PL102227B1 - A herbicide - Google Patents

A herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL102227B1
PL102227B1 PL1973165824A PL16582473A PL102227B1 PL 102227 B1 PL102227 B1 PL 102227B1 PL 1973165824 A PL1973165824 A PL 1973165824A PL 16582473 A PL16582473 A PL 16582473A PL 102227 B1 PL102227 B1 PL 102227B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
antidote
weeks
decent
herbicide
maize
Prior art date
Application number
PL1973165824A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL102227B1 publication Critical patent/PL102227B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który obok znanych, aktywnych chwastobój¬ czo zwiazków typu tiokarbaminianów, acetanili- dów i podstawionych moczników, zawiera nowy zwiazek, dzialajacy jako odtrutka, chroniaca upra¬ wy przed szkodliwym dzialaniem srodka chwasto¬ bójczego.
Wsród wielu latwych do nabycia zwiazków o wlasciwosciach chwastobójczych tiokarbaminiany lub ich mieszaniny z innymi substancjami chwa¬ stobójczymi, takimi jak triazyny, oraz acetanilidy i podstawione moczniki osiagaja stosunkowo wy¬ sokie powodzenie w handlu. Wymienione zwiazki chwastobójcze sa bardzo toksyczne w róznym ste¬ zeniu wobec wiekszosci chwastów, w zaleznosci od ich odpornosci. Niektóre zwiazki tego typu przed¬ stawiono1 w opisach patentowych Stanów Zjedno¬ czonych Amerylki nr nr 3 037 853, 3 175 897, 3i 185 720, 3100 7)86 i 3i5 W praktyce stwierdzono, ze stosowanie tiokarba¬ minianów jako skladników srodków chwastobój¬ czych na uprawy roslin powoduje w niektórych przypadkach nie tylko niszczenie chwastów, ale równiez powazne uszkodzenia roslin uprawnych.
Jezeli w celu zwalczenia wielu chwastów sze- rokolistnych i traw stosuje sie zalecane dawki srodków chwastobójczych, to nastepuje poza skut¬ kiem chwastobójczym wywieranym przez srodek na niepozadane chwasty, wiele deformacji i karlo- 115 wacen roslin uprawnych. Ten anormalny wzrost roslin uprawnych powoduje obnizenie plonów.
Czynione dotychczas próby rozwiazania tego pro¬ blemu polegaly na obróbce nasion przed wysia¬ niem pewnymi srodkami antagonistycznymi wobec substancji chwastobójczej (patrz opisy patentowe Stanów Z/jednoczonych Ameryki nr nr 31-8156& i 3 364 768). Jednakze stosowane dotychczas srodki antagonistyczne nie daly zadowalajacych rezulta¬ tów. Wymienione opisy patentowe dotycza przy¬ kladowej obróbki nasion zwiazkami chemicznymi róznego typu, ale nie sugeruja zastosowania zwiaz¬ ków dzialajacych jako odtrutka srodka chwastom bójczego.
Srodki chwastobójcze, których dzialanie moze byc ulepszone przez dodatek zwiazków wchodza¬ cych w sklad srodka wedlug wynalazku stanowia jak wspomniano miedzy innymi srodki zawieraja¬ ce acetanilidy, takie jak 2-/chloro^2',J6'^dwuetylo- -N-/metoksymetylo/-acetanilkl i zawierajace sub¬ stancje chwastobójcze typu mocznika, takie jak 3-/3^4-dwuchlorofenylo/-l,l^dwuimetylomoczni!k.
Stwierdzono, ze rosliny uprawne mozna zabez¬ pieczyc przed uszkodzeniami wywolanymi dziala¬ niem srodka chwastobójczego zawierajacego jako skladnik czynny zwiazki typu tiokarbaminianów, acetanilidów lub podstawionych moczników, po¬ jedynczo lub w polaczeniu, i/lub zwieksizyc tole¬ rancje roslin uprawnych na dzialanie srodkdw chwastobójczych znanych z cytowanych poprzed- 102 227102 227 3 nio opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki przez wlaczenie w sklad srodka przeciw¬ dzialajacej uszkodzeniom ilosci odtrutki srodka chwastobójczego o wzorze podanym na rysunku, W którym X oznacza atom tlenu lub siarki, R P oznacza grupe chlorowcoalkilowa, a Ri, R2, Ra* R4 i R5 oznaczaja niezaleznie od siebie atomy wodoru lub nizsze grupy alkilowe o 1—4 atomach wegla.
, Korzystnie podstawnik R oznacza grupe chlorow¬ coalkilowa o lancuchu prostym lub rozgalezio- '10 nym zawierajaca od 1^10 atomów wegla, a okre¬ slenie chlorowiec oznacza atomy chloru i bromu. 0cuiB& chlorowcoalkilowa moze byc podstawiona Jeslnjm, dwoma ^luJD trzema atomami chlorowca, ?a jej czesc alkilowa moze oznaczac korzystnie gru- 15 •pe metylowa, etylojwa, n^propylowa, izopropylowa, j n-butylowa, II rze^d. butylowa, 1,1-dwumetylobu- ^-tylowia, amylowa, jlzoamylowa, 2,4,4-trójmetylopen- tylowa, n-tieksylówa, izoheksylowa, n-heptylowa, n-oktylowa, izooktylowa, inonylowa i decylowa.
Podstawniki Ri, R2, R3, Ra, H5 i Re oznaczajace jak wspomniano grupy alkilowe o 1—4 atomach wegla, takie jak grupa metylowa, etylowa, n-pro- pylowa, izopropylowa, n-butylowa, II-rzed.-butylo¬ wa, III-rzed.Hbutylowa.
Zwiazki stanowiace odtrutke w srodku wedlug wynalazku dzialaja na chwastobójcze tiokarbami- niany i inne zwiazki o wlasciwosciach chwastobój¬ czych, wplywajac na ich selektywne dzialanie.
Dzialanie srodka wedlug wynalazku daje pozyte- 30 czny i pozadany skutek, który jest konsekwencja dzialania chwastobójczego tiokarbaminianu i in¬ nych zwiazków przy równoczesnym ograniczonym dzialaniu niszczacym rosliny uprawne. Te korzysci i zalety srodka wedlug wynalazku opisano szcze- 35 gólowo ponizej.
