PL103647B1 - Sposob wytwarzania polproduktow pochodnych kwasu akrylowego do utwardzania gruntu - Google Patents
Sposob wytwarzania polproduktow pochodnych kwasu akrylowego do utwardzania gruntu Download PDFInfo
- Publication number
- PL103647B1 PL103647B1 PL18981176A PL18981176A PL103647B1 PL 103647 B1 PL103647 B1 PL 103647B1 PL 18981176 A PL18981176 A PL 18981176A PL 18981176 A PL18981176 A PL 18981176A PL 103647 B1 PL103647 B1 PL 103647B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acrylic acid
- water
- acrylamide
- acid
- acid derivatives
- Prior art date
Links
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 10
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 9
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 3
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 3
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- USNWAMPROKAEIT-UHFFFAOYSA-N [Na].C(C=C)(=O)O Chemical compound [Na].C(C=C)(=O)O USNWAMPROKAEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPKYZIPODULRBM-UHFFFAOYSA-N azane;prop-2-enoic acid Chemical compound N.OC(=O)C=C WPKYZIPODULRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UJMLWXYBEVKKQL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diaminopropanenitrile Chemical compound NC(C#N)(C)N UJMLWXYBEVKKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- TXTCTCUXLQYGLA-UHFFFAOYSA-L calcium;prop-2-enoate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C TXTCTCUXLQYGLA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011083 cement mortar Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- DZBOAIYHPIPCBP-UHFFFAOYSA-L magnesium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Mg+2].CC(=C)C([O-])=O.CC(=C)C([O-])=O DZBOAIYHPIPCBP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DWLAVVBOGOXHNH-UHFFFAOYSA-L magnesium;prop-2-enoate Chemical compound [Mg+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C DWLAVVBOGOXHNH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZUBIJGNKOJGGCI-UHFFFAOYSA-M potassium;prop-2-enoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C=C ZUBIJGNKOJGGCI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- FAIDIRVMPHBRLT-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(O)CO FAIDIRVMPHBRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania pólproduktów — komonomerów, które pod wplywem
rodnikowych katalizatorów zdolne sa do kopolimeryzacji w kierunku tworzenia przestrzennie usieciowanych
kopolimerów. Kopolimery takie znajduja zastosowanie w procesach zeskalania i utwardzania gruntów wodousz-
czelniania wykopów ziemnych i rowów melioracyjnych, w procesie produkcji wodoszczelnych betonów itp.
Wedlug dotychczasowego stanu techniki w procesach wytwarzania usieciowanych kopolimerów stosuje sie
w charakterze pólproduktów monomery techniczne czystych zwiazków pochodne kwasu akrylowego, zawieraja¬
ce dwa podwójne wiazania w czasteczce, tak zwane monomery czterofunkcyjne, lub mieszaniny techniczne
czystych zwiazków, pochodnych kwasu akrylowego zawierajace jedno podwójne wiazanie w czasteczce tak zwane
monomery dwufunkcyjne z mono/nerami czterofunkcyjnymi.
Z opisów patentowych znane sa sposoby zastosowania do wytwarzania usieciowanych polimerów i kopoli¬
merów cztero, funkcyjnych monomerów soli kwasu akrylowego dwuwartosciowych metali takich jak Ca, Mg, Zu
itp. W opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 3417567 podany jest sposób polimeryzacji roztworu wodnego
zawierajacego 9 czesci akrylanu wapnia jako monomeru czterofunkcyjnego, 0,1 czesci dwuaminopropionitrylu
w 50 czesciach wagowych wody, wobec 0,1 czesci wagowej (NH4)2StO* jako katalizatora, w temperaturze
°C. Wyszczególnione sa równiez inne monomery takie jak dwuakrylan gliceryny, akrylan magnezu polimeryzo¬
wane w obecnosci trójetanoloaminy wobec ukladu katalitycznego zawierajacego NajSj03, NaHS03 i KjSjOg
W opisie patentowym RFN 1811838 opisany jest sposób kopolimeryzacji soli sodowej kwasu akrylowego (0,15
czesci wagowych) jako monomeru dwufunkcyjnego, metakrylanu magnezu jako monomeru czterofunkcyjnego
(0,5 czesci wagowych) i akryloamidu (3 czesci wagowe) wobec katalizatora (Meu)1 S3 Oj (0,5 czesci wagowych)
w temperaturze 10?C.
