Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych l-/a-fenylo-o-tolilo/-imidazoli o ogól¬ nym wzorze 1 albo nowych 2-/imidazolilo-l/benzo- fenonów o ogólnym wzorze 2, w których to wzo¬ rach R0 i Rj oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1—3 atomach wegla, R^ oznacza atom wodoru, fluoru lub chloru albo rodnik trójfluoro- metylowy, R3 oznacza atom wodoru lub fluoru, przy czym gdy R2 oznacza atom chloru lub rodnik trójfluorometylowy, wówczas R3 nie oznacza ato¬ mu fluoru, a R4 oznacza atom wodoru, fluoru al¬ bo bromu lub grupe trójfluorometylowa albo nitro¬ wa.Zwiazki te maja slabe dzialanie uspokajajace i stanowia produkty wyjsciowe do wytwarzania imi- dazolobenzodiazepin bedacych silnymi srodkami uspokajajacymi. Szczególnie korzystne wlasciwosci maja te zwiazki o ogólnych wzorach 1 i 2, w któ¬ rych R0 i R± oznaczaja atomy wodoru, rodniki me¬ tylowe lub etylowe, R2 oznacza atom wodoru, chlo¬ ru lub fluoru, R3 oznacza atom wodoru albo fluo¬ ru, przy czym gdy R2 oznacza atom chloru, wów¬ czas R3 oznacza atom wodoru, a R4 oznacza atom wodoru, fluoru lub chloru albo grupe trójfluoro¬ metylowa, a zwlaszcza te, w których RL oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R^ oznacza atom wodoru lub chloru i R4 oznacza atom wodoru, chloru albo fluoru.Wedlug wynalazku zwiazki o wzorach 1 i 2, w których wszystkie symbole maja wyzej podane zna- czenie, wytwarza sie w ten sposób, ze zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym R^, R8 i R4 maja wyzej podane znaczenie, ogrzewa sie z ortomrów- czanem alkilowym, w którym rodnik alkilowy za¬ wiera 1—3 atomów wegla, po czym otrzymany zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym R2, R* i R4 maja wyzej podane znaczenie, a R5 oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—3 atomach wegla poddaje sie re¬ akcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 5, w któ¬ rym R0 i Ri maja wyzej podane znaczenie i otrzy¬ many zwiazek o ogólnym wzorze 6, w którym R0, Rj, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, pod¬ daje sie cyklizacji w obecnosci czterochlorku ty¬ tanu, otrzymujac zwiazek o wzorze 1, w któryitf wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie.Zwiazek ten ewentualnie przeprowadza sie droga utleniania w zwiazek o wzorze 2, w którym wszy¬ stkie symbole maja wyzej podane znaczenie.Zamiast zwiazku o wzorze 5 do kondensacji ze zwiazkiem o wzorze 4 mozna stosowac zwiazek o wzorze 5a, w którym R0 i RL maja wyzej podane znaczenie, a E6 oznacza rodnik metylowy lub ety¬ lowy, po czym otrzymany zwiazek o wzorze 6a, w którym R0, Ri, R2, Rs, R4 i R6 maja wyzej po¬ dane znaczenie, poddaje sie wspomnianej wyzej cyklizacji w obecnosci czterochlorku tytanu.Zwiazek o wzorze 5 mozna poddawac najpierw reakcji z aldehydem mrówkowym w srodowisku formaliny, otrzymujac 2-[/2-hydroksymetylo/-imida- zolilo-l]-benzofenony o ogólnym wzorze 7, w któ- 100 372160 3T2 3 rym R0r Ri, R2, R i R maja wyzej podane zna¬ czenie, które traktowane chlorkiem tionylu daja od¬ powiednie chlorki, z którym przez cyklizacje z amo¬ niakiem otrzymuje^ sie 