Znaczenie okreslenia dzialania przeciw uszkodze¬ niom i dzialanie odtruwajace oznacza skutek dzia¬ lania srodka polegajacy na neutralizowaniu uszko¬ dzen bedacych wynikiem normalnego dzialania 40 chwastobójczego, które znane substancje chwasto¬ bójcze moga powodowac. Które z nich jest dzia¬ laniem leczniczym, kolidujacym, zabezpieczajacym lub podobnym zalezy od dokladnego okreslenia tegodzialania. 45 Sposób dzialania srodka chwastobójczego we¬ dlug wynalazku moze byc rózny lecz skutek, któ¬ ry sie osiaga stanowi rezultat obróbki ziemi, w której hoduje sie rosliny.
Zwiazki stanowiace odtrutke srodka wedlug wy- ** nalazku wytwarza sie róznymi sposobami, stosu¬ jac nizej podane suibstraty.
Pólprodukty oksazolidyny i tiadiazolidyny wy¬ twarza sie przez kondensacje aminoalkoholu lub aminomerkaptanu z odpowiednim aldehydem lub 55 ketonem w obecnosci benzenu, w temperaturze wrzenia benzenu, z ciaglym oddzielaniem wody.
Sposób ten opisal Bergman i wspólpracownicy w JAOS, 75, 358 (1953).
Zazwyczaj pólprodukty, oksazolidyny i tiadiazo- 60 lidyny, moga byc stosowane bez dalszego oczysz¬ czania. Roztwory uzyskanych pólproduktów stosu¬ je sie do wytwarzania zwiazków stanowiacych od¬ trutke srodka wedlug wynalazku.
W celu otrzymania zadanego zwiazku otrzymane €B pólprodukty poddaje sie reakcji z chlorkiem kwa¬ sowym w obecnosci akceptora chlorowodorowego, takiego jak trójetyloamina. * .Wydzielanie i oczyszczanie, prowadzi sie znany¬ mi metodami, ekstrakcji, destylacji lub krystaliza¬ cji. Ponizsze przyklady ilustruja sposób wytwa¬ rzania tych zwiazków.
Zwiazki przedstawione w tablicy 1 wytwarza sie sposobem opisanym w przykladach. W celu zi¬ dentyfikowania zwiazku w dalszej czesci opisu, w tablicy 1 podano numer zwiazku.
Przyklad I. Wytwarzanie 2,2,Mrójmetylo-3- -dwuchloroacetylooksazodiidyny. 18 ml benzenu zawierajacego 4,6 g 2,2,5-trójmety- looksazolidyny dodaje sie do 25 ml benzenu i 4,5 g tróijetyloaminy. Nastepnie podczas mieszania i chlo¬ dzenia wkrapla sie 5,9 g chlorku dwuchloroaoetylu.
Po zakonczeniu reakcji mieszanine wlewa sie do wody i oddziela warstwe benzenowa. Oddzielona warstwe benzenowa suszy sie nad bezwodnym siarczanem magnezu i oddestylowuje sie benzen pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 7,7 g oleistego produktu o nJJ =11,4950.
Przyklad II. Wytwarzanie 2,.2-dwumetylo-3- -dwuchloroacetylotiazolidyny. 4,7 g 2,12-dwumetylotdazolidyny i 4,5 g trójetylo- aminy rozpuszcza sie w 50 ml chlorku metylenu i podczas mieszania wkrapla sie 5,9 g chlorku dwuchloroacetylu. Nastepnie mieszanine chlodzi sie na lazni wodnej o temperaturze pokojowej.
Po zakonczeniu reakcji mieszanine wlewa sie do wody i oddziela warstwe rozpuszczalnika. Oddzie¬ lona warstwe suszy sie nad bezwodnym siarcza¬ nem magnezu i oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 3,6 g woskowatego produktu.
Po rekrystalizacji z eteru etylowego uzyskuje sie substancje stala koloru bialego o temperaturze to¬ pnienia 109—111°C.
Przyklad III. Wytwarzanie 2,2,5-trójmetylo-3/ /2', 3'-dwubromopropionylo/-oksazolidyny. 14 ml roztworu benzenu zawierajacego 3,5 g 2,2,5-trójmetylooksazolidyny dodaje sie do 25 ml benzenu i 3,5 g trójetyloaminy. Nastepnie podczas mieszania i chlodzenia na lazni lodowej dodaje sie 7,5 g chlorku 2y3^dwu'bromoprop.ionylu. Po za¬ konczeniu reakcji mieszanine wlewa sie do wody i oddziela warstwe benzenowa. Oddzielona war¬ stwe benzenowa suszy sie nad bezwodnym siarcza¬ nem magnezu i pod zmniejszonym cisnieniem od¬ destylowuje sie rozpuszczalnik, otrzymujac 5,7 g oleistego produktu o n^J = 1,50*60.
Przyklad IV. Wytwarzanie 2,2-dwumetylo-3- -dwubromoacetylotiaizolkjyny.
Do mieszaniny 3,5 g 2,2-dwumetylotiazolidyny, 50 ml benzenu i 7,1 g chlorku dwubromoacetylu wkrapla sie, podczas mieszania, 3,1 g trójetylo¬ aminy i chlodzac lodem kontynuuje sie mieszanie.
Po zakonczeniu reakcji mieszanine wlewa sie do wody i oddziela warstwe benzenowa.
Oddzielona warstwe benzenowa suszy sie nad siarczanem magnezu i oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem benzen, otrzymujac 8,5 g ciemnej oleistej substancji.i lÓ2 2Z7 Przyklad V. Wytwarzanie 2-etylo-3-S-etylo- tiokarbonylooksazolidyny. 16,5 ml roztworu benzenu zawierajacego 2-etylo- * ksazolidyne dodaje sie do 50 ml benzenu i 4,1 g trójetyloaminy. Nastepnie mieszajac i chlodzac na lazni lodowej wkrapla sie 5 g chlorotiolomrówcza- mu etylu.
Mieszanine wlewa sie do wody i oddziela war¬ stwe benzenowa. Oddzielona warstwe benzenowa suszy sie nad bezwodnym siarczanem magnezu i oddestylowuje sie benzen pod zmniejszonym cis¬ nieniem, otrzymujac 5,6 g oleistego produktu o n J? =1,5130.
Przyklad VI. Wytwarzanie 2,2-dwumetylo-3- -heptanoiloksazolidyny. 16,5 ml roztworu benzenowego zawierajacego 4,5 g 2,2-dwumetyloksazolidyny dodaje sie jdo 5j0 ml Benzenu i 4,1 g trójetyloaminy. Nastepnie mie¬ szajac i chlodzac na lazni Ipdowej do mieszaniny dodaje sie 6 g chlorku n-heptanoilowego.
