PL102117B1 - A mixture capable of doing photopolymerization - Google Patents

A mixture capable of doing photopolymerization Download PDF

Info

Publication number
PL102117B1
PL102117B1 PL1974174324A PL17432474A PL102117B1 PL 102117 B1 PL102117 B1 PL 102117B1 PL 1974174324 A PL1974174324 A PL 1974174324A PL 17432474 A PL17432474 A PL 17432474A PL 102117 B1 PL102117 B1 PL 102117B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mixture
monomer
component
water
layer
Prior art date
Application number
PL1974174324A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL102117B1 publication Critical patent/PL102117B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F291/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
    • C08F291/18Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00 on to irradiated or oxidised macromolecules
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest mieszanka zdolna do fotopolimeryzacji. Znane sa mieszanki zdolne do fotopolimeryzacji zawierajace polimery rozpuszczalne w wodzie, np. poliwinylopirolidon lacznie z monomerem zdolnym do polimeryzacji. Mieszanki takie znajduja zasto¬ sowanie na przyklad do wytwarzania plyt typo¬ graficznych. Na plycie z warstwa takiej mieszanki po naswietleniu przez negatyw nastepuje dalsza polimeryzacja w miejscach naswietlonych, nato¬ miast w miejscach nienaswietlonych partie mie¬ szanki zostaja potem wymyte rozpuszczalnikiem na odpowiednia glebokosc, w wyniku czego po¬ wstaje obraz pólwypukly. Jednakze znane mie¬ szanki fotopolimeryzujace posiadaja wady, stwa¬ rzaja bowiem trudnosci przy oblewaniu nimi pod¬ loza, a takze podczas obróbki gotowych plyt dru¬ karskich. Obecnie stwierdzono, ze mozna tak dobrac skladniki, aby mieszanka fotopolinieryzujaca byla rozpuszczalna- i w wodzie, i- w alkoholu, dzieki czemu poslugiwanie sie mieszanka jest bardzo ulat¬ wione. Tak np. przy sporzadzaniu plyt drukarskich podloze oblewa sie mieszanka stanowiaca roztwór alkoholowy, a do wywolywania plyt po na¬ swietleniu (czyli wyplukania z plyty czesci, które nie ulegly spolimeryzowaniu w partiach niena¬ swietlonych) stosuje sie wode lub roztwór wodny. Wedlug wynalazku mieszanka zdolna do fotopo¬ limeryzacji zawierajaca a) material polimeryczny, b) monomer zdolny do polimeryzacji addycyjnej i c) fotoinicjator zdolny do inicjowania polimery¬ zacji wspomnianego monomeru, dzieki której mie¬ szanka po naswietleniu moze stac sie nierozpusz¬ czalna w wodzie, charakteryzuje sie tym, ze jako komponent (a) zawiera mieszanine poli(N-winylo) pirolidonu i polioctanu winylu badz kopolimer poli(N-winylo)pirolidonu i octanu winylu, roz¬ puszczalna zarówno w wodzie jak i alkoholu, a ja¬ ko komponent (b) zawiera monomer rozpuszczalny w rozpuszczalniku lub osrodku dyspersyjnym dla (a) lub tworzacy z tym rozpuszczalnikiem lub os¬ rodkiem dyspersyjnym dla (a) mieszanine jedno¬ rodna. Komponent (a) stanowi 50—95% wagowych ca¬ lej mieszanki a rozpuszczalny w wodzie polimer stanowi 