Procesy wytwarzania i wydzielania technicznie czystych monomerów czterofunkcyjnych sa zlozone
technologicznie i drogie.
Istota wynalazku polega na wytwarzaniu pólproduktów - komono merów, zdolnych do sieciowania pod
wplywem katalizatorów dzialajacych wedlug rodnikowego mechanizmu z mieszanin dwufunkcyjnych monome¬
rów pochodnych kwasu akrylowego, w których jednym ze skladników jest akryloamid.2 103 647
Mieszaniny takie poddaje sie czesciowej kondensacji z niskoczasteczkowym polioksymetylenem, w srodo¬
wisku organicznego rozpuszczalnika, wobec kwasowych katalizatorów. Monomery dwufunkcyjne, szczególnie
akryloamid, ulegaja czesciowej kondensacji, w wyniku której tworza sie niskoczasteczkowe kondensaty zawiera¬
jace dwa podwójne wiazania w czasteczce, czyli czterofunkcyjne komonomery zdolne do kopolimeryzacji
z nieprzereagowanymi w procesie kondensacji dwufunkcyjnymi monomerami, w kierunku tworzenia przestrzen¬
nie usieciowanych kopolimerów. Podstawowymi reakcjami zachodzacymi w mieszaninie monomerów sa depoli-
meryzacja polioksymetylenu do formaldehydu (wedlug schematu reakcji I), a nastepnie kondensacja akryloami-
du z formaldehydem wobec katalizatorów kwasowych do NN'metylenodwuakryloamidu (wedlug schematu
rreakcji 11) # zjdoJoege do tworzenia siatki przestrzennej w dalszym prucesie kopolimeryzacji.
! A ^Po zakóric^niu reakcji kondensacji mieszanine monomerów ekstrahuje sie woda. Droga doboru odpowied-
Inich proporcji miiszanina monomerów: woda uzyskuje sie roztwory wodne monomerów nie wymagajace
c|oflgj]fflWYch procesów zatezania. Roztwory takie moga byc bezposrednio stosowrne w procesach kopolimery-
wtji w BHeJ€cu»ppcjznaczenia polimeru, a wiec na powierzchni gruntów w zaprawach cementowych itp.
Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie pólprodukty- komonomery do otrzymywania usieciowanych
kopolimerów z mieszanin kwasu akrylowego i dwufunkcyjnych pochodnych kwasu akrylowego takich jak sól
sodowa kwasu akrylowego, sól amonowa kwasu akrylowego, sól potasowa kwasu akrylowego z akryloamidem,
droga czesciowej kondensacji z polioksymetylenem. Kondensacje z polioksymeiylenem prowadzi sie w srodowis¬
ku organicznego rozpuszczalnika wobec kwasowych katalizatorów. Ilosci wagowe skladników dobiera sie tak aby
wzajemny stosunek molowy dwufunkcyjnych pochodnych kwasu akrylowego
Mieszanine monomerów dwufunkcyjnych na przyklad kwasu akrylowego, soli sodowej kwasu akrylowego-, soli \
amonowej kwasu akrylowego lub innej soli z kationem metalu jednowartosciowego z akryloamidsm poddaje sie
czesciowej reakcji kondensacji zpolioksymetylenem w organicznym srodowisku chloropochodnych weglowodo¬
rów alifatycznych takich jak trójchlorometan, czterochlorometan w obecnosci silnych kwasów nieorganicznych
na przyklad kwasu solnego lub kwasu siarkowego, wprowadzanego do srodowiska w stosunku molowym do
akrylamidu wynoszacym 0,02—0,25:1 i prowadzi reakcje w czasie 3—8 godzin w temperaturze 20—60°C. Po
zakonczeniu reakcji wprowadza sie czynnik neutralizujacy do uzyskania pH 4—7 a nastepnie ekstrahuje woda
produkty reakcji i nieprzereagowane czesci monomerów dwufunkcyjnych. Otrzymany wodny ekstrakt o stezeniu
—30% wag. stanowi mieszanine komonomców zdolnych do reakcji kopolimeryzacji wobec rozpuszczalnych
w wodzie, rodnikowych ukladów katalitycznych. W warunkach szczególnych produkt reakcji mozna wysuszyc
do postaci ciala stalego. Uzyskane sposobem wedlug wynalazku mieszaniny monomerów moga byc poddawane
polimeryzacji na powierzchni gleby celem poprawy jej struktury lub na zewnetrznej powierzchni wykopów
ziemnych i rowów melioracyjnych celem poprawy ich wodoszczelnosci. W tych przypadkach powierzchnie
gruntów zwilza sie strumieniem roztworu monomerów i strumieniem roztworu katalizatora na przyklad
katalizatora zlozonego z nadsiarczanu amonu i kwasnego siarczynu sodu. Reakcja kopolimeryzacji zachodzi
w ciagu kilku godzin.
P r zsy k l a d I. Do mieszalnika wprowadza sie 180 ml trójchlorometanu, 360 ml kwasu akrylowego, 50 g
akryloamidu i 10 g polioksymetylenu. Nastepnie ogrzewa sie mieszanine do temperatury 30°C i przez 10 minut
dodaje kroplami 2,5 ml stezonego kwasu siarkowego. Po 4 godzinach calosc neutralizuje sie kwasnym weglanem
sodu do pH 5, a potem ekstrahuje sie z mieszaniny 3600 ml wody rozpuszczalne pólprodukty. Ekstrakt wodny
wobec rodnikowych katalizatorów po 320 sekundach kopolimeryzuje tworzac usieciowany niesprezysty zel,
wiazacy w 90% wode ze srodowiska. Jest on nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych i w wodzie.
Przyklad II. Do mieszalnika wprowadza sie 200 ml czterochlorometanu, 160 g soli sodowej kwasu
akrylowego, 40 g akryloamidu i 10 g polioksymetylenu, nastepnie w temperaturze otoczenia przez 20 minut
dodaje sie kroplami 3,5 ni stezonego kwasu siarkowego. Po szesciu godzinach calosc neutralizuje sie kwasnym
weglanem sodu do pH 6, a potem ekstrahuje sie z mieszaniny 2000 ml wody rozpuszczalne pólprodukty.
Ekstrakt wodny wobec katalizatorów rodnikowych po 120 sekundach kopolimeryzuje tworzac usieciowany zel,
wiazacy w 95% wode ze srodowiska. Jest on nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych i w wodzie.
Przyklad III. Do mieszalnika wprowadza sie 100 ml czterochlorometanu, 180 g soli amonowej kwasu
akrylowego, 30 g akryloamidu i 6 g polioksymetylenu, nastepnie ogrzewa sie calosc do temperatury 50° i przez
minut wkrapla sie 2 ml stezonego kwasu solnego. Po 3 godzinach neutralizuje sie wode amoniakalna do pH 6,
a potem ekstrahuje sie 1500 ml wody rozpuszczalne produkty. Ekstrakt wodny wobec katalizatorów rodniko¬
wych po 60 sekundach kopolimeryzuje tworzac usieciowany zel, wiazacy w 98% wode ze srodowiska
Przyklad IV. Do mieszalnika wprowadza sie 100ml trójchlorometanu, 62g soli potasowej kwasu
akrylowego, 20 g akryloamidu i 1 g polioksymetylenu, nastepnie ogrzewa sie do temperatury 35°C i dodaje sie
kroplami przez 15 minut 1,7 ml stezonego kwasu solnego. Po pieciu godzinach calosc neutralizuje sie kwasnym
weglanem sodu do pH 6, a potem ekstrahuje sie 1000 ml wody rozpuszczalne produkty. Ekstrakt wodny wobec
katalizatorów rodnikowych po 120 sekundach kopolimeryzuje tworzac usieciowany zel wiazacy w 85% wode ze
srodowiska.103647 3
HCH0Jk591-
—CH2-CHCONH-CHrNHCOCfKH2
Schemat!