Otrzymana mieszanine wlewa sie no wody. Wy¬ ekstrahowana warstwe benzenowa suszy sie nad siarczanem magnezu i oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem benzen, uzyskujac 7,5 g oleistego produktu o n JJ = 1,45&8.
Zwiazek Nr l 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 . 16 17 . 18 19 21 22 1 23 24 26 ' 27 28 29 31 32 33 34 36 - R 2 CHC12 CH^Cl OBr3 OBr3 CH2C1 CHC12 CH2C1 CHC12 CC13 CBr3 CHsCHBr CHsCHBr CHaCl CHC12 CCI3 CH3CHBr CBr3 CH2Br CH2Br CH2Br CHa(CHBr)4 CHsCl CHC12 CC12 OH2Br CHsCHBr CBr3 C1CH2CH2 CHC12 CHC12 CH2BrCHBr CH2BrCHBr CH2BrCHBr QH2BrCHBr CH2BrCHBr CHCi2 Tablica 1 Zwiazki 0 wzorze Bi 1 3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 €H3 CH3 CH3 C2H3 CH3 CH3.
CH3 CH3 CH3 CH3 | Ra l~ * CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 CH3 | CH3 ¦' CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 C2H5 £h3 CH3 ¦ CH3 IILrz^Hg Iirrz,C4H9 podanym na Rs H H H H H H >C2H5< C2H5 >C2H5< C2H5 H C2H3 H H H H H H H C2H5 I H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H C2H5 H H H 1 rysunku "—rT'— 6 H H H H H H H H H H H H IH JH H U , H iH H |H P CH3 CH3 CH3 PH3 CH3 CH3 H H P H H H H H H n$ " "7 H H H CH3 CH3 CH3 H H H :H CH3 H H H H H H H PH3 P H vH ,H P P P P H ¦ "'H p 1 P ,CH3 FH m H , P Re ST~ H H H H H H H H H H H H H H U H H H H H H H H •: H H H H ¦ H H H H H H H H H X 9 0 9 $ 0 p 0 P 0 0 P « 0 9 0 P 0 P 0 0 0 3 0 P ; $ ¦P ¦ 0 • 0 0 s s .0 Q \ '¦¦*¦' . jo j ** * j Tempera¬ tura w °C lub wspól¬ czynnik refrakcji « 30 :—" T-fcr W 116—118 14WB- 1«B0 w pg&taci szk^tej l,«tt 1,«P0 i,«oo 1,«0O 1,4900 1,5428 1>4B03 1,«993 1,4828 1,4982 1,5034 .1,5058 9^97 : IM91 1,5020 1,5048 1,5658 1,4343 120^123 1,5X131 il950.-fl.6 1,5140 1,5610 1,4538 ; 1,5453 ; 109^111 i • 1,5170 . 1,5860 1,5083 ; 1,5178 '; j 13*5 : 1,4«49 i)"iózfczl ciag dalszy tablicy i 1 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 .54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 TO . 71 ¦" -72 73 74 ' 75 76 77 78 79 '80 81 82 83 M 86 87 88 89 1 2 CBr3 CHC12 CHC12 CHC12 CH012 CHBr2 CBr8 CH^Br CH^CHBr (CH3)2CBr CH2BrCHBr CH^l CHC12 CHaCl CH^Br CHBr2 CBr3 CHjCHBr CH^BrCHBr (CH3)20Br CHC12 CHBr2 CBr3 CH2Br CH3CHBj: (CH3) CH2BrCHBr CC12 CHaOl CHC12 CC13 CHaCl CH2Br CHBr2 CBr3 CH2BrCHBr CHjCHBr (CH,)*CBr CHC12 CC13 CH2C1 CHBr2 CH3CHBr CHBt2 CH^BrCHBr CC13 CHBr2 CHjCHBr CHC12 CHC12 CHG12 CH2BrC (CH3)Br CH2BrC (CH3)Br 3 c\h H CHOCH2 1 C3H7 C2H5 C2H5 C2HC C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 H H H H H H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 . C2H5 CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 C^H5 C2K5 A ~\ IIIrz^Hg H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H . H H ¦ H H H H H H CH3 1 CH3 CH3 H izo-C3H7 CH3 H H 1 1 .5 H CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H C2JH5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 H H H H H H H H H H H H- H H H H H H H H H CH3 H H 1 6 H CH3 H H H H H H H H n H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H ¦ ,H H H H H H H H H H H H CH2OH H H 1 7 H H H H H H H H H H H H . CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H H CH3 8 H H H H H H H H H .H H H H H H H H 1 H ; h H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 9 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 I 0 0 0 0 0 '°- 0 s s s s s s 0 0 0 0 1 iQ 1,5431 1,5033 1,5132 1,4988 1,5126 1,575'0 1,5610 1,5200 1,5140 . 1,4958 1,5273 1^5020 1,495,5 1,4890 1,5064 w postaci 1 szklistej ¦ w postaci szklistej 1,4978 1,5138 1,485.1 1,5030 ciemna ciecz 1,5531 1,5173 1,5076 1,4852 1,5249 ly5048 1,4998 ly5182 1,5148 1,5077 1,5263 1,5471 ciemna ciecz 1^5280 1,5162 ly5013 1,4983 1,4990 1,4958 ciemna ciecz 1,5083 1,5782 1,5650 1,5638 1 ciemna ciecz 1 1,5520 75—77 1,4960 1,4960 1,5318 1,5225102 227 9 10 ciag dalszy tablicy 1 1 90 91 92 93 94 95 96 97 98 90 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 11,2 ! 113 114 1115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 ' 12'7 128 129 130 ! 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 * 2 CH2BrC (CH3)Br CHC12 C2H5S C2H5S C2H5S C2H5S CCI3 CH2BrCHBr CH2BrO (CH3)Br CH2BrCH2 CHC12 C3H7S izo-C3H7S CCI3 CH2Br CH2BrCHBr CH2BrC (CH3)Br CH2BrCH2 C4H9S C4H9S CH3,S C6H13 CH3S n-C3H7S izo-C3H7S CH2BrCH2 CH2BrCHBr CH2BrCH2 CH2BrCHBr CH2BrCH2 CH2Br CH3CHBr CH2BrCH2 CH2BrCHBr CH3G(CH3)Br CHgClCH*} BrCH2 (CH2)gCH2 C1CH2CH2 CH2 C1CH2CH2 CH2 CH3CHC1CH2 CH3CHC1CH2 CHCHC1CH2 C2H5CHBr C2H5CHBr C2H5CHBr C3H7CHBr C3H7CHBr C3H7CHBr CH2C1CH2 CH2 CH2Br(CH2)4 CH2Br(CH2)4 CH2Br(CH2)4 CHC12 3 CH3 C2H5 H CH3 C2H3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2Hs CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 CH3 | H CH3 CH3 H' H H H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H 4 H H H H H H H H H H H H H H* H H H H H H H CH3 CH3 , CH3 CH3 CH3 | .H CH3 CH3 H H H H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 |CH3 'CH3 CH3 iCH3 H H C2H5 C2H5 H H C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 H C2H5 C2H5 C2H5 H CH3 H H CH3 H H H H H H H H H H H H H H - H H H H H H H H H 1 6 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 H H CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H .
