CS196247B2 - Herbicide mixture - Google Patents

Herbicide mixture Download PDF

Info

Publication number
CS196247B2
CS196247B2 CS737051A CS705173A CS196247B2 CS 196247 B2 CS196247 B2 CS 196247B2 CS 737051 A CS737051 A CS 737051A CS 705173 A CS705173 A CS 705173A CS 196247 B2 CS196247 B2 CS 196247B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkyl
compounds
carbon atoms
denotes
weeks
Prior art date
Application number
CS737051A
Other languages
English (en)
Inventor
Ferenc M Pallos
Mervin E Brokke
Duane R Arneklev
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS196247B2 publication Critical patent/CS196247B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Mezi · mnoha herbicldními sloučeninami . obchodně dostupnými, dosáhly značného· obchodního úspěchu thiokarbamáty samotné nebo ve směsi s jinými herbicidy. Tyto* herbicidy j'sou okamžitě toxické vůči značnému počtu polních plevelů v koncentracích, závislých na odolnosti . určitých druhů plevelů. Některé příklady těchto sloučenin jsou uvedeny v amerických patentech č. 2 913 327,
037 853, 3 175 897, 3 185 720, 3198 786 a 3 582 314. V praxi bylo zjištěno, že použití těchto· thiokarbamátů ve formě herbicidů na polních plodinách způsobuje někdy, vážné ohrožení kulturních plodin. Při použití těchto herbicidů v doporučovaných dávkách v boji proti dvouděložným plevelům a travám, dochází ke vzniku vážných poškození a deformací kulturních plodin. Abnormální · růst má potom za následek ztráty na výnosech.
K zabránění popsaných poškození se dosud používalo ošetření semen určitými antagonistickými činidly· před- setím, jak je popsáno· v amerických · patentech č. 3 131 509 * a 3 564 768. Tato· činidla však nebyla dostatečně úspěšná.
K dalším vhodným herbicidním sloučeninám, které mohou být modifikovány popsanými sloučeninami, patří acetanilidy, jako 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-(methoxyměthyl) ace.tanllid a herbicidy, močovi-nového typu, jako 3- (3,4-di.chlorf enyl ] -fj-i^iímethylmočovina. ·
Předkládaná přihláška vynálezu navazuje na · americký patent č. 297 561 ze dne 13. 10. 1972. .
Nyní bylo zjištěno, že plodiny mohou být chráněny proti poškození herbicidy thiokár- . bamátového· typu, samotnými nebo ve směsi s jinými sloučeninami, popřípadě může být tolerance rostlin podstatně zvýšena vzhledem k účinným sloučeninám, popsaných v uvedených amerických patentech, přídavkem do půdy sloučenin ve · formě směsi, sestávající z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů · a protilátky těchto · sloučenin obecného vzorce I
ve kterém
X značí kyslík nebo síru,
195247
R značí .. haloalkyl, alkyl - nebo alkylthloskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku,
Ri, R2, Rs, R'4,- Rs a Re jsou nezávisle- voleny ze skupiny, tvořené vodíkem, alkylem s . 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylem se 2 až 4 atomy uhlíku a alkylolem s 1 až 4 atomy uhlíku; za předpokladu, že X značí kyslík, Ri a R2 značí vodík nebo methyl a R3, Rá, Rs a Rs značí každý vodík, potom R musí být různý od dichlormethylu.
R značí s výhodou haloalkyl a alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku s - přímým nebo rozvětveným řetězcem a termín halo zahrnuje . chlor a brom ve formě mono, di tri, tetra - a per substituentů. Příkladem alkylové části jsou: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, 1,1-dlmethylbirtyJ, amyl.- isoamyl. 2,4,4-trimethylpentyl, n-hexyl, isohexyl n-heptyl, .n-oktyl, isooktyl, nonyl a decyl.
Termín alkylthio zahrnuje s výhodou členy, .které obsahují . 1 až 4 atomy uhlíku, . například methylthlo, -. ethylthio·, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, t-butylthio apod.
Pro Ri, Rs, R3, Rí, Rs a R6 ' zahrnuje termín alkyl členy, - obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, terc.-butyl .apod.
Termín alkoxyalkyl zahrnuje s - výhodou členy, obsahující od 2 do 4 atomů uhlíku, například methoxymethyl, - meťhoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl apod.
Termín - nižší alkylol zahrnuje s výhodou členy, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, například methylol, ethylol, propylol a butylol.
V alternativní formě mohou sloučeniny podle vynálezu zasahovat do normálníhoherbicidního účinku herbicidů thiokarbamátového· typu nebo jiných herbicidů a - zvyšovat selektivitu jejich - účinku. -Všpohny .· -formy - použití -'.sloučenin- podle - vynálezu -však působí příznivě - na - požadovaný účinek - herbicidů a -snižují účinek; na pěstovaná plodiny.
Tato - výhoda a použitelnost - - budou _ rozvedeny v dalším - popisu. ' . ..
Pojmy, jako herbicid, protilátka (antidotj.· nebo- - antidotální -množství, - popisují - uvedený účinek, který slouží k potlačení škodlivého vlivu -herbicidů na - kulturní plodiny, - který může nastat. Kdy bude uvedený účinek nazýván léčebným prostředkem, interferenčním, ochranným nebo, jiným prostředkem, závisí na přesném použití odpovídajících látek. Je možno použít různých forem aplikace> avšak výsledkem je ošetření půdy ve které odpovídající plodina bude pěstována. Dosud nebyl znám žádný postup, který- by plně vyhovoval - uvedeným - požadavkům.
Sloučeniny podle vynálezu výše uvedeného- vzorce mohou být připraveny několika způsoby v závislosti na výchozích -sloučeninách.
Oxazolidinové a thiazolidinové meziprodukty byly připraveny kondenzací aminoalkoholu nebo merkaptanu s vhodným - aldehydem nebo· ketonem ve vroucím benzenu při kontinuálním odvádění vody. Tento po stup je popsán Bergmannem a kol., JACS 75 358 (1953J. Obvykle byly oxazolidinové a thiazolidinové meziprodukty dostatečně čisté pro - - přímé použití bez dalšího čištění. Pro přípravu sloučenin podle vynálezu bylo- použito allkvotů těchto^ roztoků.