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania pólproduktów pochodnych kwasu akrylowego do utwardzania gruntu, znamien¬ ny t y m , ze mieszanine akryloamidu i kwasu akrylowego, wzglednie jego soli z kationami metali jednowar- tosciowych sporzadzona w stosunku molowym 1:1 — 10, poddaje sie reakcji czesciowej kondensacji z polioksy- metylenem w obecnosci silnych kwasów nieorganicznych wprowadzanych do srodowiska w stosunku molowym do akryloamidu wynoszacym 0,02—0,25:1, w chlorowanych weglowodorach alifatycznych, w temperaturze 20-60°C, w czasie 3-8 godzin, po czym calosc neutralizuje sie i ekstrahuje woda. - (-ltf-o-k Jse. aHCH0 ' gdzie n Schemat! eCH2-CHC0NHa*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18981176A PL103647B1 (pl) | 1976-05-21 | 1976-05-21 | Sposob wytwarzania polproduktow pochodnych kwasu akrylowego do utwardzania gruntu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18981176A PL103647B1 (pl) | 1976-05-21 | 1976-05-21 | Sposob wytwarzania polproduktow pochodnych kwasu akrylowego do utwardzania gruntu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL103647B1 true PL103647B1 (pl) | 1979-06-30 |
Family
ID=19976998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18981176A PL103647B1 (pl) | 1976-05-21 | 1976-05-21 | Sposob wytwarzania polproduktow pochodnych kwasu akrylowego do utwardzania gruntu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL103647B1 (pl) |
-
1976
- 1976-05-21 PL PL18981176A patent/PL103647B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111377642B (zh) | 一种多元吸附聚羧酸减水剂及其制备方法和应用 | |
| JP2634657B2 (ja) | 第一級アミド重合体からのヒドロキサム酸重合体の製造法 | |
| CA1276370C (en) | Surface treated absorbent polymers | |
| Takei et al. | Dynamic contact angle measurement of temperature-responsive surface properties for poly (N-isopropylacrylamide) grafted surfaces | |
| CN101506260B (zh) | 基于聚酰胺的可生物降解的水溶性共聚物及其用途 | |
| CA2250139C (en) | Cement additives | |
| US5175361A (en) | Preparation of copolymers of monoethylenically unsaturated monocarboxylic acids and dicarboxylic acids | |
| US5128420A (en) | Method of making hydroxamic acid polymers from primary amide polymers | |
| PL103647B1 (pl) | Sposob wytwarzania polproduktow pochodnych kwasu akrylowego do utwardzania gruntu | |
| CN114685730A (zh) | 一种含有磷酸基的减水剂的制备方法及应用 | |
| JPH032478B2 (pl) | ||
| JPH06115992A (ja) | コンクリート用防錆剤 | |
| SU192407A1 (pl) | ||
| US3775512A (en) | Polymer cross-linking using system containing n-methylol amide groups and an acidic sulfamate compound | |
| Narain et al. | Synthesis and characterization of novel polymers derived from gluconolactone | |
| Abdikamalova et al. | Viscosity characteristics of copolymers of acrylamide and itaconic acid | |
| SU384833A1 (ru) | Способ получения акриловых полимеров | |
| Nayak et al. | Grafting vinyl monomers onto wool fibers IV. Graft copolymerization of methyl methacrylate onto wool using peroxydisulfate catalysed by silver ions | |
| Ueda et al. | Catalysis by Cationic Polyelectrolytes in Hydrolysis of Dinitrophenyl Phosphate Dianions | |
| CN100582050C (zh) | 水下灌浆用改性甲基纤维素絮凝剂及制造方法 | |
| Papisov et al. | Macromolecular substitution reactions and polymerization in the presence of two macromolecular matrices | |
| US3965070A (en) | Crosslinked vinylcarbonyl resins having α-amino acid functionality | |
| Rånby et al. | Water vapor absorption and aqueous retention of hydrolyzed starch polyacrylonitrile graft copolymers—“Superabsorbent starch” | |
| Sankholkar et al. | Grafting. III. Copolymerization of methyl methacrylate and methacrylic acid | |
| PL101571B1 (pl) | A method of producing cross-linked polymers and copolymers derived from acrylic acid |