H H H 7 CH3 H H CH3 CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 H H H H H H H H H H H H CH3 H H CH3 H H CH3 CH3 H CH3 H H 8 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 9 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 s s 0 s s s s s s 0 " 0 s 0 0 0 0 s 0 0 s 0 0 0 0 S ' 0 , 1,5210 1,4947 1,4998 1,4905 1,4973 1,49(28 1,4937 1,5108 1„52Q2 1,4920 1,4960 1,4900 1,4875 1,49010 ly507O 1,5168 1^5160 1,4950 1 1,4928 1,4880 1,4980 1 1,4598 1 1,4913 1,4858 1,4828 1,4912 1,52^1 1,5^63 '¦ 1,5673 1,4890 1,6032 l,t572i0 1,562)9 1,5742 1,>5420 1,-5475 1,409.8 1,4880 1.5163 1,4896 1,5115 1,4701 1,5020 1,5288 1,4900 1,4972 1,5220 1,4870 1,4747 1,4970 1,4886 lj5249 1,5136 j102 227 11 12 1 143 144 145 146 147 148 . ..u iiYij..; 2 CH2BrCBr/ /CH3 CH2 CHC12 CHjGHBr CH2BrCH2 CH2C1 3 H H CH3 CH3 CH3 CH3 4 H H C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 H H H H H H 1 6 H H H H H H 7 H H H H H H ciag dalszy tablicy 1 8 | 9 10 H H P H P H S S S S S s postac pólstala 1,5540 1,5443 1,4327 1,4293 1,5279 Substancje stanowiace odtrutke w srodku chwastobójczym wedlug wynalazku zawierajacym tiokarbaminiany stosuje sie jako efektywna mie¬ szanke. ' Ponizej przedstawiono przyklady ilustrujace dzialanie srodka wedlug wynalazku.
Przyklad VII. Obróbka nasion roslin.
Do malej miski wprowadza sie ziemie piaszczy- sto-gliniasta Felton. Ziemie miesza sie z substan¬ cja chwastobójcza przez wprowadzenie do cemen¬ towego miksera o pojemnosci okolo 19 1. W mi¬ kserze miesza sie ja z substancja chwastobójcza, stosowana w postaci roztworu macierzystego, za¬ wierajacego 93(6 mg — 75,5°/o skladnika czynnego w 100 ml wody. Jeden mililitr roztworu macierzy¬ stego wprowadzany do ziemi za pomoca pipety miareczkowej odpowiada 0,45 kg substancji chwa¬ stobójczej.
Jeden ml roztworu macierzystego, zawierajace¬ go 7 mg substancji chwastobójczej, równa sie 0,11 g/m2 ziemi przy stosowaniu na polach. Po wprowadzeniu substancji chwastobójczej ziemie umieszcza sie z powrotem w miskach, miski za¬ wierajace ziemie potraktowana i nie potraktowa¬ na substancja chwastobójcza sa gotowe do zasia¬ nia. Z kazdej miski wydziela sie 0,47 1 próbke ziemi i umieszcza w osobnym miejscu, nastepnie wprowadza sie nasiona. Glebe wyrównuje sie i ro¬ bi rowki o glebokosci 1,27 cm dla wsadzenia na- . sienia. W rowki wprowadza sie nasiona poddane obróbce lub nie poddane obróbce.
W kazdej misce sadzono w rowku szesc nasion PAC 344T. Rowki oddalone byly o 2,54—1,27 cm.
Jedne nasiona (1) traktowano 50 mg zwiazku sta¬ nowiacego odtrutke, wprowadzajac 10 g nasion do odpowiedniego pojemnika i wstrzasajac je az do jednolitego pokrycia zwiazkiem, a inne nasiona (2) traktowano roztworem macierzystym przez rozpu¬ szczenie 50 mg zwiazku stanowiacego odtrutke w ml acetonu, a nastepnie stosujac 0,5 ml roztworu macierzystego na 10 g nasion (0,05% wagowych).
Zwiazek stanowiacy odtrutke mozna takze stoso¬ wac w postaci cieklej papki, proszku lub pylu.
W pewnych przypadkach do rozpuszczenia zwia¬ zku w postaci stalej lub proszku stosuje sie ace¬ ton i w takiej postaci stosuje sie sadzonki.
Po zasadzeniu miske pokrywa sie 0,47 1 ziemi, która oddzielono wczesniej. Miski umieszczono na lawkach cieplarnianych w temperaturze 21—34°C.
Dla zapewnienia dobrego wzrostu roslin miski (W 40 45 60 55 nawadniano przez spryskiwanie odpowiednia ilos¬ cia wody.
Procent uszkodzenia roslin oceniano po dwóch, trzech i czterech tygodniach.
W kazdej próbie dla oceny fitotoksycznosci sto¬ sowano sama substancje chwastobójcza, mieszani¬ ne substancji chwastobójczej z substancja ochra¬ niajaca nasiona i sama substancje ochraniajaca nasiona.
W celu obserwowania korzystnego dzialania ubo¬ cznego zwiazku stanowiacego odtrutke, stosowano nasiona nie poddane obróbce. Stopien dzialania zwiazku oznaczono przez porównanie z próbka kontrolna.
Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy 2.
Tablica 2 Procent uszkodzenia roslin po 2 tygodniach es Zwiazek nr 1 1 1** 2 3** 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 . 21 22 23 1 Nasiona pod¬ dawane dzia¬ laniu srodka •chwastobój¬ czego (0,85% wagowych) 2 0 70 40 0 40 0 50 0 40 50 60 50 Nasiona nie 1 poddane dzia¬ laniu srodka chwastobójczego 3 0 80 60 50 60 1 0 55 | 55 60 50 ¦¦ 40 70 50 55 50 50 50 60 50 60 - 60102 227 13 14 1 24 26 27 28 29 142*** EPTc 6E nasiona nie poddane dzialaniu srodka ¦¦ 2 26 26 26 66 0 16 — 1 3 60 76 60 60 70 75 70 80 Opo 4 tygodniach) * oznacza dwupropylotiokarbaininian (EPTC, EPTAM VRi) wprowadzany 0,67 g/m2 ** 'nasiona traktowane 0,01% wagowymi S-etylu w ilosci oznacza nasiona traktowane 0,5% wagowymi 25 160% ochrone sorgo (Milo) uzyskuje sie za pomoca obróbki nasion 2-chloro-2',6,-dwuetylo-N-(metoksy- metylo)-acetanilidu w ilosci 0,22 g/m2 i 0,5% zwiaz¬ ku nr 5.
