PL103702B1 - Sposob wytwarzania imidu kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego - Google Patents
Sposob wytwarzania imidu kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL103702B1 PL103702B1 PL19703777A PL19703777A PL103702B1 PL 103702 B1 PL103702 B1 PL 103702B1 PL 19703777 A PL19703777 A PL 19703777A PL 19703777 A PL19703777 A PL 19703777A PL 103702 B1 PL103702 B1 PL 103702B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- dubromophenyl
- production
- dicyano
- dibromophenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- MAUUXADYAXKAKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dibromophenyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 MAUUXADYAXKAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims 1
- -1 3,5-dibromophenylsuccinic acid imide Chemical class 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003556 anti-epileptic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania imidu kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego,który
ma zastosowanie w lecznictwie jako preparat przeciwepileptyczny.
Znany sposób otrzymywania imidu kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego polega na wytworzeniu
najpierw kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego, na drodze hydrolizy 2,3-dwucyjano-3-(3,5-dwubromofeny-
lo)-propionianu metylu, która nastepuje w wyniku ogrzewania do wrzenia estru w wodnym roztworze kwasu
chlorowcowodorowego. Nastepnie otrzymany kwas przeprowadza sie w jego kwasna lub obojetna sól amonowa,
po czym te sól poddaje sie termicznemu rozkladowi w temperaturze powyzej 200°C. Otrzymany tym sposobem
produkt ma postac twardej, zbitej masy, trudnej do wydobycia z uaktora, co ogranicza stosowanie tego sposobu
na duza skale przemyslowa.
Dodatkowa wada znanego sposobu jest jego wieloetapowosc oraz koniecznosc stosowania wysokich
temperatur reakcji, co powoduje powstawanie duzych ilosci smolistych produktów rozkladu, trudnych do
usuniecia nawet po wielokrotnej krystlizacji z dodatkiem wegla aktywnego. Wydajnosc imidu otrzymywanego
znanym sposobem nie przekracza 40%.
Nieoczekiwanie okazalo sie, ze imid kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego wytwarza sie jednoetapo-
wo z wydajnoscia powyzej 60%, jezeli hydrolize estru alkilowego kwasu 2,3-dwucyjano-3(3,5-dwubromofenylo-
propionowego prowadzi sie w roztworze stezonego kwasu solnego i octowego.
Sposobem wedlug wynalazku hydrolizie poddaje sie 2,3-dwucyjano-3 (3,5-dwubromofenylo)-propionian
alkilu, zwlaszcza metylu lub etylu w roztworze stezonego kwasu solnego i octowego, przy czym te kwasy uzywa
sie w stosunku objetosciowym zawartym w granicach od 1 :1 do 2 : 1. Produkt reakcji wyodrebnia sie przez
rozcienczenie mieszaniny poreakcyjnej woda i oczyszcza przez krystalizacje z alkoholu.
Podstawowa zaleta sposobu wedlug wynalazku jest jej jednoetapowosc oraz prostota procesu technologicz¬
nego. Proces prowadzi sie przez ogrzewanie do wrzenia w czasie 3-6 godzin 2,3-dwucyjano-3- (3,5-dwubromofe-2 103 702
nylo)propionianu alkilu w roztworze kwasu solnego i octowego,po czym mieszanine poreakcyjna rozciencza sie
woda i odsacza produkt reakcji.
Przyklad I. 372 g (1 mol) 2,3-dwucyjano-3-(3,5-dwubromofenylo)-propionianu metylu, 500 ml lodo¬
watego kwasu octowego oraz 1000 ml stezonego kwasu solnego umieszcza sie w 3 1 kolbie okraglodennej i
ogrzewa sie do lagodnego wrzenia pod chlodnica zwrotna w czasie 5 godzin. Nastepnie mieszanine reakcyjna
oziebia sie i rozciencza trzykrotna iloscia wody. Wodny roztwór dekantuje sie znad wytraconego oleju, olej
przemywa woda i rozpuszcza we wrzacym metanolu. Imid kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego krystalizu¬
je w miare stygniecia roztworu. Otrzymuje sie produkt z wydajnoscia 60% wydajnosci teoretycznej o
temperaturze topnienia 158—161°C. Po krystalizacji z metanolu temperatura topnienia wynosi 161,5-162°C.
Przyklad II. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie I z ta róznica, ze zamiast 2,3-dwucyjano-3-
(3,5-dwubromofenylo)-propionianu metylu do reakcji uzywa sie 386 g (1 mol) 2,3-dwucyjano-3- (3,5-dw1 bromo-
fenylo)-propionianu etylu. Otrzymuje sie imid kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego z wydajnoscia 66%.
Temperatura topnienia produktu surowego: 159-161°C.
Przyklad III. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie I uzywajac do reakcji mieszaniny 500 ml
kwasu octowego i 500 ml stezonego kwasu solnego. Otrzymuje sie imid kwasu 3,5-cwubromoferylobursztynowe-
go o temperaturze topnienia 160—162°C z wydajnoscia 62%.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania imidu kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego, znamienny tyrr,ze 2,3-dwucyjano-3- (3,5-dwubromofenylo)-propionian alkilu ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w roztworze stezonego kwasu solnego i kwasu octowego, a nastepnie otrzymany produkt wyodrebnia sie przez iozoienczenie mieszaniny poreakcyjnej woda. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19703777A PL103702B1 (pl) | 1977-03-30 | 1977-03-30 | Sposob wytwarzania imidu kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19703777A PL103702B1 (pl) | 1977-03-30 | 1977-03-30 | Sposob wytwarzania imidu kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL197037A1 PL197037A1 (pl) | 1978-06-19 |
| PL103702B1 true PL103702B1 (pl) | 1979-07-31 |
Family
ID=19981691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19703777A PL103702B1 (pl) | 1977-03-30 | 1977-03-30 | Sposob wytwarzania imidu kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL103702B1 (pl) |
-
1977
- 1977-03-30 PL PL19703777A patent/PL103702B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL197037A1 (pl) | 1978-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1055331A3 (ru) | Способ получени производных 3,5-диамино-1,2,4-триазина или их кислотно-аддитивных солей | |
| US4555370A (en) | Process for the preparation of acyl cyanides | |
| HUE027855T2 (en) | Process for the preparation of an aminotiazole derivative and an intermediate | |
| US4222962A (en) | Process for preparing a substituted diphenoxybenzene | |
| PL103702B1 (pl) | Sposob wytwarzania imidu kwasu 3,5-dwubromofenylobursztynowego | |
| US4035423A (en) | Process for the preparation of 3,4-dialkoxyanilines | |
| US5233082A (en) | Method of making 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| US5274171A (en) | Process for the palladium catalyzed coupling of a diazonium salt with an olefinic bond | |
| Kissinger et al. | Some Michael-Like Additions of Primary Nitramines | |
| PL144334B1 (en) | Method of isolating and purifying crude 5-/2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy/-2-nitrobenzoic acid | |
| KR100201518B1 (ko) | 2-알킬-4-아실-6-3급-부틸페놀 화합물의 제조방법 | |
| JPS6193834A (ja) | 随時置換されていてもよいケイ皮酸の製造方法 | |
| US4256639A (en) | Process for the synthesis of isatin derivatives | |
| PL93823B1 (pl) | ||
| US5214192A (en) | Process for preparing iodoarene compounds | |
| SU740747A1 (ru) | Способ получени ароилпировиноградных кислот | |
| SU702006A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитродифениламин-2-карбоновых кислот | |
| JPS61118348A (ja) | ヒドロキシメチレンアルコキシ酢酸エステルの製造方法 | |
| SU528864A3 (ru) | Способ получени производных -фенилжирной кислоты | |
| SU279622A1 (ru) | Способ получени 3-(5"-нитро-2"-фурфурилиденамино)-2-оксазолидона(фуразолидона) | |
| SU519122A3 (ru) | Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее соли | |
| DE2263206C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan | |
| US4299770A (en) | Recovery of substituted pyrrole acetate | |
| KR880001850B1 (ko) | 5-플루오로 피리돈 유도체의 제조방법 | |
| SU1567583A1 (ru) | Способ получени 20,24-динитро-2, 3, 11, 12-дибенз-1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадека-2,11-диена и 20,25-динитро-2,3,11,12-дибенз-1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадека-2,11-диена |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |