
techniczny alkilonaftalen o temperaturze
wrzenia 238—239°C /Velsicol AR50/ 13,7%
ksylen 12,3%
aceton 11,3%
dwuchloroetylen 17,7%
mieszanina alkiloarylosulfonianów z alkilo-
fenoksypolietoksyetanolem /Triton X-15jl/ 5,0%
wytwarza sie mieszajac 40,0 kg podanej wyzej
formamidyny, 13,7 kg preparatu Velsicol AR50,
12,3 kg ksylenu, 11,3 kg acetonu, 17,7 kg dwuchlo-
s roetylenu i 5,0 kg preparatu Triton X-151. Po
zmieszaniu 760 kg tego koncentratu z 37 litrami
wody otrzymuje sie emulsje do rozpylania zawie¬
rajaca okolo 8000 czesci wagowych czynnej sub¬
stancji na 1 milion czesci wagowych emulsji, fi¬
lo mulsja ta, stosowana w ilosci okolo 195 litrów ha
1 ha nadaje sie do zwalczania slonecznicy ore-
zówki w uprawach bawelny.
Claims (9)
1. Srodek do zwalczania szkodników w rolnic¬ twie, znamienny tym, ze oprócz znanego nosnika zawiera jako czynna substancje co najmniej je¬ den nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w któ- 20 rym R± i R8 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, Rs i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wo¬ doru, atomy chlorowca albo rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, a n oznacza liczbe 1 lub 2, 25 przy czym gdy n oznacza liczbe 2, wówczas R! i R2 sa jednakowe i R8 i R4 sa jednakowe.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 0,003—80% wagowych substancji czynnej.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 39 jako substancje czynna zawiera N,N"-tio-bis{2-me- tylo-4-chlorofenylo/-N-metyloformamidyne].
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N,N"-dwutio- -bis[N'-/2,4-ksylilo/-N-metyloformamidyne]. 35
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N,N"-dwutio- -bisj[N,-/2-metylo-4-chlorofenylo/-N-metyloformami- dyne].
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 jako >ezynna substancje zawiera. N,N"-dwutio- -bis]N'-/2-metylo-4-bromofenylo/-N-metyloforma- midyne].
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N,N"-tio-bis- 45 *.[N,-/2*metylo-4-bTomofenylo/-N-metyloformamidy- nej.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N,N/*-tio-bistN'- ,-/2,4-ksylilo/-N-metyloformamidyne]. 50
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N'-/2-metylo-4- -chlorofenyloZ-N^^^^-ksylilo/^N^^-tio-bisCN-mety^ loformamidyne].103 799 R. CH3 CH3 R M | | V H H Wzór 1 ,R, H CH3 Rj-i >~N=C-N-H Wzór 2 CH, R, H-N-C = N- Nzór3
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/575,248 US3947591A (en) | 1975-05-07 | 1975-05-07 | Pesticidal N,N"-thio and dithio bis(substituted phenyl formamidines) |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL103799B1 true PL103799B1 (pl) | 1979-07-31 |
Family
ID=24299519
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1976189291A PL103799B1 (pl) | 1975-05-07 | 1976-05-04 | Srodek do zwalczania szkodnikow |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3947591A (pl) |
JP (1) | JPS51138626A (pl) |
AR (1) | AR218852A1 (pl) |
BE (1) | BE841579A (pl) |
BR (1) | BR7602694A (pl) |
CA (1) | CA1055522A (pl) |
DE (1) | DE2619303A1 (pl) |
DK (1) | DK202476A (pl) |
ES (1) | ES447320A1 (pl) |
FR (1) | FR2310346A1 (pl) |
GB (1) | GB1474682A (pl) |
IT (1) | IT1059447B (pl) |
MX (1) | MX3408E (pl) |
NL (1) | NL7604771A (pl) |
PL (1) | PL103799B1 (pl) |
YU (1) | YU112876A (pl) |
ZA (1) | ZA762107B (pl) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4281011A (en) * | 1972-11-07 | 1981-07-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Insecticidal N-methyl-N-(benzene sulfonic acid methylamide-N'-sulfenyl)-carbamic acid oxime esters |
US4115583A (en) * | 1975-01-16 | 1978-09-19 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal sulphenylated formamidine compounds |
SU791197A3 (ru) * | 1975-07-24 | 1980-12-23 | Циба-Гейги Аг (Фирма) | Инсектоакарицидное средство |
DE2724764A1 (de) * | 1976-06-04 | 1977-12-15 | Ciba Geigy Ag | N-sulfonyl-diaminosulfide, verfahren zur deren herstellung und diese enthaltende mittel |
NL7712749A (nl) * | 1976-11-30 | 1978-06-01 | Ciba Geigy | Werkwijze voor het bereiden van nieuwe amidinen en de toepassing van deze verbindingen bij de bestrijding van schadelijke organismen. |
US4152454A (en) * | 1976-12-22 | 1979-05-01 | Fmc Corporation | Insecticidal compositions comprising N'-aryl-N-methylformamidines and 3-phenoxybenzyl carboxylates |
US4327110A (en) * | 1977-03-28 | 1982-04-27 | Union Carbide Corporation | Pesticidal symmetrical N-substituted bis-carbamoyloximino disulfide compounds |
US4413007A (en) * | 1977-03-28 | 1983-11-01 | Union Carbide Corporation | Pesticidal symmetrical N-substituted bis-carbamoyloximino disulfide compounds |
FR2458531A1 (fr) * | 1979-06-12 | 1981-01-02 | Roussel Uclaf | Procede de preparation d'allethrolone optiquement active par scission d'un ester d'acide chiral d'allethrolone optiquement active a l'aide d'un halogenure de bore |
US4413013A (en) * | 1979-06-22 | 1983-11-01 | The Upjohn Company | Sulfonamide compounds, compositions and methods for combatting insects |
US4369189A (en) * | 1980-12-10 | 1983-01-18 | Union Carbide Corporation | Novel unsymmetrical formamidine-sulfenylated carbamate compounds |
US4369192A (en) * | 1981-06-03 | 1983-01-18 | The Upjohn Co. | Animal feed and process |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH340370A (de) * | 1955-06-17 | 1959-08-15 | Ciba Geigy | Verwendung von Salzen des Formamidinmonosulfids und von Derivaten des Formamidinmonosulfids oder -disulfids als Schädlingsbekämpfungsmittel |
IL36404A (en) * | 1970-03-18 | 1976-03-31 | Hokko Chem Ind Co | N-(substituted methyl)-n'-phenylformamidine derivatives and compositions containing them |
US3887619A (en) * | 1973-06-01 | 1975-06-03 | Upjohn Co | N-hydrocarbylsulfenyl-N-alkyl-N{40 -arylformamidines |
-
1975
- 1975-05-07 US US05/575,248 patent/US3947591A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-03-24 CA CA248,686A patent/CA1055522A/en not_active Expired
- 1976-03-29 AR AR262699A patent/AR218852A1/es active
- 1976-04-08 ZA ZA762107A patent/ZA762107B/xx unknown
- 1976-04-09 MX MX000158U patent/MX3408E/es unknown
- 1976-04-12 GB GB1477776A patent/GB1474682A/en not_active Expired
- 1976-04-24 ES ES447320A patent/ES447320A1/es not_active Expired
- 1976-04-30 BR BR2694/76A patent/BR7602694A/pt unknown
- 1976-04-30 DE DE19762619303 patent/DE2619303A1/de not_active Withdrawn
- 1976-04-30 IT IT49280/76A patent/IT1059447B/it active
- 1976-05-04 PL PL1976189291A patent/PL103799B1/pl unknown
- 1976-05-05 NL NL7604771A patent/NL7604771A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-05-06 YU YU01128/76A patent/YU112876A/xx unknown
- 1976-05-06 DK DK202476A patent/DK202476A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-05-06 FR FR7613643A patent/FR2310346A1/fr active Granted
- 1976-05-07 JP JP51051997A patent/JPS51138626A/ja active Pending
- 1976-05-07 BE BE166835A patent/BE841579A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1474682A (en) | 1977-05-25 |
ZA762107B (en) | 1977-04-27 |
YU112876A (en) | 1982-06-30 |
US3947591A (en) | 1976-03-30 |
DE2619303A1 (de) | 1976-11-18 |
FR2310346A1 (fr) | 1976-12-03 |
FR2310346B1 (pl) | 1980-01-11 |
MX3408E (es) | 1980-11-03 |
BR7602694A (pt) | 1976-11-16 |
DK202476A (da) | 1976-11-08 |
AU1273776A (en) | 1977-10-13 |
NL7604771A (nl) | 1976-11-09 |
JPS51138626A (en) | 1976-11-30 |
ES447320A1 (es) | 1977-07-01 |
BE841579A (fr) | 1976-11-08 |
AR218852A1 (es) | 1980-07-15 |
CA1055522A (en) | 1979-05-29 |
IT1059447B (it) | 1982-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1163191A (en) | Flowable pesticides | |
PL103799B1 (pl) | Srodek do zwalczania szkodnikow | |
PL147685B1 (en) | Insecticide | |
PL133676B1 (en) | Pesticide in the form concentrate | |
EP0122231B1 (de) | Herbizides Mittel | |
JP5189642B2 (ja) | 殺有害生物用ジアゼンオキシドカルボキシレート | |
DE1667979B2 (de) | 1,3-benzodioxolcarbamate sowie verfahren zu deren herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel mit einem gehalt dieser verbindungen | |
US2618582A (en) | Pest control | |
US2923727A (en) | O-alkyl-s-pentachlorophenyl thiolcarbonate | |
WO1990008765A1 (fr) | Derives de benzothiazole | |
US3433622A (en) | Method of defoliating plants with organomercurials | |
JPH07126113A (ja) | 殺虫組成物 | |
US3433619A (en) | Method of defoliating plants with organomercurials | |
RU2120753C1 (ru) | Способ получения пестицидного водного суспензионного концентрата и пестицидный водный суспензионный концентрат | |
JPS587602B2 (ja) | ノウエンゲイヨウサツキンソセイブツ | |
PL100507B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
FR2591593A1 (fr) | Composes heterocycliques oxygenes ou soufres de 5 a 7 chainons et substitues en position 2, compositions nematicides et insecticides les contenant et procede pour leur preparation | |
US2973297A (en) | Fungicidal quaternary ammonium salts of dithiocarbamic acids | |
US2624666A (en) | Herbicidal composition | |
US4906275A (en) | Composition for defoliation of plants II | |
DE1542972B2 (de) | Herbicide mittel | |
NO122598B (pl) | ||
EP0120821A1 (en) | Weed-killing heterocyclic compounds | |
US4413013A (en) | Sulfonamide compounds, compositions and methods for combatting insects | |
JPH10120510A (ja) | アンドログラフォリド類を用いた害虫防除剤 |