Przyklad VIII. Miski z tworzywa sztucznego napelnia sie ziemia piaszczysto-glmiasta Felton.
Badaniu poddawano równego rodzaju trawy i ro¬ sliny szerokolistne. EPTAM (EPTC) wprowadza¬ no w ilosci 0,66 i 6,5/6 g/m2, przy czym stala dawka domieszek wynosila 0,56 g/m2. EPTAM (EPTC) i domieszki substancji chwastobójczych wprowa¬ dzano oddzielnie przez okreslenie odmierzonej za pomoca pipety ilosci roztworu macierzystego do¬ dawanego do ziemi w cementowym mikserze o po¬ jemnosci 19 1. Roztwór macierzysty EPTAM otrzy¬ mano sposobem opisanym ponizej.
A. 0,|06 g/m2 : 676 mg EPTC 6E (75,5% n.d) rozcien¬ cza sie 500 ml dejonizowanej wody tak, ze 2 ml roztworu odpowiadaja 0,66 g/m2 ziemi w misce z tworzywa sztucznego.
B. 0,56 g/m2 :6766 EPTC 6E (75,5%) rozciencza sie 506 ml dejonizowanej wody tak, ze 2 ml roztworu odpowiadaja 0,56 g/m2 ziemi w misce z tworzywa sztucznego.
Roztwór macierzysty domieszek wytwarza sie przez rozcienczenie 16/2 mg technicznej substancji za pomoca 16 ml acetonu zawierajacego 1% Tween tak, ze 2 ml roztworu odpowiadaja 0,156 g/m2 miski.
Nastepnie do ziemi w mikserze wprowadza sie przygotowane roztwory substancji chwastobójczej i domieszek i ziemie umieszcza sie w miskach, gdzie sadzi sie rosliny. Z kazdej miski pobiera sie 0,47 1 ziemi, która stosuje sie do przykrycia sadzonek po zasianiu. Nastepnie ziemie wyrównuje sie i kopie rowki O glebokosci 0,63 cm.
Do misek zawierajacych ziemie EPTAM w ilosci 0,56 g/m2 sadzi sie kukurydze De Kalb XL-44 (Zea maizs), buraki cukrowe dS H0 (Beta vulgatfis), slo¬ neczniki (Helianthua annus), bawelne Ascala (Gos- sypium hirsutum), soje Breg (Glycine max) i rze¬ pak (Brassica napus).
Do misek zawierajacych ziemie i EPTAM w ilos¬ ci 0,06 g/m2 sadzi sie owies czerwony (Avona byzan- tina), sorgo R-16 milo (Sorghum vulgare), pszenice Fremont HRS (Triticum asstiyum), wlosnice (Sete- ria feberii), ryz Calrose (Oryza sativa) i jeczmien Blue Mariate (Hordeum vulgare).
Wysiane nasiona pokrywa sie 0,47 1 ziemi uprzed¬ nio pobranej.
Nastepnie miski umieszcza sie na lawkach w cie¬ plarni w temperaturze 21^34°C. Dla zapewnienia dobrego wzrostu roslin ziemie spryskuje sie woda.
Stopien uszkodzenia oceniano po 2 i 4 tygodniach.
Ziemie zawierajaca tylko EPTAM w ilosci 0,06 lub 0^56 g/m2 wzieto za podstawe okreslania zmniejszen uszkodzenia spowodowanego przez odtrutki srodka mais), buraki cukrowe dS H9 {Beta yulgards), slo- chwastobójczego. Proceint zmniejszania uszkodzen róznych roslin przedstawiono w tabldicy 3. Procent zmniejszania uszkodzen roslin okreslano przez po- Tabliica 3 ?5 40 45 50 55 60 « Zwiazek Nr i 31 32 33 34 36 37 38 39 * 40 41 42 43 44 45 Dawka EPTC wg/m2 2 0^06 0,66 0,56 6,66 0,06 0,56 0,06 0„56 0,56 0,56 0y06 0J56 0,56 0,56 6y56 0,56 0,56 0,56 0,06 0,56 0„56 0,56 0,56 0,06 6,56 Roslina 3 jeczmien ryz jeczmien ryz kukurydza ryz jeczmien jeczmien kukurydza jeczmien kukurydza kukurydza kukurydza jeczmien kukurydza sloneczniki kukurydza sloneczniki rzepak kukurydza sloneczniki jeczmien kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza jeczmien sloneczniki % zapobie¬ zenia uszko¬ dzeniom po (2- tygodniach) 4 56 56 166 36 44 83 166 '44 166 160 160 83 100 56 100 60 100 50 100 (po 4 ty¬ godniach) 56 (po 4 ty¬ godniach) 93 (po 4 ty¬ godniach) 28 (po 4 ty¬ godniach) 50 8115 102 227 16 1 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 1 ¦» " 0,06 0,06 0,06 0,56 0,06 0,56 0,06 0,06 0,56 0,56 0,56 0,56 0,06 0,06 0,56 0;06 0,56 0,06 0,06 0,56 0,06 0,06 0,56 0;06 0,56 0,06 0,56 '0,06 O>06 0,56 0,56 0,06 3 ryz ryz jeczmien rzepak jeczmien sloneczniki sorgo jeczmien kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza ryz jeczmien kukurydza jeczmien -kukurydza pszenica jeczmien kukurydza sorgo jeczmien kukurydza ryz kukurydza ryz kukurydza sorgo jeczmien ryz rzepak jeczmien 1 4 100 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 75 (po 4 ty¬ godniach) 68 (po 4 ty¬ godniach) (po 4 ty¬ godniach) 67 (po 4 ty¬ godniach) 50 150 100 (po 4 ty¬ godniach 100 (po 4 ty¬ godniach) 42 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 100 {po 4 ty¬ godniach) 50 (po 4 ty¬ godniach) 70 (po 4 ty¬ godniach) 50 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 93 (po 4 ty¬ godniach) (po 4 ty¬ godniach) 50 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 93 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 42 (po 4 ty¬ godniach) 40 (po 4 ty¬ godniach) 75 (po 4 ty¬ godniach) 70 (po 4 ty¬ godniach) 65 (po 4 ty¬ godniach) 75 | « ¦15 '20 40 45 50 55 460 W J 1 64 • 65 - 66 67 68 69 70 71 72 73 74 - 75 76 77 78 79 80 81 82 83 l 2 0,56 0,56 0,56 0,56 ' 0 06 0,56 0,56 0,56 0,56 0,06 0,,06 0,56 0,56 0,56 0,06 0,06 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,06 ;o,56 0y56 0,06 0tt56 0^56 0,56 0„56 0,06 0,,56 0,56 0,06 ":.. 1 3 kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza ryz kukurydza kukurydza kukurydza kukurydza ryz jeczmien kukurydza kukurydza kukurydza sorgo pszenica kukurydza rzepak kukurydza kukurydza iburaki cukrowe ryz kukurydza sloneczniki jeczmien kukurydza sloneczniki kukurydza rzepak jeczmien sloneczniki kukurydza ryz 1 4 42 po (4 ty¬ godniach) 70 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach /28 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 93' (po 4 ty¬ godniach) 42 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 70 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 50 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 42 (po 4 ty¬ godniach) 7,1 60 ¦¦67 71 56 (po 4 ty¬ godniach 100 (po 4 ty¬ godniach) 23 (po 4 ty¬ godniach) l!0O (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) ' 81 (po 4 ty¬ godniach) 50 100 (po 4 ty¬ godniach) 67 (po 4 ty¬ godniach) 70 (po 4 ty¬ godniach) 56 (po 4 ty¬ godniach) 50 (po 4 ty¬ godniach) 67 (po 4 ty¬ godniach) 56 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach)11 iózzsf 1S .1 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 ^ 131 132 133 | 2 0£6 0,06 0,56 0,56 0;06 0,56- 0,06 0,56 0,06 0y56 0,56 0,06 0,56 0>6 0,56 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0y06 0,06 0,06 0,56 0,06 0,06 0,56 0,06 0,06 0y56 0,56 0,06 0,56 0,56 0,56 0,56 0,06 0,06 0,56 0,56 0,06 3 kukurydza jeczmien sloneczniki kukurydza jeczmien kukurydza jeczmien kukurydza jeczmien kukurydza sloneczniki ryz rzepak jeczmien kukurydza ryz ryz jeczmien ryz ryz jeczmien ryz jeczmien ryz jeczmien rzepak ryz jeczmien rzepak ryz jeczmien rzepak soja jeczmien sloneczniki rzepak soja ryz owies jeczmien rzepak kukurydza jeczmien l 4 (po 4 ty¬ godniach) 1 30 (po 4 ty¬ godniach) 60 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 58 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty- godniach) 58 (po 4 ty- godniach) 65 (po 4 ty- godniach) 68 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 67 (po 4 ty- i godniach) 60 (po 4 ty¬ godniach) 58 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 44 (po 4 ty¬ godniach) 67 (po 4 ty¬ godniach) 158 (po 4 ty- 1 godniach) 88 (po 4 ty¬ godniach) 100 1O0 78 ! 04 j 7i8 57 60 78 43 100 100 43 40 1 33 43 | 100 1 80 i 47 78 50 67 100 '58 57 1 1 84 86 86 87 . 88 89 90 • 91 92 • 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109. 110 111 112 113 114 115 1 2 0,06 0,06 0,06 0,06 0,56 p,06 0,56 0,56 0,06 0,06 0,56 0,06 0,06 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,06 0,56 0,06 0,56 0,56 0,56 0,06 0,56 0,06 0,06 0,06 0,06 0,56 0,06 0,06 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,06 3 ryz . jeczmien ryz jeczmien kukurydza jeczmien kukurydza kukurydza jeczmien pszenica rzepak pszenica sorgo kukurydza rzepak rzepak rzepak rzepak kukurydza jeczmien sloneczniki jeczmien kukurydza sloneczniki rzepak sorgo kukurydza ryz sorgo pszenica jeczmien sloneczniki pszenica jeczmien - kukurydza rzepak rzepak rzepak sloneczniki rzepak rzepak rzepak jeczmien 1 4 100 (po 4 ty¬ godniach) 50 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty- 1 godniach) 75 (po 4 ty¬ godniach) 93 (po 4 ty-" godniach) <50 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 93 (po 4 ty¬ godniach) 45 •67 7,5 50 84 75 75 75 75 80 50 ¦60 88 100 100 50 (po 4 ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) (po 4 ty¬ godniach) (po 4 ty¬ godniach) 75 (po 4 ty¬ godniach) (po 4 ty¬ godniach) 40 (po 4 ty¬ godniach) •60 (po 4' ty¬ godniach) 100 (po 4 ty¬ godniach) 75 75 75 60 75 67 33 70 (po 4 ty¬ godniach)19 ioz ttt Z(l I 1 134 135 1$6 137 138 139 140 141 142 143 ' 144 ' 145 146 - 147 2 0,06 0,56 0,56 0,06 0,56 0,56 0,06 0,56 0,56 0,06 0,06 0,56 0,56 0,06 0,56 "0,56 0,06 0,06 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,56 0,06 0,06 0,06 0,56 0,06 0,56 3 owies buraki cukrowe rzepak jeczmien soja rzepak owies jeczmien rzepak | ryz jeczmien kukurydza rzepak jeczmien sloneczniki soja ryz jeczmien rzepak sloneczniki rzepak sloneczniki rzepak soja soja rzepak ryz jeczmien ryz jeczmien sorgo ryz jeczmien kukurydza ryz jeczmien jeczmien rzepak ryz kukurydza | |. 4 .40 .45 100 43 1 33 80 60 100 100 55 57 100 80 43 70 33 73 71 '60 70 ¦•60 100 6)0 33 47 60 m 62,5 100 87,5 100 86 100 100 100 100 75 100 72 68 | Stosujac 2^hloro-2'>6'^wuetylo-Nj(metoksyme- tylo)-acetanilid w ilosci 0,22 g/m2, zwiazki nr 1 i rur 30 w ilosci 0,56 g/m2 po 4 tygodniach ob¬ serwuje sie 100% zabezpieczenie sorgo przed uszko¬ dzeniem. Zwiazek nr 1 daje 67% zabezpieczenie pszenicy. . Stosujac 3-(3,4-dwucMorofenylo)-l,l-dwuinetylo- mocznik w ilosci 0,11 g/m2 oraz zwiazki nr 1 i nr w ilosci 0,56 g/m2 otrzymuje sie 60% zabezpie¬ czenie bawelny przed uszkodzeniami, zwiazek nr 1 daje równiez 60% zabezpieczenie kukurydzy, a zwiazek nr 30 daje 43% zabezpieczenie kukury¬ dzy przed uszkodzeniem.
Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany w kazdej dogodnej postaci, takiej jak ciecz do emulgowania, koncentrat do emulgowania, ciecz, proszek zrwilzalny, proszek granulat i w innych zwykle stosowanych postaciach.
Korzystnie niefitotoksyozina ilosc substancji sta- 415 40 60 55 •nowiacej odtrutke miesza sie z substancja chwa¬ stobójcza o dzialaniu selektywnym i wprowadza najpierw do ziemi, a nastepnie na sadzone rosli¬ ny.
Odtrutka nie wplywa na aktywnosc chwastobój¬ cza substancji chwastobójczej.
Ilosc odtrutki wchodzacej w sklad srodka chwa¬ stobójczego wedlug wynalazku wynosi 0,0001—30 czesci wagowych na 1 czesc wagowa substancji chwastobójczej. Dokladna ilosc odtrutki jest okre¬ slona najbardziej efektywna i ekonomiczna ilos¬ cia zwiazku stanowiacego odtrutke. Srodek chwa¬ stobójczy wedlug wynalazku zawiera niefitotoksy- czna ilosc odtrutki.
Substancje chwastobójcze przedstawione w ta¬ blicach i inne substancje chwastobójcze stosuje sie w ilosciach, które skutecznie zwalczaja rozwój nie¬ pozadanych organizmów. Wielkosc dawki stosowa¬ nej do otrzymania odpowiednich wyników bedzie podawana przez producenta. Dlatego zwalczanie chwastów w kazdym przypadku powinno odbywac sie za pomoca zalecanej w handlu ilosci.
Wiadomo, ze srodki chwastobójcze opisane i przedstawione w opisie wykazuja skuteczne dzia¬ lanie chwastobójcze. Stopien aktywnosci chwa¬ stobójczej tych srodków zalezy" od aktywnosci i ilosci poszczególnych jej skladników.
Stopien aktywnosci skladników zalezy od rodza¬ ju roslin w stosunku do których stosuje sie sro¬ dek chwastobójczy. W ten sposób dla zwalczania niepozadanych roslin mozna latwo otrzymac mie¬ szaniny róznych substancji, które daja najbardziej pozadany skutek. Srodek wedlug wynalazku sto¬ suje sie do zapobiegania uszkodzeniom roslin w obecnosci których stosuje sie ten herbicyd.
Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku nie og¬ ranicza sie do zapobiegania uszkodzeniom roslin uprawnych wymienionych w opisie.
Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawie¬ ra ogólnie stosowane zwiazki o wlasciwosciach chwastobójczych. Te zwiazki wykazuja skutecznie dzialanie chwastobójcze przeciw róznego rodzaju roslinom bez rozgraniczenia czy to sa rosliny up¬ rawne czy tez niepozadane.
Sposób zwalczania rozwoju roslin polega na sto¬ sowaniu skutecznej ilosci zwiazków o wlasciwos¬ ciach chwastobójczych do ziemi lub miejscowo na rosliny gdzie zwalczanie chwastów sie przeprowa¬ dza.
Jako substancje chwastobójcza stosuje sie ko¬ rzystnie zwiazki EPTC, takie jak tiokarbaminian S-etyk>dwuizobutylowy, tiokarbaminian, S-propy- lodwuipropylowy, tiokarbaminian S-2,3,3-trójehlo- roallilodwuizopropylowy, tiokarbaminian S-etylo- -cykloheksyloetylowy, tiiokarbaminian S-etylocyklo- heksyloetylowy, 2^chloro-2', 6'-dwuetylo-N-(metok- symetylo)-acetanilid, szesciowodoro-lH-azepino-1- -karbotionian S-etylowy, 2-chloro-N-izopropyloa- cetanilid, N,N-dwuallilo-2-chloroacetamid, tiokar¬ baminian S-4-chlorobenzylodwuetylowy, 2-chloro- -4-etyloamino-6-izopropyloamino-S-triazyna, 2- chloro-4,6-bis(etyloa!mino)-S-triazyna, 2-(4-chloro-6 -etyloamino-S^triazyn -2-ylo-amino)-2-metylopfo- pionitryl, 2-chloq;o-4-cyWopropyloamiiino-6^zopiro- pyloamino-S-triazyna, kwas 2,4-dwuchlOirofenoksy-21 102 227 22 octowy oraz jego estry i sole, 3-(3,4-dwuchlorofe- nylo)-l,l-dwumetylomocznik i mieszanine wyzej wymienionych zwiazków.
Substancje chwastobójcze wymienione powyzej stanowia zwiazki stosowane do zwalczania i regu¬ lowania wzrostu roslin podczas ich rozwoju. Efekt zwalczania i regulowania obejmuje calosc odchy¬ len zachodzacych w naturalnym rozwoju roslin„na przyklad marnienie, opóznianie rozwoju, utrate lisci, wysuszanie, regulowanie, zatrzymywanie roz¬ woju, krzewienie, pobudzenie, karlowacenie itp.
Okreslenie „rosliny" dotyczy nasion sadzonek i obejmuje korzenie i naziemne czesci.

Claims (6)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek chwastobójczy zawierajacy tiokarba- minian, podstawiony acetanilid lub podstawiony mocznik jako skladmiik chwastobójczy i skuteczna ilosc mefitotoksyczmej odtrutki chroniacej rosliny przed szkodliwym dzialaniem srodka, znamienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym X ozna¬ cza atom tlenu, R oznacza grupe jednochloromety- lowa, Rj oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza grupe metylowa, etylowa, III rzed.-butylowa, izopropylowa, a R3, R4, R5 i Re oznaczaja atomy wodoru.
2. Srodek chwastobójczy zawierajacy tiokarba- minian, podstawiony acetanilid lub podstawiony mocznik jako skladnik chwastobójczy i skuteczna ilosc niefitotoksycznej odtrutki chroniacej rosliny przed szkodliwym dzialaniem srodka, znamienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym X oznacza atom siarki, R oznacza grupe chlorowcoalkilowa o 1—10 atomach wegla, w której chlorowcem jest chlor lub brom, Ri i R2 oznaczaja nizsza grupe al¬ kilowa o 1—4 atomach wegla, a R3, R4, R5 i Re oznaczaja atomy wodoru.
3. Srodek chwastobójczy zawierajacy tiokarbami- nian, podstawiony acetanilid lub podstawiony mo¬ cznik jako skladnik chwastobójczy i skuteczna ilosc niefitotoksycznej odtrutki chroniacej rosliny przed szkodliwym dzialaniem srodka, znamienny 10 15 20 25 34 35 4G tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o ogólnym wzorze podanym na rysunku 1, w którym X oz¬ nacza atom tlenu, R oznacza grupe trójbromome- tylowa, jednochlorometylowa, dwuchlorometylowa, l^bromoetylowa, jcdnobromometylowa, 1,2-diwubro- moetylowa, 2-chloropropylowa, 1-bromopropylowa, l-foromobutylowa, 3^chloropropylowa lub 5-bro- mopentylowa, Ri, R2 i R5 oznaczaja grupy mety¬ lowe, a R3, R4 i Re oznaczaja atomy wodoru.
4. Srodek chwastobójczy zawierajacy tiokarba- minian, podstawiony acetanilid lub podstawiony mocznik jako skladnik chwastobójczy i skuteczna ilosc niefitotoksycznej odtrutki chroniacej rosliny przed szkodliwym dzialaniem srodka, znamienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym X ozna¬ cza atom tlenu, R oznacza grupe dwuchioromety¬ lowa, trójchlorometylowa, jednobromometylowa, 1- -bromoetylowa lub trójitaromometylowa, Ri, R2, R3 i R4 oznaczaja grupy metylowe, a R5 i Re ozna¬ czaja atomy wodoru.
5. Srodek chwastobójczy zawierajacy tiokarba- minian, podstawiony acetanilid lub podstawiony mocznik jako skladnik chwastobójczy i skuteczna ilosc niefitotoksycznej odtrutki chroniacej rosliny przed szkodliwym dzialaniem srodka, znamienny- tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym X oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorówcoalkilowa o 1—1'0 atomach wegla, w której chlorowcem jest chlor lub brom, Ri i R5 oznaczaja nizsze grupy al¬ kilowe o 1—4 atomach wegla, a R2, Rs, R4 i Re oznaczaja atomy wodoru.
6. Srodek chwastobójczy zawierajacy tiokarba- minian, podstawiony acetanilid lub podstawiony mocznik jako skladnik chwastobójczy i skuteczsga ilosc niefitotoksycznej odtrutki chroniacej rosliny przed szkodliwym dzialaniem srodka, znamienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze podanym na rysunku, w którym X oznacza atom tlenu, R oznacza grupe chlorówco¬ alkilowa o 1—10 atomach wegla, w której chlo¬ rowcem jest chlor lub brom, R3 oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a Ri, R2, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru. Lam 14, wiersz 19 lam 14 ERRATA niepotrzebny caly wiersz wiersz 22. jest: okreslano przez po- powinno byc: okreslano przez porównanie z roslimami hodowanymi w miskach zawierajacych zie¬ mie bez dodatku odtrutek.102 227 0 R3 F4 II R-C-N n, x R,R2 DN-3, z. 61/79 Cena 45 zl
PL1973165824A 1972-10-13 1973-10-13 A herbicide PL102227B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29756172A 1972-10-13 1972-10-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL102227B1 true PL102227B1 (pl) 1979-03-31

Family

ID=23146833

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973165824A PL102227B1 (pl) 1972-10-13 1973-10-13 A herbicide

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS5594303A (pl)
BE (1) BE806038A (pl)
BG (1) BG22781A3 (pl)
BR (1) BR7307971D0 (pl)
CS (1) CS196247B2 (pl)
HU (1) HU168977B (pl)
PL (1) PL102227B1 (pl)
SU (1) SU558623A3 (pl)
ZA (1) ZA737961B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3967431B2 (ja) * 1997-09-03 2007-08-29 株式会社トクヤマ エテニルアミド系除草剤組成物
WO1999016310A1 (fr) * 1997-09-29 1999-04-08 Oleg Iliich Epshtein Procede de protection de materiaux biologiques contre l'action toxique d'une substance active appliquee

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3989503A (en) * 1972-10-13 1976-11-02 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines

Also Published As

Publication number Publication date
HU168977B (pl) 1976-08-28
BR7307971D0 (pt) 1974-06-27
BG22781A3 (bg) 1977-04-20
JPS5594303A (en) 1980-07-17
SU558623A3 (ru) 1977-05-15
CS196247B2 (en) 1980-03-31
ZA737961B (en) 1974-11-27
BE806038A (en) 1974-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4186130A (en) N-(haloalkanoyl) oxazolidines
US3959304A (en) Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines
CS197227B2 (en) Means against the non-desirable effect of the thiocarbonate herbicide and/or the mixtures thereof with the triazine derivates
US4124372A (en) Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US5015283A (en) Plant growth regulating composition and method for regulating growth of a plant
US4157257A (en) Benzenesulfonamide derivatives
US4451279A (en) Sulfur-containing oxime compounds, processes for producing them, and their use for protecting cultivated plants
US4115095A (en) 5-Aryl-1,2,4-thiadiazole-3-carboxylates and agricultural methods
US3712805A (en) Weed control employing n,n-disubstituted amino acid herbicides
US4243811A (en) 2,2,4-Trimethyl-4-hydroxymethyl-3-dichloroacetyl oxazolidine
PL102227B1 (pl) A herbicide
US4137066A (en) Sulfoxide and sulfone thiazolidines, compositions thereof and their utility as herbicide antidotes
US3930839A (en) Substituted sulfonate antidote compositions and method of use with herbicides
US3996043A (en) Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton
US3930836A (en) Substituted sulfonate antidote compounds and method of use with herbicides
US4236011A (en) N-Acyl oxazolidines and thiazolidines as herbicides
SU661991A3 (ru) Способ защиты растений от повреждений гербицидами
US4319031A (en) Substituted thiazolidines
JPS5982360A (ja) Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US3609175A (en) New substituted thiocarbamates
FR2478635A1 (fr) Derives de benzoxazolone, procede pour leur preparation et compositions contenant ces derives
US4098599A (en) Antidote compositions and method of use with herbicides
US4002460A (en) Triazine-antidote compositions and methods of use for cotton
JPS58131977A (ja) Ｎ−（２，３−エポキシプロピレン）−ｎ−アラルキルスルホンアミド及びそれを有効成分とする選択性除草剤
KR800001571B1 (ko) 옥사졸리딘 및 티아졸리딘 제초제 해독조성물