30—70% wagowych komponentu (a). Korzystne jest choc niekonieczne, gdy monomer jest nierozpuszczalny w wodzie. Naturalnie poza¬ dane jest, by monomer mieszal sie zarówno .ze skladnikami polimerycznyini jak i kazdym in¬ nym komponentem mieszaniny i byl zdolny do polimeryzacji z jednym skladnikiem komponentu (a), prowadzacej do wytworzenia produktu nie¬ rozpuszczalnego w wodzie. Korzystnie monomer zawiera przynajmniej dwa niesprzezone podwójne wiazania etylenowe, i korzystnie wiazanie niena¬ sycone znajduje sie na koncu. Przykladowo mozna wymienic monomer o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza wodór lub grupe CH8 102 117102 117 i w którym pierscien benzenowy zawiera jeden lub wiecej podstawników (takich samych lub róznych), takich, jak grupa alkilowa zawierajaca- do 4 atomów wegla, grupa -COOH; atom chlo¬ rowca, grupa -COORi, w której Rt oznacza nizsza grupe alkilowa, czyli zawierajaca do 4 atomów wegla, grupa -S02, NR^Rg lub -CONR4R5, w któ¬ rych R2, Rs, R4 i R5, niezaleznie, oznaczaja atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa. Konkretnymi przykladami sa: N,N-dwu~(P-akryloiloksyetylo)anil)ina N,N-dwii(P-metaferyloiiloksyetylo)m-toluidyna N,N^(akryloiloksyetylo)^chloroanilina. Innym przykladem odpowiedniego monomeru jest zwiazek o wzorze 2, w którym R oznacza wodór lub grupe CH8, jak l,2-(Y-akrylamidopropoksy)etan i l,2-(Y-metakrylamidopropoksy)etan, lub akrylany, na przyklad metakrylan allilu, dwumetakrylan glikolu etylenowego, trójakrylan 2-etylo-2-hydroksy- metylopropanodiolu-1,3, trójmetakrylan 2-etylo-2- -hydroksymetylopropanodiolu-1,3, czteroakrylan pentaerytrytu (czyli czteroakrylan czterohydroksy- metylometanu), monohydroksytrójakrylan penta¬ erytrytu, lub uretany winylu, na przyklad produkt reakcji dwu(4-izocyjanatofenylo)metanu, glikolu polipropylenowego i metakrylanu 2-hydroksyetylo- wego w stosunku molowym 2:1:2, produkt reakcji dwuizocyjanianu toluilenu, addukty pentaerytrytu z tlenkiem propylenu i metakrylanu 2-hydroksye- tylu w stosunku molowym 4:1:4, lub monomery al¬ lilowe, na przyklad ester trójallilowy kwasu cyja- nurowego. ^Zawartosc monomeru w mieszance moze zmie¬ niac sie w szerokim"zakresie, lecz przewaznie wy¬ nosi od 5 do 80% wagowych, korzystnie 10—25% wagowych mieszanki. Dopuszcza sie (lecz nie zaleca), by komponent (b) byl oligomerem o krótkim lancuchu polime¬ rycznym, do 5 powtarzajacych sie fragmentów monomerycznyeh, jezeli naturalnie spelnia warun¬ ki odnosnie wiazan nienasyconych i zdolnosci poli¬ meryzowania, o których byla mowa wyzej. Odpowiednimi fotoinicjatorami sa inicjatory opisa¬ ne w literaturze jako nadajace sie do inicjowa¬ nia polimeryzacji wolnorodnikowej. Korzystnie aktwuje sie je promieniowaniem aktynicznym o dlugosci fali 300—450 nanometrów, jakkolwiek mozna takze stosowac promieniowanie elektro¬ magnetyczne poza zakresem widzialnym. Zatem fotoinicjator nie ogranicza sie tylko do tych, któ¬ re sa czule naswiatlo. . l Przykladami korzystnych fotoinicjatorów sa benzofenon, benzoina, eter metylowy benzoiny, etery metylowe benzoiny podstawione w czlonie benzylowym oraz dwuacetyl. Stosuje sie je w mie¬ szance wedlug wynalazku w ilosci 0,1—10%, ko¬ rzystnie 1—8% wagowych komponentu (a). - Jednym z zastosowan mieszanki: wedlug wyna¬ lazku jest'wytwarzanie z niej plyt nadajacych sie pó odpowiedniej obróbce do bezposredniego druku offsetowego, drugu „flexo" lub jako plyty wzorco¬ we. Wytwarzanie takich plyt polega na oblaniu mieszanka wedlug wynalazku odpowiedniego pod¬ loza, tak aby powstala ,na nim warstwa o scisle Okreslonej grubosci. Podloze moze byc z metalu, szkla lub tworzywa sztucznego (np. z politerefta- lanu glikolu etylenowego lub inne. Podloze takie musi czesto znosic zmiane ksztaltu, jak np. w przypadku nakladania na beben maszyny dru- karskiej. Wówczas waznym kryterium przydat¬ nosci podloza jest jego gietkosc i odpornosc na obróbke, której poddaje sie plyte. Na podlozu grubosc warstwy z mieszanki zale¬ zy od przeznaczenia. Zwykle grubosc suchej war- stwy wynosi 0,13—1,30 mm. Najlepsze wyniki uzyskuje sie wówczas, gdy pod¬ loze pokryje sie uprzednio warstewka posrednia wykazujaca zdolnosc laczenia sie z podlozem i war¬ stwa oblanej mieszanki, a przy tym warstewka ta jest odporna na dzialanie wody. Stwierdzono, ze warstewka do 5 mikronów z polioctanu winylu po¬ prawia adhezje mieszanki do podloza, a tym sa¬ mym wlasnosci gotowego wyrobu, w szczególnosci zachowanie drobnych szczególów oryginalu, które inaczej moglyby byc wymyte na skutek zlej przy¬ czepnosci do podloza. Na pewnych podlozach (np. z poliestru) o sla¬ bej adhezji wypukly obraz wykazuje tendencje do przesuwania sie podczas suszenia, które ma miej- sce po wywolaniu obrazu. Te sklonnosc do prze¬ suwania obrazu mozna zmniejszyc poddajac go obróbce roztworem zdolnym usunac, pod wply¬ wem cisnienia osmotycznego, resztki cieczy plu¬ czacej. Zaleca sie w tym celu stezony wodny roz- twór soli nieorganicznej, np. nasycony siarczan sodu. Roztwór taki mozna takze stosowac do wy¬ wolywania plyt. Oprócz wymienionych wyzej komponentów W sklad mieszanki moze wchodzic równiez inhibi- tor sieciowania, zapobiegajacy polimeryzacji pod wplywem ciepla. Do tego celu nadaje sie hydro¬ chinon i pokrewne zwiazki, uzyte w odpowiednich ilosciach. Zalecanym skladnikiem mieszanki we¬ dlug wynalazku jest takze plastyfikator, którego 40 dobranie nie powinno sprawiac trudnosci specja¬ liscie w tej dziedzinie. W celu zmniejszenia roz¬ proszenia swiatla podczas naswietlania warstwy, mieszanka moze zawierac odpowiedni barwnik, a do poprawienia jej plynnosci podczas oblewu 45 podloza zaleca sie dodatek do mieszanki srodka powierzchniowo-czynnego. Wynalazek zilustrowano przykladami, w któ¬ rych wymienione znaki handlowe odpowiednio oznaczaja: 50 Cereclor 50 LV —• chlorowana parafine pro¬ dukcji ICI Luviskol VA 55 E — kopolimer N-winylopiroli- donu i octanu winylu w stosunku 1:1. Wystepuje 55 w handlu w postaci 50% wag. roztworu alkoholowe¬ go. Luviskol VA 37 E — kopolimer N-winylopiroli- donu i octanu winylu w sto- 60 sunku 3:7, sprzedawany w postaci 50% wag. roztworu alkoholowego. Luviskol VA64 — kopolimer N-winylopiroli- donu i octanu winylu w sto- 65 sunku 6:4/ 102 117 Luviskol VA 73 E — kopolimer N-winylopiroli- donu i octanu winylu w sto¬ sunku 7:3, sprzedawany w postaci 50% wag. roztworu etanolowego. Przyklad I. Przygotowano mieszanke o skla¬ dzie: kopolimer octanu winylu i N-winylopi- rolidonu (1:1) w postaci 60% wag. roz¬ tworu etanolu' — 166,7 g dwumetakrylan glikolu etylenowego — 20,1) g ftalan dwumetylowy (plastyfikator) — 10,0 g benzofenon — 2,5 g Benzofenon rozpuszczono w mieszaninie dwume- takrylanu glikolu etylenowego i ftalanu dwumety¬ lowego, po czym mieszajac roztwór ten dodano do roztworu kopolimeru i odstawiono na kilka godzin w celu odpowietrzenia. Jako podloze zastosowano stal „Hi Top" (stal powlekana chromem i tlenkiem chromu). Roztworem tym oblano podloze, uzysku¬ jac wilgotna warstwe mieszanki grubosci 1,5 mm. Po wysuszeniu grubosc warstwy wynosila 0,7 mm. Wysuszona warstwe naswietlano 12 minut przez ne¬ gatyw póltonowy i kreskowy swiatlem ultrafioleto¬ wym ze zródla swiatla o mocy 20 wat, w odleglosci 76,2 mm (3 cale). Naswietlona plyte plukano przez 31/2 minuty strumieniem wody o temperaturze 24°C. Po wysuszeniu otrzymano wypukly obraz o wysokosci okolo 0,6 mm. Z plyty tej umieszczonej w prasie drukarskiej odbito kilka tysiecy kopii dobrej jakosci. Przyklad II. Mieszanka o skladzie jak w przy¬ kladzie I, z ta róznica, ze zawierala ona jeszcze srodek powierzchiniowo-ozynny w postaci Lissapolu N, oblano plyty aluminiowe, tak aby po wysuszeniu warstwa miala grubosc 0,7 mm. Plyte naswietlano jak w przykladzie I, po czym plukano przez 3 mi¬ nuty woda, uzyskujac wypukly obraz o wysokosci okolo 0,6 mim. Przyklad III. Postepowano - jak w przykla-. dzie I, lecz zamiast ftalanu dwumetylowego uzyto ftalanu dwuallilowego, uzyskujac podobne. wyniki. Przyklad IV. Postepowano jak w przykla¬ dzie I, lecz zamiast ftalanu dwumetylowego stoso¬ wano „Cereclor" 50 DV, uzyskujac podobne wyniki. Przyklad V. Wytworzono mieszanke o skla¬ dzie: Luviskol VA 55E — 20,0 g N,N-bis(|3-atoryloiloksyetylo)anilina — 2,5 g metanol — 2,5 g benzofenon — 0,5 g Skladniki mieszano do calkowitego rozpuszcze¬ nia benzofenonu. Roztworem tym oblano podloze z politereftalanu glikolu etylenowego o grubosci 0,18 mm. Otrzymano warstwe, której grubosc w stanie wilgotnym wynosila 1,0 mm. Warstwe wysuszono w temperaturze okolo 50°C, po czym na¬ swietlano 10 minut przez negatyw promieniowa¬ niem UV z 2 lamp Philips'a MLU 300 w odleglosci 508 mm (20 cali). Naswietlona plyte plukano 2 mi¬ nuty strumieniem zimnej wody (w alternatywnym doswiadczeniu plyte plukano 45 sekund w lazni 45 50 55 65 ultradzwiekowej zawierajacej wode). Otrzymano wypukly obraz o wys. okolo 0,3 mm. W czasie suszenia wyplukanej plyty zauwazono nieznaczne przesuniecie obrazu. Wobec tego po¬ dobna plyte umieszczono na 2 minuty w nasyco¬ nym roztworze siarczanu sodowego, wysuszono,, splukano z jej powierzchni krysztalki siarczanu niewielka iloscia wody i ponownie wysuszono. Po takiej obróbce nie stwierdzono przesuniecia obrazu. Przyklad VI. Przygotowano mieszanke o skla¬ dzie: Luviskol VA37E — 20,0 g Trójmetakrylan 2-etylo-2-hydroksyme- tylopropanodiolu-1,3 — 0,9 g Benzofenon — 0,5 g Skladniki wymieszano w sposób opisany w przy¬ kladzie I i uzyskanym roztworem oblano podloze aluminiowe o grubosci 0,13 mm. Grubosc wilgotnej warstwy wynosila 1 mm. Warstwe wysuszono i naswietlono jak w przykla¬ dzie I, a nastepnie wywolano w ciagu 41/2 minut w lazni ultradzwiekowej zawierajacej wode o tem¬ peraturze pokojowej. Uzyskano wypukly obraz o wys. okolo 0,35mm. f Przyklad VII. Aluminiowa plyte o 0,13 mm pokryto warstewka posrednia (o grubosci 2 mikro¬ nów w stanie suchym), stosujac do tego celu roz¬ twór polioctanu winylu w spirytusie przemyslo¬ wym skazonym metanolem. Na te warstewke nalo¬ zono mieszanke o skladzie: L,uviskol VA64 — 10,0 g Dwumetakrylan glikolu etylenowego — 2,5 g Ftalan dwumetylowy — 2,0 g Benzofenon - — 0,5 „ g Czern D-R kwasu nylominowego — 0,75 g Spirytus przemyslowy skazony metonolem — 10,0 g Otrzymano warstwe o grubosci 1 mm w stanie wil¬ gotnym, która po wysuszeniu naswietlano 15 minut przez negatyw promieniowaniem UV (jak w przy¬ kladzie I). Nastepnie plyte plukano 3 minuty zimna woda, uzyskujac wypukly obraz o wysokosci okolo 0,3 mm. Przyklad VIII. Przygotowano jak w przykla¬ dzie I mieszanke o skladzie: Luviskol VA 73E -- 20,b g Metakrylan allilowy v — 2,5 g Ftalan dwumetylowy — 1,5 g Benzofenon — 0,5 g Mieszanka ta oblano podloze (plyte aluminiowa o grubosci 0,13 mm, na która uprzednio naniesiono warstewke posrednia opisana w przykladzie VII). W stanie wilgotnym warstwa miala grubosc 1 mm. Po wysuszeniu warstwe naswietlano w sposób opi¬ sany w przykladzie I, plukano zimna woda przez 2 minuty i wysuszono. Uzyskano wypukly obraz o "wysokosci okolo 0,3 mm. Przyklad IX. Mieszanine 100 g winylopiroli- donu, 80 g octanu winylu, 20 g maleinianu dwuizo- oktylowego i 2 g azódwuizobutyronitrylu dodano stopniowo w ciagu 30 minut do 160 g spirytusu" przemyslowego skazonego metanolem, utrzymujac102 117. we wrzeniu i w atmosferze azotu. Ogólem ogrzewa¬ no przez 8 godzin do uzyskania lepkiego roztworu. 180 g tak uzyskanego roztworu terpolimeru do¬ dano do mieszaniny 20 g dwumetakrylanu glikolu etylenowego i 2,5 g benzofenonu. Porcja tego roz¬ tworu oblano stalowa plyte i wysuszono w ciagu 2 godzin w temperaturze 85°C. Otrzymano warstwe o grubosci 0,6 mm. Plyta byla dostatecznie gietka, tak ze wygieto ja w luk o srednicy 5 cm. Wysu¬ szona plyte 7 minut naswietlano na ramie próznio¬ wej przez negatyw promieniowaniem UV, a na¬ stepnie przez 5 minut plukano woda z kranu o tem¬ peraturze 23°C. Otrzymano wypukly obraz nadajacy sie do stosowania w prasie drukarskiej. Przyklad X. Mieszanine 125 g winylopiroli- donu, 75 g octanu winylu, 50 g maleindanu dwuety- lowego i 2,5 g azodwuizobutyronitrylu dodano w ciagu 30 minut do .250 ml spirytusu przemyslo¬ wego skazonego metanolem, utrzymujac we wrze¬ niu i w atmosferze azotu. Ogólem roztwór ogrze¬ wano 8 godzin. 90 g tak przygotowanego roztworu terpolimeru dodano do mieszaniny 5 g dwumetakrylanu glikolu etylenowego, 1,25 g benzofenonu i 0,5 g Lissapo- lu N. Porcja tego roztworu oblano plyte aluminio¬ wa i wysuszono w 85°C, uzyskujac powloke 0,45 mm pozbawiona chropowatosci. Plyte naswietlano na ramie prózniowej przez negatyw póltonowy pro¬ mieniowaniem UV w czasie 7 1/2 minut, po czym wyplukano woda o temperaturze 18°C, uzyskujac wypukly obraz nadajacy sie do drukowania. Plyta byla gietka zarówno przed jak i po obróbce. PL PL PL PL PL PL

Claims (5)

Zastrzezenia patento we
1. Mieszanka zdolna do fotopolimeryzacji zawie¬ rajaca a) material polimeryczny, b) monomer zdol¬ ny do polimeryzacji addycyjnej i c) fotoinicjator zdolny do inicjowania polimeryzacji wspomnianego monomeru, dzieki której mieszanka po naswietle¬ niu moze stac sie nierozpuszczalna w wodzie, zna¬ mienna tym, ze jako komponent (a) zawiera' mie¬ szanine poli(N-winylo)pirolidonu i polioctanu wi¬ nylu badz kopolimer polii(N-winylo)pirolidonu i oc¬ tanu winylu, rozpuszczalna zarówno w wodzie jak i alkoholu, a jako komponent (to) zawiera monomer rozpuszczalny w rozpuszczalniku lub osrodku dy¬ spersyjnym dla (a) lub tworzacy z tym rozpuszczal¬ nikiem lub osrodkiem dyspersyjnym dla (a) miesza¬ nine jednorodna.
2. Mieszanka wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zawiera poli do 70% wagowych komponentu (a).
3. Mieszanka wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, ze zawiera komponent (to) od 5 do 50% wago¬ wych w stosunku do zawartosci /a) i (to).
4. Mieszanka wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zawiera fotoinicjator (c) zoolny do aktywowania sie pod wplywem swiatla aktynicznego o dlugosci fali w zakresie od 300 do 450 nanometrów. .
5. Mieszanka wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zawiera monomer (b), w którym wystepuja co naj¬ mniej dwa nie sprzezone podwójne wiazania ety¬ lenowe. R n(ch2ch2oc-c-ch2)2 WZÓR i R R CH-C- C0NH|bH2)30(CH2)2O(CH2)3 HOC- C-CH^ WZÓR 2 LDA Nr 2 Typo — zam. 194/79 — 95 egz. Cena zl 45.—
PL1974174324A 1973-09-26 1974-09-25 A mixture capable of doing photopolymerization PL102117B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB45090/73A GB1489567A (en) 1973-09-26 1973-09-26 Photopolymerisable compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL102117B1 true PL102117B1 (pl) 1979-03-31

Family

ID=10435847

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974174324A PL102117B1 (pl) 1973-09-26 1974-09-25 A mixture capable of doing photopolymerization

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS5077104A (pl)
AT (1) AT344202B (pl)
BE (1) BE820404A (pl)
CA (1) CA1064755A (pl)
DE (1) DE2446056A1 (pl)
DK (1) DK504374A (pl)
ES (1) ES430442A1 (pl)
FI (1) FI277574A7 (pl)
FR (1) FR2244793B1 (pl)
GB (1) GB1489567A (pl)
IE (1) IE40031B1 (pl)
IT (1) IT1030620B (pl)
LU (1) LU71000A1 (pl)
MC (1) MC1037A1 (pl)
NL (1) NL7412653A (pl)
NO (1) NO743464L (pl)
PL (1) PL102117B1 (pl)
SE (1) SE403913B (pl)
ZA (1) ZA746059B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54147031A (en) * 1978-05-11 1979-11-16 Toray Industries Photosensitive material
DE2822190A1 (de) * 1978-05-20 1979-11-22 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch
DE3441787A1 (de) * 1984-03-17 1985-09-19 Du Pont de Nemours (Deutschland) GmbH, 4000 Düsseldorf Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
JPH0760264B2 (ja) * 1984-06-29 1995-06-28 日本合成化学工業株式会社 感光性樹脂組成物
DE3447356A1 (de) * 1984-12-24 1986-07-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Lichtempfindliches aufzeichnungselement

Also Published As

Publication number Publication date
SE403913B (sv) 1978-09-11
JPS5077104A (pl) 1975-06-24
GB1489567A (en) 1977-10-19
ZA746059B (en) 1976-04-28
AT344202B (de) 1978-07-10
DK504374A (pl) 1975-06-09
SE7412063L (pl) 1975-03-27
FR2244793B1 (pl) 1978-07-13
ATA774674A (de) 1977-11-15
AU7368674A (en) 1976-04-01
NO743464L (pl) 1975-04-28
DE2446056A1 (de) 1975-04-03
BE820404A (fr) 1975-03-26
FI277574A7 (pl) 1975-03-27
IT1030620B (it) 1979-04-10
CA1064755A (en) 1979-10-23
IE40031L (en) 1975-03-26
FR2244793A1 (pl) 1975-04-18
MC1037A1 (fr) 1975-05-30
IE40031B1 (en) 1979-02-28
LU71000A1 (pl) 1976-02-04
NL7412653A (nl) 1975-04-01
ES430442A1 (es) 1976-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4626497A (en) Process for the production of colored photographic polymer images
EP0014012B1 (en) Photosensitive composition containing an ethylenically unsaturated compound, initiator and sensitizer
EP0081280B1 (en) Photopolymerisable materials for use in producing stencils for screen printing
US4058443A (en) Recording material
PL85202B1 (pl)
JP2001512251A (ja) (1−ビニルイミダゾール)ポリマー又はコポリマーを含む、光感受性材料の被覆物
GB2226564A (en) Photocurable compositions
JPH01249809A (ja) 高感度光重合開始剤組成物
CN105393171A (zh) 投影曝光用感光性树脂组合物、感光性元件、抗蚀图案的形成方法、印刷配线板的制造方法和引线框的制造方法
JPH01164937A (ja) 光重合性組成物および写真要素
PL83391B1 (pl)
CA1207479A (en) Photopolymerisable composition for producing screen printing stencils
US4118233A (en) Photosensitive composition for printing screens
PL102117B1 (pl) A mixture capable of doing photopolymerization
US4247624A (en) Photopolymerizable elastomeric compositions with carbamated poly(vinyl alcohol) binder
CN102754032B (zh) 感光性树脂组合物以及使用其的感光性元件、抗蚀图形的形成方法和印刷线路板的制造方法
JPH02151606A (ja) 光重合性混合物及びそれから製造される記録材料
US3657197A (en) Photosensitive propargyl polymer derivatives
US3469983A (en) Preparation of photopolymer lithographic offset paper plates
GB1603908A (en) Radiationsensitive materials
US3597202A (en) Photo polymerization process
JP2923348B2 (ja) 光硬化性の着色組成物
NO761006L (pl)
WO2021095784A1 (ja) 感光性樹脂組成物及び感光性樹脂積層体
JPS5845210A (ja) 感光性樹脂組成物