Vhodný meziprodukt byl ponechán reagovat s kyselým chloridem v přítomnosti akceptoru chlorovodíku, jako je triethylamin, čímž -se získala - požadovaná sloučenina. Další zpracování a čisticí procedury zahrnovaly standardní postupy - extrakce, - . destilace nebo krystalizace. ; .
Sloučeniny podle vynálezu a jejich '--příprava budou podrobněji popsány v následujících příkladech.
Další popis rovněž obsahuje tabulku sloučenin, připravených popsanými způsoby výroby. Sloučeniny byly - opatřeny čísly pro snažší orientaci v průběhu popisu.
Přikladl .
Příprava 2,2,5--rlm.ethyl-3-dichloracetyloxazolidinu .
ml benzenového roztoku, obsahujícího 4,6 g 2,2,5--rí'methyloxazolidinu bylo přidáno k 25 ml benzenu a 4,5 g tríethylaminu. 5,9 g dichloracětylchltridu bylo- následně přidáváno- po -kapkách za míchání a chlazení v ledové lázni. . Po ukončení reakce- byla směs vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena nad bezvodým síranem horečnatým a benzen oddělen ve vakuu. Výtěžek činil 7,7 g oleje;
nD30 = 1,4950
Příklad - 2 · .
Příprava 2,2-dimethy.l-3-dlmeťhyllЗ-dlchtotr .· acet·ylthiáztlidinu - - ... , . .
4,7- g - 2,2-dimethylthiazolidinu a 4,5 - g triethylaminu - bylo rozpuštěno v 50 ml methylenchl.oridu, - načež . bylo přidáno 5,9 - g di-chítracetylchltridu . po -kapkách a za míchání. Směs byla následně ochlazena ve vodní lázni na. pokojovou teplotu.
Po . ukončení reakce byla směs vlita do vody a vrstva rozpouštědla oddělena, vysušena nad. bezvodým síranem hořečnatým a rozpou^š^t^ě^dh> odděleno- ve vakuu. Výtěžek činil - 3,6 g . voskové látky. . Rekrystallzace jiného vzorku, z diethyletheru poskytla bílou - pevnou látku, t. t. 109 až 111 °C.
Příklad 3 •Příprava 2,2,5--rimethyl-3(2’,3’-dibrompropipnyl) oxazolidinu ml benzenového roztoku, obsahujícího
3.5 g 2,2,5--rimethyloxazolidinu - bylo přidáno k 25 - ml -benzenu a 3,5 . g tríethylaminu.
7.5 g 2,3-dibrompropionylchltrldu bylo- následně přidáno po kapkách a za . míchání . a za chlazení v ledové lázni. Po ukončení reakce byla směs vlita do· vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena nad bezvodým síranem horečnatým a rozpouštědlo stripováno ve vakuu.
Výtěžek činil 5,7 g oleje; nD 30 = 1,50 6 0.
Příklad 4
Příprava 2,2-dimethyl-3-dibromacetylthiazolldinu
Ke směsi 3,5 g 2,2-dimethylthiazolidinu, 50 ml benzenu a 7,1 g dibromacetylchloridu, smíšených v ledové lázni bylo· po kapkách a za míchání a kontinuálního míchání přidáno 3,1 g triethylaminu. P.o ukončení reakce byla směs vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena nad síranem hořečnatým a benzen odejmut ve vakuu. Výtěžek činil 8,5 g tmavého oleje.
P ř í к 1 a d 5
Příprava 2-ethyl-3-S-ethylthlokarbonyloxazolidinu
16,5 ml benzenového roztoku, obsahujícího 2-ethyloxazolidin, bylo přidáno к 50 ml benzenu a 4,1 g triethylaminu. Následně bylo přidáno 5 g ethylchlorthiomravenčanu, po kapkách a za míchání a chlazení v ledové lázni. Směs byla následně vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým a benzenem •stripován ve vakuu. Výtěžek činil 5,6 g oleje; nD 30 = 1,5130.
P ř í к 1 a d 6
Příprava 2,2-dimethyl-3-heptanoyloxazolidinu
16,5 ml benzenového roztoku, obsahujícího 4,6 g 2,2-dimethyloxazolidinu bylo přidáno к 50 ml benzenu a 4,1 g triethylaminu. К této směsi bylo po kapkách, za míchání a chlazení v ledové lázni, přidáno 6 g n-heptanoylchloridu. Směs byla vlita do vody á benzenová vrstva extrahována, vysušena nad síranem hořečnatým a benzen odejmut ve vakuu, při čemž výtěžek činil 7,5 g oleje; nD 3« = 1,4598.
198247 o
-A O . 40 -μ φ
ccoocoo^coocococ^^coa) ^DObtN^CDMCCOnn _ CODDDOWCDCDCDOO^ XT M< ’Ψ ’Φ 1Ό xT to U0
ΗΗγΗτΗΗτΗΗγ-ΙΗνΙ r-TrH Ю O . co b> O co oo co CD CM <Φ IC ХГ o o o co oo ΙΌ LO ΙΌ' ΙΌ *φ„ rH rH rH rH rH
O co tH CO
H © O СО τΗ ’Φ O H H Ю Ю Ю
CD 1Ό
CD 'Φ
0000000000000000000000000000«« <0
P4
XXXXEXXXXXSXXXXXEXXXXXXSXXXXSX
ΙΛ có s к к ® а Я я я к к к д к д s Ϊ a x :К к к к а д к к ж s к a
Tabulka I
sxxsxsssxaiiissxssÍxisaiiCicOŠŠ^93»^ in to to toto
ExxaaaSiSSSaSsaxxsxB ouou o .
to
W o to mí to to
К KS SS o o o o to
S o
v4
Dá
22 22 22 22 22 22 M mí m> to м> мэ
ДДДДДДДДДДДХД ϋυϋϋϋουοΰουυυ
сэ to у> r—t (Ч ω га ο ω
£U .s *s
Ф >o
O «
KJ •rH
C0')OlfitC)tsMO)Or-ICJ00 rH rH rH rH χφ ΙΌ CD b> rH rH rH rH
O rH rH
O t—1 CM CM
CM CO CM CM
ID CO CM CM CM
Cx.