4H-imidazo(l,2-a]{M]ben- zodjazepiny,¦-¦jriSnS^z belgijskiego opisu patentowe¬ go nrr7S7 2^1 jako "cenne srodki usypiajace i uspo¬ kajajace. [¦ ' Pierwszy etap procesli prowadzonego sposobem wedlug wynalazku polega na tym, ze zwiazek o wzorie- ^ogrzewa sie z nadmiarem ortomrówcza- nu alkilowego, korzystnie utrzymujac mieszanine w stanie wrzenia p0d Chlodnica zwrotna w ciagu —24 godzin. Najkorzystniej stosuje sie estry me¬ tylowe lub etylowe kwasu ortomrówkowego, ale mozna tez stosowac wyzsze estry. Ogrzewanie pro¬ wadzi sie az do oddestylowania glównej czesci wy¬ twarzanego alkoholu, zwlaszcza metanolu lub eta¬ nolu. Oleista pozostalosc, stanowiaca zwiazek o wzorze 4, bez oczyszczania rozpuszcza sie w ófeb- jetnym rozpuszczalniku organicznym* np. w eta¬ nolu, metanolu lub propanolu i roztwór traktuje nadmiarem 2-alkilo-2/l-aminoalkilo/-l,3-dioksola- nu o wzorze 5 i mieszanine utrzymuje sie w sta¬ nie wrzenia £8d cntóahi£$ zwrott* w ciaitt 4/j-4 godzin. Nastepnie oddestylowuje sie lotne skla&tt- ki pod zmniejszonym cisnieniem i pozostalosc oczyszcza znanymi sposobami; np. przemywajac or¬ ganicznym rozpuszczalnikiem, odsaczajac i przekry- stalizowujac, przy czym otrzymuje sie czysty zwia¬ zek o wzorze 6.Zamiast zwiazku o wzorze 5 mozna stosowacc aminoacetal lub aminoketal o wzorze 5a. Reakcje te prowadzi sie zwykle w ten sposób, ze roztwór zwiazku o wzorze 4 w metanolu lub etanolu trak¬ tuje sie w temperaturze z%—78°C zwiazkiem o wzo¬ rze 5a w cAgtt 1—24 godzin, otrzymujac zwiazek o wzorze 6a który bez oczyszczania mozna podda¬ wac dalszej reakcji.Ewiaeek © wzorze 6 lub 6a w stanie sunawyin lute po oczyszczeniu rozpuszcza sie w obojetnym rozpuszczalniku organicznym i mieszajac dddaje cztareehior* tytanu, zwykle w temperaturze 0— —«0°€, wciagu 5—86 mmut. Nastepnie mieszanine, otrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu 1—li go¬ dzin i otrzymany zwiazek 16 wzorze 1 wyosobnia sie w zwykly sfcosól^ np. przez ekstrakcje, odsa¬ czanie, krystalizacje, lufo metodami chromatogra¬ ficznymi. Zwiazek o wzorze 1 przeprowadza sita w zwiazek o wzorze z prcez utlenianie srodkiem utle¬ niajacymi w któryih czynnikiem utleniajacym jest kwas chromowy. Korzystnie rozpuszcza sile zwia¬ zek t wzorze i w kwaate octowym, miesza z od¬ czynnikiem -Jonesa i atrzymuje w stanie wrzenia pod rfcloisfrrica zwrotna w ciagu 1—12 godzin, po ezyfca trhlodzi i zobojetnia zasada, np. wodnym roz¬ tworem wodorotlenku lub weglanu sodowego i wyosobnia si^ zwiazek: b wzór* 2 droga ekstrakcji, po czym produkt oczyszcza ste znanymi sposoba¬ mi^ lt£. przez przemywanie, syczenie z dodatkiem srbdka pomocmcgego i/iub tfrystalizaeje albo me^ todami chromatografii; Zwiazki o wzorze 1 lub 2 stosuje sie jako srod¬ ki uspokajajace w dawkach jwtoostkfowych 1—45 mft» fcorzystfrie i^ifl mg ha 1 kg masy ciala. Bla zwierzat ssacych o masie ciala powyzej 10 kg ko¬ rzystnie jest stosowac dawki ftmiejsza, w w^tój podanych granicach.Przyklad I.A/ Roztwór 50,6 g /0,233 mola/ 2-benzylo-4-chlo- ro-aniiiny w 82,85 g /0,5095 m/ ortomrówczanu etylowego utrzymuje sie w stanie wrzfeia pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 godzin- €*i€estylo- wuj^c w tym czasie1 okolo 75 mi etartbtu braz in- nych niskowrzacych substancji i otri^ldujac olei¬ sta pozostalosc. 8/ Oleista pozostalosc chlodzi sie do temperatu¬ ry pokojowej, rozpuszcza w 500 ml odczynniko¬ wego metanolu i zadaje 83,5 g /l|7l5 mbli/ dwu- metyloacetalu aldehydu ammooctbwsgd. feoztwór Mrz^mUje sif| w sianie wrUftóa tÓ& ckldditica zwrotna w ciagu 3 godzin, az do calkowitego prze- reagowania iminoeteru.Cf Pb oflt^izeniu pod zmniejszonym cisnieniem 2U rozpuszczalnika otrzymuje sie oleista substancja, która^ rozpuszcza sie w 1 litrze eteru jednometylo- wego glikolu etylenowego i do roztworu dodaje ostroznie 34,9 ml czterochlorku tytanu /60,4 g, &/S18 mola/. fc%aczas dodawania sbii metalu roz- $g twoi* przebiera natychmiast barwe brazowa oraz znacznie sie rozgrzewa. Mieszanine reakcyjna mie¬ sza sie w temperaturze pofeojowej w ciagu W mi¬ nut, nastepnie utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin i pozostawia $1 na noc w cefti ochlodzenia. Ochlodzona mieszani¬ ne zobojetnia sie poprzez Wlanie do 6 litrów zim¬ nego 5tyo wodnego roztworu wodorotlenku sodowe¬ go i nastepnie ekstrahuje chloroformem, zuzywa¬ jac okolo 6 litrów tego rozpuszczalnika. Warstwe organiczna przemywa sie nasyconym wodnym roz- tjroran chlorku soStiwego* suszy nad &e£w&fttym siarczanem magnesowym i zateza do konsystencji syropu, otrzymujac 31$ g smolistej substalicji ó barwie czarnej. Otrzymany surowy groaukt £8a"- l0 daje sie rozdzialowi thr^matografitanemu na &Wt) g zelu krzemionkowego eluu^ac go octanem etylu i odbierajac frakcje o ob&tosei 1 litra: Pródukt wydziela sie z frakcji 8^14. Po rekrystalizacji z mieszaniny eter-—heksan otrzymuje sit* g»,Y7 fc 45 /4«Vo/ wydajnosci teoretycznej krystaliezHfcg© 1-/4- -chlura-sr-fenylo^-toliióy-imi&azolu w postaci bez¬ barwnych slupftow ta temperaturze tbfchiehia 69— —70,5°C.Wyniki analizy: ^ obliczono dla C^tA^ClN* 068,73', C — 71sol; rt^-4v«Y; N-^-la4&; Cl^ !&£** znaleziono: C — llfiU H — 4-,tó; N ^ iIAZ; Cl —1**1. 4-b«^lo-4= te przykladnie sut^taneja wyjsciowa K&tz&VAu$$ feie rtas^pw-jato: A. Mies^ahin^ 2Y,2 g /D,U7 mola/ 2mm^id4-ehfó- robenzofentliiu rozp^zc^Ofiegb w 170 Ml glikWu dwwetyfetfoweg® i €fe ml /t$b ftfóla/ W*h wbdzlB- ^ nu Hyd*azVn# utltymttje sie W sianie wróehia p« ^dlftsiiAlwa iwrolna w ^jftgu ^7 godzin, Roztwór &o^ zostawia m Aa nOc w celu bcMo ratury pokojowej i otrzymana stafca su^stan^ei% % tekfto zielonym zabarwieniu miesza si$ z 4W ml ^ wady i ekstralmje benzenem. Po i-ozdziefemu, war-ioeare 6 stwe benzenowa suszy sie nad bezwodnym siar¬ czanem magnezowym i odparowuje. Pozostalosc poddaje sie krystalizacji z mieszaniny eter—hek¬ san, otrzymujac 13,5 g /46,8%/ wydajnosci teore¬ tycznej hydrazonu 2-amino-5-chlorobenzofenonu o temperaturze topnienia 133—133,5°C.Wyniki analizy: obliczono dla C^H^CIN, C —63,55; H —4,93; N—17,11; Cl—14,43; znaleziono: C —63,58; H —4,95; N —17,32; Cl —14,39.W analogiczny sposób mozna otrzymac: hydrazon 2*ammo-2',5-dwuchlorobenzofenonu, hydrazon 2-amino-5-chloro-2',6'-dwufluorobenzofe- nonu, hydrazon 2-aminobenzofenonu, hydrazon 2-amino-a'-chlorobenzofenontt, hydrazon 5-fluoro^-amino-2'-chiorobenzofenonu, hydrazon 5-fluoro-2-aminobenwfenonu, Jiydrazon 2-ammo-5-chloro-2'-fluorobenzofenonu, hydrazon 5-/tr6jfluorometylo/-2-aminobenzofenonu i hydrazon ^amiaK-3'-«&loro-5-nitrobenzofenonu.Jako zwiazki wyjsciowe do wytwarzania substra- tów, z których otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1.B. Granulowany wodorotlenek potasowy w ilosci 16,1 g /0,287 mola/ rozpuszcza sie w 87 ml glikolu dwuetylanowego ogrzewanego do wrzenia i odde- stylowuje sie lotne substancje az temperatura cie¬ czy osiagnie 200°C. Nastepnie roztwór chlodzi sie do temperatury pokojowej i dodaje sie 13,5 g /0,0546 m/ hydrazonu 2-amino-5-chloro-benzofeno- nu z jednoczesnym delikatnym podgrzewaniem sy- ropowatej cieczy. Hydrazon rozpuszcza sie calkowi¬ cie w temperaturze IO0°C. Przez dalsze 45 minut utrzymuje sie; temperature 150PC, az przestana wy¬ dzielac sie pecherzyki gazu. Calkowity czas ogrze¬ wania mieszaniny reakcyjnej wynosi 1,5 godziny.Nastepnie roztwór chlodzi sie, wylewa na lód. i ekstrahuje benzenem. Oddzielona warstwe benze¬ nowa suszy sie nad siarczanem magnezowym i za- teza, otrzymujac olej barwy pomaranczowej. W wyniku destylacji otrzymuje sie 9,9 g 2-benzylo- -4-chloroaniliny /89,2%/ wydajnosci teoretycznej w postaci oleju barwy zóltej, o temperaturze wrzenia lflft—146°C przy cisnieniu 0,1 mm Hg.Wyniki analizy: obliczono dla C^H^CIN C —71,72; H —5,56; N —6,44; Cl —16,28; znalezione: C —71,55; H — 5,51; N —6,58; Cl —16,15.W analogiczny sposób mozna otrzymac z odpo¬ wiednich hydrazynów: 2 -fla-chlorobenzylo/-4-chloroaniline, 4-cMeró-a-/2,6-dwuchloTofenylo/-o-toluidyne, 2-/e-ehlorobenzylo/-4-nitroaniline, 2-feenzyloaniline, 4-fluorq^-/2,6-dwufluorofenylo/-o-toluidyne, 2-/o-fluorofeenzyl©/-4-chloroaniline, 4-/t4rójfluorometylo/-a-fenylo-o-toluidyne, 2-benzylo-5-nitroaniline, 2*/o-chiorobenzylo/-4-/bromoaniline, 4-chloro-a-/m-chlorofenylo/-o-toluidyne, -foromo-a-/o-fluorofenylo/-o-toluidyne, 4-bromo-a-fenylo-o-toluidyne, 3-flupro-a-/o-fluorofenylo/-o-toluidyne? 3-/trójfluórometylo/-a-fenylo-o-toluidyne, -nitro-a -{o-/trójfluorometylo/fenylo] -o-toluidyne, a-/o-fluorofenylo/-o-toluidyne, 4-bromo-a-/o-chlorofenylo/-o-toluidyne.Zwiazki te stanowia substancje wyjsciowe do wy¬ twarzania sposobem wedlug wynalazku nowych zwiazków o wzorze 1 i 2.Przykladll.A/ 4-ehloro-ei-/o-chlorofenylo/-o-toluidyne w ilos- ci 58,7 g /0,233 mola/ utrzymuje sie w stanie wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 godzin z 83,0 g /0,609 mola/ ortomrówczanu etylowego, od- destylowujac etanol z oleistej pozostalosci.. B/ Oleista pozostalosc chlodzi sie do temperatu- ry pokojowej, rozpuszcza w 500 ml metanolu i za¬ daje 83,5 g /0,795 mola/ dwumetyloacetalu aldehy¬ du aminooctowego. Roztwór miesza sie w tempe¬ raturze pokojowej w ciagu 20 minut i nastepnie utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3,5 godzin.C/ 2 roztworu odpedza sie pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnik, otrzymujac oleista sub¬ stancje, do której po rozpuszczaniu w 1 litrze ete¬ ru jednometylowego glikolu etylenowego dodaje sie ostroznie 34,9 ml /60,4 g, 0,318 mola/ odczynniko¬ wego czterochlorku tytanu. Mase reakcyjna miesza sie w temperaturze otoczenia w ciagu 10 minut, a nastepnie utrzymuje w stanie wrzenia pod.chlod¬ nica zwrotna w ciagu 4 godzin, chlodzi do tempe- 33 ratury pokojowej, wylewa na lód i zobojetnia zim¬ nym 10% wodnym roztworem wodorotlenku so¬ dowego w ilosci 5 litrów. Mieszanine zadaje sie chloroformem i utworzone dwie warstwy przesa¬ cza przez Celit w celu usuniecia tworzacych za- wiesine cial stalych. Warstwy rozdziela sie i war¬ stwe, wodna ekstrahuje starannie chlorkiem mety* lenu, polaczone warstwy organiczne przemywa so¬ lanka, suszy nad bezwodnym siarczanem magnezo¬ wym i zateza pod zmniejszonym cisnieniem do w konsystencji oleju /140,Ó g/. Olej poddaje sie roz¬ dzialowi chromatograficznemu na 4,& kg zelu krze¬ mionkowego. Stosujac do eluowania mieszanine zawierajaca 30% octanu etylu i 7*0% mieszaniny izomerów heksanu „Skellysolve Bh i Odbierajac ' 45 frakcje o objetosci 600 ml. Po odebraniu 20 frakcji kolumne eluuje sie w dalszym ciagu mieszanina zawierajaca 50% octanu etylu i 50% mieszaniny izomerów heksanu „Skellysolve B". Produkt wy¬ dzielony z frakcji 21—29 poddaje sie krystalizacji 59 z octanu etylu, uzyskujac 18,43 g l-C4-chloro* -chlorofenylo/-o-toliloj-imidazolu o temperaturze topnienia 62—<53°C. Próbka analityczna miala tern* perature topnienia 63,5—64,5°C.Wyniki analizy: 55 obliczono dla C^H^^N* 303,19: C — 63,38; H — 3,99; N — 9,24; Cl — 23,39; znaleziono: C—63,15; H —3,94; N —9,19; Cl —23,18. 60 Przyklad III.A/ otrzymywanie NV4-chloro-a-fenylo-o-tolilo/- -N-(/2-metylo-l,3-dioksolanylo-2/metylo]-formami- dyny.Roztwór zawierajacy 5,06 g /Ó,0233 mola/ 2-foen- 65 zylo-4-chlpro-aniliny i 8,28 g /0,051 mola/ orto-100 372 7 mrówczanu etylowego utrzymuje sie w ciagu 5 go¬ dzin w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna, od- destylowujac etanol. Otrzymany olej o barwie zól¬ tej'rozpuszcza sie w 25 ml etanolu bezwodnego, do¬ daje 2(-metylo-2-/aminometylo/-l,3-dioksolan i mie¬ szanine utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna w ciagu 1,5 godziny. Nastepnie odpe¬ dza sie pod zmniejszonym cisnieniem wszystkie lot¬ ne, ciekle skladniki mieszaniny reakcyjnej otrzymu¬ jac 5,26 g NV4-chloro-a-fenylo^-tolilo/-N-i[/2-me- tylo-l,3-dioksolanylo-2/metylo]-formamidyny, która odsacza sie i przemywa heksanem. Temperatura topnienia próbki analitycznej otrzymanej w wyniku rekrystalizacji z mieszaniny octanu etylu—heksan, wynosi 105~107°C.Wyniki analizy: obliczono dla C19H21C1N^02, 344,83: C_ 66,17; H —6,14; N —8,13; Cl —10,28; znaleziono: C —65,98; H —6,12; N —8,03; Cl —10,35.B/ Otrzymywanie 5-metylo-l-/4-chloro- -o-tolilo/-imidazolu.Produkt otrzymany w etapie A w ilosci 2,77 g /0,00811 mola/ rozpuszcza sie w 40 ml eteru jedno- metylowego glikolu etylenowego i do roztworu do¬ daje ostroznie w temperaturze pokojowej 1,22 ml /2,10 g, 0,0111 mola/ odczynnikowego czterochlorku tytanu.-Po zaniku poczatkowej silnej reakcji egzo¬ termicznej, mieszanine ^reakcyjna utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 godzin, stosujac w tym celu laznie parowa, a po ochlodzeniu wylewa sie ja na lód, zobojetnia, eks¬ trahuje chloroformem, suszy i rozdziela chroma¬ tograficznie na 150 g zelu krzemionkowego, eluu- jac 100 ml octanu etylu i 900 ml mieszaniny me¬ tanol—octan etylu w stosunku 1:99 i odbierajac frakcje objetosci 18 ml. Produkt wydzielony z frak¬ cji od 24 do 37 poddaje sie krystalizacji z miesza¬ niny octan etylu—heksan, otrzymujac 0,71 g 5- -metylo-l-/4-chloro-a-fenylo-o-tolilp/imidazolu o temperaturze topnienia 64—66°C. Druga partia pro¬ duktu wazy 0,17 g. Temperatura topnienia próbki analitycznej krystalizowanej z mieszaniny octanu etylu—heksan wynosi 65—66°C.Wyniki analizy: obliczono dla C17H15C1N2, 282,76: C —72,21; H —5,35; N —9,91; Cl —12,54; znaleziono: C —71,97; H —5,38; N — 9,79; Cl —12,85.Przyklad IV.W kolbie z kulistym dnem, pojemnosci 500 ml rozpuszcza sie 26,8 g /0,100 mola/ l-/4-chloro^x-fe- nylo-o-tolilo/-imidazolu w 100 ml kwasu octowe¬ go, dodaje ostroznie 100 ml odczynnika Jonesa i mieszanine utrzymuje sie w ciagu 4 godzin w sta¬ nie wrzenia pod chlodnica zwrotna w atmosferze azotu, stosujac do ogrzewania laznie parowa. Po ochlodzeniu do temperatury pokojowej, mieszanine wlewa sie do 4,0 litra zimnego 7% wodnego roz¬ tworu wodorotlenku sodowego i ekstrahuje 2,2 litra¬ mi chloroformu. Ekstrakt chloroformowy przemy¬ wa sie wodnym nasyconym roztworem chlorku so¬ dowego, suszy nad bezwodnym siarczanem magne¬ zowym, odsacza i zateza, otrzymujac oleisty pro¬ dukt o ciemnym zabarwieniu. Prpdukt ten rozpusz- 8 cza sie w octanie etylowym, dodaje 1,0 g wegla aktywnego i odsacza przez warstwe bezwodnego siarczanu magnezowego. Produkt krystalizuje sie z mieszaniny octan etylu—heksan w stosunku 1 :2, uzyskujac 15,3 g 5-chloro-2-/imidazolilo-l/-benzo- fenonu. W wyniku rekrystalizacji z octanu etylu 1,0 g produktu otrzymuje sie 0,30 g substancji w postaci bezbarwnych slupków o temperaturze top¬ nienia 106—108°C. io Wyniki analizy: obliczono dla CieHuClNaO C —67,97; H —3,92; N —9,91; Cl —12,54; znaleziono: C —67,78; H —3,94; N —9,97; Cl —12,57.Przyklad V.W kolbie z dnem kulistym, pojemnosci 500 ml rozpuszcza sie 30,3 g /0,100 mola/ l-[4-chloro-a-/o- -chlorofenylo/o-tolilo]rimidazolu w 100 ml kwasu octowego, dodaje ostroznie 100 ml odczynnika 2o Jonesa i mieszanine utrzymuje w ciagu 4 godzin w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w atmos¬ ferze azotu, stosujac do ogrzewania laznia paro¬ wa. Po ochlodzeniu do temperatury pokojowej, mieszanine wlewa sie do 4,0 litrów zimnego 7°/o wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i eks¬ trahuje 2,2 litrami chloroformu. Ekstrakt chloro¬ formowy przemywa sie wodnym, nasyconym roz¬ tworem chlorku sodowego, suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym i zateza do konsystencji oleju, z którego stosujac octan etylu wykrystalizo- wuje sie 2,,5-dwuchloro-2-/imidazolilo-l/benzofenon o temperaturze topnienia 146—148°C.Wyniki analizy: obliczono dla C16H10Cl2N2O — 317,17: C —60,59; H —3,18; N —8,83; Cl —22,36; znaleziono: C — 60,96; H —3,38; N —8,97; Cl —22,26. PL