CM
CO CM
DO
CM CO
199247 о
ю
Q tí
-X
Q O 0,0 О O O · .O 0.0 O- O,Q -Q . o OOOOQOO O O OO O . O · O. O O O . O O O. O O O O
1Л tó to tofrótototooo.o
ЕДДДДДДДДД-ДД Д..Д-Д ke лд§Я䧧ЯдДДДДДД.ДДДДДДД
to д asssassa « ss!í!i!!B Bsaas assajsii^s a.a a £ .a a a. λ a as- а к tO
P4 krí « ηηιτηΗηΤ'Τ'ΗΗΚηΤΙ Τ' ή^Ψ’Π^^ΨΨΨΪΤΐ’Τ'Ψ^’Τ'ΨΗ4*?1 hG Цн 6) нн нм нм нн t*ť нн мн нн нн нм нн нн нн нн нн мн нм мн нм нм мн нн о о
каяк <s
мм нм . н-t Τ' Τ' Τ Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' ΤΙ Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' τι ·Τ Τ' Τ Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' · Τ' Τ' ь^4пнннннннмн4нмнмнннм4ннм 4μ - 4η 4н1цМКЛ4Дч4н-Цн—ННмнНМнМ4
Ρί
MO 42 42 42 4t+ 42 42 m Ηη FT1 Fp Fp Fp
M Mm Mm 2· 2 2 2 O O UCQOOO
Pd .
P Си Си ca ca ca ÍH FH © Fh řm & Э Fh f-H PQ Fh © Fh h ю 5 PQ ri Д д У Й
KKK duo Д Д- O O <NJ o to Fh N 6^ (S N N . r-H r—1 й r-H Fh bó o o o o ca £ Fh д Có PQ Д S д ДО Н ео г-н ₽н О Я О (5 Й м О η оЗ СО ю Fh PQ Д Д О □ N Xs г-н Fh ДОД Ю Fh
й H t-| Fh Fh PQ PQ o· Д a PQ O д дяка g ООО 0-0 u нм OJ hG w o tc 42 нЦ с<» ккккк о о о и о PQ О. Sž к tm ςρ со 42 Д Д К О Q © O д о 0 7?^ 42 42 © Ж Нн СО
KKK O о д о д О о^а
ООО o o —о о >—н --ό
ГМ M O ·4 T PQ К К o o
CoMt^CC^OOCCSrHC^MCO^nCDrxMCnCD-HMOO^ LfW ts2C2 COOOeOCOOOOQCO^^^^^^^^^^inirJlQLnininmtfJUiin
O г-N ξΌ.«Φ Ln co ©©©·©©© O
S MO CD CD ©
1982Í7
-U О' . rQ +-* ф ri cdcti ri: ri *—<
rH rvO CM OO CO O 00' q. 00 CM oCO t>. J 03 СО Н СО ОТ Юр CO 00 -ЮM
- Ф S CM rH □ ОТ ОТ ОТ S CD COCO
ID~ Ю ID ID~ Ф Ф~ Ф~ U0 LQ IDID.
vH 'Cti x—i ‘ι-H γ-Η t“H r~I y-) 'Ctí f—{ t“| γ-Hχ—( >>
Cti _ Ctí.
a:,6
4—14-J cd ri
Йо'ко o co ID’o Poo ld ‘có 'oo t>> CO CM o οόιη’ό’όοο O O.OQ ZTCM' CD CO rH CM rH ФОТ COt^CMCOOTO.CMCOOl^CDt^COCDlDCM íJlD ^OTCDCOCMCMOTOT CD CDCTOT.rH CMCDCDCDCO CD· ОгНтНОТОТ ^.ID^ Φ~ Φ UD LD^ID' Φ~ Φ~Φ~ Φ~ Φ^ Φ^ 1D~ κγ Φ^ Φ^ Φ^ Φ~ Φ ID^ID^Ю Φ^ Φ 'Cti τ—I ID г—( rH rH rH rH rH гН т—I т~Н rH rH rH rH гН гН т—i гН т—Г гН гН т-Н rH гН й а
4-J
X
О О ОС СО ООО О сл сл сл сл сл сл
О О О ÓO О ООО ОС О О ОО ОО О О О ОС о
Д д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Л Л а л л л д л л д д д д д Д д д д д д д д д д д д д д
К
Д ДДД Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д § Д ДДД Д Д Д Д Д Д Д д д-д д д д д д' д д о
ДДДДДДДДДДД䧧яд§
Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д д д д д дд д
ОФСМООФЮСОО,СООТО’гНСМООфЮСОГ^СООТО.гНСМСО Ф in-СО Г'х t^bxř^rx.^^t^^bstxCOCOCOCOOOCOCOOOCOCOCDO^CDaJCDCDCDCD о
'ОТ о гН СМ 00 Ф ID со S ототоооооооо rH rH гН.т-Н гН гН гН гН
Sloučenina i . · 1.1. °C číslo· R Ri R2 R3 Rd. Rs R6 X'-- nebo nD30
O OCO CO 00 co 'OM rH OO CO O ' CM O co 00 00 00rriDCMrHOJ<CtaOC0CMCM oo · 05 mí5aDC)0)CCCMD^C0Os<O ča i· t xi “1 “i “i 'q “i iq “i
Η Η ri Η Η rH' ΗΗΗΗγΙΗΗτΗ
CM ' O ΙΟ 00 O 00 CD. LO rH O CO O CM ' O' O ta 05CI OCOtHOCMC^ <O taM a ta M^OCÚH CO ' rH taCDCMCDCDCMOOta “i “i iq iq q q q “i “i q iq q q
ΗΗ'ΗγΙυΙγΙΗΗ'ΗΗΗΗιΗΗυΙΗ
O 0'0 O O 0'0 O <ζ>ω o ·ω co oo o/j . . . . 'ca . . .
O: CŮ: 05' OO ' 3 O CO-ta CO ' ' 05 a.00. M. 0O>M. ^CMOOta 05.·· O0: .CM'rH φ ID . Ή 00 CM CM xJ1. q X1 LQ
Α tH rH rH q O ri rH rf 'H rH O ' a
oo co O O oo o O O mOOOmoOOO m o wWw co co oo
K® E EKEE Εκ XXXXX S« KKKKKKKKKKKKKKKK EE XXK KEX . to ,*O bo to to e e e e e e s e e e ě e e e e e e e к e e e § e e § я e g x e ' § x® e e e e e a
E EE E E E É g E E g Μ E E E E E E E E E q E E X E SC E E E E E E E E K E Μ K E E.
g g x g g g X E X X E X X X X X X X X X X X X X X E E X X X X X X X К X X X X X CD CD CD CD CD U U £ x x i' o cd o o tO
X o tO Ю
X X X CD CD
Μ Μ Μ M to Μ Μ M tc M tó К M.ťi Μ M ьйьм χχκχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχ^^ * * * CD CD CD CD CD CD CD CJ CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD
CD CD tn ю =££
CD CD
w nq E Hh Ё Дм
E hh E ни E E o cd ω o cd ω to to .
XXEXXXXXX tOtDtotobHMtobtDtOtOMtOr*)M
X HMXXXXXXXXXXXXX32EE to to tO to
XX E E o o o o
f-< CQ xg ω ΰ go
IH CQ X CJ π OQ £
X CD £ X CJ t-4 CQ *£ X CJ
S4 CQ £ X CJ
IH « X CJ to X CJ £ ж CJ t-i pq £ X CJ £
. E £ 'аа >—< _ _ _ 4 Oq £ £ π
CQ ......
E E E E ω ~ - cr m to ϋ tr cd o
Дм £ ¢4
.. ~ cj i: tE ca x; * E to Д» tn E Г0
IH
IH CQ
E Ě rS ё ё o sй x x x f_|CJf---Г ч г 4
CD . . o CJ CJ CJ ►Ή ьО E to
E OJ rr TU «4 64 64
E E E £ OD OD OD - £ X
X OD
OD
E o
X 64 E XE o oOD
OD odO , E EE *ř* *ř* CD oo rť tH to to to
Sr t-i fr CQ CQ CQ
-pc МЧ Í-M X to to
Í'^^J^“XXX
- ^CDCDooo CQ
X# cj
CJ
OJQHN^OODOCO OOHNOMinCOtaCC OHHHrHnHHH4rOE£OMO3<OJCJClCJCl HrrlHrlrTHHrlrlHHrlT) ННгГгГНгГ £
E
OD
IH
S
CD fr CQ E OD ιfr CQ E ω <Λ
E _ _ _ „ „ £ OM OM to to to o O O O OD o
O o OD
Sh řH A-i CQ OQ OQ £ « £ EEE o o OD «
O
S4
OQ
K o
1—4 64 o OD
OD E E OD O ř-d OQ E OD to E o
COOrHCMOJMinOOtOOOOrHHCXWKOaDtoO
CJCOOOOOCOCOCOCOOQOQCO^MI^^tPMI^^^
HtH H гГ HHH ΗΗΕΕτΗιΗΗΗ + + + + +
198247
Sloučeniny podle , vynálezu byly použity ve směsích, vykazujících účinnost protilátek vůči herbicidům, přičemž uvedené směsi obsahovaly thiokarbamáty v kombinaci s protilátkami, popsanými výše. Tyto - sloučeniny a směsi - byly zkoušeny následujícím - posťm pem:
Test ošetřeného- kukuřičného osiva
Malé misky byly naplněny Feltonovou hlinito-písčitou zemí. Následně byly do země aplikovány herbicidy. Zem - z -. každé misky byla umístěna v míchadle na cement o obsahu 23 1 a míšena -s herbicidy v předem stanovených množstvích, při použití zásobního roztoku, obsahujícího 936 mg 75,5 % účinné •O 1 oXlr χτ v-» 1 ΠΠ m 1 Τ» o ri X» M к 1 r к X К /VI- n X·: К 1 í X OJ.UZ,XXy nu uuu nnnn vuuy. INU n.UZ,U.y on pnUH/niG 0,5 kg požadovaného- - herbicidu bylo použito . 1 ml zásobního· roztoku, dávkovaného kalibrovanou pipetou. 1 ml zásobního- roztoku obsahoval 7 mg herbicidu, což odpovídá dávce 1,125. kg/ha. Po vpravení herbicidů byla zem opětně umístěna - do misek.
Misky se zemí, ošetřenou a - neošetřenou herbicidy, byly potom - připraveny k setí. Z každé misky byl odebrán vzorek v množství asi 0,5 1 a umístěn v blízkosti každé z misek pro pozdější použití k pokrytí semen. Zem byla urovnána - a pro- -setí byly vytvořeny - brázdy - o -hloubce --asi -1,27 - cm· -Střídajícíse brázdy ošetřené a neošetřené půdy byly následně osety. V každém testu bylo do každé brázdy uloženo šest -semen polní kukuřice PAG 344T. Vzdálenost brázd činila přibližně 3,8 cm. Semena byla ošetřena buď (1) . 50 - mg protilátkové (antido.tální) sloučeniny s - 10 g- - semen kukuřice (0,5- hmotnostních % j ve Vhodném zásobníku, kdé byla semena třepána za- účelem uniformního povlečení sloučeninou, nebo (2) byl připraven žásobní roztok, rozpuštěním 50- mg antidotální -sloučeniny v 5 ml acetonu a následným použitím 0,5 ml zásobního roztoku k ošetřeiií 10 g kukuřičného: osiva (0,05 hmotnostních %). Antidotální sloučeniny - byly - rovněž aplikovány ve formě řídkých kaší a prášků nebo poprachů. V některých případech bylo - k rozpuštění práškových nebo pevných sloučenin použito acetonu -za účelem usnadnění jejich ,-,1 í 7 - -l r» o —1 o Λ O v*. o цунлаис na решена, ;
Po; -vysetí-- byla semena pokryta zemí,, která byla odebrána před setím, misky byly umístěny ve skleníku při teplotě 21 až - 32 °С. Pokusné misky byly podle potřeby zalévány postřikem. Vzorky byly odebírány dva, tři a čtyři týdny po ošetření. :
V každém - testu , byl - herbicid použit -samotný, v - kombinaci s ochrannou - látkou osiva a dále byla tato ochranná látka 'aplikována - samotná pro zjištění její fytoťoxlcity. N-eošetřená sousední řada byla použita pro zjištění výhodného laterálního pohybu antidotální sloučeniny půdou. -Stupeň účinku byl porovnáván s kontrolou. - Výsledky pokusů jsou uvedeny v tabulce II:
199247
Tabulka II
Procento napadení kukuřice z EPTC + testu ošetření osiva
Procento· poškození, 2 týdny
sloučenina ošetřené osivo neošetřené osivo
číslo (0,05 hmot.'%) sousední řada
1 0 0 '
1+ + 5 30
2 70 80
3+ + 40 60
4 10 50
5 30 . 60
-6 0 0
7 40 55
8 n 15
9 10 55
10 20 60
11 30 50
12 10 40
13 50 70
14 0 20
15 20 50
16 10 55
17 30 50
18 20 50
19 40 50
20 20 60
21 50 50
22 60 60
23 50 60
24 20 60
25 20 70
26 20 60
27 20 60
28 60 70
29 0 5
30 20 5
142+++ - 10 75
EPTC 6 E neošetřené osivo 1--- 70 80 (4 týdny)
+ = ^^(^t^^^l(^lj^i?op^]^l:hio^íarbamát + + = ošetření osiva 0,01 hmot. % + + + = ošetření osiva 0,5 hmot. %. 6E: 6,75 kg/ha
Při použití 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-'(methoxymethyljacetanilidu v dávce 2,25 kg/ha ve formě ošetření osiva při množství 0,5 hmot, procenta sloučeniny č. 142 byla dosažena 100% ochrana· sorga (Milo).
Postup: víceplodinový antidotální test
Plastické misky byly naplněny Feltonovou hlinito-písčitou zemí. Vzhledem k tomu, že při těchto pokusech bylo použito většího počtu trav · a · širokolistých · plodin, byl EPTAM ® (EPTC) vpraven do půdy v množství 0,56 a 5,62 kg/ha, přičemž bylo použito konstantní dávky 5,62 kg/ha additiva.
EPTAM ® (EPTC) a herbicidní additivum byly aplikovány odděleně, · pipetováním změřených množství vhodných zásobních roztoků do půdy během míchání v míchačce na cement o obsahu ·22,7 1. Zásobní roztoky pro EPTAM byly připraveny podle následujícího· předpisu:
A. 0,56 kg/ha: 670 mg EPTC 6E (75,5-%) bylo zředěno 500 ml deionizované vody, takže na jednu plastickou misku připadly 2 ml roztoku, což. odpovídá koncentraci 0,56 kg/ha.
B. 5,62 kg/ha: 6700 mg EPTC 6E (75,5%) bylo zředěno 500 ml deionizované vody, přičemž 2 ml roztoku na misku odpovídaly koncentraci 5,62 kg/ha.
Zásobní roztoky byly připraveny zředěním 102 mg technického materiálu s 10 ml acetonu, obsahujícího 1 hmotnostní'% póly196247 oxylen sorbitan monolaurátu, přičemž 2 ml roztoku odpovídaly dávce 5,62 kg/ha.
Po odšetření půdy herbicidem a additivem byla půda přenesena z míchačky do· misky, kde byla následně připravena k setí. Příprava byla začata odebíráním asi· 0,5 1 půdy z každé' ' misky, která byla později použita k pokrytí semen. · Půda byla následně srovnána a v každé mlsce byly vytvořeny brázdy o hloubce · asi 0,83 cm. Mlsky, ošetřeny EPTAM v dávce,· odpovídající 5,62 kg/ha, byly osety kukuřicí DeKalb XL-44 (Zea maize), US H9 cukrovkou ' (Beta vulgare), stripovanou slunečnicí (Helianthus annus), Acala bavlnou (Gossyplum hirsutum), Brag sójou (Glycine maxj, ' a ricinem (Brassice napus).
Misky, ošetřené EPTAM v 'dávce 0,56 kg/ /ha byly osety červeným ovsem (Avena byzantia), R-10 Milo sorgem (Sorghum vulgare), Fremont HRS pšenicí (Triticum aestivum), (Seteria '. feberii), Carlose rýží (Oryza sativa) a Blue Mariate ječmenem (Hordeum vulgarej. Semena byla následně pokryta odebranými vzorky půdy.
Misky byly následně umístěny ve skleníku s teplotou 21 až 32 °C. Půda byla' zalévána postřikem.
Poškození semen · bylo sledováno· . 2 a 4 týdny po ošetřpní. Půda, ošetřená samotným EPTAM o dávce 0,56 kg/ha nebo· 5,62 kg/ha byla shromážděna za účelem zajištění výchozí základny pro sledování velikosti poškození herbicidními antidoty. Procento ochrany různých druhů plodin je uvedeno v 'následující tabulce III. Procento ochrany je stanoveno ve srovnání s miskou, neošetřenou látkou, sloužící jako antidotální.
Tabulka III
Výsledky víceplodinových testů ochrany sloučenina dávk.a .
číslo EPTC kg/ha plodina % ochrany (2 týdny)
31 ’ 0,56 ječmen rýže 56
32 0,56 ječmen 56
rýže 30
5,62 kukuřice 100
33 0,56 rýže 30
ječmen 44
34 0,56 ječmen 88
5,62 kukuřice 100
35 . 0,56 ječmen 44
5,62 kukuřice 100
36 5,62 kukuřice 100
37 5,62 kukuřice 100
38 0,56 ječmen 88
5,62 kukuřice 100
5,62 slunečnice 50
39 5,62 kukuřice 100
5,62 slunečnice 25
5,62 ricin ’ 60
40 5,62 kukuřice 100
5,62 slunečnice 25
41 . 0,56 ječmen 50
5,62 kukuřice 100 (4 týdny ')
42 5,62 kukuřice 56 (4 týdny)
43 5,62 kukuřice 93 (4 týdny)
44 5,62 kukuřice 28 (4 týdny)
45 0,56 ječmen 50
5,62 slunečnice 81
46 0,56 rýže 100 (4 týdny)
47 0,56 rýže 100 (4 týdny)
0,56 ječmen 75 (4 týdny)
48 5,62 ricin 68 (4 týdny)
TXIJ 0,56 Ječmen 25
A A 5,62 slunečnice 67 (4 týdny)
49 0,56 sorgo 50
0,56 ječmen 50 ·
irn 5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
50 ti 5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
51 co 5,62 kukuřice 42 (4 týdny)
52 5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
sloučenina dávka
Číslo EPTC kg/ha plodina % ochrany (2 týdny)
53 0,56 rýže 100 (4 týdny)
0,56 ječmen 50 (4 týdny)
5,62 kukuřice 70 (4 týdny)
54 0,56 ječmen 50
5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
55 0,56 pšenice 20 (4 týdny)
0,56 ječmen 100 (4 týdny)
5,62 kukuřice 93 (4 týdny )
56 0,56 sorgo 10 (4 týdny)
57 0,56 ječmen 50
5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
58 0,56 rýže 100 (4 týdny)
59 5,62 kukuřice 93 (4 týdny)
60 0,56 rýže 100 (4 týdny)
5,62 kukuřice 42 (4 týdny)
61 0,56 sorgo 40 [4 týdny)
0,56 ječmen 75 (4 týdny)
. 5,62 rýže 70 (4 týdny)
62 5,62 ricin 65 (4 týdny)
63 0,56 ječmen . 75
64 5,62 kukuřice 42 (4 týdny)
65 5,62 kukuřice 70 (4 týdny)
66 5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
67 5,62 kukuřice 28 (4 týdny)
68 0,56 rýže 100 (4 týdny)
5,62 kukuřice 93 (4 týdny)
69 5,62 kukuřice 42 (4 týdny)
70 5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
71 5,62 kukuřice 70 (4 týdny)
72 0,56 rýže 100 (4 týdny)
0,56 ječmen 50 (4 týdny)
5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
73 5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
74 5,62 kukuřice 42 (4 týdny)
75 0,56 sorgo 71
0,56 pšenice 60
5,62 kukuřice 87
5,62 ricin 71
76 5,62 kukuřice 56 (4 týdny)
77 5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
5,62 cukrovka 28 (4 týdny )
78 0,56 rýže 100 (4 týdny )
5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
5,62 slunečnice 81 (4 týdny)
79 0,56 ječmen 50 (4 týdny)
5,02 kukuřice 100 (4 týdny)
5,62 slunečnice 67 (4 týdny)
80 5,62 kukuřice 70 (4 týdny)
5,62 ricin 56 (4 týdny)
81 0,56 ječmen 70 (4 týdny)
5,62 slunečnice 67 (4 týdny)
82 5,62 kukuřice 56 (4 týdny)
83 0,56 rýže 100 (4 týdny)
84 0,56 rýže 100 (4 týdny)
0,56 ječmen 50 (4 týdny)
85 0,56 - rýže 100 (4 týdny)
0,56 ječmen 75 (4 týdny)
5,62 kukuřice 93 (4 týdny)
86 0,56 ječmen 50 (4 týdny)
5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
87 5,62 kukuřice 93 (4 týdny)
88 0,56 ječmen 45
89 0,56 pšenice 67
5,62 ricin 75
90 0,56 pšenice 15
91 0,56 sorgo 50
5,62 kukuřice 84
sloučenina dávka .
číslo EPTC kg/ha plodina % ochrany (2 týdny)
92 * 5,62 . ricin 75
93 5,62 ricin 75
94 5,62 ricin 75
95 - 5,62 ricin 75
96 5,62 kukuřice 80
97 0,56 ječmen 50
98 5,62 slunečnice 60
99 ječmen 88
100 5,62 kukuřice 100
101 5,62 slunečnice 100
102 5,62 ricin 50
103 0,56 sorgo 30 (4 týdny)
5,62 kukuřice 100
104 . 0,56 rýže 30 (4 týdny)
0,56 sorgo . 30 (4 týdny)
i HE -LVJvJ 0,56 pšenice 30 (4 t/dj^ny)
0,56 ječmen 75 (4 týdny)
106 5,62 slunečnice 20 (4 týdny)
107 0,56 pšenice 40 (4 týdny)
0,56 ječmen 60 (4 týdny)
5,62 kukuřice 100' (4 týdny)
108 5,62 ricin 75
109 5,62 ricin 75
110 5,62 ricin 75
111 5,62 slunečnice 60
112 5,62 ricin 75
113 5,62 ricin 33
114 5,62 ricin 33
115 0,56 ječmen 70 (4 týdny)
5,62 kukuřice 10 (4 týdny)
116 0,56 ječmen 58 (4 týdny)
5,62 slunečnice 60 (4 týdny)
5,62 kukuřice 100 [4 týdny)
117 0,56 ječmen 58 (4 týdny)
5,62 kukuřice l^OQ. (4 týdny)
118 0,56 ječmen 58 (4 týdny)
5,62 kukuřice 65 (4 týdny)
119 0,56 ječmen 68 (4 týdny)
5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
120 5,62 . slunečnice 30 .
121 0,56 rýže 67 (4 týdny)
5,62 ricin 60 (4 týdny)
122 0,56 ječmen 58 (4 týdny)
5,62 kukuřice 100 (4 týdny)
12 3 í Π λ 0,56 rýže 44 (4 týdny)
124 0,56 ' rýže 67 (4 -týdny)
ч Oiť 0,56 ječmen 58 -(4 týdny)
125 0,56 rýže 88 (4 týdny)
1 26 0,56 rýže 100
0,56 ječmen 100
127 - 0,56 rýže 78
0,56 ječmen 64
128 0,56 rýže 78
0,56 , ječmen 57
5,62 ricin 60
129 0,56 rýže 78'
0,56 . ječmen 43
5,62 slunečnice 100
130 0,56 rýže ' 100
0,56 ječmen 43
5,62 ' ricin 40
5,62 sója 33
131 0,56 ječmen 43
5,62 slunečnice 100
5.62 ricin 80
5,62 sója 47
166247
13 plodina 14 % ochrany (2 týdny}
slouř! enina Č131O dávka EPTC· kg/ha
'T ——---—’ 132- 0,56 rýže 78
0,56 oves 50
0-,56 ječmen 57
5,62 ricin 100
5,62 kukuřice ječmen 58
133. 0,56 57
0,5© oves 40
5,62 cukrovka 45
5,62 ricin 100:
134 0,56 ječmen 43
5,62 sója 33
5,62 ricin 80
135 0,56 oves 60
5,62 kukuřice 100
5,62. ricin Ί ПП 1UD
136 0,56 rýže 55
0,56 ječmen 57
5,62 kukuřice 100
5,©2 ricin 80
137 0,56 Ječmen 43
5,62 slunečnice 70
5,62 sója 33
13& 0,56 0,56 rýže ječmen 78 71
5,62 ricin 60
139 5,62 slunečnice 70
5,62 ricin 60
140 · 5,62 slunečnice 100
5,62 ricin 60
5,62 sója 33
141 5,62 sója 47
5,62 ricin 60
142 0,56 rýže 86
a,56 ječmen 62,5
143 0,56 rýže 100
0,56 ječmen 87;5
144 0,56 sorgo 100
0,56 rýže 86
0,56 ječmen 100
5,62 kukuřice 100
145 0,56 rýže 100
0,56 ječmen 100
146 0,56 ječmen 75
5;62 ricin 100
147 0,56 rýže 72
5,62 kukuřice 88
Při použití 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-(motoxymethyljacetanílidu v dávce 2,25 kg/ha, sloučeniny Číslo 30, a 1 v dávce 5,82 kg/ha, byla po 4 týdnech zjištěna 100%ní ochrana sorga. Sloučenina č, 1 rovněž poskytla 67%ní ochranu pšenici.
Při použití 3-(3,4-dichlorfenyl)-l,l-dimethylmočovlny v dávce 1,125 kg/ha, sloučeniny č. 1 a 30 v dávce 5,62 kg/ha, byla zjištěna 60%ní ochrana bavlny. Sloučenina č. 1 poskytla rovněž 60%ní ochranu kukuřici a sloučenina č. 30 43%ní ochranu kukuřici.
Antídotální sloučeniny a směsi podle vynálezu mohou být použity v Jakékoliv vhodné formě, to znamená ve formě emulgovatelných kapalin, emulgovatelných koncentrátů, v kapalné formě, ve formě zvlhčitelného prášku, poprachů, granulí apod. Ve výhod ném provedení je nefytotoxické množství herbicidně antídotální sloučeniny smíšeno se selektivním herbicidem a směs vpravena do půdy před nebo po zasetí semene. Je zřejmé, že je možno nejprve zapravit herbicid a následně aplikovat antídotální sloučeninu. Dále je možno· použít nejprve antídotální sloučeninu a následně herbicid. Přídavek uvedené antídotální látky neovlivňuje herbicidní účinnost příslušných herbicidů.
Množství antídotální sloučeniny, použité podle vynálezu se pohybuje v rozmezích od asi 0,0001 do 30 hmotnostních dílů na jeden hmotnostní díl herbicidu. Přesné množství antídotální sloučeniny se řídí ekonomickými hledisky v závislosti na použitém herbicidu. je pochopitelné, že se vždy používá nefytotoxické množství této látky.
Herbicidy, uvedené v popisu, jsou užívány v dávkách, zjišťujících účinek na nežádoucí vegetaci. Množství se pohybují v předepsaných rozmezích pro příslušný herbicid.
Je zřejmé, že třídy herbicidních činidel, popsané v této přihlášce, představují účinné < herbicidní přípravky. Stupeň herbicidní účinnosti závisí na specifických sloučeninách, a na kombinacích těchto sloučenin v rozmezí uvedené třídy. Podobně závisí stupeň účinnosti na druhu rostlin, proti kterým má být- ’ herbicidní sloučenina nebo směs použita. Tak je možno snadno provádět volbu specifické herbicidní sloučeniny. Vynález poskytuje ochranu požadovaných druhů rostlin před nežádoucím účinkem herbicidních sloučenin. Skupina rostlin, které je možno chránit činidly podle vynálezu není omezena příklady, uvedenými, v textu. .
Herbicidní sloučeniny, použité podle vynálezu, představují účinné herbicidy obecného typu. To znamená, že členy uvedených . tříd jsou herbicidné účinné proti široké sku- piné rostlin bez ohledu na žádoucí a nežádoucí druhy. Způsob ošetření vegetace zahrnuje použití herbicidné účinného množství popsaných herbicidních sloučenin a činidel na požadovanou plochu vegetace. Sloučeniny, používané v postupu podle tohoto vynálezu zahrnují herbicidní činidla, jejichž účinná složka je tvořena následujícími sloučeninami:
EPTC,
S-ethyldiisobutylthiokarbamát,
PáEDMĚT '
S-propyldipropylthiokarbamát, .· . . . :
S-2,3,3-trichlorallyldiisopropylthiokarbgt;.·.. mát,.......... :----------·;
S-ethylcyklohexylethylthíokarbamát, :1 2-chloir-2’,6’-diethyl-N- (methoxymethyl ] ácetanilid,
S-ethylhexahydro-lH-azepin-l-karbothioát,
-'í'.2-chlor-N-isopropylacetanilld, ’'<N)N-diallyl-2-chloracetamid, 'i S-4-chlorbenzyldiethylthiokarbamát,
2-chlor-4-ethylamino-6-tó0propylamino-s-triazin,
2-chlor-4,6-bis (ethylamino ]-s-triazin, (4-chlor-6-ethylamin-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylpropionitril,
2-chlor-4-cyklopropylamlno-6-isopropylamino-s-triazin,
2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina, její estery a. soli a 3-(3,4-dichlorfenyl)-l,l-dimethylmočovina a kombinace uvedených sloučenin.
Pod pojmem herbicid se v tomto popisu míní sloučenina, která reguluje nebo modifikuje růst vegetace nebo rostlin. Taková regulace nebo modifikace zahrnují všechny odchylky Od přirozeného' vývoje; například zničení, zpoždění, odlistění, dessikaci, regtiláci, zakrsnutí, odnožování, stimulaci, trpasličí růst apod. Pod pojmem „rostlina” jsou míněna germinovaná semena, sazenice a vzrostlá vegetace, včetně kořenů a nadzemních částí.

Claims (19)

1. Herbicidní směs, vyžnačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I vé. kterém . . .
'.Xt značí .kyslík nebo síru,
Ř. značí haloalkyl, alkyl nebo alkylthioskuplnu š 1 až 10 atomy uhlíku,
Ri, Rž, R3, Ri, Rš a R6 jsou nezávisle voleny ze skupiny, tvořené vodíkem, alkylem s 1 až. 4 atomy uhlíku, alkbxýalkylem se 2 až 4 atomy uhlíku a alkylolem s 1 až 4 atomy uhlíku; za předpokladu, že X značí kyslík, Ri a Rž značí vodík nebo methyl a R3, R4, Rs a Re značí každý vodík, potom R musí být různý od dichlormethylu, přičemž se množ ství protilátky pohybuje v rozmezí od 0,0001 do 30 hmotnostních dílů na hmotnostní díl herbicidu.
2. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těch to sloučenin obecného vzor.ce I, ve kterém . X značí kyslík, R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,
Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíků, nebo vodík/
Rž značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo vodík a
R3, R4, Rs a Ře každý značí vodík; za předpokladu, že X značí kyslík, Ri a Rž značí vodík nebo methyl a R3, R4, Rs a Ke každý značí vodík, potom R musí být odlišný od dichlormethylu.
3. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím,' že sestává z thiokarbamátů nebo sudstituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučeniln obecného· vzorce I, ve kterém
R značí dichlormethyl, . ......
Ri značí methyl a
Rz značí ethyl. ' i .
4: Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, vé kterém
R značí dichlormethyl,
Ri značí methyl a
Кг značí t-butyl.
5. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo· substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém
R značí dichlormethyl,
Ri značí methyl a
Rž značí i-propyl.
6. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém
X značí kyslík,
R značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
Ři značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R2 značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R3, Rí, Rs a Re každý značí vodík.
7. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém
X značí síru,
R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R3, R4, Rs a Re každý značí vodík.
8. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém
R značí dichlormethyl,
Ri značí methyl a
R2 značí methyl.
9. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém
X značí kyslík,
R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 značí alkyl s 1 až 4 atomy/uhlíku, Rs značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R3, Ri а Й6 každý značí vodík. ;
10. Herbicidní směs podle bodu 9, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných . acetanilidů a protilátky těchto sloučeninobecné ho vzorce I, ve kterém
R značí dichlormethyl,
Ri značí methyl,
R2 značí methyl a ·
Rs značí methyl.
11. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetanilidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém
X značí kyslík,
R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,
Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R3 značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R4, Rs a R6 každý značí vodík.
12. Heřbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbairůdů nebo substituovaných acetanilidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce í, ve kterém
X značí kyslík,
R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,
Ri, R2, R3 a R4 značí alkyl s í až 4 atomy uhlíku a
Rs a R6 každý značí vodík.
13. Hérbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že
X značí kyslík,
R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,
Ri, R2, R3, R4 a Rs nezávisle na sobě značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a
R6 značí vodík.
14. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetanilidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém
X značí kyslík,
R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,
Ri značí alkoxyalkyl se 2 až 4 atomy uhlíku,
R2, Rs, R4, Rs a Re každý značí vodík.
15. Herbicidní směs podle bodu 14, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo . substituovaných acetanilidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém
R značí dlchlorměťhyl *
Ri značí methoxymethy).
16. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačené tím, že sestává z trtiokarbamátů nebo· substituovaných aoetarnjdů a protilátky těchto .sloučenin obecného vzorce I, ve kterém
X značí kyslík,
R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,
Ri a Rs nezávisle značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a
Rž, Rš, R4 a Re Každý značí vodík.
17. Herbicidní smfis podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo . substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém x značí kyslík,
R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, Rs značí alkyl s 1 až 4 atomy Uhlíku a Ri, R2, Rd, Rs a Re každý značí vodík.
18. Herbicidní siňěs. podle bůdui 1)'Výzhačéná tím, že sestává zthiOkáíbamátů íiebo substituovaných, acotemidů as-'•'protilátky těchto sloučenin obecného vžor®to;; ve kterém
X značí kyslík,
R značí dichlormethyl,
Ri, Rž, R3, Ri, Rs a R6 každý značí vodík.
19. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbattiátů nebo substitu ováný ch acctanilidfi a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém
X značí síru,
R značí dichlormethyl,
Ri značí ethyl,
Rž, йз, R4j RS a Re každý značí vodík.
CS737051A 1972-10-13 1973-10-12 Herbicide mixture CS196247B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29756172A 1972-10-13 1972-10-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS196247B2 true CS196247B2 (en) 1980-03-31

Family

ID=23146833

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS737051A CS196247B2 (en) 1972-10-13 1973-10-12 Herbicide mixture

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS5594303A (cs)
BE (1) BE806038A (cs)
BG (1) BG22781A3 (cs)
BR (1) BR7307971D0 (cs)
CS (1) CS196247B2 (cs)
HU (1) HU168977B (cs)
PL (1) PL102227B1 (cs)
SU (1) SU558623A3 (cs)
ZA (1) ZA737961B (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3967431B2 (ja) * 1997-09-03 2007-08-29 株式会社トクヤマ エテニルアミド系除草剤組成物
WO1999016310A1 (fr) * 1997-09-29 1999-04-08 Oleg Iliich Epshtein Procede de protection de materiaux biologiques contre l'action toxique d'une substance active appliquee

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3989503A (en) * 1972-10-13 1976-11-02 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines

Also Published As

Publication number Publication date
ZA737961B (en) 1974-11-27
HU168977B (cs) 1976-08-28
BE806038A (en) 1974-04-12
SU558623A3 (ru) 1977-05-15
BG22781A3 (bg) 1977-04-20
BR7307971D0 (pt) 1974-06-27
JPS5594303A (en) 1980-07-17
PL102227B1 (pl) 1979-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3989503A (en) Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US3959304A (en) Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines
US4186130A (en) N-(haloalkanoyl) oxazolidines
CS203985B2 (en) Herbicide mixture
US4230874A (en) N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
CS196247B2 (en) Herbicide mixture
US4137066A (en) Sulfoxide and sulfone thiazolidines, compositions thereof and their utility as herbicide antidotes
US3996043A (en) Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton
US3931313A (en) Schiff&#39;s base dichloroacetamides
SU1209017A3 (ru) Гербицидна композици
US4236011A (en) N-Acyl oxazolidines and thiazolidines as herbicides
US4322240A (en) Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines-herbicidal antidotes
US4021228A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4319031A (en) Substituted thiazolidines
HU184694B (en) Herbicide composition containing a herbide active substance of thiocaraamate or acetanilide type and an antidote of thiazolidine type
US4002460A (en) Triazine-antidote compositions and methods of use for cotton
US3998621A (en) Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton
KR800001571B1 (ko) 옥사졸리딘 및 티아졸리딘 제초제 해독조성물
US4030911A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4268677A (en) Substituted oxazolidines and thiazolidines
CS221916B2 (en) Antidote means for protection of utility plants against damages by herbicides of the thiolcarbamate type
US4411686A (en) Dihalopropyl ester antidotes for acetanilide herbicides
US4515627A (en) Dichloro ethyl benzyl acetamide herbicide antidote
KR790001050B1 (ko) 설폭사이드와 설폰 티아졸리딘 치환화합물을 가진 제초제 해독 조성물
US4419523A (en) N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes